JPS62165667A - Production of capsule toner - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain the excellent powdery characteristics and fixing property of the titled toner by using a specific hydroxy propyl cellulose or a specific hydroxy ethyl cellulose as an emulsion stabilizer. CONSTITUTION:In the production of the capsule toner which forms a microcapsule by forming an outer shell at surroundings of a core substance contg. a display recording material dispersed in an aqueous medium as minute drops, the hydroxy propyl cellulose having 150-1000 mean polymerization degree or the hydroxyethyl cellulose having 150-500 mean polymerization degree is used as the emulsion stabilizer for dispersing the core substance in the minute drop state. When the hydroxy propyl cellulose having <150 the mean polymerization degree is used, the emulsion becomes unstable. When the prescribed cellulose having >1000 the mean polymerization degree is used, the titled material having a high viscosity is obtd. When the hydroxy ethyl cellulose having <150 the mean polymerization degree is used, the emulsion becomes unstable. When the prescribed cellulose having >500 the mean polymerization degree is used, the titled material having a high viscosity is obtd.

Description

【発明の詳細な説明】 ［発明の分野］ 本発明は、電子写真法等の記録方法において形成された
潜像をＩ’ｉ（視画像とするために用いられるトナーの
製造法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of the Invention] The present invention relates to a method for producing a toner used for converting a latent image formed in a recording method such as electrophotography into an I'i (visual image).

［発明の背景］ 電子写真法などの記録方法におけるトナー像の定着方法
としては、加熱定着、溶剤定石および圧力定着の三種類
の方法が知られている。そして、環境上の問題などから
昨今は溶剤を使用しない加熱定着力法および加圧定着方
法が利用されることが多い。[Background of the Invention] Three types of methods are known for fixing toner images in recording methods such as electrophotography: heat fixing, solvent fixing, and pressure fixing. Recently, due to environmental concerns, heat fixing force methods and pressure fixing methods that do not use solvents are often used.

加熱定着法には従来から表示記録材料をバインダーで固
結してなるトナーが使用されている。加圧定着法におい
ても、同種のトナーが利用されているが、最近において
カプセルトナーの利用が検討されている。Toners formed by binding display recording materials with binders have conventionally been used in the heat fixing method. The same type of toner is also used in the pressure fixing method, but recently the use of capsule toner is being considered.

カプセルトナーは、カーボンブラックのような表示記′
％７材料とバインダーとを含む芯物質の周囲に、圧力の
付与により破壊する性質を持つ樹脂外殻を形成させて得
られるマイクロカプセル形態のトナーである。Capsule toner has a label like carbon black.
This is a toner in the form of microcapsules obtained by forming a resin shell that can be destroyed by applying pressure around a core material containing a %7 material and a binder.

［従来技術および問題点］ 従来知られているカプセルトナーは、電子写真用トナー
として本来必要とされる諸特性において必ずしも満足で
きるものとはいえない。[Prior Art and Problems] Conventionally known capsule toners cannot necessarily be said to be satisfactory in terms of various properties originally required as toners for electrophotography.

すなわち、電子写真用現像液として用いるトナーは、粉
体特性が良く、現像性能において優れ、潜像を形成する
表面である感光体表面を汚すことがないことなどが必要
とされており、ざらに二成分現像方式の場合には使用す
るキャリア粒子の表面を汚すことがないことなどが必要
とされる。また圧力定着法に用いるトナーとしては、圧
力定着性が良いこと、そして圧力定着に用いる加圧ロー
ラーへのオフセット現象（トナーが加圧ローラー表面に
付着してローラーが汚れる現象）が発生しにくいことな
どが必要となる。In other words, the toner used as a developer for electrophotography must have good powder characteristics, excellent developing performance, and do not stain the surface of the photoreceptor, which is the surface on which the latent image is formed. In the case of a two-component development method, it is necessary that the surface of the carrier particles used is not contaminated. In addition, the toner used in the pressure fixing method must have good pressure fixing properties and be unlikely to cause an offset phenomenon to the pressure roller used for pressure fixing (a phenomenon in which the toner adheres to the pressure roller surface and stains the roller). etc. are required.

従って、圧力定着法に用いるトナーは、粉体特性、紙な
どの支持媒体への定着性（定着された画像の保存性も含
む）、非オフセット性、また利用する現像方式に応じて
帯電性および／または導電性などの諸特性の全てにおい
て高いレベルになければならない、しかしながら、これ
までに知られているカプセルトナーは上記のような諸特
性について必ずしも満足できるものではなかった。Therefore, the toner used in the pressure fixing method depends on its powder properties, fixability to support media such as paper (including the shelf life of the fixed image), non-offset properties, and chargeability and All of the various properties such as electrical conductivity and/or conductivity must be at a high level. However, the capsule toners known so far have not necessarily been able to satisfy the above-mentioned properties.

例えば、カプセルトナーの一般的な製造法としては、水
性媒体中に微小滴として分散した表示記録材料を含有す
る疎水性芯物質の周囲に樹脂物質からなる外殻を形成さ
せてマイクロカプセルを調製し、次にこのマイクロカプ
セル分散液を噴霧乾燥などの乾燥方法を利用して粉体状
のカプセルトナーとする方法が知られている。このよう
なカプセルトナーの製造法において、水性媒体中に疎水
性の芯物質および外殻材料などを微小滴として安定に分
散させるために、水性媒体中に親水性品分Ｆ化合物など
からなるエマルジョン安定化剤を添加しておくことが考
えられている。For example, a typical manufacturing method for capsule toner is to prepare microcapsules by forming an outer shell made of a resin material around a hydrophobic core material containing a display recording material dispersed as microdroplets in an aqueous medium. Next, it is known to use a drying method such as spray drying to obtain a powder capsule toner from this microcapsule dispersion. In the manufacturing method of such capsule toner, in order to stably disperse the hydrophobic core substance, outer shell material, etc. in the aqueous medium as microdroplets, a stable emulsion consisting of the hydrophilic component F compound etc. is added to the aqueous medium. It is considered to add a curing agent.

しかしながら、上記の製造方法によって得られたカプセ
ルトナーは粉体特性が充分でなくこのようなカプセルト
ナーは、乾燥後、多数のカプセル粒−ｆ−の二次的な凝
集による塊状体が生成したり、また乾燥処理直後におい
ては粉末状態であっても高温、高湿の環境に置くか、あ
るいは大気中で室温下長時間放置すると凝集を起す傾向
がある。また、実際の現像装置内における現像工程にお
いてもカプセルトナーが凝集することが多く、そのよう
な場合には、現像された可視画像の解像力が著しく悪化
する傾向がある。However, the capsule toner obtained by the above manufacturing method does not have sufficient powder properties, and after drying, agglomerates due to secondary aggregation of a large number of capsule particles -f- are formed. Furthermore, even if it is in a powder state immediately after drying, it tends to aggregate if it is placed in a high temperature, high humidity environment or left in the air at room temperature for a long period of time. Further, the capsule toner often aggregates during the actual development process in a developing device, and in such a case, the resolution of the developed visible image tends to deteriorate significantly.

また、上記のような従来知られている親木性高分子化合
物からなるエマルジョン安定剤を用いて製造したカプセ
ルトナーは、電気抵抗や荷電性の温度、湿度の依存性が
大きくなる傾向があり、このため、そのようなカプセル
トナーを用いて１１ｉ、子写真方法を実施した場合、得
られる画像は、温度、湿度などの環境条件に影！を受け
やすく、安定な画像が得られにくいという問題がある。In addition, capsule toners manufactured using emulsion stabilizers made of conventionally known wood-philic polymer compounds as described above tend to have high dependence of electrical resistance and chargeability on temperature and humidity. Therefore, when carrying out the 11i photographic method using such a capsule toner, the resulting image is affected by environmental conditions such as temperature and humidity. There is a problem in that it is easily susceptible to damage, making it difficult to obtain stable images.

［発１１の［１的］ 本発明は、粉体特性および定着性の優れたカプセルトナ
ーの製造法を提供することにある。[Point 1 of Issue 11] The present invention provides a method for producing a capsule toner having excellent powder properties and fixing properties.

さらに、本発明は、電気抵抗や荷電性が温度および湿度
などの環境条件により影！が受けにくく１通常の環境条
件の変動においても常に鮮明な画像を形成することを可
ｒ駈にするカプセルトナーの製造法を提供することにあ
る。Furthermore, the present invention allows electrical resistance and chargeability to be affected by environmental conditions such as temperature and humidity. It is an object of the present invention to provide a method for producing a capsule toner that is not easily affected by this phenomenon and can always form clear images even under fluctuations in normal environmental conditions.

［発明の要旨］ 本発明は、水性媒体中に微小滴状に分散された表示記録
材料を含有する芯物質の周囲に外殻を形成してマイクロ
カプセルを生成させたのち、該マイクロカプセルを水性
媒体から分離することからなるカプセルトナーの製造法
において、芯物質を微小滴状に分散させるためのエマル
ジョン安定剤として平均重合度が１５０−１０００の範
囲内にあるヒドロキシプロピルセルロースまたは平均重
合度が１５０〜５００の範囲内にあるヒドロキシエチル
セルロースを用いることを特徴とするカプセルトナーの
製造法にある。[Summary of the Invention] The present invention involves forming microcapsules by forming an outer shell around a core material containing a display recording material dispersed in the form of microdroplets in an aqueous medium, and then injecting the microcapsules into an aqueous medium. In a method for producing a capsule toner which comprises separating the toner from a medium, hydroxypropylcellulose having an average degree of polymerization within the range of 150-1000 or hydroxypropylcellulose having an average degree of polymerization of 150 is used as an emulsion stabilizer for dispersing the core substance in the form of microdroplets. A method for producing a capsule toner characterized by using hydroxyethyl cellulose having a molecular weight of 500 to 500.

［９，ＬＪｌの効果］ 本発明の製造法により得られたカプセルトナーは、粉体
特性が優れており、特に高温、高湿の環境条件において
も良好な流動性を保持したカプセルトナーである。[9. Effects of LJl] The capsule toner obtained by the production method of the present invention has excellent powder properties, and particularly maintains good fluidity even under high temperature and high humidity environmental conditions.

さらに、本発明の製造法により得られたカプセルトナー
は１体積抵抗率が高く、特に高温、高湿の環境条件にお
いても体積抵抗率の低ｆの極めて少ないカプセルトナー
である。Furthermore, the capsule toner obtained by the production method of the present invention has a high volume resistivity, and is a capsule toner with extremely low volume resistivity f even under high temperature and high humidity environmental conditions.

また、本発明の製造法により得られたカプセルトナーは
、圧力定着性が優れたカプセルトナーである。Further, the capsule toner obtained by the production method of the present invention has excellent pressure fixing properties.

［発明の詳細な記述］ 水などの液状媒体中において、該媒体に分散した表示記
録材料と表示記録材料の支持媒体への融着補助剤である
バインダーとを含有する油滴状芯物質の周囲に外殻を形
成させることによりマイクロカプセルを２ｇＩ製する方
法は前述のように既に知られている。[Detailed Description of the Invention] In a liquid medium such as water, surrounding an oil droplet-shaped core substance containing a display recording material dispersed in the medium and a binder that is an auxiliary agent for fusing the display recording material to a support medium. As mentioned above, a method for producing 2gI microcapsules by forming an outer shell on the 2gI is already known.

一般に、カプセルトナーの芯物質としては、ポリマーお
よび油性溶剤よりなるバインダー並びに表示記録材料な
どが用いられる。Generally, a binder made of a polymer and an oily solvent, a display recording material, etc. are used as the core material of a capsule toner.

本発明のカプセルトナーの製造法を実施する際に、芯物
質を構成する成分のうちバインダーの成分として用いる
ことのできるポリマーに特に制限はない、芯物質として
含有されるポリマーの例としでは、ポリオレフィン、オ
レフィンコポリマー、スチレン系樹脂、スチレン・ブタ
ジェンコポリマー、エポキシ樹脂、ポリエステル、ゴム
類、ポリビニルピロリドン、ポリアミド、クマロン・イ
ンデン共重合体、メチルビニルエーテル・無水マレイン
酸共重合体、アミン樹脂、ポリウレタン、ポリウレア、
アクリル酸エステルのホモポリマーもしくはコポリマー
、メタクリル酸エステルのホモポリマーもしくはコポリ
マー、アクリル酸と長鎖アルキルメタクリレートとの共
重合体オリゴマー、ポリ酢酸ビニル及びポリ塩化ビニル
などを挙げることができ、これらは単独、混合状態のい
ずれの状態で用いられていてもよい。When carrying out the method for producing a capsule toner of the present invention, there is no particular restriction on the polymer that can be used as a binder component among the components constituting the core material. Examples of polymers contained as the core material include polyolefins. , olefin copolymers, styrene resins, styrene-butadiene copolymers, epoxy resins, polyesters, rubbers, polyvinylpyrrolidone, polyamides, coumaron-indene copolymers, methyl vinyl ether-maleic anhydride copolymers, amine resins, polyurethanes, polyureas ,
Examples include homopolymers or copolymers of acrylic esters, homopolymers or copolymers of methacrylic esters, copolymer oligomers of acrylic acid and long-chain alkyl methacrylate, polyvinyl acetate, and polyvinyl chloride, which may be used alone, It may be used in any mixed state.

上記のバインダー用ポリマーとして特に好ましいものは
、アクリル酸エステルのホモポリマーもしくはコポリマ
ー、メタクリル酸エステルのホモポリマーもしくはコポ
リマー、またはスチレンφブタジェンコポリマーである
。Particularly preferred as the binder polymer are acrylic ester homopolymers or copolymers, methacrylic ester homopolymers or copolymers, or styrene φ-butadiene copolymers.

バインダーの成分として用いることのできる油性溶剤は
、Ｊ二足のポリマーを溶解もしくは膨部させうる沸点１
５０℃以上の高沸点溶媒（以ド、巾に高沸点溶媒ともい
う）である、このような高沸点溶媒の例としては、リン
酸エステル類（例、トリクレジルホスフェート、トリク
レジルホスフェート）；安息香酸エステル類（例、ブチ
ルベンゾエート、ヘキシルベンゾエート）：アルキＪｌ
／＋フタレン類（例、メチルナフタレン、ジメチルナフ
タレン、モノイソプロピルナフタレン、ジイソプロピル
ナフタレン）；アルキルジフェニルエーテル類（例、　
　ｏ−２ｍ−１ｐ−メチルジフェニルエーテル）および
ジアリールアルカン類（例、ジメチルフェニルフェニル
メタンなどのジアリールメタン、■−フェニルー１−メ
チルフェニルエタン、１−ジメチルフェニル−１−フェ
ニルエタン、１−エチルフェニル−１−フェニルエタン
などのジアリールエタン）などを挙げることができ、こ
れらは？ｉ独、混合状態のいずれの状ｆＥ。The oil-based solvent that can be used as a component of the binder has a boiling point of 1 that can dissolve or swell the J-biped polymer.
Examples of such high boiling point solvents, which are high boiling point solvents (hereinafter also referred to as high boiling point solvents) at 50° C. or higher, include phosphoric acid esters (e.g., tricresyl phosphate, tricresyl phosphate). ; Benzoic acid esters (e.g., butyl benzoate, hexyl benzoate): Alki Jl
/+phthalenes (e.g., methylnaphthalene, dimethylnaphthalene, monoisopropylnaphthalene, diisopropylnaphthalene); alkyl diphenyl ethers (e.g.,
o-2m-1p-methyldiphenyl ether) and diarylalkanes (e.g., diarylmethane such as dimethylphenylphenylmethane, ■-phenyl-1-methylphenylethane, 1-dimethylphenyl-1-phenylethane, 1-ethylphenyl-1 - diarylethanes such as phenylethane), etc. What are these? i Either state fE, independent or mixed state.

で用いられていてもよい。It may be used in

油性溶剤としては、■＝二記沸点溶媒に加えて更にＬ記
のポリマーを実質的に溶解もしくは膨潤することのない
沸点が１００〜２５０℃の範囲内にある有機溶媒（以下
、巾に低沸点溶媒ともいう）を用いることができる。低
沸点溶媒の例としては、炭素数が５〜２０の範囲にある
飽和あるいは不飽和パラフィンオイルを挙げることかで
ざる。As the oily solvent, in addition to the boiling point solvent shown in ■=2, an organic solvent having a boiling point within the range of 100 to 250°C that does not substantially dissolve or swell the polymer shown in L (hereinafter referred to as a low boiling point solvent) (also referred to as a solvent) can be used. Examples of low-boiling solvents include saturated or unsaturated paraffin oils having carbon numbers in the range of 5 to 20.

低沸点溶媒は上記の高沸点溶媒に対して任意の割合にて
混合することができるが、一般には、高沸点溶媒／低沸
点溶媒の重量比で９／１〜ｌ／９の範囲で混合すること
が望ましい。The low-boiling point solvent can be mixed with the above-mentioned high-boiling point solvent in any ratio, but generally the weight ratio of high-boiling point solvent/low-boiling point solvent is in the range of 9/1 to 1/9. This is desirable.

バインダーは、ポリマーと高沸点溶媒を含む組成物であ
ることが好ましい、また、ポリマー、高沸点溶媒および
低沸点溶媒の王者を含む組成物も好ましい。Preferably, the binder is a composition comprising a polymer and a high-boiling solvent, and also preferably a composition comprising the king of a polymer, a high-boiling solvent and a low-boiling solvent.

ポリマーと高沸点溶媒との混合比は、ポリマー／高沸点
溶媒の重量比で０．１〜１００の範囲にあることが望ま
しい、また、［ポリマー十高浦点溶媒］と低沸点溶媒の
混合比についても、［ポリマー十高沸点溶媒］／低沸点
溶媒の重量比で０．１−１００の範囲にあることが望ま
しい。The mixing ratio of the polymer and the high boiling point solvent is preferably in the range of 0.1 to 100 in weight ratio of polymer/high boiling point solvent, and the mixing ratio of [polymer ten Takaura point solvent] and low boiling point solvent Also, the weight ratio of [polymer 10 high boiling point solvent]/low boiling point solvent is preferably in the range of 0.1 to 100.

電子写真用トナーのための表示記録材料とじては、カー
ボンブラック、グラフト化カーボンブラックなどの黒色
トナーが一般的に用いられているが、また１１１色、赤
色、黄色などの各種の有彩色着色剤も用いられている。As display and recording materials for electrophotographic toners, black toners such as carbon black and grafted carbon black are generally used, but various chromatic colorants such as 111 colors, red, and yellow are also used. is also used.

本発明のカプセルトナーも表示記録材料としてそれらの
公知の表示記録材料を用いることができる。The capsule toner of the present invention can also use these known display and recording materials as display and recording materials.

本発明の製造法により得られるカプセルトナーの芯物質
には磁性粒子が含有されていてもよい。The core material of the capsule toner obtained by the production method of the present invention may contain magnetic particles.

この磁性粒子としては公知の磁性トナー用の磁性粒Ｐ（
磁化しうる粒子状物質）を用いることができる。そのよ
うな磁性粒子の例としては、コバルト、鉄、またはニッ
ケルなどの金属単体、合金もしくは金属化合物などから
なる磁性粒子を挙げることができる。なお、磁性粒−ト
として黒色のマグネタイトなどの有色磁性粒−ｆ−を用
いる場合には、そのマグネタイトなどの有色磁性粒子を
磁性粒子と着色材料の両者の役目を兼ねる成分として用
いることもできる。These magnetic particles include magnetic particles P (
Magnetizable particulate matter) can be used. Examples of such magnetic particles include magnetic particles made of elemental metals, alloys, or metal compounds such as cobalt, iron, or nickel. In addition, when colored magnetic particles -f, such as black magnetite, are used as the magnetic particles, the colored magnetic particles such as magnetite can also be used as a component that serves as both the magnetic particles and the colored material.

本発明の製造法により得られるカプセルトナーの外殻を
形成する樹脂の種類には特に制限はないが、カプセルト
ナーとしての特性を考慮すると、その外殻樹脂は、ポリ
ウレタン、ポリウレア、ポリアミドあるいはエポキシ樹
脂であることが好ましい、これらの樹脂は単独であって
も、また混合物としても外殻形成用の樹脂として用いる
ことができる。There is no particular restriction on the type of resin that forms the outer shell of the capsule toner obtained by the production method of the present invention, but considering the characteristics of the capsule toner, the outer shell resin may be polyurethane, polyurea, polyamide, or epoxy resin. These resins can be used alone or as a mixture as the resin for forming the outer shell.

次に、ポリウレタン樹脂、ポリウレア樹脂或いはポリア
ミド樹脂の外殻からなるカプセルトナーを製造する方法
を例にして、本発明のマイクロカプセルトナーの製造法
を説明する。Next, a method for manufacturing a microcapsule toner according to the present invention will be described using as an example a method for manufacturing a capsule toner having an outer shell of polyurethane resin, polyurea resin, or polyamide resin.

本発明のカプセルトナーの製造法として利用できる外殻
を形成する方法としては、界面重合法、内部重合法、外
部刊合法、相分離法、融解分散冷却法およびコアセルベ
ーション法などを挙げることができる。Examples of the method for forming the outer shell that can be used as the method for manufacturing the capsule toner of the present invention include interfacial polymerization method, internal polymerization method, external polymerization method, phase separation method, melt dispersion cooling method, and coacervation method. can.

ポリウレタン樹脂あるいはポリウレア樹脂の外殻からな
るカプセルトナーを製造する方法として利用できる好ま
しい方法の一つとして界面重合法を挙げることができる
。An interfacial polymerization method can be cited as one of the preferred methods for producing a capsule toner having an outer shell of polyurethane resin or polyurea resin.

ポリウレタン樹脂および／またはポリウレア樹脂からな
る外殻は、ジイソシアナート、トリイソシアナート、テ
トライソシアナート、ポリイソシアナートプレポリマー
などのポリイソシアナートと、ジアミン、トリアミン、
テトラアミンなどのポリアミン、アミ７基を二個具１含
むプレポリマー、ヒヘラジンおよびその誘導体、ポリオ
ールなどとを水系溶媒中で界面重合法により反応させる
ことにより、容易にマイクロカプセルの外殻として形成
することができることが知られている。The outer shell made of polyurethane resin and/or polyurea resin is made of polyisocyanate such as diisocyanate, triisocyanate, tetraisocyanate, polyisocyanate prepolymer, diamine, triamine,
Easily formed as the outer shell of microcapsules by reacting polyamines such as tetraamine, prepolymers containing 7 amino groups, hyherazine and its derivatives, polyols, etc. by interfacial polymerization in an aqueous solvent. is known to be possible.

また、ポリウレタン樹脂および／またはポリウレア樹脂
、そしてポリアミド樹脂からなる複合壁、たとえば、ポ
リウレタン樹脂とポリアミド樹脂からなる複合壁、ポリ
ウレア樹脂とポリアミド樹脂からなる複合壁、あるいは
、ポリウレタン樹脂、ポリウレア樹脂およびポリアミド
樹脂からなる複合壁はド記の方法により製造することが
できる。Also, composite walls made of polyurethane resin and/or polyurea resin and polyamide resin, for example, composite walls made of polyurethane resin and polyamide resin, composite walls made of polyurea resin and polyamide resin, or polyurethane resin, polyurea resin and polyamide resin. A composite wall consisting of can be manufactured by the method described below.

ポリウレタン樹脂とポリアミド樹脂からなる複合壁は、
たとえば、ポリイソシアナートと酸クロライドそしてポ
リアミンとポリオールを用い、反底液となる乳化媒体の
ｐＨ調整、ついで加温を行なうことからなる界面重合法
により調製することができる。また、ポリウレア樹脂と
ポリアミド樹脂からなる複合壁は、ポリイソシアナート
と酸クロライドそしてポリアミンを用い、反応液となる
乳化媒体のｐＨ調製、ついで加温を行なうことにより調
製することができる。これらのポリウレタン樹脂とポリ
アミド樹脂からなる複合壁、およびポリウレア樹脂とポ
リアミド樹脂からなる複合壁の製造方法の詳細について
は特開昭５８−６６９４８号公報に記載がある。このよ
うな複合壁からなる外殻は、特に磁性粒子を芯物質内に
含有するカプセルトナーを形成するために適している。Composite walls made of polyurethane resin and polyamide resin,
For example, it can be prepared by an interfacial polymerization method using polyisocyanate, acid chloride, polyamine and polyol, adjusting the pH of an emulsifying medium serving as a reverse bottom liquid, and then heating it. Further, a composite wall made of a polyurea resin and a polyamide resin can be prepared by using polyisocyanate, acid chloride, and polyamine, adjusting the pH of an emulsifying medium serving as a reaction solution, and then heating it. Details of the manufacturing method of these composite walls made of polyurethane resin and polyamide resin, and the composite wall made of polyurea resin and polyamide resin are described in JP-A-58-66948. Such composite-walled shells are particularly suitable for forming capsule toners containing magnetic particles within the core material.

外殻樹脂の形成のための重合反応に関与するモノマーは
、外殻を形成する樹脂によっても相違するが、通常は二
種類以上のモノマーを組合わせて用いる。そのような七
ツマ−の組合わせの例としてはイソシアナート基、ビス
クロロホルメート基、酸クロライド基およびスルホニル
クロライド基からなる群より選ばれる基を含む二官能基
性化合物のうちの少なくとも一つと、水、多価アミン、
多価アルコール、多価アミンおよび多価カルボン酸から
なる群より選ばれる化合物のうちの少なくとも一つとの
組合せを挙げることができる。The monomers involved in the polymerization reaction for forming the outer shell resin vary depending on the resin forming the outer shell, but two or more types of monomers are usually used in combination. An example of such a combination is at least one difunctional compound containing a group selected from the group consisting of an isocyanate group, a bischloroformate group, an acid chloride group, and a sulfonyl chloride group. , water, polyvalent amine,
Combinations with at least one compound selected from the group consisting of polyhydric alcohols, polyhydric amines, and polyhydric carboxylic acids can be mentioned.

本発明にとって外殻形成の好ましい他の方法として外部
重合法を挙げることができる。Another preferred method for forming the outer shell of the present invention is an external polymerization method.

外部重合法は、たとえば、水性媒体中に芯物質を微小滴
に分散させ、ついで、反応性モノマー、プレポリマー、
オリゴマーなどを水性媒体中に溶解もしくは分散させた
のち、ｐＨの調製、加温、触媒の利用などにより重合反
応を生起させて、芯物質の周囲に外殻を形成させるなど
の方法により実施することができる。External polymerization methods, for example, involve dispersing the core material into microdroplets in an aqueous medium and then adding reactive monomers, prepolymers,
After dissolving or dispersing oligomers in an aqueous medium, a polymerization reaction is caused by adjusting the pH, heating, using a catalyst, etc., and an outer shell is formed around the core substance. I can do it.

また、外部重合法と界面重合法とを組合わせて利用する
こともできる。Moreover, the external polymerization method and the interfacial polymerization method can also be used in combination.

表示記録材料、バインダー（そして所望により磁性粒子
など）を含有する芯物質及び外殻形成物質の一方の原料
化合物を水性媒体（外殻形成物質の他方の原料化合物を
含む）に油滴状に分散した後、この芯物質の周囲にポリ
ウレタン樹脂あるいはポリウレア樹脂からなる外殻を形
成させてマイクロカプセルを製造することができる。こ
の油滴状に分散された芯物質の周囲に外殻を形成してマ
イクロカプセルを製造する方法自体は、前述のように既
に公知であり、それらの公知方法を利用することによっ
て製造するができる。Display recording material, a core material containing a binder (and if desired, magnetic particles, etc.) and a raw material compound for one of the outer shell forming materials are dispersed in an aqueous medium (including the other raw material compound for the outer shell forming material) in the form of oil droplets. After that, a microcapsule can be manufactured by forming an outer shell made of polyurethane resin or polyurea resin around this core material. The method of manufacturing microcapsules by forming an outer shell around the core substance dispersed in the form of oil droplets is already known as described above, and it can be manufactured by using these known methods. .

本発明の製造法において用いるヒドロキシプロピルセル
ロースまたはヒドロキシエチルセルロースは、水性媒体
中においてマイクロカプセルを生成させる際に、疎水性
の芯物質を水性媒体中に微小滴として乳化分散させるた
めのエマルジョン安定剤として機俺するものである。Hydroxypropyl cellulose or hydroxyethyl cellulose used in the production method of the present invention functions as an emulsion stabilizer for emulsifying and dispersing a hydrophobic core material as microdroplets in an aqueous medium when producing microcapsules in an aqueous medium. It's what I do.

本発明においてエマルジョン安定剤として用いられるヒ
ドロキシプロピルセルロースは、平均重合度が１５０〜
１０００の範囲内にあるものである。平均重合度が１５
０よりも低いものは乳化が不安定となり、一方１０００
よりも高いと高粘度となり乳化が不良となる傾向がある
。Hydroxypropylcellulose used as an emulsion stabilizer in the present invention has an average degree of polymerization of 150 to
It is within the range of 1000. Average degree of polymerization is 15
If it is lower than 0, emulsification becomes unstable;
If it is higher than , the viscosity tends to be high and emulsification tends to be poor.

ヒドロキシプロピルセルロースのヒドロキシプロポキシ
基置換度は、２．０〜５．０の範囲内にあることが好ま
しく、特に好ましくは、３．０〜４．０の範囲内である
。ヒドロキシプロポキシ基置換度が２．０よりも低いと
水への溶解性が低下し、一方５．０よりも高いと、得ら
れるトナーの電気抵抗が低下する。The degree of hydroxypropoxy group substitution of hydroxypropyl cellulose is preferably within the range of 2.0 to 5.0, particularly preferably within the range of 3.0 to 4.0. If the degree of hydroxypropoxy group substitution is lower than 2.0, the solubility in water will decrease, while if it is higher than 5.0, the electrical resistance of the resulting toner will decrease.

本発明においてエマルジョン安定剤として用いられるヒ
ドロキシエチルセルロースは、平均重合度が１５０〜５
００の範囲内にあるものである。Hydroxyethyl cellulose used as an emulsion stabilizer in the present invention has an average degree of polymerization of 150 to 5.
It is within the range of 00.

平均重合度が１５０よりも低いものは乳化が不安定とな
り、一方５００よりも高いと高粘度となり乳化が不良と
なる傾向がある。If the average degree of polymerization is lower than 150, emulsification becomes unstable, while if it is higher than 500, the emulsification tends to become high and result in poor emulsification.

ヒドロキシエチルセルロースのヒドロキシエトキシ基置
換度は、１．５〜３．０の範囲内にあることが好ましく
、特に好ましくは、１．８〜２．５の範囲内である。ヒ
ドロキシエトキシ基置換度が１．５よりも低いと水への
溶解性が低下し、一方３，０よりも高いと電気抵抗が低
Ｆする。The degree of hydroxyethoxy group substitution of hydroxyethyl cellulose is preferably within the range of 1.5 to 3.0, particularly preferably within the range of 1.8 to 2.5. If the degree of hydroxyethoxy group substitution is lower than 1.5, the solubility in water will decrease, while if it is higher than 3.0, the electrical resistance will be low.

ヒドロキシプロピルセルロースまたはヒドロキシエチル
セルロースは、カプセル化反応が行なわれる系に導入さ
れる。この場合、ヒドロキシプロピルセルロースまたは
ヒドロキシエチルセルロースは、マイクロカプセルを構
成する物質、たとえば外殻材料、芯物質（例、バインダ
ー、表示記録材料、磁性物質）などの全体の型破に対し
て１０重量％以上の量で導入することが好ましい、特に
好ましいのは５重量％以下である。Hydroxypropylcellulose or hydroxyethylcellulose is introduced into the system in which the encapsulation reaction takes place. In this case, hydroxypropyl cellulose or hydroxyethyl cellulose is contained in an amount of 10% by weight or more based on the total weight of the materials constituting the microcapsules, such as the outer shell material and the core material (e.g., binder, display/recording material, magnetic material). It is preferably introduced in an amount of 5% by weight or less, particularly preferably 5% by weight or less.

上述のヒドロキシプロピルセルロースおよびヒドロキシ
エチルセルロースは、単独、混合状態のいずれの状ｙム
で用いられていてもよい。The above-mentioned hydroxypropyl cellulose and hydroxyethyl cellulose may be used alone or in a mixed state.

本発明においてヒドロキシプロピルセルロースなどを含
有する水性媒体中に疎水性の芯物質を微小滴に分散する
ための乳化装置の例としては、攪拌型、高圧噴射型、超
音波照射型、ニーダ−型などの公知の乳化装置が用いら
れ、なかでもコロイドミル、ホモジナイザー、電磁歪式
超音波発生機などが良好な結果をケえる。In the present invention, examples of emulsifying devices for dispersing hydrophobic core substances into microdroplets in an aqueous medium containing hydroxypropyl cellulose etc. include a stirring type, a high pressure injection type, an ultrasonic irradiation type, a kneader type, etc. Known emulsification equipment is used, among which a colloid mill, homogenizer, electromagnetic strain type ultrasonic generator, etc. can achieve good results.

芯物質の周囲に外殻を形成させることによりマイクロカ
プセルを：Ａ製した後、このマイクロカプセルは液相か
ら分離乾燥される。この分離乾燥のだめの操作は通常、
マイクロカプセルを含有する分散液を噴霧乾燥する方法
あるいはマイクロカプセルを含有するスラリーを加熱乾
燥する方法などにより行なわれる。乾燥に用いられる装
置、器具については特に制限はなく、装置の例としては
、電気炉、マツフル炉、ホットプレート、電気乾燥器、
流動層乾燥器、赤外線乾燥器などを挙げることができる
。After forming microcapsules by forming an outer shell around the core material, the microcapsules are separated from the liquid phase and dried. This separation drying tank operation is usually carried out by
This can be carried out by spray drying a dispersion containing microcapsules or heating and drying a slurry containing microcapsules. There are no particular restrictions on the equipment and equipment used for drying, and examples of equipment include electric furnaces, Matsufuru furnaces, hot plates, electric dryers,
Examples include a fluidized bed dryer, an infrared dryer, and the like.

本発明のカプセルトナーの外殻には、所望により、全屈
含有染料、ニグロシンなどの荷電調節剤あるいはその他
の任意の添加物質を加えることができる。これらの添加
物質は、外殻形成時、あるいはカプセルトナーの分離屹
煙後など任意の時点でカプセルトナーの外殻に含有させ
ることができる。The outer shell of the capsule toner of the present invention may contain, if desired, a total-containing dye, a charge control agent such as nigrosine, or other optional additives. These additive substances can be incorporated into the outer shell of the capsule toner at any time, such as when the outer shell is formed or after the capsule toner is separated and smoked.

次に本発明の実施例および比較例を示す、尚、実施例お
よび比較物において「％」は、特に記載のない限り「用
量％」を意味する。Next, Examples and Comparative Examples of the present invention will be shown. In the Examples and Comparatives, "%" means "dose %" unless otherwise specified.

［実施例１］ ポリインブチルメタクリレート（商品名＝アクリベース
、ＭＭ−２００２−２：藤倉化成鯛製）を５０．咀量％
含有するｌ−イソプロピル−フェニル−２−フェニルエ
タンの溶液４０ｇと、マグネタイト磁性粒Ｉ（商品名：
ＥＰＴ−１０００：戸ｕ１工業＠製）７０ｇとを自動乳
鉢中で混線分散して分散液（磁性インク）を調製した。[Example 1] Polyimbutyl methacrylate (trade name = Acrybase, MM-2002-2: manufactured by Fujikura Kasei Tai) was added to 50. Chew amount%
40 g of l-isopropyl-phenyl-2-phenylethane solution containing magnetite magnetic particles I (trade name:
A dispersion liquid (magnetic ink) was prepared by cross-dispersing 70 g of EPT-1000 (manufactured by U1 Kogyo@) in an automatic mortar.

別に、酢酸エチル６０ｇに、沸点１７０〜１９０℃のパ
ラフィンオイル２０ｇ、シリコーンオイル（商品名：信
越シリコーンオイルＫＦ−９６、粘度１０００ＣＳ　（
２５℃）：信越化学工業株製）７ｇ、キシリレンジイソ
シアナート３モルとトリメチロールプロパン１モルの付
加化合物（商品名：タケネートＤ−１１ＯＮ：武田薬品
工業■製）２０ｇを溶解した溶液を調製し、この溶液を
前記の分散液（磁性インク）と混合して油性相を調製し
た。ただし、この油性相混合液体（芯物質と外殻形成材
料の混合体）の調製は、その液温を２５℃以下に調節し
ながら実施した。Separately, add 20 g of paraffin oil with a boiling point of 170 to 190°C to 60 g of ethyl acetate, silicone oil (trade name: Shin-Etsu Silicone Oil KF-96, viscosity 1000CS (
A solution was prepared by dissolving 7 g (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) and 20 g of an addition compound of 3 moles of xylylene diisocyanate and 1 mole of trimethylolpropane (trade name: Takenate D-11ON, manufactured by Takeda Pharmaceutical Co., Ltd.). This solution was mixed with the above dispersion (magnetic ink) to prepare an oily phase. However, the preparation of this oily phase mixed liquid (mixture of core material and outer shell forming material) was carried out while controlling the liquid temperature to 25° C. or lower.

ヒドロキシプロピルセルロース（商品名：　４ｔＳ　越
ＨＰ　Ｃ−Ｅ　Ｆ、ヒドロキシプロポキシ基置換度約３
、平均重合度約１９０：信越化学工業■製）の１０％水
溶液２００ｇにジエチレントリアミン０．２ｇを添加し
て水性媒体を調製し、この水性媒体の液温を１５℃に冷
却した。Hydroxypropyl cellulose (trade name: 4tS HP C-E F, degree of hydroxypropoxy group substitution approximately 3)
An aqueous medium was prepared by adding 0.2 g of diethylenetriamine to 200 g of a 10% aqueous solution of Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., with an average degree of polymerization of about 190, and the temperature of the aqueous medium was cooled to 15°C.

この水性媒体中に前記の油性相混合液体を乳化分散させ
て、乳化液中の油滴粒子の平均サイズが約１２ｇｍの氷
中油滴型エマルジョンを得た。The oily phase mixed liquid was emulsified and dispersed in this aqueous medium to obtain an oil-in-ice emulsion in which the average size of oil droplets in the emulsion was about 12 gm.

エマルジョンを調製して約１０分後にジエチレントリア
ミンの２．５重量％水溶液５０ｇを徐々に滴下し、６０
℃の恒温槽にて排気により溶剤を除去しつつ３時間攪拌
しカプセル化を終了させた０次にこのマイクロカプセル
分散液を５００゜ｒｐｍの遠心分離操作にかけ、生成し
たマイクロカプセルとヒドロキシプロピルセルロース含
有水溶液（−ヒ澄み液）とを分離し、得られたマイクロ
カプセルスラリーを水に分散させて３０％分散液を調製
した。得られた分散液を、再び遠心分埴にかけ、得られ
たマイクロカプセルスラリーを木に分散させて＋＋ｊび
３０屯量％の分散液を調製した。Approximately 10 minutes after preparing the emulsion, 50 g of a 2.5% by weight aqueous solution of diethylenetriamine was gradually added dropwise to
The encapsulation was completed by stirring for 3 hours in a constant temperature bath at 0°C while removing the solvent by evacuation.Next, this microcapsule dispersion was centrifuged at 500°rpm to separate the produced microcapsules and hydroxypropylcellulose containing The microcapsule slurry obtained was separated from the aqueous solution (-clear mineral liquid) and dispersed in water to prepare a 30% dispersion. The resulting dispersion was centrifuged again, and the resulting microcapsule slurry was dispersed in wood to prepare a ++j 30% by weight dispersion.

Ｌ記の遠心分離１分散よりなる水洗操作を更に＝−回行
ない、遠心分離して得られたマイクロカプセルスラリー
をオーブンを用いて乾燥させ粉末状のカプセルトナーを
製造した。The water washing operation consisting of centrifugation and dispersion as described in Section L was repeated =- times, and the microcapsule slurry obtained by centrifugation was dried in an oven to produce a powdered capsule toner.

得られたカプセルトナーについて、流動性１体積抵抗率
および圧力定着特性を各々下記の条件で調べた。The obtained capsule toner was examined for fluidity, volume resistivity, and pressure fixing characteristics under the following conditions.

［流動性の評価］ 上記で得られたカプセルトナーの流動性を、（Ｉ）１４
℃、４０％ＲＨおよび（ＩＩ）３０℃１．９０％ＲＨの
二種類の温度・湿度条件にて調べた。その結果を第１表
に示す、第１表においてＡ乃至Ｃは、次のようなカプセ
ルトナーの状態を示すものである。[Evaluation of fluidity] The fluidity of the capsule toner obtained above was evaluated as (I) 14
It was investigated under two types of temperature/humidity conditions: ℃, 40% RH and (II) 30 ℃, 1.90% RH. The results are shown in Table 1. In Table 1, A to C indicate the following states of the capsule toner.

Ａ：トナー粒子が一つづつ独立に存在し、かつさらさら
した流動を示す； Ｂ：トナー粒子は若干凝集しているが通常の流動性を示
す； Ｃ：トナー粒子の凝集が激しくなり、流動性の顕著な低
下が見られる。A: Toner particles exist independently one by one and exhibit smooth flow; B: Toner particles are slightly aggregated but exhibit normal fluidity; C: Toner particles aggregate violently and exhibit flowability. There is a significant decrease in

［体積抵抗率の測定］ 上記で得られたカプセルトナーの体積抵抗率を、（Ｉ）
１４℃、４０％ＲＨおよび（ＩＩ）３０℃、９０％ＲＨ
の二種類の温度・湿度条件にてΔ一定した。その結果を
第１表に示す。[Measurement of volume resistivity] The volume resistivity of the capsule toner obtained above was determined by (I)
14°C, 40% RH and (II) 30°C, 90% RH
Δ was constant under two types of temperature and humidity conditions. The results are shown in Table 1.

［圧力定着特性の評価］ 上記で得られたカプセルトナーを一成分系磁性カプセル
トナーとして用い、（Ｉ）１４℃、４０％ＲＨおよび（
■）３０℃、９０％ＲＨの二種類の温度・湿度条件にて
通常の電子写真法により形成された静電Ｗｉ像を磁気ブ
ラシ法により現像（コピア、ＭＩＴ−ＢＥ５０Ｃ：富士
写真フィルム輛製）したところ、いずれの条件において
も良好な可視画像を得た。[Evaluation of pressure fixing characteristics] The capsule toner obtained above was used as a one-component magnetic capsule toner, and (I) 14° C., 40% RH and (
■) An electrostatic Wi image formed by normal electrophotography under two temperature and humidity conditions of 30°C and 90% RH is developed by magnetic brush method (Copia, MIT-BE50C: manufactured by Fuji Photo Film Co., Ltd.) As a result, good visible images were obtained under all conditions.

この可視画像を加圧定石ローラーを用いて２００Ｋｇ／
ｃｍ’の圧力で圧力定石して複写画像を得た。得られた
複写画像の画像Ｃ度によって圧力定着特性を評価した。This visible image was processed using a pressurized stone roller at a rate of 200kg/
A duplicate image was obtained by setting the pressure at a pressure of cm'. The pressure fixing characteristics of the obtained copied image were evaluated based on the image C degree.

その結果を第１表に示す、第１表においてＡ乃至Ｃは、
次のようなカプセルトナーの定着性の評価基準を示す。The results are shown in Table 1. In Table 1, A to C are:
The following evaluation criteria for fixing properties of capsule toner are shown.

Ａ：定石性が良好である（画像濃度が濃く、かぶりも少
なく、鮮明な複写画像である）：Ｂ：定着性がやや劣る
（画像濃度がやや不足する）； Ｃ：定着性が劣る（画像濃度が不足し、非画像部に汚れ
を生じる）。A: Good stone quality (image density is high, there is little fog, and the copy image is clear); B: Slightly poor fixing performance (image density is slightly insufficient); C: Poor fixing performance (image (Density is insufficient, causing stains in non-image areas).

［実施例２］ ヒドロキシプロピルセルロースの代りにヒドロキシエチ
ルセルロース（商品名：［ｌ！ＨＥＣ・ＡＬ１５、平均
重合度約１７０、ヒドロキシエトキシ基置換度２．０：
日本合達■製）８％水溶液を用いた以外は実施例１の操
作と同様に操作してカプセルトナーを製造した。[Example 2] Hydroxyethylcellulose (trade name: [l!HEC・AL15, average degree of polymerization about 170, degree of hydroxyethoxy group substitution 2.0:
A capsule toner was produced in the same manner as in Example 1 except that an 8% aqueous solution (manufactured by Nippon Gota) was used.

得られたカプセルトナーについて実施例１と同様粉体特
性などの評価を行なった。評価の結果を０′Ｓ１表に示
す。The obtained capsule toner was evaluated in the same manner as in Example 1, including its powder properties. The evaluation results are shown in Table 0'S1.

［比較例１］ ヒドロキシプロピルセルロースの代りにカルボキシメチ
ルセルロース（商品名：セロダン５Ａ：第−化学工業■
製）１０％水溶液を用いた以外は実施例１の操作と同様
に操作してカプセルトナーを製造した。[Comparative Example 1] Carboxymethyl cellulose (trade name: Celodan 5A: Dai-Kagaku Kogyo ■) instead of hydroxypropyl cellulose
A capsule toner was produced in the same manner as in Example 1, except that a 10% aqueous solution (manufactured by Alumni Co., Ltd.) was used.

得られたカプセルトナーについて実施例１と同様粉体特
性などの評価を行なった。評価の結果を第１表に示す。The obtained capsule toner was evaluated in the same manner as in Example 1, including its powder characteristics. The results of the evaluation are shown in Table 1.

［比較例２］ ヒドロキシプロピルセルロースの代りにポリビニルアル
コール（商品名：ＰＶＡ−１０５、乎均市合度５００、
ケン化度９％：クラレ■製）１０％水溶液を用いた以外
は実施例１の操作と同様に操作してカプセルトナーを製
造した。[Comparative Example 2] Polyvinyl alcohol (trade name: PVA-105, commercial grade 500,
A capsule toner was produced in the same manner as in Example 1 except that a 10% aqueous solution (degree of saponification: 9%, manufactured by Kuraray ■) was used.

得られたカプセルトナーについて実施例１と同様粉体特
性などの評価を行なった。評価の結果を第１表に示す。The obtained capsule toner was evaluated in the same manner as in Example 1, including its powder characteristics. The results of the evaluation are shown in Table 1.

第１表 流動性　体積抵抗率（Ω−Ｃ■）定着性条件　　　ＩＩ
ＩＩ　　　　■　　　ＩＩＩ実施例Ｉ　　Ａ　　Ａ　　
８Ｘ１０”　２Ｘ１０謁　ＡＡ２　　Ａ　　Ｂ　　２Ｘ
１０”’８Ｘ１０１３　　Ａ　　Ｂ比較例Ｉ　　Ｂ　　
Ｃ８ＸＩＯＬ２５Ｘ１０９　　Ｂ　　Ｃ２Ｂ　　Ｃ７Ｘ
ｌＯＩＯ３ｘｌＯ”　　Ｂ　　Ｃ註）条件工は１４℃、
４０％ＲＨ１条件■は３０℃、９０％ＲＨの湿度・湿度
条件を示す。Table 1 Fluidity Volume resistivity (Ω-C■) Fixability conditions II
II ■ III Example I A A
8X10" 2X10 audience AA2 A B 2X
10”'8X1013 A B Comparative example I B
C8XIOL25X109 B C2B C7X
lOIO3xlO” B C Note) Conditions are 14℃,
40% RH1 condition (2) indicates a humidity/humidity condition of 30° C. and 90% RH.

第１表に示された結果から明らかなように１本発明の製
造法により得られたカプセルトナーは粉体特性に優れて
おり、特に高温・高湿の環境条件においても良好な流動
性を保持している。As is clear from the results shown in Table 1, the capsule toner obtained by the production method of the present invention has excellent powder characteristics, and maintains good fluidity even under high temperature and high humidity environmental conditions. are doing.

さらに、末完１１の製造法により得られたカプセルトナ
ーは体積抵抗率が高く、高温φ高湿の環境条件において
も体積抵抗率の低下が少ない。Furthermore, the capsule toner obtained by the production method of Suekan 11 has a high volume resistivity, and the volume resistivity decreases little even under high temperature and high humidity environmental conditions.

また、末完り１の製造法により得られたカプセルトナー
は定着性に優れており鮮明で画像Ｃ度の高い複写画像が
得られる。In addition, the capsule toner obtained by the production method of Endokan 1 has excellent fixing properties and can provide a clear copy image with a high image C degree.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １、水性媒体中に微小滴状に分散された表示記録材料を
含有する芯物質の周囲に外殻を形成してマイクロカプセ
ルを生成させたのち、該マイクロカプセルを水性媒体か
ら分離することからなるカプセルトナーの製造法におい
て、芯物質を微小滴状に分散させるためのエマルジョン
安定剤として平均重合度が１５０〜１０００の範囲内に
あるヒドロキシプロピルセルロースまたは平均重合度が
１５０〜５００の範囲内にあるヒドロキシエチルセルロ
ースを用いることを特徴とするカプセルトナーの製造法
。 ２、ヒドロキシプロピルセルロースまたはヒドロキシエ
チルセルロースの使用量が該マイクロカプセルを構成す
る物質全体の重量に対して１０重量％以下であることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載のカプセルトナー
の製造法。 ３、エマルジョン安定剤がヒドロキシプロピルセルロー
スであって、該安定剤のヒドロキシプロポキシ基置換度
が２．０〜５．０の範囲内にあることを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載のカプセルトナーの製造法。 ４、エマルジョン安定剤がヒドロキシエチルセルロース
であって、該安定剤のヒドロキシエトキシ基置換度が１
．５〜３．０の範囲内にあることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載のカプセルトナーの製造法。 ５、外殻が、界面重合法により形成されたものであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項乃至第４項のいず
れかの項記載のカプセルトナーの製造法。 ６、外殻が、ポリウレタン樹脂および／またはポリウレ
ア樹脂からなることを特徴とする特許請求の範囲第１項
乃至第４項のいずれかの項記載のカプセルトナーの製造
法。[Scope of Claims] 1. After forming an outer shell around a core material containing a display recording material dispersed in the form of microdroplets in an aqueous medium to produce microcapsules, the microcapsules are dissolved in an aqueous medium. In the method for producing a capsule toner, which comprises separating the core material into microdroplets, hydroxypropyl cellulose having an average degree of polymerization within the range of 150 to 1000 or hydroxypropyl cellulose having an average degree of polymerization of 150 to 1000 is used as an emulsion stabilizer for dispersing the core substance in the form of microdroplets. A method for producing a capsule toner, characterized in that hydroxyethylcellulose having a molecular weight of 500% is used. 2. The method for producing a capsule toner according to claim 1, wherein the amount of hydroxypropyl cellulose or hydroxyethyl cellulose used is 10% by weight or less based on the total weight of the substances constituting the microcapsules. . 3. The capsule according to claim 1, wherein the emulsion stabilizer is hydroxypropylcellulose, and the degree of hydroxypropoxy group substitution of the stabilizer is within the range of 2.0 to 5.0. Toner manufacturing method. 4. The emulsion stabilizer is hydroxyethylcellulose, and the degree of hydroxyethoxy group substitution of the stabilizer is 1.
．． 2. The method for producing a capsule toner according to claim 1, wherein the toner has a particle diameter in the range of 5 to 3.0. 5. The method for producing a capsule toner according to any one of claims 1 to 4, wherein the outer shell is formed by an interfacial polymerization method. 6. The method for producing a capsule toner according to any one of claims 1 to 4, wherein the outer shell is made of polyurethane resin and/or polyurea resin.