JPS617370A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
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- JPS617370A JPS617370A JP12684784A JP12684784A JPS617370A JP S617370 A JPS617370 A JP S617370A JP 12684784 A JP12684784 A JP 12684784A JP 12684784 A JP12684784 A JP 12684784A JP S617370 A JPS617370 A JP S617370A
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- molecular weight
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、熱可塑性共重合ポリエステルエラストマーと
それに混和性のある低分子量熱可塑性物質とからなる優
れた耐候性、耐熱性及び耐寒性を有し、さらにポリオレ
フィン樹脂に優れた接着性を有する組成物に関するもの
であり、このものは例えばホントメルト接着剤、ホント
メルトシーラントあるいは溶液状態として接着剤及びシ
ーラントに使用される。
それに混和性のある低分子量熱可塑性物質とからなる優
れた耐候性、耐熱性及び耐寒性を有し、さらにポリオレ
フィン樹脂に優れた接着性を有する組成物に関するもの
であり、このものは例えばホントメルト接着剤、ホント
メルトシーラントあるいは溶液状態として接着剤及びシ
ーラントに使用される。
スチレンーブタジエンースチレンブロソク共重合体に代
表されるような熱可塑性エラストマーと。
表されるような熱可塑性エラストマーと。
低分子量熱可塑性物質とからホットメルト組成物を作製
することは公知である。近年、エラストマー型のホント
メルト接着剤組成物及びシーラントはオープンタイムが
長く接着作業に巾がでること。
することは公知である。近年、エラストマー型のホント
メルト接着剤組成物及びシーラントはオープンタイムが
長く接着作業に巾がでること。
低温時にも脆くならないで優れた接着性能を存すること
からプロダクトアセンブリー分野で重用されている。し
かしながら、エラストマー型のボットメルト接着剤組成
物及びシーラントはごれらの本質的な性質から温度が高
くなるとほとんど接着力が出なくなり、容易に接着破壊
及び凝集破壊を生じてしまうという欠点を有している。
からプロダクトアセンブリー分野で重用されている。し
かしながら、エラストマー型のボットメルト接着剤組成
物及びシーラントはごれらの本質的な性質から温度が高
くなるとほとんど接着力が出なくなり、容易に接着破壊
及び凝集破壊を生じてしまうという欠点を有している。
。
近年、耐熱性を改良したホットメルト組成物を作製する
ための熱可塑性エラストマー、 (例えばシェル化学社
のスチレン−エチレンブチレン−スチレン共重合体)が
市場に出されているが、これらのエラストマーはポリマ
ー組成での耐熱性向上には限度があり1重合度を高くす
ることで耐熱性の向上を図っているが、溶融粘度が高く
低分子量熱可塑性物質を配合してアプリケーターに適正
な溶融粘度(汎用的には50,000 cps以下、は
とんどの場合には10,000 cps以下で使用され
ており。
ための熱可塑性エラストマー、 (例えばシェル化学社
のスチレン−エチレンブチレン−スチレン共重合体)が
市場に出されているが、これらのエラストマーはポリマ
ー組成での耐熱性向上には限度があり1重合度を高くす
ることで耐熱性の向上を図っているが、溶融粘度が高く
低分子量熱可塑性物質を配合してアプリケーターに適正
な溶融粘度(汎用的には50,000 cps以下、は
とんどの場合には10,000 cps以下で使用され
ており。
50.000 cps以上になると高価なアプリケータ
が必要となる欠点がある。)に調製すると、耐熱性の良
いものは低温特性が悪く、低温特性を良くすると耐熱性
が低下し、狭い温度範囲でしか良好な接着強度が得られ
ないという欠点があった。従って。
が必要となる欠点がある。)に調製すると、耐熱性の良
いものは低温特性が悪く、低温特性を良くすると耐熱性
が低下し、狭い温度範囲でしか良好な接着強度が得られ
ないという欠点があった。従って。
アプリケータに適正な溶融粘度域において低温から高温
まで広い温度範囲で良好な接着強度が得られるホントメ
ルト組成物の出現が望まれていた。
まで広い温度範囲で良好な接着強度が得られるホントメ
ルト組成物の出現が望まれていた。
また、ポリオレフィン樹脂は化学的特性に優れ。
軽量、かつ、安価であるなどの優れた特長を持っている
ため従来から成型品などに多く使用されている。しかし
ながら、ポリエチレン、ポリプロピレンのようなポリオ
レフィン類は非極性で結晶性が高いため、接着性が極め
て悪く、この点がポリオレフィン樹脂を種々の用途に展
開していく上での大きな難点になっており、ポリオレフ
ィン類に優れた接着性能を有する接着剤の出現が望まれ
ていた。
ため従来から成型品などに多く使用されている。しかし
ながら、ポリエチレン、ポリプロピレンのようなポリオ
レフィン類は非極性で結晶性が高いため、接着性が極め
て悪く、この点がポリオレフィン樹脂を種々の用途に展
開していく上での大きな難点になっており、ポリオレフ
ィン類に優れた接着性能を有する接着剤の出現が望まれ
ていた。
本発明者らは、先にダイマー酸とエラストマ一単位とな
りうる分子量を有する長鎖グリコールとを特定量を用い
た熱可塑性共重合ポリエラストマーを提案した(特願昭
58−’220397号)。このポリエステルエラスト
マーは低温から高温まで優れた接着性能を有していたが
、特に金属などのような熱伝導性の高い被着体の場合に
は、被着体を予熱しておくか、又は被着体と接着剤を同
時に加熱するかしないと、加熱溶融した接着剤の熱が奪
われて被着体に対する濡れが悪くなり、接着力が出ない
という欠点を有していた。このような被着体の予備加熱
は経済性1作業能率の点からも問題があり、また大きな
部材では被着体を予熱すること自体が不可能な場合があ
り、ホットメルト接着剤としての使用が困−となること
があった。
りうる分子量を有する長鎖グリコールとを特定量を用い
た熱可塑性共重合ポリエラストマーを提案した(特願昭
58−’220397号)。このポリエステルエラスト
マーは低温から高温まで優れた接着性能を有していたが
、特に金属などのような熱伝導性の高い被着体の場合に
は、被着体を予熱しておくか、又は被着体と接着剤を同
時に加熱するかしないと、加熱溶融した接着剤の熱が奪
われて被着体に対する濡れが悪くなり、接着力が出ない
という欠点を有していた。このような被着体の予備加熱
は経済性1作業能率の点からも問題があり、また大きな
部材では被着体を予熱すること自体が不可能な場合があ
り、ホットメルト接着剤としての使用が困−となること
があった。
一方、特公昭52−25421号公報や特開昭50−2
4335号公報に、耐熱性の向上を目的としたポリエス
テルエラストマー(芳香族ジカルボン酸/アルキレング
リコール/ポリアルキレンエーテルグリコール)と低分
子量熱可塑性物質とからなるポリエステルエラストマー
組成物が開示されている。このような共重合ポリエステ
ルエラストマーからなる組成物は金属などにも予熱なし
で接着できるものもあるが、熱安定性、耐候性が悪く、
その」こポリオレフィン樹脂への接着性を向上さ・lる
ような低いsp値の低分子量熱可塑性物質(例えば、ワ
ックスや石油系樹脂)とは相溶せず、ポリオレフィン樹
脂には全く接着性を有しないものであった。
4335号公報に、耐熱性の向上を目的としたポリエス
テルエラストマー(芳香族ジカルボン酸/アルキレング
リコール/ポリアルキレンエーテルグリコール)と低分
子量熱可塑性物質とからなるポリエステルエラストマー
組成物が開示されている。このような共重合ポリエステ
ルエラストマーからなる組成物は金属などにも予熱なし
で接着できるものもあるが、熱安定性、耐候性が悪く、
その」こポリオレフィン樹脂への接着性を向上さ・lる
ような低いsp値の低分子量熱可塑性物質(例えば、ワ
ックスや石油系樹脂)とは相溶せず、ポリオレフィン樹
脂には全く接着性を有しないものであった。
本発明者らは、上記のような欠点のない接着剤を提供す
ることを目的として、引続き検討した結果、ダイマー酸
と、エラストマ一単位となりうる分子量を有する分子中
にエーテル結合を含まない長鎖グリコールとを特定量用
いた熱可塑性共重合ポリエステルエラストマーと、それ
に混和性のある低分子量熱可塑性物質とからなるポリエ
ステルエラストマー接着剤組成物が、驚くべきことに実
用熔融粘度域で低温から高温まで優れた接着性を有し、
金属に対してあらかじめ予熱することなしに接着可能で
あり、さらにポリオレフィン樹脂までにも優れた接着性
を有することを見出し2本発明に到達したものである。
ることを目的として、引続き検討した結果、ダイマー酸
と、エラストマ一単位となりうる分子量を有する分子中
にエーテル結合を含まない長鎖グリコールとを特定量用
いた熱可塑性共重合ポリエステルエラストマーと、それ
に混和性のある低分子量熱可塑性物質とからなるポリエ
ステルエラストマー接着剤組成物が、驚くべきことに実
用熔融粘度域で低温から高温まで優れた接着性を有し、
金属に対してあらかじめ予熱することなしに接着可能で
あり、さらにポリオレフィン樹脂までにも優れた接着性
を有することを見出し2本発明に到達したものである。
すなわち本発明は、芳香族ジカルボン酸又はそのエステ
ル形成性誘導体(1) 50〜95モル%、ダイマー酸
又はその水添物あるいはそれらのエステル、形成性誘導
体(II)5〜40モヘル%及びダイマー酸以外の脂肪
族ジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体(III
)0〜30モル%を酸成分とし、炭素数2〜10のアル
キレングリ:2−ル(IV) 60〜95モル%、平均
分子量約350〜6000の分子中にエーテル結合を含
まない長鎖グリ二1−ル(V)5〜40モル%をグリコ
ール成分とし、前記(II)成分と(V)成分の和が1
0〜70モル%であり、かつ、極限粘度〔フェノール;
テトラクロルエタン−1:1 (重量比)の混合溶媒中
、20°Cで測定〕が0.5〜1.5の熱可塑性共重合
ポリエステルエラストマー15〜99重量%と、該熱可
塑性共重合ポリエステルエラストマーと混和性のある低
分子量熱可塑性物質85〜1重量%とからなる接着剤組
成物で、ある。
ル形成性誘導体(1) 50〜95モル%、ダイマー酸
又はその水添物あるいはそれらのエステル、形成性誘導
体(II)5〜40モヘル%及びダイマー酸以外の脂肪
族ジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体(III
)0〜30モル%を酸成分とし、炭素数2〜10のアル
キレングリ:2−ル(IV) 60〜95モル%、平均
分子量約350〜6000の分子中にエーテル結合を含
まない長鎖グリ二1−ル(V)5〜40モル%をグリコ
ール成分とし、前記(II)成分と(V)成分の和が1
0〜70モル%であり、かつ、極限粘度〔フェノール;
テトラクロルエタン−1:1 (重量比)の混合溶媒中
、20°Cで測定〕が0.5〜1.5の熱可塑性共重合
ポリエステルエラストマー15〜99重量%と、該熱可
塑性共重合ポリエステルエラストマーと混和性のある低
分子量熱可塑性物質85〜1重量%とからなる接着剤組
成物で、ある。
本発明における熱可塑性共重合ポリエステルエラストマ
ーは、芳香族ジカルボン酸成分からなるハードセグメン
トとダイマー酸及び分子中にエーテル結合を含まない長
鎖グリコール成分からなるソフトセグメントがブロック
状に構成されているものである。ハードセグメントを構
成する芳香族ジカルボン酸成分は熱可塑性共重合ポリエ
ステルエラストマーの軟化点を上げ、耐熱性を付与する
ことに寄与し、その量は酸成分中の50〜95モル%。
ーは、芳香族ジカルボン酸成分からなるハードセグメン
トとダイマー酸及び分子中にエーテル結合を含まない長
鎖グリコール成分からなるソフトセグメントがブロック
状に構成されているものである。ハードセグメントを構
成する芳香族ジカルボン酸成分は熱可塑性共重合ポリエ
ステルエラストマーの軟化点を上げ、耐熱性を付与する
ことに寄与し、その量は酸成分中の50〜95モル%。
好ましくは60〜90モル%の範囲である。芳香族ジカ
ルボン酸成分の割合が50モル%未満になると耐熱性、
凝集力が低くなり、一方95モル%を超えると、すなわ
ちダイマー酸成分の割合が5%未満になるとソフトセグ
メントの効果が低下し、低温において可撓性が無くなる
。他の脂肪族ジカルボン酸成分は、樹脂の軟化点や溶融
粘度の調整を目的に0〜30モル%の範囲内で適宜使用
される。ソフトセグメントを構成するダイマー酸及び分
子中にエーテル結合を含まない長鎖グリコール成分は。
ルボン酸成分の割合が50モル%未満になると耐熱性、
凝集力が低くなり、一方95モル%を超えると、すなわ
ちダイマー酸成分の割合が5%未満になるとソフトセグ
メントの効果が低下し、低温において可撓性が無くなる
。他の脂肪族ジカルボン酸成分は、樹脂の軟化点や溶融
粘度の調整を目的に0〜30モル%の範囲内で適宜使用
される。ソフトセグメントを構成するダイマー酸及び分
子中にエーテル結合を含まない長鎖グリコール成分は。
ガラス転移点を下げ、低温での可撓性を保持することに
寄与し、ダイマー酸の量は全酸成分中の5〜40モル%
1分子中にエーテル結合を含まない長鎖グリコール成分
は全グリコール成分中の3〜40モル%であり、かつ1
画成分の量の和は10〜70モル%である。画成分の和
が70モル%をこえると。
寄与し、ダイマー酸の量は全酸成分中の5〜40モル%
1分子中にエーテル結合を含まない長鎖グリコール成分
は全グリコール成分中の3〜40モル%であり、かつ1
画成分の量の和は10〜70モル%である。画成分の和
が70モル%をこえると。
耐熱性、凝集力が低くなり、一方10モル%未満では低
温特性が悪くなり、熱可塑性共重合ポリエステルエラス
トマーが硬く、もろくなる。このように、ソフトセグメ
ントにはダイマー酸と長鎖グリコールの両者の存在が必
須であり、ダイマー酸単独使用の場合は、ダイマー酸自
月が分子量が比較的低く、さらにハードセグメント部分
との相溶性が良好であるので1両者が混ざりあうため低
温特性が不十分となり、長鎖グリコール単独使用の場合
は、逆に芳香族ジカルボン酸との相溶性が悪く。
温特性が悪くなり、熱可塑性共重合ポリエステルエラス
トマーが硬く、もろくなる。このように、ソフトセグメ
ントにはダイマー酸と長鎖グリコールの両者の存在が必
須であり、ダイマー酸単独使用の場合は、ダイマー酸自
月が分子量が比較的低く、さらにハードセグメント部分
との相溶性が良好であるので1両者が混ざりあうため低
温特性が不十分となり、長鎖グリコール単独使用の場合
は、逆に芳香族ジカルボン酸との相溶性が悪く。
このため耐熱性、凝集力が悪くなり、さらに溶融粘度も
高くなる。
高くなる。
本発明における熱可塑性共重合体ポリエステルエラスト
マーの構成成分である芳香族ジカルボン酸としては1例
えばテレフタル酸、イソフタル酸。
マーの構成成分である芳香族ジカルボン酸としては1例
えばテレフタル酸、イソフタル酸。
フタル酸、ナフタレンジカルボン酸などがあげられ、こ
れらの一種又は二種以上を使用することもできるが、特
にテレフタル酸又はテレフタル酸とイソフタル酸の混合
物が好ましく用いられる。ダイマー酸は、炭素数10以
上の不飽和脂肪酸の二量体であり、好ましい具体例とし
てはリノール酸の二量体であるEmpol 104 (
米国エメリー社製)があげられる。さらに、リノール酸
の二量体中の二重結合を水素添加したEmpol 10
10 (米国王メリー社製)も好ましく使用すること
ができる。
れらの一種又は二種以上を使用することもできるが、特
にテレフタル酸又はテレフタル酸とイソフタル酸の混合
物が好ましく用いられる。ダイマー酸は、炭素数10以
上の不飽和脂肪酸の二量体であり、好ましい具体例とし
てはリノール酸の二量体であるEmpol 104 (
米国エメリー社製)があげられる。さらに、リノール酸
の二量体中の二重結合を水素添加したEmpol 10
10 (米国王メリー社製)も好ましく使用すること
ができる。
ダイマー酸以外の脂肪族ジカルボン酸としては例えばコ
ハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデ
カンジオン酸などのメチレン基の炭素数が4〜20の飽
和脂肪族ジカルボン酸の一種又は二種が使用できる。
ハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデ
カンジオン酸などのメチレン基の炭素数が4〜20の飽
和脂肪族ジカルボン酸の一種又は二種が使用できる。
アルキレングリコールとしては、炭−真数が2〜10の
ものが用いられるが9例えばエチレングリコール、トリ
メチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1.5
−ベンタンジオール、1.6−ヘキサンジオール、ネオ
ペンチルグリコールが好ましく用いられる。分子中にエ
ーテル結合を含まない長鎖グリコール成分としては、約
350〜6000.好ましくは約600〜4000の平
均分子量を有するポリブタジェングリコール例えば、■
、2−ポリブタジェングリコール、1,4−ポリブタジ
ェングリコールあるいはこれらの共重合物あるいは混合
物及びこれらの水添物、ポリイソプレングリコール及び
その水添物、ポリオレフィングリコールなどが好ましく
用いられる。長鎖グリコール成分として2分壬申にエー
テル結合を含むものを用いた場合は。
ものが用いられるが9例えばエチレングリコール、トリ
メチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1.5
−ベンタンジオール、1.6−ヘキサンジオール、ネオ
ペンチルグリコールが好ましく用いられる。分子中にエ
ーテル結合を含まない長鎖グリコール成分としては、約
350〜6000.好ましくは約600〜4000の平
均分子量を有するポリブタジェングリコール例えば、■
、2−ポリブタジェングリコール、1,4−ポリブタジ
ェングリコールあるいはこれらの共重合物あるいは混合
物及びこれらの水添物、ポリイソプレングリコール及び
その水添物、ポリオレフィングリコールなどが好ましく
用いられる。長鎖グリコール成分として2分壬申にエー
テル結合を含むものを用いた場合は。
優れた熱安定性及び耐候性を有する接着剤組成物を得る
ことができないし、またボレオレフィンに対する接着性
にも劣る。
ことができないし、またボレオレフィンに対する接着性
にも劣る。
本発明における熱可塑性共重合ポリエステルエラストマ
ーは、極限粘度が0.5〜1.5の範囲のものである。
ーは、極限粘度が0.5〜1.5の範囲のものである。
極限粘度が0.5未満では凝集力が低下する傾向が認め
られ、一方1.5を越えると溶融粘度が高くなりすぎ、
使用に不適当である。
られ、一方1.5を越えると溶融粘度が高くなりすぎ、
使用に不適当である。
本発明における熱可塑性共重合ポリエステルエラストマ
ーの製造方法は、特に制限されるものではなく、公知の
通常の方法に従って行うことができる。例えば、前記芳
香族ジカルボン酸成分、ダイマー酸、他の脂肪族ジカル
ボン酸成分、アルキレングリコール成分、前記長鎖グリ
コール成分を同時に又は段階的に直接エステル化するか
あるいはエステル交換反応させたのち重合する方法を採
用することができる。また、高分子量あるいは低分子量
の共重合ポリエステルと、ダイマー酸又はその水添物、
前記長鎖グリコール成分をエステル交換反応させ、場合
によってはそののち重合を行う方法を採用することもで
きる。これらの重合あるいはエステル交換反応の際に公
知の任意の各種触媒、安定剤、改質剤あるいは添加剤な
どを使用してもよい。
ーの製造方法は、特に制限されるものではなく、公知の
通常の方法に従って行うことができる。例えば、前記芳
香族ジカルボン酸成分、ダイマー酸、他の脂肪族ジカル
ボン酸成分、アルキレングリコール成分、前記長鎖グリ
コール成分を同時に又は段階的に直接エステル化するか
あるいはエステル交換反応させたのち重合する方法を採
用することができる。また、高分子量あるいは低分子量
の共重合ポリエステルと、ダイマー酸又はその水添物、
前記長鎖グリコール成分をエステル交換反応させ、場合
によってはそののち重合を行う方法を採用することもで
きる。これらの重合あるいはエステル交換反応の際に公
知の任意の各種触媒、安定剤、改質剤あるいは添加剤な
どを使用してもよい。
本発明における低分子量熱可塑性物質としては。
例えば水添ロジン、エステル化ロジン、重合ロジンなど
のロジン誘導体、テルペン及びテルペンフェノール共重
合体などのテルペン系樹脂、脂肪族炭化水素樹脂、芳香
族炭化水素樹脂、脂環族飽和炭化水素樹脂、不飽和炭化
水素(オレフィン系。
のロジン誘導体、テルペン及びテルペンフェノール共重
合体などのテルペン系樹脂、脂肪族炭化水素樹脂、芳香
族炭化水素樹脂、脂環族飽和炭化水素樹脂、不飽和炭化
水素(オレフィン系。
ジオレフィン系)の重合体、イソプレン系樹脂。
水素濃化炭化水素樹脂あるいはクマロンインデン樹脂、
スチレン系樹脂、ポリブテン、液状ポリブタジェン、低
分子量ブチルゴム、アククチツクポリプロピレン7低分
子量ポリエチレンなどの石油系炭化水素樹脂などがあげ
られる。低分子量熱可塑性物質の配合量は1〜85重量
%、好ましくは5〜75重量%である。配合量が1重量
%未満被着体に対する濡れが悪くなったり、ポリオレフ
ィン樹脂への接着力が悪くなり、一方、85重量%をこ
えると可塑化効果が大となり、接着剤の凝集力あるいは
耐熱性が悪くなる。
スチレン系樹脂、ポリブテン、液状ポリブタジェン、低
分子量ブチルゴム、アククチツクポリプロピレン7低分
子量ポリエチレンなどの石油系炭化水素樹脂などがあげ
られる。低分子量熱可塑性物質の配合量は1〜85重量
%、好ましくは5〜75重量%である。配合量が1重量
%未満被着体に対する濡れが悪くなったり、ポリオレフ
ィン樹脂への接着力が悪くなり、一方、85重量%をこ
えると可塑化効果が大となり、接着剤の凝集力あるいは
耐熱性が悪くなる。
本発明の接着剤組成物には9例えばジオクチルフタレー
ト、ジフェニルフタレ−1・、トリフェニルホスフェー
トなどの種々の酸の誘導体、グリコール誘導体、グリセ
リン誘導体、エポキシ系誘導体、低・中分子量のポリエ
ステル系可塑剤、ポリエーテル系可塑剤、パラフィン系
・ナフテン系・芳香族系などのプロセスオイル、ひまし
油などの軟化剤、可塑剤あるいは安定剤、無機質充填剤
などを必要に応じて含有させることができる。
ト、ジフェニルフタレ−1・、トリフェニルホスフェー
トなどの種々の酸の誘導体、グリコール誘導体、グリセ
リン誘導体、エポキシ系誘導体、低・中分子量のポリエ
ステル系可塑剤、ポリエーテル系可塑剤、パラフィン系
・ナフテン系・芳香族系などのプロセスオイル、ひまし
油などの軟化剤、可塑剤あるいは安定剤、無機質充填剤
などを必要に応じて含有させることができる。
本発明の接着剤組成物は、従来のエラストマー接着剤組
成物の場合と同様にして作製することができる。例えば
2通常の攪拌混合装置中でその成分を溶剤とともに攪拌
して溶解し、溶液型ポリエステルエラストマー接着剤組
成物としたり、ニーダ−中で溶剤、無機充填材とともに
混練してポリエステルエラストマーシーリング組成物と
したり。
成物の場合と同様にして作製することができる。例えば
2通常の攪拌混合装置中でその成分を溶剤とともに攪拌
して溶解し、溶液型ポリエステルエラストマー接着剤組
成物としたり、ニーダ−中で溶剤、無機充填材とともに
混練してポリエステルエラストマーシーリング組成物と
したり。
加熱攪拌混合装置中で溶融混合しボットメルト型ポリエ
ステルエラストマー接着材組成物としたり。
ステルエラストマー接着材組成物としたり。
加熱ニーグー中で可塑材、無機充填材とともに混練して
ホントメルト型ホリエステルエラストマーシーリング組
成物とするなどの方法がとられる。
ホントメルト型ホリエステルエラストマーシーリング組
成物とするなどの方法がとられる。
また、成分を同時に押出機に供給して作製することもで
きる。
きる。
本発明の接着剤組成物は、溶液状態あるいは溶融状態と
して一般のアプリケーターあるいはロールコータ−など
により塗布することができる。また、粉末状、チップ状
、テープ状、ひも状、フィルム状あるいは不織布状など
各種の形態に成型したのち使用することもできる。
して一般のアプリケーターあるいはロールコータ−など
により塗布することができる。また、粉末状、チップ状
、テープ状、ひも状、フィルム状あるいは不織布状など
各種の形態に成型したのち使用することもできる。
さらにコーティング剤として基材に塗布し基材表面の改
良に使用することもできる。
良に使用することもできる。
以下9本発明を実施例によりさらに具体的に説明する。
なお2例中の「部」は「重量部」を意味する。
また1例中の特性値は次の方法により測定した。
(1)軟化点(”C)
JIS J^T−7に従い、環球法により測定した。
(21−t!−ん断クリープ軟化温度(℃)2.5cm
X 2.5cn+の接着面積で接着した試験片(クラ
フト祇/クラフト紙)にセん断方向に300 gの荷重
をかけておき、“2℃15分で昇温し、おもりが落下し
た時の温度を測定した。
X 2.5cn+の接着面積で接着した試験片(クラ
フト祇/クラフト紙)にセん断方向に300 gの荷重
をかけておき、“2℃15分で昇温し、おもりが落下し
た時の温度を測定した。
(3)溶融粘度(cps)
プルソクフィードサーモゼルシステムIIBTDタイプ
(米国プルツクフィードエンジニアリングラボレイトリ
ーズ社製)により温度200℃で測定した。
(米国プルツクフィードエンジニアリングラボレイトリ
ーズ社製)により温度200℃で測定した。
(4)剥離接着強度(kg/25mm)JIS X−6
854に従い常温度(20°C)における剥離接着強度
を剥離速度50n+m/分で測定した。
854に従い常温度(20°C)における剥離接着強度
を剥離速度50n+m/分で測定した。
接着条件は以下の通りである。
(al被着体ニアルミ板(2mm厚)/アルミ板(0,
1mm厚) ポリプロピレン板(2mm厚)/ア ルミ板(0,1mm厚) (bl接 合:接着剤をホットメルトアプリケーターで
200℃に加熱溶融し被着体 に幅25mm 、 ラップ長501TIIrlに塗布
し加圧接着した。
1mm厚) ポリプロピレン板(2mm厚)/ア ルミ板(0,1mm厚) (bl接 合:接着剤をホットメルトアプリケーターで
200℃に加熱溶融し被着体 に幅25mm 、 ラップ長501TIIrlに塗布
し加圧接着した。
(5)溶融粘度低下率(%)
熱安定性の評価として、プルソクフィールドサーモゼル
システムを用い200℃温度下に24時間放置後の溶
融粘度の低下率で測定した。
システムを用い200℃温度下に24時間放置後の溶
融粘度の低下率で測定した。
実施例1
テレフタル酸ジメチル80モル、イソフタル酸ジメチル
20モル、ダイマー酸(米国エメリー社製。
20モル、ダイマー酸(米国エメリー社製。
Empol 1010) 30モル及び1,4−ブタン
ジオール200モルに酢酸亜鉛0.01モルを触媒とし
て添加し。
ジオール200モルに酢酸亜鉛0.01モルを触媒とし
て添加し。
窒素雰囲気下200℃で1時間加熱し、エステル交換反
応を行った。次いで9分子量約1000の水素添加液状
ポリブタジェングリコール(日本曹達社製。
応を行った。次いで9分子量約1000の水素添加液状
ポリブタジェングリコール(日本曹達社製。
G1−1000) 15モルとテトラ−n−プチルヂタ
ネート0.02モルを添加し、真空下270℃で4時間
加熱して重縮合し、共重合ポリエステルエラストマ〜〔
■〕 (極限粘度0.82.軟化点177℃、溶融粘度
2B0,000 cps)を作製した。
ネート0.02モルを添加し、真空下270℃で4時間
加熱して重縮合し、共重合ポリエステルエラストマ〜〔
■〕 (極限粘度0.82.軟化点177℃、溶融粘度
2B0,000 cps)を作製した。
この共重合ポリエステルエラストマーCI)50部と水
添ロジンのエステル化物(フォーシル85;米国バーキ
ュレス社製)25部と、脂環族飽和炭化水素樹脂(アル
コンP−90:荒用化学工業社製)25部とをラボプラ
ストミル(東洋精機社製)に入れ。
添ロジンのエステル化物(フォーシル85;米国バーキ
ュレス社製)25部と、脂環族飽和炭化水素樹脂(アル
コンP−90:荒用化学工業社製)25部とをラボプラ
ストミル(東洋精機社製)に入れ。
190℃に加熱しながら約1時間混練し、接着剤組成物
(A)を作製した。この接着剤組成物(Δ)は、軟化点
138℃、溶融粘度1B、000 cps、せん断クリ
ープ軟化温度120℃であった。また、剥離接着強度及
び溶融粘度低下率は第1表のごとくであった。
(A)を作製した。この接着剤組成物(Δ)は、軟化点
138℃、溶融粘度1B、000 cps、せん断クリ
ープ軟化温度120℃であった。また、剥離接着強度及
び溶融粘度低下率は第1表のごとくであった。
実施例2
共重合ポリエステルエラストマー〔I〕 (実施例1)
60部と脂環族飽和炭化水素樹脂(アルコンP−90;
荒用化学工業社製)20部、アククチツクポリプロピレ
ン(APPi旭合成調合成製部、ポリイソブチレン(L
MMS ;エクソン化学社製)10部とをラボブラスト
ミル(東洋精機社製)に入れ、190℃に加熱しながら
約1時間混練し、接着剤組成物(B)を作製した。
60部と脂環族飽和炭化水素樹脂(アルコンP−90;
荒用化学工業社製)20部、アククチツクポリプロピレ
ン(APPi旭合成調合成製部、ポリイソブチレン(L
MMS ;エクソン化学社製)10部とをラボブラスト
ミル(東洋精機社製)に入れ、190℃に加熱しながら
約1時間混練し、接着剤組成物(B)を作製した。
この接着剤組成物(B)は、軟化点150℃、熔融粘度
33,000 cps、せん断クリープ軟化温度145
℃であった。また、@離接着強度及び溶融粘度低下率は
第1表のごと(であった。
33,000 cps、せん断クリープ軟化温度145
℃であった。また、@離接着強度及び溶融粘度低下率は
第1表のごと(であった。
実施例3
テレフタル酸ジメチル70モル、イソフタル酸ジメチル
10モル、ダイマー酸(米国エメリー社製;Empol
1010) 20モル及び1,4−ブタンジオール1
24.5モルに酢酸亜鉛0.01モルを触媒として添加
し、窒素雰囲気下200℃で1時間加熱しエステル交換
反応を行った。次いで9分子量約2200のポリオレフ
ィングリコール(三菱化成社製;ポリテールIIA)
15モルとテトラ−n〜ブチルチタネート0.02モル
を添加し、真空下270℃で4時間加熱して重縮合し、
共重合ポリエステルエラストマー〔II) (極限粘
度0.90.軟化点220℃、溶融粘度3.800,0
00 cps)を作製した。この共重合ポリエステルエ
ラストマ=(II’)30部と水素添加炭化水素樹脂(
米国エッソ化学社製、エスコレソズ5380) 20部
、スチレン樹脂(米国エソソ化学社製。
10モル、ダイマー酸(米国エメリー社製;Empol
1010) 20モル及び1,4−ブタンジオール1
24.5モルに酢酸亜鉛0.01モルを触媒として添加
し、窒素雰囲気下200℃で1時間加熱しエステル交換
反応を行った。次いで9分子量約2200のポリオレフ
ィングリコール(三菱化成社製;ポリテールIIA)
15モルとテトラ−n〜ブチルチタネート0.02モル
を添加し、真空下270℃で4時間加熱して重縮合し、
共重合ポリエステルエラストマー〔II) (極限粘
度0.90.軟化点220℃、溶融粘度3.800,0
00 cps)を作製した。この共重合ポリエステルエ
ラストマ=(II’)30部と水素添加炭化水素樹脂(
米国エッソ化学社製、エスコレソズ5380) 20部
、スチレン樹脂(米国エソソ化学社製。
ピコラスチック^−50) 15部、ポリイソブチレン
(米国エクソン化学社製、 LMMS) 30部、低分
子量ポリエチレン(住友化学社製、スミ力センG308
) 5部とをラボプラストミル(東洋精機社製)に入れ
。
(米国エクソン化学社製、 LMMS) 30部、低分
子量ポリエチレン(住友化学社製、スミ力センG308
) 5部とをラボプラストミル(東洋精機社製)に入れ
。
190℃に加熱しながら約1時間混練し、接着剤組成物
(C)を作製した。
(C)を作製した。
この接着剤組成物(C)は、軟化点141’C,?8融
粘度16,000 cps、せん断クリープ軟化温度1
06℃であった。また、剥離接着強度及び溶融粘度低下
率は第1表のごとくであった。
粘度16,000 cps、せん断クリープ軟化温度1
06℃であった。また、剥離接着強度及び溶融粘度低下
率は第1表のごとくであった。
比較例1
実施例1にて作製した共重合ポリエステルエラストマー
CI)のみのせん断りリ=−プ軟化点、剥離接着強度及
び溶融粘度低下率は第2表に示すごとくであった。
CI)のみのせん断りリ=−プ軟化点、剥離接着強度及
び溶融粘度低下率は第2表に示すごとくであった。
比較例2
スチレン−ブタジェン−スチレンブロック共重合物(シ
ェル化学社製、クレイトン1)01) 15部。
ェル化学社製、クレイトン1)01) 15部。
スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合物(同
、クレイトン1)07) io部とテルペンフγ、ノー
ル樹脂(安原油脂工業製、 YS−ポリスターT−1
)5)25部、テルペン樹脂(米国グツドイア−社製。
、クレイトン1)07) io部とテルペンフγ、ノー
ル樹脂(安原油脂工業製、 YS−ポリスターT−1
)5)25部、テルペン樹脂(米国グツドイア−社製。
ウィングタック95) 20部1ナフテン系プロセスオ
イル(出光興産社製、ダイアナプロセスオイルTM−5
5) 30部を190℃に設定したラボプラストミル(
東洋精機社製)r1]で混練し、接着剤組成物(D)を
調製した。
イル(出光興産社製、ダイアナプロセスオイルTM−5
5) 30部を190℃に設定したラボプラストミル(
東洋精機社製)r1]で混練し、接着剤組成物(D)を
調製した。
この接着剤組成物(D)は、軟化点1)0℃、溶融粘度
28,800 cps、せん断クリープ軟化温度80℃
であった。また、剥離接着強度及び溶融粘度低下率は第
2表に示すごとくであった。
28,800 cps、せん断クリープ軟化温度80℃
であった。また、剥離接着強度及び溶融粘度低下率は第
2表に示すごとくであった。
比較例3
比較例2と同様にクレイトン1).01 30部、クレ
イトン1)07 25部、 YS−ポリスターT−1
)515部。
イトン1)07 25部、 YS−ポリスターT−1
)515部。
ウィングタンク9515部、ダイアナプロセスオイルT
M−5515部を190℃に設定したラボプラストミル
中で約1時間混練し、接着剤組成物(E)を調製した。
M−5515部を190℃に設定したラボプラストミル
中で約1時間混練し、接着剤組成物(E)を調製した。
この接着剤組成物(E)は、軟化点145℃、溶融粘度
560,000 cps、せん断クリープ軟化温度12
0℃であった。また剥離接着強度及び溶融粘度低下率は
第2表に示すごとくであった。
560,000 cps、せん断クリープ軟化温度12
0℃であった。また剥離接着強度及び溶融粘度低下率は
第2表に示すごとくであった。
比較例4
テレフタル酸ジメチル80モル、イソフタル酸ジメチル
20モル及び1.4−ブタンジオール160モルに酢酸
亜鉛0.01モルを触媒として添加シフ、窒素雰囲気下
200℃で1時間加熱し、エステル交換反応を行った。
20モル及び1.4−ブタンジオール160モルに酢酸
亜鉛0.01モルを触媒として添加シフ、窒素雰囲気下
200℃で1時間加熱し、エステル交換反応を行った。
次いで2分子量約2000のポリテトラメチレングリコ
ール(工作化成社製i PTMGL2000 ) 35
モルとテトラ−n−プチルチタネー1−0.02モルを
添加し。
ール(工作化成社製i PTMGL2000 ) 35
モルとテトラ−n−プチルチタネー1−0.02モルを
添加し。
真空下240℃で4時間加熱して重縮合し、共重合ポリ
エステルエラストマー〔■〕 (極限粘度0.85゜軟
化点160℃、溶融粘度560,000 cps)を作
製した。
エステルエラストマー〔■〕 (極限粘度0.85゜軟
化点160℃、溶融粘度560,000 cps)を作
製した。
この共重合ポリエステルエラストマー (II+)40
部とピコラスチックA−5020部とクマロン樹脂(ピ
コウマロン1)0;米国バーキュレス社製)20部とク
マロンインデン樹脂(ピコバーL 30 F 米国バー
キュレス社製)20部とをラボプラストミル中に入れ、
190℃に加熱しながら約1時間混練し、接着剤組成物
(F)を作製した。この接着剤組成物(F)は、軟化点
1)7℃、溶融粘度29 + 200 cps 。
部とピコラスチックA−5020部とクマロン樹脂(ピ
コウマロン1)0;米国バーキュレス社製)20部とク
マロンインデン樹脂(ピコバーL 30 F 米国バー
キュレス社製)20部とをラボプラストミル中に入れ、
190℃に加熱しながら約1時間混練し、接着剤組成物
(F)を作製した。この接着剤組成物(F)は、軟化点
1)7℃、溶融粘度29 + 200 cps 。
せん断クリープ軟化温度104℃であった。また。
剥離接着強度及び溶融粘度低下率は第2表に示すごとく
であった。。
であった。。
比較例5
テレフタル酸ジメチル80モル、イソフタル酸ジメチル
20モル及びダイマー酸(米国エメリー社製。
20モル及びダイマー酸(米国エメリー社製。
Umpol 1010) 40モルと1,4−ブタンジ
オール224モルに酢酸亜鉛0.014モルを触媒とし
て添加し、窒素雰囲気下200°Cで1時間加熱しエス
テル交換反応を行った。
オール224モルに酢酸亜鉛0.014モルを触媒とし
て添加し、窒素雰囲気下200°Cで1時間加熱しエス
テル交換反応を行った。
次いで1分子量約1000のポリテトラメチレングリコ
ール(工作化成社□製、 PTMG−1000) 1
6モルとテトラ−n−ブチルチタネート0.028モル
を添加し、真空下240℃で4時間加熱して重縮合し、
共重合ポリエステルエラストマー■(極限粘度0.80
゜軟化点140℃、溶融粘度80,000 cps)を
作製した。
ール(工作化成社□製、 PTMG−1000) 1
6モルとテトラ−n−ブチルチタネート0.028モル
を添加し、真空下240℃で4時間加熱して重縮合し、
共重合ポリエステルエラストマー■(極限粘度0.80
゜軟化点140℃、溶融粘度80,000 cps)を
作製した。
この共重合ホリエステルエラストマーIV60部とビコ
ラスチンクへ−5020部とフォーラル8520部とを
ラボプラストミルに入れ、 HlO”Cに加熱しなが
ら約1時間混練し、接着剤組成物(G)を作製した。
ラスチンクへ−5020部とフォーラル8520部とを
ラボプラストミルに入れ、 HlO”Cに加熱しなが
ら約1時間混練し、接着剤組成物(G)を作製した。
この接着剤組成物(G)は軟化点100”c、溶融粘度
1).000 cps、せん断りリーフ軟化点85℃で
あった。また、剥離接着強度及び溶融粘度低下率は第2
表に示すごとくであった。
1).000 cps、せん断りリーフ軟化点85℃で
あった。また、剥離接着強度及び溶融粘度低下率は第2
表に示すごとくであった。
実施例と比較例とを比較すれば明らかなように。
比較例1の低分子量熱可塑性物質を含まないポリエステ
ルエラストマー単独では、被着体に対する濡れが悪く、
低い接着強度しか示さない。また。
ルエラストマー単独では、被着体に対する濡れが悪く、
低い接着強度しか示さない。また。
比較例2のような従来から一般に使用されているゴム系
のエラストマー型接着剤では常温での接着強度は高いが
、せん断クリープ軟化温度に見られる高温の接着力が低
い値を示す。また、比較例3のように同様組成で低分子
量熱可塑性物質の配合量を減じた場合、せん断クリープ
軟化温度は高くなるが、常温における接着力が低下し、
かつ、溶融粘度が著しく高くなり1通常のホントメルト
アプリケーターでは使用できない結果となる。そして、
比較例4及び5のポリアルキレングリコールをソフトセ
グメントとして用いたポリエステルエラストマーからの
接着剤組成物では、アルミ同志の接着は常温及びせん断
クリープ軟化温度ともに良好であるが、熱安定性が悪く
、さらにポリプロピレンに対してはほとんど接着しない
欠点をもっている。
のエラストマー型接着剤では常温での接着強度は高いが
、せん断クリープ軟化温度に見られる高温の接着力が低
い値を示す。また、比較例3のように同様組成で低分子
量熱可塑性物質の配合量を減じた場合、せん断クリープ
軟化温度は高くなるが、常温における接着力が低下し、
かつ、溶融粘度が著しく高くなり1通常のホントメルト
アプリケーターでは使用できない結果となる。そして、
比較例4及び5のポリアルキレングリコールをソフトセ
グメントとして用いたポリエステルエラストマーからの
接着剤組成物では、アルミ同志の接着は常温及びせん断
クリープ軟化温度ともに良好であるが、熱安定性が悪く
、さらにポリプロピレンに対してはほとんど接着しない
欠点をもっている。
これに対し実施例1〜3の接着剤組成物はアルミやポリ
プロピレンの両者に対して優れた接着性を有し、しかも
、せん断クリープ軟化温度が高く。
プロピレンの両者に対して優れた接着性を有し、しかも
、せん断クリープ軟化温度が高く。
かつ、熱安定性にも優れた接着剤である。
実施例4
共重合ポリエステルエラス17− (1)70部。
アルコンP−90(荒用化学工業社製)30部をクロロ
ホルム500部に溶解し、接着剤溶液とした。
ホルム500部に溶解し、接着剤溶液とした。
この接着剤溶液を発泡ポリプロピレン製成型ボードに塗
布し、乾燥した後、ポリエステル布を重ね合わせて12
0℃のホットプレスで0.5J/cJの圧力で加圧接着
した。
布し、乾燥した後、ポリエステル布を重ね合わせて12
0℃のホットプレスで0.5J/cJの圧力で加圧接着
した。
この接着試料の180℃剥離接着強度は2.5kg/2
5mmであった。
5mmであった。
比較例6
共重合ポリエステルエラストマー (Ill) 10
0部をクロロホルム500部に溶解したもの及び共重合
ポリエステルエラストマー(III)70部及ヒアルコ
ンP−9030部をクロロホルム500部に溶解したも
のを実施例4と同様に発泡ボリプ[lピレン製成型ボー
ドとポリエステル布とを接着した。180℃剥離接着強
度は、共重合ポリエステルエラストマー(III)のみ
のものは、全く接着性を示さず、共重合ポリエステルエ
ラストマー(T[l)とアルコンP−30配合物がO,
Ikg/ 25mmであった。
0部をクロロホルム500部に溶解したもの及び共重合
ポリエステルエラストマー(III)70部及ヒアルコ
ンP−9030部をクロロホルム500部に溶解したも
のを実施例4と同様に発泡ボリプ[lピレン製成型ボー
ドとポリエステル布とを接着した。180℃剥離接着強
度は、共重合ポリエステルエラストマー(III)のみ
のものは、全く接着性を示さず、共重合ポリエステルエ
ラストマー(T[l)とアルコンP−30配合物がO,
Ikg/ 25mmであった。
このように1本発明の組成物は、溶液タイプで使用して
も、従来接着し得なかったポリプロピレン製の発泡式型
ボードにも優れた接着性を有していることが明らかであ
る。
も、従来接着し得なかったポリプロピレン製の発泡式型
ボードにも優れた接着性を有していることが明らかであ
る。
Claims (1)
- (1)芳香族ジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導
体( I )50〜95モル%、ダイマー酸又はその水添
物あるいはそれらのエステル形成性誘導体(II)5〜4
0モル%及びダイマー酸以外の脂肪族ジカルボン酸又は
そのエステル形成性誘導体(III)0〜30モル%を酸
成分とし、炭素数2〜10のアルキレングリコール(I
V)60〜97モル%、平均分子量約350〜6000
の分子中にエーテル結合を含まない長鎖グリコール(V
)3〜40モル%をグリコール成分とし、前記(II)成
分と(V)成分の和が10〜70モル%であり、かつ、
極限粘度〔フェノール:テトラクロルエタン=1:1(
重量比)の混合溶媒中、20℃で測定〕が0.5〜1.
5の熱可塑性共重合ポリエステルエラストマー15〜9
9重量%と、該熱可塑性共重合ポリエステルエラストマ
ーと混和性のある低分子量熱可塑性物質85〜1重量%
とからなる接着剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12684784A JPS617370A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12684784A JPS617370A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | 接着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS617370A true JPS617370A (ja) | 1986-01-14 |
JPH0587551B2 JPH0587551B2 (ja) | 1993-12-17 |
Family
ID=14945332
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP12684784A Granted JPS617370A (ja) | 1984-06-20 | 1984-06-20 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS617370A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61190578A (ja) * | 1985-02-20 | 1986-08-25 | Unitika Ltd | 接着剤組成物 |
JP2013091686A (ja) * | 2011-10-24 | 2013-05-16 | Teijin Ltd | ポリエステル樹脂およびそれを用いたポリエステルフィルム |
JP2019073685A (ja) * | 2017-10-12 | 2019-05-16 | 日本合成化学工業株式会社 | ポリエステル系粘着剤組成物、ポリエステル系粘着剤、粘着シートおよび粘着剤層付き光学部材 |
JP2021025044A (ja) * | 2019-07-30 | 2021-02-22 | 東レ・デュポン株式会社 | 熱可塑性ポリエステルエラストマ樹脂組成物 |
US11466179B2 (en) | 2017-10-12 | 2022-10-11 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polyester pressure-sensitive adhesive composition, polyester pressure-sensitive adhesive, pressure-sensitive adhesive sheet and optical member with pressure-sensitive adhesive layer |
-
1984
- 1984-06-20 JP JP12684784A patent/JPS617370A/ja active Granted
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61190578A (ja) * | 1985-02-20 | 1986-08-25 | Unitika Ltd | 接着剤組成物 |
JP2013091686A (ja) * | 2011-10-24 | 2013-05-16 | Teijin Ltd | ポリエステル樹脂およびそれを用いたポリエステルフィルム |
JP2019073685A (ja) * | 2017-10-12 | 2019-05-16 | 日本合成化学工業株式会社 | ポリエステル系粘着剤組成物、ポリエステル系粘着剤、粘着シートおよび粘着剤層付き光学部材 |
US11466179B2 (en) | 2017-10-12 | 2022-10-11 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polyester pressure-sensitive adhesive composition, polyester pressure-sensitive adhesive, pressure-sensitive adhesive sheet and optical member with pressure-sensitive adhesive layer |
JP2021025044A (ja) * | 2019-07-30 | 2021-02-22 | 東レ・デュポン株式会社 | 熱可塑性ポリエステルエラストマ樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0587551B2 (ja) | 1993-12-17 |
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