JPS62169773A - 殺菌剤アゾリル誘導体 - Google Patents
殺菌剤アゾリル誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、高い殺菌活性を有するアゾリル誘導体、その
製造方法およびその、IIk業分野での関連用途にかか
わる。
製造方法およびその、IIk業分野での関連用途にかか
わる。
英国特許第1.589.852号から、一般式へ
CH2−CH−R
r
(式中Rはアルキル、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、アルケニル、アリールアルキル又はアリール
オキシアルキルである)を有する1−(2−アリール−
2−R−エチル) I H−1,2゜4−トリアゾール
が知られている。用語「アルキル」は、炭素原子1〜1
0個の脂肪族炭化水素基を意味する。
アルキル、アルケニル、アリールアルキル又はアリール
オキシアルキルである)を有する1−(2−アリール−
2−R−エチル) I H−1,2゜4−トリアゾール
が知られている。用語「アルキル」は、炭素原子1〜1
0個の脂肪族炭化水素基を意味する。
然るに、本発明者は、より高い殺菌活性を有する1−(
2−アリール−2−R−エチル)−1H−アゾール(こ
こでR基は上記従来技術のものとは別異の意味を有する
)の類を見出した。
2−アリール−2−R−エチル)−1H−アゾール(こ
こでR基は上記従来技術のものとは別異の意味を有する
)の類を見出した。
それゆえ、本発明の一つの目的は、一般式〔式中
m = O又は1、n==0又は1、Z=CH又はN1
R4は、塩素、臭素、弗素、−CF3、フェニル、C1
〜C2−アルコキシ、C4〜C2−ハロアルコキシ、ア
ルキルチオおよびハロアルキルチオ(ここでハロゲンは
CI 、Br 又はFである)よりなる群から選ばれ
、 R2はHlふっ素、塩素又は臭素であり、R3はH,C
H3又はCN或るいは、m、=1又はn==1およびR
4=R5=HのときFを表わし、R4、R5は個々にH
又はFであり、 R3およびR4はm = 0のとき一緒になって、式(
1)中該R3およびR4に結合せる二つの炭素原子間の
第二結合を表わし得、 Rfは、4個までの炭素原子および少(とも2個の弗素
原子を含有しまた随意、C1およびBrより選ばれる他
のハロゲンを含有するポリフルオロアルキル、ポリフル
オロアルケニルおよびポリフルオロアルキニルよりなる
群から選ばれる〕 を有する化合物を提供することである。
R4は、塩素、臭素、弗素、−CF3、フェニル、C1
〜C2−アルコキシ、C4〜C2−ハロアルコキシ、ア
ルキルチオおよびハロアルキルチオ(ここでハロゲンは
CI 、Br 又はFである)よりなる群から選ばれ
、 R2はHlふっ素、塩素又は臭素であり、R3はH,C
H3又はCN或るいは、m、=1又はn==1およびR
4=R5=HのときFを表わし、R4、R5は個々にH
又はFであり、 R3およびR4はm = 0のとき一緒になって、式(
1)中該R3およびR4に結合せる二つの炭素原子間の
第二結合を表わし得、 Rfは、4個までの炭素原子および少(とも2個の弗素
原子を含有しまた随意、C1およびBrより選ばれる他
のハロゲンを含有するポリフルオロアルキル、ポリフル
オロアルケニルおよびポリフルオロアルキニルよりなる
群から選ばれる〕 を有する化合物を提供することである。
本発明に従った、導入しうるRf基の非制限的例は下記
の如くであるニ ア ル* /l/ ニーCHF−CF3、−CHBr−
CF3、CHCl−CF3、−CH27CF3、−CF
2−CF2I−I、−CF2− CF′I(−CF s
;アルケニルニーCF=CF2、− CF=CF−C
3、−印=CF=CFs、−印=CCl −CF 3、
−Cff=CBr −CF 3、−C)I=C(CF3
)2;アルキニル: −C=C−CF5゜ 本発明に従った化合物はキラール中心1個若しくは2個
以上を有しうる。
の如くであるニ ア ル* /l/ ニーCHF−CF3、−CHBr−
CF3、CHCl−CF3、−CH27CF3、−CF
2−CF2I−I、−CF2− CF′I(−CF s
;アルケニルニーCF=CF2、− CF=CF−C
3、−印=CF=CFs、−印=CCl −CF 3、
−Cff=CBr −CF 3、−C)I=C(CF3
)2;アルキニル: −C=C−CF5゜ 本発明に従った化合物はキラール中心1個若しくは2個
以上を有しうる。
本化合物は一般に、セラミック混合物として取得される
。この混合物は、技術文献に開示された方法により個々
の光学的対掌体に分離することができる。
。この混合物は、技術文献に開示された方法により個々
の光学的対掌体に分離することができる。
而して、個々の光学的対掌体および場合により偏左右異
性体(ジアステレオマー)又は幾何学的異性体(より多
くのキラル中心により生じ成るいは場合によって二重結
合により生ずる)を提供することも赤本発明の目的であ
る。
性体(ジアステレオマー)又は幾何学的異性体(より多
くのキラル中心により生じ成るいは場合によって二重結
合により生ずる)を提供することも赤本発明の目的であ
る。
本発明の別の目的は、下記化合物を提供することである
ニ ー水素ハロゲン化物(例 よう化水素酸、臭化水素酸、
塩化水素酸)、硫酸、硝酸、チオシアン酸およびりん酸
の如き無機酸又は、酢酸、プロパン酸、エタンジ酸(蓚
酸)、プロパンジ酸、安息香酸、メタンスルホン酸、4
−メチA/ベンゼンスルホン酸等の如き有機酸より誘導
される、一般式(1)を有する化合物の塩; 一式(1)の誘導体同士の複合物と、金属(例 鋼、マ
ンガン、亜鉛又は鉄)の有機若しくは無機塩(例 ハロ
ゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、りん酸塩)との反応により
取得される金属錯体。
ニ ー水素ハロゲン化物(例 よう化水素酸、臭化水素酸、
塩化水素酸)、硫酸、硝酸、チオシアン酸およびりん酸
の如き無機酸又は、酢酸、プロパン酸、エタンジ酸(蓚
酸)、プロパンジ酸、安息香酸、メタンスルホン酸、4
−メチA/ベンゼンスルホン酸等の如き有機酸より誘導
される、一般式(1)を有する化合物の塩; 一式(1)の誘導体同士の複合物と、金属(例 鋼、マ
ンガン、亜鉛又は鉄)の有機若しくは無機塩(例 ハロ
ゲン化物、硝酸塩、硫酸塩、りん酸塩)との反応により
取得される金属錯体。
本発明に従った一般式(1)の化合物例を表1に掲載す
る: 表1 1 CI CH10−−N −CF2−CF2H油
状物2 CICIH10−−N −CF2〜CF2
H油状物3 CI CI H10−−N −CF2
−CFH−CF5油状物4 CI CI H10−−
N −CF=CF−CF3 油状物式(1)の化合
物は、mおよびnの値によりまたR3基の種類に従って
種々の方法を適用することにより取得されうる。かかる
方法について以下概記する: 1)m=1、n=oの式(1)を有する化合物の製造方
法は、式 (式中R1、R2、R5および2は先に定義した意味を
有する)のアルコールを、触媒量若しくは理論量の強塩
基(例 水素化ナトリウム又はカリウムt−ブトキシド
)の存在下二極性中性溶剤(例ジメチルホルムアミド)
又はアルコール性溶剤(例 t−ブタノール)中20℃
〜100℃範囲の温度で式 (式中X、はC1、F又はCF、であり、X2はF又は
CF、である)の1.1−ジフルオロオレフィンに加え
式 の化合物を形成することよりなる。
る: 表1 1 CI CH10−−N −CF2−CF2H油
状物2 CICIH10−−N −CF2〜CF2
H油状物3 CI CI H10−−N −CF2
−CFH−CF5油状物4 CI CI H10−−
N −CF=CF−CF3 油状物式(1)の化合
物は、mおよびnの値によりまたR3基の種類に従って
種々の方法を適用することにより取得されうる。かかる
方法について以下概記する: 1)m=1、n=oの式(1)を有する化合物の製造方
法は、式 (式中R1、R2、R5および2は先に定義した意味を
有する)のアルコールを、触媒量若しくは理論量の強塩
基(例 水素化ナトリウム又はカリウムt−ブトキシド
)の存在下二極性中性溶剤(例ジメチルホルムアミド)
又はアルコール性溶剤(例 t−ブタノール)中20℃
〜100℃範囲の温度で式 (式中X、はC1、F又はCF、であり、X2はF又は
CF、である)の1.1−ジフルオロオレフィンに加え
式 の化合物を形成することよりなる。
上記反応のあいだ同時に生起しうろ脱弗素化水素反応に
より、R(基のα位の炭素原子上に二重結合を導入する
ことができる。
より、R(基のα位の炭素原子上に二重結合を導入する
ことができる。
また、式(TI)の中間体アルコールは種々の方法で製
造することができる: 1 a) R、= H、CH3又はFの式(II)を有
する中間体アルコールの製造は、既知方法(Schwe
nker 。
造することができる: 1 a) R、= H、CH3又はFの式(II)を有
する中間体アルコールの製造は、既知方法(Schwe
nker 。
Preuntzell、Ga55ner & Gerb
er; Chem、Berl、兄ノー(1966)、2
407)により形成しうる、知られた式 (ここでRはCH3又はC2H5である)のエステルと
ハロゲン化剤(例 SOCl 2、POCl、、PCl
3、PBr3、PBr5)、メシル化剤(例 メタンス
/L/ホニルクロリド)又はトシル化剤(例 4−メチ
ルフェニルスルホニルクロリド)とを既知a様−c−反
応させ、次いで得られた式 (ここでXはハロゲン、メシル基又はトシル基を表わす
)の中間体と式 (式中Mはアルカリ金属であり、Zは既述の意味を有す
る)のアゾールアルカリ金属塩とを二極性中性溶剤(例
DMSOS DMF又はアセトン)中20℃〜溶剤の
還流温度範囲の温度で縮合させ、このようにして得られ
た式 の中間体化合物をエーテル溶剤(例 エチルエーテル又
はTHF)中、金属水素化物(例LiAIIH4)を用
いることにより還元に付すことからなる。
er; Chem、Berl、兄ノー(1966)、2
407)により形成しうる、知られた式 (ここでRはCH3又はC2H5である)のエステルと
ハロゲン化剤(例 SOCl 2、POCl、、PCl
3、PBr3、PBr5)、メシル化剤(例 メタンス
/L/ホニルクロリド)又はトシル化剤(例 4−メチ
ルフェニルスルホニルクロリド)とを既知a様−c−反
応させ、次いで得られた式 (ここでXはハロゲン、メシル基又はトシル基を表わす
)の中間体と式 (式中Mはアルカリ金属であり、Zは既述の意味を有す
る)のアゾールアルカリ金属塩とを二極性中性溶剤(例
DMSOS DMF又はアセトン)中20℃〜溶剤の
還流温度範囲の温度で縮合させ、このようにして得られ
た式 の中間体化合物をエーテル溶剤(例 エチルエーテル又
はTHF)中、金属水素化物(例LiAIIH4)を用
いることにより還元に付すことからなる。
R,=Hの式([11)を有する中間体エステルは別法
に従い、式 のアゾールを式 R,。
に従い、式 のアゾールを式 R,。
の既知化合物(例えばColonge 、 Dreux
&Regeand : )lull、Soc、Ch
im、 Fr0.1959.1244に開示)に、中性
溶剤(例 トルエン又はベンゼン)中触媒量の有機塩基
(例 トリエチルエミン)の存在下沸とう温度で成るい
はアルコール性溶剤中触媒創若しくは理論量のアルカリ
金属塩基(例 NaOH又はKOH)の存在下溶剤の還
流温度で加え、次いで得られた式 の中間体の−CN基を、アルコール溶剤中D℃〜溶剤の
沸とう温度範囲の温度で無機酸(例 ガス状HCI又は
H2S04)処理により−COOR基に転化させること
によって製造することができる。このように処理するこ
とにより、R3=Hのエステル(Ill)は上述の如き
還元によってR,=)Iのアルコール(n)に転化せし
められる。
&Regeand : )lull、Soc、Ch
im、 Fr0.1959.1244に開示)に、中性
溶剤(例 トルエン又はベンゼン)中触媒量の有機塩基
(例 トリエチルエミン)の存在下沸とう温度で成るい
はアルコール性溶剤中触媒創若しくは理論量のアルカリ
金属塩基(例 NaOH又はKOH)の存在下溶剤の還
流温度で加え、次いで得られた式 の中間体の−CN基を、アルコール溶剤中D℃〜溶剤の
沸とう温度範囲の温度で無機酸(例 ガス状HCI又は
H2S04)処理により−COOR基に転化させること
によって製造することができる。このように処理するこ
とにより、R3=Hのエステル(Ill)は上述の如き
還元によってR,=)Iのアルコール(n)に転化せし
められる。
1b) R5= −CNの式(II)を有する中間体
アルコールの別の製造方法は、式(mb)の手配中間体
とバラホルムアルデヒド又はトリオキシメチレンとを、
二極性中性溶剤(例 DMSO又はDMF)中触媒量の
強塩基(例 ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、K OH、NaOH又は水素化す) リウム)の
存在下室温〜100℃範囲の温度で反応させることより
なる。
アルコールの別の製造方法は、式(mb)の手配中間体
とバラホルムアルデヒド又はトリオキシメチレンとを、
二極性中性溶剤(例 DMSO又はDMF)中触媒量の
強塩基(例 ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、K OH、NaOH又は水素化す) リウム)の
存在下室温〜100℃範囲の温度で反応させることより
なる。
2)m=1、n == 1、R4−R5=Hの式(1)
の化合物は、式(II)の化合物と強塩基(例 水素化
す)IJウム)との反応で得られた式(II)の化合物
のアルカリ金属塩に式(Vl)の弗素化スルホン酸エス
テルを次式に従い反応させることによって取得されうる
: (If)のアルカリ金属塩 (Ib) (ここでRはCH3、p−)リル又はCF、である)。
の化合物は、式(II)の化合物と強塩基(例 水素化
す)IJウム)との反応で得られた式(II)の化合物
のアルカリ金属塩に式(Vl)の弗素化スルホン酸エス
テルを次式に従い反応させることによって取得されうる
: (If)のアルカリ金属塩 (Ib) (ここでRはCH3、p−)リル又はCF、である)。
また、同じ式(lb)の化合物は、化合物(II)のス
ルホン酸エステルと弗素化アルコールRfCH20Hの
アルカリ金属塩とを反応させることによっても取得され
うる。
ルホン酸エステルと弗素化アルコールRfCH20Hの
アルカリ金属塩とを反応させることによっても取得され
うる。
化合物(Vl)およびアルコールRfCH20H中のR
f基の例は−CF2−CHF2、−CF 2− CHF
CF 3、−CF3、−C2F5、−CBr4、−C4
F?である。R,基に少(とも1個の水素原子が存在す
る式(Ib)の化合物から、四基内への二1C結合の導
入が脱弗素什水素反応によって可能である。
f基の例は−CF2−CHF2、−CF 2− CHF
CF 3、−CF3、−C2F5、−CBr4、−C4
F?である。R,基に少(とも1個の水素原子が存在す
る式(Ib)の化合物から、四基内への二1C結合の導
入が脱弗素什水素反応によって可能である。
3)m=0、n = 0又は1 、R,=H,Me又は
Fのとき、式(1)を有する化合物は、下記経路に従い
、式(m)のカルボキシルエステルかう出発して例えば
L iA I Haを用いた、それ自体既知の方法によ
り還元させ次いで得られたアルコール官能基をリーピン
グ基(例 メシレート、トシレート又はハロゲン)に転
化させ、かかる転化により生じた反応性中間体を上記製
造方法(1a)で記載したと類似の態様で適当なアゾー
ルのアルカリ金属塩と縮合させることにより製造するこ
とができる: (■) 上記式中R1、R2、R4、R5、Rf およびnは、
式(1)の化合物に関して示した意味を有し、R3はH
SCH3又はFであり、RはCH3又はC2H5でアリ
、Xはハロゲン、メシル又はトシルである。
Fのとき、式(1)を有する化合物は、下記経路に従い
、式(m)のカルボキシルエステルかう出発して例えば
L iA I Haを用いた、それ自体既知の方法によ
り還元させ次いで得られたアルコール官能基をリーピン
グ基(例 メシレート、トシレート又はハロゲン)に転
化させ、かかる転化により生じた反応性中間体を上記製
造方法(1a)で記載したと類似の態様で適当なアゾー
ルのアルカリ金属塩と縮合させることにより製造するこ
とができる: (■) 上記式中R1、R2、R4、R5、Rf およびnは、
式(1)の化合物に関して示した意味を有し、R3はH
SCH3又はFであり、RはCH3又はC2H5でアリ
、Xはハロゲン、メシル又はトシルである。
式(■)を有する中間体エステルは、以下概記する種々
の方法により製造することができる:3a)既知の方法
〔例えばMiddleton & Bingham;J
AC81980(102)(14)、4845〜6〕に
従って製せられる式(■)のアリール酢酸エステルのア
ルカリ金属塩とフルオロアルカンX5−CF2−CFX
4X5との、下記反応経路による縮合:(ここでR3=
H又はCH5、R= CH,又はC2H5、X3 は
臭素又はよう素であり、X4 は臭素又はよう素であり
、X5は弗素又はC1〜C5−ペルフルオロアルキルで
ありうる)。この反応は、DMF若しくはDMSOの如
き二極性中性溶剤又はエチルエーテル、THF若しくは
ジオキサンの如きエーテル溶剤中室源〜使用溶剤の還流
温度範囲の温度で実施されうる。
の方法により製造することができる:3a)既知の方法
〔例えばMiddleton & Bingham;J
AC81980(102)(14)、4845〜6〕に
従って製せられる式(■)のアリール酢酸エステルのア
ルカリ金属塩とフルオロアルカンX5−CF2−CFX
4X5との、下記反応経路による縮合:(ここでR3=
H又はCH5、R= CH,又はC2H5、X3 は
臭素又はよう素であり、X4 は臭素又はよう素であり
、X5は弗素又はC1〜C5−ペルフルオロアルキルで
ありうる)。この反応は、DMF若しくはDMSOの如
き二極性中性溶剤又はエチルエーテル、THF若しくは
ジオキサンの如きエーテル溶剤中室源〜使用溶剤の還流
温度範囲の温度で実施されうる。
3b)二極性中性浴剤中室温〜還流温度範囲の温度での
強塩基による成るいは化合物(■a)製造の同じ反応の
あいだ自然に生ずる下記経路に従ったR3=Hのエステ
ル(■a)の脱弗素化水素:(■a)
(■b)!l Ct d )化合物(■a)又
は(■b)の、例えばN a BH4、Zn、酸類、N
aアマルガム、水素および触媒を用いた既知技法による
還元で、式%式%() の化合物を得ることができる。
強塩基による成るいは化合物(■a)製造の同じ反応の
あいだ自然に生ずる下記経路に従ったR3=Hのエステ
ル(■a)の脱弗素化水素:(■a)
(■b)!l Ct d )化合物(■a)又
は(■b)の、例えばN a BH4、Zn、酸類、N
aアマルガム、水素および触媒を用いた既知技法による
還元で、式%式%() の化合物を得ることができる。
R3ΦHの式(■C)を有する化合物から、脱弗素化水
素反応により弗素化領内の二重結合導入が可能である。
素反応により弗素化領内の二重結合導入が可能である。
3e+Lg)次式化合物の還元:
(ここでX7およびX6は互いに同じか又は別異にして
、F、CI 又はBrであり、X5はF又はC1〜C3
ペルフルオロアルキルであり、YハBr又はIであり、
更にX7およびX6がF又はCI のとき塩素でありう
る) この還元は、技術文献に知られた方法で実施され、而し
て選定された実験条件および使用反応体に従い次式の化
合物をもたらしうる: 又はX6ΦFのとき 又はX6 およびX7 がFとは異なるとき3h、i、
l) 式(IX) の化合物から出発した上述の如
き既知態様による脱ノ10ゲン化水素によって、の化合
物を得ることができ、そしてこの化合物から、反応性ハ
ロゲンの還元によって次式(X6およびX7が夫々Fと
は別異のとき)の化合物を得ることができる。
、F、CI 又はBrであり、X5はF又はC1〜C3
ペルフルオロアルキルであり、YハBr又はIであり、
更にX7およびX6がF又はCI のとき塩素でありう
る) この還元は、技術文献に知られた方法で実施され、而し
て選定された実験条件および使用反応体に従い次式の化
合物をもたらしうる: 又はX6ΦFのとき 又はX6 およびX7 がFとは異なるとき3h、i、
l) 式(IX) の化合物から出発した上述の如
き既知態様による脱ノ10ゲン化水素によって、の化合
物を得ることができ、そしてこの化合物から、反応性ハ
ロゲンの還元によって次式(X6およびX7が夫々Fと
は別異のとき)の化合物を得ることができる。
また式
の化合物は、式
の既知化合物〔例えばSchwenker 、 Pre
untzell 。
untzell 。
Ga55ner and Gerber : Che
m、 Bero、99(1966)、2407に開示〕
と一般式%式% のポリフルオルアルカンとの、下記経路に従った付加反
応により製造される: この反応は一般に、t−ブタノールの如きアルコール性
溶剤中又は溶剤の不在下、室温〜140’C範囲の温度
で過酸化ベンゾイル又はt−ブチルペルオキシド、塩化
銅(1)十エタノールアミン、FeC1,又はアゾビス
イソブチロニトリルの如き既知触媒および紫外勝を用い
て実施される。
m、 Bero、99(1966)、2407に開示〕
と一般式%式% のポリフルオルアルカンとの、下記経路に従った付加反
応により製造される: この反応は一般に、t−ブタノールの如きアルコール性
溶剤中又は溶剤の不在下、室温〜140’C範囲の温度
で過酸化ベンゾイル又はt−ブチルペルオキシド、塩化
銅(1)十エタノールアミン、FeC1,又はアゾビス
イソブチロニトリルの如き既知触媒および紫外勝を用い
て実施される。
4)m=0、n = 0およびR3=−CNの式(1)
を有する化合物は、製造方法(3)と類似の反応経路に
従い式(Xl)のアルコールを転化させることによって
製造することができる: 式(XI)の中間体アルコールは、式(XIOの化合物
から出発して製造方法(1b)の第2反応で例示したも
のと類似の条件下メチロール基を導入することにより製
せられる: (■) (Xi)化合物(■)は
、下記反応経路に従い、式(XI[I)の既知ベンジル
ニトリルから出発して、製造方法(6a)で例示したも
のと類似の条件下で式X、−CF2−CFX4X5のフ
ルオロアルカンと縮合させることにより製せられうる: (XIIT ) Rつ (X[a) この化合物(X1la )から、脱弗素化水素により式
の不飽和化合物を得ることができる。
を有する化合物は、製造方法(3)と類似の反応経路に
従い式(Xl)のアルコールを転化させることによって
製造することができる: 式(XI)の中間体アルコールは、式(XIOの化合物
から出発して製造方法(1b)の第2反応で例示したも
のと類似の条件下メチロール基を導入することにより製
せられる: (■) (Xi)化合物(■)は
、下記反応経路に従い、式(XI[I)の既知ベンジル
ニトリルから出発して、製造方法(6a)で例示したも
のと類似の条件下で式X、−CF2−CFX4X5のフ
ルオロアルカンと縮合させることにより製せられうる: (XIIT ) Rつ (X[a) この化合物(X1la )から、脱弗素化水素により式
の不飽和化合物を得ることができる。
そして、これら化合物(■a)および(■b)から出発
して、それ自体知られた方法による還元で夫々および の化合物を得ることができる。
して、それ自体知られた方法による還元で夫々および の化合物を得ることができる。
一般式(1)を有する化合物は、穀草類、ウリ科、ブド
ウツルおよび果樹の栽培物を攻撃する植物生病原菌に対
し特に高い殺菌活性を有する。
ウツルおよび果樹の栽培物を攻撃する植物生病原菌に対
し特に高い殺菌活性を有する。
本発明の化合物によって防除することのできる作物の病
気例は以下の如くであるニ ー教草類に関するエリシフエ・グラミニス(Erysi
phe graminis )、−ウリ科(例 キラリ
)に関するスフエロテカ・フリギネア(5phaero
theca fuliginea )、−穀草類に関す
るプクシニア(Puccinia )、−穀草類に関す
るセプトリア(5eptoria )、−穀草類に関す
るヘルミントスポリウム(Helminthospor
ium )、−穀草類に関するリンコメボリウム(Rh
ynco−5porium )、 −りんごの木に関するボドスフェラ・リューコトリチャ
(Podosphaera 1eucotricha
)、−ブドウツルに関するウンシヌラ・ネヵトル(Un
cinula necator )、−りんごの木に関
するベンシリア・イネクアリス(Venturia 1
naequalis )、−コメに関するピリキュラリ
ア・オリゼ(Piricularia oryzae
)、−ボトリチス・シネレア(Botrytis ci
nerea )、−穀草類に関するフサリウム(Fus
arium )およびその他の病気。
気例は以下の如くであるニ ー教草類に関するエリシフエ・グラミニス(Erysi
phe graminis )、−ウリ科(例 キラリ
)に関するスフエロテカ・フリギネア(5phaero
theca fuliginea )、−穀草類に関す
るプクシニア(Puccinia )、−穀草類に関す
るセプトリア(5eptoria )、−穀草類に関す
るヘルミントスポリウム(Helminthospor
ium )、−穀草類に関するリンコメボリウム(Rh
ynco−5porium )、 −りんごの木に関するボドスフェラ・リューコトリチャ
(Podosphaera 1eucotricha
)、−ブドウツルに関するウンシヌラ・ネヵトル(Un
cinula necator )、−りんごの木に関
するベンシリア・イネクアリス(Venturia 1
naequalis )、−コメに関するピリキュラリ
ア・オリゼ(Piricularia oryzae
)、−ボトリチス・シネレア(Botrytis ci
nerea )、−穀草類に関するフサリウム(Fus
arium )およびその他の病気。
また、式(1)を有する化合物は、治癒面および予防面
での殺菌作用や、菌横行から保護すべき作物による十分
な耐性の如き明確な特性を有する。
での殺菌作用や、菌横行から保護すべき作物による十分
な耐性の如き明確な特性を有する。
予防および治癒用途のある高い殺菌活性に加え、式(1
)の化合物はシステミツク(作物全体にわたって吸収さ
れ効果を発揮する)%性を特徴とする。
)の化合物はシステミツク(作物全体にわたって吸収さ
れ効果を発揮する)%性を特徴とする。
かかる性質は本化合物が作物の維管束系に入ることを可
能にし、而して該化合物の施こされたところ(例 根)
から非常に離れた箇所(例 葉)でも機能する。
能にし、而して該化合物の施こされたところ(例 根)
から非常に離れた箇所(例 葉)でも機能する。
式(1)の化合物1種若しくは2種以上を含む有効な殺
菌組成物は、農業で実際に用いるのにしばしば有用であ
る。
菌組成物は、農業で実際に用いるのにしばしば有用であ
る。
上記組成物は、作物の任意部分例えば葉、茎、枝および
根に対し、成るいは播種前の作物種子又は作物栽培用土
壌に施こすことができる。乾燥粉末、湿潤性粉末、乳化
性濃厚物、ペースト、顆粒状物、溶液、懸濁物等の形状
をなす組成物が用いられうる。而して、組成物の種類の
選択は特定の用途に依拠する。組成物は、既知態様で例
えば、随意表面活性剤の存在で活性物質を溶剤および(
又は)固体稀釈剤で稀釈又は溶解することにより製せら
れる。固体稀釈剤又は担体としてシリカ、カオリン、ベ
ントナイト、タルク、化石粉、ドロマイト、炭酸カルシ
ウム、マグネシア、石膏、クレー、合成けい酸塩、アタ
パルジャイトおよびセビオライトを用いることができる
。液体稀釈剤として、水に加え、種々の溶剤例えば、芳
香族溶剤(ベンゼン、キシレン又はアルキルベンゼン混
合物)、塩素化芳香族溶剤(クロロベンゼン)、パラフ
ィン(石油留分)、アルコール(メタノール、プロパツ
ール、ブタノール)、アミン、アミド(ジメチルホルム
アミド)、ケトン(シクロヘキサノン、アセトフェノン
、イソホロン、エチルアミルケトン)およびエステル(
酢酸イソブチル)を用いることができる。表面活性剤と
して、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、アルキルア
リールスルホン酸のナトリウム、カルシウム若しくはト
リエタノールアミン塩、ポリエトキシル化アルキルフェ
ノール、エチレンオキシドによる縮合脂肪アルコール、
ポリオキシエチル化脂肪酸、ポリオキシエチル化ソルビ
トールエステル、ポリオキシエチル化脂肪、リグニンス
ルホネートを用いることができる。組成物にはまた、特
定目的のための特殊な添加剤例えばアラビアゴム、ポリ
ビニルアルコール、ポリビニルピロリドンの如き接着性
付与剤を含ませることができる。
根に対し、成るいは播種前の作物種子又は作物栽培用土
壌に施こすことができる。乾燥粉末、湿潤性粉末、乳化
性濃厚物、ペースト、顆粒状物、溶液、懸濁物等の形状
をなす組成物が用いられうる。而して、組成物の種類の
選択は特定の用途に依拠する。組成物は、既知態様で例
えば、随意表面活性剤の存在で活性物質を溶剤および(
又は)固体稀釈剤で稀釈又は溶解することにより製せら
れる。固体稀釈剤又は担体としてシリカ、カオリン、ベ
ントナイト、タルク、化石粉、ドロマイト、炭酸カルシ
ウム、マグネシア、石膏、クレー、合成けい酸塩、アタ
パルジャイトおよびセビオライトを用いることができる
。液体稀釈剤として、水に加え、種々の溶剤例えば、芳
香族溶剤(ベンゼン、キシレン又はアルキルベンゼン混
合物)、塩素化芳香族溶剤(クロロベンゼン)、パラフ
ィン(石油留分)、アルコール(メタノール、プロパツ
ール、ブタノール)、アミン、アミド(ジメチルホルム
アミド)、ケトン(シクロヘキサノン、アセトフェノン
、イソホロン、エチルアミルケトン)およびエステル(
酢酸イソブチル)を用いることができる。表面活性剤と
して、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、アルキルア
リールスルホン酸のナトリウム、カルシウム若しくはト
リエタノールアミン塩、ポリエトキシル化アルキルフェ
ノール、エチレンオキシドによる縮合脂肪アルコール、
ポリオキシエチル化脂肪酸、ポリオキシエチル化ソルビ
トールエステル、ポリオキシエチル化脂肪、リグニンス
ルホネートを用いることができる。組成物にはまた、特
定目的のための特殊な添加剤例えばアラビアゴム、ポリ
ビニルアルコール、ポリビニルピロリドンの如き接着性
付与剤を含ませることができる。
所望なら、本発明の組成物に他の殺菌剤、植物薬剤、植
物調節剤、除草剤、殺虫剤および肥料の如き相容性活性
物質を加えることができる。
物調節剤、除草剤、殺虫剤および肥料の如き相容性活性
物質を加えることができる。
組成物中の活性物質の濃度は、活性化合物、作物、病原
体、環境条件および採用処方物の種類に依り広い範囲で
変動しうる。一般に、活性物質の濃度は0.1〜95重
量%好ましくは0.5〜901i量%範囲で変動する。
体、環境条件および採用処方物の種類に依り広い範囲で
変動しうる。一般に、活性物質の濃度は0.1〜95重
量%好ましくは0.5〜901i量%範囲で変動する。
下記例は本発明を例示する。
例 1
55%の油状懸濁物形NaH[lL49を窒素雰囲気下
無水DMF1011Llに分散させた。室温で、無水D
MFlomlに溶かした2−(4〜クロロフエニル)−
に−(1H−1,2,4−1−リアゾール−1−イル)
グロパノール2.4 、!9を加えた。反応終了時(約
30分後)、反応混合物を0℃に冷却し、テトラフルオ
ロエチレンを加えた。なお、その流量を、反応温度が3
0℃を越えないように関節した。
無水DMF1011Llに分散させた。室温で、無水D
MFlomlに溶かした2−(4〜クロロフエニル)−
に−(1H−1,2,4−1−リアゾール−1−イル)
グロパノール2.4 、!9を加えた。反応終了時(約
30分後)、反応混合物を0℃に冷却し、テトラフルオ
ロエチレンを加えた。なお、その流量を、反応温度が3
0℃を越えないように関節した。
発熱後、温度を室温に下げた。
反応混合物を水に注ぎ入れ、ジクロロメタンで抽出した
。有機抽出物を水で洗浄し、N a 2So 4上で乾
燥し、減圧下蒸発せしめた。残留油状物(2,9I)を
シリカゲル上で精製した。溶離剤として8:2のn−へ
キサン/ジエチルエーテル混液な用いた。無色の粘稠油
状物0.5gを得た。下記分光分析データに基いて、そ
れは標題化合物の構造を有するとわかった: IR(ν、crIL”):680.1120.1210
.1275.1500 。
。有機抽出物を水で洗浄し、N a 2So 4上で乾
燥し、減圧下蒸発せしめた。残留油状物(2,9I)を
シリカゲル上で精製した。溶離剤として8:2のn−へ
キサン/ジエチルエーテル混液な用いた。無色の粘稠油
状物0.5gを得た。下記分光分析データに基いて、そ
れは標題化合物の構造を有するとわかった: IR(ν、crIL”):680.1120.1210
.1275.1500 。
’ H−N M R(200MHz ) (CD Cl
s 中)δ−3,56(quint6.11−1)
4.11 (+n、 2 I−J)4.42
(2dd、 2 H)5.667 (t
t、 1 )T)i5.945−7.013; 7
.181−7.249 (2m、4 H)7.6
81 (s、 I H)7.853
(s、 1H) 例 2 造 LtAIH4t 59をN2 雰囲気下無水ジエチル
エーテル170dで懸濁させた。1時間内に、α−(I
H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)−4
−クロロフェニル酢酸メチル8Iを導入した。
s 中)δ−3,56(quint6.11−1)
4.11 (+n、 2 I−J)4.42
(2dd、 2 H)5.667 (t
t、 1 )T)i5.945−7.013; 7
.181−7.249 (2m、4 H)7.6
81 (s、 I H)7.853
(s、 1H) 例 2 造 LtAIH4t 59をN2 雰囲気下無水ジエチル
エーテル170dで懸濁させた。1時間内に、α−(I
H−1,2,4−トリアゾール−1−イルメチル)−4
−クロロフェニル酢酸メチル8Iを導入した。
反応は発熱であり、溶剤還流を伴って進行した。
発熱し終えたとき、ジエチルエーテル50m1中のメタ
ノール1oagを加えて余剰の水素化物を分解した。
ノール1oagを加えて余剰の水素化物を分解した。
反応混合物をセライト上で濾過し、F液から濃縮体固体
生成物6.8gを得た。これをn−ヘキサン/アセトン
混液数dで洗浄して、標題化合物の構造を有する白色固
体(m9137〜9°C)5.39を得た。
生成物6.8gを得た。これをn−ヘキサン/アセトン
混液数dで洗浄して、標題化合物の構造を有する白色固
体(m9137〜9°C)5.39を得た。
IR(1/、cm、−’ )油中: 830.1018
.1065.1140.1284.3115.3210
゜例 3 無水アセトン300d中1.2.4− )リアゾール6
.29およびに2C’05B、 3 &の懸濁物を1時
間還流させた。10℃に冷却後、α−(メタンスルホニ
ルオキシメチル)−4−クロロフェニル酢酸メチル14
.9を加えた。温度は自然に室温へと上がった。反応混
合物を1時間かき混ぜ、ガラス炉板上で濾過し、F液を
減圧下濃縮し、13pの固体粗生成物を得た。該生成物
を1=1のn−ヘキサン/エタノール混液10−で懸濁
させた。
.1065.1140.1284.3115.3210
゜例 3 無水アセトン300d中1.2.4− )リアゾール6
.29およびに2C’05B、 3 &の懸濁物を1時
間還流させた。10℃に冷却後、α−(メタンスルホニ
ルオキシメチル)−4−クロロフェニル酢酸メチル14
.9を加えた。温度は自然に室温へと上がった。反応混
合物を1時間かき混ぜ、ガラス炉板上で濾過し、F液を
減圧下濃縮し、13pの固体粗生成物を得た。該生成物
を1=1のn−ヘキサン/エタノール混液10−で懸濁
させた。
かくして、標題化合物の構造を有する白色固体(mp
92〜3℃)IQ、8.9を得た。
92〜3℃)IQ、8.9を得た。
IR(ν、cIIL−’)油中: 840.1019.
1092.1142.1225.1743 。
1092.1142.1225.1743 。
例 4
無水ジエチルエーテル3〇−中α−(ヒドロキシメチル
)−4−クロロフェニル酢酸メチル5gおよびメタンス
ルホニルクロリド5.5gの、0℃に冷却した溶液に無
水ジエチルエーテル10プ中トリエチルアミン2.6g
の溶液を一滴一滴加えた。
)−4−クロロフェニル酢酸メチル5gおよびメタンス
ルホニルクロリド5.5gの、0℃に冷却した溶液に無
水ジエチルエーテル10プ中トリエチルアミン2.6g
の溶液を一滴一滴加えた。
温度を室温にまで上げ、反応混合物を水に注ぎ入れ、ジ
エチルエーテルで抽出した。エーテル溶液を水で洗浄し
、Na2SO4上で乾燥し、減圧下濃縮して粗生成物7
.2.9を得た。エタノール5dからの再晶出により、
標題化合物の構造を有する白色固体生成物(mp77〜
8℃) 5.49を得た。
エチルエーテルで抽出した。エーテル溶液を水で洗浄し
、Na2SO4上で乾燥し、減圧下濃縮して粗生成物7
.2.9を得た。エタノール5dからの再晶出により、
標題化合物の構造を有する白色固体生成物(mp77〜
8℃) 5.49を得た。
IR(ν、cIrL−1):1100.1180.12
10.1492.1725゜ 例 5 物番号2)の製造 この化合物を、例1で開示したと同様の方法により、2
− (2,4−ジクロロフェニル)−6−(IH−1,
2,4−トリアゾール−1−イル)プロパツールから出
発して製造した。なお、この出発物質は、例4.3およ
び2で記載したと同様の方法によりr製した。
10.1492.1725゜ 例 5 物番号2)の製造 この化合物を、例1で開示したと同様の方法により、2
− (2,4−ジクロロフェニル)−6−(IH−1,
2,4−トリアゾール−1−イル)プロパツールから出
発して製造した。なお、この出発物質は、例4.3およ
び2で記載したと同様の方法によりr製した。
化合物2は無色の粘稠油状物として単離され、下記分光
分析データで特徴づけられたニーIR(ν、ctn−’
): 683.1120.1210.1278.1
478.1505 。
分析データで特徴づけられたニーIR(ν、ctn−’
): 683.1120.1210.1278.1
478.1505 。
−’ H−N M R(60MHz ) CCl 4
中、δ= 4−4.7 (m、 5 I−()5.7
2 (tt、 1H) 7−76 (m、 5 H) 7.74 (s、 1H) 7.8 (s、 I H) 例 6 ルの製造 55%の油状懸濁物膨水素化す) IJウム0.8gを
N2雰囲気下無水DMF1 omlに分散させた。
中、δ= 4−4.7 (m、 5 I−()5.7
2 (tt、 1H) 7−76 (m、 5 H) 7.74 (s、 1H) 7.8 (s、 I H) 例 6 ルの製造 55%の油状懸濁物膨水素化す) IJウム0.8gを
N2雰囲気下無水DMF1 omlに分散させた。
室温で、無水DMF1om/に溶かした4−クロロフェ
ニル酢酸メチル3gを加えた。反応終了時(約30分後
)、反応混合物をN2雰囲気下で、1、2−ジブロモ−
1,1,2,5,3,3−ヘキサフルオロプロパン5g
の無水DMF(1om)溶液に一滴一滴加えた。室温で
1時間後、反応混合物を水に注ぎ入れ、ジクロロメタン
で抽出した。有機抽出物を水で中性pHになるまで洗浄
し、Na2SO4上で乾燥し、減圧下蒸発させて粗生成
物4gを得た。
ニル酢酸メチル3gを加えた。反応終了時(約30分後
)、反応混合物をN2雰囲気下で、1、2−ジブロモ−
1,1,2,5,3,3−ヘキサフルオロプロパン5g
の無水DMF(1om)溶液に一滴一滴加えた。室温で
1時間後、反応混合物を水に注ぎ入れ、ジクロロメタン
で抽出した。有機抽出物を水で中性pHになるまで洗浄
し、Na2SO4上で乾燥し、減圧下蒸発させて粗生成
物4gを得た。
これをシリカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製
した。溶離剤として95:5のn−ヘキサン/ジエチル
エーテル混液を用いた。わずかに黄色の液体15gを得
た。下記分光分析データに基き、それは本標題化合物の
構造を有するとわかったニ ー1R(ν、cm−’ ): 900.1125.
1220.1282.1492.1594.1664.
1740 c−” H−NM R(60MHz )
CC14中、δ= 3.82 (S、 3
)−07,43(s巾広、4 )() 例 7 製造 これらの化合物を、2−(2,4−ジクロロフェニル)
−3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル
)プロパツールおよびヘキサフルオロプロペンから出発
して例1に開示したと同様の方法により混成物として取
得した。
した。溶離剤として95:5のn−ヘキサン/ジエチル
エーテル混液を用いた。わずかに黄色の液体15gを得
た。下記分光分析データに基き、それは本標題化合物の
構造を有するとわかったニ ー1R(ν、cm−’ ): 900.1125.
1220.1282.1492.1594.1664.
1740 c−” H−NM R(60MHz )
CC14中、δ= 3.82 (S、 3
)−07,43(s巾広、4 )() 例 7 製造 これらの化合物を、2−(2,4−ジクロロフェニル)
−3−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル
)プロパツールおよびヘキサフルオロプロペンから出発
して例1に開示したと同様の方法により混成物として取
得した。
該化合物は無色の粘稠油状物として単離され、)配分光
分析データにより特徴づけられた:化合物3ニ ーIR(ν、m−’): 1760.1590.15
10.1478.1280.1190.1040 。
分析データにより特徴づけられた:化合物3ニ ーIR(ν、m−’): 1760.1590.15
10.1478.1280.1190.1040 。
−’ H−NMR(60MHz )CC1A 中、δ
= 7.75 (s、 I H)7.7
(s、 IH) 7.50−480 (m、5 H)5.25
(m、 0.5 H)4.40−4.45
(d、 2 H)4.20 (S巾広、2
H) 4.7−3.8 (m、 t5 H)化合物4
ニ ーIRスペクトルは、1760 crrt−’の吸収帯
がないことを除けば化合物3と同じであった。
= 7.75 (s、 I H)7.7
(s、 IH) 7.50−480 (m、5 H)5.25
(m、 0.5 H)4.40−4.45
(d、 2 H)4.20 (S巾広、2
H) 4.7−3.8 (m、 t5 H)化合物4
ニ ーIRスペクトルは、1760 crrt−’の吸収帯
がないことを除けば化合物3と同じであった。
−’ H−N M R(60MHz ) CCl A中
δ= 7.75 (S、 I H)7.70 ’
(s、 I H) 7.50−’6.80 (m、 5 H)4.4
0−4.45 (d、 2 H)4.20
(s 巾広、2H) 4.55−3.80 (m、 I H)。
δ= 7.75 (S、 I H)7.70 ’
(s、 I H) 7.50−’6.80 (m、 5 H)4.4
0−4.45 (d、 2 H)4.20
(s 巾広、2H) 4.55−3.80 (m、 I H)。
例 8
無水THF6.51nl、無水DMSO13mJおよび
無水t−ブタノール13m1に溶かした2−(4−クロ
ロフェニル)−2−メチル−5−(1,2,4−トリア
ゾール−1−イル)−1−ヒドロキシプロパン1.9g
にカリウムt−ブトキシド0.1.!i’量を窒素雰囲
気下−10°Cで加えた。
無水t−ブタノール13m1に溶かした2−(4−クロ
ロフェニル)−2−メチル−5−(1,2,4−トリア
ゾール−1−イル)−1−ヒドロキシプロパン1.9g
にカリウムt−ブトキシド0.1.!i’量を窒素雰囲
気下−10°Cで加えた。
次いで、反応装置を減圧下におき、テトラフルオロエチ
レンを導入した。反応混合物をこの気体雰囲気下室温で
一夜保持した。次いで、反応混合物を水に注ぎ入れ、酢
酸エチルで抽出した。抽出物を水で洗浄し、Na 2
so4上で乾燥し、蒸発させた。得られた粗生成物をシ
リカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製し、0.
1gの油状物を得た。溶離剤としてn−ヘキサン/酢酸
エチル混液を用いた。精製物は、下記分光分析データに
基き本標題化合物の構造を有するとわかったニー IR
(cIIL−”) : 1sso、1280.12
10.1120−1H−NMR(60MHz)TMS/
CDCl。
レンを導入した。反応混合物をこの気体雰囲気下室温で
一夜保持した。次いで、反応混合物を水に注ぎ入れ、酢
酸エチルで抽出した。抽出物を水で洗浄し、Na 2
so4上で乾燥し、蒸発させた。得られた粗生成物をシ
リカゲル上でのクロマトグラフィーにより精製し、0.
1gの油状物を得た。溶離剤としてn−ヘキサン/酢酸
エチル混液を用いた。精製物は、下記分光分析データに
基き本標題化合物の構造を有するとわかったニー IR
(cIIL−”) : 1sso、1280.12
10.1120−1H−NMR(60MHz)TMS/
CDCl。
δ = 150 (S、 3 H)
4.00 (s巾広、2H)
4.25 (S巾広、2H)
555 (it、 I H)
6.80−7.20 (m、 4 H)7.35
(s、 I H) 7.55 (s、 I H) 例5の化合物と同様に、1− (1,2,4−)リアゾ
ール−1−イル) −2−(2,4−ジクロロフェニル
) −2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ
)メチルプロパンを製造した。この化合物は下記分光分
析データにより特徴づけられるニ ー ’ HN M R(60M Hz ) ’I M
S /CD Cl sδ=135 (s、 3H) 3.90 (S 巾広、2H) 4.05 (s巾広、2H) 550 (it、 I H) 6.80−7.20 (m、 3 H)7.4
5 (s、 I H) zso (s、 I H) 例 9 予防活性: 状態調節せる環境で鉢植え栽培したキュウリ作物(品種
Marketer ) の葉裏にアセトン20%(v
/ v )の水−アセトン溶液形試験化合物を噴霧し
た。この作物を1日、状態調節せる環境に保持したのち
、分生子スフェロテカ・フリギネアの水性懸濁物(1罰
当りの分生子200.000個)を葉表に噴霧した。こ
こでも、作物を、状態調節せる環境に置いた。
(s、 I H) 7.55 (s、 I H) 例5の化合物と同様に、1− (1,2,4−)リアゾ
ール−1−イル) −2−(2,4−ジクロロフェニル
) −2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ
)メチルプロパンを製造した。この化合物は下記分光分
析データにより特徴づけられるニ ー ’ HN M R(60M Hz ) ’I M
S /CD Cl sδ=135 (s、 3H) 3.90 (S 巾広、2H) 4.05 (s巾広、2H) 550 (it、 I H) 6.80−7.20 (m、 3 H)7.4
5 (s、 I H) zso (s、 I H) 例 9 予防活性: 状態調節せる環境で鉢植え栽培したキュウリ作物(品種
Marketer ) の葉裏にアセトン20%(v
/ v )の水−アセトン溶液形試験化合物を噴霧し
た。この作物を1日、状態調節せる環境に保持したのち
、分生子スフェロテカ・フリギネアの水性懸濁物(1罰
当りの分生子200.000個)を葉表に噴霧した。こ
こでも、作物を、状態調節せる環境に置いた。
8日間の菌インキュベーション後、菌横行の程度を評価
して、100(健全な作物)〜0(完全に菌感染した作
物)の評価尺度に基き等級付けした。
して、100(健全な作物)〜0(完全に菌感染した作
物)の評価尺度に基き等級付けした。
治癒活性:
状態調節せる環境で鉢植え栽培したキュウリ作物(品種
Marketer )の葉表に分生子スフエロテカ・フ
リギネアの水溶液(1−当りの分生子200、000個
)を噴霧した。この菌感染から24時間後、該作物の葉
を、アセトン20%(V/v)の水/アセトン混液に溶
かした試験化合物による両面噴霧で処理した。
Marketer )の葉表に分生子スフエロテカ・フ
リギネアの水溶液(1−当りの分生子200、000個
)を噴霧した。この菌感染から24時間後、該作物の葉
を、アセトン20%(V/v)の水/アセトン混液に溶
かした試験化合物による両面噴霧で処理した。
菌インキュベーション期間8日のあいだ作物を、適宜状
態調節せる環境に保ち、そのあと菌横行の程度を評価し
て、100(健全な作物)〜0(完全に菌感染した作物
)の評価尺度に基き等級付けした。
態調節せる環境に保ち、そのあと菌横行の程度を評価し
て、100(健全な作物)〜0(完全に菌感染した作物
)の評価尺度に基き等級付けした。
その結果を表2に掲載する。
例10
保護活性:
状態調節せる環境で鉢植え栽培したコムギ(品種1rn
erio ) の葉を、アセトン20%(v/v )
の水/アセトン混液に溶解せる試験化合物による両面噴
霧で処理した。
erio ) の葉を、アセトン20%(v/v )
の水/アセトン混液に溶解せる試験化合物による両面噴
霧で処理した。
状態調節した環境で1日保持したのち、作物の葉の両面
にエリシフエ・グラミニスの水性Mlii物(1−当り
の分生子200.000個)を噴霧した。
にエリシフエ・グラミニスの水性Mlii物(1−当り
の分生子200.000個)を噴霧した。
湿気飽和環境下21℃で24時間保持したのち、菌イン
キュベーションのあいだ該作物を、状伸調節せる環境に
保った。
キュベーションのあいだ該作物を、状伸調節せる環境に
保った。
12日間のインキュベーション後、醒横行の程度を目視
評価して、100(健康な作物)〜0(完全に菌感染し
た作物)の評価尺度に基き等級付けした。
評価して、100(健康な作物)〜0(完全に菌感染し
た作物)の評価尺度に基き等級付けした。
治癒活性:
状態調節せる環境で鉢植え栽培したコムギ(品種 1r
nerio ) の葉の両面にエリシフエ・グラミニ
スの水性懸濁物(11a当りの分生子200,000個
)を噴霧した。湿気飽和環境下21℃で24時間保持し
たのち、践コムギの葉を、20%(v/V)アセトン濃
度の水/アセトン混液に溶かした試験化合物による両面
噴霧で処理した。
nerio ) の葉の両面にエリシフエ・グラミニ
スの水性懸濁物(11a当りの分生子200,000個
)を噴霧した。湿気飽和環境下21℃で24時間保持し
たのち、践コムギの葉を、20%(v/V)アセトン濃
度の水/アセトン混液に溶かした試験化合物による両面
噴霧で処理した。
12日間のインキュベーション後、菌横行の程度を目視
評価して、100(健康な作物)〜0(完全に菌感染し
た作物)の評価尺度に基き等級付けした。
評価して、100(健康な作物)〜0(完全に菌感染し
た作物)の評価尺度に基き等級付けした。
その結果を表2に掲載する。
例11
予防活性:
状態調節せる環境で鉢植え栽培したコムギ(品種1rn
erio ) の葉を、アセトン20%(V/V)の
水/アセトン混液に溶かした試験化合物による両面噴霧
処理に付した。相対湿度70%、温度23℃に状態調節
せる環境で1日保持したのち、該コムギの葉の両面に、
タルクとブクシニア・グラミニス胞子との混合物(メル
ク5g当り胞子100〜)を噴霧した。21℃で湿度飽
和環境に48時間保持したのち、菌インキュベーション
のあいだコムギを状態調節せる環境に保った。
erio ) の葉を、アセトン20%(V/V)の
水/アセトン混液に溶かした試験化合物による両面噴霧
処理に付した。相対湿度70%、温度23℃に状態調節
せる環境で1日保持したのち、該コムギの葉の両面に、
タルクとブクシニア・グラミニス胞子との混合物(メル
ク5g当り胞子100〜)を噴霧した。21℃で湿度飽
和環境に48時間保持したのち、菌インキュベーション
のあいだコムギを状態調節せる環境に保った。
14日間のインキュベーション後、菌横行の程度を目視
評価して、100(健全な作物)〜0(完全に菌感染し
た作物)の評価尺度に基き等級付けした。
評価して、100(健全な作物)〜0(完全に菌感染し
た作物)の評価尺度に基き等級付けした。
治癒活性:
状態調節せる環境で鉢植え栽培したコムギ(品種1rn
erio ) の葉の両面に胞子プクシニア・グラミ
ニスとタルクの混合物(タルク5g当り胞子100q)
を噴霧した。湿気飽和環境下21℃で48時間保持した
のち、該コムギを、アセトン20%(v/v )の水/
アセトン混液に溶かした試験化合物による、両面噴霧処
理に付した。
erio ) の葉の両面に胞子プクシニア・グラミ
ニスとタルクの混合物(タルク5g当り胞子100q)
を噴霧した。湿気飽和環境下21℃で48時間保持した
のち、該コムギを、アセトン20%(v/v )の水/
アセトン混液に溶かした試験化合物による、両面噴霧処
理に付した。
14日間のインキュベーション後、菌横行の程度を目視
評価して、100(健康な作物)〜0(完全に菌感染し
た作物)の評価尺度に基き等級付けした。
評価して、100(健康な作物)〜0(完全に菌感染し
た作物)の評価尺度に基き等級付けした。
その結果な懺2に掲載する。
例12
状態調節せる環境で鉢植え栽培したコムギ(品5lrn
erio ) の葉を、アセトン20%(v/v)の
水/アセトン混液に溶かした試験化合物による両面噴霧
処理に付した。その5日後、処理した葉と5日の間に生
じた新しい葉の両面にエリシフエ・グラミニス(1cc
当り分生子200,000個)の水性懸濁物を噴霧した
。湿気飽和環境下21℃で24時間保持したのち、菌イ
ンキュベーションのあいだコムギを状態調節せる環境に
保った。
erio ) の葉を、アセトン20%(v/v)の
水/アセトン混液に溶かした試験化合物による両面噴霧
処理に付した。その5日後、処理した葉と5日の間に生
じた新しい葉の両面にエリシフエ・グラミニス(1cc
当り分生子200,000個)の水性懸濁物を噴霧した
。湿気飽和環境下21℃で24時間保持したのち、菌イ
ンキュベーションのあいだコムギを状態調節せる環境に
保った。
12日間のインキュベーション後、菌横行の程度を目視
計測して、100(健康な作物)〜0(完全に菌感染し
た作物)の評価尺度に基き等級付けした。
計測して、100(健康な作物)〜0(完全に菌感染し
た作物)の評価尺度に基き等級付けした。
得られた結果を表6に示す。
表3
エリシフエ・グラミニスに関 る葉のシステミツク活性
化合物番号 用量、g/ノ 処理した葉 未処
理の葉2 0.0018 100
100ペンコナゾール 0.0018
42 14プロピコナゾール α0
018 40 !10トリア
ジメフオン 0.0018 0
0−プロピコナゾール(propicona
zole ) = 1−(2−(2,4−ジクロロフェ
ニル)−4−プロピル−1,s −ジオキソ2ン−2−
イル−メチル〕−IH−12,4−)リアゾール、 −トリアジメフオy (triadimefon )
= 1− (4−クロロフェノキシ) −3,3−ジメ
チル−1−(I H−1,2,4−)リアゾール−1−
イル)ブタノン。
理の葉2 0.0018 100
100ペンコナゾール 0.0018
42 14プロピコナゾール α0
018 40 !10トリア
ジメフオン 0.0018 0
0−プロピコナゾール(propicona
zole ) = 1−(2−(2,4−ジクロロフェ
ニル)−4−プロピル−1,s −ジオキソ2ン−2−
イル−メチル〕−IH−12,4−)リアゾール、 −トリアジメフオy (triadimefon )
= 1− (4−クロロフェノキシ) −3,3−ジメ
チル−1−(I H−1,2,4−)リアゾール−1−
イル)ブタノン。
例13
状態調節した環境で鉢植え栽培せるコムギ(品9i I
rnerio ) の葉を、アセトン2 D X(v
/v )の水/アセトン混液に溶かした試験化合物によ
る両面噴霧処理に付した。その5日後、処理した葉と5
日の間に生じた新しい葉の両面に胞子プクシニア・グラ
ミニスとタルクの混合物(タルク5μ肖り胞子100I
ν)を噴霧した。湿気飽和環境下21℃で48時間保持
したのち、菌インキュベーションのあいだコムギを状態
調節せる環境に保った。
rnerio ) の葉を、アセトン2 D X(v
/v )の水/アセトン混液に溶かした試験化合物によ
る両面噴霧処理に付した。その5日後、処理した葉と5
日の間に生じた新しい葉の両面に胞子プクシニア・グラ
ミニスとタルクの混合物(タルク5μ肖り胞子100I
ν)を噴霧した。湿気飽和環境下21℃で48時間保持
したのち、菌インキュベーションのあいだコムギを状態
調節せる環境に保った。
14日間のインキュベーション後、菌横行の程度を目視
評価して10o(健康な作物)〜0(完全に感染した作
物)の評価尺度に基き等級付けした。
評価して10o(健康な作物)〜0(完全に感染した作
物)の評価尺度に基き等級付けした。
得られた結果を衣4に掲載する。
表4
2 0.5 100 100ペン
コナゾール 0.5 20
2例14 温室で鉢植え栽培したリンゴの木(品種3tarkin
g ) の葉を、アセトン20%(v/v )の水/
アセトン溶液に溶かした試験化合物による両面噴霧処理
に付した。相対湿度70%、温度20℃に状態調節した
環境で1日保持したのち、作物の葉の両面に分生子ベン
ツリア・イネクアリスの水性懸濁物(1CC当りの分生
子200.000個)を噴霧した。湿気飽和環境下21
℃で2日間保持したのち、菌インキュベーションのあい
だ該作物を状態調節せる環境に保った。
コナゾール 0.5 20
2例14 温室で鉢植え栽培したリンゴの木(品種3tarkin
g ) の葉を、アセトン20%(v/v )の水/
アセトン溶液に溶かした試験化合物による両面噴霧処理
に付した。相対湿度70%、温度20℃に状態調節した
環境で1日保持したのち、作物の葉の両面に分生子ベン
ツリア・イネクアリスの水性懸濁物(1CC当りの分生
子200.000個)を噴霧した。湿気飽和環境下21
℃で2日間保持したのち、菌インキュベーションのあい
だ該作物を状態調節せる環境に保った。
14日間のインキュベーション後、菌横行の程度を目視
評価して100(健康な作物)〜0(完全に菌感染した
作物)の評価尺度に基き等級付けした。
評価して100(健康な作物)〜0(完全に菌感染した
作物)の評価尺度に基き等級付けした。
治癒活性:
温室で鉢植え栽培したリンゴの木(品種starkin
g)の葉に分生子ペンツリア・イネクアリスの水性懸濁
物(1cc当りの分生子200,000個)を一様に噴
霧した。湿気飽和せる環境に2日間保持したのち、アセ
トン20 X (v/v )の水/アセトン混液に溶か
した試験化合物を両面に噴霧することにより、葉を処理
した。
g)の葉に分生子ペンツリア・イネクアリスの水性懸濁
物(1cc当りの分生子200,000個)を一様に噴
霧した。湿気飽和せる環境に2日間保持したのち、アセ
トン20 X (v/v )の水/アセトン混液に溶か
した試験化合物を両面に噴霧することにより、葉を処理
した。
14日間のインキュベーション後、菌横行の程度を目視
評価して、100(健全な作物)〜0(完全に菌感染し
た作物)の評価尺度に基き等級付けした。
評価して、100(健全な作物)〜0(完全に菌感染し
た作物)の評価尺度に基き等級付けした。
結果を衣5に掲載する。
閃j
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中 m=0又は1、n=0又は1、Z=CH又はN、R_1
は、塩素、臭素、弗素、−CF_3、フェニル、C_1
〜C_2アルコキシ、C_1〜C_2−ハロアルコキシ
、アルキルチオおよびハロアルキルチオ(ここでハロゲ
ンはCl、Br又はFである)よりなる群から選ばれ、 R_2はH、ふっ素、塩素又は臭素であり、R_3はH
、CH_3又はCN或るいは、m=1又はn=1および
R_4、R_5=HのときFを表わし、R_4、R_5
は個々にH又はFであり、 R_3およびR_4はm=0のとき一緒になって、式(
I )中該R_3およびR_4に結合せる二つの炭素原
子間の第二結合を表わし得、 R_fは、4個までの炭素原子および少くとも2個の弗
素原子を含有しまた随意、ClおよびBrより選ばれる
他のハロゲンを含有するポリフルオロアルキル、ポリフ
ルオロアルケニルおよびポリフルオロアルキニルよりな
る群から選ばれる〕 を有する化合物。 2、mが1であり、nが0であり、R_fが、4個まで
の炭素原子および少くとも2個の弗素原子を含有するア
ルキルを表わすことを特徴とする、特許請求の範囲第1
項記載の化合物。 3、mが0であり、R_3がH、CH_3およびCNよ
り選ばれ、R_fが4個までの炭素原子および少くとも
2個の弗素原子を含有するアルキルを表わすことを特徴
とする、特許請求の範囲第1項記載の化合物。 4、mが0であり、nが1であり、R_3およびR_4
が一緒になって結合を表わし、R_fが4個までの炭素
原子および少くとも2個の弗素原子を含有するアルキル
を表わし、而して一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有することを特徴とする、特許請求の範囲第1項記載
の化合物。 5、1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル
)−2−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(1,1
,2,2−テトラフルオロエトキシ)プロパンである、
特許請求の範囲第1項記載の化合物。 6、特許請求の範囲第2項に定義せる化合物の製造方法
にして、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中R_1、R_2、R_3およびZは特許請求の範
囲第1項で特定した意味を有する)のアルコールと式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中X_1はCl、F又はCF_3であり、X_2は
F又はCF_3である)の1,1−ジフルオロオレフィ
ンとを、触媒量若しくは理論量の強塩基の存在下二極性
中性ないしアルコール性溶剤中20℃〜100℃範囲の
温度で反応させて式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) の化合物を得ることよりなる方法。 7、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中R_3=H、CH_3又はF、そしてR_1、R
_2およびZは特許請求の範囲第1項で特定した意味を
有する)のアルコールの製造方法にして、式▲数式、化
学式、表等があります▼(V) (式中RはCH_3又はC_2H_5である)のエステ
ルとハロゲン化剤、メシル化剤又はトシル化剤とを既知
態様で反応させ、次いで得られた式 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (式中Xはハロゲン、メシル基又はトシル基を表わす)
の中間体と式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Mはアルカリ金属であり、Zは既述の意味を有す
る)のアゾールアルカリ金属塩とを二極性中性溶剤中2
0℃〜反応体の還流温度範囲の温度で縮合させ、このよ
うにして得られた式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) の中間体化合物をエーテル溶剤中、金属水素化物を用い
ることにより還元に付すことからなる方法。 8、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(VIIa) (式中R_1およびR_2は特許請求の範囲第1項に示
した意味を有し、 Rはメチル又はエチルであり、 R_3はH、CH_3又はFであり、 R_4はFであり、或るいは R_3およびR_4は、それらが結合している炭素原子
間の第二結合を構成し得、 X_4=Br又はI、 X_5=F又はC_1〜C_3ペルフルオロアルキル) の化合物の製造方法にして、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(VIII) の化合物に強塩基を作用させて現場製造せるアルカリ金
属塩と式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中X_3はBr又はIである)のポリフルオロアル
カンとを二極性中性若しくはエーテル性溶剤中20℃〜
溶剤の還流温度範囲の温度で反応させ、そのあと随意脱
弗素化水素反応に付して不飽和化合物(R_3とR_4
が一緒になって結合を表わす)を形成させることよりな
る方法。 9、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(VIIa) (式中R_1およびR_2は特許請求の範囲第1項に示
した意味を有し、X_4はBr又はIであり、X_5は
F又はC_1〜C_3ペルフルオロアルキルである)の
化合物の製造方法にして、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(VIII) の化合物と式 X_3−CF_2−CF−X_4X_5 (式中X_3はBr又はIである)のポリフルオロアル
カンとを強塩基の存在下二極性中性溶剤中20℃〜溶剤
の還流温度範囲の温度で反応させることからなる方法。 10、有用作物での菌蔓延を防除するに当り、該蔓延が
予測されるとき或るいは該蔓延が既に進行中のとき前記
作物、その種子又は囲りの土壌に特許請求の範囲第1項
記載の化合物をそのままか或るいは適当な組成物形状で
有効量散布することよりなる方法。 11、有用作物での菌蔓延を防除するに当り、該蔓延が
予測されるとき或るいは該蔓延が既に進行中のとき前記
作物、その種子又は囲りの土壌に特許請求の範囲第5項
記載の1−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イ
ル)−2−(2,4−ジクロロフェニル)−3−(1,
1,2,2−テトラフルオロエトキシ)プロパンをその
ままか或るいは適当な組成物形状で有効量散布すること
よりなる方法。 12、活性成分としての、特許請求の範囲第1項記載の
化合物1種若しくは2種以上と固体ないし液体担体およ
び場合によっては他の添加剤を含む抗菌組成物。 13、活性成分としての、特許請求の範囲第5項記載の
化合物と固体ないし液体担体および場合によっては他の
添加剤を含む抗菌組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT19169/86A IT1204773B (it) | 1986-01-23 | 1986-01-23 | Azolilderivati fungicidi |
IT19169A/86 | 1986-01-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62169773A true JPS62169773A (ja) | 1987-07-25 |
JPH0816104B2 JPH0816104B2 (ja) | 1996-02-21 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62011473A Expired - Lifetime JPH0816104B2 (ja) | 1986-01-23 | 1987-01-22 | 殺菌剤アゾリル誘導体 |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5081141A (ja) |
EP (1) | EP0234242B1 (ja) |
JP (1) | JPH0816104B2 (ja) |
KR (1) | KR940007269B1 (ja) |
AT (1) | ATE65995T1 (ja) |
AU (1) | AU602502B2 (ja) |
BR (1) | BR8700304A (ja) |
CA (1) | CA1325808C (ja) |
DE (1) | DE3771888D1 (ja) |
DK (1) | DK170975B1 (ja) |
ES (1) | ES2028795T3 (ja) |
GR (1) | GR3002721T3 (ja) |
HU (1) | HU204799B (ja) |
IL (1) | IL81295A (ja) |
IT (1) | IT1204773B (ja) |
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SU (2) | SU1551247A3 (ja) |
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