JPS6176409A - 歯の処置方法 - Google Patents

歯の処置方法

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JPS6176409A
JPS6176409A JP60188741A JP18874185A JPS6176409A JP S6176409 A JPS6176409 A JP S6176409A JP 60188741 A JP60188741 A JP 60188741A JP 18874185 A JP18874185 A JP 18874185A JP S6176409 A JPS6176409 A JP S6176409A
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glass
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acylphosphine oxide
catalyst
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JP60188741A
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リンコリン・イング
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Johnson and Johnson Dental Products Co
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    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、少なくとも１個のオレフィン的不飽和化合物
および酸化アシルホスフィンを含有する感光性触媒を含
む光重合性組成物で、歯を処置する方法に関する。
最終用途の応用、たとえばピットおよび亀裂用シーラン
ト、接着剤、ならびに歯科用調合物に関する光重合性組
成物の使用は産業上の利用分野ている。
すなわち、それはこの種の組成物をワンパッケージ型と
して市販することが可能であシ、従って使用の直前に活
性剤と混合せねばならない通常の過酸化物硬化性組成物
のように、使用地点における混合を必要とするものでは
ないからである。
本発明は、酸化アシルホスフィン触媒系であって、可視
光線に関連して用いると非常に効果的であるものを含有
する光重合性歯科用回復増進組成物で歯を処置する方法
を指向しており、該組成物は速い硬化速度ならびに硬化
後の優れた特性を示す。
従来、本発明者に知られている最良の光重合性歯科用組
成物はカンファーキノンとベンジルから成る混合物を含
む触媒系を用いるものである。本発明の酸化アシルホス
フィン触媒系はカンフ７−キノン／ベンジル系によシ得
られるのと同様に最高の特性をもたらすと同時に、次の
ような付加的な所望特性をもたらすものである。すなわ
ち、それはカンファーキノン／ベンジル系によって得ら
れる炭種黄色樹脂に対して光学的に透明な樹脂を提供す
るというものである。これは最適な美容上の特性を有す
る歯科用組成物の開発に際する一つの効果である。
本発明は、１！！整した歯に、少なくとも１個のオレフ
ィン的不飽和化合物（ｏｌｅｆｉｎｉｃａｌｌｙ　ｕｎ
ｓａｔｕｒａｔｅｄ　’ｃｏｍｐｏｕｎｄ　）と、酸化
アシルホスフィンを含む触媒とを含んで成る組成物を適
用することを特徴とする歯の処置方法を提供するもので
ある。
光重合性歯科用組成物は知られておシ、それらは、たと
えばダート他（Ｄａｒｔ　ｅｔ　ａｌ、　）の米国特許
第４，０７１，４２４号、シュミット他（Ｓｃｈｍｉ　
ｔｔ　ｅｔ　ａｌ、　）の米国特許第４，１８９．３６
５号、ジョッヵム他（Ｊｏｃｈｕｍ　ａｔ　ａｔ、　）
の米国特許第４，３５１，８５３号、オーロウキー他（
Ｏｒｌｏｗｓｋｉ　ｅｔ　ａｌ、　）の米国特許第４．
４２７．７９９号、およびケンバー（Ｋｅｍｐｅｒ　）
の米国特許第４　、２６１　、８７９碧中に記載されて
おり、また本願と同一の験受入に譲渡されている下記の
米国特許出願、すなわちマーチン（Ｍａｒｔｉｎ）の第
５１０．１３４号（出願口：　１９８３年７月１日）お
よびクマ（Ｋｕｍａｒ　）の第５０９　、７７０号（出
願日：１９８３年７月１日）中にも記載されている。
酸化アシルホスフィンは成形、含浸、および塗料に関す
る光増感剤として有用である旨が記載されている。たと
えば、ヘス他（Ｈｅ５ｓｅ　ｅｔ　ａｌ、　）の米国特
許第４　、２６５　、７２３号を参照されたｂ０レッヶ
ン他（Ｌｅｃｈｔｋｅｎ　ｅｔ　ａｌ、　）の米国特許
第４，２９２゜１５２号は、酸化アシルホスフィンが第
３アミンと関連して印刷版、レリーフ版、およびフォト
レジストの′ＰＡ製に際して有用な光重合性記録用組成
物中で光増感触媒として用い得ることを開示している。
同様な用途における酸化アシルホスフィンの光増感触媒
としての利用はレッキン他（Ｌｅｅｈｔｉｎ　ａｔａｌ
、）の米国特許第４　、２９８　、７３８号、第４，３
２４゜７４４月、および第４，３８５，１０９号、レー
ナー他（Ｌｅｈｎｅｒ　ｅｔ　ａｌ、　）の米国特許第
４，４２１，８４０号、ヘス他の米国特許第４　、４２
５　、２８７号、ならびにヘインズ他（Ｈｅ１ｎｚ　ｅ
ｔ　ａｌ、　）の米国特許第４，４３０゜４１７号中に
開示されている。
本発明において用いられる光重合性歯科用組成物は、少
なくとも１個のオレフィン的不飽和化合物を含んでいる
。この種の物質は当該・技術分野では知られているので
、二、三の例を示すことのみが必要とされよう。オレフ
ィン的不飽和化合物はアクリルまたはメタクリルエステ
ルであることが、そして特に２個以上のアクリルまたは
メタクリルエステル基を有する化合物であることが好ま
しり。
それは多官能価アクリルエステルが重合に際して、１官
能価アクリルエステルよシも少ない収縮を示し、また架
橋をもたらすからである。有用なアクリルエステルの具
体的な種類には、アルカンジオールアクリレートまたは
メタクリレート、たとえばＣｌｌ−０１２アルカンジオ
ールアクリレートまたはメタクリレート、たとえば１．
１０−デカメチレンジオールジメタクリレートおよび１
，６−へキサメチレンジオールジメタクリレート；ポリ
アルキレングリコールアクリレートまたはメタクリレー
ト、たとえばトリエチレングリコールジメタクリレート
およびテトラエチレングリコールジメタクリレート；ビ
スフェノール−Ａアクリレートまたはメタフリレート、
たとえばエトキシル化ビスフェノール−Ａジメタクリレ
ート；ビスフェノール−Ａジグリシジルジメタクリレー
ト（’Ｂｉｇ−ＧＭＡ″′）；等がある。その他の使用
可能な多官能価アクリルまたはメタクリルエステルはメ
タクリレートを末端基とするポリウレタン、トリメチロ
ールプロパントリメタクリレートまたはトリアクリレー
ト等を包含する。
本発明の成る好ましい特徴において、１官能価モノマー
（すなわち、ただ１個のオレフィン的不飽和基を有する
モノマー）は２個以上のオレフィン的不飽和基を含むモ
ノマーと関連して用いられる。好ましい１官能価モノマ
ーには、ベンジルメタクリレートおよび３．３．５−ト
リメチルシクロヘキシルメタクリレートがある。使用に
際して、１官能価モノマーは配合物のモノマ一部分の約
５乃至約２０モルパーセントの量をもって用いるのが好
ましい。
本発明の組成物は、当該技術分野では慣用の充填材、た
とえばシリカ、粉末ガラス、粉末石英等を含んでいても
よい。
複合材料用途では、この充填材が容量平均粒径１５ミク
ロン未満であることが好ましく、また、よシ好ましいの
は５ミクロン未満である。この充填材の３０パーセント
、そして好ましくは７０乃至１００パーセントが粒径５
ミクロン未満であるものとする。充填材は、その充填材
プラス重合性組成物の容量を基準として約３５乃至約７
８容量パーセントの範囲内の量をもって用いるのが好ま
しい。
従って、この充填材は比較的高い割合で使用されるのが
好ましい。３５乃至７８容量パーセントは、充填材の比
重によって本発明の歯科用回復増進組成物の略５０乃至
９５重量パーセントに相当する。
複合材料用途に関しては、疎水性、化学的耐久充填材、
たとえば石英および／または１ｆｊＫ加熱処理したシバ
ラムまたはストロンチウムガラスを用いることが好まし
い。この種の疎水性充填材は（シランカップリング剤の
添加に先立って）、通常の周囲条件に暴露したとき０．
１重量パーセント未満の水を吸収する。充填材の含水量
は差動走査熱量計（“ＤＳＣ”　）で測定する。ＤＳＣ
走査における基線からの最初のズレは、水の存在によっ
て惹き起こされるものである。
存在する量を決定するために、ピーク下方の面積を測定
し、そして試料の重量に関して標準化する。
充填材として使用可能なバリウムまたはストロンチウム
ガラスは、水性雰囲気における滲出に対する抵抗性によ
って験証されるような、化学的耐久性に関して選択され
る。この種のガラス類は実質的にアルカリ金属酸化物を
含まず、かつ単−相のガラスである。酸化バリウムまた
はストロンチウムのモルパーセントが成る点を超えると
、そのガラスは２相となる。この割合は、ガラス中のそ
の他の金属酸化物の存在と比率によって変化させること
ができる。バリウム、ケイ素、ホウ素、およびアルミニ
ウム酸化物から成るガラスの、成る好ましいタイプに関
して、単−相ガラスの上限は酸化バリウム約２０モルパ
ーセントである。本発明において使用される成る好まし
いガラスは、下記の組成を有している。
５ｉ０２　−６７モルパーセント ＢａＯ−１６，４モルパーセント ｎ２ｏ５　−１０モルパーセント Ａｌ２Ｏ５−６，６モルパーセント ガラス中の必須成分はバリウムお工び／またはストロン
チウムならびにケイ素酸化物である。その他の金属、た
とえばアルミニウムとホウ素の酸化物もまた、この種の
酸化物がガラスの化学的耐久性を減じない限シ存在して
いてもよい。従つ・て、大量のアルカリ金属酸化物は回
避すべきである。
それは周知のように、アルカリ金属イオンが水性媒体中
に非常に可溶であシ、その結果ガラスの化学的耐久性を
減することになるからである。ガラスの最小バリウムお
よび／またはストロンチウム含有量は、ガラスに対して
Ｘ線不透明度を付与するのに足るものであることが好ま
しい。
好ましいバリウムおよび／またはストロンチウムガラス
粉末は酸洗浄され、次いで熱処理されて、水による攻撃
に対し抵抗性を高めたものである。
その手順は以下の如くである。。
ガラス粉末が受ける酸洗浄処理は知られた方法で行われ
る。たとえば、ガラス粉末１（重量）部、３７パ一セン
ト塩酸水溶液１部、および脱イオン水１部から成る混合
物を室温で４５分間撹拌し、濾過し、そして脱イオン水
で濾液のｐＨが洗浄水と同じになるまで洗浄する。次に
、この粉末を強制通風炉内で一晩中、約５０℃で乾燥す
る。酸洗浄を利用してガラスから金属不純物を除去し、
かつガラス表面から滲出性バリウムまたはストロンチウ
ムの量を減少させる。
酸洗浄されたガラス粉末は熱処理されて、ガラス粉末に
対する親和性を減少させる。この熱処理はガラス粉末の
焼結温度（この焼結温度は熱−機械的分析＠ＴＭＡ”に
よシ、知られた方法によって測定することが可能である
）未満の高温で行われるが、これはたとえば、［クオン
タソープ”　Ｑ　ｕａｎｔａ−ａｏｒｂ　”）　Ｊ　Ｂ
、　Ｅ、　Ｔ、表面積分析装置による知られた方法によ
って測定されたとき、ガラス粉末の比表面積を顕著に減
少させるに足る程度に高いものとする。比表面積の減少
は、通常少なくとも５０パーセント（すなわち、熱処理
されたガラス粉末の表面積は非処理粉末のそれの約１／
２未満となる）であるが、成る場合には８０乃至９０パ
ーセントまで、あるいはそれ以−ヒとなる。熱処理時間
は全く臨界的ではないが、この点に関し必要とされるの
は、全ての粉末を所望温度に加熱するに要する最小時間
だけ処理することである。明らかに、ガラス粉末に対す
る加熱の効果は非常に迅速であシ、そして必要とされる
ことの全ては、粉末の全ての塊を所望温度Ｋまで高める
ことである。しかし、ガラス粉末は優れた断熱材なので
、この加熱は粉末の塊について数時間を要する可能性が
あシ、この場合熱は粉末の可成シの厚さを介して伝わっ
て全ガラスを所望の温度に加熱せねばならない。
当該技術分野で知られるように、シランカップリング剤
は充填材と、樹脂間の結合を高めるために使用すること
ができる。この種のカップリング剤には、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシランがある。
多くの場合、たとえば複合材料配合物において、その組
成物中に少ない割合のコロイドシリカを含有させること
は、ペーストの粘度および取シ扱い特性を調整するため
に望ましい。たとえば、全複合材料基準で約２乃至約２
５重量パーセントのコロイドシリカが有益である。
コロイドシリカはシランカップリング剤、たとえばｒ−
メタクリロキシプロピル−トリーメトキシシリコーン（
″Ａ−１７４２）で処理するのが好ましい。
この種の処理の後、シリカは周囲湿分から保護すべきで
ある。それはＤＥＣにより測定したとき、シリカが大気
から約１重量パーセントまでの水分を吸収する可能性が
あるからである。
本発明の主要な新規性は光増感触媒としての酸化アシル
ホスフィンの使用である。本発明において用いられる酸
化アシルホスフィンは式Ｉ：（２）２−ｐ（ｏ）−Ｃｏ
−Ｒ’　　　　　　　（Ｉ）〔式中、各Ｒは個別にヒド
ロカルビル基、たとえばアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アラルキルであシ、これらはハロー、アルキル
−１またはアルコキシ−置換ちれていてもよく、するい
は２個の旦基は結合してリン原子と共に環を形成してい
てもよい、そして旦はヒドロカルビル基、５−乃至６員
複素環式基を含むＳ、Ｏ，またはＮ１あるいは基−Ｚ　
−Ｃｏ　−Ｐ（０）−（ロ）２（式中、各員は個別に上
記と同じであシ、そして乙は２価ヒドロカルビル基、た
とえば炭素数２乃至６のアルキレンまたはフェニレンで
ある）である。そして通常旦基は炭素数１乃至８を有し
、また熱１基は炭素数２ないし１８を有するものである
〕で示すことができる。
本発明において用いられる酸化アシルホスフィンは、式
： ％式％（） （式中、妃は上記と同じで、ＸはＣＩまたはＢｒである
）で示される酸性ハロゲン化合物を式＝（Ｒ）２−Ｐ−
ＯＲ２（ｍ） （式中、各員は個別に上記と同じでアル、そして旦２は
炭化水素基、たとえばＣ１乃至Ｃ６アルキルまたは炭素
数５乃至６のシクロアルキルである）で示されるホスフ
ァイトと反応させることによシ生成することができる。
酸化アシルホスフィンの製造方法の詳細は、上で参照し
たヘス他の米国特許第４　、２６５　、７２３号中に見
出される。
本発明において用いられる好ましい酸化アシルホスフィ
ンは、旦基がフェニルまたは低級アルキル−あるいは低
級アルコキシ−置換フェニル、そしてＲ１はフェニルま
たは低級アルキル−あるいは低級アルコキシ−置換フェ
ニルであるものである。
（低級アルキルおよび低級アルコキシで意味されるもの
は、炭素数１乃至４０基である）好ましい酸化アシルホ
スフィンは２．４．６−ドリメチルペンゾイルジフエニ
ルホスフイン・オキシドである。
酸化アシルホスフィンを第３ナミン還元剤と組合わせて
使用することが好ましい。
例示的な第３アミンには、エチル４−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ベンゾエートおよびＮ、Ｎ−ジメチルアミノ
エチルメタクリレートが包含される。
触媒は接触的な有効量をもって、たとえば（オレフィン
的不飽和化合物の重量基準で）約０．１乃至約５重量バ
ーセントの酸化アシルホスフィン、プラス（再び、オレ
フィン的不飽和化合物の重量基準で）約０．１乃至約５
重量パーセントの第３アミンが用いられる。
この触媒系は、波長約２５０ｎｍ乃至約７００　ｎｍの
光に暴露することＫよシ活性化される。好ましいのは、
波長が可視光線領域（約３８０ｎｍ乃至５５０ｎｍ）に
あることである。通常、可視光線硬化歯科用複合材料に
用いられる可視光線源を、この触媒系に利用することが
できる。以下に示す実施例は、この種の成る光源および
それが用いられる条件を例示している。
以下に述べる実施例は、本発明において用いられる光重
合性組成物を例示するものである。下記のモノマーを実
施例中で使用した。　・エトギシル化ビスフェノールー
Ａジメタクリレート（”ＥＢＤＭ”）トリエチレングリ
コールジメタクリレート　（＠ＴＥＧＤＭ’）１．６−
ヘキザメチレングリコールジメタクリレート（″Ｉ（Ｘ
ＤＤＭつ２．２−プロパンビス（３−（４−フェノキシ
）−２−ヒドロキシプロピル−１メタクリレート〕　（
″Ｂ１ｇ−０ＭＡ″′）ベンジルメタクリレ−）　　　
　（＠ＤＭＡ”）実施例および対照例において、各成分
は混合され、脱気されて、気泡を含まない硬化組成物が
保証され、そして光開始反応用の市販光源に暴露するこ
とＫよル硬化される。充填材を含まない試料に関して、
成分は単に真空炉中、室温で約３０分間混合し、かつ脱
気する。次に、これらを市販の「トランスラックス（Ｔ
ｒａｎｓｌｕｘ　）　Ｊ光源に４０秒間暴露した。光源
と試料との距離は約０．５乃至１インチであった。これ
らの試料は、光に対する暴露の間２．５ミリメートル深
さのガラス底テフロン成形体中に保持し、そして試験の
前に、これらを水中２４時間、３７℃でエージングした
。充填材を含んだ試料に関しては、成分を室温譬混合し
、かつ真空炉内、室温で約３０分間真空脱気し、そして
これら試料の両側を、市販の「トランスラックス」また
は「フォトフィル（Ｆｏｔｏｆｉｌ　）　Ｊ光源に６０
秒間暴露することによシ硬化させたが、この場合各試料
は光源から４乃至５インチ離して保持するものとする。
上部および下部双方にガラス・スライドを備えたテフロ
ン成形体を用いた。
実施例１−８および対照例１−２ 無充填材樹脂試料、すなわち接着剤ならびにピットおよ
び亀裂用シーラント配合物であって、以下の第１および
第■表に示す処方を有するものを上述した方法で硬化さ
せ、そして底部（すなわち、光源から離れた成形体の底
部における面）の硬度について試験した。その処方は第
１および第■表に示し、そして硬度データは第■および
第■表中に示す。
第１表 ＨＸＤＤＭ　　　５　５　５　５　５ ＢＭＡ　　　　１５　１５　１５　１５　１５カンフア
ーキノン　　　　　０．２８−−　　　　−−　　　　
−−　　　　−−ベンジル　　　　　　　　　０．１２
−−　　　　　　　　　−−　　　　−一エチル４−（
Ｎ、Ｎ−ジメチ ルアミノ）ベンゾエート　　１．２　　　１．５　　　
１．５　　　１．５　　　１．５対照例１４３ 実施例１２８ 実施例２２９ 実施例３４７ 実施例４３４ グ後試験した試料。これらの試料は、その片側のみ４０
秒間「トランスラックス・エイト」に暴露した。
Ｂｉｓ−ＧＭＡ　　　　　　４５　　４５　　４５　　
　４５　　４５ＴＥＧ［）Ｍ　　　　　　　５５　　５
５　　５５　　　５５　　５５カンフアーキノン　　　
　　　０．２７−−　　　　−−−−−−ベンジル　　
　　　　　　　　０．１１−−　　　−一　　　　−−
−−ン・オキシド 第■表 対照例２　　　　　　５０．２±１．５１実施例５　　
　　　　４３．６±１．８６実施例６　　　　　　４４
．７±２．２３実施例７　　　　　　４１．４±１．５
３実施例８　　　　　　３３．４±２．１３（ｌｌ　　
各試料は片側のみｔ−４０秒間「トランスラックス」光
に暴露し、次いで３７．℃の水中で１時間エージングし
た。
実施例９−１０および対照例３−４ 以下の第Ｖおよび第■表に示す処方を有する含充填材樹
脂系の、例示的な複合材料回復増進配合物を上述した方
法で硬化させ、そして成る種の回復増進物性について試
験した。それらの結果は第Ｖおよび第１表中に示す。
、　第７表 重量部 組成物　　　　　　　　　　対照例３　実施例９対照例
１樹脂　　　　　　　　１６　　　　一実施例１樹脂１ ノぐリウムガラス　　　　　　　　　７０　　　７０コ
ロイドシリカ　　　　　　　　　１４　　　１４（１）
第１表に示した処方。
（２）′バリウムガラス粉末、最大寸法μ。
（３）　　０Ｘ−５０コロ□イドシリカ。
第■表 特性　　　　　対照例３　　　実施例９直径引張Ｊ）　
（ＭＰａ）　、　　６６．７±ａ７　　　　７α２±１
０．１圧縮強’ｇ　（ＭＰａ、）　　　３４４．９±３
７．５　　３０１．１±５ａ、５曲げ強さ　（■”ａ）
　　１２１．９±１５．６　　１２２．．５±２３．９
曲げ弾性率（ＭＰａ）　　　１７７６５±１１３１　　
１７２９２±１２２７硬度（Ｆスケール）　　ｌ０ＺＩ
±１．０　　　１０１．Ｂ±１．３第■表 組成物　　　　　　　　　重量部 対照例４　　実施例１０ 対照例２樹脂１　　　　　　　　　　４８　　　　　一
実施例５樹脂１ コロイドシリカ”　　　　　　　　　　　　　５２　　
　　　５２（１）上記第■表中に示した処方。
＋２）　　０Ｘ−５０コロイドシリ力 第■表 特　性　　　　　　　対照例４　　　　実施例１０直径
引張Ｆ）　（ＭＰａ）　　　　２６．５士１８　　２４
４±６６７圧縮強さくＭＰａ）　　　　３０７±４２　
　　２９０±５３実施例９および１０ならびに対照例３
および４を評価するために用いた試験方法は下記の通シ
である。
直径引張シ強さ−ＡＤＡ規格随２７、第４．３．７　、
節、ＪＡＤＡ９４．１１９１（１９７７年）。
曲げ強さおよび弾性率−三点曲げ試験。厚さ１／１６イ
ンチの成形ビームを、１インチの間隙を横切って支持し
、そしてそのビームが破断するまで、支点間のビーム中
心点に応力を加える。使用したインストロン試験機の速
度は０．０５　ｃｒｒｐ１分である。
圧縮強さ一３７℃の水浴中２４時間コンディショニング
後の、重合回復増進物から成る真直ぐな円柱に、それが
破壊されるまで、その長軸に平行にインストロン試験機
によ？）　（０，５ｍ／インチの速度において）圧縮モ
ードで応力を加える。
硬度−ロツクウェルＦスケール使用。
上記した光重合性組成物は、慣用の方法で調整された歯
に適用される。たとえば、この組成物を歯の咬合面上に
、ピットおよび亀裂用シーラントとして用いる場合に、
好ましいのはこの光重合性組成物の適用に先立って、先
ず歯の表面を、たとえば３０乃至４０重量パーセントの
リン酸水溶液で溶蝕し、洗浄し、そして十分に乾燥する
ことである。この組成物を、艶歯病巣の修後複合材料と
して用いる場合には、鯖歯用材料を通常の方法で除去し
、その凹所を清浄にし、かつ乾燥し、次いで光重合性組
成物を通常の方法で適用する。この複合材料の前に、接
着剤を施してもかまわない。
特許出願人　　　ジョンソン・アンド・ジョンソン・デ
ンタル・プロダクツ・カンパニー ／ｎｅ’＋

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）調整した歯に、少なくとも１個のオレフィン的不
    飽和モノマーと、酸化アシルホスフィンを含む触媒とを
    含んで成る光重合性組成物を適用することを特徴とする
    歯の処置方法。
  2. （２）前記モノマーが、少なくとも１個のアクリルまた
    はメタクリルエステルを含有する特許請求の範囲第１項
    記載の方法。
  3. （３）前記触媒が、式： （Ｒ）＿２−Ｐ（Ｏ）−ＣＯ−Ｒ＾１（ I ）〔式中、
    各Ｒは個別にヒドロカルビル基であり、これらはハロ−
    、アルキル−、またはアルコキシ−置換されていてもよ
    く、そしてＲ＾１はヒドロカルビル基、５−乃至６員複
    素環式環を含むＳ、Ｏ、またはＮ、あるいは基−Ｚ−Ｃ
    Ｏ−Ｐ（Ｏ）−（Ｒ）＿２（式中、Ｒは上記と同じであ
    り、そしてＺは２価ヒドロカルビル基である）である〕
    で示される酸化アシルホスフインを含んで成る特許請求
    の範囲第１項記載の方法。
  4. （４）前記触媒が、第３アミンをも含有している特許請
    求の範囲第３項記載の方法。
  5. （５）酸化アシルホスフィンが２，４，６−トリメチル
    ベンゾイルジフェニルホスフィン・オキシドである特許
    請求の範囲第３項記載の方法。
  6. （６）酸化アシルホスフィンが２，４，６−トリメチル
    ペンゾイルジフェニルホスフィン・オキシドである特許
    請求の範囲第４項記載の方法。
  7. （７）前記組成物が、微細に分割した無機充填材を含有
    する特許請求の範囲第１項記載の方法。
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