JPS6197263A - インドール誘導体の製法 - Google Patents
インドール誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS6197263A JPS6197263A JP60224997A JP22499785A JPS6197263A JP S6197263 A JPS6197263 A JP S6197263A JP 60224997 A JP60224997 A JP 60224997A JP 22499785 A JP22499785 A JP 22499785A JP S6197263 A JPS6197263 A JP S6197263A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- compound
- water
- formula
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/36—Oxygen atoms in position 3, e.g. adrenochrome
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中又は水素原子又は基０００Ｒ，Ｒは置換されてい
てもよいアルキル基以外の後記の意味を有する）で表わ
される化合物を、アルコラート含有溶液中で反応させ、
次いで酸性にすることを特徴とする、可能な互変異性体
の形で及び遊離酸化合物として一般式 （式中Ｒは置換されていてもよいアルキル基、アルコキ
シ基、シクロアルコキシ基もしくはアロキシ基を意味し
、そして環Ａはさらに置換されていてもよい）で表わさ
れる化合物の製法である。
てもよいアルキル基以外の後記の意味を有する）で表わ
される化合物を、アルコラート含有溶液中で反応させ、
次いで酸性にすることを特徴とする、可能な互変異性体
の形で及び遊離酸化合物として一般式 （式中Ｒは置換されていてもよいアルキル基、アルコキ
シ基、シクロアルコキシ基もしくはアロキシ基を意味し
、そして環Ａはさらに置換されていてもよい）で表わさ
れる化合物の製法である。
基Ｒは、例えば次のものである。ＣＨ８、Ｃ２Ｈ，、Ｃ
３Ｈ７、Ｃ４Ｈ，、０ＣＨ１、０ＣｔＨｓ 、
０Ｃ３Ｈ？ 、 ＯＣ，Ｈ，、ＯＣ６Ｈ１３、０
ＣＩＩＨＬ？ 、 ＯＣＨ，Ｃ，Ｈｌｌ １ ＯＣ
６Ｈｓ 、 ＯＣ６Ｈ４Ｃ１、ＯＣ６Ｈ４，ＣＨ３
、ＯＣ，Ｈ４０ＣＨ，、ＯＣ’、Ｈ４ＯＣ２Ｈ，，０Ｃ
２Ｈ４０Ｃ４Ｈ９又はＯＫ◇ 環Ａは、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＨ３
、Ｃ２Ｈ，、ＯＣＨ３、ＯＣ，Ｈ，又はＯＣ４Ｈ，によ
りさらに置換されていてもよい。
３Ｈ７、Ｃ４Ｈ，、０ＣＨ１、０ＣｔＨｓ 、
０Ｃ３Ｈ？ 、 ＯＣ，Ｈ，、ＯＣ６Ｈ１３、０
ＣＩＩＨＬ？ 、 ＯＣＨ，Ｃ，Ｈｌｌ １ ＯＣ
６Ｈｓ 、 ＯＣ６Ｈ４Ｃ１、ＯＣ６Ｈ４，ＣＨ３
、ＯＣ，Ｈ４０ＣＨ，、ＯＣ’、Ｈ４ＯＣ２Ｈ，，０Ｃ
２Ｈ４０Ｃ４Ｈ９又はＯＫ◇ 環Ａは、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子、ＣＨ３
、Ｃ２Ｈ，、ＯＣＨ３、ＯＣ，Ｈ，又はＯＣ４Ｈ，によ
りさらに置換されていてもよい。
式■の化合物の反応は、好ましくはアルコラードを含有
するアルコール溶液例えばメタノール、エタノール、プ
ロパツール又はブタノール中で行われ、その際この溶剤
は相当するアルコラードを約５〜５０％含有する。式Ｈ
の化合物１モルにつき少なくとも１モルのアルコラード
が用いられるが、好ましくは過剰量例えば２〜６モルが
用いられる。
するアルコール溶液例えばメタノール、エタノール、プ
ロパツール又はブタノール中で行われ、その際この溶剤
は相当するアルコラードを約５〜５０％含有する。式Ｈ
の化合物１モルにつき少なくとも１モルのアルコラード
が用いられるが、好ましくは過剰量例えば２〜６モルが
用いられる。
他の溶剤例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−、メチルピ
ロリドン又はジメチルスルホキシドを存在させることが
できるが、それは必要でない。
ロリドン又はジメチルスルホキシドを存在させることが
できるが、それは必要でない。
反応は低い温度例えば０〜２０℃において行われるが、
より高い反応速度を望む場合には当然加熱してもよい。
より高い反応速度を望む場合には当然加熱してもよい。
反応生成物としてまずインドキシル塩が得られ、そのカ
チオンはアルコラードに由来し、通常はＮａ 又はＫ
である。次いで例えば塩酸、硫酸又は酢酸を用いて酸
性にすることにより、式Ｉの化合物が得られる。
チオンはアルコラードに由来し、通常はＮａ 又はＫ
である。次いで例えば塩酸、硫酸又は酢酸を用いて酸
性にすることにより、式Ｉの化合物が得られる。
式Ｉの化合物は一部は既知であり、染料前段生成物とし
て利用できる。
て利用できる。
化合物を製造するための本発明方法が、特に重要である
。
。
式■の化合物は新規物質である。
下記実施例中の部及び％は特に指示がない限り重量に関
する。
する。
実施例１
ａ）ジメチルホルムアミド２００容量部中にモノクロル
酢酸メチルエステル１１５部及びイサト酸無水物１６６
部を加え、６０’Ｃで攪拌する。
酢酸メチルエステル１１５部及びイサト酸無水物１６６
部を加え、６０’Ｃで攪拌する。
次いでトリエチルアミン１１０部を滴加し、６０℃で４
時間攪拌する。その際トリエチルアミン塩酸塩が晶出し
始める。この混合物を氷／水２０００部中に攪拌混合し
、沈殿した生成物を吸引濾過し、水洗する。乾燥ののち
、Ｎ−メトキシカルボニルメチレン−イサト酸無水物が
２３１部得５れる。木酢酸から再結晶した試料は１７９
〜１８０℃の融点及び下記の元素分析値を示す。
時間攪拌する。その際トリエチルアミン塩酸塩が晶出し
始める。この混合物を氷／水２０００部中に攪拌混合し
、沈殿した生成物を吸引濾過し、水洗する。乾燥ののち
、Ｎ−メトキシカルボニルメチレン−イサト酸無水物が
２３１部得５れる。木酢酸から再結晶した試料は１７９
〜１８０℃の融点及び下記の元素分析値を示す。
Ｃ，ｓ ＨｏＮｏ５ （２３ｓ ）
ＨＮＯ
計算値（％） ５６．２ ３．９ ６．０ ３４．
０実測値（％） ５６．４ ４．０ ６．０ ５５
．９トリエチルアミンの代わりに無水の炭酸ナトリウム
又は炭酸水素ナトリウムを用いる場合にも、同じ化合物
が得られる。
０実測値（％） ５６．４ ４．０ ６．０ ５５
．９トリエチルアミンの代わりに無水の炭酸ナトリウム
又は炭酸水素ナトリウムを用いる場合にも、同じ化合物
が得られる。
ｂ）メタノール中の２０％ナトリウムメチラート溶液６
００部中に、Ｎ−メトキシカルボキシメチレン−イサト
酸無水物２６５部を加える。
００部中に、Ｎ−メトキシカルボキシメチレン−イサト
酸無水物２６５部を加える。
還流下に２時間煮沸し、冷却する。次いで同容量の氷水
で希釈し、塩酸で酸性にする。沈殿した生成物を吸引濾
過し、水洗し、乾燥する。融点１４７〜１４８°Ｃ（ド
ルオールから再結晶）のインドキシル−２−カルボン酸
メチルエステルが１７０部得６れる。
で希釈し、塩酸で酸性にする。沈殿した生成物を吸引濾
過し、水洗し、乾燥する。融点１４７〜１４８°Ｃ（ド
ルオールから再結晶）のインドキシル−２−カルボン酸
メチルエステルが１７０部得６れる。
元素分析値：０１゜ＨｇＮ０３（１９１）ＣＨＮＯ
計算値（％） ６２．８ ４．７ ７．５ ２５．１
実測値（％） ６２．６ ４．９ ７．５ ２５．１
実施例２ ａ）実施例１ ａ）のモノクロル酢酸メチルエステルを
モノクロル酢酸エチルエステル１３０部により置き換え
、その他は実施例１ ａ）と同様に操作すると、融点１
４４〜１４５℃（エタノ−・ルから再結晶）のＮ−エト
キシカルボニルメチレン−イサト酸無水物が２２９部得
られる。
実測値（％） ６２．６ ４．９ ７．５ ２５．１
実施例２ ａ）実施例１ ａ）のモノクロル酢酸メチルエステルを
モノクロル酢酸エチルエステル１３０部により置き換え
、その他は実施例１ ａ）と同様に操作すると、融点１
４４〜１４５℃（エタノ−・ルから再結晶）のＮ−エト
キシカルボニルメチレン−イサト酸無水物が２２９部得
られる。
ｂ）金属ナトリウム６５部を無水エタノール８００容量
部に溶解することにより調製されたナトリウムメチラー
ト溶液中に、Ｎ−エトキシカルボニルメチレン−イサト
酸無水物２４９部を少量ずつ加える。その際温度が上昇
し、反応混合物を冷却により６０〜４０℃に保持する。
部に溶解することにより調製されたナトリウムメチラー
ト溶液中に、Ｎ−エトキシカルボニルメチレン−イサト
酸無水物２４９部を少量ずつ加える。その際温度が上昇
し、反応混合物を冷却により６０〜４０℃に保持する。
発熱反応が衰えたのち、結晶析出が始まる。室温でさら
に８時間攪拌し、混合物を氷水１０００部上に加え、硫
酸で酸性にする。吸引濾過、水洗及び乾燥ののち、融点
１１７〜１１８℃（ドルオール／シクロヘキサンから再
結晶）のインドキシル−２−カルボン酸エチルエステル
カ１７６部得られる。この化合物はフォールレンダ−１
Ｂ３５．１６９４により製造された試料と一致する。
に８時間攪拌し、混合物を氷水１０００部上に加え、硫
酸で酸性にする。吸引濾過、水洗及び乾燥ののち、融点
１１７〜１１８℃（ドルオール／シクロヘキサンから再
結晶）のインドキシル−２−カルボン酸エチルエステル
カ１７６部得られる。この化合物はフォールレンダ−１
Ｂ３５．１６９４により製造された試料と一致する。
実施例６
ａ） Ｎ−メチルピロリドン２５０容量部中に、ブロム
マロン酸ジエチルエステル２４０部及びイサト酸無水物
１６３部を加え、６０℃で攪拌する。次いでトリエチル
アミン１２０部を滴加し、６０〜７０℃で１２時間攪拌
する。氷水上で沈殿させる際に、生成物は最初は半固体
状で析出し、１夜放置すると結晶化が終了する。これを
破砕し、吸引濾過し、水洗する。乾燥ののち、次式 ％式％） の化合物が６００部得られ、このものはドルオールから
再結晶したのち１１７〜１１８℃で溶融する。
マロン酸ジエチルエステル２４０部及びイサト酸無水物
１６３部を加え、６０℃で攪拌する。次いでトリエチル
アミン１２０部を滴加し、６０〜７０℃で１２時間攪拌
する。氷水上で沈殿させる際に、生成物は最初は半固体
状で析出し、１夜放置すると結晶化が終了する。これを
破砕し、吸引濾過し、水洗する。乾燥ののち、次式 ％式％） の化合物が６００部得られ、このものはドルオールから
再結晶したのち１１７〜１１８℃で溶融する。
元素分析値： Ｃ１５Ｈ１５ＮＯ？ （３２ｊ ）ＣＨ
ＮＯ 計算値（％） ５６．１ ４．７ ４．４ ３４．
９実測値（％） ５６．０ ４．８ ４．４ ３４
．６ｂ）無水エタノール２０００容量部にナトリウムメ
チラート１５０部を溶解し、次いでａ）により得られた
化合物６２１部を加える。化合物は溶解し、添加終了後
に結晶が析出する。反応混合物を６０〜４０℃で６時間
攪拌し、氷水２０００部上に排出すると、透明な溶液が
得られる。塩酸を添加してｐＨ＝ ２にすると、反応生
成物が結晶析出する。吸引テ過、水洗及び乾燥ののち、
インドキシル−２−カルボン酸エチルエステルが１５９
部得られる。このものは実施例２ｂ）により製造された
化合物と一致する。
ＮＯ 計算値（％） ５６．１ ４．７ ４．４ ３４．
９実測値（％） ５６．０ ４．８ ４．４ ３４
．６ｂ）無水エタノール２０００容量部にナトリウムメ
チラート１５０部を溶解し、次いでａ）により得られた
化合物６２１部を加える。化合物は溶解し、添加終了後
に結晶が析出する。反応混合物を６０〜４０℃で６時間
攪拌し、氷水２０００部上に排出すると、透明な溶液が
得られる。塩酸を添加してｐＨ＝ ２にすると、反応生
成物が結晶析出する。吸引テ過、水洗及び乾燥ののち、
インドキシル−２−カルボン酸エチルエステルが１５９
部得られる。このものは実施例２ｂ）により製造された
化合物と一致する。
実施例４
Ｎ−メチルピロリドン１８０容量部中に、モノクロル酢
酸メチルエステル１１０部及びイサト酸無水物１６３部
を、加える。これに６０℃でトリエチルアミン１５０部
を滴加し、６０℃で６時間攪拌する。次いでメタノール
５００容量部中のナトリウムメチラート１８０部の溶液
を、反応混合物の温度が加熱することなく６０℃に保持
されるようにして流入する。６０℃で４時間攪拌し、混
合物を氷水１０００部及び過剰の塩酸上に排出する。沈
殿した固形生成物を吸引濾過し、水洗し、乾燥する。イ
ンドキシルカルボン酸メチルエステルが１５６部得られ
、このものは実施例１ ｂ）により得られた化合物と一
致する。
酸メチルエステル１１０部及びイサト酸無水物１６３部
を、加える。これに６０℃でトリエチルアミン１５０部
を滴加し、６０℃で６時間攪拌する。次いでメタノール
５００容量部中のナトリウムメチラート１８０部の溶液
を、反応混合物の温度が加熱することなく６０℃に保持
されるようにして流入する。６０℃で４時間攪拌し、混
合物を氷水１０００部及び過剰の塩酸上に排出する。沈
殿した固形生成物を吸引濾過し、水洗し、乾燥する。イ
ンドキシルカルボン酸メチルエステルが１５６部得られ
、このものは実施例１ ｂ）により得られた化合物と一
致する。
実施例５
実施例４と同様に操作し、ただしモノクロル酢酸エステ
ルをブロムアセト／１４ｏ部により置き換える。仕上げ
処理ののち、融点１３４〜１３５℃（希エタノールから
再結晶）のインドキシル−２−メチルケトンが１３９部
得られる。
ルをブロムアセト／１４ｏ部により置き換える。仕上げ
処理ののち、融点１３４〜１３５℃（希エタノールから
再結晶）のインドキシル−２−メチルケトンが１３９部
得られる。
この化合物はドイシ特許１１１８９０号明細書に記載の
方法により製造された試料と一致する。
方法により製造された試料と一致する。
実施例６
ａ）ジメチルホルムアミド３００容量部及びモノクロル
酢酸メチルエステル１１５部からの６０℃で攪拌された
混合物に、まず６−クロルイサト酸無水物１９７．５部
を加え、次いで６０分間にトリエチルアミン１１０部を
滴加する。６０℃で６時間攪拌し、次いで水２５００部
で希釈する。冷却後、吸引濾過し、水洗し、乾燥する。
酢酸メチルエステル１１５部からの６０℃で攪拌された
混合物に、まず６−クロルイサト酸無水物１９７．５部
を加え、次いで６０分間にトリエチルアミン１１０部を
滴加する。６０℃で６時間攪拌し、次いで水２５００部
で希釈する。冷却後、吸引濾過し、水洗し、乾燥する。
融点１６７〜１６８℃（酢酸から再結晶）のＮ−メトキ
シカルボニルメチレン−６−クロルイサト酸無水物が２
４７部得られる。計算値：Ｃ１１！１．２％、実測値Ｃ
１１３，４％。
シカルボニルメチレン−６−クロルイサト酸無水物が２
４７部得られる。計算値：Ｃ１１！１．２％、実測値Ｃ
１１３，４％。
ｂ）メタノール９００容量部にナトリウムメチｔ−）１
２５部を溶解する。これにａ）により得られた化合物２
６９．５部を加え、４０’Ｃで１２時間攪拌する。この
結晶懸濁液に水１２００部を加えると、透明な溶液が生
成する。硫酸で酸性となし、沈殿した生成物を吸引濾過
する。
２５部を溶解する。これにａ）により得られた化合物２
６９．５部を加え、４０’Ｃで１２時間攪拌する。この
結晶懸濁液に水１２００部を加えると、透明な溶液が生
成する。硫酸で酸性となし、沈殿した生成物を吸引濾過
する。
水洗及び乾燥ののち、次式
の化合物が１９９部得られる。ドルオールから再結晶し
た試料は１６０〜１６１℃の融点を示し、Ｃ１を１５．
８％含有する（計算値１５．７％）。
た試料は１６０〜１６１℃の融点を示し、Ｃ１を１５．
８％含有する（計算値１５．７％）。
実施例７
ａ）実施例６ ａ） Ｋおけるモノクロル酢酸メチルエ
ステルをモノクロル酢酸エチルエステル１６０部により
置き換え、そして実施例６ａ）に記載されたようにさら
に操作すると、融点１８０〜１８１°Ｃ（酢酸から再結
晶）のＮ−エトキシカルボニルメチレン−６−クロルイ
サト酸無水物が２５４部得られる。塩素含量１２．９％
、計算値１２．５％。
ステルをモノクロル酢酸エチルエステル１６０部により
置き換え、そして実施例６ａ）に記載されたようにさら
に操作すると、融点１８０〜１８１°Ｃ（酢酸から再結
晶）のＮ−エトキシカルボニルメチレン−６−クロルイ
サト酸無水物が２５４部得られる。塩素含量１２．９％
、計算値１２．５％。
ｂ）無水エタノール１５００容量部にナトリウムメチラ
ート１５０部を溶解し、次いでａ）により得られた化合
物２８５．５部を加える。添加終了後間もなく透明溶液
中で結晶化が始まる。
ート１５０部を溶解し、次いでａ）により得られた化合
物２８５．５部を加える。添加終了後間もなく透明溶液
中で結晶化が始まる。
この結晶かゆな５５°Ｃで６時間攪拌し、水２０００部
に溶解し、塩酸で酸性にする。その際４−クロルインド
キシル−２−カルボン酸エチルエステルが沈殿し、これ
を吸引濾過し、水洗し、乾燥する。収量１８９部、融点
１５２〜１５６℃（ドルオールから再結晶）、塩素含量
１５．１％（計算値１４．８％）。
に溶解し、塩酸で酸性にする。その際４−クロルインド
キシル−２−カルボン酸エチルエステルが沈殿し、これ
を吸引濾過し、水洗し、乾燥する。収量１８９部、融点
１５２〜１５６℃（ドルオールから再結晶）、塩素含量
１５．１％（計算値１４．８％）。
実施例８
ａ） Ｎ−メチルピロリドン３００容量部中に、モノク
ロル酢酸メチルエステル１２０部及び５−ブロムイサト
酸無水物２４２部を加える。これに６０℃でトリエチル
アミン１１０部を滴加し、６０℃でさらに６時間攪拌す
る。次いで水２０００部上で沈殿させ、吸引濾過し、水
洗する。乾燥ののち、融点２１０〜２１１°Ｃ（酢酸か
ら再結晶）及び塩素含量２５．８％（計算値２５．４％
）のＮ−メトキシカルボニルメチレン−５−ブロムイサ
ト酸無水物が３０２部得られる。
ロル酢酸メチルエステル１２０部及び５−ブロムイサト
酸無水物２４２部を加える。これに６０℃でトリエチル
アミン１１０部を滴加し、６０℃でさらに６時間攪拌す
る。次いで水２０００部上で沈殿させ、吸引濾過し、水
洗する。乾燥ののち、融点２１０〜２１１°Ｃ（酢酸か
ら再結晶）及び塩素含量２５．８％（計算値２５．４％
）のＮ−メトキシカルボニルメチレン−５−ブロムイサ
ト酸無水物が３０２部得られる。
ｂ）メタノール１８００容量部にナトリウムメチラート
１８０部を溶解する。これにａ）により得られた化合物
６１４部を加える。反応混合物を４０℃で１２時間攪拌
し、水２０００部を加え、塩酸で酸性にする。その際５
−ブロムインドキシル−２−カルボン酸メチルエステル
が沈殿する。生成物を吸引濾過し、水洗し、乾燥する。
１８０部を溶解する。これにａ）により得られた化合物
６１４部を加える。反応混合物を４０℃で１２時間攪拌
し、水２０００部を加え、塩酸で酸性にする。その際５
−ブロムインドキシル−２−カルボン酸メチルエステル
が沈殿する。生成物を吸引濾過し、水洗し、乾燥する。
収量２２８部、融点１９６〜１９７℃（氷酢酸から再結
晶）、臭素含量２９２％（計算値２９６％）。
晶）、臭素含量２９２％（計算値２９６％）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼II （式中Ｘは水素原子又は基ＣＯＯＲ、Ｒは置換されてい
てもよいアルキル基以外の後記の意味を有する）で表わ
される化合物を、アルコラート含有溶液中で反応させ、
次いで酸性にすることを特徴とする、可能な互変異性体
の形で及び遊離酸化合物として一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中Ｒは置換されていてもよいアルキル基、アルコキ
シ基、シクロアルコキシ基もしくはアロキシ基を意味し
、そして環Ａはさらに置換されていてもよい）で表わさ
れる化合物の製法。 ２、ＲがＯＣＨ＿３又はＯＣ＿２Ｈ＿５であり、そして
環Ａが非置換であるか又は４−ハロゲン原子を有する化
合物を製造することを特徴とする、特許請求の範囲第１
項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3438218.6 | 1984-10-18 | ||
| DE3438218 | 1984-10-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6197263A true JPS6197263A (ja) | 1986-05-15 |
| JPH0643394B2 JPH0643394B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=6248224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60224997A Expired - Lifetime JPH0643394B2 (ja) | 1984-10-18 | 1985-10-11 | インドール誘導体の製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4611064A (ja) |
| JP (1) | JPH0643394B2 (ja) |
| BR (1) | BR8505144A (ja) |
| CH (1) | CH668068A5 (ja) |
| FR (1) | FR2572072B1 (ja) |
| GB (1) | GB2168048B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0227157A (ja) * | 1988-07-18 | 1990-01-29 | Hino Motors Ltd | 燃料噴射ノズル |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9501737D0 (en) * | 1994-04-25 | 1995-03-22 | Hoffmann La Roche | Hydroxamic acid derivatives |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE111890C (ja) * | ||||
| US3238201A (en) * | 1962-09-18 | 1966-03-01 | Parke Davis & Co | Isatoic anhydride derivatives |
| NL123926C (ja) * | 1962-09-18 |
-
1985
- 1985-09-25 FR FR858514178A patent/FR2572072B1/fr not_active Expired
- 1985-10-11 JP JP60224997A patent/JPH0643394B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-16 BR BR8505144A patent/BR8505144A/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-10-17 GB GB08525562A patent/GB2168048B/en not_active Expired
- 1985-10-17 US US06/788,575 patent/US4611064A/en not_active Expired - Fee Related
-
1986
- 1986-03-13 CH CH1027/86A patent/CH668068A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0227157A (ja) * | 1988-07-18 | 1990-01-29 | Hino Motors Ltd | 燃料噴射ノズル |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH668068A5 (de) | 1988-11-30 |
| FR2572072A1 (fr) | 1986-04-25 |
| US4611064A (en) | 1986-09-09 |
| GB2168048B (en) | 1988-06-15 |
| FR2572072B1 (fr) | 1989-04-14 |
| GB2168048A (en) | 1986-06-11 |
| JPH0643394B2 (ja) | 1994-06-08 |
| BR8505144A (pt) | 1986-07-29 |
| GB8525562D0 (en) | 1985-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BRPI0509353B1 (pt) | processo para a produção de um composto de 5-hidróxi-4-tiometilpirazol | |
| JP3228516B2 (ja) | ナフトール誘導体およびその製法 | |
| JPH0460990B2 (ja) | ||
| SU581866A3 (ru) | Способ получени проивзодных бензимидазола или их солей | |
| JPS6334154B2 (ja) | ||
| US4119639A (en) | Preparation of 5-aroylpyrrole-2-acetic acid derivatives | |
| JPS6197263A (ja) | インドール誘導体の製法 | |
| JPS5826342B2 (ja) | シンキピラゾリルオキシサクサンユウドウタイ ノ セイホウ | |
| US4057546A (en) | 4-Amino-1,2,4-triazin-5-ones | |
| US4847404A (en) | Stilbene derivatives by desulfonation | |
| US5476940A (en) | 3-substituted quinoline-5-carboxylic acids | |
| JPS63297362A (ja) | アルコキシ置換されたマレイン酸イミド及びマレイン酸無水物、その製法及び用途 | |
| JP3982645B2 (ja) | Ｎ−置換ジオキソチアゾリジルベンズアミド誘導体の製造中間体 | |
| US4668801A (en) | 1-(2-carboalkoxy 4-(thienyl-alkyl-amido) phenyoxyl 30 amino 20 propanols, their preparation and applications thereof in therapeutics | |
| JP2937387B2 (ja) | ５―置換２―アミノ―３―シアノピラジン類の製法 | |
| JP2536756B2 (ja) | ５−アルコキシアントラニル酸エステル | |
| JP2515122B2 (ja) | アントラニル酸エステルの製造方法 | |
| US4150018A (en) | Process for producing metal complexed dye developers | |
| CN115745893A (zh) | 一种合成2-氰基-5-芳基-1h-咪唑类化合物的方法 | |
| JP3711625B2 (ja) | １Ｈ−ピラゾロ［３，２−ｃ］−１，２，４−トリアゾール系化合物の製造方法 | |
| US5239081A (en) | Preparation of photographic compounds | |
| JP2997702B2 (ja) | スチリル化合物の製造方法 | |
| JPH0252657B2 (ja) | ||
| JPS63280084A (ja) | １−アルキル−３−カルボキシ−４−シンノロン類の製造方法 | |
| JPS60246384A (ja) | クロモン−８−カルポキサミド誘導体 |