JPS6197263A - インドール誘導体の製法 - Google Patents
インドール誘導体の製法Info
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- JPS6197263A JPS6197263A JP60224997A JP22499785A JPS6197263A JP S6197263 A JPS6197263 A JP S6197263A JP 60224997 A JP60224997 A JP 60224997A JP 22499785 A JP22499785 A JP 22499785A JP S6197263 A JPS6197263 A JP S6197263A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/36—Oxygen atoms in position 3, e.g. adrenochrome
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
(式中又は水素原子又は基000R,Rは置換されてい
てもよいアルキル基以外の後記の意味を有する)で表わ
される化合物を、アルコラート含有溶液中で反応させ、
次いで酸性にすることを特徴とする、可能な互変異性体
の形で及び遊離酸化合物として一般式 (式中Rは置換されていてもよいアルキル基、アルコキ
シ基、シクロアルコキシ基もしくはアロキシ基を意味し
、そして環Aはさらに置換されていてもよい)で表わさ
れる化合物の製法である。
てもよいアルキル基以外の後記の意味を有する)で表わ
される化合物を、アルコラート含有溶液中で反応させ、
次いで酸性にすることを特徴とする、可能な互変異性体
の形で及び遊離酸化合物として一般式 (式中Rは置換されていてもよいアルキル基、アルコキ
シ基、シクロアルコキシ基もしくはアロキシ基を意味し
、そして環Aはさらに置換されていてもよい)で表わさ
れる化合物の製法である。
基Rは、例えば次のものである。CH8、C2H,、C
3H7、C4H,、0CH1、0CtHs 、
0C3H? 、 OC,H,、OC6H13、0
CIIHL? 、 OCH,C,Hll 1 OC
6Hs 、 OC6H4C1、OC6H4,CH3
、OC,H40CH,、OC’、H4OC2H,,0C
2H40C4H9又はOK◇ 環Aは、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子、CH3
、C2H,、OCH3、OC,H,又はOC4H,によ
りさらに置換されていてもよい。
3H7、C4H,、0CH1、0CtHs 、
0C3H? 、 OC,H,、OC6H13、0
CIIHL? 、 OCH,C,Hll 1 OC
6Hs 、 OC6H4C1、OC6H4,CH3
、OC,H40CH,、OC’、H4OC2H,,0C
2H40C4H9又はOK◇ 環Aは、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子、CH3
、C2H,、OCH3、OC,H,又はOC4H,によ
りさらに置換されていてもよい。
式■の化合物の反応は、好ましくはアルコラードを含有
するアルコール溶液例えばメタノール、エタノール、プ
ロパツール又はブタノール中で行われ、その際この溶剤
は相当するアルコラードを約5〜50%含有する。式H
の化合物1モルにつき少なくとも1モルのアルコラード
が用いられるが、好ましくは過剰量例えば2〜6モルが
用いられる。
するアルコール溶液例えばメタノール、エタノール、プ
ロパツール又はブタノール中で行われ、その際この溶剤
は相当するアルコラードを約5〜50%含有する。式H
の化合物1モルにつき少なくとも1モルのアルコラード
が用いられるが、好ましくは過剰量例えば2〜6モルが
用いられる。
他の溶剤例えばジメチルホルムアミド、N−、メチルピ
ロリドン又はジメチルスルホキシドを存在させることが
できるが、それは必要でない。
ロリドン又はジメチルスルホキシドを存在させることが
できるが、それは必要でない。
反応は低い温度例えば0〜20℃において行われるが、
より高い反応速度を望む場合には当然加熱してもよい。
より高い反応速度を望む場合には当然加熱してもよい。
反応生成物としてまずインドキシル塩が得られ、そのカ
チオンはアルコラードに由来し、通常はNa 又はK
である。次いで例えば塩酸、硫酸又は酢酸を用いて酸
性にすることにより、式Iの化合物が得られる。
チオンはアルコラードに由来し、通常はNa 又はK
である。次いで例えば塩酸、硫酸又は酢酸を用いて酸
性にすることにより、式Iの化合物が得られる。
式Iの化合物は一部は既知であり、染料前段生成物とし
て利用できる。
て利用できる。
化合物を製造するための本発明方法が、特に重要である
。
。
式■の化合物は新規物質である。
下記実施例中の部及び%は特に指示がない限り重量に関
する。
する。
実施例1
a)ジメチルホルムアミド200容量部中にモノクロル
酢酸メチルエステル115部及びイサト酸無水物166
部を加え、60’Cで攪拌する。
酢酸メチルエステル115部及びイサト酸無水物166
部を加え、60’Cで攪拌する。
次いでトリエチルアミン110部を滴加し、60℃で4
時間攪拌する。その際トリエチルアミン塩酸塩が晶出し
始める。この混合物を氷/水2000部中に攪拌混合し
、沈殿した生成物を吸引濾過し、水洗する。乾燥ののち
、N−メトキシカルボニルメチレン−イサト酸無水物が
231部得5れる。木酢酸から再結晶した試料は179
〜180℃の融点及び下記の元素分析値を示す。
時間攪拌する。その際トリエチルアミン塩酸塩が晶出し
始める。この混合物を氷/水2000部中に攪拌混合し
、沈殿した生成物を吸引濾過し、水洗する。乾燥ののち
、N−メトキシカルボニルメチレン−イサト酸無水物が
231部得5れる。木酢酸から再結晶した試料は179
〜180℃の融点及び下記の元素分析値を示す。
C,s HoNo5 (23s )
HNO
計算値(%) 56.2 3.9 6.0 34.
0実測値(%) 56.4 4.0 6.0 55
.9トリエチルアミンの代わりに無水の炭酸ナトリウム
又は炭酸水素ナトリウムを用いる場合にも、同じ化合物
が得られる。
0実測値(%) 56.4 4.0 6.0 55
.9トリエチルアミンの代わりに無水の炭酸ナトリウム
又は炭酸水素ナトリウムを用いる場合にも、同じ化合物
が得られる。
b)メタノール中の20%ナトリウムメチラート溶液6
00部中に、N−メトキシカルボキシメチレン−イサト
酸無水物265部を加える。
00部中に、N−メトキシカルボキシメチレン−イサト
酸無水物265部を加える。
還流下に2時間煮沸し、冷却する。次いで同容量の氷水
で希釈し、塩酸で酸性にする。沈殿した生成物を吸引濾
過し、水洗し、乾燥する。融点147〜148°C(ド
ルオールから再結晶)のインドキシル−2−カルボン酸
メチルエステルが170部得6れる。
で希釈し、塩酸で酸性にする。沈殿した生成物を吸引濾
過し、水洗し、乾燥する。融点147〜148°C(ド
ルオールから再結晶)のインドキシル−2−カルボン酸
メチルエステルが170部得6れる。
元素分析値:01゜HgN03(191)CHNO
計算値(%) 62.8 4.7 7.5 25.1
実測値(%) 62.6 4.9 7.5 25.1
実施例2 a)実施例1 a)のモノクロル酢酸メチルエステルを
モノクロル酢酸エチルエステル130部により置き換え
、その他は実施例1 a)と同様に操作すると、融点1
44〜145℃(エタノ−・ルから再結晶)のN−エト
キシカルボニルメチレン−イサト酸無水物が229部得
られる。
実測値(%) 62.6 4.9 7.5 25.1
実施例2 a)実施例1 a)のモノクロル酢酸メチルエステルを
モノクロル酢酸エチルエステル130部により置き換え
、その他は実施例1 a)と同様に操作すると、融点1
44〜145℃(エタノ−・ルから再結晶)のN−エト
キシカルボニルメチレン−イサト酸無水物が229部得
られる。
b)金属ナトリウム65部を無水エタノール800容量
部に溶解することにより調製されたナトリウムメチラー
ト溶液中に、N−エトキシカルボニルメチレン−イサト
酸無水物249部を少量ずつ加える。その際温度が上昇
し、反応混合物を冷却により60〜40℃に保持する。
部に溶解することにより調製されたナトリウムメチラー
ト溶液中に、N−エトキシカルボニルメチレン−イサト
酸無水物249部を少量ずつ加える。その際温度が上昇
し、反応混合物を冷却により60〜40℃に保持する。
発熱反応が衰えたのち、結晶析出が始まる。室温でさら
に8時間攪拌し、混合物を氷水1000部上に加え、硫
酸で酸性にする。吸引濾過、水洗及び乾燥ののち、融点
117〜118℃(ドルオール/シクロヘキサンから再
結晶)のインドキシル−2−カルボン酸エチルエステル
カ176部得られる。この化合物はフォールレンダ−1
B35.1694により製造された試料と一致する。
に8時間攪拌し、混合物を氷水1000部上に加え、硫
酸で酸性にする。吸引濾過、水洗及び乾燥ののち、融点
117〜118℃(ドルオール/シクロヘキサンから再
結晶)のインドキシル−2−カルボン酸エチルエステル
カ176部得られる。この化合物はフォールレンダ−1
B35.1694により製造された試料と一致する。
実施例6
a) N−メチルピロリドン250容量部中に、ブロム
マロン酸ジエチルエステル240部及びイサト酸無水物
163部を加え、60℃で攪拌する。次いでトリエチル
アミン120部を滴加し、60〜70℃で12時間攪拌
する。氷水上で沈殿させる際に、生成物は最初は半固体
状で析出し、1夜放置すると結晶化が終了する。これを
破砕し、吸引濾過し、水洗する。乾燥ののち、次式 %式%) の化合物が600部得られ、このものはドルオールから
再結晶したのち117〜118℃で溶融する。
マロン酸ジエチルエステル240部及びイサト酸無水物
163部を加え、60℃で攪拌する。次いでトリエチル
アミン120部を滴加し、60〜70℃で12時間攪拌
する。氷水上で沈殿させる際に、生成物は最初は半固体
状で析出し、1夜放置すると結晶化が終了する。これを
破砕し、吸引濾過し、水洗する。乾燥ののち、次式 %式%) の化合物が600部得られ、このものはドルオールから
再結晶したのち117〜118℃で溶融する。
元素分析値: C15H15NO? (32j )CH
NO 計算値(%) 56.1 4.7 4.4 34.
9実測値(%) 56.0 4.8 4.4 34
.6b)無水エタノール2000容量部にナトリウムメ
チラート150部を溶解し、次いでa)により得られた
化合物621部を加える。化合物は溶解し、添加終了後
に結晶が析出する。反応混合物を60〜40℃で6時間
攪拌し、氷水2000部上に排出すると、透明な溶液が
得られる。塩酸を添加してpH= 2にすると、反応生
成物が結晶析出する。吸引テ過、水洗及び乾燥ののち、
インドキシル−2−カルボン酸エチルエステルが159
部得られる。このものは実施例2b)により製造された
化合物と一致する。
NO 計算値(%) 56.1 4.7 4.4 34.
9実測値(%) 56.0 4.8 4.4 34
.6b)無水エタノール2000容量部にナトリウムメ
チラート150部を溶解し、次いでa)により得られた
化合物621部を加える。化合物は溶解し、添加終了後
に結晶が析出する。反応混合物を60〜40℃で6時間
攪拌し、氷水2000部上に排出すると、透明な溶液が
得られる。塩酸を添加してpH= 2にすると、反応生
成物が結晶析出する。吸引テ過、水洗及び乾燥ののち、
インドキシル−2−カルボン酸エチルエステルが159
部得られる。このものは実施例2b)により製造された
化合物と一致する。
実施例4
N−メチルピロリドン180容量部中に、モノクロル酢
酸メチルエステル110部及びイサト酸無水物163部
を、加える。これに60℃でトリエチルアミン150部
を滴加し、60℃で6時間攪拌する。次いでメタノール
500容量部中のナトリウムメチラート180部の溶液
を、反応混合物の温度が加熱することなく60℃に保持
されるようにして流入する。60℃で4時間攪拌し、混
合物を氷水1000部及び過剰の塩酸上に排出する。沈
殿した固形生成物を吸引濾過し、水洗し、乾燥する。イ
ンドキシルカルボン酸メチルエステルが156部得られ
、このものは実施例1 b)により得られた化合物と一
致する。
酸メチルエステル110部及びイサト酸無水物163部
を、加える。これに60℃でトリエチルアミン150部
を滴加し、60℃で6時間攪拌する。次いでメタノール
500容量部中のナトリウムメチラート180部の溶液
を、反応混合物の温度が加熱することなく60℃に保持
されるようにして流入する。60℃で4時間攪拌し、混
合物を氷水1000部及び過剰の塩酸上に排出する。沈
殿した固形生成物を吸引濾過し、水洗し、乾燥する。イ
ンドキシルカルボン酸メチルエステルが156部得られ
、このものは実施例1 b)により得られた化合物と一
致する。
実施例5
実施例4と同様に操作し、ただしモノクロル酢酸エステ
ルをブロムアセト/14o部により置き換える。仕上げ
処理ののち、融点134〜135℃(希エタノールから
再結晶)のインドキシル−2−メチルケトンが139部
得られる。
ルをブロムアセト/14o部により置き換える。仕上げ
処理ののち、融点134〜135℃(希エタノールから
再結晶)のインドキシル−2−メチルケトンが139部
得られる。
この化合物はドイシ特許111890号明細書に記載の
方法により製造された試料と一致する。
方法により製造された試料と一致する。
実施例6
a)ジメチルホルムアミド300容量部及びモノクロル
酢酸メチルエステル115部からの60℃で攪拌された
混合物に、まず6−クロルイサト酸無水物197.5部
を加え、次いで60分間にトリエチルアミン110部を
滴加する。60℃で6時間攪拌し、次いで水2500部
で希釈する。冷却後、吸引濾過し、水洗し、乾燥する。
酢酸メチルエステル115部からの60℃で攪拌された
混合物に、まず6−クロルイサト酸無水物197.5部
を加え、次いで60分間にトリエチルアミン110部を
滴加する。60℃で6時間攪拌し、次いで水2500部
で希釈する。冷却後、吸引濾過し、水洗し、乾燥する。
融点167〜168℃(酢酸から再結晶)のN−メトキ
シカルボニルメチレン−6−クロルイサト酸無水物が2
47部得られる。計算値:C11!1.2%、実測値C
113,4%。
シカルボニルメチレン−6−クロルイサト酸無水物が2
47部得られる。計算値:C11!1.2%、実測値C
113,4%。
b)メタノール900容量部にナトリウムメチt−)1
25部を溶解する。これにa)により得られた化合物2
69.5部を加え、40’Cで12時間攪拌する。この
結晶懸濁液に水1200部を加えると、透明な溶液が生
成する。硫酸で酸性となし、沈殿した生成物を吸引濾過
する。
25部を溶解する。これにa)により得られた化合物2
69.5部を加え、40’Cで12時間攪拌する。この
結晶懸濁液に水1200部を加えると、透明な溶液が生
成する。硫酸で酸性となし、沈殿した生成物を吸引濾過
する。
水洗及び乾燥ののち、次式
の化合物が199部得られる。ドルオールから再結晶し
た試料は160〜161℃の融点を示し、C1を15.
8%含有する(計算値15.7%)。
た試料は160〜161℃の融点を示し、C1を15.
8%含有する(計算値15.7%)。
実施例7
a)実施例6 a) Kおけるモノクロル酢酸メチルエ
ステルをモノクロル酢酸エチルエステル160部により
置き換え、そして実施例6a)に記載されたようにさら
に操作すると、融点180〜181°C(酢酸から再結
晶)のN−エトキシカルボニルメチレン−6−クロルイ
サト酸無水物が254部得られる。塩素含量12.9%
、計算値12.5%。
ステルをモノクロル酢酸エチルエステル160部により
置き換え、そして実施例6a)に記載されたようにさら
に操作すると、融点180〜181°C(酢酸から再結
晶)のN−エトキシカルボニルメチレン−6−クロルイ
サト酸無水物が254部得られる。塩素含量12.9%
、計算値12.5%。
b)無水エタノール1500容量部にナトリウムメチラ
ート150部を溶解し、次いでa)により得られた化合
物285.5部を加える。添加終了後間もなく透明溶液
中で結晶化が始まる。
ート150部を溶解し、次いでa)により得られた化合
物285.5部を加える。添加終了後間もなく透明溶液
中で結晶化が始まる。
この結晶かゆな55°Cで6時間攪拌し、水2000部
に溶解し、塩酸で酸性にする。その際4−クロルインド
キシル−2−カルボン酸エチルエステルが沈殿し、これ
を吸引濾過し、水洗し、乾燥する。収量189部、融点
152〜156℃(ドルオールから再結晶)、塩素含量
15.1%(計算値14.8%)。
に溶解し、塩酸で酸性にする。その際4−クロルインド
キシル−2−カルボン酸エチルエステルが沈殿し、これ
を吸引濾過し、水洗し、乾燥する。収量189部、融点
152〜156℃(ドルオールから再結晶)、塩素含量
15.1%(計算値14.8%)。
実施例8
a) N−メチルピロリドン300容量部中に、モノク
ロル酢酸メチルエステル120部及び5−ブロムイサト
酸無水物242部を加える。これに60℃でトリエチル
アミン110部を滴加し、60℃でさらに6時間攪拌す
る。次いで水2000部上で沈殿させ、吸引濾過し、水
洗する。乾燥ののち、融点210〜211°C(酢酸か
ら再結晶)及び塩素含量25.8%(計算値25.4%
)のN−メトキシカルボニルメチレン−5−ブロムイサ
ト酸無水物が302部得られる。
ロル酢酸メチルエステル120部及び5−ブロムイサト
酸無水物242部を加える。これに60℃でトリエチル
アミン110部を滴加し、60℃でさらに6時間攪拌す
る。次いで水2000部上で沈殿させ、吸引濾過し、水
洗する。乾燥ののち、融点210〜211°C(酢酸か
ら再結晶)及び塩素含量25.8%(計算値25.4%
)のN−メトキシカルボニルメチレン−5−ブロムイサ
ト酸無水物が302部得られる。
b)メタノール1800容量部にナトリウムメチラート
180部を溶解する。これにa)により得られた化合物
614部を加える。反応混合物を40℃で12時間攪拌
し、水2000部を加え、塩酸で酸性にする。その際5
−ブロムインドキシル−2−カルボン酸メチルエステル
が沈殿する。生成物を吸引濾過し、水洗し、乾燥する。
180部を溶解する。これにa)により得られた化合物
614部を加える。反応混合物を40℃で12時間攪拌
し、水2000部を加え、塩酸で酸性にする。その際5
−ブロムインドキシル−2−カルボン酸メチルエステル
が沈殿する。生成物を吸引濾過し、水洗し、乾燥する。
収量228部、融点196〜197℃(氷酢酸から再結
晶)、臭素含量292%(計算値296%)。
晶)、臭素含量292%(計算値296%)。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼II (式中Xは水素原子又は基COOR、Rは置換されてい
てもよいアルキル基以外の後記の意味を有する)で表わ
される化合物を、アルコラート含有溶液中で反応させ、
次いで酸性にすることを特徴とする、可能な互変異性体
の形で及び遊離酸化合物として一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I (式中Rは置換されていてもよいアルキル基、アルコキ
シ基、シクロアルコキシ基もしくはアロキシ基を意味し
、そして環Aはさらに置換されていてもよい)で表わさ
れる化合物の製法。 2、RがOCH_3又はOC_2H_5であり、そして
環Aが非置換であるか又は4−ハロゲン原子を有する化
合物を製造することを特徴とする、特許請求の範囲第1
項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3438218.6 | 1984-10-18 | ||
DE3438218 | 1984-10-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6197263A true JPS6197263A (ja) | 1986-05-15 |
JPH0643394B2 JPH0643394B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=6248224
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60224997A Expired - Lifetime JPH0643394B2 (ja) | 1984-10-18 | 1985-10-11 | インドール誘導体の製法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4611064A (ja) |
JP (1) | JPH0643394B2 (ja) |
BR (1) | BR8505144A (ja) |
CH (1) | CH668068A5 (ja) |
FR (1) | FR2572072B1 (ja) |
GB (1) | GB2168048B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0227157A (ja) * | 1988-07-18 | 1990-01-29 | Hino Motors Ltd | 燃料噴射ノズル |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9501737D0 (en) * | 1994-04-25 | 1995-03-22 | Hoffmann La Roche | Hydroxamic acid derivatives |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE111890C (ja) * | ||||
US3238201A (en) * | 1962-09-18 | 1966-03-01 | Parke Davis & Co | Isatoic anhydride derivatives |
NL123926C (ja) * | 1962-09-18 |
-
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