JPS62129233A - 精製された２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ−ルの製造方法 - Google Patents
精製された２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ−ルの製造方法Info
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- JPS62129233A JPS62129233A JP60252442A JP25244285A JPS62129233A JP S62129233 A JPS62129233 A JP S62129233A JP 60252442 A JP60252442 A JP 60252442A JP 25244285 A JP25244285 A JP 25244285A JP S62129233 A JPS62129233 A JP S62129233A
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- formaldehyde
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２−エチルヘキサナールをホルムアルデヒドに
よってメチロール化させることによる２−ｎ−ブチル−
２−エチル−１，３−プロパンジオールの製造方法に関
する。
よってメチロール化させることによる２−ｎ−ブチル−
２−エチル−１，３−プロパンジオールの製造方法に関
する。
一般式、、＞ＣＨＣ■Ｏ（Ｒ，Ｒ’：脂肪族炭化水素基
）で示される脂肪族アルデヒドを基本の存在下にホルム
アルデヒドと反応させるとカンが得られることは既によ
く知られている。
）で示される脂肪族アルデヒドを基本の存在下にホルム
アルデヒドと反応させるとカンが得られることは既によ
く知られている。
なかんずくイソブチルアルデヒドからのネオペンチルグ
リコールの製造は工業的にも大規模に実施され、該ネオ
ペンチルグリコールはアルキッド樹脂、ポリウレタン、
ポリエステルなどの原料として使用されている。 イソ
ブチルアルデヒドおよびネオペンチルグリコールはとも
に水への溶解度が大きいので、イソブチルアルデヒドの
メチロール化によるネオペンチルグリコールの合成反応
は水溶液中において均一系で実施することが可能である
。 ２−エチルヘキサナールから得られる２−ｎ−ブチ
ル−２−エチル−１，３−プロパンジオールはネオペン
チルグリコールと比較して基礎物性上澄れた点も多いが
、２−エチルヘキサナールはイソブチルアルデヒドに比
べて高価なことならびに２−エチルヘキサナールおよび
２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオー
ルが水に実質的に不溶であるのでその製法には幾多の問
題点を包含していることもあり、２−ｎ−グチル−２−
エチル−１，３−７’ロパンジオールは工業的規模で生
産されるには至っていない。
リコールの製造は工業的にも大規模に実施され、該ネオ
ペンチルグリコールはアルキッド樹脂、ポリウレタン、
ポリエステルなどの原料として使用されている。 イソ
ブチルアルデヒドおよびネオペンチルグリコールはとも
に水への溶解度が大きいので、イソブチルアルデヒドの
メチロール化によるネオペンチルグリコールの合成反応
は水溶液中において均一系で実施することが可能である
。 ２−エチルヘキサナールから得られる２−ｎ−ブチ
ル−２−エチル−１，３−プロパンジオールはネオペン
チルグリコールと比較して基礎物性上澄れた点も多いが
、２−エチルヘキサナールはイソブチルアルデヒドに比
べて高価なことならびに２−エチルヘキサナールおよび
２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオー
ルが水に実質的に不溶であるのでその製法には幾多の問
題点を包含していることもあり、２−ｎ−グチル−２−
エチル−１，３−７’ロパンジオールは工業的規模で生
産されるには至っていない。
かかる観点から本発゛明者らＶｉ２−エチルヘキサナー
ルから工業的に有利に２−ｎ−ブチル−２−エチル−１
，３−プロパンジオールを製造する方法を開発するため
に鋭意研究を行なった結果、本発明に到達した。
ルから工業的に有利に２−ｎ−ブチル−２−エチル−１
，３−プロパンジオールを製造する方法を開発するため
に鋭意研究を行なった結果、本発明に到達した。
すなわち、本発明は、
（ａ） 水の存在下でアルカリ金属水酸化物またはア
ルカリ土類金属水酸化物の存在下知、２−エチルヘキサ
ナールとホルムアルデヒドとを反応させることによって
、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ールを合成シ、（１）） 工程（１）で得られる反応
混合液を有機酸あるいは鉱酸にて中和後静置して、有機
層と水層とに分離し、 （ｃ） 工程（２）で得られる有機層を、有機層の０
．０１〜２倍の水を加えて１０〜１００℃てで攪拌し、
油水分離して蟻酸塩及びホルムアルデヒドが存在する場
合はホルムアルデヒドを水層として分離し除去する操作
を１回以上行ない、 （ｄ） 工程（３）で得られる有機層を、減圧蒸留す
ることにより、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−
７’ロパンジオールを分離する、ことによって精製され
た３−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ールを製造することを要旨とする。
ルカリ土類金属水酸化物の存在下知、２−エチルヘキサ
ナールとホルムアルデヒドとを反応させることによって
、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ールを合成シ、（１）） 工程（１）で得られる反応
混合液を有機酸あるいは鉱酸にて中和後静置して、有機
層と水層とに分離し、 （ｃ） 工程（２）で得られる有機層を、有機層の０
．０１〜２倍の水を加えて１０〜１００℃てで攪拌し、
油水分離して蟻酸塩及びホルムアルデヒドが存在する場
合はホルムアルデヒドを水層として分離し除去する操作
を１回以上行ない、 （ｄ） 工程（３）で得られる有機層を、減圧蒸留す
ることにより、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−
７’ロパンジオールを分離する、ことによって精製され
た３−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ールを製造することを要旨とする。
この方法によれば２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３
−プロパンジオールを高収率かつ高純度で製造すること
かでさる。
−プロパンジオールを高収率かつ高純度で製造すること
かでさる。
本発明の方法において使用するホルムアルデヒドとして
工業的に入手可能な５〜５Ｑｗｔ％ホルムアルデヒド水
溶液をそのまま使用することも出来るが、７０〜９５Ｙ
ｔ％のパラホルムアルデヒドを使用するのが、目的生成
物２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ールの溶解損失と、廃水処理量を減らす上から有利であ
る。 使用するホルムアルデヒドは普通一般には１モル
の２−エチルヘキサナールに対して理論量ないし過剰量
で使用される。 即ち、２．０〜４．０モル特に２．１
〜３．０モルの使用量が好ましい。
工業的に入手可能な５〜５Ｑｗｔ％ホルムアルデヒド水
溶液をそのまま使用することも出来るが、７０〜９５Ｙ
ｔ％のパラホルムアルデヒドを使用するのが、目的生成
物２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ールの溶解損失と、廃水処理量を減らす上から有利であ
る。 使用するホルムアルデヒドは普通一般には１モル
の２−エチルヘキサナールに対して理論量ないし過剰量
で使用される。 即ち、２．０〜４．０モル特に２．１
〜３．０モルの使用量が好ましい。
触媒として使用するアルカリ金属水酸化物またはアルカ
リ土類金属水酸化物は水溶液として使用し、濃度は１係
から飽和溶液までどの様な濃度でもか１わないが、ホル
ムアルデヒドと同様に、目め出６ζｉワーｎ−ブ千ルー
９−工手ルー１１−プロパンジオールの溶解損失と廃水
処理量を減らす上から高濃度の方が有利であり、加熱し
て溶解度を上げてより高濃度で使用する事も可能である
。
リ土類金属水酸化物は水溶液として使用し、濃度は１係
から飽和溶液までどの様な濃度でもか１わないが、ホル
ムアルデヒドと同様に、目め出６ζｉワーｎ−ブ千ルー
９−工手ルー１１−プロパンジオールの溶解損失と廃水
処理量を減らす上から高濃度の方が有利であり、加熱し
て溶解度を上げてより高濃度で使用する事も可能である
。
使用するアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属
水酸化物は普通一般には１モルの２−エチルヘキサナー
ルに対して理論量ないし過剰量で使用される。即ち１．
０〜１．５モル特に１．１〜１．２モルの使用量が好ま
しい、 アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属
水酸化物の具体例としては、水酸化リチウム、水酸化す
） ＩＪウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水
酸化バリウムなどを挙げることができるが、反応成績お
よび価格を考慮すると水酸化ナトリウムが特に好ましい
。
水酸化物は普通一般には１モルの２−エチルヘキサナー
ルに対して理論量ないし過剰量で使用される。即ち１．
０〜１．５モル特に１．１〜１．２モルの使用量が好ま
しい、 アルカリ金属水酸化物およびアルカリ土類金属
水酸化物の具体例としては、水酸化リチウム、水酸化す
） ＩＪウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水
酸化バリウムなどを挙げることができるが、反応成績お
よび価格を考慮すると水酸化ナトリウムが特に好ましい
。
反応温度としては約５〜１００℃の範囲、とくに好まし
くは３０〜９０°Ｃの範囲が選ばれる。
くは３０〜９０°Ｃの範囲が選ばれる。
２−エチルヘキサナールのメチロール化反応を具体的に
実施する方法としては、イ）２−エチルヘキサナール、
ホルムアルデヒドおよびアルカリ金属またはアルカリ土
類金属の水酸化物の水溶液を同時的に添加１−ｅがら反
応上せる方法、口）２−エチルヘキサナールとアルカリ
金属またはアルカリ土類金属の水酸化物の水溶液を攪拌
している所へホルムアルデヒドを冷加しながら反応させ
る方Ｌ ”）２−エチルヘキサナールとホルムアルデヒ
ドを攪拌している所へ、アルカリ金属またはアルカリ土
類金属の水溶液を添加しながら反応させる方法、の３通
りが考えられるが、本発明者らの検討によれば、ハ）の
方法が２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパン
ジオールの収率を高める上で、また装置Ｗの経済性わる
いＶｉ操作性の上から、最も好ましいことがわかった。
実施する方法としては、イ）２−エチルヘキサナール、
ホルムアルデヒドおよびアルカリ金属またはアルカリ土
類金属の水酸化物の水溶液を同時的に添加１−ｅがら反
応上せる方法、口）２−エチルヘキサナールとアルカリ
金属またはアルカリ土類金属の水酸化物の水溶液を攪拌
している所へホルムアルデヒドを冷加しながら反応させ
る方Ｌ ”）２−エチルヘキサナールとホルムアルデヒ
ドを攪拌している所へ、アルカリ金属またはアルカリ土
類金属の水溶液を添加しながら反応させる方法、の３通
りが考えられるが、本発明者らの検討によれば、ハ）の
方法が２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパン
ジオールの収率を高める上で、また装置Ｗの経済性わる
いＶｉ操作性の上から、最も好ましいことがわかった。
メチロール化反応後、反応生成液は過剰のアルカリ金属
あるいはアルカリ土類金属を中和するために有機酸もし
くは鉱酸を添加する。 使用する有機酸、鉱酸としては
、蟻酸、酢酸、蓚酸、ベンゼンスルホン酸等の有機酸、
硫酸、硼酸、塩酸、硝酸等の鉱酸などを挙げることがで
きる。 中和する温度は、メチロール化反応時の温度５
〜１００℃の範囲がよい。 ｐＨ’Ｖｉ６〜７．５とな
る様にするのがよい。
あるいはアルカリ土類金属を中和するために有機酸もし
くは鉱酸を添加する。 使用する有機酸、鉱酸としては
、蟻酸、酢酸、蓚酸、ベンゼンスルホン酸等の有機酸、
硫酸、硼酸、塩酸、硝酸等の鉱酸などを挙げることがで
きる。 中和する温度は、メチロール化反応時の温度５
〜１００℃の範囲がよい。 ｐＨ’Ｖｉ６〜７．５とな
る様にするのがよい。
中和反応後、ｏ鴬して油水分ＸＩを行なう。
蟻酸塩が多嵐に含まれている水層を除去し、有機層には
水を加え、残存する蟻酸塩とホルムアルデヒドを除去す
るために攪拌水洗を行う、 水洗水量は有機層の０．０
１〜２倍、好ましくは０．０５〜１倍使用し、水洗時の
温度は１０〜１００℃好ましくは５０〜７０℃で行なう
とホルムアルデヒドが良く除去できる。 水洗は１回以
上好ましくは１〜５回、更に好ましくＶｉ２〜３回行な
う１本発明はネオペンチルグリコールのようなジメチロ
ールアルカンと相違して上記のように水洗によυ精製す
るところに特徴がある。
水を加え、残存する蟻酸塩とホルムアルデヒドを除去す
るために攪拌水洗を行う、 水洗水量は有機層の０．０
１〜２倍、好ましくは０．０５〜１倍使用し、水洗時の
温度は１０〜１００℃好ましくは５０〜７０℃で行なう
とホルムアルデヒドが良く除去できる。 水洗は１回以
上好ましくは１〜５回、更に好ましくＶｉ２〜３回行な
う１本発明はネオペンチルグリコールのようなジメチロ
ールアルカンと相違して上記のように水洗によυ精製す
るところに特徴がある。
水洗を終了した反応液は、勿論充填塔あるいは棚段塔等
を利用してもよいが、単に減圧単蒸留を行なうのみで高
純度の２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパン
ジオールを得ることができる。
を利用してもよいが、単に減圧単蒸留を行なうのみで高
純度の２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパン
ジオールを得ることができる。
以下実施例によって本発明の方法を具体的に説明する。
実施例１゜
Ｂ□ｉｔ％パラホルムアルデヒド５６３１ （ホルムア
ルデヒドとして１５．０モル）および２−エチルヘキサ
ナール７８０ ｔ （６，０モル）を内容９２１のフラ
スコに仕込み、５０〜７０°Ｃの範囲に保ちながら攪拌
下に４ Ｑ Ｗ ｔ ％水酸化ナトリウム水溶液６８５
ｔ（水酸化ナトリウムとして６．８５モル）を３時間か
けて連続添加した。 添加終了後７０℃でさらに２時間
撹拌を続けた。 反応終了後、硫酸を約８？添加して中
和した。 攪拌を停止して油水分離し水層を除去した。
ルデヒドとして１５．０モル）および２−エチルヘキサ
ナール７８０ ｔ （６，０モル）を内容９２１のフラ
スコに仕込み、５０〜７０°Ｃの範囲に保ちながら攪拌
下に４ Ｑ Ｗ ｔ ％水酸化ナトリウム水溶液６８５
ｔ（水酸化ナトリウムとして６．８５モル）を３時間か
けて連続添加した。 添加終了後７０℃でさらに２時間
撹拌を続けた。 反応終了後、硫酸を約８？添加して中
和した。 攪拌を停止して油水分離し水層を除去した。
油層１０８０？ンて対して２００９の純水を加えて５
０℃にて加ＰＡ攪拌して洗浄した。 ２ｏｏｒｐｔｌこ
て約１０ 分間攪拌後３０分間静置して水層を除去した
。 この操作を３回繰り返した。 ３回水洗した有機層
を１５０ ｍｍの高さに充填した塔内儀２５ｍｍの蒸留
装置を用いて精留を行ない１３０〜１３５°Ｃ／４（ｒ
、ｍｄ＃の留分としてａ裏２−ｎ−ブチル−２−エチル
−１，３−プロパンジオール８８４ ｔ （収８９１．
９％）をイ０た。尚、前記精留の釜残液はわずかに黄色
に着色していた。
０℃にて加ＰＡ攪拌して洗浄した。 ２ｏｏｒｐｔｌこ
て約１０ 分間攪拌後３０分間静置して水層を除去した
。 この操作を３回繰り返した。 ３回水洗した有機層
を１５０ ｍｍの高さに充填した塔内儀２５ｍｍの蒸留
装置を用いて精留を行ない１３０〜１３５°Ｃ／４（ｒ
、ｍｄ＃の留分としてａ裏２−ｎ−ブチル−２−エチル
−１，３−プロパンジオール８８４ ｔ （収８９１．
９％）をイ０た。尚、前記精留の釜残液はわずかに黄色
に着色していた。
実施例２゜
実施例１の方法【で従って水酸化す） ＩＪウムの代わ
りに水酸化カリウムを使用し、他は実施例１と同様にメ
チロール化反応、４酸にて中和、水洗、Ｈ’４を行ｆｘ
いｎ点１３０〜１３５°Ｇ／４ｍｍＨ＃の留分として′
Ｍ製２−ｎ−ブチルー２−エチル−１，３−プロパンジ
オール塔８８０ｔ（収率９１．５価）を得た。尚、前記
精留の釜残液はわずかに黄色に着色していた。
りに水酸化カリウムを使用し、他は実施例１と同様にメ
チロール化反応、４酸にて中和、水洗、Ｈ’４を行ｆｘ
いｎ点１３０〜１３５°Ｇ／４ｍｍＨ＃の留分として′
Ｍ製２−ｎ−ブチルー２−エチル−１，３−プロパンジ
オール塔８８０ｔ（収率９１．５価）を得た。尚、前記
精留の釜残液はわずかに黄色に着色していた。
実施例３゜
実施例１の方法に従って８Ｑｗｔ％バラホルムアルデヒ
ドの代わりにｇＩｗｔφパラホルムアルデヒドを、４０
ｗｔ％水酸化ナトリウム水＃液の代わりに４Ｂｗｔ％水
酸化ナトリウム水溶液を使用し、他は実施例１と封目様
にメチロール化反応、中和、油層１０Ｈ）ｆに対して純
水３００ｔを加えて３回水洗、精留を行ない、沸点１３
０〜１３５℃／４ｍ ｍＨｆの留分として精製２−ｎ−
ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール８８５
＃ （９２，０俤）を得た。尚、前記精留の釜残液はわ
ずかに黄色に者色していた。
ドの代わりにｇＩｗｔφパラホルムアルデヒドを、４０
ｗｔ％水酸化ナトリウム水＃液の代わりに４Ｂｗｔ％水
酸化ナトリウム水溶液を使用し、他は実施例１と封目様
にメチロール化反応、中和、油層１０Ｈ）ｆに対して純
水３００ｔを加えて３回水洗、精留を行ない、沸点１３
０〜１３５℃／４ｍ ｍＨｆの留分として精製２−ｎ−
ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール８８５
＃ （９２，０俤）を得た。尚、前記精留の釜残液はわ
ずかに黄色に者色していた。
実施例４゜
実施例１０方法に従ってＢ□ｗｔ％パラホルムアルデヒ
ドの代わりに３７ｗｔ％ホルムアルデヒド水溶液を、４
Ｑｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液の代わシに２Ｑｗｔ％
水酸化ナトリウム水溶液を使用し、他は実施例１と全く
同様にメチロール化反応、中和、水洗、精留を行ない、
沸点１３０〜１３５℃／４ｍｍＨｐの留分としてｎＩＩ
製２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ール８７８２（収率９１．３係）を得た。尚、前記精留
の釜残液はわずかに黄色に着色していた。
ドの代わりに３７ｗｔ％ホルムアルデヒド水溶液を、４
Ｑｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液の代わシに２Ｑｗｔ％
水酸化ナトリウム水溶液を使用し、他は実施例１と全く
同様にメチロール化反応、中和、水洗、精留を行ない、
沸点１３０〜１３５℃／４ｍｍＨｐの留分としてｎＩＩ
製２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ール８７８２（収率９１．３係）を得た。尚、前記精留
の釜残液はわずかに黄色に着色していた。
比較例１゜
実施例１において、反応終了後、硫酸を約８を添加して
中和し、攪拌を停止して油水分離し水Ｊ醜を除去する。
中和し、攪拌を停止して油水分離し水Ｊ醜を除去する。
そのまま有機層を１５０ｍｍの高さに充填した塔内径
２５ｍｍの蒸留装置を用いて精留を行なった所、蒸留中
に缶液は墨色に変色し、沸点１３０〜１３５℃／４ｒｎ
ｍＨ９の留分トシテ精製２−ｎ−ブｆルー２−エチル−
〜３−プロパンジオール５２８１Ｆ （収率５４．９袋
）を得た。
２５ｍｍの蒸留装置を用いて精留を行なった所、蒸留中
に缶液は墨色に変色し、沸点１３０〜１３５℃／４ｒｎ
ｍＨ９の留分トシテ精製２−ｎ−ブｆルー２−エチル−
〜３−プロパンジオール５２８１Ｆ （収率５４．９袋
）を得た。
比較例２゜
実施例１において、反応終了後、＠酸にて中和し、攪拌
を停止して、油水分離し水層を除去する。
を停止して、油水分離し水層を除去する。
有機ノーに安定剤としてＢ−オキシ−４−エチル−４−
ブチル−２，６−シオキサボロシクロヘキサン３、Ｏｆ
を加えたのち１５０ｍｍの高さに充填した塔内径２５ｍ
ｍの蒸留装置を用いて精留を行なった所、蒸留中に缶液
は黒褐色に着色し、沸点１３０〜１３５℃／４ｍｍｄｆ
の留分として精製２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３
−プロパンジオール５０７１＜収率５２．７チ）を得た
。
ブチル−２，６−シオキサボロシクロヘキサン３、Ｏｆ
を加えたのち１５０ｍｍの高さに充填した塔内径２５ｍ
ｍの蒸留装置を用いて精留を行なった所、蒸留中に缶液
は黒褐色に着色し、沸点１３０〜１３５℃／４ｍｍｄｆ
の留分として精製２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３
−プロパンジオール５０７１＜収率５２．７チ）を得た
。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （ａ）水の存在下でアルカリ金属水酸化物またはアルカ
リ土類金属水酸化物の存在下に、２−エチルヘキサナー
ルとホルムアルデヒドとを反応させることによつて、２
−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール
を合成し、 （ｂ）工程（ａ）で得られる反応混合液を有機酸あるい
は鉱酸にて中和後静置して、有機層と水層とに分離し、 （ｃ）工程（ｂ）で得られる有機層を、有機層の０．０
１〜２倍の水を加えて１０〜１００℃にて攪拌し、油水
分離して蟻酸塩及びホルムアルデヒドが存在する場合は
ホルムアルデヒドを水層として分離し除去する操作を１
回以上行ない、 （ｄ）工程（ｃ）で得られる有機層を、減圧蒸留するこ
とにより、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロ
パンジオールを分離する、 ことを特徴とする精製された２−ｎ−ブチル−２−エチ
ル−１，３−プロパンジオールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60252442A JPS62129233A (ja) | 1985-11-11 | 1985-11-11 | 精製された２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60252442A JPS62129233A (ja) | 1985-11-11 | 1985-11-11 | 精製された２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62129233A true JPS62129233A (ja) | 1987-06-11 |
| JPH0581573B2 JPH0581573B2 (ja) | 1993-11-15 |
Family
ID=17237430
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60252442A Granted JPS62129233A (ja) | 1985-11-11 | 1985-11-11 | 精製された２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62129233A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0262836A (ja) * | 1988-08-26 | 1990-03-02 | Koei Chem Co Ltd | ２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールの製造方法 |
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Citations (1)
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1985
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