JPH0643394B2 - インドール誘導体の製法 - Google Patents
インドール誘導体の製法Info
- Publication number
- JPH0643394B2 JPH0643394B2 JP60224997A JP22499785A JPH0643394B2 JP H0643394 B2 JPH0643394 B2 JP H0643394B2 JP 60224997 A JP60224997 A JP 60224997A JP 22499785 A JP22499785 A JP 22499785A JP H0643394 B2 JPH0643394 B2 JP H0643394B2
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- Japan
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- compound
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- recrystallized
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
- C07D209/36—Oxygen atoms in position 3, e.g. adrenochrome
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 式中、Ｘは、水素又はアルコキシカルボニル基であり、
Ｒは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ
又はフェニルにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−
アルコキシ、シクヘキシルオキシ又はクロル又はメチル
により置換されていてもよいフェノキシを表し、かつ環
Ａは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４
−アルコキシにより置換されていてもよいで表わされる
化合物を、アルコラート含有溶液中で反応させ、次いで
酸性にすることを特徴とする、可能な互変異性体の形で
及び遊離酸化合物として一般式 式中、Ｒ及び環Ａは前記のものを表すで表わされる化合
物の製法である。
Ｒは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ
又はフェニルにより置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８−
アルコキシ、シクヘキシルオキシ又はクロル又はメチル
により置換されていてもよいフェノキシを表し、かつ環
Ａは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又はＣ１〜Ｃ４
−アルコキシにより置換されていてもよいで表わされる
化合物を、アルコラート含有溶液中で反応させ、次いで
酸性にすることを特徴とする、可能な互変異性体の形で
及び遊離酸化合物として一般式 式中、Ｒ及び環Ａは前記のものを表すで表わされる化合
物の製法である。
基Ｒは、例えば次のものである。CH3、C2H5、C3H7、C4H
9、OCH3、OC2H5、OC3H7、OC4H9、OC6H13、OC8H17、OCH2
C6H5、OC6H5、OC6H4Cl、OC6H4CH3、OC2H4OCH3、OC2H4OC
2H5、OC2H4OC4H9又は 環Ａは、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子、CH3、C
2H5、C2H5、ＯＣＨ３、OC2H5又はOC4H9によりさらに置
換されていてもよい。
9、OCH3、OC2H5、OC3H7、OC4H9、OC6H13、OC8H17、OCH2
C6H5、OC6H5、OC6H4Cl、OC6H4CH3、OC2H4OCH3、OC2H4OC
2H5、OC2H4OC4H9又は 環Ａは、例えば弗素原子、塩素原子、臭素原子、CH3、C
2H5、C2H5、ＯＣＨ３、OC2H5又はOC4H9によりさらに置
換されていてもよい。
式IIの化合物の反応は、好ましくはアルコラートを含有
するアルコール溶液例えばメタノール、エタノール、プ
ロパノール又はブタノール中で行われ、その際この溶剤
は相当するアルコラートを約５〜５０％含有する。式II
の化合物１モルにつき少なくとも１モルのアルコラート
が用いられるが、好ましくは過剰量例えば２〜３モルが
用いられる。
するアルコール溶液例えばメタノール、エタノール、プ
ロパノール又はブタノール中で行われ、その際この溶剤
は相当するアルコラートを約５〜５０％含有する。式II
の化合物１モルにつき少なくとも１モルのアルコラート
が用いられるが、好ましくは過剰量例えば２〜３モルが
用いられる。
他の溶剤例えばジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン又はジメチルスルホキシドを存在させることがで
きるが、それは必要でない。
リドン又はジメチルスルホキシドを存在させることがで
きるが、それは必要でない。
反応は低い温度例えば０〜２０℃において行われるが、
より高い反応速度を望む場合には当然加熱してもよい。
より高い反応速度を望む場合には当然加熱してもよい。
反応生成物としてまずインドキシル塩が得られ、そのカ
チオンはアルコラートに由来し、通常はNa 又はＫ で
ある。次いで例えば塩酸、硫酸又は酢酸を用いて酸性に
することにより、式Ｉの化合物が得られる。
チオンはアルコラートに由来し、通常はNa 又はＫ で
ある。次いで例えば塩酸、硫酸又は酢酸を用いて酸性に
することにより、式Ｉの化合物が得られる。
式Ｉの化合物は一部は既知であり、染料前段生成物とし
て利用できる。
て利用できる。
ＲがOCH3又はOC2H5であり、そして環Ａが非置換である
か又は４−ハロゲン原子を有する式Ｉの化合物を製造す
るための本発明方法が、特に重要である。
か又は４−ハロゲン原子を有する式Ｉの化合物を製造す
るための本発明方法が、特に重要である。
式IIの化合物は新規物質である。
下記実施例中の部及び％は特に指示がない限り重量に関
する。
する。
実施例１ ａ）ジメチルホルムアミド２００容量部中にモノクロル
酢酸メチルエステル１１５部及びイサト酸無水物１６３
部を加え、６０℃で攪拌する。次いでトリエチルアミン
１１０部を滴加し、６０℃で４時間攪拌する。その際ト
リエチルアミン塩酸塩が晶出し始める。この混合物を氷
／水２０００部中に攪拌混合し、沈殿した生成物を吸引
過し、水洗する。乾燥ののち、Ｎ−メトキシカルボニ
ルメチレン−イサト酸無水物が２３１部得られる。酢酸
から再結晶した試料は１７９〜１８０℃の融点及び下記
の元素分析値を示す。
酢酸メチルエステル１１５部及びイサト酸無水物１６３
部を加え、６０℃で攪拌する。次いでトリエチルアミン
１１０部を滴加し、６０℃で４時間攪拌する。その際ト
リエチルアミン塩酸塩が晶出し始める。この混合物を氷
／水２０００部中に攪拌混合し、沈殿した生成物を吸引
過し、水洗する。乾燥ののち、Ｎ−メトキシカルボニ
ルメチレン−イサト酸無水物が２３１部得られる。酢酸
から再結晶した試料は１７９〜１８０℃の融点及び下記
の元素分析値を示す。
C11H9NO5(235) トリエチルアミンの代わりに無水の炭酸ナトリウム又は
炭酸水素ナトリウムを用いる場合にも、同じ化合物が得
られる。
炭酸水素ナトリウムを用いる場合にも、同じ化合物が得
られる。
ｂ）メタノール中の２０％ナトリウムメチラート溶液６
００部中に、Ｎ−メトキシカルボニルメチレン−イサト
酸無水物２３５部を加える。還流下に２時間煮沸し、冷
却する。次いで同容量の氷水で希釈し、塩酸で酸性にす
る。沈殿した生成物を吸引過し、水洗し、乾燥する。
融点１４７〜１４８℃（トルオールから再結晶）のイン
ドキシル−２−カルボン酸メチルエステルが１７０部得
られる。
００部中に、Ｎ−メトキシカルボニルメチレン−イサト
酸無水物２３５部を加える。還流下に２時間煮沸し、冷
却する。次いで同容量の氷水で希釈し、塩酸で酸性にす
る。沈殿した生成物を吸引過し、水洗し、乾燥する。
融点１４７〜１４８℃（トルオールから再結晶）のイン
ドキシル−２−カルボン酸メチルエステルが１７０部得
られる。
元素分析値：C10H9NO3(191) 実施例２ ａ）実施例１ａ）のモノクロル酢酸メチルエステルをモ
ノクロル酢酸エチルエステル１３０部により置き換え、
その他は実施例１ａ）と同様に操作すると、融点１４４
〜１４５℃（エタノールから再結晶）のＮ−エトキシカ
ルボニルメチレン−イサト酸無水物が２２９部得られ
る。
ノクロル酢酸エチルエステル１３０部により置き換え、
その他は実施例１ａ）と同様に操作すると、融点１４４
〜１４５℃（エタノールから再結晶）のＮ−エトキシカ
ルボニルメチレン−イサト酸無水物が２２９部得られ
る。
ｂ）金属ナトリウム６５部を無水エタノール８００容量
部に溶解することにより調製されたナトリウムメチラー
ト溶液中に、Ｎ−エトキシカルボニルメチレン−イサト
酸無水物２４９部を少量ずつ加える。その際温度が上昇
し、反応混合物を冷却により３０〜４０℃に保持する。
発熱反応が衰えたのち、結晶析出が始まる。室温でさら
に８時間攪拌し、混合物を氷水１０００部上に加え、硫
酸で酸性にする。吸引過、水洗及び乾燥ののち、融点
１１７〜１１８℃（トルオール／シクロヘキサンから再
結晶）のインドキシル−２−カルボン酸エチルエステル
が１７３部得られる。この化合物はフオ−ルレンダー、
Ｂ３５、１６９４により製造された試料と一致する。
部に溶解することにより調製されたナトリウムメチラー
ト溶液中に、Ｎ−エトキシカルボニルメチレン−イサト
酸無水物２４９部を少量ずつ加える。その際温度が上昇
し、反応混合物を冷却により３０〜４０℃に保持する。
発熱反応が衰えたのち、結晶析出が始まる。室温でさら
に８時間攪拌し、混合物を氷水１０００部上に加え、硫
酸で酸性にする。吸引過、水洗及び乾燥ののち、融点
１１７〜１１８℃（トルオール／シクロヘキサンから再
結晶）のインドキシル−２−カルボン酸エチルエステル
が１７３部得られる。この化合物はフオ−ルレンダー、
Ｂ３５、１６９４により製造された試料と一致する。
実施例３ ａ）Ｎ−メチルピロリドン２５０容量部中に、ブロムマ
ロン酸ジエチルエステル２４０部及びイサト酸無水物１
６３部を加え、６０℃で攪拌する。次いでトリエチルア
ミン１２０部を滴加し、６０〜７０℃で１２時間攪拌す
る。氷水上で沈殿させる際に、生成物は最初は半固体状
で析出し、１夜放置すると結晶化が終了する。これを破
砕し、吸引過し、水洗する。乾燥ののち、次式 の化合物が３００部得られ、このものはトルオールから
再結晶したのち１１７〜１１８℃で溶融する。
ロン酸ジエチルエステル２４０部及びイサト酸無水物１
６３部を加え、６０℃で攪拌する。次いでトリエチルア
ミン１２０部を滴加し、６０〜７０℃で１２時間攪拌す
る。氷水上で沈殿させる際に、生成物は最初は半固体状
で析出し、１夜放置すると結晶化が終了する。これを破
砕し、吸引過し、水洗する。乾燥ののち、次式 の化合物が３００部得られ、このものはトルオールから
再結晶したのち１１７〜１１８℃で溶融する。
元素分析値：C15H15NO7(321) ｂ）無水エタノール２０００容量部にナトリウムメチラ
ート１５０部を溶解し、次いでａ）により得られた化合
物３２１部を加える。化合物は溶解し、添加終了後に結
晶が析出する。反応混合物を３０〜４０℃で６時間攪拌
し、氷水２０００部上に排出すると、透明な溶液が得ら
れる。塩酸を添加してpH＝２にすると、反応生成物が結
晶析出する。吸引過、水洗及び乾燥ののち、インドキ
シル−２−カルボン酸エチルエステルが１５９部得られ
る。このものは実施例２ｂ）により製造された化合物と
一致する。
ート１５０部を溶解し、次いでａ）により得られた化合
物３２１部を加える。化合物は溶解し、添加終了後に結
晶が析出する。反応混合物を３０〜４０℃で６時間攪拌
し、氷水２０００部上に排出すると、透明な溶液が得ら
れる。塩酸を添加してpH＝２にすると、反応生成物が結
晶析出する。吸引過、水洗及び乾燥ののち、インドキ
シル−２−カルボン酸エチルエステルが１５９部得られ
る。このものは実施例２ｂ）により製造された化合物と
一致する。
実施例４ Ｎ−メチルピロリドン１８０容量部中に、モノクロル酢
酸メチルエステル１１０部及びイサト酸無水物１６３部
を加える。これに６０℃でトリエチルアミン１５０部を
滴加し、６０℃で６時間攪拌する。次いでメタノール５
００容量部中のナトリウムメチラート１８０部の溶液
を、反応混合物の温度が加熱することなく６０℃に保持
されるようにして流入する。６０℃で４時間攪拌し、混
合物を氷水１０００部及び過剰の塩酸上に排出する。沈
殿した固形生成物を吸引過し、水洗し、乾燥する。イ
ンドキシルカルボン酸メチルエステルが１５６部得ら
れ、このものは実施例１ｂ）により得られた化合物と一
致する。
酸メチルエステル１１０部及びイサト酸無水物１６３部
を加える。これに６０℃でトリエチルアミン１５０部を
滴加し、６０℃で６時間攪拌する。次いでメタノール５
００容量部中のナトリウムメチラート１８０部の溶液
を、反応混合物の温度が加熱することなく６０℃に保持
されるようにして流入する。６０℃で４時間攪拌し、混
合物を氷水１０００部及び過剰の塩酸上に排出する。沈
殿した固形生成物を吸引過し、水洗し、乾燥する。イ
ンドキシルカルボン酸メチルエステルが１５６部得ら
れ、このものは実施例１ｂ）により得られた化合物と一
致する。
実施例５ 実施例４と同様に操作し、ただしモノクロル酢酸エステ
ルをブロムアセトン１４０部により置き換える。仕上げ
処理ののち、融点１３４〜１３５℃（希エタノールから
再結晶）のインドキシル−２−メチルケトンが１３９部
得られる。この化合物はドイツ特許１１１８９０号明細
書に記載の方法により製造された試料と一致する。
ルをブロムアセトン１４０部により置き換える。仕上げ
処理ののち、融点１３４〜１３５℃（希エタノールから
再結晶）のインドキシル−２−メチルケトンが１３９部
得られる。この化合物はドイツ特許１１１８９０号明細
書に記載の方法により製造された試料と一致する。
実施例６ ａ）ジメチルホルムアミド３００容量部及びモノクロル
酢酸メチルエステル１１５部からの６０℃で攪拌された
混合物に、まず６−クロルイサト酸無水物197.5部を加
え、次いで３０分間にトリエチルアミン１１０部を滴加
する。６０℃で６時間攪拌し、次いで水２５００部で希
釈する。冷却後、吸引過し、水洗し、乾燥する。融点
１６７〜１６８℃（酢酸から再結晶）のＮ−メトキシカ
ルボニルメチレン−６−クロルイサト酸無水物が２４７
部得られる。計算値：Cl 13.2％、実測値Cl 13.4％。
酢酸メチルエステル１１５部からの６０℃で攪拌された
混合物に、まず６−クロルイサト酸無水物197.5部を加
え、次いで３０分間にトリエチルアミン１１０部を滴加
する。６０℃で６時間攪拌し、次いで水２５００部で希
釈する。冷却後、吸引過し、水洗し、乾燥する。融点
１６７〜１６８℃（酢酸から再結晶）のＮ−メトキシカ
ルボニルメチレン−６−クロルイサト酸無水物が２４７
部得られる。計算値：Cl 13.2％、実測値Cl 13.4％。
ｂ）メタノール９００容量部にナトリウムメチラート１
２５部を溶解する。これにａ）により得られた化合物26
9.5部を加え、４０℃で１２時間攪拌する。この結晶懸
濁液に水１２００部を加えると、透明な溶液が生成す
る。硫酸で酸性となし、沈殿した生成物を吸引過す
る。
２５部を溶解する。これにａ）により得られた化合物26
9.5部を加え、４０℃で１２時間攪拌する。この結晶懸
濁液に水１２００部を加えると、透明な溶液が生成す
る。硫酸で酸性となし、沈殿した生成物を吸引過す
る。
水洗及び乾燥ののち、次式 の化合物が１９９部得られる。トルオールから再結晶し
た試料は１６０〜１６１℃の融点を示し、Clを15.8％含
有する（計算値15.7％）。
た試料は１６０〜１６１℃の融点を示し、Clを15.8％含
有する（計算値15.7％）。
実施例７ ａ）実施例６ａ）におけるモノクロル酢酸メチルエステ
ルをモノクロル酢酸エチルエステル１３０部により置き
換え、そして実施例６ａ）に記載されたようにさらに操
作すると、融点１８０〜１８１℃（酢酸から再結晶）の
Ｎ−エトキシカルボニルメチレン−６−クロロイサト酸
無水物が２５４部得られる。塩素含量12.9％、計算値1
2.5％。
ルをモノクロル酢酸エチルエステル１３０部により置き
換え、そして実施例６ａ）に記載されたようにさらに操
作すると、融点１８０〜１８１℃（酢酸から再結晶）の
Ｎ−エトキシカルボニルメチレン−６−クロロイサト酸
無水物が２５４部得られる。塩素含量12.9％、計算値1
2.5％。
ｂ）無水エタノール１５００容量部にナトリウムメチラ
ート１５０部を溶解し、次いでａ）により得られた化合
物283.5部を加える。添加終了後間もなく透明溶液中で
結晶化が始まる。この結晶かゆを５５℃で６時間攪拌
し、水２０００部に溶解し、塩酸で酸性にする。その際
４−クロルインドキシル−２−カルボン酸エチルエステ
ルが沈殿し、これを吸引過し、水洗し、乾燥する。収
量１８９部、融点１５２〜１５３℃（トルオールから再
結晶）、塩素含量15.1％（計算値14.8％）。
ート１５０部を溶解し、次いでａ）により得られた化合
物283.5部を加える。添加終了後間もなく透明溶液中で
結晶化が始まる。この結晶かゆを５５℃で６時間攪拌
し、水２０００部に溶解し、塩酸で酸性にする。その際
４−クロルインドキシル−２−カルボン酸エチルエステ
ルが沈殿し、これを吸引過し、水洗し、乾燥する。収
量１８９部、融点１５２〜１５３℃（トルオールから再
結晶）、塩素含量15.1％（計算値14.8％）。
実施例８ ａ）Ｎ−メチルピロリドン３００容量部中に、モノクロ
ル酢酸メチルエステル１２０部及び５−ブロムイサト酸
無水物２４２部を加える。これに６０℃でトリエチルア
ミン１１０部を滴加し、６０℃でさらに６時間攪拌す
る。次いで水２０００部上で沈殿させ、吸引過し、水
洗する。乾燥ののち、融点２１０〜２１１℃（酢酸から
再結晶）及び臭素含量25.8％（計算値25.4％）のＮ−メ
トキシカルボニルメチレン−５−ブロムイサト酸無水物
が３０２部得られる。
ル酢酸メチルエステル１２０部及び５−ブロムイサト酸
無水物２４２部を加える。これに６０℃でトリエチルア
ミン１１０部を滴加し、６０℃でさらに６時間攪拌す
る。次いで水２０００部上で沈殿させ、吸引過し、水
洗する。乾燥ののち、融点２１０〜２１１℃（酢酸から
再結晶）及び臭素含量25.8％（計算値25.4％）のＮ−メ
トキシカルボニルメチレン−５−ブロムイサト酸無水物
が３０２部得られる。
ｂ）メタノール１８００容量部にナトリウムメチラート
１８０部を溶解する。これにａ）により得られた化合物
３１４部を加える。反応混合物を４０℃で１２時間攪拌
し、水２０００部を加え、塩酸で酸性にする。その際５
−ブロムインドキシル−２−カルボン酸メチルエステル
が沈殿する。生成物を吸引過し、水洗し、乾燥する。
収量２２８部、融点１９６〜１９７℃（氷酢酸から再結
晶）、臭素含量29.2％（計算値29.6％）。
１８０部を溶解する。これにａ）により得られた化合物
３１４部を加える。反応混合物を４０℃で１２時間攪拌
し、水２０００部を加え、塩酸で酸性にする。その際５
−ブロムインドキシル−２−カルボン酸メチルエステル
が沈殿する。生成物を吸引過し、水洗し、乾燥する。
収量２２８部、融点１９６〜１９７℃（氷酢酸から再結
晶）、臭素含量29.2％（計算値29.6％）。
Claims (1)
- 【請求項１】可能な互変異性体の形であり、一般式Ｉ： ［式中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルコキシ又はフェニルにより置換されていてもよいＣ１
〜Ｃ８−アルコキシ、シクヘキシルオキシ又はクロル又
はメチルにより置換されていてもよいフェノキシを表
し、かつ環Ａは、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル又は
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシにより置換されていてもよい］
の遊離酸化合物に相当する化合物の製法において、式I
I： ［式中、Ｘは、水素又はアルコキシカルボニル基であ
り、Ｒ及び環Ａは前記のものを表す］の化合物をアルコ
ラート含有溶液中で反応させ、次いで酸性にすることを
特徴とする、一般式Ｉの遊離酸化合物に相当する化合物
の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3438218.6 | 1984-10-18 | ||
| DE3438218 | 1984-10-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6197263A JPS6197263A (ja) | 1986-05-15 |
| JPH0643394B2 true JPH0643394B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=6248224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60224997A Expired - Lifetime JPH0643394B2 (ja) | 1984-10-18 | 1985-10-11 | インドール誘導体の製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4611064A (ja) |
| JP (1) | JPH0643394B2 (ja) |
| BR (1) | BR8505144A (ja) |
| CH (1) | CH668068A5 (ja) |
| FR (1) | FR2572072B1 (ja) |
| GB (1) | GB2168048B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0227157A (ja) * | 1988-07-18 | 1990-01-29 | Hino Motors Ltd | 燃料噴射ノズル |
| GB9501737D0 (en) * | 1994-04-25 | 1995-03-22 | Hoffmann La Roche | Hydroxamic acid derivatives |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE111890C (ja) * | ||||
| US3238201A (en) * | 1962-09-18 | 1966-03-01 | Parke Davis & Co | Isatoic anhydride derivatives |
| BE637515A (ja) * | 1962-09-18 |
-
1985
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1986
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