JPS6166787A - 抗酸化剤 - Google Patents
抗酸化剤Info
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- JPS6166787A JPS6166787A JP59190248A JP19024884A JPS6166787A JP S6166787 A JPS6166787 A JP S6166787A JP 59190248 A JP59190248 A JP 59190248A JP 19024884 A JP19024884 A JP 19024884A JP S6166787 A JPS6166787 A JP S6166787A
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- mucidin
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
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- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Cosmetics (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、抗酸化剤に関するものである。さらに詳細
には、この発明は、例えば油脂含有製品、特に、不飽和
脂肪酸またはそのエステルを含有する飲食物（健康食品
および医薬を含む）、化粧品（医薬部外品を含む）等に
添加する抗酸化剤に関するものである。
には、この発明は、例えば油脂含有製品、特に、不飽和
脂肪酸またはそのエステルを含有する飲食物（健康食品
および医薬を含む）、化粧品（医薬部外品を含む）等に
添加する抗酸化剤に関するものである。
従来から、油脂含有製品には、油脂の酸敗による異臭、
異味、変色等を防ぐために、抗酸化剤（酸化防止剤）が
添加されている。しかし、従来用いられている抗酸化剤
の多（は化学合成品であり、安全性の面で不安があるた
め、その使用は極めて制限されている。
異味、変色等を防ぐために、抗酸化剤（酸化防止剤）が
添加されている。しかし、従来用いられている抗酸化剤
の多（は化学合成品であり、安全性の面で不安があるた
め、その使用は極めて制限されている。
この発明者等は、生薬の副作用か一般に少ないことに着
目し、生薬に使用されている植物またはｆｆｌ ｌ−ｉ
’植物の成分の中で抗酸化作用を有するものを探索した
結果、ギシギシ属の植物（こ含まれるムシジンおよびそ
の誘導体かすぐれた抗酸化作用を有することを見出し、
この発明を完成したのである。
目し、生薬に使用されている植物またはｆｆｌ ｌ−ｉ
’植物の成分の中で抗酸化作用を有するものを探索した
結果、ギシギシ属の植物（こ含まれるムシジンおよびそ
の誘導体かすぐれた抗酸化作用を有することを見出し、
この発明を完成したのである。
すなわち、この発明は、一般式
（式中、Ｒ１およびＲ２は、水素、低級アルキル基、低
級アルケニル基またはアシル基を意味スる）で示される
化合物を有効成分とする、抗酸化剤である。
級アルケニル基またはアシル基を意味スる）で示される
化合物を有効成分とする、抗酸化剤である。
上記化合物（Ｉ）をさらに詳細に説明すると、次の通り
である。
である。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１およびＲ２は、同一であっ
ても異なっていてもよい。
ても異なっていてもよい。
低級アルキル基としては、炭素原子１ないし６個を有す
るアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチ／Ｌ／。
るアルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチ／Ｌ／。
第３級ブチル、ペンチル等が含まれる。
低級アルケニル基としては、炭素原子数１ないし６個を
有する不飽和アルキル基、例えばビニル、アリール、フ
チニル、フタジェニル、ペンテニル等が含まれる。
有する不飽和アルキル基、例えばビニル、アリール、フ
チニル、フタジェニル、ペンテニル等が含まれる。
アシル基としては、低級アルカノイル基、例えばアセチ
ル、プロピオニル等、高級アルカノイル基、例えばバル
ミトイル、ステアロイル等、およびアロイル基、例えば
ベンゾイル等か含まれる。
ル、プロピオニル等、高級アルカノイル基、例えばバル
ミトイル、ステアロイル等、およびアロイル基、例えば
ベンゾイル等か含まれる。
一般式（１）において、Ｒ１およびＲ２が水素の化合物
は、ムシジン（Ｍｕｓｉｚｉｎ）とも称され、タデ科植
物であるギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）
、および、クロウメモドキ科植物のＭａｅｓｏｐｓｉｓ
ｅｍｉｎｉｉ に含まれていることが知られている（Ｃ
ｈｅｍ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｂｕｌｌ、 ９巻６５４頁
、１９６１年、およびＪ、Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 １９
６１年、７０２頁）。ギシギシ属値物の根、葉および果
実（殊（こギシギシおよびナガバギシギシからのもの）
は、羊蹄と称され、疹解、痒疹、黄痕等１こ用いられて
いる（赤松金芳、「和漢薬」４９６頁、医歯薬出版発行
）が、抗酸化作用を示すことは知られていない。
は、ムシジン（Ｍｕｓｉｚｉｎ）とも称され、タデ科植
物であるギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）
、および、クロウメモドキ科植物のＭａｅｓｏｐｓｉｓ
ｅｍｉｎｉｉ に含まれていることが知られている（Ｃ
ｈｅｍ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｂｕｌｌ、 ９巻６５４頁
、１９６１年、およびＪ、Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 １９
６１年、７０２頁）。ギシギシ属値物の根、葉および果
実（殊（こギシギシおよびナガバギシギシからのもの）
は、羊蹄と称され、疹解、痒疹、黄痕等１こ用いられて
いる（赤松金芳、「和漢薬」４９６頁、医歯薬出版発行
）が、抗酸化作用を示すことは知られていない。
上記ムシジンは、タデ科に属する植物、例えはギシギシ
属のギシギシ、ナガバギシギシ等の全草または、好まし
くは根を、溶媒、例えばメタノール、エタノール等の低
級アルコール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
等のエーテル、ジクロロエタン、エチレンクロライド等
のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素等の有機溶媒で抽出し、抽出液から溶媒を留去
し、得られたエキスをアルカリ処理、クロマトグラフィ
ー、再結晶等の方法で精製することにより得られる。収
率は、エキス１こ対して５−１０％であり、クロマトグ
ラフィーで得られたものの純度は８０−９０％である。
属のギシギシ、ナガバギシギシ等の全草または、好まし
くは根を、溶媒、例えばメタノール、エタノール等の低
級アルコール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
等のエーテル、ジクロロエタン、エチレンクロライド等
のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族
炭化水素等の有機溶媒で抽出し、抽出液から溶媒を留去
し、得られたエキスをアルカリ処理、クロマトグラフィ
ー、再結晶等の方法で精製することにより得られる。収
率は、エキス１こ対して５−１０％であり、クロマトグ
ラフィーで得られたものの純度は８０−９０％である。
ムシジンは、それを含む植物か生薬として長年用いられ
て来たことがら、毒性が極めて低いと考えられる。
て来たことがら、毒性が極めて低いと考えられる。
一般式（Ｉ）において、Ｒ１およびＲ２の何れか一方が
メチルで他方か水素の化合物、両方がメチルの化合物、
何れか一方がメチルで他方がアセチルの化合物、両方か
アセチルの化合物およびハがアセチルてに２が水素の化
合物は公知でありＵ。
メチルで他方か水素の化合物、両方がメチルの化合物、
何れか一方がメチルで他方がアセチルの化合物、両方か
アセチルの化合物およびハがアセチルてに２が水素の化
合物は公知でありＵ。
Ｃｈｃ＋ｎ、 Ｓｏｃ、 １９６１年、７０２頁）、そ
の他の化合物もこれらと同様の方法で製造することがで
きる。
の他の化合物もこれらと同様の方法で製造することがで
きる。
上記化合物（Ｉ）を抗酸化剤として使用するに当っては
、単離精製した化合物（Ｉ）を用いてもよく、また化合
物（Ｉ）を含む粗製物、例えはムシジンを含むギシギシ
属植物の抽出エキス、そのアルカリ処理物、クロマトグ
ラフィー精製物、またはこれらのメチル化物、アセチル
化物等を用いることもできる。また、化合物（Ｉ）また
はその粗製物を飲食物もしくは化粧品等に慣用される固
体担体または液体担体と混合して、粉末、顆粒、エマル
ジョン、溶液、けんだく液等の形に製剤することができ
る。製剤に際しては、常用される界面活性剤、けんだく
剤等（例えばポリエチレングリコール、グリセリン）を
添加することができる。
、単離精製した化合物（Ｉ）を用いてもよく、また化合
物（Ｉ）を含む粗製物、例えはムシジンを含むギシギシ
属植物の抽出エキス、そのアルカリ処理物、クロマトグ
ラフィー精製物、またはこれらのメチル化物、アセチル
化物等を用いることもできる。また、化合物（Ｉ）また
はその粗製物を飲食物もしくは化粧品等に慣用される固
体担体または液体担体と混合して、粉末、顆粒、エマル
ジョン、溶液、けんだく液等の形に製剤することができ
る。製剤に際しては、常用される界面活性剤、けんだく
剤等（例えばポリエチレングリコール、グリセリン）を
添加することができる。
この発明の抗酸化剤は、抗酸化作用の必要な飲食品、例
えは食用油、乳製品（バター、チーズ等）、マーガリン
、ショートニング、ラード、肉製品（ハム、ソーセージ
等）、缶詰類（コーンビーフ等）、魚介類（冷凍品、塩
蔵品、乾製品等）、インスタント食品、菓子、ａｉ涼飲
料水、および化糖量、例えはクリーム、ローション、乳
液、サンオイル、ラノリン、石けん等に添加すると、す
ぐれた抗酸化作用を発揮する。添加−計は、一般に０゜
００１−５重囲％であり、１〜２重量％か好ましい。
えは食用油、乳製品（バター、チーズ等）、マーガリン
、ショートニング、ラード、肉製品（ハム、ソーセージ
等）、缶詰類（コーンビーフ等）、魚介類（冷凍品、塩
蔵品、乾製品等）、インスタント食品、菓子、ａｉ涼飲
料水、および化糖量、例えはクリーム、ローション、乳
液、サンオイル、ラノリン、石けん等に添加すると、す
ぐれた抗酸化作用を発揮する。添加−計は、一般に０゜
００１−５重囲％であり、１〜２重量％か好ましい。
以下、製造例および実施例によりこの発明をさらに詳細
に説明し、試験例によりこの発明の効果を明らかにする
。
に説明し、試験例によりこの発明の効果を明らかにする
。
製造例１
ギシギシの根５．ＯＫ９を細切し、ジクロロメタンで一
夜冷浸する。この浸出液をａ縮し、５％水酸化すｌ−Ｉ
Ｊウム水溶液で処理して酸性部とり、これをシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム溶離部
を濃縮、再結晶して、ムシジン（２−アセチル−１，８
−ジヒドロキシ−３−メチルナフタレン）０．５３Ｆ（
淡黄色結晶、ｍｐ１６５’Ｃ）を得る。
夜冷浸する。この浸出液をａ縮し、５％水酸化すｌ−Ｉ
Ｊウム水溶液で処理して酸性部とり、これをシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム溶離部
を濃縮、再結晶して、ムシジン（２−アセチル−１，８
−ジヒドロキシ−３−メチルナフタレン）０．５３Ｆ（
淡黄色結晶、ｍｐ１６５’Ｃ）を得る。
Ｉ Ｒ（、−１） ： １６１０（Ｃ＝Ｏ）、１５７０
（芳香核Ｃ＝ｃ）、１１９０（Ｃ−ｏ）、８５０便香族
Ｃ−０（芳香族Ｃ−Ｈ） ＭＳ （ｍ／ｚ ）： ２１６．０７７７９Ｃ〜１＋〕
製造例２ ムシジン５０ｍ９に無水酢酸２．５ｍ１．およびピリジ
ン０．５ｉを加え、３時間還流する。冷浸、希塩酸を加
えて過剰のピリジンを除去し、有機層をアルカリ水溶液
、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して、１．８−ジーＯ−ア
セチルムシジンを得る。
（芳香核Ｃ＝ｃ）、１１９０（Ｃ−ｏ）、８５０便香族
Ｃ−０（芳香族Ｃ−Ｈ） ＭＳ （ｍ／ｚ ）： ２１６．０７７７９Ｃ〜１＋〕
製造例２ ムシジン５０ｍ９に無水酢酸２．５ｍ１．およびピリジ
ン０．５ｉを加え、３時間還流する。冷浸、希塩酸を加
えて過剰のピリジンを除去し、有機層をアルカリ水溶液
、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで精製して、１．８−ジーＯ−ア
セチルムシジンを得る。
製造例３
ムシジン５０ｍ９にアセトン１００．Ｚ、炭酸カリウム
１．５グおよびジメチル硫酸０．３−を加え、３時間還
流する。冷浸、アセトンを除き、残留物にクロロホルム
を加え、アルカリで過剰のジメチル硫酸を除き、さらに
有機層を希塩酸、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、
クロロホルムを留去する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して、１．８−ジーＯ−メチル
ムシジンを得る。
１．５グおよびジメチル硫酸０．３−を加え、３時間還
流する。冷浸、アセトンを除き、残留物にクロロホルム
を加え、アルカリで過剰のジメチル硫酸を除き、さらに
有機層を希塩酸、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄後、
クロロホルムを留去する。残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製して、１．８−ジーＯ−メチル
ムシジンを得る。
実施例１
脱ガム、脱酸、脱色セよび脱臭した油脂ＩＫ９；こ、ム
シジン１０グを加え、よ（混合する。
シジン１０グを加え、よ（混合する。
なお、シネルギストとして、くえん酸またはアスコルビ
ン酸を加えることができる。
ン酸を加えることができる。
実施例２
塩化ナトリウムに１万分の１のムシジンを加えたものを
、さけまたはますにふりかけて、塩ざけまたは塩ますを
製造する。
、さけまたはますにふりかけて、塩ざけまたは塩ますを
製造する。
試験例１
リノール酸（試薬特級）０．４−およびエタノールｓｙ
を、Ｌｏｏｍ／容の共栓フラスコに入れ、ムシジン（製
造例１で得たもの）の０．０２ｉｆｆｔ％エタノール溶
液をリノール酸に対して０．１重用％添加し、さらに０
．２Ｍ燐酸第２カリウム塩緩術液（ｐｌ−Ｉ ７，０
）を加えて余計２０−とし、密栓して６０℃の恒温器中
に保存し、過酸化物価（ＰＯＶ）を経時的に測定した。
を、Ｌｏｏｍ／容の共栓フラスコに入れ、ムシジン（製
造例１で得たもの）の０．０２ｉｆｆｔ％エタノール溶
液をリノール酸に対して０．１重用％添加し、さらに０
．２Ｍ燐酸第２カリウム塩緩術液（ｐｌ−Ｉ ７，０
）を加えて余計２０−とし、密栓して６０℃の恒温器中
に保存し、過酸化物価（ＰＯＶ）を経時的に測定した。
測定は、基準油脂分析法（日本油化学協会編）によった
。対照としては、無添加の場合と、α−トコフェロール
、１３ＨＴまたはＢＨＡを添加した場合について調べた
。結果を第１図に示す。
。対照としては、無添加の場合と、α−トコフェロール
、１３ＨＴまたはＢＨＡを添加した場合について調べた
。結果を第１図に示す。
試験例２−５
大豆油（試験例２）、コーン油（試験例３）、菜種油（
試験例４）およびラード油（試験例５）各５７にムシジ
ン（ｓ ｒｑ ）を加え、よく攪拌し、エバポレータで
エタノールを留去した後、内径９０のシャーレに入れ、
６０℃の恒温器中１こ保存し、ｐｏｖを経時的に測定し
た。対照としては、無添加およびα−トコフェロールま
たはＢＨＴ添加の場合について調べた。結果を、それぞ
れ第２−５図に示す。
試験例４）およびラード油（試験例５）各５７にムシジ
ン（ｓ ｒｑ ）を加え、よく攪拌し、エバポレータで
エタノールを留去した後、内径９０のシャーレに入れ、
６０℃の恒温器中１こ保存し、ｐｏｖを経時的に測定し
た。対照としては、無添加およびα−トコフェロールま
たはＢＨＴ添加の場合について調べた。結果を、それぞ
れ第２−５図に示す。
なお、製造例２および３で得られた化合物１こついて上
記と同様の試験を行なったところ、ムシジンにはやや劣
るが、何れも抗酸化活性を示した。
記と同様の試験を行なったところ、ムシジンにはやや劣
るが、何れも抗酸化活性を示した。
上記の結果から、この発明の抗酸化剤がすぐれた抗酸化
作用を有すること、およびその作用か公知の抗酸化剤よ
りすぐれたものであることがわかった。
作用を有すること、およびその作用か公知の抗酸化剤よ
りすぐれたものであることがわかった。
第１ないし５図は、それぞれ、試験例１ないし５におけ
るＰＯＶの経時的測定結果を示す図である。 第１図 ＰＯＶ （ｍ四／に９） 日 ・ ムシジン Δ ８ＨＡ 第２図 ＰＯＶ ０ ２ ４ ６ ８ ＩＱ ＋２・
ムシジン 日 ８ＨＴ 第３図 ０ｖ （ｒｎｅｑ／ｋｇ） ・ ムシジン 日 口ＢＨＴ ０族不加 第４図 ＰＯＶ （ｍｅｑ／ｋｇ） ・ムシジ〉 日 口８．Ｈ，Ｔ。 ×スートコフエロール ０島シｈ刀口
るＰＯＶの経時的測定結果を示す図である。 第１図 ＰＯＶ （ｍ四／に９） 日 ・ ムシジン Δ ８ＨＡ 第２図 ＰＯＶ ０ ２ ４ ６ ８ ＩＱ ＋２・
ムシジン 日 ８ＨＴ 第３図 ０ｖ （ｒｎｅｑ／ｋｇ） ・ ムシジン 日 口ＢＨＴ ０族不加 第４図 ＰＯＶ （ｍｅｑ／ｋｇ） ・ムシジ〉 日 口８．Ｈ，Ｔ。 ×スートコフエロール ０島シｈ刀口
Claims (5)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は、水素、低級アルキル基
、低級アルケニル基またはアシル基を意味する）で示さ
れる化合物を有効成分とする、抗酸化剤。 - （２）飲食物に対して添加するものである、特許請求の
範囲第１項記載の抗酸化剤。 - （３）化粧品に対して添加するものである、特許請求の
範囲第１項記載の抗酸化剤。 - （４）化合物として、一般式においてＲ＿１およびＲ＿
２が水素のものを用いる、特許請求の範囲第１ないし３
項の何れか１項記載の抗酸化剤。 - （５）化合物が、ギシギシ属に属するムシジン含有植物
から抽出したものである、特許請求の範囲第４項記載の
抗酸化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59190248A JPS6166787A (ja) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | 抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59190248A JPS6166787A (ja) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | 抗酸化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6166787A true JPS6166787A (ja) | 1986-04-05 |
| JPS6223035B2 JPS6223035B2 (ja) | 1987-05-21 |
Family
ID=16254970
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59190248A Granted JPS6166787A (ja) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | 抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6166787A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012014524A1 (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 株式会社エリナ | 糖代謝改善用組成物及びその組成物を含有する医薬製剤 |
| JP2013512861A (ja) * | 2009-10-16 | 2013-04-18 | ロレアル | 少なくとも１種の１，８−ジヒドロキシナフタレン誘導体、およびアンモニア水と異なる少なくとも１種の塩基性化剤を含む組成物、この組成物を用いてケラチン繊維を染色する方法 |
-
1984
- 1984-09-10 JP JP59190248A patent/JPS6166787A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013512861A (ja) * | 2009-10-16 | 2013-04-18 | ロレアル | 少なくとも１種の１，８−ジヒドロキシナフタレン誘導体、およびアンモニア水と異なる少なくとも１種の塩基性化剤を含む組成物、この組成物を用いてケラチン繊維を染色する方法 |
| WO2012014524A1 (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 株式会社エリナ | 糖代謝改善用組成物及びその組成物を含有する医薬製剤 |
| US8692023B2 (en) | 2010-07-30 | 2014-04-08 | Erina Co., Inc. | Sugar metabolism improving composition, and pharmaceutical preparation containing said composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6223035B2 (ja) | 1987-05-21 |
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