JPS62167772A - オキサジアジノン及びその製造方法並びに有害生物防除組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規装置ｔ１４６−スルフェニルメチル−１
，３，５−オキサジアジン−２−オン、６−スルフィニ
ルメチル−１，３，５−オキサジアジン−２−オン及び
６−スルホニルメチル−１，５，５−オキサジアジン−
２−オン、それらの製造方法並びに有害生物防除におけ
るそれらの使用方法に関する。

本発明の化合物は、次式Ｉ： Ｒｏ （式中、 Ｒ１及び几４は互いに独立して、炭素原子数１ないし８
のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル
基、炭素原子数３または４のアルケニル基、炭素原子数
３ｔたは４のアルキニル基、フェニル基もしくはベンジ
ル基を表わし、Ｒ３及びＲ３は互いに独立して水素原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはＲ３及びＲ
３が結合している炭素原子と一緒になって炭素原子数３
ないし６の７クロアルキル基を表わし；並びに ｎは０，１もしくは２ｔ−表わす。）で表わされる。

指示された炭素原子数により、本発明の範囲内で、アル
キル基は、直鎖及び枝分れ鎖アルキル基であると理解さ
れたい。例えば以下の基：メチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキフル基等、並びにそ
れらの異性体、例えばイソプロピル基、イソブチル基、
第三ブチル基、イソペンチル基等である。

有害生物防除剤としてそれらの活性のために好ましい式
Ｉで表わされる化合物は、 亀が炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはフェニ
ル基を表わし、 几２及びＲ３がメチル基を表わし、 Ｒ４が炭；・：冨原子奴１ないし４のアルキル基を表わ
し、並びに ｎ、、、＋０．１もしくは２１に表わす化合物である。

更に、生物学的活性のために価値がある式Ｉで表わされ
る化合物は、 Ｒ１がメチル基もしくはエチル基を表わし、Ｒ１及びＲ
，がメチル基金表わし、 Ｒ４が炭素原子数１ないし３のアルキル基を衣わし、並
びに ｎが０もしくは１を表わす化合物である。

式Ｉで表わされる化合物は、フォスゲンと反応させるこ
とにより次式■： ■ 鳥 （式中、 鳥ないしＲ４及びｎは上記で定義した意味ｔ−表わす。

）で表わされる適当な置換Ｎ−アミノメチルアセトアミ
ド’ｅｆｆｌ化することにより製造できる。この方法は
、１．５及び５位が適当に置換されている次式ｍ： 凡４ で表わされる２　、４．６−へキサヒドロトリアジンを
次式Ｉｖ： Ｒ，１−８（０）、Ｃ−Ｃ０−Ｎ）ｉ、　　　　ＱＶ）
で表わされるアセトアミドと反応させることによりその
場で式■で表わされる化合物を製造し、その後得られた
式■で表わされる化合物とフォスゲンとを直接反応させ
ることによシ変換してもよく、上記式■及び■中、Ｒ１
ないしＲ４及びｎは上記で定義した意味を表わす。

上記で記載した環化は、温度範囲一５０℃ないし＋３０
℃、好ましくは塩基の存在下で、並びに反応体に不活性
である溶媒及び／または希釈剤中で式■で表わされるア
ミノメチルアセトアミドとフォスゲンとを反応させ、続
けて、好ましくけ塩基の存在下で、−１５℃ないし＋１
２０℃の温度範囲で、並びに所望によシ加圧して閉環す
ることにより実施できる。

適当な溶媒もしくは希釈剤は、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、ヘキサンのような脂肪族もしくは芳香族炭化水
素；クロロホルム、塩化メチレンのようなハロゲン化炭
化水素；アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン
；アセトニトリルのようなニトリル；ジメチルホルムア
ミドもしくはジメチルスルホン；特に、ジアルキルエー
テル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１．２−ジメ
トキシエタンのようなエーテル及びエーテル注化合物並
びに例えば水／ベンゼンのような二相系混合物である。

適当な塩基は特に、トリアルキルアミン、ピリジンある
いはピリジン塩基のような第三アミン、並びにＮａＨ％
あるいは水眩混合物の場合、水酸化アルカリ金属もしく
はアルカリ全域炭酸塩または水酸化アルカリ土類金Ｍも
しくはアルカリ土類金属炭酸塩である。

上に記載したように、式１で表わされる化合物はまた単
一の反応器中で実施される反応、すなわち酸無水物好ま
しくはＨＯ２のようなハロゲン化水素酸の存在下で弐■
で表わされるアセトアミドと弐■で宍わされる置換トリ
アジンを不活性有機溶媒中で反応させ、続けて式■で表
わされる中間体を単離せずに、好ましくは塩基の存在下
でフォスゲンと環化することよシなる変法により式■で
表わされるアセトアミドから直接（その場で）有利に製
造することもできる。

式Ｉで表わされる化合物の製造方法のこの特別な実施態
様は、酸に対して感受性である式■で表わされる化合物
をも容易に閉環しうるという有利性を提供する。

上記式■、■及び■で表わされる出発物質は、公知であ
るかまたは公知の方法と同様の方法により慣用の方法で
製造することができる（西ドイツ特許公開明細書第２４
５９４１３号及び第２６２４３４１号；　Ｊ、ＡｇｒＪ
’ｏｏｄ　Ｃｈｅｍ、１Ｂ（５）、４５４−４５８頁　
１９７０年参照）。

式Ｉで表わされる化合物が６−スルフェニルメチルもし
くは６−スルフィニルメチル誘導体の形態、即ち式１中
、ｎが０もしくは１を光わす化合物の形で上記に弓じ載
した製造方法により得られるならば、得られた化合物を
公知の方法で酸化すると、相当する６−スルホニルメチ
ル誌導体、すなわち式Ｉ中、ｎが２を懺わす化合物を得
ることができる。この目的のための好ましい酸化剤は、
）ｉ、Ｕ、のようなペルオキシ化合物並びに例えばｐ−
クロロ過安１香醒もしくは過酢酸のような過酸である。

同碌の方法で、式■中、ｎが０を嚢わす化合物を、酸化
して式Ｉ中、ｎが１を表わす化合物を得ることができる
。

除草剤及び球胞子虫制御剤（ｃｏｃｃｉｄｉｏｓｔａｔ
ｓ）としてアルキル基、アルコキ７アルキル基、アルケ
ニル基もしくはシクロアルキル基により５位に置換され
てもよい６−フェニル−１，５゜５−オキサジアジン−
２−オンの用途は、西ドイツ特許公開公報第２４５９４
１３号から公知である。同様の化合物が飼料補充ｉ＋＋
とじてスイス特杵築６３０２４５号明細書中に提案され
ている。

更に、西ドイツ特許公開公報第２６２４５４１号は複素
環式基によって６位に置換された１、３゜５−オキサジ
アジン−２−オン並ひに球胞子虫を防除するためのそれ
らの用途を記載している。

それと対比して、本発明の式Ｉで表わされる化合物は３
位及び６位に置換されている新規な１．３．５−才キサ
ジアジン−２−オンであり、その購造上の％徴は、６位
に置換基として置換スルフェニルメチル基、スルフィニ
ルメチル基あるいはスルホニルメチル基が存在している
ことにある。驚くべきことに、式Ｉで表わされる化合物
は、有害生物防除剤として、特に殺虫剤としてすぐれた
特徴を有する一方、良好な植物耐性、並びに温血動物に
対して低毒性を有している。これら化合物はとりわけ植
物及び動物に有害な昆虫及びダニ類を防除する為に適し
ている。

特に式■で表わされる化合物は下記の種族の昆虫、膜翅
目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）　、鞘翅目（Ｃｏｌｅ
−ｏｐｔｅｒａ　）、同翅亜目（Ｈｏｍｏｐ　ｔ　ｅ　
ｒ　ａ　）、真列亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）、
膜翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓａ
ｎｏｐｔｅｒａ　）、直翅目（（Ｊｒｔｈｏｐｔｅｒａ
）、シラミ目（Ａｎｏｐｌ　ｕｒａ　）、ノミ目（Ｓｉ
ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）、ハジラミ目（Ｍａｌ　ｌｏ
ｐｈａｇａ　）、　ノミ目（Ｔｎｙｓａｎｕ−ｒａ）、
シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、チャタテムク目（Ｐ
ｓｏｃｏｐｔｅｒａ）、及び膜翅目（）ｌｙｔｎｅｎｏ
　ｐｔ　ｅｒａ　）及びダニ目（Ａｃａ　ｒ　ｉｎａ　
）に属する有害虫′ＪｆｌＡ’ｅ防除するのに適してい
る。

式１で表わされる本発明化合物の良好な殺有害生物効果
は少くとも５０ないし６０チの有害生物の致死率（死出
率）に相当する。

式Ｉで表わされる化合物は、例えばイエバエ（Ｍｕｓ　
ｃａｄｏｍｅｓ　ｔ　ｓ　ｃａ　）のようなハエや蚊の
幼虫に対する効果の外に特に銭貞用４′１１切及び有用
植物を食害または吸故により破壊する昆虫を防除するた
めに適している。式■の化合物は特に食害昆虫の幼虫段
階及び若虫の防除に効果的である。

式１で表わされる化合物の良好な浸透及び接触作用、例
えば来央、桶及び野菜に寄生する害虫に対する該作用は
特記されるべきである。式Ｉの化合物が成虫段階の昆虫
にエサと共に摂取されると、多くの昆虫、特にアンソノ
マス　グランディス（ｋｎｌｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｔａｎ
ｄｉｓ）のような甲虫類では産卵の減少及び／または脱
皮率の減少を引き起す。これと関連して、公知の有害生
物防除剤を使用しては防除することが困難であった吸液
昆虫、特にアフィデダエ（Ａｐｈｉｄｉｄａｅ　）族（
特にアピスファバエ（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）　、ア
フィスクラッシボラ（ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ　）　及び
マイズスペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓ　１ｃａｅ
　）Ｋ　対し　テ式Ｉの化合物が非常に顕著な浸透及び
接触作用の両方を有するという是実は特に注目される。

式Ｉで表わされる化合物は、植物破壊性ノダダス（Ｃ１
ｄａｄａｓ　）、とりわけ棉穀物中の、例えば二うパル
バｐ　　／Ｌ／ゲン／（（Ｎｉ１ａｐａｒｖａｔａ　１
ｕｇｅｎｓ　）、ラオデルファックス　ストリアテルス
（Ｌａｏｄｅｌ−ｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅ日ｕｓ）及
びネフォテッテクス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　）に対
して有利に用いることもできる。

式１で表わされる化合物は、家畜及び有用動物の外部寄
生虫例えばルシリア　セリカータ（Ｌｕｃｉｌｉａ　５
ｅｒｉｃａｔａ　）及びダニの防除の為に例えば動物体
、家畜小屋、納屋及び牧場を処理することによって使用
することができる。

加えて、式Ｉで表わされる化合物と他の殺虫剤及び／ま
たは殺ダニ剤（例えば有機リン化合物：イミドエーテル
；アミジン；アミン；ヒドラジン；トリアジン；尿素；
ピレスロイド及びジフェニルメタン誘導体並びにカーバ
メート）を５：１ないし１：５の範囲の重量比で、好ま
しくは１：１で配合したものは、種々の動物及び植物の
有害生物に対して、特に植物破壊性昆虫に対して相加あ
るいは相乗効果を有し、焉＜べきことにその効果は、こ
れらの組み合わせた有効成分の添加効果を大いに上回わ
る。組み合わせた有効成分のこの相加効果または相乗作
用は、あらゆる防除手順に現われる。本発明の防除方法
は、有効成分をひとつの容器からあらかじめ混合された
形状で、あるいは短い間隔て害虫の生息地もしくは害虫
自体に異なった容器から連続してまたは同時に施用する
ことを特徴とする。

式１で表わされる化合物は、特に、例えば以下の公知の
殺虫剤もしくは殺ダニ剤と混合して相加あるいは相乗効
果を引き起こす。

１．１アルキル（アシル）ホスフェート：アセフェート
；メタアミドフォス；エトプロフォス；ジスルフオトン
；　ＴＥＰＰ；ナレド；カルボフェノテオン：トリクロ
ロフオン；ニチオン；スルホテプ：ミパフォックス；バ
ミドチオ／；フェンカプトン；タープフォス；クロロメ
７オス；フオキシム：７ォレート及びフォスパルギル。

１．２　　カルボニルアルキルホスフェート＝７エント
エート　；ジメトエート；マラチオン；モルフオチオン
及びホルモチオン。

１．５　　ビニルホス７エート： テトラクロロビニ７オス；プロペタン７オス；メタクリ
７オス；クロロフェンビンフォス；テトラクロロビン７
オスエテル；チオホスドリフ　（Ｔｈｊｏｐｈｏｓｄｒ
　ｉｎ　）■；メビンフォス；クロトキシフォス；７オ
ス７アミドｙ　（Ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）　　ｒジ
クロロポス；モノクロトフォス；ジクロロポス；ホスフ
ィノン（Ｆｏｓｆ　１ｎｏｎ　）■；アクト７　（Ａｋ
ｔｏｎ）■；ボミル（Ｂｏｍｙ　ｌ　）■；ブロモフェ
ンビンフォス及びヘプテノフォス。

ｔ４　芳香族ホスフェート： プロフェノ７オス；トリフェノ７オス；ブロモ７オス；
メルカプトプロフォス；メチルパラチオン；パ２チオン
；クロロチオン；フェニ）　Ｏチオン：フェンクロロ７
オス；フェンチオン；シアノ７オス；ジクロロフェンチ
オン；フエナミ７オス；フォノフォス；ジョドゥ７エン
７オス；テメフォス；プロテオフォス；イソフェンフォ
ス；フェンスルフォチオン及びレプト７オス。

１．５　　複素環式ホスフェ−ト イサシフォスニトリアゾ７オス；クロロビリ７オス；フ
オスメット；アザメチフォス；７オサロン；アジンフォ
スメチル；アジン７オスエチル；シアリフオス；ジオキ
サチオン；ジアジノン；メチダチオン：イソオキサチオ
ン；クロロピロフォスメチル；フォスフォラ／；フォス
チェタン；エトリムフォス；ピリダフェチオン；メフオ
スフオラン；チオナジン；シラプロフォス及びピリミツ
オス　メチル。

２　カルバメート： ２．１　　芳香族カルバメート： ジオキサカーブ；メテオカープ；イソプロカーフ；カル
バリル：キシリルカーブ；ＣＰＭＣ；ブツフエンカープ
；ＢＰＭＣ；カルボ７ラン；プロホキスル；エチオフェ
ンカーフ：カルポスルファン；マイドウロール（Ｍｙｄ
ｒｏｌ　）■　；ペンジオカーブ；アミノカーブ；クロ
エトカーブ及びペンジオカーブ。

２．２　　複素環式カルバメート： イア　−）　７　（Ｉｓｏｌａｎ　）■；ジメテラン；
ビリミカープ；７１イキ／カーブ；メトモイル；■　、
− アジカーブ；テルノくブト（Ｔｉｒｐａｔ）　　　、ア
メチルオキサミル；テオジカープ：ニトリラカーブ；オ
キサミル；チオンァノ・ンクス及びブトカルボキシム。

五　ジフェニルメタン訪４体： ＤＤＴ　；メトキシクロル；プロラン；プラン；クロロ
ベンジレート；クロロプロピレート及ヒプロモプロピレ
ート。

屯　アミジン、イミドエーテル、アミン、ヒドラジン： クロロジメホルム；ベンゾメート及びアミトラズ。

ｉ　ビレトリノイズ： レスメトリン：ペルメトリン；フェノトリン；ジベルメ
トリン；デカメトリン；フエンプロパトリン；フェンフ
ルテリン；フエンビリチリン；ジノ・ロチリン；フルメ
チリン；シフルチリン；７エンパレレート；フルパリネ
ート及びフルシテリン。

＆　尿素及びトリアジン： ジフルベンズロン；ブルカルベ／ズロン及び７０マシン
。

式１で表わされる化合物または他の有効成分とのそれら
の配合剤もしくは相乗混合物はそのま１の形態で、或い
は好ましくは製剤技術で慣用の補助剤と共に使用され、
公知の方法により例えば乳剤原液、直接噴霧可能なまた
は希釈可能な重液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、
粒剤、および例えばポリマー物質によるカプセル化剤に
製剤化される。組成物の性質と同様、噴霧、散水または
注水のような適用法は、目的とする対象および使用＠境
に依存して選ばれる。

配合剤、すなわち池の殺虫剤あるいは殺ダニ剤といっし
ょに式Ｉで表わされる化合物（有効成分）を含有し、並
びに適当な場合には固体もしくは液体補助剤を含む、組
成物、製剤もしくは混合物は公知の方法により、例えば
有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表面活
性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混合お
よび／または摩砕することによシ、製造される。

適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン；ジプチル７タレートまたは
ジオクチル７タレートのようなフタレート：フクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素；エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノンのよ
うなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキ７ドまたはジメチルホルムアミドのような強極ａ
ｇｍ　；並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油の
ようなエポキシ化植物油；または水。

例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトでおり；そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粒状化植物残咳、が使用し得
る。

製剤化すべき式１の化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合ｖｌＪは良好な乳化は、分散性および湿潤性を
有する非イオン註、カオチン注および／またはアニオン
性界面活性剤である。

６界面活住剤”の用飴は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。

適当なアニオン性界面活性剤は、水浴柱石ケンおよび水
浴註合成表面活注化合物の両者であシ得る。

適当な石わズは高級脂肪酸（Ｃｘｏ−Ｃｍ　）のアルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置
換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリ
ン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られ
る天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩であ
る。更に適当な界面活性剤は脂肪酸メチルタウリン塩並
びに変性及び未変性ホスホリピドである。

しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化べ／ズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。

脂肪族スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換の
アンモニウム塩の形態にあシ、そしてアシル基のアルキ
ル部分をも含む炭素原子数８ないし２２のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホ／酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪族アルコールサルフ
ェートの混合物のす）　ＩＪウムまたはカルシウム塩で
ある。これらの化合物には硫酸エステルの塩および脂肪
族アルコール／エチレンオキシド付加物のスルホン酸の
塩も含まれる。

スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好マしくは二
つのスルホン酸基と８ないし２２個の炭素原子を含む一
つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホ／酸もシ＜はナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたは
トリエタノールアミン塩である。対応するホスフェート
、例えば４ないし１４モルのエチレン　オキシド　を含
むｐ−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの塩、
もまた適当である。

非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール　エーテル誘導体で
あり、該誘導体はＳｆＬいし５０個のグリコール　エー
テル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭
素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６
ないし１８個の炭素原子を含む。

他の適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン　オ
キシドとポリプロピレノ　グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン　グリコールおよびアルキル鎖中に１
ないし１０個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
　クリコールとの水溶性付加物であシ、その付加物は−
２０ないし２５０個のエチレン　グリコールエーテル基
および１０ないし１００個のプロピレン　グリコール　
エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレン　
グリコール単位当り１ないし５個のエチレングリコール
単位を含む。

非イオン性界面活性剤の代底的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキクエタノール、ヒマ７油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン　オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、
ポリエチレン　グリコールおよびオクチルフェノキシエ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンソルビタ
ンおよびポリオキシエチレン　ソルビタン　トリオレー
トの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性剤
である。

カチオンし界面活性剤は、好ましくはＮ−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、べ／ジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくは／
Ｓロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　ク
ロリドまたはベンジル　ジー（２−クロロエチル）エチ
ルアンモニウム　プロミドである。

製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている二″″マクカツチャンズデタージエンツ　
アンド　エマルジファイアーズ　アニュア／ｌ／　（Ｍ
ｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ
　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　）″、マッ
ク出版社、リングウッド、ニューシャーシー州、１９７
９年；ハルムント　シュタラヒエ（Ｈｅｌｍｕｔ　５ｔ
ａｃｈａ）　。

１テンジツドータツシエンプーフ（Ｔｅｎ５１ｄＴａｓ
ｈｅｎｂｕｃｈ　）”、（界面活性剤のハフドブツク）
カール　ハンザ−７エルラーク（ｅａｒｌ　）ｉａｎ　
−５ｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）　、ミュンヘンおよびウィ
ーン。

１９８１年、 有害生物防除剤組成物は通常、式Ｉの化合物または他の
殺虫剤もしくは殺ダニ剤とそれらの配合剤α１ないし９
９％、好ましくはα１ないし９５％、固体または液体補
助剤１ないし９９．９チ、および界面活性剤口ないし２
５チ、好ましくは［Ｌｌないし２０％ｔ−８む。

市販品は好ましくは濃厚物の形態であるが、その組成物
を消費者は通常希釈して使用する。

この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調ｉ剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別
な効果のための他の有効成分を含有してもよい。

の製造 気体塩化水素５ｒ’１−３０℃でジメトキシエタン３０
０Ｍ１中に導入し、続けて１，３．５−トリイソプロピ
ル−２，４，６−へキサヒドロトリアジン＆４ノを添加
する。反応混合物を一２０℃に保ちなからα−メチルメ
ルカプトイソ酪酸１２？を添加する。該反応混合物を室
温で２時間５０分攪拌する。その後同様に一２０℃でト
ルエン中の２０％フォスゲン溶液５ｏｉｙｔ−１続けて
ジメトキシエタン５０ｄ中のピリジン１５ｄの溶液を該
反応混合物に滴下する。その後、混合物を室温で約１時
間攪拌する。更にピリジン５０ｔｄを滴下し、混合物を
更に４時間６０℃で攪拌する。終了したら、反応混合物
を冷却し、ろ過して、そのろ液を蒸発により羨縮する。

残留物をエチルアセテートに吸収させて、得られた溶液
を水で２度、並びに飽和塩化す）　ＩＪウム溶液で２度
抽出する。分離した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ
て、蒸発によシ濃縮する。

残留物をヘキサ／で吸収させて、シリカゲルを少量添加
して、そのバッチをろ過する。ろ液を蒸発により濃縮す
ると次式： で表わされる主題化合物を得る。屈折率ｎＢ。

ｔ５０２８　（化合物１） の製造 ６−（１−メチル−１−メチルメルカプトエチル）−５
−イソプロピル−３，４−ジヒドロ−２）１−１．３．
５−オキサジアジン−２−オン（実施例１　）Ｉ　Ｌｅ
ｔをクロロホルム１００ｄ中に溶解する。得られた溶液
を一１０℃に冷却シ、クロロホルム１００ｄ中のｍ−ｐ
　ａ　ｏ　ヘル安息香酸９．５　ｔの溶液を滴下する。

続けて反応混合物を室温で１時間攪拌し、その後濃縮す
る。残留粗生成物全エチルアセテートとへキサンの１＝
１混合物から再結晶させると、次式：で表わされる主題
化合物を得る。融点１２〇−１２１℃（化合物２） ６−（１−メチル−１−メテルメルカプトエｆｊＬ’　
）　−５−、ｌｆシル−３、４−ジヒド０−２）１−１
．３．５−オキサジアジ／−２−オン２α２ｔをクロロ
ホルム１００耐中に溶解し、得られた溶液を０℃に冷却
する。約１５分かけて、反厄温健が約４０℃に上昇する
ようにしながら４０％過酢酸溶液１６ｄを冷却した浴液
にふ加する。続けて更に４０％過酢酸浴液１６ｔＬｌを
添加する。反応混合ｖＩＪを室温で１０時間攪拌し、そ
の後氷／水混合物に注ぐ。分離したクロロホルム相を２
度水で洗浄し、Ｎａ１ＳＯ４で乾燥させてろ過し、その
ろ液管−組する。残留粗生成物を少量の水で洗浄し、４
０℃でＫＯ）ｌで乾燥させると次式： で表わされる所望の主題化合物を得る。融点１３４−１
３６℃（化合物３） 以下の式Ｉで表わされる化合物は、上記に記載した手順
に従って製造する。： 実施例４： す。） １、　乳剤原液 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 有効成分または有効成分の配合物　　２５％　４０％　
　５０チシクロへキサノン　　　　　　−１５％２０％
キシレン混合物　　　　　　６５チ２５％２０チこのよ
うな原液を水で稀釈することによって所望濃度の乳剤を
作ることができる。

２　溶　　液 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）　　　ｄ） Ｎ−メチル−２ピロリドン　　　−２０％　　−−エポ
キシ化ヤシτ出　　　−−１チ５％これらの溶液は微小
滴の形で施用するのに適している。

五　　顆　　　粒 ａ）　ｂ） 有効成分または自効成分の配合物　　　５チ　１０優カ
オリン　　　　　　　　　　９４％　−鍋分散ケイ酸　
　　　　　　　１％　−アタパルジャイト　　　　　　
−　９０チ有効成分全メチレンクロライドに溶解させ、
浴液を担体に噴騰し、続いて溶媒をＡ窒貿去する。

４、　　粉　　　剤 ａ）　ｂ） 有効成分または有効成分の配合物　　　２％　　５％篇
分散ケイ酸　　　　　　　　１チ　５％タルク　　　　
　　　　　　　９７％　　−カオリン　　　　　　　　
　　−　９０％有効成分または有効成分配合物と担体と
を十分混合することＫよってそのまま使用することので
きる粉剤が優られる。

す。ン １、　水利剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 有効成分または有効成分の配合物　　２５チ　６０％　
７５優リグニンスルホンはナトリウム　　　　５％　　
５％　　−２クリル＊＃ナトリウム　　　　　　　　３
％　　−５％高分散ケイ数　　　　　　　５チ１０チ１
０％カオリン　　　　　　　　　６２％２７％　−有効
成分または有効成分配付剤を助剤と十分に混合し、混合
物を適当な微粉砕機中で十分に磨砕し、水で稀釈して所
望濃度の懸濁液を与える水利剤を得る。

Ｚ　乳剤原液 有効成分または有効成分の配合物　　　　　　　１０チ
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム　　　　　５チ
シクロへキサノン　　　　　　　　　３０チキシレン混
合物　　　　　　　　　　５０チこの乳剤原液を水で稀
釈することによって所望濃度の乳剤を得ることができる
。

五扮剤 ａ）　　　　ｂ） 有効成分または有効成分の配合物　　　　５慢　　８％
メルク　　　　　　　　　　　９５％　−カオリン　　
　　　　　　　　　−　　９２％弔幼成分またはＭ助成
分配合物と担体とを混合し、混合物を適当なミル中で磨
砕することによってそのま＼使用することのできる粉剤
が得られる。

４、　押出顆粒 有効成分または有効成分の配合物　　　　　　　１０チ
リゲニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　２
チカルボキシメチルセルローズ　　　　　　　　　　１
チカオリン　　　　　　　　　　　　　８７チ有効成分
または有効成分配合剤を助剤と混合してＭ伜し、得られ
た混合物を水で湿らせる。

（Ｍ、金物を押出して望気流中で乾燥する。

＆　被覆顆粒 有効成分または有効成分の配合’Ｉｌｌ！＋　　　　　
　　　　３１ポリエチレングリコール （ｍｏｌ、ｗｔ　　２００）　　　　　　　　　　　　
　　　５９６カオリン　　　　　　　　　　　　　９４
％微粉砕した有効成分または有効成分の配合物を、混合
機中で、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに
均一に施用した。このようにして無粉塵性の被覆顆粒を
得た。

＆　懸濁剤原液 有効成分または有効成分の配合物　　　　　　　４０％
エチレングリコール　　　　　　　　１０％リグニンス
ルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　１０チ力ルポキ
シメチルセルロース　　　　　　　　　　　１％３７チ
ホルムアルデヒド水浴液　　　　　　　　［Ｌ２％シリ
コーン油（７５チ水性エマルジヨン）　　　α８チ水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２
チ微粉砕した有効成分または有効成分の配合物と助剤と
を十分に混合し、水で稀釈して所宅装置の懸濁液とする
ことのできる懸濁剤原液を得た。

対する作用 ウジ虫のための新しく用意したＣＭＳＡ栄養基質（ｎｕ
ｔｒｉｅｎｔ　５ｕｂｓｔｒａｔｅ　）　５０　ｊ’を
それぞれ番号のビーカーに分ける。それぞれの試験化合
物の１重量％を含有するアセトン溶液の所定量を８００
　ｐｐｍの有効成分濃度を得るためにビーカー中の栄誉
基質に滴下する。その後、該基質を完全に混合し、次い
でアセトンを少なくとも２０時間蒸発させておく。

その後、１日令の２５匹のイエバエを、所定の濃度でそ
れぞれ有効成分を有する試験のために処理した栄養基質
を含有する個々のビーカーに入れる。クジ虫が軸化した
後、さなぎを水で流し出すことＫよシ基質から分離し、
その後入のあいたふたで上部を閉じた容器中に置く。

それぞれのバッチの流し出されたさなぎは、さなぎの成
長に対する試験化合物の毒性効力を６１す定するために
数を数える。１０日後、さなぎからふ化したハエの数を
数える。

実施例１ないし３による式１の化合物は、この試験にお
いて良好な活性を示した。

試験化合物のαｓｉｔ％を含有する水性配合剤１Ｊ！／
を培４Ｊ基９ｄ［５０℃で添加する。その後約３０匹の
ふ化したばかシのルシリア　セリカータを該培養基に添
加し、並びに殺虫作用は、死去率を評価することにより
４８及び９６時間後に測定する。

この試験において、実施例１ないし３による式Ｉの化合
物は、ルシリア　セリカータに対して良好な活性を示す
。

８００ｐｐｍの濃度を、ビーカー中の水１５０罰の表面
にα１％試験化合物のアセトン溶液の所定量を滴下する
ことＫより得る。アセトンを蒸発させた後、２日令のエ
ジプトヤプ蚊の幼虫５０ないし４０匹を試験化合物を含
有するビーカーに入れる。２及び７日後に死去率を測定
する。

この試験において、実施例１ないし３による式Ｉの化合
物は、この試験で良好な活性を示した。

ふ化後２４時間以上経過していないアンソノマス　グラ
ンディスの成虫を、空のカゴＶＣ２５匹ずつのグループ
にして移す。その後、そのカゴを試験化合物に対して８
００ｐｐｍｔ−含有するアセトン性溶液中に５ないし１
０秒間浸す。甲虫が乾燥した後、それらをふたのあるエ
サを有する皿に入れ、交尾及び産卵の間装置する。週に
２．３度、卵を水で流し出し、数全数えて、消侮水溶液
中にそれらを２〜３時間置くことにょシ消毒し、その優
遇する幼虫のエサを含有する皿の中ｉｃ　ｉ　＜。７日
後に、卵の死滅率（％）、即ち卵からかえった幼虫の数
を測定するために１数を数える。

試験化合物の′Ｘ殖抑制効果の継続期間は史に約４週間
、甲虫の産卵を監視することにより決定する。評価は、
産卵数の減少及び卵からかえった幼虫数の減少を未処理
のものと比較して行なう。

実施例１ないし３による式Ｉの化合物は、この試験で良
好な活性を示す。

試験開始前に、容器中で栽培した４ないし５日令Ｏ豆Ｏ
苗木（ヒシ７　７７ハ（Ｖｉｃｉａｆａｂａ））に約２
００匹の７フイス　クラッシポラ種の昆虫をそれぞれ畜
生させる。処理した植物に試験化合物１２．５ｐｐｍ合
有の水性配合剤ｔ−２４時間後、したたり落ちるまで直
接噴霧する。２本の植物をその与えられた敲度でそれぞ
れの試験化合物に対して使用する。死滅率をそれぞれ２
４時間後及び７２時間後に測定する。該試験は２１−２
２℃及び相対温度約５５φで実施する。

この試験において、実施例１及び２による化合物１及び
２は９０ないし１００優の死滅率を示す。

実施例１０：　アフイス　クラッシボラに対すアブラム
シの個体群が評がっている尚さ約１ないし２ｃ１ｎのエ
ントウの苗木Ｘｔ−試験關始の２４時間前に試験化合物
を言Ｍする水性混合物２０ｄ中に置く。水性混合物は試
験化合物の乳剤原液もしくは水利剤から製造し、穴をあ
けたプラスチックのふたで握った容器中に入れる。ムシ
が群がった工／ドウ植物のそれぞれの＆をプラスチック
のふたの穴を通して試験物質を含Ｍする混合物中に押し
入れる。その後、それぞれの穴に植物を固定し、並びに
ガス相を通して試験′白質による影響から７フイスを防
ぐためすζコツトンウールをつめる。

試験は２１］Ｃ及び相対湿度６０％で実ａｆる。

２日後、評価は未処理のものと比較してもはや吸うこと
のできなくなった試験生物の数で行ない、それによって
根から吸収された試験物質が植物の上部でのアブラムシ
を殺すかどうかを評価する。

この試験において、アフイス　コラツシボラに対して実
施例１による化合物１は１２．５　ｐｐｍで並びに実施
例２による化合物２は０．７５ｐｐｍで９０ないし１０
０チの死？ｆｃ’４であった。

接触作用 水中で栽培した４ないし５日令の豆の苗木（ビシア　７
アバ（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ　）　）に試験開始前に約
２００匹のマイズス株のアブラムシをそれぞれに寄生さ
せる。処理した植物に５０または１００　ｐｐｍの濃度
の試験化合物を含有する水性懸濁液を２４時間後したた
り落ちるまで直接噴霧する。２本の植物を与えられた濃
度でそれぞれの化合物のために使用する。死滅率（４）
の評価は施用後それぞれ２４及び７２時間後に行なう。

試験は２１−２２℃及び相対温度約６０％で実施する。

。 この試験において実施例１及び２による化合物１及び２
はそれぞれ９０ないし１００％の死滅率であった。

実施例１２：　マイズス　パージカニに対する４ないし
５葉期の成長した根を南゛しているキャベツ植物を６０
ｃＴｎの土壌を有している容器に植えかえる。その後８
００ｐｐｍの濃度のそれぞれの試験化合物の水性配合剤
（２５チ水和剤から製造）５０ゴを植物自体が湿らない
ように土壌に直接注ぐ。

２４時間後、上記の土壌上の処理された植物の一部にマ
イズス　パージカニ種のアブラムシを寄生させて、その
後直接あるいはカス相全通して試験物質と接触する可能
性からアブラムシを保護するために植物の上をプラスチ
ックシリンダーで覆う。

死滅率（チ）の評励は、試験開始後４８時間で行なう。

分離した容器中のそれぞれの２本の植物を与えられた濃
度でそれぞれの試＠ｖＡ質のために用いる。該試験は約
２５℃及び相対湿度６０チで実施する。

実施例１ないし３による式Ｉの化合物は、この試験にお
いて良好な活性を示す。

アフイス　クラッシポラ種のアブラムシを非常に多く寄
生させたビシア　ファバの小さな吸収をそれぞれの番号
の高さ８ｃｒｎのプラスチックビーカー（直径約６　ｃ
ｍ　）に入れる。それぞれのビーカーを中央に直径２鋸
の穴のあいたプラスチックのふたで覆う。その後、ビシ
ア　ファパ植物の１枚の葉を容器中の植物からこの巣を
分離せずＫふたの穴から出しておく。最初のふたの穴の
上に２枚目の穴のあいたふたでビーカーを覆って葉を固
定する。下の方から、すなわち最初のふたの穴を通って
、ビーカー中のアブラムシはえさとして用いている植物
の葉に゛寄生ずる。試験化合物の水性配合剤を葉の上面
にブラシで−ｍＶＣ８ＱＱｐｐｍの僕度で施用する。そ
の後、えさとして用いた植物の葉の上面に施用した試験
物質が葉の裏側についているアブラムシを殺すための十
分な社を拡散しているかどうかを決定するために調査を
行なう。

試験は約２０℃及び相対湿度６０％で実施する。死滅率
（％）の評価は試験化合物の歯用後４８時間で行なう。

実施例１ないし３による式Ｉの化合物は、この試験にお
いて良好な活性を示す。

３５０ゴの土壌（砂９５容量係及び理法５容量チを含有
）を１２．５　ｐｐｍの濃度の試験化合物を含有する水
性乳剤１５０ｄと混合する。最大直径が約１０ｆｆｉの
プラスチックビーカーを一部処理した土壌で満たす。１
０匹のＬ３一段階のディアブロチイア　バルテアタをそ
れぞれのビーカー中に置き、その後４本のトウモロコシ
の苗木ｔ−＜ｉｉえて該ビーカーを土壌で満たす。ビー
カーにプラスチックのふたをして、約２２℃に保つ。１
０日後後ビーカー中土壌をふるいＫかけて、残った幼虫
の死滅率を測定する。

実施例１による化合物１はこの試験で８０ないし１００
饅の死滅率を示す。

高さ１ないし３１Ｍの５本のトウモロコシの苗及びフィ
ルターペーパーディスクｆ　１２．５　ｐｐｍの濃度の
試験化合物及び約４容ｆ−のアセト／を含有する水性溶
液に浸す。浸したフィルターペーパーディスクをプラス
チックビーカー（容量２００　ｔｄ　）の底に置く。ト
ウモロコシの苗木といっしょに乾燥したフィルターペー
パーディスク及びＬ！−またはＬ３一段階のディアブロ
ティカバｋ　テア　タ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｂａｌ
ｔｅａｔａ　）　（Ｄ幼虫１０匹を最初のディスクの上
に置く。試験は約２４℃、相対湿度４０−６０％で、そ
して日中に実施する。評価は未処理のものと比較して６
日後に行なう。

この試験において実施例１［よる化合物１は、８０ない
し１００チの死滅率を示す。

試験は成長している植物を用いて実施する。

このために高さ約２０６ｎの稲植物（茎の厚さ８ｍｍ）
をそれぞれ番号の容器（直＆８　ｃｍ　）中に置く。ロ
ータリーテーブル上のそれぞれの容器の植物に各々の試
験化合物４００ｐｐｍを含有するアセトン溶液１００ゴ
を噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、それぞれの植物を
第三段階の試験生物の若虫２０匹を寄生させる。シカダ
ス（ｃｉｃａｄａｓ　）が逃げるのを防ぐために１両端
がおいているガラスシリンダーにそれぞれの植物を入れ
てガーゼのふたを閉める。次の生育段階に達するまで、
その若虫を処理した植物上で１０日間保つ。死滅４（％
）の評価は処理後１．４及び８日で行なう。

この試験において、実施例１による化合物１は４０（ｌ
ｐｐｍで、実施例２による化合物２は２００ｐｐｍでニ
ラパルバタに対して８０ないし１００％の死滅率であっ
た。

この試験において、式Ｉの化合物はラオデルファックス
　ストリアテルスに対しても良好な活性を示す。

この試験は土で満たした容器（直径５．５ｃｍｒｎ）中
の生長している１０ないし１４日令の桶植物で実施する
。

それぞれの試験化合物に１２．５ｐｐｍの濃度で試験化
合物を含有する水性乳濁配合剤５ゴをそれぞれの容器中
の土壌に注ぐ。１週間後それぞれの処理した植物にＮ３
一段階のニラパルパタ　ルゲンスの若虫２０匹を寄生さ
せる。６日後、試験昆虫の死滅率（（転）を未処理のも
のと比較して決定する。

該試験は約２３℃及び相対湿度６０％で実施する。植物
は１日当９１４時間光に輛露する。

この試験において、実施例１及び２による化合物１及び
２は１２．５ｐｐｍにおいて８０ないし１００％の死滅
率である。

実施例１８：　マイズス　ペルシカエに対ｆる以下に示
す試験化合物を用いた。： 化合物Ａ二　次式： で表わされる本発明の実施例１による化合物１の２０％
水利剤。

化合物Ｂ：　次式： で表わされるホス７アミドン（合衆国特許第２９０８６
０５号に記載）の２０％水利剤。

試験手順 試験開始前に水中に生育している高さ約４１ｍルッドペ
ッパーとエントウの苗木にマイススバージカニ橿の成虫
約２００匹をそれぞれ寄生させる。２４時間後、処理し
た植物に試験化合物Ａ及びＢ′ｉたはそれらの配合剤の
増加ｆｆｉを含有する水性懸濁液をしたたり落ちるまで
・貝霧する。

２本の１■物をその得られた＠度でそれぞれの試験物質
のために使用する。死滅率（力の好調は施用後４８時間
で行なう。試験は２０−２２℃及び相対湿度６０％で実
施する。

試験結果 それぞれ５０／２５／１１５　ｐｐｍ）がそれぞれ２Ｑ
Ｑ／１ＱＱ１５Ｑｐｐｍ）対する作用 試験は生長している植物で実施する。このため、高さ約
１５ｃｒｎのおおよそ２０日令の稲植物をそれぞれの容
器（直径＝１５国）中に殖える。

ロータリーテーブル上のそれぞれの容器中の植物に化合
物２．　１２−５．５０．１００，２００もしくは４０
０ｐｐｍを含有するアセトン溶液１００−を噴霧する。

噴霧被膜が乾燥した後、それぞれの植物に第二もしくは
第三段階にある試験生物の若虫２０匹を寄生させる。シ
ヵダスが逃げるのを防ぐために、それぞれの植物１忙樹
脂ガラスのシリンダーをかぶせ、ガーゼのふたで遣う。

若虫５ｒ５日間、処理した植物Ｋｍき、少なくとも１度
は再噴霧する。該試験を諷屍約２３℃及び相対湿度５５
％で実施する。種物全１日当９１６時間光に暴露する。

６８目に有効成分５０ｐｐｍ、ｉるいはそれ以上を噴霧
した植物上の試験生物の死滅率は少なくとも８０％以上
である。

Claims (20)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１及びＲ＿４は互いに独立して、炭素原子数１ない
   し８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
   キル基、炭素原子数３または４のアルケニル基、炭素原
   子数３または４のアルキニル基、フェニル基もしくはベ
   ンジル基を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子、炭素原子
   数１ないし４のアルキル基またはＲ＿２及びＲ＿３が結
   合している炭素原子と一緒になって炭素原子３ないし６
   のシクロアルキル基を表 わし；並びに ｎは０、１もしくは２を表わす。）で表わされる化合物
   。
2. （２）式 I 中、 Ｒ＿１は炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくはフ
   ェニル基を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３はメチル基を表わし、 Ｒ＿４は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、
   並びに ｎは０、１もしくは２を表わす特許請求の 範囲第１項記載の化合物。
3. （３）式 I 中、 Ｒ＿１はメチル基もしくはエチル基を表わし、Ｒ＿２及
   びＲ＿３はメチル基を表わし、 Ｒ＿４は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、
   並びに ｎは０もしくは１を表わす特許請求の範囲 第２項記載の化合物。
4. （４）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。
5. （５）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。
6. （６）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。
7. （７）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。
8. （８）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。
9. （９）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第３項記載の化合物。
10. （１０）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びｎは下記式 I で
    定義する意味を表わす。）で表わされる化合物とフォス
    ゲンとを反応させることによりなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１及びＲ＿４は互いに独立して、炭素原子数１ない
    し８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基、炭素原子数３または４のアルケニル基、炭素原
    子数３または４のアルキニル基、フェニル基もしくはベ
    ンジル基を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基またはＲ＿２及びＲ＿３が結
    合している炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし
    ６のシクロアルキル基を表わし；並びに ｎは０、１もしくは２を表わす。）で表わされる化合物
    の製造方法。
11. （１１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１及びＲ＿４は互いに独立して、炭素原子数１ない
    し８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基、炭素原子数３または４のアルケニル基、炭素原
    子数３または４のアルキニル基、フェニル基もしくはベ
    ンジル基を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基またはＲ＿２及びＲ＿３が結
    合している炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし
    ６のシクロアルキル基を表わし；並びに ｎは０を表わす。）で表わされる化合物を 酸化することよりなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１ないしＲ＿４は上記と同じ意味を表わし、ｎは１
    または２を表わす。）で表わされる 化合物の製造方法。
12. （１２）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１及びＲ＿４は互いに独立して、炭素原子数１ない
    し８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基、炭素原子数３または４のアルケニル基、炭素原
    子数３または４のアルキニル基、フェニル基もしくはベ
    ンジル基を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基またはＲ＿２及びＲ＿３が結
    合している炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし
    ６のシクロアルキル基を表わし；並びに ｎは１を表わす。）で表わされる化合物を 酸化することよりなる次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１ないしＲ＿４は上記と同じ意味を表わし、ｎは２
    を表わす。）で表わされる化合物の 製造方法。
13. （１３）有効成分として次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１及びＲ＿４は互いに独立して、炭素原子数１ない
    し８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基、炭素原子数３または４のアルケニル基、炭素原
    子数３または４のアルキニル基、フェニル基もしくはベ
    ンジル基を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基またはＲ＿２及びＲ＿３が結
    合している炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし
    ６のシクロアルキル基を表わし；並びに ｎは０、１もしくは２を表わす。）で表わされる化合物
    を適当な担体及び／もしくは他の助剤と共に含有するこ
    とを特徴とする有害生物防除組成物。
14. （１４）有効成分として式 I で表わされる化合物に加
    えて、更に殺虫及び／または殺ダニ物質を含有すること
    を特徴とする相加もしくは相乗作用を有する特許請求の
    範囲第１３項記載の組成物。
15. （１５）式 I で表わされる化合物及びフォスファミド
    ンを有効成分として含有することを特徴とする特許請求
    の範囲第１４項記載の組成物。
16. （１６）害虫並びに動物及び植物に寄生する代表的なダ
    ニ目を防除するための特許請求の範囲第１３項ないし１
    ５項のいずれか１項に記載の組成物。
17. （１７）植物破壊性害虫を防除するための特許請求の範
    囲第１３項記載の組成物。
18. （１８）植物破壊吸液害虫を防除するための特許請求の
    範囲第１３項記載の組成物。
19. （１９）稲穀物中のダニ目を防除するための特許請求の
    範囲第１４項記載の組成物。
20. （２０）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１及びＲ＿４は互いに独立して、炭素原子数１ない
    し８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアル
    キル基、炭素原子数３または４のアルケニル基、炭素原
    子数３または４のアルキニル基、フェニル基もしくはベ
    ンジル基を表わし、 Ｒ＿２及びＲ＿３は互いに独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基またはＲ＿２及びＲ＿３が結
    合している炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし
    ６のシクロアルキル基を表わし；並びに ｎは０、１もしくは２を表わす。）で表わされる化合物
    の殺虫有効量を害虫及び代表的なダニ目あるいはそれら
    の卵及び／もしくは種々の発育段階またはそれらの生育
    地に接触あるいは処理することを特徴とする該害虫及び
    ダニの防除方法。