JPS62156108A - パ−フルオロアルケニルオキシ基含有重合体 - Google Patents
パ−フルオロアルケニルオキシ基含有重合体Info
- Publication number
- JPS62156108A JPS62156108A JP29351185A JP29351185A JPS62156108A JP S62156108 A JPS62156108 A JP S62156108A JP 29351185 A JP29351185 A JP 29351185A JP 29351185 A JP29351185 A JP 29351185A JP S62156108 A JPS62156108 A JP S62156108A
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- JP
- Japan
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- polymerization
- compound
- polymer
- mol
- esters
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、レジスト+A料、塗料等、その他各種用途に
有用な新規なパーフルオロアルケニルオキシ基含有重合
体に関する。
有用な新規なパーフルオロアルケニルオキシ基含有重合
体に関する。
(従来の技術とその問題点〕
従来、パーフルオロ置換基を側鎖としζ有する重合体に
おいて、その構成単位として用いられるパーフルオロ置
換基を有するビニル化合物としては、 CIIx=Cll−0−C1h(CFz)zch(式中
、tは3〜12の整数を示す) C1lz =C1l−C00CIIzCll□(CFi
)mcFi(式中、mは3〜12の整数を示す) 等が知られている。しかしながら11;1者公知の化合
物を用いた重合体は、(メタ)アクリル酸エステル、ス
チレン1、アクリロニトリル等の汎用モノマーとの共重
合体が得られず、重合体製造方法、共重合体組成に著し
い制約があること、また後者公知の化合物を用いた重合
体は、パーフルオロアルキシ法が加水う)解等で容易に
離脱し、所期の機能を長間にわたり駈1[持することが
困難であること等の欠陥を有し、これらの用途は著しく
制限を受けていた。
おいて、その構成単位として用いられるパーフルオロ置
換基を有するビニル化合物としては、 CIIx=Cll−0−C1h(CFz)zch(式中
、tは3〜12の整数を示す) C1lz =C1l−C00CIIzCll□(CFi
)mcFi(式中、mは3〜12の整数を示す) 等が知られている。しかしながら11;1者公知の化合
物を用いた重合体は、(メタ)アクリル酸エステル、ス
チレン1、アクリロニトリル等の汎用モノマーとの共重
合体が得られず、重合体製造方法、共重合体組成に著し
い制約があること、また後者公知の化合物を用いた重合
体は、パーフルオロアルキシ法が加水う)解等で容易に
離脱し、所期の機能を長間にわたり駈1[持することが
困難であること等の欠陥を有し、これらの用途は著しく
制限を受けていた。
本発明R達は、パーフル;4’ l’、+ 17r、換
基を側鎖として有する正合体における上記欠陥を克服す
る為鋭意検討した結果、工業的に節易な方法でin !
’Ii重合または必要に応し゛ζ汎用モノで−等と共重
合させて得られる重合体で、且つ加水分解等によるパー
フルオロrvC1桑基の1も11脱が殆んどなく、殿能
を長jjJlにわたり維持することができ、ゴム飼料、
離型剤、(8水18油剤、光学飼料、ガス分前膜材料、
レジスト祠t4、防ン1j苧料、紙加IR1+、繊維処
理剤等として非常に有用である新規なパーフルオロアル
ケニルオキシ基金イj重合体を見出した。
基を側鎖として有する正合体における上記欠陥を克服す
る為鋭意検討した結果、工業的に節易な方法でin !
’Ii重合または必要に応し゛ζ汎用モノで−等と共重
合させて得られる重合体で、且つ加水分解等によるパー
フルオロrvC1桑基の1も11脱が殆んどなく、殿能
を長jjJlにわたり維持することができ、ゴム飼料、
離型剤、(8水18油剤、光学飼料、ガス分前膜材料、
レジスト祠t4、防ン1j苧料、紙加IR1+、繊維処
理剤等として非常に有用である新規なパーフルオロアル
ケニルオキシ基金イj重合体を見出した。
ずなわら、本発明に係わる?ノ1規なパーフルオロアル
ケニルオキシ基含有重合体は、−C式(式中、nは2〜
4の整数、ヘンゼン核置換基の位置はパラ、メタまたは
オルト位を示す)で表わされる化合物の中から選ばれる
少なくとも1種を重合さU・るかまたは他の重合可能な
化合物と一!I:重合さ仕て得られる重合体である。
ケニルオキシ基含有重合体は、−C式(式中、nは2〜
4の整数、ヘンゼン核置換基の位置はパラ、メタまたは
オルト位を示す)で表わされる化合物の中から選ばれる
少なくとも1種を重合さU・るかまたは他の重合可能な
化合物と一!I:重合さ仕て得られる重合体である。
本発明に係わる上記化合物〔!〕は、例えば特開昭50
−117705 号公報に開示されているヘキナフルオ
ロプロペンオリゴマーを原料とし、イソプロピルフェノ
ールと三級アミンの存在下、反応温度0−150’Cで
反応せしめてパーフルオロアルケニル・イソプロピルフ
ェニルエーテルを得、更に酸化鉄等の触媒存在下にて脱
水素反応せしめることにより得ることができる。又、上
記へキサフルオロプロペンオリゴマーとイソプロペニル
フェノール(バラ体、メタ体またはオルト(ト)とを三
級アミンの存在下、反応温度0〜100℃で反応を行わ
しめる方法等によっても得ることができる。
−117705 号公報に開示されているヘキナフルオ
ロプロペンオリゴマーを原料とし、イソプロピルフェノ
ールと三級アミンの存在下、反応温度0−150’Cで
反応せしめてパーフルオロアルケニル・イソプロピルフ
ェニルエーテルを得、更に酸化鉄等の触媒存在下にて脱
水素反応せしめることにより得ることができる。又、上
記へキサフルオロプロペンオリゴマーとイソプロペニル
フェノール(バラ体、メタ体またはオルト(ト)とを三
級アミンの存在下、反応温度0〜100℃で反応を行わ
しめる方法等によっても得ることができる。
本発明に係わる重合体の重■平均分子量は、特に限定さ
れるものではないが、数千以上であれば該重合体を利用
する上で問題はない。又該重合体の分子■分布も特に1
;μ定はなく 、ff1ffi平均分子至/数平均分子
里で表される値が1.0〜1.2の範囲にある狭いもの
から10以上の広いものまで本発明の重合体に含まれる
。
れるものではないが、数千以上であれば該重合体を利用
する上で問題はない。又該重合体の分子■分布も特に1
;μ定はなく 、ff1ffi平均分子至/数平均分子
里で表される値が1.0〜1.2の範囲にある狭いもの
から10以上の広いものまで本発明の重合体に含まれる
。
又、本発明に係わる重合体は、その構成単位の配列がブ
ロック状に配列されているもの、交互に配列されている
もの、ラングl、に配列されているもの又はグラフト状
に配列されているもの等いずれの配列のものでもよい。
ロック状に配列されているもの、交互に配列されている
もの、ラングl、に配列されているもの又はグラフト状
に配列されているもの等いずれの配列のものでもよい。
本発明に係わる重合体は、溶液重合、乳化重合、′u濁
重合、塊状重合、光重合、放射線重合等いずれの組合形
態でも、またラジカル重合、イオン重合のいずれの重合
方法でも得ることが出来るが好ましくはラジカル重合開
始剤による溶液重合乳化in合である。
重合、塊状重合、光重合、放射線重合等いずれの組合形
態でも、またラジカル重合、イオン重合のいずれの重合
方法でも得ることが出来るが好ましくはラジカル重合開
始剤による溶液重合乳化in合である。
又、本発明に係わる重合体は、上記した化合物(+)を
重合さUるかまたは他の重合可能な化合物と共重合さ−
Uて得られる重合体として提供することができるが、か
かる他の重合可能な化合物としては、例えばアクリル酸
、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、2゜エチ
ルへキシルアクリレ−1・、2−ヒ1−ロキシエチルア
クリレート等のアクリル酸エステル、メタクリル酸、メ
チルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ド
デシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、N1
N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、2−ヒドロ
キシルプロピルメタクリレート等のメタクリル酸エステ
ル、フマール酸、モノメチルフマレート、ジメチルフマ
レート、ジメチルフマレート等のフマール酸エステル、
無水マレイン酸、ジメチルマレエート、モノブチルマレ
エート、ジブチルマレエート、ジドデシルマレエート等
のマレイン酸エステル、アクリロニトリル、メタクリレ
ートリル等のアクリロニトリル頌、スチレンp−クロロ
スチレン、p−ビニルフェノール、p−ビニルトルエン
、α−メチルスチレン、p−イソプロペニルフェノール
等のスチレン類、ブタジェン、イソプレン、クロロプレ
ン等のブタジェン類、アクリルアミド、N、N−ジメチ
ルアクリルアミド、メタクリルアミド等のアクリルアミ
ド類、ビニルアルキルケトン、酢酸ビニル等のビニルエ
ステル、塩化ビニル、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン
等のビラニリデン系モノマー等が挙げられるが、特にア
クリル酸エステル、メタクリル酸エステル、フマール酸
エステル、マレイン酸エステル、アクリロニトリル類、
スチレンIff、ブタジェン類が好ましい。
重合さUるかまたは他の重合可能な化合物と共重合さ−
Uて得られる重合体として提供することができるが、か
かる他の重合可能な化合物としては、例えばアクリル酸
、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、2゜エチ
ルへキシルアクリレ−1・、2−ヒ1−ロキシエチルア
クリレート等のアクリル酸エステル、メタクリル酸、メ
チルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ド
デシルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、N1
N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、2−ヒドロ
キシルプロピルメタクリレート等のメタクリル酸エステ
ル、フマール酸、モノメチルフマレート、ジメチルフマ
レート、ジメチルフマレート等のフマール酸エステル、
無水マレイン酸、ジメチルマレエート、モノブチルマレ
エート、ジブチルマレエート、ジドデシルマレエート等
のマレイン酸エステル、アクリロニトリル、メタクリレ
ートリル等のアクリロニトリル頌、スチレンp−クロロ
スチレン、p−ビニルフェノール、p−ビニルトルエン
、α−メチルスチレン、p−イソプロペニルフェノール
等のスチレン類、ブタジェン、イソプレン、クロロプレ
ン等のブタジェン類、アクリルアミド、N、N−ジメチ
ルアクリルアミド、メタクリルアミド等のアクリルアミ
ド類、ビニルアルキルケトン、酢酸ビニル等のビニルエ
ステル、塩化ビニル、フッ化ビニル、フッ化ビニリデン
等のビラニリデン系モノマー等が挙げられるが、特にア
クリル酸エステル、メタクリル酸エステル、フマール酸
エステル、マレイン酸エステル、アクリロニトリル類、
スチレンIff、ブタジェン類が好ましい。
このようにし′ζ得られる本発明に係わる重合体は、該
重合体の仔するパーフルオロ置換基が、化学的、物理的
に非常に安定であり、加水分解、光等によるパーフルオ
ロ置換基の離設が殆んど起こらない為、所】す1の機能
を長期にわたり維持することができ、極めて有用な重合
体である。
重合体の仔するパーフルオロ置換基が、化学的、物理的
に非常に安定であり、加水分解、光等によるパーフルオ
ロ置換基の離設が殆んど起こらない為、所】す1の機能
を長期にわたり維持することができ、極めて有用な重合
体である。
本発明に係わる重合体は非粘着性、(θ水1G油性、低
屈折率、ガス選択i3過性、電子線、X線等に対する放
射線窓応性、界面活性等の非常に優れた特性を有し、ゴ
ム飼料、離型剤、撥水撥油剤、情fua器、医療機器、
広告ディスプレー等用の光学繊維、ガス分離膜材料、電
子綿、X線等による高怒度及び高解像度を有するレジス
ト材料、防汚塗料、紙加工剤、繊組処理剤等として用い
ることが出来る。
屈折率、ガス選択i3過性、電子線、X線等に対する放
射線窓応性、界面活性等の非常に優れた特性を有し、ゴ
ム飼料、離型剤、撥水撥油剤、情fua器、医療機器、
広告ディスプレー等用の光学繊維、ガス分離膜材料、電
子綿、X線等による高怒度及び高解像度を有するレジス
ト材料、防汚塗料、紙加工剤、繊組処理剤等として用い
ることが出来る。
次に、本発明を合成例および実施例により詳細に説明す
る。
る。
ただし、これらの実施例記載は、本発明の範囲をこれら
にのみ限定するものではない。
にのみ限定するものではない。
合成例1
p、パーフルオロノネニルオキシイソプロペニルベンゼ
ンCp−CqF+tOC6114C(C1ls)=CI
I□〕の合成;撹拌機、iy、度肝、i:ii流冷却器
、滴下ロートを装着した500m l四つロフラスコに
、フン素イオン存在下でメチルスルホランを溶剤として
異性化せしめたヘキサフルオロプロペン3〒(k72.
01g(0,16モル)、p−イソプロペニルフェノー
ル20.13g (0,15モル) 、N、N−ジメヂ
ルホルl、アミド200m1 を入れた。反応温度40
〜50“CでH?f’P混合しながら滴下ロートよりト
リエチルアミン15.18g (0,15モル)を徐々
に添加した。約2時間で反応は完了した。反応生成物を
水にあけ、下層を分取し希塩酸および水で洗浄した。オ
■生成物を城圧舊留により、沸点83.5〜b ネニルオキシイソプロペニルベンゼン(p−CqF+v
OC,ll4C(C1h)・CI+2) 77.36g
(収率91.4χ)を得た。
ンCp−CqF+tOC6114C(C1ls)=CI
I□〕の合成;撹拌機、iy、度肝、i:ii流冷却器
、滴下ロートを装着した500m l四つロフラスコに
、フン素イオン存在下でメチルスルホランを溶剤として
異性化せしめたヘキサフルオロプロペン3〒(k72.
01g(0,16モル)、p−イソプロペニルフェノー
ル20.13g (0,15モル) 、N、N−ジメヂ
ルホルl、アミド200m1 を入れた。反応温度40
〜50“CでH?f’P混合しながら滴下ロートよりト
リエチルアミン15.18g (0,15モル)を徐々
に添加した。約2時間で反応は完了した。反応生成物を
水にあけ、下層を分取し希塩酸および水で洗浄した。オ
■生成物を城圧舊留により、沸点83.5〜b ネニルオキシイソプロペニルベンゼン(p−CqF+v
OC,ll4C(C1h)・CI+2) 77.36g
(収率91.4χ)を得た。
元素分411
測定値:C:3B、lχ、+I:1.5χ、F:57.
4χ′/!lり定イm : C: 38.32L
H: 1.61X、 F : 57.2
4%赤外吸収スペク1〜ル分析 ヘンゼン咳に岱(吸収 6.2μ、6.7μC−F
に基く吸収 7.4〜9.4.+1(幅広い吸収)イソ
プロペニル基に基く吸収 6.0μ実施例1 合成例1の方法で得られたp−バーフルオロノ不ニルオ
キシイソブロペニルヘンゼン(1’1−CqF+JC,
1LC(Clh)=C1h) (1) 5(i、42
g(0,1モル)とn−ブチルアクリレート (II)
12.11211!(0,1モル)をメチルイソブチ
ルケトン150m lに18解させ、重合開始剤として
アゾビスイソブチロニトリル0.53g(0,003モ
ル)を加え、窒素雰囲気下、温度80℃で5時間重合さ
せた。 11られた反応混合物を石油エーテル中にあけ
、沈澱l吻を’thζj凸後乾燥させて白色わ)未68
.45g(収率98.lχ)を得た。
4χ′/!lり定イm : C: 38.32L
H: 1.61X、 F : 57.2
4%赤外吸収スペク1〜ル分析 ヘンゼン咳に岱(吸収 6.2μ、6.7μC−F
に基く吸収 7.4〜9.4.+1(幅広い吸収)イソ
プロペニル基に基く吸収 6.0μ実施例1 合成例1の方法で得られたp−バーフルオロノ不ニルオ
キシイソブロペニルヘンゼン(1’1−CqF+JC,
1LC(Clh)=C1h) (1) 5(i、42
g(0,1モル)とn−ブチルアクリレート (II)
12.11211!(0,1モル)をメチルイソブチ
ルケトン150m lに18解させ、重合開始剤として
アゾビスイソブチロニトリル0.53g(0,003モ
ル)を加え、窒素雰囲気下、温度80℃で5時間重合さ
せた。 11られた反応混合物を石油エーテル中にあけ
、沈澱l吻を’thζj凸後乾燥させて白色わ)未68
.45g(収率98.lχ)を得た。
該重合体の元素分析を行なった結果、この重合体は前期
4’tj1体(1)/(II)のモル比が、47153
で共重合したものであることが分った。
4’tj1体(1)/(II)のモル比が、47153
で共重合したものであることが分った。
実施例2〜6
実施例1におけるn−ブチルアクリレート及び単量体モ
ル比を表−1に示す如く変化させて同様に重合反応及び
処理を(〒い、重合体を得た。
ル比を表−1に示す如く変化させて同様に重合反応及び
処理を(〒い、重合体を得た。
該重合体の元素分析を行ない、測定値より計算した重合
体中の構成単量体モル比の結果を、表−1に示す。
体中の構成単量体モル比の結果を、表−1に示す。
実施例7
合成例1の方法で得られたp−パーフルオロノネニルオ
キシイソプロペニルベンゼン(p−C9FI?0C61
1,C(CI+3)・Cl1z) (1) 5.66
(0,01モル)及びスチレン40.61g(0,39
モル)を、脱イオン水77m1中C+Z〜16アルー1
−ルトリメチルアンモニウムクロラ゛イドO,Ohを添
加した水溶液に、高速攪拌しながら投入しj+L !i
1体エマルジョンを製造した。
キシイソプロペニルベンゼン(p−C9FI?0C61
1,C(CI+3)・Cl1z) (1) 5.66
(0,01モル)及びスチレン40.61g(0,39
モル)を、脱イオン水77m1中C+Z〜16アルー1
−ルトリメチルアンモニウムクロラ゛イドO,Ohを添
加した水溶液に、高速攪拌しながら投入しj+L !i
1体エマルジョンを製造した。
このエマルジョンを窒素で1時間パージし、次にドデシ
ルメルカプタン0.0h及び過硫酸カリウム0.39g
を添加した。得られた混合物を窒素存在下、温度70℃
に加熱し、ブクジェン32.45g(0,6モル)を徐
々に圧入しながら反応を開始した。温度を70℃に調節
し、攪拌しながら4時間重合を行った。
ルメルカプタン0.0h及び過硫酸カリウム0.39g
を添加した。得られた混合物を窒素存在下、温度70℃
に加熱し、ブクジェン32.45g(0,6モル)を徐
々に圧入しながら反応を開始した。温度を70℃に調節
し、攪拌しながら4時間重合を行った。
得られたエマルシヨンの重合体は、元素分析より0;1
記単■体(1)を1.02モル%含有したものであった
。
記単■体(1)を1.02モル%含有したものであった
。
実施例8
合成例1の方法で得られたp−パーフルオロノネニルオ
キシイソプロペニルベンゼン(P−CqF+tOCJL
C:(C1ls)・C11□) 45.14g(0,0
8モル)をメチルイソブチルケトン150m1に溶解さ
せ、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.
32g(0,002モル)を加え窒素雰囲気下、温度8
0℃で5時間重合させた。得られた反応混合物を石油エ
ーテル中にあけ、沈澱物を濾過後乾燥させて白色粉末4
4.15g(収率97.lχ)を得た。
キシイソプロペニルベンゼン(P−CqF+tOCJL
C:(C1ls)・C11□) 45.14g(0,0
8モル)をメチルイソブチルケトン150m1に溶解さ
せ、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.
32g(0,002モル)を加え窒素雰囲気下、温度8
0℃で5時間重合させた。得られた反応混合物を石油エ
ーテル中にあけ、沈澱物を濾過後乾燥させて白色粉末4
4.15g(収率97.lχ)を得た。
更に、上記白色粉末をメチルイソブチルケトンに溶解さ
せ、亜鉛メッキ121仮に塗布後、加熱乾燥させた。こ
の塗装鋼板を弱アルカリ性温水(60℃)に300時間
浸漬した。該試験w4仮の塗膜を剥離し、元素分析を行
った結果、F含有ff156.6%(浸漬試験n;1測
定値F含有mt56.9%)であった。
せ、亜鉛メッキ121仮に塗布後、加熱乾燥させた。こ
の塗装鋼板を弱アルカリ性温水(60℃)に300時間
浸漬した。該試験w4仮の塗膜を剥離し、元素分析を行
った結果、F含有ff156.6%(浸漬試験n;1測
定値F含有mt56.9%)であった。
上記の如(、この新規なパーフルオロアルケニルオキシ
基含有重合体は、容易に得られ該化合物のパーフルオロ
置換基が加水分解等では脱離し難り、極めて優れた性能
を有するものであった。
基含有重合体は、容易に得られ該化合物のパーフルオロ
置換基が加水分解等では脱離し難り、極めて優れた性能
を有するものであった。
参考例1
(撲水性試験)
実施例8で得られた重合体をm−キシレンへキサフルオ
ライドで0.5%(ilLffi/容量)に希釈した。
ライドで0.5%(ilLffi/容量)に希釈した。
この溶液に被処理布を30秒間浸漬し垂直に吊るして3
0秒間液を切り、温度120±5℃で5分間乾燥した。
0秒間液を切り、温度120±5℃で5分間乾燥した。
該処理布をJIS L−1004に準じて撲水性試験を
行ったところ、表面に全く付着tW 潤せず非常な良好
な撲水性を示し、本発明の新規なパーフルオロアルケニ
ルオキシ基含有重合体はきわめて優れた特性を有するも
のであった。
行ったところ、表面に全く付着tW 潤せず非常な良好
な撲水性を示し、本発明の新規なパーフルオロアルケニ
ルオキシ基含有重合体はきわめて優れた特性を有するも
のであった。
比較例1
1.1−ジヒドロウンデシルフルオロヘキシルビニルエ
ーテル(CIIz=CIl−0−CIIzCsF++
) 65.22g(0,2モル)及びメタクリル酸メチ
ル20.02g(0,2モル)を酢酸ブチル200m
lに溶解させ、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニ
トリル0.85g(0,005モル)を加え窒素雰囲気
下、温度80℃で7時間重合させた。得られた反応混合
物を石油エーテル中にあけ、沈殻物を濾過後乾燥さ・已
た。
ーテル(CIIz=CIl−0−CIIzCsF++
) 65.22g(0,2モル)及びメタクリル酸メチ
ル20.02g(0,2モル)を酢酸ブチル200m
lに溶解させ、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニ
トリル0.85g(0,005モル)を加え窒素雰囲気
下、温度80℃で7時間重合させた。得られた反応混合
物を石油エーテル中にあけ、沈殻物を濾過後乾燥さ・已
た。
上記沈澱物の元素分析を行なったところ、フッ素原子は
検出されなかった。このことがら、上記2(1のビニル
化合物は殆んど共重合しないことが分った。
検出されなかった。このことがら、上記2(1のビニル
化合物は殆んど共重合しないことが分った。
比較例2
実施例日におけるp−パーフルオロノネニルオキシイソ
プロペニルベンゼンの代りに、 Ll、2.2−テトラ
ヒドロトリデシルフルオロオクチルアクリル酸エステル
(CIIz□C11−CO0CIlzC1lzC6F+
3)を用いる以外は、実施例8と同様の手)11nで重
合を行なった。得られた反応混合物を石油エーテル中に
あけ、沈澱物を濾過後乾燥させた。
プロペニルベンゼンの代りに、 Ll、2.2−テトラ
ヒドロトリデシルフルオロオクチルアクリル酸エステル
(CIIz□C11−CO0CIlzC1lzC6F+
3)を用いる以外は、実施例8と同様の手)11nで重
合を行なった。得られた反応混合物を石油エーテル中に
あけ、沈澱物を濾過後乾燥させた。
上記沈澱物をメチルイソブチルケトンに溶解させ、亜鉛
メンキ121Fiに塗布後、加熱乾燥させた。
メンキ121Fiに塗布後、加熱乾燥させた。
この塗装鋼板を弱アルカリ性温水(60℃)に300時
間浸漬した。該試験@仮の塗膜を剥離し、元素分析を行
なった結果、F含有125.8χ(浸漬試験前測定値F
含有asa、7χ)であり、パーフルオロ置換基が著し
く脱j1]シていることが分った。
間浸漬した。該試験@仮の塗膜を剥離し、元素分析を行
なった結果、F含有125.8χ(浸漬試験前測定値F
含有asa、7χ)であり、パーフルオロ置換基が著し
く脱j1]シていることが分った。
(注l)合成例1の方法で得られたp−パーフルオロノ
ネニルオキシイソプ!」ベニルヘンゼンとともに 重合
を行゛うその他のモノマ一種のモル比を示」゛。
ネニルオキシイソプ!」ベニルヘンゼンとともに 重合
を行゛うその他のモノマ一種のモル比を示」゛。
(ン主2)P−パーフルオロノネニル
ニルベンゼンに対するその池のモノマ一種のモル比を示
す。
す。
(注3)ff1合体中のp−パーフルオロノネニルオキ
シイソプロベニルベンゼン1a成ii1位に対するその
他の構成モノマ一種のモル比を示す。
シイソプロベニルベンゼン1a成ii1位に対するその
他の構成モノマ一種のモル比を示す。
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、nは2〜4の整数、ベンゼン核置換基の位置は
パラ、メタまたはオルト位を示す) で表される化合物の中から選ばれる少なくとも1種を重
合させるかまたは他の重合可能な化合物と共重合させて
得られるパーフルオロアルケニルオキシ基含有重合体。 - (2)他の重合可能な化合物が、アクリル酸エステル、
メタクリル酸エステル、フマール酸エステル、マレイン
酸エステル、アクリロニトリル類、スチレン類およびブ
タジエン類の中から選ばれる少なくとも1種である特許
請求の範囲第1項記載の重合体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29351185A JPS62156108A (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | パ−フルオロアルケニルオキシ基含有重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29351185A JPS62156108A (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | パ−フルオロアルケニルオキシ基含有重合体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62156108A true JPS62156108A (ja) | 1987-07-11 |
Family
ID=17795684
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29351185A Pending JPS62156108A (ja) | 1985-12-28 | 1985-12-28 | パ−フルオロアルケニルオキシ基含有重合体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62156108A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011209443A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Nippon Steel Chem Co Ltd | アルカリ現像性感光性樹脂組成物、及びこれを用いて形成した表示素子向け隔壁、並びに表示素子 |
JP2014223327A (ja) * | 2014-06-13 | 2014-12-04 | 株式会社ユニバーサルエンターテインメント | 遊技機の製造方法、及び、遊技機筐体の塗装剥離方法 |
-
1985
- 1985-12-28 JP JP29351185A patent/JPS62156108A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011209443A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | Nippon Steel Chem Co Ltd | アルカリ現像性感光性樹脂組成物、及びこれを用いて形成した表示素子向け隔壁、並びに表示素子 |
JP2014223327A (ja) * | 2014-06-13 | 2014-12-04 | 株式会社ユニバーサルエンターテインメント | 遊技機の製造方法、及び、遊技機筐体の塗装剥離方法 |
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