JPS6176563A - 耐久性の優れた防曇性塗装剤 - Google Patents
耐久性の優れた防曇性塗装剤Info
- Publication number
- JPS6176563A JPS6176563A JP59198565A JP19856584A JPS6176563A JP S6176563 A JPS6176563 A JP S6176563A JP 59198565 A JP59198565 A JP 59198565A JP 19856584 A JP19856584 A JP 19856584A JP S6176563 A JPS6176563 A JP S6176563A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- weight
- formula
- acrylate
- coating composition
- Prior art date
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- Granted
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- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は透明プラスチック成形品用の耐久性、耐擦傷性
に優れる防曇性塗装剤に関するものである。
に優れる防曇性塗装剤に関するものである。
(従来の技術および問題点)
透明グラスチック材料は各方面で使用されている。しか
し、これら透明グラスチック材料は、表面の温度がその
雛壇の露点以下となる場合、結露により曇るという欠点
がある。この様な曇シの防止法としては、防曇剤金線り
込む方法や表面(塗布する方法が行なわれているが、耐
擦傷性と耐久性が同時に要求される場合、性能的に満足
出来るものは得られていないのが現状である。
し、これら透明グラスチック材料は、表面の温度がその
雛壇の露点以下となる場合、結露により曇るという欠点
がある。この様な曇シの防止法としては、防曇剤金線り
込む方法や表面(塗布する方法が行なわれているが、耐
擦傷性と耐久性が同時に要求される場合、性能的に満足
出来るものは得られていないのが現状である。
(問題点を解決するための手段)
本発明はかかる要請に十分応え得る防曇性塗装剤を得る
べく鋭意研究した結果、特定の多官能(メタ)アクリレ
ート単量体に特定量の界面活性基含有リン酸エステル単
量体、コロイド状シリカ、更に必要に応じて特定の3官
能アクリル酸エステルを加え、これらに硬化触媒を加え
る事によって、優れた耐久性と耐擦傷性を併せ持つ防曇
性塗装剤が得られることを見出し、本発明を完成するに
至った。
べく鋭意研究した結果、特定の多官能(メタ)アクリレ
ート単量体に特定量の界面活性基含有リン酸エステル単
量体、コロイド状シリカ、更に必要に応じて特定の3官
能アクリル酸エステルを加え、これらに硬化触媒を加え
る事によって、優れた耐久性と耐擦傷性を併せ持つ防曇
性塗装剤が得られることを見出し、本発明を完成するに
至った。
すなわち本発明は、
一般式(I)
%式%
〔ただし、式中のXは少なくとも3個が(メタ)アクリ
ロイルオギシ基で残りは水酸基、nは1〜5の整数を示
す。〕 で表わされる多官能(メタ)アクリレート単量体(A)
50〜89.9重量%、 一般式(II) (ただし、式中の81は水素原子又はメチル基、H5C
H2 CH3 って、それぞれ同一でも異っていてもよく、mは1〜5
0の整数を示す。) で表わされるリン酸エステル系単量体(B)10〜49
.9重量%、 コロイド状シリカ(C)シリカ固型分として0.1〜5
重量% H 薯 CH2−OCH+CH2−危−0COCH−CH2H (ただし、式中のtは1〜5の整数を示す。)で表わさ
れるグリセリングリシツルエーテルアクリル酸エステル
の3官能単量体(D)0〜20重量%を主成分として含
有することを特徴とし、さらに硬化触媒、必要に応じて
溶剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公
知の添加剤を加えて成る防曇性塗装剤を提供するもので
ある。
ロイルオギシ基で残りは水酸基、nは1〜5の整数を示
す。〕 で表わされる多官能(メタ)アクリレート単量体(A)
50〜89.9重量%、 一般式(II) (ただし、式中の81は水素原子又はメチル基、H5C
H2 CH3 って、それぞれ同一でも異っていてもよく、mは1〜5
0の整数を示す。) で表わされるリン酸エステル系単量体(B)10〜49
.9重量%、 コロイド状シリカ(C)シリカ固型分として0.1〜5
重量% H 薯 CH2−OCH+CH2−危−0COCH−CH2H (ただし、式中のtは1〜5の整数を示す。)で表わさ
れるグリセリングリシツルエーテルアクリル酸エステル
の3官能単量体(D)0〜20重量%を主成分として含
有することを特徴とし、さらに硬化触媒、必要に応じて
溶剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の公
知の添加剤を加えて成る防曇性塗装剤を提供するもので
ある。
本発明で用いる一般式(I)で表わされる多官能(メタ
)アクリレート単量体(A)の具体例としては、トリメ
チロールメタンテト2(メタ)アクリレート、トリメチ
ロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロ
ールメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ペン
タグリセロールトリ(メタ)アクリレート、4ンタエリ
スリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリ
トールテトラ(メタ)アクリレート、ソ(ンタエリスリ
トールベンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリ
トールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられるが、
なかでも好ましいのはトリメチロールメタンテトラ(メ
タ)アクリレート、ペンタペンタエリスリトールテトラ
アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレ
ート、ジペンタエリスリトールへキサアクリレートで1
、特に好ましいのはゾ4ンタエリスIJ )−ルヘキサ
アクリレートである。
)アクリレート単量体(A)の具体例としては、トリメ
チロールメタンテト2(メタ)アクリレート、トリメチ
ロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロ
ールメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、ペン
タグリセロールトリ(メタ)アクリレート、4ンタエリ
スリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリ
トールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリ
トールテトラ(メタ)アクリレート、ソ(ンタエリスリ
トールベンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリ
トールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられるが、
なかでも好ましいのはトリメチロールメタンテトラ(メ
タ)アクリレート、ペンタペンタエリスリトールテトラ
アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレ
ート、ジペンタエリスリトールへキサアクリレートで1
、特に好ましいのはゾ4ンタエリスIJ )−ルヘキサ
アクリレートである。
本発明で用いる一般式(rl)で表わされるリン酸エス
テル系単量体(B)として好ましく利用できるものは、
式中のRが水素原子又はメチル基 12が−CH2−C
H2−又は−CH−CH2−であって、かつmが■ CH。
テル系単量体(B)として好ましく利用できるものは、
式中のRが水素原子又はメチル基 12が−CH2−C
H2−又は−CH−CH2−であって、かつmが■ CH。
10〜25の整数の化合物であり、なかでも特にnが2
0の化合物である。
0の化合物である。
コロイド状シリカ(C)としては、粒子径3〜30μの
シリカをメチルアルコール、エチルアルコール等の脂肪
族アルコール中に分散させたものを使用する。
シリカをメチルアルコール、エチルアルコール等の脂肪
族アルコール中に分散させたものを使用する。
上記(A) 、 (B)および(C)t−主成分として
なる本発明の防曇性塗装剤は、そのままでも十分に耐久
性に優れた防曇性を有するが、特に優れた防曇性の耐久
性を必要とする場合には、前記一般式@)で表わされる
グリセリングリシ・ゾルエーテルのアクリル醒エステル
の3官能単量体(D)を更に添加することKよって、相
乗的に防曇性の耐久性を向上させることができる。なか
でも特に好ましいものは、式中のtが1のものである。
なる本発明の防曇性塗装剤は、そのままでも十分に耐久
性に優れた防曇性を有するが、特に優れた防曇性の耐久
性を必要とする場合には、前記一般式@)で表わされる
グリセリングリシ・ゾルエーテルのアクリル醒エステル
の3官能単量体(D)を更に添加することKよって、相
乗的に防曇性の耐久性を向上させることができる。なか
でも特に好ましいものは、式中のtが1のものである。
これら(A) 、 (B) 、 (C)および(D)の
使用割合は、(A) + (B) + (C) + (
I)) −100重量%として、通常(A)が50〜8
9.9重f%、(B)が10〜49.9重量%、(C)
が0.1〜5重量%、(D)が0〜20重量%であるが
、(D)を使用しない場合、好ましくは(A)が60〜
80重量%、(B)が18〜36ffi量チ、(C)が
0.5〜1重量%であシ、(D)を使用する場曾、好ま
しくは(A)が55〜75重量%、(B)が13〜33
重量%、(C)が0.5〜1、ON量係、(D)が10
〜15重量%である。
使用割合は、(A) + (B) + (C) + (
I)) −100重量%として、通常(A)が50〜8
9.9重f%、(B)が10〜49.9重量%、(C)
が0.1〜5重量%、(D)が0〜20重量%であるが
、(D)を使用しない場合、好ましくは(A)が60〜
80重量%、(B)が18〜36ffi量チ、(C)が
0.5〜1重量%であシ、(D)を使用する場曾、好ま
しくは(A)が55〜75重量%、(B)が13〜33
重量%、(C)が0.5〜1、ON量係、(D)が10
〜15重量%である。
(A)の使用割合が89.9重量%を越えると塗膜の耐
擦傷性は向上するが防曇性の低下があり、500重量%
満では1ijtfA傷性の低下があるので、それぞれ好
ましくない。また、(B)の使用割合が49.9重量%
を越えると塗膜の耐擦傷性および基材との密着性が低下
し、100重量%満では防曇性が低下するので、それぞ
れ好ましくない。更に、(C)の使用割合が5重量%を
越えると、塗膜のレベリング性、防曇性の耐久性が低下
し、0.1重量%未満では防曇性の耐久性が低下するの
で、それぞれ好1しくない。
擦傷性は向上するが防曇性の低下があり、500重量%
満では1ijtfA傷性の低下があるので、それぞれ好
ましくない。また、(B)の使用割合が49.9重量%
を越えると塗膜の耐擦傷性および基材との密着性が低下
し、100重量%満では防曇性が低下するので、それぞ
れ好ましくない。更に、(C)の使用割合が5重量%を
越えると、塗膜のレベリング性、防曇性の耐久性が低下
し、0.1重量%未満では防曇性の耐久性が低下するの
で、それぞれ好1しくない。
本発明で用いられる溶媒としては、メタノール、エタノ
ール、N−ブチルアルコール、イソプロピルアルコール
等のアルコール類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、メチルエチルケトン、メチルエチルイソブチル
ケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチル
セロノル!アセテート、エチルセロソルプアセテコト等
のニスチル類である。これら溶剤は1種を単独で使用し
ても良く、2種類以上を混合して使用しても良い。
ール、N−ブチルアルコール、イソプロピルアルコール
等のアルコール類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、メチルエチルケトン、メチルエチルイソブチル
ケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、メチル
セロノル!アセテート、エチルセロソルプアセテコト等
のニスチル類である。これら溶剤は1種を単独で使用し
ても良く、2種類以上を混合して使用しても良い。
本発明の防曇性塗装剤を合成樹脂成形品に塗装して、架
橋硬化皮膜を形成せしめるためには、紫外線、電子Iw
あるいは放射線照射が必要である。
橋硬化皮膜を形成せしめるためには、紫外線、電子Iw
あるいは放射線照射が必要である。
なかでも実用面から紫外線照射による硬化方法が特に好
ましい。紫外線で硬化皮膜を形成せしめる場合、紫外線
の照射により、ラジカルを生成する硬化触媒を加えてお
く必要がある。この硬化触媒の具体例としては、ベンゾ
フェノン、p−クールベンゾフェノン、4.4’−ビス
(ノエチルアミノ)ベンゾフェノン、ぺ/ジイン、ベン
ゾインエチルエーテル、アセトフェノン、2−クロルチ
オキサントン、2−エチルアンスラキノン、2−アミノ
アンスラキノン、2−クロルアンスラキノン、α−ヒド
ロキシイソブチルフェノン等の引抜型及び開裂型のカル
ビニル化合物、テトラメチルチウラム、ジスルフィド等
の硫黄化合物等が挙げられろ。
ましい。紫外線で硬化皮膜を形成せしめる場合、紫外線
の照射により、ラジカルを生成する硬化触媒を加えてお
く必要がある。この硬化触媒の具体例としては、ベンゾ
フェノン、p−クールベンゾフェノン、4.4’−ビス
(ノエチルアミノ)ベンゾフェノン、ぺ/ジイン、ベン
ゾインエチルエーテル、アセトフェノン、2−クロルチ
オキサントン、2−エチルアンスラキノン、2−アミノ
アンスラキノン、2−クロルアンスラキノン、α−ヒド
ロキシイソブチルフェノン等の引抜型及び開裂型のカル
ビニル化合物、テトラメチルチウラム、ジスルフィド等
の硫黄化合物等が挙げられろ。
これらの硬化触媒は単独で使用しても良いし、2種以上
を組み合わせて用いても良い。
を組み合わせて用いても良い。
これら硬化触媒の使用量は、(A) 、 (B)および
(D)からなる樹脂固形分100重量部に対して0、1
〜5重量部、好ましくは0.5〜3重量部の範囲である
。使用量が5重量%を越えると塗膜の耐湿性、耐候性を
低下させたシ、塗膜を変色させ九シするので好ましくな
い。
(D)からなる樹脂固形分100重量部に対して0、1
〜5重量部、好ましくは0.5〜3重量部の範囲である
。使用量が5重量%を越えると塗膜の耐湿性、耐候性を
低下させたシ、塗膜を変色させ九シするので好ましくな
い。
本発明の防曇性塗装剤には、更に必要に応じて、従来公
知の酸化防止剤、紫外線吸収剤、界面活性剤等の添加剤
を添加する事も出来る。
知の酸化防止剤、紫外線吸収剤、界面活性剤等の添加剤
を添加する事も出来る。
本発明の防曇性塗装剤が用いられる合成樹脂成形品とし
ては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂を問わず、各種透明
合成樹脂成形品、例えば、ポリメチルメタアクリレート
樹脂、ポリカーゲ、ネート樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリ
エステル樹脂等から製造される各種成形品が挙げられる
。中でも好ましいのは光学的性質、耐熱性、耐衝撃性等
に優れるポリメチルメタアクリレート樹脂、ポリカーゲ
ネート樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂等から製
造される成形品である。
ては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂を問わず、各種透明
合成樹脂成形品、例えば、ポリメチルメタアクリレート
樹脂、ポリカーゲ、ネート樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリ
エステル樹脂等から製造される各種成形品が挙げられる
。中でも好ましいのは光学的性質、耐熱性、耐衝撃性等
に優れるポリメチルメタアクリレート樹脂、ポリカーゲ
ネート樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂等から製
造される成形品である。
本発明の防曇性塗装剤の各種合成樹脂成形品への塗装は
、スグレー塗装、浸漬塗装、ロールコータ−塗装、フロ
ーコーター塗装、スピンコーター塗装等の塗装方法のう
ち、被塗物の形状に合わせていずれでも適用出来る。塗
膜厚は1〜10μmが適当であるが、なかでも、耐擦傷
性、防曇性の耐久性の面から3〜7μmが特に好ましい
。
、スグレー塗装、浸漬塗装、ロールコータ−塗装、フロ
ーコーター塗装、スピンコーター塗装等の塗装方法のう
ち、被塗物の形状に合わせていずれでも適用出来る。塗
膜厚は1〜10μmが適当であるが、なかでも、耐擦傷
性、防曇性の耐久性の面から3〜7μmが特に好ましい
。
(発明の効果)
上記の如くして本発明の防曇性塗装剤から得られた塗膜
は耐久性のある防曇性、透明性、合成樹脂成形品との密
□着性が優れると共に、硬度が高く、耐擦傷性、耐湿性
、耐ヒートサイクル性等の塗膜物性等も極めて良好であ
るという利点がある。
は耐久性のある防曇性、透明性、合成樹脂成形品との密
□着性が優れると共に、硬度が高く、耐擦傷性、耐湿性
、耐ヒートサイクル性等の塗膜物性等も極めて良好であ
るという利点がある。
(実施例)
以下に本発明を実施例によシ具体的に説明する。
尚、例中の部はすべて重量部である。
実施例1〜8および比較例1〜5
一般式(I)で表わされる多官能(メタ)アクリレート
単量体(A)、一般式(n)で表わされるり/酸エステ
ル系単量体(B)、コロイド状シリカ(C)、一般式(
III)で表わされるグリセリングリシツルエーテルア
クリル酸エステルの3官能単量体(D)、硬化触媒およ
び有機溶剤をそれぞれ表−1に示す割合で配合し、本発
明および比較対照用の防曇性塗装剤を調製した。
単量体(A)、一般式(n)で表わされるり/酸エステ
ル系単量体(B)、コロイド状シリカ(C)、一般式(
III)で表わされるグリセリングリシツルエーテルア
クリル酸エステルの3官能単量体(D)、硬化触媒およ
び有機溶剤をそれぞれ表−1に示す割合で配合し、本発
明および比較対照用の防曇性塗装剤を調製した。
これらの塗装剤を表−2に示す各基材に浸漬塗装により
塗布し、乾燥後、80 W/cm高圧水銀灯〔日本電池
(抹)社製〕で5〜10秒間紫外線を照射し、表−2に
示すような膜厚の硬化塗膜を作シ、下記の如き試験によ
シ性能を評価した。結果を表−2に示す。
塗布し、乾燥後、80 W/cm高圧水銀灯〔日本電池
(抹)社製〕で5〜10秒間紫外線を照射し、表−2に
示すような膜厚の硬化塗膜を作シ、下記の如き試験によ
シ性能を評価した。結果を表−2に示す。
表−2の結果から明らかな様に、本発明の防曇性塗装剤
は、比較対照用の防曇性塗装剤に比し、耐擦傷性、各種
プラスチック基材との密着性に優れ、耐湿性、耐ヒート
サイクル性等の耐久性が格段に優れるものであった。
は、比較対照用の防曇性塗装剤に比し、耐擦傷性、各種
プラスチック基材との密着性に優れ、耐湿性、耐ヒート
サイクル性等の耐久性が格段に優れるものであった。
(I)密着性試験:1.5m角のます目が100出来る
様に塗装面から下地の合成樹脂に達する切シ傷を入れ、
その上にセロハンチーブを十分に密着させ、次いでこの
セ第ナーグを勢いよくはがして、まず目の残有数を数え
、分母を100として表わす。
様に塗装面から下地の合成樹脂に達する切シ傷を入れ、
その上にセロハンチーブを十分に密着させ、次いでこの
セ第ナーグを勢いよくはがして、まず目の残有数を数え
、分母を100として表わす。
(2)塗膜硬度試験: JIS K−5400に準じて
、1ゆの荷重をかけ九鉛筆硬度を測定する。
、1ゆの荷重をかけ九鉛筆硬度を測定する。
(3)耐擦傷性試験:塗装面をツメで強くひつかき、傷
のつきぐ合いを肉眼によシ下記の3段階で評価した。
のつきぐ合いを肉眼によシ下記の3段階で評価した。
O・・・傷は全く認められない。
Δ・・・若干傷が認められる。
×・・・著しく傷が認められる。
(4)防曇性試験:温度10℃、相対湿度65チRHの
恒温恒湿槽に10分間試料を放置した後、塗装面から0
.5〜1. OcrILの距離から呼気を吹きかけて、
曇シぐ合いを肉眼によシ下記の3段階で評価した。
恒温恒湿槽に10分間試料を放置した後、塗装面から0
.5〜1. OcrILの距離から呼気を吹きかけて、
曇シぐ合いを肉眼によシ下記の3段階で評価した。
O・・・曇シは全く認められない。
Δ・・・若干曇りが認められる。
×・・・著しく曇シが認められる。
(5)耐湿性試験ニア0℃、相対湿度100チRHの恒
温恒湿槽内に試料を300時間、500時間放置後、上
記と同様にして密着性、塗膜硬度、防曇性を測定した。
温恒湿槽内に試料を300時間、500時間放置後、上
記と同様にして密着性、塗膜硬度、防曇性を測定した。
(6)耐ヒートサイクル注試験:ヒートサイクル試験機
(入江製作所製プログラム恒温恒湿槽GLP −44)
を用い、70℃X20チRHX 3時間→23℃×75
チRHX 1時間→−30℃×3時間→23C×75%
RHX 1時間→70℃×9y%RHX 15時間→2
3CX75%RHX 1時間を1サイクルとして、これ
を6サイクル繰り返した後、上記と同様にして密着性、
塗膜硬度、防曇性を測定した。
(入江製作所製プログラム恒温恒湿槽GLP −44)
を用い、70℃X20チRHX 3時間→23℃×75
チRHX 1時間→−30℃×3時間→23C×75%
RHX 1時間→70℃×9y%RHX 15時間→2
3CX75%RHX 1時間を1サイクルとして、これ
を6サイクル繰り返した後、上記と同様にして密着性、
塗膜硬度、防曇性を測定した。
※1) DPHA :ペンタソエリスリトールへキサア
リレート〔日本化薬(株)製〕 ※2) A−TKVIT : トリメチロールメタンテ
トラアクリレート〔新中村化学(株)製〕 ※3)PTA:ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト〔新中村化学(株)製〕 ※4)229E:コニ一フロンティアA−229E〔第
一工業製薬(株)製のリン酸エステル系単量体で一般式
(n)においてRがメチル基、R2が−CH−CH2−
1nが20の化合物〕$ CH3 ※5) DA−314:ブナクールアクリレ−)DA−
314〔ナガセ化成(株)製のグリセリングリシツルエ
ーテルアクリル酸エステルの3官能単量体で一般式(I
[I)においてt=1の化合物〕
リレート〔日本化薬(株)製〕 ※2) A−TKVIT : トリメチロールメタンテ
トラアクリレート〔新中村化学(株)製〕 ※3)PTA:ペンタエリスリトールテトラアクリレー
ト〔新中村化学(株)製〕 ※4)229E:コニ一フロンティアA−229E〔第
一工業製薬(株)製のリン酸エステル系単量体で一般式
(n)においてRがメチル基、R2が−CH−CH2−
1nが20の化合物〕$ CH3 ※5) DA−314:ブナクールアクリレ−)DA−
314〔ナガセ化成(株)製のグリセリングリシツルエ
ーテルアクリル酸エステルの3官能単量体で一般式(I
[I)においてt=1の化合物〕
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・( I
) 〔ただし、式中のXは少なくとも3個が(メタ)アクリ
ロイルオキシ基で残りは水酸基、nは1〜5の整数を示
す。〕 で表わされる多官能(メタ)アクリレート単量体(A)
50〜89.9重量%、 一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) (ただし、式中のR^1は水素原子又はメチル基、R^
2は−CH_2−CH_2−、▲数式、化学式、表等が
あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼であっ
て、それぞれ同一でも異っていてもよく、mは1〜50
の整数を示す。) で表わされるリン酸エステル系単量体(B)10〜49
.9重量%、 コロイド状シリカ(C)シリカ固型分として0.1〜5
重量% および一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(III
) (ただし、式中のlは1〜5の整数を示す。)で表わさ
れるグリセリングリシジルエーテルアクリル酸エステル
の3官能単量体(D)0〜20重量%を含有してなるこ
とを特徴とする耐久性の優れた防曇性塗装剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59198565A JP2503949B2 (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | 耐久性の優れた防曇性塗装剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59198565A JP2503949B2 (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | 耐久性の優れた防曇性塗装剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6176563A true JPS6176563A (ja) | 1986-04-19 |
JP2503949B2 JP2503949B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=16393291
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59198565A Expired - Lifetime JP2503949B2 (ja) | 1984-09-25 | 1984-09-25 | 耐久性の優れた防曇性塗装剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2503949B2 (ja) |
Cited By (8)
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