JPS62132853A - メチオニンのアルカリ金属塩の水溶液の製造方法 - Google Patents

メチオニンのアルカリ金属塩の水溶液の製造方法

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JPS62132853A JP61286124A JP28612486A JPS62132853A JP S62132853 A JPS62132853 A JP S62132853A JP 61286124 A JP61286124 A JP 61286124A JP 28612486 A JP28612486 A JP 28612486A JP S62132853 A JPS62132853 A JP S62132853A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は家格用飼料中の添加剤としＣ使用することがで
きるメチオニンのアルカリ金属塩の水ｉＭ液の製造に関
するものである。
必須アミノ酸であるメチオニンは、鋼オ＋１中の添加剤
として、一般に１％未満の僅かな添加槽で使用する。飼
料中のメチオニンの均一な分散物を製造することができ
ること及びメチオニンを正確４丁割合で配合することが
できることが重要である。
結晶化した固体状態にあるメチオニンの使用は、取扱い
と配合を困難とするという欠点を杓している。
溶液の使用は、容易に調節することかできる１曲度で均
一な分散物を製造することを可能とする。
メチオニンは僅かに水溶性であるに過ぎないから、取扱
わなければならない量がかなりの最であるだめに、その
ままで水溶液中で使用することができない。しかしなが
ら、メチオニンのアルカリ金属塩は、さらに大きい水溶
性を有しており、目的を達成するために十分な濃度の溶
液として使用することができる。
アルカリ金属メチオニン塩、特にメチオニンナトラム塩
の溶液は、アルカリ金属水酸化物の水溶液中にメチオニ
ンを溶解することによって調製することができる。しか
しながら、この方法は適当な媒体中に溶解する前にあら
かじめメチオニンをｌ１ｗｆｆすることが必要であるか
ら、経済的には有利ではない。
フランス特許明ｍ書第２．４９９．５６０号、２．４９
９，５６３号、２，４９９．５６４号、２．４９９．５
６５号及び２，４９９．５６６号によって、５−（β−
メチルメルカプトエチル）ヒダントインを過剰の水酸化
ナトリウム及び／又は炭酸ナトリウム及び／又は石灰を
用いてけん化することによってメチオニンナトリウム塩
の水溶液を調製することもまた公知である。しかしなが
ら、けん化の間に、実質的な量の炭酸ナトリウム及び／
又は炭酸カルシウムが生成し、それを適当な処理（濃縮
、沈殿、ｒ過など）によって除去しなければならない。
フランス特許第２．３７２．７９７号によって、ケトン
の存在における水酸イオンの作用により、相当するアミ
ノニトリルからメチオニンを製造することが公知である
が、この反応は中間体のアミノアミドを経由して進行す
る。この方法によれば、加水分解は理論量に近いアルカ
リ金属水酸化物を含有する水性の媒体中で行へねれる。
ここに、中間体として得られる４−メチルメルカプト−
２−アミノブチルアミドは、たとえばジペプチドのよう
な望ましくない副生物を形成することなくアルカリ金属
水酸化物によって加水分解することができるということ
が見出された。このようにして調製したアルカリ金属メ
チオニン塩の溶液は、飼料中で直接に使用することがで
きる。
このような溶液は、メチオニンとして表わして、３０〜
６０季量％、好ましくは４０〜４５重量％の濃度を有し
ており、且つ有害な副生物と無機塩類を含有していない
。
本発明の方法は、場合によってはフランス特許第２，３
７２．７９７号に記した方法によってその場で１％した
、４−メチルメルカプト−ミノブチルアミドを、オート
クレーブ中で、アルカリ金属水酸化物の溶液中で、１０
０〜２００℃の温度において、５〜１０分間加熱し、次
いで生成したアンモニアを除くための脱気ののちに、取
得した溶液を冷ＦＪＩすることによって行なうことがで
き、その溶液は直接に飼料に対する添加物として使用す
ることができる。
一般に、使用するアルカリ金属水酸化物の最は、導入す
るアミドモル当りに０．９〜１．１モルである。アルカ
リ金属水酸化物としては水酸化ナトリウムを用いること
が好ましい。
７ミドの加水分解は希薄な媒体中でｆｊなうことができ
、取得したアルカリ金属メチオニン塩を、次いで水の除
去により、３０〜６０％、好ましくは４０〜４５％の望
ましい濃度とすることができる。しかしながら、加水分
解は、メチオニンの溶液を望ましいＩｌ！度で直接に取
得でき、それによって溶液の濃縮という費用のかかる操
作を回避することを可能とするような具合に行なうこと
が、好ましい。
本発明の方法によって取得されるアルカリ金属メチオニ
ン塩、好ましくはナトリウムメチオニン塩の溶液は、特
に、それらの濃度に依存して、−１５〜−３０℃という
ような低い温度とすることかできる低い温度まで、安定
である。その上、取得される溶液の生物学的性質は固体
メチオニンの性質と同等である。
以下の実施例は本発明を例証するものである。
ｑ １モルの３−メチルメルカプトプロピオンアルデヒド を、圧力Ｆに操作することが可能な５　０　０　ｃｍ３
のオートクレーゾ中に導入する。
１、０５モルのシアン化水素酸を２０℃前後の温度で導
入する。１０分の反応後に、５モルの液体アンモニアを
加える。混合物を激しい攪拌と共に１１．５バールの圧
力下で３０分間にわたり６０℃に加熱する。圧力の解放
により過剰のアンモニアを除去する。反応混合物は、生
成したアミノニトリル１モル当り約０．８モルの残存ア
ンモニアを含有している。混合物を１０℃前後の温度に
冷却したのら、０．２モルのアセトンと０．　２モルの
水酸化ナトリウムを含有する３５０ｇの水溶液を導入す
る。温度が２０〜２５℃に上る。その混合物を３０℃に
１時間加熱する。過剰のアンモニアとアセ１−ンを減圧
下に除去する。次いで６８ｇの５０％苛性ソーダ溶液（
０．８５モル）を加え、混合物を１８０℃に５分間加熱
する。圧力は１９バールとなる。次いで圧力を常圧まで
低下させ、温度を約９５℃まで下げる。混合物の温度が
２０℃前後に冷却したのら、重量で４３．４０％のメチ
オニンと重量で０．０５５％のアンモニアを含有する３
３３ｇの黄色溶液を取得する。
メチオニンの収率は導入したＭＭＰＡに対して３７％で
ある。
残存アンモニア含量は減圧上の濃縮によって低下させる
ことができる。
これらの条件上に、下記のような性質を有する溶液が得
られる： メチオニン　　重量で４３．７％（　０．２９３モル／
１００（＋＞Ｎ　ａ　　　　　　　７．０８％＜　０．
３０８（＋一原子／１００ｐ）アンモニア　　０．０１
３％ 粘　度　　　　３０℃において１０センチストークス密
　　度　　　　　　　　１．１９５ 結晶化温度　　−２３℃ 薄層りＯマドグラフィーにより下記の副生物が認められ
るニ ジケトピペラジン　　　　　　　　　０．０１％未満ヒ
タントイン　　　　　　　　　　　０　、０　１５未満
ヒダントインＭ　　　　　　　　　　　Ｏ，０１％未満
ウレイドブチルアミド　　　　　　　０．０１％未満２
、４−ジアミノ酸Ｍ　　　　　　　　　Ｏ．５〜０．６
％３−アミノビＯリドン　　　　　　　　０．０１％以
下へキサヒドロピリミジン カルボン酸　　　　　　　　　　　０．０２％以下メチ
オニンアミド　　　　　　　　　０．０２％Ｌ，Ｌ−ジ
ペプチド　　　　　　　０．１％Ｄ．Ｌージペプチド　
　　　　　　０．１％実　　施　　例　　２ ５０（＋の水、８８．１の４−メチルメルカプト−２−
アミノブチルアミド（０．６０モル）及び５０．４（］
の５５０％水酸化ナトリウム溶液０。
６３モル）を、圧力下に操作することができる５００ｃ
ｍ３の反応器中に導入する。混合物に水を加えることに
よって反応混合物の全量を２２０９とする。混合物を１
０分間かけて１２０℃までＩ＋。
熱したのち、撹拌と共にこの温度で２０分間保゛つ。
生成するアンモニアを圧力の解故によって除く。
温度は約９５℃に下がる。混合物を２０℃前後の温度ま
で冷却したのち、ｌｆｆ１で４３．２％のメチオニンを
含有する２０５ｇの淡黄色溶液を取得する。
収率は約９９％である。
本発明の方法によって取得したアルカリ金属メチオニン
塩のン容液の生物学的効率は、鶏のひなの生長に対する
製品の効果を調べる実験が示すように、一般に用いられ
ろ固体状態のメチオニンの効率に匹敵する。
実験は雄のひなについて８〜２８日にわたって行なう。
ひなに、上記の組成を有する、０．５４％の硫黄含有ア
ミノ酸を含有する同一の基本飼料から由来する１０種の
実験飼料の一つを与える：とうもろこし　　　　　　　
３１％ とうもろこしでんぷん　　　２８％ 大豆油かす　　　　　　　　２４％ ゼラチオン　　　　　　　　１０％ 牛　　脂　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％無
機塩類及びビタミン　　　４％ し−リシン塩６！２塩　　　　　　０．０４％Ｌ−トリ
プトファン　　　　０．０４％Ｄ、Ｌ−イソロイシン　
　　０．０５％Ｄ、Ｌ−ロイシン　　　　　　０．０８
％粗製たんばく賀　　　　　　２３．２％リシン　　　
　　　　　　　１．１８％メチオニン　　　　　　　　
　０．３０％メチオニン＋システィン　　０．５４％代
謝可能なエネルギー　　　３１９０　ｋｃａｌ　／ｍｏ
ｌ実験飼料は、メチオニンの添加！　（０；　　０，０
５　；０．１０；及び０．２５％）について、及びこの
メチオニン補充量の源泉（９９％のメチオニン塩基を含
有する固体メチオニン又は４３．７％のメチオニン塩基
の分析値を有する実施例１によるナトリウムメチオニン
塩の溶液）についてのみが異なっている。
各バッチは１かご当り６羽のひなの１２反復実験から成
っている 取１リシた結果を第１表中に示す 第　　１　　表 第２表中で、源泉及び消費メチオニン最に関して体重増
の変化を示す結果を対照する。
第２表 退行係数の比較は、生物学的効率が、問題とする両製品
に対して同一であることを示す。
特許出願人　アー・ニー・セー・ソシエテ・ド・シミー
・オルカニク・工・

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、４−メチルメルカプト−２−アミノブチルアミドを
    アルカリ金属水酸化物を用いて加水分解し、且つ生成し
    たアンモニアを除去してアルカリ金属メチオニン塩の溶
    液を生ぜしめることを特徴とする、無機塩類を含有せず
    且つ家畜類の飼料中の添加剤としての直接使用に適する
    アルカリ金属メチオニン塩の溶液の製造方法。 ２、アミドの加水分解は１モルのアミド当りに０．９〜
    １．１モルのアルカリ金属水酸化物を用いて行なう、特
    許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、アルカリ金属水酸化物は水酸化ナトリウム又は水酸
    化カリウムである、特許請求の範囲第１又は２項記載の
    方法。 ４、加水分解は１００〜１８０℃の温度で加圧下に行な
    う、特許請求の範囲第１、２又は３項記載の方法。 ５、使用するアミドは、水酸化物イオン及び遊離又は重
    合体上にグラフトしたカルボキシル化合物の存在におけ
    る、４−メチルメルカプト−２−アミノブチロニトリル
    の接触的加水分解によつて取得する、特許請求の範囲第
    １項記載の方法。 ６、４−メチルメルカプト−２−アミノブチルアミドの
    初期濃度は、取得したアルカリ金属メチオニン塩の溶液
    のメチオニン含量が重量で３０〜６０％であるようなも
    のとする、特許請求の範囲第１〜５項記載の方法。 ７、該濃度は重量で４０〜４５％である、特許請求の範
    囲第６項記載の方法。 ８、４−メチルメルカプト−２−アミノブチルアミドを
    アルカリ金属水酸化物を用いて加水分解し且つ生成する
    アンモニアを除去してアルカリ金属メチオニン塩の溶液
    を生ぜしめることによつて取得した、無機塩類を含有せ
    ず且つ家畜類のメチオニン必要量を提供すべき量の、３
    ０〜６０％のメチオニン含量を有するアルカリ金属メチ
    オニン塩の溶液を含有することを特徴とする家畜類用飼
    料。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016047516A1 (ja) * 2014-09-26 2016-03-31 住友化学株式会社 メチオニンの製造方法

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4235295A1 (de) * 1992-10-20 1994-04-21 Degussa Kontinuierlich durchführbares Verfahren zur Herstellung von Methionin oder Methioninderivaten
FR2733231B1 (fr) * 1995-04-24 1997-07-04 Rhone Poulenc Nutrition Animal Procede de condensation de l'acide cyanhydrique avec un aldehyde
JPH09172979A (ja) * 1995-12-27 1997-07-08 Ajinomoto Co Inc 新規リン酸アミノ酸複合塩及び制酸剤を含有する反すう動物用飼料添加組成物
FR2785609B1 (fr) * 1998-11-06 2000-12-15 Rhone Poulenc Nutrition Animal Procede de preparation de la methionine
WO2011100420A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 The Procter & Gamble Company Benefit compositions comprising crosslinked polyglycerol esters
BR112013018092B1 (pt) * 2011-02-23 2021-04-27 Evonik Operations Gmbh Método para produção de 2-hidróxi-4-(metiltio) butano nitrila a partir de 3- (metiltio) propanal e cianeto de hidrogênio, e uso de um produto de reação, que contém mmp-cianidrina
CN103380109B (zh) 2011-02-23 2015-05-20 赢创德固赛有限公司 存储稳定的2-羟基-4-(甲硫基)丁酸腈
CN104130169A (zh) * 2014-07-08 2014-11-05 重庆紫光化工股份有限公司 一种d,l-蛋氨酸的环保清洁生产方法
EP3632895A1 (de) * 2018-10-01 2020-04-08 Evonik Operations GmbH Salzfreie herstellung von aminosäuren aus ihren aminonitrilen
EP3632894A1 (de) 2018-10-01 2020-04-08 Evonik Operations GmbH Nebenproduktarme herstellung von methionin aus methioninnitril
CN111116437B (zh) 2018-11-01 2021-02-05 山东新和成氨基酸有限公司 制备2-羟基-4-甲硫基丁酸及其中间体的方法和装置
CN112979514A (zh) * 2019-12-18 2021-06-18 重庆紫光化工股份有限公司 2-羟基-4-甲硫基丁腈制备d,l-蛋氨酸的方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2372797A1 (fr) * 1976-12-03 1978-06-30 Anvar Procede d'hydrolyse catalytique chimique d'a-amino-nitriles ou de leurs sels
DE3105008A1 (de) * 1981-02-12 1982-08-19 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung waessriger loesungen der natriumsalze von (alpha)-aminocarbonsaeuren
DE3105009C2 (de) * 1981-02-12 1994-07-07 Degussa Verwendung von wäßrigen Natrium- oder Kaliummethioninat-Lösungen zur Supplementierung von Mischfuttern mit Methionin und Verfahren zur Supplementierung
DE3266977D1 (en) * 1981-03-26 1985-11-28 Mitsubishi Gas Chemical Co Process for producing alpha-amino acids
FR2565225B1 (fr) * 1984-06-05 1986-10-17 Centre Nat Rech Scient Procede de synthese en continu d'un a-amino-acide par hydrolyse catalytique chimique et dispositif pour la mise en oeuvre du procede

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016047516A1 (ja) * 2014-09-26 2016-03-31 住友化学株式会社 メチオニンの製造方法
JPWO2016047516A1 (ja) * 2014-09-26 2017-07-13 住友化学株式会社 メチオニンの製造方法
US10029980B2 (en) 2014-09-26 2018-07-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for producing methionine

Also Published As

Publication number Publication date
EP0228938B1 (fr) 1989-03-08
ATE41148T1 (de) 1989-03-15
US4960932A (en) 1990-10-02
ES2008090B3 (es) 1989-07-16
FR2590896A1 (fr) 1987-06-05
US5147664A (en) 1992-09-15
JPH078852B2 (ja) 1995-02-01
DE3662267D1 (en) 1989-04-13
EP0228938A1 (fr) 1987-07-15
FR2590896B1 (fr) 1988-07-22
KR870005982A (ko) 1987-07-08
KR940008921B1 (ko) 1994-09-28
SU1598867A3 (ru) 1990-10-07
CA1261348A (fr) 1989-09-26

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