JPS6195735A - Bonding agent of phenol resin for shell mold - Google Patents
Bonding agent of phenol resin for shell moldInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕・
本発明はシェルモールド用フェノール樹脂粘結剤に関す
るものであシ、特にシェル鋳型の強度が高く、かつ鋳型
への注湯時に発生するクラックを防止するフェノール樹
脂粘結剤に関するものである。[Detailed Description of the Invention] [Field of Industrial Application]- The present invention relates to a phenolic resin binder for shell molds, and is particularly concerned with high strength shell molds and cracks that occur when pouring into the mold. This invention relates to a phenolic resin binder that prevents.
従来、一般にフェノール類とホルムアルデヒドを触媒の
存在下で反応したノボラック型フェノール樹脂と硬化剤
としてのへキサメチレンテトラミンの混合物、あるいは
フェノール類とホルムアルデヒドを触媒の存在下で反応
した固形のレゾール型フェノール樹脂を、加熱した鋳物
用砂粒と混合してシェルモールド用しジンフーテッドサ
ンドを製造し、鋳型を生産するドライホットコート法が
知られている。Conventionally, a mixture of a novolak type phenol resin made by reacting phenols and formaldehyde in the presence of a catalyst and hexamethylenetetramine as a curing agent, or a solid resol type phenol resin made by reacting phenols and formaldehyde in the presence of a catalyst. A dry hot coating method is known in which a cast iron is mixed with heated foundry sand grains to produce a cast sand for shell molding, thereby producing a casting mold.
しかしながら、従来のフェノール樹脂を使用して得られ
たレジンコーテツドサンドよシ作られたシェル鋳型は、
一般にシェル鋳型の強度が低く、かつ注湯時にクラック
が発生しやすいという欠点があった。However, shell molds made from resin-coated sand obtained using conventional phenolic resins
Generally, the strength of the shell mold is low and cracks are likely to occur during pouring.
本発明者らはこれらの欠点を克服すべく鋭意研究した結
果、フェノール樹脂組成物において、その原料フェノー
ル成分が、囚フェノール類、ノ)ビスフェノールAの精
製時に副生ずる副生物を主成分とし、その配合割合が囚
成分との)成分の比率が30/70〜9515であシ、
かつシランカップリング剤、分子量が500未満のアミ
ドおよび滑剤を内含することによシ、シェル鋳型の強度
を向上し、かつ注湯後のシェル鋳型のクラックの発生を
防止できることを見出した。As a result of intensive research to overcome these drawbacks, the present inventors have found that in a phenolic resin composition, the raw phenol component is mainly composed of by-products produced during the purification of captive phenols and bisphenol A. The blending ratio is 30/70 to 9515,
It has also been found that by including a silane coupling agent, an amide with a molecular weight of less than 500, and a lubricant, the strength of the shell mold can be improved and the occurrence of cracks in the shell mold after pouring can be prevented.
本発明におけbビスフェノールAの精製時に副生する副
生物とは、フェノールとアセトンを酸性触媒の存在下で
反応させ、この反応生成物からビスフェノールAを精製
する過程で副生じた副生物で、種々のビスフェノール類
、クロマン化合物、トリスフェノールカどを含有する副
生物(以下「SR−酸」という)、またはジヒドロキシ
ジフェニルプロパン誘導体、クロマン化合物、その他の
ポリフェノール化合物などを含有する副生物(以下[ミ
レックスBPA −ZKJという)などである。In the present invention, the by-product produced during the purification of bisphenol A is a by-product produced in the process of reacting phenol and acetone in the presence of an acidic catalyst and purifying bisphenol A from this reaction product. By-products containing various bisphenols, chroman compounds, trisphenol compounds (hereinafter referred to as "SR-acids"), or by-products containing dihydroxydiphenylpropane derivatives, chroman compounds, other polyphenol compounds, etc. (hereinafter referred to as "SR-acids"), etc. BPA-ZKJ).
本発明において、原料として使用されるフェノール類ハ
、フェノール、クレゾール、キシレノール、パラターシ
ャリ−ブチルフェノール、パラオクチルフェノール、パ
ラノニルフェノール、パラクミルフェノール、ビスフェ
ノールAから選ばした1種以上であるが、レゾルシン、
カテコール、ハイドロキノン、アニリンなどを存在せし
めたものも使用できる。In the present invention, the phenols used as raw materials are one or more selected from phenol, cresol, xylenol, paratertiary-butylphenol, paraoctylphenol, paranonylphenol, paracumylphenol, and bisphenol A, including resorcinol,
Those in which catechol, hydroquinone, aniline, etc. are present can also be used.
本発明において、原料として使用される囚フェノール類
に対するの)ビスフェノールAの精製時に副生ずる副生
物の配合量は、■成分との)成分の重量比率が30/7
0〜9515において良好々レジン粘結剤が得られる。In the present invention, the blending amount of by-products generated during the purification of bisphenol A (to the phenols used as raw materials) is such that the weight ratio of the component (2) to the component (2) is 30/7.
0 to 9515, a good resin binder can be obtained.
囚成分と03)成分の比率が30/70よシ囚成分が少
ない場合、シェル鋳型の強度が低下し、また囚成分と■
成分の比率が9515よシ(2)成分が多い場合、シェ
ル鋳型の注湯時の膨張率の低下効果が減少する。If the ratio of the captive component and the component 03) is less than 30/70, the strength of the shell mold will decrease, and the captive component and ■
When the ratio of the components is 9515 and the amount of component (2) is large, the effect of lowering the expansion coefficient during pouring into the shell mold is reduced.
本発明で原料として使用されるホルムアルデヒドとして
は通常ホルマリンが使用されるが、パラホルムアルデヒ
ド、トリオキサンなどのアルデヒド発生物質も使用でき
る。Formaldehyde used as a raw material in the present invention is usually formalin, but aldehyde generating substances such as paraformaldehyde and trioxane can also be used.
本発明の7・エノール樹脂を製造時に原料として使用さ
れる反応触媒は、ノボラック型フェノール樹脂の場合、
一般に蓚酸、塩酸、硫酸などの酸性物質および有機酸金
属塩、レゾール型フェノール樹脂の場合、一般にアンモ
ニア、エチルアミンなどの第1級アミン、エチレンジア
ミン、ジエチルアミンなどの第2級アミン、トリエチル
アミンなどの第3級アミン、苛性ンーダー、苛性カリウ
ムなどのアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム、水
酸化マグネシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物など
の1種以上を選んで使用する。7. The reaction catalyst used as a raw material when producing the enol resin of the present invention is a novolac type phenol resin,
In general, acidic substances and organic acid metal salts such as oxalic acid, hydrochloric acid, and sulfuric acid, and in the case of resol type phenolic resins, generally primary amines such as ammonia and ethylamine, secondary amines such as ethylenediamine and diethylamine, and tertiary amines such as triethylamine. One or more of alkali metal hydroxides such as amine, caustic powder, and caustic potassium, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide are selected and used.
本発明のフェノール樹脂を製造する際、ビスフェノール
A副生物は反応開始前、反応中および反応終了後のいず
れのときにも添加できるが、好ましい反応方法はフェノ
ール類とともにビスフェノールA副生物を配合したのち
、ホルムアルデヒドを添加し、触媒の存在下に加熱する
。When producing the phenolic resin of the present invention, the bisphenol A by-product can be added before the reaction starts, during the reaction, or after the reaction is completed, but the preferred reaction method is to add the bisphenol A by-product together with the phenols. , add formaldehyde and heat in the presence of catalyst.
本発明に用いるシランカップリング剤の例としては、γ
−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロ
ピルトリメトキシシ2ン、N−アミノエチルアミノプロ
ピルトリメトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−
アミノプロピルトリメトキシシランなどのアミノシラン
、γ−グリシドキシプロビルトリメトキシシランなどの
エポキシシラン、およびビニルトリクロルシラン、ビニ
ルトリメトキシン2ン、ビニルトリエトキシシラ/、ビ
ニルトリス(2−メトキシエトキシ)シランなどのビニ
ルシランなどである。これらのシランカップリング剤の
1種以上を使用することができる。Examples of the silane coupling agent used in the present invention include γ
-aminopropyltriethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, N-aminoethylaminopropyltrimethoxysilane, N-β(aminoethyl)γ-
Aminosilanes such as aminopropyltrimethoxysilane, epoxysilanes such as γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, and vinyltrichlorosilane, vinyltrimethoxine, vinyltriethoxysila/, vinyltris(2-methoxyethoxy)silane, etc. vinyl silane, etc. One or more of these silane coupling agents can be used.
本発明に用いる分子量が500未満のアミドの例として
は、アクリルアミド、ジメチルアクリルア建ド、アセト
酢酸アニリド、ホルムアミド、ジメチルホルムアルデヒ
ド、N−メチルベンズアミ)’、N −7xニルプロピ
オンアミド、メチロールステアロアミド、N−7エニル
アセトアミド、ジメチルアセトアミド、アセトアミド、
ステアリルアミド、プロピオンアミド々どである。これ
601種以上を使用することができる。Examples of amides with a molecular weight of less than 500 used in the present invention include acrylamide, dimethylacrylic acid, acetoacetanilide, formamide, dimethylformaldehyde, N-methylbenzamide), N-7xylpropionamide, and methylolstearamide. amide, N-7 enylacetamide, dimethylacetamide, acetamide,
These include stearylamide and propionamide. More than 601 types of these can be used.
シランカップリング剤および分子量が500未満のアミ
ドの含有量はフェノール樹脂中に各々0゜01〜lO重
量%が望ましい。The content of the silane coupling agent and the amide having a molecular weight of less than 500 in the phenol resin is preferably 0.01 to 10% by weight, respectively.
本発明に用いるシランカップリング剤および分子量が5
00未満のアミドの配合方法は、ノボラック型フェノー
ル樹脂またはレゾール製フェノール樹脂の製造時にフェ
ノールとホルムアルデヒドの反応開始時、反応中または
反応終了後のいずれの時点での配合でも可能である。あ
るいはノボラック型フェノール樹脂またはレゾール型フ
ェノール樹脂の製造後、これらのフェノール樹脂とシラ
ンカップリング剤とアミドをエクストルーダーなどの混
線機によシ溶融混合する方法も可能である。The silane coupling agent used in the present invention and a molecular weight of 5
The amide having a molecular weight of less than 0.00 can be incorporated at any point during the initiation of the reaction between phenol and formaldehyde, during the reaction, or after the completion of the reaction during the production of a novolac type phenolic resin or a resol phenolic resin. Alternatively, after producing a novolac-type phenolic resin or a resol-type phenolic resin, it is also possible to melt-mix these phenolic resins, a silane coupling agent, and an amide using a mixer such as an extruder.
本発明を好まし〈実施するためには、滑剤を5重量−以
下フェノール樹脂に内含させる。滑剤は通常の滑剤が使
用できるが、エチレンビスステアリン酸アマイド、メチ
レンビスステアリン酸アマイド、オキシステアリン酸ア
マイド、ステアリン酸アマイド、メチロールステアリン
酸アマイドが好ましい。またこの滑剤はフェノール樹脂
の製造時、反応開始前、反応中および反応終了後のいず
れのときに添加しても滑剤を内含したフェノール樹脂が
できる。In order to preferably practice the invention, less than 5 weight parts of the lubricant is included in the phenolic resin. As the lubricant, ordinary lubricants can be used, but ethylene bisstearamide, methylene bisstearamide, oxystearamide, stearamide, and methylolstearamide are preferable. Furthermore, even if this lubricant is added at any time during the production of the phenol resin, before the start of the reaction, during the reaction, or after the end of the reaction, a phenol resin containing the lubricant can be produced.
シランカップリング剤、分子量が500未満のアミドお
よび滑剤を内含させることによシ、シェル鋳聾の強度は
内含させない場合に比べ顕著に向上する。本発明のレジ
ンコーテツドサンドの製造方法としては、ドライホット
コート法、セミホットコート法、コールドコート法、粉
末溶剤法のいずれの方法であってもよい。By including a silane coupling agent, an amide with a molecular weight of less than 500, and a lubricant, the strength of the shell casting is significantly improved compared to a case where no such agent is included. The method for producing the resin-coated sand of the present invention may be any of a dry hot coating method, a semi-hot coating method, a cold coating method, and a powder solvent method.
以下、本発明を実施例によシ説明するが、本発明はこれ
ら実施例によって限定されるものではない。また各実施
例、比較例に記載されている「部」および「チ」はすべ
て「重量部」および「重量%」を示す。EXAMPLES The present invention will be explained below using Examples, but the present invention is not limited by these Examples. In addition, "parts" and "chi" described in each example and comparative example all indicate "parts by weight" and "% by weight."
実施例1
冷却器と攪拌器付き反応釜に、フェノール1000部、
「ミレックスBPA・zK」100部を添加後、37チ
ホルマリン650部、次いで蓚酸10部を添加した。徐
々に昇温し、温度が96℃に達してから90分間還流反
応後、真空下で脱水反応を行なった後、γ−アミノプロ
ピルトリエトキシシラ75部、ジメチルホルムアミド(
分子量73)5部およびメチレンビスステアリン酸アマ
イド10部を添加した。混合物を分散させた後、釜出し
した。常温で固形のノボラック型フェノール樹脂107
0部を得た。Example 1 1000 parts of phenol was placed in a reaction vessel equipped with a cooler and a stirrer.
After adding 100 parts of "Mirex BPA・zK", 650 parts of 37 thiformin and then 10 parts of oxalic acid were added. The temperature was gradually raised, and after the temperature reached 96°C, a reflux reaction was performed for 90 minutes, followed by a dehydration reaction under vacuum.
5 parts of molecular weight 73) and 10 parts of methylene bisstearamide were added. After the mixture was dispersed, it was taken out of the pot. Novolac type phenolic resin 107 that is solid at room temperature
I got 0 copies.
実施例2
冷却器と攪拌器付き反応釜に、フェノール750部、パ
ラターシャリ−ブチルフェノール250部、1’−5R
酸」250部を添加後、37チホルマリン920部、次
いで35チ塩酸4部を添加した。徐々に昇温し、温度が
96℃に達してから90分間還流反応後、γ−グリシド
キシプロビルトリメトキシシラン10部、N−フェニル
プロピオンアミド10部およびエチレンビスステアリン
酸アマイド20部を添加した。混合物を分散させた後、
真空下で脱水反応を行ない釜出しした。常温で固形のノ
ボラック型フェノール樹脂1150部を得た。Example 2 750 parts of phenol, 250 parts of para-tert-butylphenol, 1'-5R were placed in a reaction vessel equipped with a cooler and a stirrer.
After adding 250 parts of ``acid'', 920 parts of 37-thi formalin and then 4 parts of 35-thi hydrochloric acid were added. The temperature was gradually raised, and after the temperature reached 96°C, after refluxing for 90 minutes, 10 parts of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 10 parts of N-phenylpropionamide, and 20 parts of ethylene bisstearamide were added. did. After dispersing the mixture,
The dehydration reaction was carried out under vacuum and the pot was taken out. 1150 parts of a novolac type phenolic resin which is solid at room temperature was obtained.
実施例3
冷却器と攪拌器付き反応釜に、フェノール1000部、
「ミレックスBPA−ZKJ 1000部を添加後、3
7チホルマリン2320部、次いで28チアンモニア水
210部、50チ水酸化す) IJウム水溶液105部
を添加した。徐々に昇温し、温度が96℃に達してから
50分間還流反応した後、真空下で脱水反応を行なった
後、ビニルトリエトキシシラン10部、ジメチルアクリ
ルアミド15部およびメチレンビスステアリン醗アマイ
ド30部を添加した。混合物を分散させた後、釜出しし
た。常温で固形のレゾール型フェノール樹脂1820部
を得た。Example 3 1000 parts of phenol was placed in a reaction vessel equipped with a cooler and a stirrer.
“After adding 1000 parts of Mirex BPA-ZKJ, 3
2,320 parts of 7% formalin, then 210 parts of 28% aqueous ammonia, and 105 parts of 50% IJium aqueous solution were added. The temperature was gradually raised, and after the temperature reached 96°C, a reflux reaction was performed for 50 minutes, followed by a dehydration reaction under vacuum. was added. After the mixture was dispersed, it was taken out of the pot. 1,820 parts of a resol type phenolic resin which is solid at room temperature was obtained.
比較例1
冷却器と攪拌器付き反応基に、フェノール1000部、
37%ホルマリン650部、次いで蓚酸1゜部を添加し
た。徐々に昇温し、温度が96℃に達してから90分間
還流反応した。その後真空下で脱水反応を行ない釜出し
した。常温で固形のノボラック型フェノール樹脂960
部を得た。Comparative Example 1 1000 parts of phenol was added to the reaction group equipped with a cooler and a stirrer.
650 parts of 37% formalin was added followed by 1 part of oxalic acid. The temperature was gradually raised, and after the temperature reached 96°C, a reflux reaction was carried out for 90 minutes. Thereafter, a dehydration reaction was carried out under vacuum and the pot was discharged. Novolac type phenolic resin 960 that is solid at room temperature
I got the department.
比較例2
冷却器と攪拌器付き反応釜に、フェノール1000部、
「ミレックスBPA−2K」40部を添加後、37%ホ
ルマリン650部、次いで蓚酸1o部を添加した。徐々
に昇温し、温度が96℃に達してから90分間還流反応
後、真空下で脱水反応を行なった後、γ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン5部、ジメチルホルムアミド(分
子量73)5部およびメチレンとスステアリン酸アマイ
ド1゜部を添加した。混合物を分散させた後釜出しした
。Comparative Example 2 1000 parts of phenol was placed in a reaction vessel equipped with a cooler and a stirrer.
After adding 40 parts of "Mirex BPA-2K", 650 parts of 37% formalin and then 10 parts of oxalic acid were added. The temperature was gradually raised, and after the temperature reached 96°C, a reflux reaction was performed for 90 minutes, followed by a dehydration reaction under vacuum. and 1° part of stearamide were added. After the mixture was dispersed, it was taken out of the pot.
常温で固形の7ボラツク型フ工ノール樹脂1010部を
得た。1010 parts of a 7-borac type phenolic resin which is solid at room temperature was obtained.
比較例3
冷却器と攪拌器付き反応釜に、フェノール1000部、
「ミレックスBPA・zK」100部を添加後、37%
ホルマリン650部、次いで蓚酸10部を添加した。徐
々に昇温し、温度が96℃に達してから90分間還流反
応後、真空下で脱水反応を行なった後釜出しした。常温
で固形のノボラック型フェノール樹脂1050部を得た
。Comparative Example 3 1000 parts of phenol was placed in a reaction vessel equipped with a cooler and a stirrer.
After adding 100 parts of "Mirex BPA・zK", 37%
650 parts of formalin were added followed by 10 parts of oxalic acid. The temperature was gradually raised, and after the temperature reached 96°C, reflux reaction was performed for 90 minutes, dehydration reaction was performed under vacuum, and then the pot was discharged. 1050 parts of a novolac type phenolic resin which is solid at room temperature was obtained.
各実施例、比較例で得られたフェノール樹脂を用いて、
レジンコーテツドサンドを製造した。以下にレジンコー
テツドサンドの製造例を示す。Using the phenolic resin obtained in each example and comparative example,
Resin coated sand was manufactured. An example of manufacturing resin coated sand is shown below.
製造例1
温度130〜140℃に加熱した三乗6号珪砂7000
部をワールミキサーに添加し、実施例1.2および比較
例1.2.3にて得られた各樹脂140部を各々別々に
添加した後、40秒間混練した。ついでヘキサメチレン
テトラミン21部を水105部に溶解して添加しコーテ
ツドサンドが崩壊するまで混練した′。さらにステアリ
ン酸カルシウム7部を添加し、30秒間混合して排砂し
てエヤレーションを行ないレジンコーテツドサンドを得
た。Production Example 1 Cubic No. 6 silica sand 7000 heated to a temperature of 130 to 140°C
140 parts of each resin obtained in Example 1.2 and Comparative Example 1.2.3 were added separately, and kneaded for 40 seconds. Next, 21 parts of hexamethylenetetramine dissolved in 105 parts of water was added and kneaded until the coated sand disintegrated. Further, 7 parts of calcium stearate was added, mixed for 30 seconds, and aeration was performed to obtain resin coated sand.
製造例2
温度130〜140℃に加熱し九三栄6号珪砂7000
部をワールミキサーに仕込み、実施例3にて得られた各
樹脂140fを各々別々に添加した後、40秒間混練し
た。ついで105部の冷却水を添加しコーテツドサンド
が崩壊するまで混練した。さらにステアリン酸カルシウ
ム7部を添加し、排砂してエヤレージ宣ンを行ないレジ
ンコーテツドサンドを得た。Production example 2: Heating to a temperature of 130 to 140°C, Kyusanei No. 6 silica sand 7000
After adding 140f of each resin obtained in Example 3 separately, the mixture was kneaded for 40 seconds. Next, 105 parts of cooling water was added and kneaded until the coated sand collapsed. Further, 7 parts of calcium stearate was added, and the sand was drained and aired to obtain resin coated sand.
製造例1および製造例2にて得られた6種類のレジンコ
ーテツドサンドとシェル鋳型の特性値を第1表に示す。Table 1 shows the characteristic values of the six types of resin coated sand and shell molds obtained in Production Examples 1 and 2.
なお試験方法は次の通シである。The test method is as follows.
曲げ強さ: JACT試験法5M−1による。Bending strength: According to JACT test method 5M-1.
粘着点: JACT試験法C−1による。Adhesive point: Based on JACT test method C-1.
急熱膨張率: JACT試験法5M−7による。Rapid thermal expansion coefficient: Based on JACT test method 5M-7.
測定温度は1000℃とした。The measurement temperature was 1000°C.
Claims (3)
ール成分が (A)フェノール類、 (B)ビスフェノールAの精製時に副生する副生物 を主成分とし、その配合割合が(A)成分と(B)成分
の比率が重量比で30/70〜95/5であり、かつシ
ランカップリング剤、分子量が500未満のアミドおよ
び滑剤を内含することを特徴とするシェルモールド用フ
ェノール樹脂粘結剤。(1) In a phenolic resin composition, the raw phenol components are (A) phenols, (B) by-products produced during the purification of bisphenol A as the main components, and the blending ratio is between component (A) and (B). A phenolic resin binder for shell molds, characterized in that the ratio of components is 30/70 to 95/5 by weight, and contains a silane coupling agent, an amide with a molecular weight of less than 500, and a lubricant.
シラン、ビニルシランの群から選ばれた1種以上である
特許請求の範囲第(1)項記載のシェルモールド用フェ
ノール樹脂粘結剤。(2) The phenolic resin binder for shell molds according to claim (1), wherein the silane coupling agent is one or more selected from the group of aminosilane, epoxysilane, and vinylsilane.
、ジメチルアクリルアミド、アセト酢酸アニリド、ホル
ムアミド、ジメチルホルムアミド、N−メチルベンズア
ミド、N−フェニルプロピオンアミド、メチロールステ
アロアミド、N−フェニルアセトアミド、ジメチルアセ
トアミド、アセトアミド、ステアリルアミド、プロピオ
ンアミドの群から選ばれた1種以上である特許請求の範
囲第(1)項記載のシェルモールド用フェノール樹脂粘
結剤。(3) Amides with a molecular weight of less than 500 are acrylamide, dimethylacrylamide, acetoacetanilide, formamide, dimethylformamide, N-methylbenzamide, N-phenylpropionamide, methylolstearamide, N-phenylacetamide, dimethylacetamide, acetamide The phenolic resin binder for shell molds according to claim 1, which is one or more selected from the group consisting of , stearylamide, and propionamide.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21640084A JPS6195735A (en) | 1984-10-17 | 1984-10-17 | Bonding agent of phenol resin for shell mold |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21640084A JPS6195735A (en) | 1984-10-17 | 1984-10-17 | Bonding agent of phenol resin for shell mold |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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ID=16687970
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21640084A Pending JPS6195735A (en) | 1984-10-17 | 1984-10-17 | Bonding agent of phenol resin for shell mold |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6195735A (en) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0225238A (en) * | 1988-07-11 | 1990-01-26 | Kao Corp | Production of casting mold |
JPH04168118A (en) * | 1990-10-31 | 1992-06-16 | Aisin Chem Co Ltd | Novolak type phenol resin for shell mold |
JP2006305628A (en) | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Asahi Organic Chem Ind Co Ltd | Mold material for shell mold |
JP2009132906A (en) * | 2007-11-06 | 2009-06-18 | Dic Corp | Method for manufacturing resol-type phenolic resin, resol-type phenolic resin and friction material |
JP2010037347A (en) * | 2008-07-31 | 2010-02-18 | Dic Corp | Resol type phenolic resin and method for producing it |
JP2013151705A (en) * | 2013-05-14 | 2013-08-08 | Dic Corp | Method of manufacturing resol type phenol resin |
-
1984
- 1984-10-17 JP JP21640084A patent/JPS6195735A/en active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0225238A (en) * | 1988-07-11 | 1990-01-26 | Kao Corp | Production of casting mold |
JPH04168118A (en) * | 1990-10-31 | 1992-06-16 | Aisin Chem Co Ltd | Novolak type phenol resin for shell mold |
JP2006305628A (en) | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Asahi Organic Chem Ind Co Ltd | Mold material for shell mold |
JP2009132906A (en) * | 2007-11-06 | 2009-06-18 | Dic Corp | Method for manufacturing resol-type phenolic resin, resol-type phenolic resin and friction material |
JP2010037347A (en) * | 2008-07-31 | 2010-02-18 | Dic Corp | Resol type phenolic resin and method for producing it |
JP2013151705A (en) * | 2013-05-14 | 2013-08-08 | Dic Corp | Method of manufacturing resol type phenol resin |
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