JP6782861B2 - 難燃性ポリオルガノシロキサン組成物、難燃性硬化物、および光学用部材 - Google Patents
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Description
(A)一般式:
(B)式:SiO4/2で表される4官能型シロキサン単位を含み、ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に平均して1.5個以上有するレジン構造を有するポリオルガノシロキサンを、前記(A)成分と本成分との合計に対して30〜80質量%と、
(C)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に平均して3個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを、前記(A)成分中のアルケニル基と前記(B)成分中のアルケニル基との合計1モルに対して、本成分中の前記ケイ素原子に結合した水素原子が1.0〜3.0モルとなる量、および
(D)ヒドロシリル化反応触媒の触媒量
をそれぞれ含有してなり、
リンとアルカリ金属の含有量の合計が、20質量ppm以下であることを特徴とする。
本発明の実施形態の難燃性ポリオルガノシロキサン組成物は、
(A)上記一般式(1)で表され、アルケニル基を1分子中に平均して2個以上有し、25℃における粘度が10,000〜1,000,000mPa・sである直鎖状のポリオルガノシロキサンと、
(B)式:SiO4/2で表される4官能型シロキサン単位を含み、アルケニル基を1分子中に平均して1.5個以上含有するレジン構造を有するポリオルガノシロキサンを、前記(A)成分と本成分との合計に対して30〜80質量%と、
(C)Si−Hを1分子中に平均して3個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを、前記(A)成分中のアルケニル基と前記(B)成分中のアルケニル基との合計1モルに対して、本成分中のSi−Hが1.0〜3.0モルとなる量、および
(D)ヒドロシリル化反応触媒の触媒量をそれぞれ含有してなり、
リンとアルカリ金属の含有量の合計が、20質量ppm以下であることを特徴とする。
以下、(A)〜(D)の各成分について説明する。
(A)成分は、後述する(B)成分とともに、本発明の難燃性ポリオルガノシロキサン組成物のベースポリマーとなる成分である。(A)成分は、1分子中に平均して2個以上のアルケニル基を有し、25℃における粘度が10,000〜1,000,000mPa・s(10〜1,000Pa・s)の直鎖状のポリオルガノシロキサンであり、一般式(1)で表される。
アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基等の、炭素原子数が2〜8、より好ましくは2〜4のものが挙げられる。アルケニル基としては、特に、ビニル基が好ましい。アルケニル基は、分子鎖末端と末端以外の分子鎖の中間のいずれか一方のケイ素原子に結合していてもよいし、分子鎖末端と中間の両方のケイ素原子に結合していてもよい。
(B)成分は、式:SiO4/2で表される4官能型シロキサン単位(以下、Q単位という。)を含み、1分子中に平均して1.5個以上のアルケニル基を有するレジン構造(三次元網目構造)を有するポリオルガノシロキサンである。以下、「レジン構造を有する」ことを、「レジン状」ともいう。
式:R2 3SiO1/2(R2は、非置換のアルキル基であり、複数のR2は異なっていてもよい。以下同じ。)で表される1官能型シロキサン単位(以下、R2 3SiO1/2単位ともいう。)と、式:R2 2R3SiO1/2(R3はアルケニル基である。以下同じ。)で表される1官能型シロキサン単位(以下、R2 2R3SiO1/2単位ともいう。)と、式:R2 2SiO2/2で表される2官能型シロキサン単位(以下、R2 2SiO2/2単位ともいう。)と、式:SiO4/2で表される4官能型シロキサン単位(Q単位)とからなる共重合体、
R2 3SiO1/2単位と、R2 2R3SiO1/2単位と、Q単位とからなる共重合体、
R2 2R3SiO1/2と、R2 2SiO2/2単位と、Q単位とからなる共重合体等が挙げられる。これらの共重合体は、1種を単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
(2)前記(1)の工程の後、水洗浄により酸およびアセトンを除去する工程。
(3)前記(2)の工程の後、アルカリを加えて加熱する工程。
(C)成分は、ケイ素原子に結合した水素原子(Si−H)を1分子中に平均して3個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンである。(C)成分であるポリオルガノハイドロジェンシロキサンは、そのSi−Hが前記(A)成分および(B)成分のアルケニル基と反応することで、架橋剤として作用する。(C)成分の分子構造に特に限定はなく、例えば、直鎖状、環状、分岐状、三次元網目状などの各種のポリオルガノハイドロジェンシロキサンを使用することができる。(C)成分はこのような各種のポリオルガノハイドロジェンシロキサンの1種を単独であるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。
MH単位とQ単位との比率は、Q単位1モルに対してMH単位が1.5〜2.2モルの比率が好ましく、1.8〜2.1モルがさらに好ましい。典型的には、式:[(CH3)2HSiO1/2]8[SiO4/2]4、または式:[(CH3)2HSiO1/2]10[SiO4/2]5で表されるように、4〜5個のQ単位とMH単位が結合した構造のポリメチルハイドロジェンシロキサン、4〜5個のQ単位とMH単位およびM単位(ただし、分子中に少なくとも3個はMH単位)が結合した構造のポリメチルハイドロジェンシロキサンが、特に好ましい。
(D)成分であるヒドロシリル化反応触媒は、(A)成分および(B)成分中のアルケニル基と(C)成分中のSi−Hとの付加反応(ヒドロシリル化反応)を促進する触媒である。ヒドロシリル化反応触媒としては、ヒドロシリル化反応を促進するものであれば特に限定されない。
本発明の実施形態の難燃性硬化物は、前記難燃性ポリオルガノシロキサン組成物を硬化してなるものである。この硬化物は、難燃性に優れている。具体的には、実施形態の難燃性硬化物の厚さ6mm以下の試料片のUL−94に拠る難燃性の判定が、V−1またはV−0である。また、実施形態の難燃性硬化物の厚さ6mm以下の試料片のUL−94に拠る難燃性の評価が、5VBまたは5VAである。さらに、実施形態の難燃性硬化物の厚さ6mm以下の試料片のUL−746Cに拠る紫外線照射と水浸漬試験の評価が、F1である。
本発明の実施形態の難燃性硬化物は、難燃性に優れ、機械的特性や耐候性が良好で変色、例えば、黄変しにくく、可視光等の光透過率が高いので、光学用部材として使用することができる。実施形態の難燃性硬化物は、LED装置のような発光装置における発光素子の封止材料や機能性レンズの材料等、光学用部材として好適している。
M単位…………(CH3)3SiO1/2
Mvi単位…………(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2
DH単位…………(CH3)HSiO2/2
Q単位…………SiO4/2
テトラメチルアンモニウムシラノレートを触媒とし、公知の方法で分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサンA1を合成した。
水酸化セシウムを触媒とし、公知の方法で分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖された直鎖状ジメチルポリシロキサンA2を合成した。
テトラエトキシシラン970g、クロロジメチルビニルシラン70、クロロトリメチルシラン335gおよびキシレン400gをフラスコにいれて撹拌し、その中に、水600gとアセトン300gとの混合液900gを滴下した。70〜80℃で1時間撹拌して加水分解を行った後、分液し、キシレン溶液を得た。次いで、得られたキシレン溶液に水500gを加えて水洗と分液を行い、キシレン溶液中のアセトンを水中に抽出した。そして、洗浄に用いた水が中性を示すまで、水洗と分液の操作を繰り返した。
合成例3で得られたビニル基含有レジン状ポリシロキサンB0のキシレン溶液に対して水洗を1回行った。すなわち、ビニル基含有レジン状ポリシロキサンB0のキシレン溶液に水を添加し分液した後、140℃まで加熱して残った水を除去した。そして、不揮発分が50質量%になるように調整し、ビニル基含有レジン状ポリシロキサンB2のキシレン溶液を得た。
合成例3で得られたビニル基含有レジン状ポリシロキサンB0のキシレン溶液を、水洗することなくそのまま使用し、ビニル基含有レジン状ポリシロキサンB3とした。
平均式:MDH 50Mで表されるポリメチルハイドロジェンシロキサン1390gと、オクタメチルシクロテトラシロキサン1406gを、活性白土25gとともにフラスコに入れて撹拌し、50〜70℃で6時間平衡化反応を行った。次いで、反応液をろ過して活性白土を取り除いた後、5mmHg以下の減圧下で140℃まで昇温し、その後減圧下140〜150℃で加熱撹拌を6時間行った。
トルエン500g、テトラエトキシシラン830gおよびジメチルクロロシラン760gを均一に溶解させた。これを、撹拌機、滴下装置、加熱・冷却装置および減圧装置を備えた反応容器に入れた過剰の水の中に、撹拌しながら滴下し、副生した塩酸の溶解熱を冷却により除去しつつ、室温で共加水分解と縮合を行った。次いで、得られた有機層を洗浄水が中性を示すまで水で洗浄し、脱水した後、トルエンと副生したテトラメチルジシロキサンを、100℃/667Pa(5mmHg)で留去して、液状のポリメチルハイドロジェンシロキサンを得た。次いで、得られたポリメチルハイドロジェンシロキサンを、さらに150℃/667Pa(5mmHg)で加熱し、低沸点を有する低分子量物質の除去を行った。
合成例1で得られた両末端ビニル基含有直鎖状ポリジメチルシロキサンA1(粘度80Pa・s)50質量部(以下、単に部と示す。)と、合成例3で得られたビニル基含有レジン状ポリシロキサンB1のキシレン溶液(50質量%)100部とを混合し(混合の質量比は、不揮発分で(A1):(B1)=50:50)、減圧条件下150℃に加熱してキシレンを除去した。
合成例1または2で得られた両末端ビニル基含有直鎖状ポリジメチルシロキサンA1またはA2と、合成例3〜5で得られたビニル基含有レジン状ポリシロキサンB1〜B3のいずれか一つと、合成例6または7で得られたポリメチルハイドロジェンシロキサンC1またはC2、および(D)テトラメチルテトラビニルシクロテトラシロキサンを配位子として有する白金錯体溶液を、それぞれ表2に示す割合となるように実施例1と同様に混合し、ポリオルガノシロキサン組成物を調製した。
実施例1〜5および比較例1〜3で得られたポリオルガノシロキサン組成物を、130℃で15分間加熱して硬化させ、表2に示す厚さのシートを作製し、UL−94 Vに拠る難燃性試験を行った。すなわち、得られた各シートをUL−94に準拠したサイズにカットして試験片を作製し、各試験片について難燃性試験を行った。難燃性試験の結果を表2に示す。表2には、燃焼時間の最大値(最長燃焼時間)と総燃焼時間、および難燃性の判定結果を記載した。難燃性の判定において、V−0レベルとV−1レベルはそのまま記載し、それ以外は×とした。
実施例1で得られた組成物と比較例1に得られた組成物((D)成分を除く。)について、初期および70℃で14日間エージング後の粘度をそれぞれ測定し、粘度の変化率を求めた。結果を表3に示す。
Claims (14)
- (A)一般式:
(B)式:SiO4/2で表される4官能型シロキサン単位を含み、ケイ素原子に結合したアルケニル基を1分子中に平均して1.5個以上有するレジン構造を有するポリオルガノシロキサンを、前記(A)成分と本成分との合計に対して30〜80質量%と、
(C)ケイ素原子に結合した水素原子を1分子中に平均して3個以上有するポリオルガノハイドロジェンシロキサンを、前記(A)成分中のアルケニル基と前記(B)成分中のアルケニル基との合計1モルに対して、本成分中の前記ケイ素原子に結合した水素原子が1.0〜3.0モルとなる量、および
(D)ヒドロシリル化反応触媒の触媒量
をそれぞれ含有してなり、
リンとアルカリ金属の含有量の合計が、20質量ppm以下であり、かつ、白金濃度が0.5〜10質量ppmであることを特徴とする難燃性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 前記(A)成分が、熱分解性重合触媒を用いて合成されたものであることを特徴とする請求項1記載の難燃性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 前記(A)成分が、実質的にアルカリ金属を含有しないことを特徴とする請求項1または2記載の難燃性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 前記(B)成分中のリンとアルカリ金属の含有量の合計が、該(B)成分に対して30質量ppm以下であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の難燃性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 前記(B)成分中のリンの該(B)成分に対する含有割合が25質量ppm以下であり、かつ前記(B)成分中のカリウムの該(B)成分に対する含有割合が2質量ppm以下であることを特徴とする請求項4記載の難燃性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 前記(B)成分は、
式:(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2で表される1官能型シロキサン単位と、
式:(CH3)3SiO1/2で表される1官能型シロキサン単位と、
式:SiO4/2で表される4官能型シロキサン単位
を有するポリオルガノシロキサンを含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載の難燃性ポリオルガノシロキサン組成物。 - 無機充填剤を含有せず、6mmの厚さの硬化物の波長400nmの光の透過率が85%以上であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項記載の難燃性ポリオルガノシロキサン組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の難燃性ポリオルガノシロキサン組成物を硬化してなり、厚さ6mm以下の試料片のUL−94に拠る難燃性の評価が、V−1またはV−0であることを特徴とする難燃性硬化物。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の難燃性ポリオルガノシロキサン組成物を硬化してなり、厚さ6mm以下の試料片のUL−94に拠る難燃性の評価が、5VBまたは5VAであることを特徴とする難燃性硬化物。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の難燃性ポリオルガノシロキサン組成物を硬化してなり、厚さ6mm以下の試料片のUL−746Cに拠る紫外線照射と水浸漬試験の評価が、F1であることを特徴とする難燃性硬化物。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載の難燃性ポリオルガノシロキサン組成物を硬化してなることを特徴とする光学用部材。
- 光源用レンズまたは光源用カバーであることを特徴とする請求項11記載の光学用部材。
- 前記光源は、屋内または屋外用照明、公共輸送機関の読書灯およびアクセント照明、LED街路灯から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項12記載の光学用部材。
- 一次または二次のLED用レンズ、肉厚光学レンズ、LED用リフレクター、自動車用LEDマトリクスライティングレンズ、オーグメンテッドリアリティ(拡張現実感)用光学部材、LEDチップ用シリコーン光学ヘッド、作業ライト用レンズおよびリフレクター、スマートフォンまたはタブレット用の照明光学部材、コンピュータまたはテレビジョン用のLEDディスプレイ、ライトガイドから選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項11記載の光学用部材。
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