JPS6216462A - ４−シアノピペリジン誘導体 - Google Patents
４−シアノピペリジン誘導体Info
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- JPS6216462A JPS6216462A JP60152439A JP15243985A JPS6216462A JP S6216462 A JPS6216462 A JP S6216462A JP 60152439 A JP60152439 A JP 60152439A JP 15243985 A JP15243985 A JP 15243985A JP S6216462 A JPS6216462 A JP S6216462A
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- Japan
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
本発明は新規な４−シアノピペリジン誘導体に関するも
のである。
のである。
本発明化合物はキヌクリジン誘導体の合成中るが、その
特異な構造より、その合成は容易ではない。例えば、〔
ヘルベチ力・キミ力・アクタ（Ｈｅ１ｖｅｔｉｃａ ｃ
ｈｉｍｉｃａ ａｃｔａ）第１９４巻第１６７２〜１６
７９頁（１９５４年）〕および〔同１９５巻第１６８０
〜１６８８頁（１９５４年〕〕にキヌクリジン誘導体の
合成法が報告されている。同文献では、４−シアノキヌ
クリジンは４−カルバモイルピペリジンを出発原料とす
ると、Ｎ−メチル−４−カルバモイルピペリジン、Ｎ−
メチル−４−シアノピペリジン。
特異な構造より、その合成は容易ではない。例えば、〔
ヘルベチ力・キミ力・アクタ（Ｈｅ１ｖｅｔｉｃａ ｃ
ｈｉｍｉｃａ ａｃｔａ）第１９４巻第１６７２〜１６
７９頁（１９５４年）〕および〔同１９５巻第１６８０
〜１６８８頁（１９５４年〕〕にキヌクリジン誘導体の
合成法が報告されている。同文献では、４−シアノキヌ
クリジンは４−カルバモイルピペリジンを出発原料とす
ると、Ｎ−メチル−４−カルバモイルピペリジン、Ｎ−
メチル−４−シアノピペリジン。
Ｎ−メチル−４−シアノキヌクリジンを経由して合成さ
れているが、最初にＮ−メチル化し、最後に脱メチル化
するため工程数が多いという点とピペリジンからキヌク
リジンへの変換工程の収率が１７９６と低いという点に
問題がある。
れているが、最初にＮ−メチル化し、最後に脱メチル化
するため工程数が多いという点とピペリジンからキヌク
リジンへの変換工程の収率が１７９６と低いという点に
問題がある。
本発明者等は９本発明化合物を用いれば、キヌクリジン
誘導体を容易に得ることができることを見い出し９本発
明を完成したものである。
誘導体を容易に得ることができることを見い出し９本発
明を完成したものである。
したがこて本発明の目的は、キヌクリジン誘導体の合成
中間体として有用な、新規４−シアノピペラジン誘導体
およびその製造法を提供することにある。
中間体として有用な、新規４−シアノピペラジン誘導体
およびその製造法を提供することにある。
本発明化合物は一般式：
％式％
〔式中、Ｘはハロゲン原子を示す〕で表わされる４−シ
アノピペリジン誘導体およびその塩である。
アノピペリジン誘導体およびその塩である。
上記一般式ｔＩｌ中のＸのハロゲン原子としては。
塩素原子、臭素原子、沃素原子などがあげられる。また
、一般式（Ｉｌの化合物の塩としては、塩酸塩、臭化水
素酸塩、沃化水素酸塩、硫酸塩。
、一般式（Ｉｌの化合物の塩としては、塩酸塩、臭化水
素酸塩、沃化水素酸塩、硫酸塩。
炭酸塩９重炭酸塩などの無機酸塩；酢酸塩、マレイン酸
塩、乳酸塩、酒石酸塩、トリフルオロ酢酸塩などの有機
カルボン酸塩；メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン
酸塩、トルエンスルホン酸塩などの有機スルホン酸塩；
アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩などのアミノ酸塩等
があげられる。
塩、乳酸塩、酒石酸塩、トリフルオロ酢酸塩などの有機
カルボン酸塩；メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン
酸塩、トルエンスルホン酸塩などの有機スルホン酸塩；
アスパラギン酸塩、グルタミン酸塩などのアミノ酸塩等
があげられる。
本発明化合物は次に示す方法により製造することができ
る。
る。
製造方法Ａ
０Ｈ＊ＣＨｔＯＨ
で表わされる化合物またはその塩に脱水ハロゲン化剤を
反応させて前記一般式ｔＩ＋の化合物また化機能を有す
る試薬をいう。例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、
沃化チオニル、オキシ塩化リン、オキ・シ臭化リンなど
があげられる。
反応させて前記一般式ｔＩ＋の化合物また化機能を有す
る試薬をいう。例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、
沃化チオニル、オキシ塩化リン、オキ・シ臭化リンなど
があげられる。
本反応は、ベンゼン、トルエン、キシレン。
アセトニトリル、ジオキサン、テトラヒドロフランなど
の溶媒あるいはこれらの混合溶媒中。
の溶媒あるいはこれらの混合溶媒中。
反応温度１０℃〜溶媒還流温度にて行なうことができる
。
。
本反応に用いる式（ｍの化合物の塩の種類としては、前
記一般式Ｉ１１の化合物の塩と同様なものがあげられる
。
記一般式Ｉ１１の化合物の塩と同様なものがあげられる
。
製造方法Ｂ
で表わされる化合物またはその塩に一般式：％式％
〔式中、ＸおよびＹは同一または異なるハロゲン原子を
示す〕で表わされる化合物を反応させて前記一般式Ｉ１
１の化合物またはその塩を得る。
示す〕で表わされる化合物を反応させて前記一般式Ｉ１
１の化合物またはその塩を得る。
一般式四のＸ、Ｙのハロゲン原子としては。
塩素原子、臭素原子、沃素原子などがあげられる。一般
式■の具体的化合物としては、１−プロモー２−クロロ
エタン、１．２−／クロロエタン。
式■の具体的化合物としては、１−プロモー２−クロロ
エタン、１．２−／クロロエタン。
１．２−シフロムエタン、１−ヨード−２−クロロエタ
ン、１−ヨード−２−ブロムエタン、１゜２鳶−ドータ
ンなどがあげられる。
ン、１−ヨード−２−ブロムエタン、１゜２鳶−ドータ
ンなどがあげられる。
本反応はメタノール、エタノール、イソプロパツール、
ｎ−プロパツール、ｎ−ブタノール。
ｎ−プロパツール、ｎ−ブタノール。
ジメチルホルムアミドなどの溶媒あるいはこれらの混合
溶媒中２反応温度は室温ないし溶媒還流温度で行なうこ
とができる。
溶媒中２反応温度は室温ないし溶媒還流温度で行なうこ
とができる。
本反応に用いる式圓の化合物の塩としては。
前記一般式（Ｉｌの化合物の塩と同様なものがあげられ
る。
る。
次に実験例および実施例を示し１本発明をさらに詳しく
説明する。
説明する。
実験例Ｉ
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−４−カルバモイルピペ
リジン ＣＨ，ＣＨｐＨ ４−カルバモイルピペリジン３５ｇのエタノール５００
ｒｎＬ溶液に２−クロロエタノール２３．９罵り、炭酸
カリウム８２．０．およびヨウ化ナトリウム４．５ｇを
加え、 ２０時間還流した。反応液を室温まで冷却した
後、セライ）濾過した。炉液を減圧濃縮し、残渣を洗浄
した後、乾燥して目的物４６．６ 。
リジン ＣＨ，ＣＨｐＨ ４−カルバモイルピペリジン３５ｇのエタノール５００
ｒｎＬ溶液に２−クロロエタノール２３．９罵り、炭酸
カリウム８２．０．およびヨウ化ナトリウム４．５ｇを
加え、 ２０時間還流した。反応液を室温まで冷却した
後、セライ）濾過した。炉液を減圧濃縮し、残渣を洗浄
した後、乾燥して目的物４６．６ 。
を得た。
融点：１４１〜１４２℃
赤外線吸収スペクトル（Ｃ１ｌ″″ｌ、ヌジョール）：
３３６０、３１６０．１６５０．１６１ＯＮＭＲスペク
） ル（ａ、ＤＭＳＯ−ｄｓ）：１．２〜２．１ （７
Ｈ，ｍ）、 ２．２６ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝８Ｈｚ）。
３３６０、３１６０．１６５０．１６１ＯＮＭＲスペク
） ル（ａ、ＤＭＳＯ−ｄｓ）：１．２〜２．１ （７
Ｈ，ｍ）、 ２．２６ （２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝８Ｈｚ）。
２．６〜２．９ （２Ｈ，ｍ） 、 ４．３９ （２）
Ｉ、 ｔ、 Ｊ＝８Ｈｚ） 。
Ｉ、 ｔ、 Ｊ＝８Ｈｚ） 。
４．３２ （ＩＨ，ｂｒ、ｓ）、 ６．５９ （ＩＨ，
ｂｒ、ｓ）。
ｂｒ、ｓ）。
７．１１ （ＩＨ，ｂｒ、ｓ）
実施例Ｉ
Ｎ−（２−クロロエチル）−４−シアノピペリジン塩酸
塩 Ｎ （ＬｃＨｌＣｌ 実験例１の化合物３８．７ 、のアセトニトリル３９０
還流した後、濃縮した。残渣にイソプロパツール１００
１を加えて１０分間還流した。溶液を室温にまで冷却し
、生じた結晶を炉底した。また、Ｐ液にイソプロピルエ
ーテルを加えて、生じた結晶を炉取した。無色結晶とし
て１合計４３．１ 、の目的物を得た。
塩 Ｎ （ＬｃＨｌＣｌ 実験例１の化合物３８．７ 、のアセトニトリル３９０
還流した後、濃縮した。残渣にイソプロパツール１００
１を加えて１０分間還流した。溶液を室温にまで冷却し
、生じた結晶を炉底した。また、Ｐ液にイソプロピルエ
ーテルを加えて、生じた結晶を炉取した。無色結晶とし
て１合計４３．１ 、の目的物を得た。
融点：１７６〜１７８℃
赤外線吸収スペクトル（ａｍ””、ヌジョール）：２２
Ｏ ＮＭＲスペ９ ） ル（ａ、ＤＭＳＯ−ｄｓ）：１．７
〜２．３（４Ｈ，ｍ）、 ２．６〜３．８（７Ｈ，ｍ）
。
Ｏ ＮＭＲスペ９ ） ル（ａ、ＤＭＳＯ−ｄｓ）：１．７
〜２．３（４Ｈ，ｍ）、 ２．６〜３．８（７Ｈ，ｍ）
。
３．９８（２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝８出）
実施例２
Ｎ−Ｃ２−クロロエチル）−４−シアノピペリジン４−
シアノピペリジン２．６３ 、のイソプロパツール５０
ｒｔｚＬ 溶液に１−７”クモ−２−クロロエタン２
．６厩および炭酸カリウム６．６ｇを加え、ＩＪ間還流
した。反応液を減圧濃縮し、残渣に５０９６炭酸カリウ
ム水溶液を加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。抽
出液を飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸カリウムを加えて
乾燥後、減圧濃縮した。
シアノピペリジン２．６３ 、のイソプロパツール５０
ｒｔｚＬ 溶液に１−７”クモ−２−クロロエタン２
．６厩および炭酸カリウム６．６ｇを加え、ＩＪ間還流
した。反応液を減圧濃縮し、残渣に５０９６炭酸カリウ
ム水溶液を加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。抽
出液を飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸カリウムを加えて
乾燥後、減圧濃縮した。
残渣をシリカゲル力ラムクロマトグラフィーメ
（展開溶媒＝Ｘタノールークロロホルム）にて精製して
油状の目的物０．３１ 、を得た。
油状の目的物０．３１ 、を得た。
赤外線吸収スペクトル（ｃｍ司、ニー） ） ： ２２
２ＯＮＭＲスペクトル（δ、 ＣＤＣ１，） ：１．７
〜２．１ （４Ｈ，ｍ）、 ２．３〜２．９（７Ｈ，ｍ
）。
２ＯＮＭＲスペクトル（δ、 ＣＤＣ１，） ：１．７
〜２．１ （４Ｈ，ｍ）、 ２．３〜２．９（７Ｈ，ｍ
）。
３．５６（２Ｈ，ｔ、 Ｊ＝８Ｈｚ）
〔発明の効果〕
実験例２
４−シアノキヌクリジンおよびそのｐ−トルエンスルホ
ン酸塩 ソディウムアミド１５０ｇおよびヨウ化ナトリウム７．
２ｇを１．２−ジメトキシエタン１５Ｌに懸濁し、室温
で１時間撹拌した。これに実施例１の化合物１００ｇを
加え２４時間撹拌した。反応液を氷水２Ｌ中に加え、セ
ライ）濾過した。残渣をジエチルエーテル３００ ｒａ
Ｌで洗浄した。前記１戸液の有機層とこの洗浄液を合わ
せ、無水炭酸カリウムを加えて乾燥した。これを濃縮し
て４−シアノキヌクリジン７８．７９を得た。さらに前
記ｐ液の水層に無水炭酸カリウム１ ｋＱを加えた後。
ン酸塩 ソディウムアミド１５０ｇおよびヨウ化ナトリウム７．
２ｇを１．２−ジメトキシエタン１５Ｌに懸濁し、室温
で１時間撹拌した。これに実施例１の化合物１００ｇを
加え２４時間撹拌した。反応液を氷水２Ｌ中に加え、セ
ライ）濾過した。残渣をジエチルエーテル３００ ｒａ
Ｌで洗浄した。前記１戸液の有機層とこの洗浄液を合わ
せ、無水炭酸カリウムを加えて乾燥した。これを濃縮し
て４−シアノキヌクリジン７８．７９を得た。さらに前
記ｐ液の水層に無水炭酸カリウム１ ｋＱを加えた後。
クロロホルムで抽出した。抽出液に無水炭酸カリウムを
加えて乾燥後、濃縮して４−シアノキヌクリジン１８．
９ 、を得た。合計４−シアノキヌクリジン９７．６ｇ
（収率６６．３％）を得た。
加えて乾燥後、濃縮して４−シアノキヌクリジン１８．
９ 、を得た。合計４−シアノキヌクリジン９７．６ｇ
（収率６６．３％）を得た。
４−シアノキヌクリジン８５．０ 、をエタノール２０
０＋ａＬ４（懸Ｆａシ、 ｐ−）ルエンスルホン酸・
−水和物１１９ｇのエタノール３５０ ｍｌ溶液を加え
、 ４０’（。
０＋ａＬ４（懸Ｆａシ、 ｐ−）ルエンスルホン酸・
−水和物１１９ｇのエタノール３５０ ｍｌ溶液を加え
、 ４０’（。
で１時間撹拌した。反応液を氷冷し、析出した結晶を戸
数した。これをエタノールおよびジエチルエーテルで洗
浄し、４−シアノキヌクリジン ｐ−トルエンスルホン
酸塩のｍ 色結晶１８２．９ｇ（収率９５％）を得た。
数した。これをエタノールおよびジエチルエーテルで洗
浄し、４−シアノキヌクリジン ｐ−トルエンスルホン
酸塩のｍ 色結晶１８２．９ｇ（収率９５％）を得た。
４−シアノキヌクリジン
融点：１３３°Ｃ
スン”！ −１ν
赤外線吸収スペクトル（α−夏、骨≠〒−）：ＮＭＲス
ペクトル（δ、 ＣＤＣｌ５） ：１．６〜２．０ （
６Ｈ，ｍ ）、 ２．７〜３．０ （６Ｈ，ｍ）４−シ
アノキヌクリジン ｐ−トルエンスルホン酸塩 融点：２２０℃ 赤外線吸収スペクトル（Ｑｌ−ヌジョール）＝２２Ｏ ＮＭＲスペクトル（δ、 ＤＭＳＯｄａ） ：２．０〜
２．３ （６Ｈ，ｍ）、 ２．２７ （３Ｈ，８）。
ペクトル（δ、 ＣＤＣｌ５） ：１．６〜２．０ （
６Ｈ，ｍ ）、 ２．７〜３．０ （６Ｈ，ｍ）４−シ
アノキヌクリジン ｐ−トルエンスルホン酸塩 融点：２２０℃ 赤外線吸収スペクトル（Ｑｌ−ヌジョール）＝２２Ｏ ＮＭＲスペクトル（δ、 ＤＭＳＯｄａ） ：２．０〜
２．３ （６Ｈ，ｍ）、 ２．２７ （３Ｈ，８）。
３．１〜３．５ （６Ｈ，ｍ）、 ７．０８ （２Ｈ，
ｄ、 Ｊ＝ｌＱＨｚ）。
ｄ、 Ｊ＝ｌＱＨｚ）。
７．４５ （２Ｈ，＋１． Ｊ＝１０比）実験例３
４−シアノキヌクリジン
ジイソプロビルアミン４．７＋ａＬのテトラヒドロフラ
ン７０ 凰り溶液に一７８℃でｎ−ブチルリチウム１９
．９ ｍＬを加え１０分間撹拌した。得られたリチウム
ジイソプロピルアミド溶液に、同温度で実施例２の化合
物５．０ｇのテトラヒドロ７ラン３０ｒｎＬ溶液を１０
分間かけて滴下した。同温度で２０分間撹拌した後、さ
らに０℃で３０分間撹拌した。反応液を飽和食塩水で洗
浄した後、クロロホルムで抽出した。抽出液を濃縮し、
残渣を昇華して目的物２．６ｇ（収率６５．３９６）を
得た。
ン７０ 凰り溶液に一７８℃でｎ−ブチルリチウム１９
．９ ｍＬを加え１０分間撹拌した。得られたリチウム
ジイソプロピルアミド溶液に、同温度で実施例２の化合
物５．０ｇのテトラヒドロ７ラン３０ｒｎＬ溶液を１０
分間かけて滴下した。同温度で２０分間撹拌した後、さ
らに０℃で３０分間撹拌した。反応液を飽和食塩水で洗
浄した後、クロロホルムで抽出した。抽出液を濃縮し、
残渣を昇華して目的物２．６ｇ（収率６５．３９６）を
得た。
融点：１３３℃
Claims (4)
- （１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン原子を示す〕で表わされる４−シ
アノピペリジン誘導体およびその塩。 - （２）Ｎ−（２−クロロエチル）−４−シアノピペリジ
ンおよびその塩である、特許請求の範囲第１項記載の化
合物。 - （３）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物またはその塩に脱水ハロゲン化剤を
反応させることを特徴とする一般式：▲数式、化学式、
表等があります▼ 〔式中、Ｘはハロゲン原子を示す〕で表わされる化合物
またはその塩の製造方法。 - （４）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物またはその塩に一般式：Ｘ−ＣＨ＿
２ＣＨ＿２−Ｙ 〔式中、ＸおよびＹは同一または異なるハロゲン原子を
示す〕で表わされる化合物を反応させることを特徴とす
る一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは前記の定義に同じ〕で表わされる化合物ま
たはその塩の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60152439A JPH0657695B2 (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | ４−シアノピペリジン誘導体 |
| US06/883,697 US4721788A (en) | 1985-07-12 | 1986-07-08 | 4-cyanopiperidine derivatives |
| DE8686109504T DE3679257D1 (de) | 1985-07-12 | 1986-07-11 | 4-cyanopiperidine-derivate, herstellung und anwendung. |
| EP86109504A EP0213337B1 (en) | 1985-07-12 | 1986-07-11 | 4-cyanopiperidine derivatives, preparation and use thereof |
| AT86109504T ATE63544T1 (de) | 1985-07-12 | 1986-07-11 | 4-cyanopiperidine-derivate, herstellung und anwendung. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60152439A JPH0657695B2 (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | ４−シアノピペリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6216462A true JPS6216462A (ja) | 1987-01-24 |
| JPH0657695B2 JPH0657695B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=15540558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60152439A Expired - Lifetime JPH0657695B2 (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | ４−シアノピペリジン誘導体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4721788A (ja) |
| EP (1) | EP0213337B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0657695B2 (ja) |
| AT (1) | ATE63544T1 (ja) |
| DE (1) | DE3679257D1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH085876B2 (ja) * | 1986-11-28 | 1996-01-24 | エ−ザイ化学株式会社 | ４−シアノキヌクリジンの合成方法 |
| US6733605B1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-05-11 | The Procter & Gamble Company | Method and apparatus for friction bonding portions of plural workpiece layers |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1137593A (fr) * | 1954-10-08 | 1957-05-31 | Ciba Geigy | Procédé d'obtention de nouveaux composés quinuclidiniques |
| US3118926A (en) * | 1957-10-21 | 1964-01-21 | Abbott Lab | Preparation of gamma-chlorobutyronitrile |
| GB1415682A (en) * | 1972-06-30 | 1975-11-26 | Wyeth John & Brother Ltd | Amides and thioamides |
| GB1420759A (en) * | 1972-07-12 | 1976-01-14 | Wyeth John & Brother Ltd | Piperidine derivatives |
| EP0084920B1 (en) * | 1979-12-05 | 1989-04-19 | Per Arvid Emil Carlsson | New compounds useful as intermediates or starting materials for preparation of therapeutically useful phenyl-azacycloalkanes |
-
1985
- 1985-07-12 JP JP60152439A patent/JPH0657695B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-07-08 US US06/883,697 patent/US4721788A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-11 DE DE8686109504T patent/DE3679257D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-11 AT AT86109504T patent/ATE63544T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-07-11 EP EP86109504A patent/EP0213337B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3679257D1 (de) | 1991-06-20 |
| ATE63544T1 (de) | 1991-06-15 |
| EP0213337B1 (en) | 1991-05-15 |
| US4721788A (en) | 1988-01-26 |
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