JPS6213471A - Antifouling paint composition - Google Patents
Antifouling paint compositionInfo
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- JPS6213471A JPS6213471A JP15209485A JP15209485A JPS6213471A JP S6213471 A JPS6213471 A JP S6213471A JP 15209485 A JP15209485 A JP 15209485A JP 15209485 A JP15209485 A JP 15209485A JP S6213471 A JPS6213471 A JP S6213471A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は防汚塗料組成物に関し、さらに詳しくは船舶や
海上構造物の没水部分における海棲生物の付着防止を目
的とする無毒形防汚塗料組成物に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to an antifouling paint composition, and more particularly to a non-toxic antifouling paint composition for preventing the adhesion of marine organisms to submerged parts of ships and offshore structures. be.
従来、船舶や海上構造物等の没水部分には、亜酸化銅や
有機錫化合物を配合した塗料が塗装され、海−生物の付
着防止に大きな効果をあげているが、反面鋼や有機錫化
合物による環境汚染の問題があり、銅や錫化合物等の有
機金庫類を含まない無毒形の防汚塗料の開発が要望され
ている。Conventionally, submerged parts of ships and offshore structures have been painted with paint containing cuprous oxide and organic tin compounds, which has been highly effective in preventing the adhesion of marine organisms. There is a problem of environmental pollution caused by compounds, and there is a demand for the development of non-toxic antifouling paints that do not contain organic safes such as copper or tin compounds.
海−生物例、ｔば、フジッボ、７サコケムシ、ホヤ、藻
類などの＠膜に対する付着性は、塗膜の表面エネルギー
が低いほど、ま九塗１ｇ！成分に極性底−分が少ないほ
ど小さくなるため、パラフィンを使用した無毒形防汚塗
料が開発されているが、このものは短期間ではその防汚
効果が認められるが、長期間にわ念っては十分に防汚効
果を発揮することができないという欠点を有している。Sea creatures such as Taba, Fujibbo, 7 Sako-mushi, sea squirts, algae, etc. The lower the surface energy of the coating, the lower the adhesion to the coating. The less polar components there are, the smaller the size becomes. Non-toxic antifouling paints using paraffin have been developed, but although their antifouling effects are recognized in the short term, they do not require careful attention in the long term. However, it has the disadvantage that it cannot exhibit sufficient antifouling effects.
そこで、本発明者らは、環境汚染の原因となる金属化合
物や有機金属類を含まず、かつ長期にわ友って防汚効果
を持続する無毒形の防汚塗料を開発すべく鋭意研究を重
ね次結果、塗膜の表面エネルギーを小さくし、しかも塗
膜表面を海流の力によって徐々に研磨される塗膜を形成
する塗料が長期にわたって防汚、性を持続することを見
い出し、この目的に合致する特定の結合剤成分を開発す
ることによって本発明を完成するに至った。なお、本発
明における塗膜表面の研磨とけ、塗膜表面が長期間にわ
たって少しずつ剥落して行く現象を意味する。Therefore, the present inventors have conducted intensive research to develop a non-toxic antifouling paint that does not contain metal compounds or organic metals that cause environmental pollution and maintains its antifouling effect over a long period of time. As a result, we discovered that a paint that reduces the surface energy of the paint film and forms a paint film that is gradually polished by the force of ocean currents maintains its antifouling properties over a long period of time. The invention was accomplished by developing specific binder components to match. In the present invention, polishing of the surface of a coating film refers to a phenomenon in which the surface of the coating film gradually peels off over a long period of time.
しかして、本発明に従えば、
（Ａ）（メタ）アクリロオキシアルキルトリアルコキシ
シラン化合物及び／又はビニルトリアルフキジシラン化
合物５〜８０重量％を必須成分として含有するビニル系
共重合体及び
（鵬 下記一般式
％式％
（式中、ｎは１２〜６０の整数を表わす）で示される飽
和長鎖アルコール
を含有することを特徴とする防汚塗料組成物が提供され
る。Therefore, according to the present invention, (A) a vinyl copolymer containing 5 to 80% by weight of a (meth)acrylooxyalkyltrialkoxysilane compound and/or a vinyltrialfukidisilane compound as an essential component; There is provided an antifouling coating composition characterized by containing a saturated long-chain alcohol represented by the following general formula % (where n represents an integer of 12 to 60).
本発明の防汚塗料組成物によれば、それから形成される
塗膜は表面エネルギーが低く、シかも塗膜表面は海流に
よって研磨されやすいため長期防汚性に優れ、また生物
が付着しても容易に除去することが可能である。以下、
本発明の防汚塗料組成物を構成する主要数分について具
体的に説明する。According to the antifouling paint composition of the present invention, the paint film formed therefrom has low surface energy, and the surface of the paint film is easily abraded by ocean currents, so it has excellent long-term antifouling properties, and even if organisms adhere to it, It can be easily removed. below,
The main components constituting the antifouling paint composition of the present invention will be specifically explained.
本発明の防汚塗料組成物におけるビニル系重合体（至）
の構成成分である（メタ）アクリロキシアルキルトリア
ルコキシシラン化合物として目、下記一般式
％式％（１）
（式中、Ｒ１は水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ２け
炭素数１〜５のアルキル基を表わし、ｍけ１〜５の整数
を表わす）
で示される化合物が有利に使用でき、その具体例として
例えば（メタ）アクリロキシエチルトリエトキシシラン
、（メタ）アクリロキシエチルトリメトキシシラン、（
メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、（メ
タ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、（メタ
）アクリロキシエチルトリエトキシシラン、（メタ）ア
クリロキシプロピルトリプトキシシランなどを挙げるこ
とができる。これらの化合物の中でも前記式（１）にお
けるＲ２が炭素数３以上のアルキル基になるとアルコキ
シと長鎖アルコール化合物（じの水酸基との反応性が低
下するので、より好適にはＲ２けメチル基ま念はエチル
基である。Vinyl polymer in the antifouling paint composition of the present invention (to)
The (meth)acryloxyalkyltrialkoxysilane compound, which is a constituent component of (where m represents an integer from 1 to 5) can be advantageously used, and specific examples thereof include (meth)acryloxyethyltriethoxysilane, (meth)acryloxyethyltrimethoxysilane, (
Examples include meth)acryloxypropyltrimethoxysilane, (meth)acryloxypropyltrimethoxysilane, (meth)acryloxyethyltriethoxysilane, and (meth)acryloxypropyltriptoxysilane. Among these compounds, when R2 in the above formula (1) becomes an alkyl group having 3 or more carbon atoms, the reactivity between alkoxy and a long-chain alcohol compound (the same hydroxyl group) decreases, so it is more preferable to replace R2 with a methyl group or Nen is an ethyl group.
１次、前記式（りにおけるｍがＯの場合には化合物の安
定性か劣り、他方６以上になるとアルコキシ基の反応性
が低下するので通常は１〜５の整数、好適には１〜３の
整数である。If m in the formula (1) is O, the stability of the compound will be poor, and if m is 6 or more, the reactivity of the alkoxy group will decrease, so it is usually an integer of 1 to 5, preferably 1 to 3. is an integer.
次にビニルトリアルコキシシラン化合物としては、下記
一般式
％式％（１）
（式中、Ｒ２は前記の意味を表わす）
で示される化合物であり、例えばビニルトリメトキシシ
ラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリプロポキ
シシラン、ビニルトリプトキシシランなどを挙げること
ができる。前記式（Ｈ）におけるＲ２は前記式（ｒ）の
化合物の場合と同様に、好適にはメチル基ま之はエチル
基である。Next, examples of vinyltrialkoxysilane compounds include compounds represented by the following general formula % (1) (in which R2 represents the above meaning), such as vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyl Examples include tripropoxysilane and vinyltriptoxysilane. R2 in the above formula (H) is preferably a methyl group or an ethyl group, as in the case of the compound of the above formula (r).
本発明において用いられるビニル系重合体（２）は、前
記した（メタ）アクリロオキシアルキルトリアルコキシ
シラン化合物及び／又はビニルトリアルコキシシラン化
合物５〜５ｏｚＢ％、好寸しくけ２０〜５００〜５０重
量成分とし、これに重合性不飽和ビニル系単量体を加え
て従来から公知の方法で共重合することによって製造さ
れる。The vinyl polymer (2) used in the present invention contains the above-described (meth)acrylooxyalkyltrialkoxysilane compound and/or vinyltrialkoxysilane compound in an amount of 5 to 5 ozB% and a suitable size of 20 to 500 to 50% by weight. It is produced by adding a polymerizable unsaturated vinyl monomer to this and copolymerizing it by a conventionally known method.
前記した重合性不飽和ビニル系単量体としては例えば、
（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル
、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸イ
ソプロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アク
リル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸
うクリルなどの（メタ）アクリル酸アルキルエステル；
グリシジル（メタ）アクリレート；（メタ）アクリル酸
：アリル（メタ）アクリレート；などのアクリル系不飽
和単量体、上記以外の不飽和単量体としてエチル〉、ａ
−メチルスチレン、ビニルトルエン、アクリロニトリル
、メタクリロニトリル、アクロレイン、メタアクロレイ
ン、ブタジェン、イソプレンなどを挙げることができる
。Examples of the above-mentioned polymerizable unsaturated vinyl monomers include:
Methyl (meth)acrylate, Ethyl (meth)acrylate, Propyl (meth)acrylate, Isopropyl (meth)acrylate, Butyl (meth)acrylate, Hexyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate , (meth)acrylic acid alkyl esters such as octyl (meth)acrylate and acrylic (meth)acrylate;
Acrylic unsaturated monomers such as glycidyl (meth)acrylate; (meth)acrylic acid: allyl (meth)acrylate; unsaturated monomers other than the above, such as ethyl>, a
- Methylstyrene, vinyltoluene, acrylonitrile, methacrylonitrile, acrolein, methacrolein, butadiene, isoprene, etc. may be mentioned.
次だし、重合性不飽和ビニル系単量体として水・酸基を
含有する単量体は（メタ）アクリロキシアルキル） Ｉ
Ｊアルコキシシラン化合物及ヒビニアＬ／ ）リアルコ
キシシラン化合物のアルコキシ基との反応を生ずるため
使用することはできない、本発明で用いるビニル系重合
体囚は、数平均分子量が約３．０００〜約１００．００
０、好ましくけ約５．０００〜約５０．０００の範囲で
あって、且つガラス転移温度が一１０℃〜１００℃、好
ましく＃Ｌ′ｉ０〜３０℃の範囲であることが常温で良
好な塗膜を形成することから好適である。The monomer containing water and acid groups as a polymerizable unsaturated vinyl monomer is (meth)acryloxyalkyl) I
The vinyl polymer used in the present invention, which cannot be used because it causes a reaction with the alkoxy group of the alkoxysilane compound and the alkoxysilane compound (J), has a number average molecular weight of about 3.000 to about 100. .00
0, preferably in the range of about 5.000 to about 50.000, and the glass transition temperature is in the range of 110 to 100 °C, preferably in the range of 0 to 30 °C, for good coating at room temperature. This is suitable because it forms a film.
本発明で用いられる飽和長鎖アルコール＠は、下記一般
式
％式％（
（式中、ｎ ｔｄ １２〜６０の整数を表わす）。The saturated long-chain alcohol @ used in the present invention has the following general formula % (in the formula, ntd represents an integer from 12 to 60).
で示されるアルコールであり、例えばラクリルアルコー
ル、ミリスチルア！レコール、ペンタデシフレアルコー
ル、セチルアルコール、ステアリルアルコール、メリシ
ルアルコール（Ｃ３０ＨａｒＯＨ）、テトラコンタノー
ル（Ｃ４０Ｈ８１０Ｈ）、ペンタコンタノール（Ｃ３０
Ｈ１０１０Ｈ）、ヘプタコンタノール（Ｃ６０Ｈ１２１
０Ｈ）などが挙げられる。これらのアルコールの中でも
ｎが１２〜３０のものが好適である。It is an alcohol represented by, for example, lacrylic alcohol, myristylua! Recole, Pentadecifre Alcohol, Cetyl Alcohol, Stearyl Alcohol, Mericyl Alcohol (C30HarOH), Tetracontanol (C40H810H), Pentacontanol (C30
H1010H), heptacontanol (C60H121
0H), etc. Among these alcohols, those having n of 12 to 30 are preferred.
本発明の防汚塗料組成物は、前記したビニル系重合体（
４）と飽和長鎖アルコール（Ｂとを組合せてなるもので
あるがその配合割合はに）成分に対しく刊収分を１〜１
５０ＰＨＲ，好適には５〜５０ ＰＨＲである。（Ｂ成
分の配合割合が５ Ｐ ＨＲ未満では塗膜の表面エネル
ギー低下効果が少なく、他方１５０ＰＨＲを超えると混
合物の安定性が悪くなる。The antifouling coating composition of the present invention comprises the above-mentioned vinyl polymer (
4) and a saturated long-chain alcohol (which is a combination of B and its blending ratio is 1 to 1)
50 PHR, preferably 5-50 PHR. (If the blending ratio of component B is less than 5 PHR, the effect of lowering the surface energy of the coating film will be small, while if it exceeds 150 PHR, the stability of the mixture will deteriorate.
本発明の防汚塗料組成物によれば、（Ａ）成分中のアル
コキシ基に基づく（Ａ）成分自体の硬化反応によるすぐ
れ次塗膜物性および（４）成分と■成分との反応による
飽和長鎖アルコール成分に基づく造膜後の塗膜の表面エ
ネルギーの低下ならびに飽和長鎖アルコール成分に基づ
く塗膜の研磨性が得られ、その結果無毒形のすぐれた防
汚塗膜を形成することができる。According to the antifouling paint composition of the present invention, excellent physical properties of the subsequent coating film due to the curing reaction of the component (A) itself based on the alkoxy group in the component (A) and saturation length due to the reaction between the component (4) and the component (2) are obtained. The chain alcohol component reduces the surface energy of the coating film after film formation, and the saturated long-chain alcohol component provides the abrasiveness of the coating film, resulting in the formation of a non-toxic and excellent antifouling coating. .
本発明の防汚塗料組成物には、必要に応じて着色顔料、
防食顔料、タレ止め剤、可塑剤なども少量であれば配合
することができ、さらに塗膜の表面エネルギーを一定レ
ベルに維持する念めにパラフィン、ベトロラクムムなど
も混加してもかまわない。The antifouling paint composition of the present invention may optionally contain colored pigments,
Anti-corrosion pigments, anti-sagging agents, plasticizers, etc. can be added in small amounts, and paraffin, vetrolacum, etc. may also be added to maintain the surface energy of the coating film at a certain level.
以下実施例、比較例によって本発明をさらに説明するが
、本発明は実施例のみに限定されることはない。なお実
施例、比較例中の数値は特に断らない限り重量部を示す
。The present invention will be further explained below with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited only to the Examples. Note that the numerical values in Examples and Comparative Examples indicate parts by weight unless otherwise specified.
製造例
ｎ−ブチルメタクリレート９５ ｆ、ＫＢＭ５０３（信
越シリコン社製メタクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン）５２をキシレン６７９に溶解し、ベンゾイルパー
オキサイド２．Ｏｆを加え攪拌下に９０〜１００℃６時
間維持し、淡黄色粘稠液体を得次。Production Example N-butyl methacrylate 95f and KBM503 (methacryloxypropyltrimethoxysilane manufactured by Shin-Etsu Silicon Co., Ltd.) 52 were dissolved in xylene 679, and benzoyl peroxide 2. After adding Of, the mixture was maintained at 90-100°C for 6 hours under stirring to obtain a pale yellow viscous liquid.
【−ブチルメタクリレート４０？、１−ブチルメタクリ
レート４０ｆ、５Ｈ６０３０（東しシリコーン社製メタ
クリロキシプロピルトリメトキシシラン） ２ （ｌ
ｆをキシレン２５７に溶解し、アゾビスイソブチロニト
リル（１，４ｆを加え攪拌下で９０〜１００℃で３時間
維持し次のち、さらにキシレン４２ｆを加え９０〜１０
０℃で３時間維持し反応を終了し次。[-Butyl methacrylate 40? , 1-butyl methacrylate 40f, 5H6030 (methacryloxypropyltrimethoxysilane manufactured by Toshi Silicone Co., Ltd.) 2 (l
Dissolve f in xylene 257, add azobisisobutyronitrile (1,4f) and maintain at 90 to 100°C for 3 hours with stirring, then add xylene 42f to 90 to 10
The reaction was then maintained at 0°C for 3 hours to complete the reaction.
（ケ・シ素■社製ビニルトリメトキシシラ＞ ） ５０
ｔをキシレン３３ｆ１酢酸ブチル３４？の混合溶液に
溶解しベンゾイルパーオキサイド１．Ｏｆを加え９０℃
〜１００℃で６時間維持し反応を終了した。(Vinyl trimethoxysila manufactured by Ke Shiso Co., Ltd.) 50
t is xylene 33f1 butyl acetate 34? Dissolve benzoyl peroxide in a mixed solution of 1. Add Of and 90℃
The reaction was completed by maintaining the temperature at ~100°C for 6 hours.
スチレン３０？、ｔ−ブチルメタクリレート４０Ｆ、Ｋ
ＢＥ１００３（信越シリコン社製ビニＩレトリエトキシ
シラン）３０７をキシレン６７り中に溶解し、アゾビス
イソブチロニトリル０．７２を加え攪拌下に９（）℃〜
１００℃で６時間維持し反応を終了した。Styrene 30? , t-butyl methacrylate 40F, K
BE1003 (vinyl retriethoxysilane manufactured by Shin-Etsu Silicon Co., Ltd.) 307 was dissolved in 67% xylene, and 0.72% of azobisisobutyronitrile was added, and the mixture was heated to 9()°C with stirring.
The reaction was completed by maintaining the temperature at 100°C for 6 hours.
上記ビニル系共重合物はいずれも淡黄色液体であり、溶
剤蒸発後、良好な塗膜を形成し念。All of the vinyl copolymers mentioned above are pale yellow liquids that form a good coating film after the solvent evaporates.
実施例１
製造例１で得たビニル系、ｔｌ−重合体溶液７０．０部
（固形分６０％）、ステアリルアルコール４．２部、エ
ロジル−＃、２００（***デグサ社製）０．５部および
キシレジ２５．３部をペイントコンディショナーで混合
分散して本発明の防汚塗料組成物を得念。Example 1 70.0 parts of the vinyl-based tl-polymer solution obtained in Production Example 1 (solid content 60%), 4.2 parts of stearyl alcohol, 0.5 parts of Erosil-#, 200 (manufactured by Degussa, West Germany) The antifouling paint composition of the present invention was prepared by mixing and dispersing 25.3 parts of KisiResi and 25.3 parts of KisiResi with a paint conditioner.
実施例２〜８
表−１に示す配合割合で実施例１（Ｌ−同様に防汚塗料
組成物を調製した。実施例においてステアリルアルコー
ル、メリシルアルコールとも室温で固体のため加熱融解
して使用した。Examples 2 to 8 Antifouling paint compositions were prepared in the same manner as in Example 1 (L-) using the blending ratios shown in Table 1. In the examples, both stearyl alcohol and mericyl alcohol were solid at room temperature, so they were heated and melted before use. did.
比較例１〜３
下記の配合で防汚塗料組成物を実施例１と同様にして調
製した。その塗膜性能試験結果を徒記表−２に示す。Comparative Examples 1 to 3 Antifouling paint compositions were prepared in the same manner as in Example 1 with the following formulations. The coating film performance test results are shown in Table 2.
比較例１
塩化ビニル樹脂 １０．０ロ
ジ ン
１０．０トリクレジルホスフ
ェート４．０
トリフェニル錫フルオライド １０．０タ
ル り
５．０弁柄 ５．
０
キジロール ２８．０計
１ ００．０
比較例２
塩化ゴム樹脂 ５．０ロ
ジ ン
１５．０トリクレジルホスフ
エート ４．０亜酸化銅
３０．０タルク
５・０パリタ
３．０弁柄 ４．０
計 １ ００．０
比較例３
塩化ビニル樹脂 ５．５０
ジ 〉
５．５トリクレジルホス
フエート ２．０亜酸化銅
３０．０トリフエニル錫ハイドロキサ
イド １０．０硫酸パリクム
４．０タルク
１１．０ベンガラ
１０．０キジロール １１
．０計 １ ００．０
上記の実施例１〜８およびモを比較例１〜３で得た塗料
について大きさ１１００Ｘ３００Ｘ２のサンドブラスト
処理鋼板にジンクエポキシ系ショッププライマー（乾燥
膜厚１５ＪＩ）及びエポキシ系防錆塗料（同２００μ）
を予め塗装した被塗、板に乾燥膜厚が５０μになるよう
塗装して試験塗板とし７日間乾燥させて供試した。防汚
塗料の塗装においては必要な流動性が得られる程度まで
加温して塗装し次。表−２にこれら試験板を三重県鳥羽
湾に１８ケ月浸漬して防汚性（数字は付着％を示す）を
評価した結果を示した。Comparative example 1 Vinyl chloride resin 10.0 ro
gin
10.0 tricresyl phosphate 4.0 triphenyltin fluoride 10.0
Ruri
5.0 Bengara 5.
0 Kijiroll 28.0 total
1 00.0 Comparative Example 2 Chlorinated rubber resin 5.0
gin
15.0 Tricresyl phosphate 4.0 Cuprous oxide
30.0 talc
5.0 parita
3.0 Bengara 4.0 Total 1 00.0 Comparative Example 3 Vinyl chloride resin 5.50
〉
5.5 Tricresyl phosphate 2.0 Cuprous oxide
30.0 Triphenyltin hydroxide 10.0 Paricum sulfate
4.0 talc
11.0 Bengala
10.0 Kijiroll 11
．． 0 Total 1 00.0 Regarding the paints obtained in Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 3 above, zinc epoxy shop primer (dry film thickness 15 JI) and epoxy rust preventive were applied to a sandblasted steel plate of size 1100 x 300 x 2. Paint (200μ)
A test coated plate was prepared by coating a pre-coated plate to a dry film thickness of 50 μm and drying it for 7 days. When applying antifouling paints, the paint is heated to the extent that the required fluidity is obtained and then applied. Table 2 shows the results of immersing these test plates in Toba Bay, Mie Prefecture for 18 months and evaluating their antifouling properties (numbers indicate adhesion %).
表 −２
本試験結果よ＃）明らかなように本発明による防汚塗料
は従来の有機錫亜酸化銅といつ次防汚剤を含有する塗料
と遜色のない防汚性能を示した。Table 2 Results of this test As is clear, the antifouling paint according to the present invention exhibited antifouling performance comparable to that of the conventional paint containing organic tin cuprous oxide and an antifouling agent.
Claims (1)
シラン化合物及び／又はビニルトリアルコキシシラン化
合物５〜８０重量％を必須成分として含有するビニル系
共重合体及び （Ｂ）下記一般式 Ｃ＿ｎＨ＿２＿ｎ＿＋＿１ＯＨ （式中、ｎは１２〜６０の整数を表わす） で示される飽和長鎖アルコール を含有することを特徴とする防汚塗料組成物。[Scope of Claims] (A) A vinyl copolymer containing 5 to 80% by weight of a (meth)acrylooxyalkyltrialkoxysilane compound and/or a vinyltrialkoxysilane compound as an essential component; and (B) the following general An antifouling paint composition characterized by containing a saturated long-chain alcohol represented by the formula C_nH_2_n_+_1OH (wherein n represents an integer of 12 to 60).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15209485A JPS6213471A (en) | 1985-07-10 | 1985-07-10 | Antifouling paint composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15209485A JPS6213471A (en) | 1985-07-10 | 1985-07-10 | Antifouling paint composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6213471A true JPS6213471A (en) | 1987-01-22 |
| JPH0551030B2 JPH0551030B2 (en) | 1993-07-30 |
Family
ID=15532914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15209485A Granted JPS6213471A (en) | 1985-07-10 | 1985-07-10 | Antifouling paint composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6213471A (en) |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0551030B2 (en) | 1993-07-30 |
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