JP3283274B2 - 新規組成物 - Google Patents
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- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/357—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having two or more oxygen atoms in the same ring, e.g. crown ethers, guanadrel
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- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
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- A23L29/035—Organic compounds containing oxygen as heteroatom
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタン誘導体と抗酸化剤とを含有する
食品又は医薬組成物に関する。
〔３．３．０〕オクタン誘導体と抗酸化剤とを含有する
食品又は医薬組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】一方、USP4427694には、セサミンがアル
コール中毒やアルコールや煙草の禁断症状の緩和に有効
であること、また特開平２−138120号公報には、セサミ
ノールやエピセサミノールが気管支喘息等のアレルギー
症の治療・予防に有効であることが開示されている。
コール中毒やアルコールや煙草の禁断症状の緩和に有効
であること、また特開平２−138120号公報には、セサミ
ノールやエピセサミノールが気管支喘息等のアレルギー
症の治療・予防に有効であることが開示されている。
【０００３】しかしながらジオキサビシクロ〔３．３．
０〕オクタン誘導体の作用を増強し、かつ安全性の高い
化合物は全く知られていない。そこでジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタン誘導体の作用が増強された新規
な組成物の開発が強く望まれている。
０〕オクタン誘導体の作用を増強し、かつ安全性の高い
化合物は全く知られていない。そこでジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタン誘導体の作用が増強された新規
な組成物の開発が強く望まれている。
【０００４】
【関連技術】なお、本発明者によって、ジオキサビシク
ロ〔３．３．０〕オクタン誘導体の用途が種々開発さ
れ、現在までにΔ5 −不飽和化酵素阻害（特開平３−27
319 号）、肝機能改善（特願平２−234568号）やコレス
テロール降下（特願平２−263739号）、発癌抑制（特願
平２−281839号）、悪酔防止（特願平３−104016号）の
効果が確認されている。
ロ〔３．３．０〕オクタン誘導体の用途が種々開発さ
れ、現在までにΔ5 −不飽和化酵素阻害（特開平３−27
319 号）、肝機能改善（特願平２−234568号）やコレス
テロール降下（特願平２−263739号）、発癌抑制（特願
平２−281839号）、悪酔防止（特願平３−104016号）の
効果が確認されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明は、安全
性が高く、かつ、ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オク
タン誘導体の作用を増強するような化合物を、ジオキサ
ビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体と共に含有する
新規な医薬、食品添加物、及び飲食物を提供しようとす
るものである。
性が高く、かつ、ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オク
タン誘導体の作用を増強するような化合物を、ジオキサ
ビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体と共に含有する
新規な医薬、食品添加物、及び飲食物を提供しようとす
るものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の目
的を達成するために、ジオキサビシクロ〔３．３．０〕
オクタン誘導体の作用を増強する化合物を種々研究した
結果、トコフェロール類等の抗酸化剤がジオキサビシク
ロ〔３．３．０〕オクタン誘導体の種々の作用、特にコ
レステロール降下作用を増強する効果を示し、その上安
全性が高いことを見い出し本発明を完成した。
的を達成するために、ジオキサビシクロ〔３．３．０〕
オクタン誘導体の作用を増強する化合物を種々研究した
結果、トコフェロール類等の抗酸化剤がジオキサビシク
ロ〔３．３．０〕オクタン誘導体の種々の作用、特にコ
レステロール降下作用を増強する効果を示し、その上安
全性が高いことを見い出し本発明を完成した。
【０００７】従って本発明は、次の一般式（Ｉ）：
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 、
及びＲ6 はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３の
アルキル基であり、あるいはＲ1 とＲ2 、及び／又はＲ
4 とＲ5 は一緒になってメチレン基もしくはエチレン基
を表し、そしてｎ，ｍ、及びｌは０又は１を表す）で表
わされるジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導
体と抗酸化剤とを含有することを特徴とする医薬組成
物、食品添加組成物及び飲食物を提供しようとするもの
である。
及びＲ6 はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３の
アルキル基であり、あるいはＲ1 とＲ2 、及び／又はＲ
4 とＲ5 は一緒になってメチレン基もしくはエチレン基
を表し、そしてｎ，ｍ、及びｌは０又は１を表す）で表
わされるジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導
体と抗酸化剤とを含有することを特徴とする医薬組成
物、食品添加組成物及び飲食物を提供しようとするもの
である。
【００１０】
【具体的な説明】本発明組成物の有効成分となるジオキ
サビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体としては、セ
サミン、セサミノール、エピセサミン、エピセサミノー
ル、セサモリン、２−（３，４−メチレンジオキシフェ
ニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタ
ン、2 ，６−ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフ
ェニル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オ
クタン、又は２−（３，４−メチレンジオキシフェニ
ル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタ
ン等を挙げることができ、これらを単独で、または混合
して使用することができる。
サビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体としては、セ
サミン、セサミノール、エピセサミン、エピセサミノー
ル、セサモリン、２−（３，４−メチレンジオキシフェ
ニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタ
ン、2 ，６−ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフ
ェニル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オ
クタン、又は２−（３，４−メチレンジオキシフェニ
ル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタ
ン等を挙げることができ、これらを単独で、または混合
して使用することができる。
【００１１】本発明組成物の有効成分である化合物及び
該化合物を主成分とする抽出物を得る方法として次の手
順で行うことができる。まず、本発明組成物の有効成分
である化合物を主成分とする抽出物を胡麻油から得るに
は、胡麻油とは実質的に非混和性であり且つ本発明組成
物の有効成分である化合物を抽出・溶解することができ
る種々の有機溶剤を用いて抽出・濃縮することで得られ
る。このような有機溶剤として、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、ジエチルケトン、メタノール、エタノ
ール等を挙げることができる。
該化合物を主成分とする抽出物を得る方法として次の手
順で行うことができる。まず、本発明組成物の有効成分
である化合物を主成分とする抽出物を胡麻油から得るに
は、胡麻油とは実質的に非混和性であり且つ本発明組成
物の有効成分である化合物を抽出・溶解することができ
る種々の有機溶剤を用いて抽出・濃縮することで得られ
る。このような有機溶剤として、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、ジエチルケトン、メタノール、エタノ
ール等を挙げることができる。
【００１２】本発明組成物の有効成分である化合物を主
成分とする抽出物を得るには、例えば胡麻油と上記の溶
剤のいずれかとを均一に混合した後、低温において静置
し、遠心分離等の常法に従って相分離を行い、溶剤画分
から溶剤を蒸発除去することにより得られる。さらに具
体的には、胡麻油を２〜10倍、好ましくは６〜８倍容量
のアセトンに溶かし、−80℃で一晩放置する。その結果
油成分が沈澱となり、濾過により得た濾液から有機溶剤
を留去して、本発明組成物の有効成分である化合物を主
成分とする抽出物が得られる。
成分とする抽出物を得るには、例えば胡麻油と上記の溶
剤のいずれかとを均一に混合した後、低温において静置
し、遠心分離等の常法に従って相分離を行い、溶剤画分
から溶剤を蒸発除去することにより得られる。さらに具
体的には、胡麻油を２〜10倍、好ましくは６〜８倍容量
のアセトンに溶かし、−80℃で一晩放置する。その結果
油成分が沈澱となり、濾過により得た濾液から有機溶剤
を留去して、本発明組成物の有効成分である化合物を主
成分とする抽出物が得られる。
【００１３】あるいは、胡麻油を熱メタノール又は熱エ
タノールで混合した後、室温において静置し、溶剤画分
から溶剤を蒸発除去することにより得られる。さらに具
体的には、胡麻油を２〜10倍、好ましくは５〜７倍容量
の熱メタノール（50℃以上）又は熱エタノール（50℃以
上）で混合し激げしく抽出する。室温に静置あるいは遠
心分離等の常法に従って相分離を行い、溶剤画分から溶
剤を留去して、本発明化合物を主成分とする抽出物が得
られる。
タノールで混合した後、室温において静置し、溶剤画分
から溶剤を蒸発除去することにより得られる。さらに具
体的には、胡麻油を２〜10倍、好ましくは５〜７倍容量
の熱メタノール（50℃以上）又は熱エタノール（50℃以
上）で混合し激げしく抽出する。室温に静置あるいは遠
心分離等の常法に従って相分離を行い、溶剤画分から溶
剤を留去して、本発明化合物を主成分とする抽出物が得
られる。
【００１４】又超臨界ガス抽出も利用できる。この抽出
物より、各々の本発明組成物の有効成物である化合物を
得るためには、抽出物をカラムクロマトグラフィー、高
速液体クロマトグラフィー、再結晶、蒸留、液々交流分
配クロマトグラフィー等の常法に従って処理することに
より目的とする化合物を単離すればよい。さらに具体的
には、逆相カラム（５Ｃ10）、溶離液にメタノール／水
（60：40）を使って、上記抽出物を高速液体クロマトグ
ラフィーで分取し、溶媒を留去した後、得られた結晶を
エタノールで再結晶化することでセサミン、エピセサミ
ン、セサミノール、エピセサミノール等の各本発明組成
物の有効成分である化合物が得られる。
物より、各々の本発明組成物の有効成物である化合物を
得るためには、抽出物をカラムクロマトグラフィー、高
速液体クロマトグラフィー、再結晶、蒸留、液々交流分
配クロマトグラフィー等の常法に従って処理することに
より目的とする化合物を単離すればよい。さらに具体的
には、逆相カラム（５Ｃ10）、溶離液にメタノール／水
（60：40）を使って、上記抽出物を高速液体クロマトグ
ラフィーで分取し、溶媒を留去した後、得られた結晶を
エタノールで再結晶化することでセサミン、エピセサミ
ン、セサミノール、エピセサミノール等の各本発明組成
物の有効成分である化合物が得られる。
【００１５】用いる胡麻油は精製品でもよく、また胡麻
油の製造過程で脱色工程前のいずれの粗製品でもよくさ
らに、胡麻種子あるいは胡麻粕（脱脂胡麻種子、残油分
８〜10％）であってもよい。この場合、胡麻種子あるい
は胡麻粕を必要により破砕した後、任意の溶剤、例えば
胡麻油からの抽出について前記した溶剤を用いて常法に
より抽出することができる。抽出残渣を分離した後、抽
出液から蒸発等により溶剤を除去することにより抽出物
が得られる。
油の製造過程で脱色工程前のいずれの粗製品でもよくさ
らに、胡麻種子あるいは胡麻粕（脱脂胡麻種子、残油分
８〜10％）であってもよい。この場合、胡麻種子あるい
は胡麻粕を必要により破砕した後、任意の溶剤、例えば
胡麻油からの抽出について前記した溶剤を用いて常法に
より抽出することができる。抽出残渣を分離した後、抽
出液から蒸発等により溶剤を除去することにより抽出物
が得られる。
【００１６】このように調製された胡麻種子抽出物、胡
麻粕抽出物あるいは粗製品の胡麻油抽出物からはセサミ
ン、エピセサミン、セサミノール、エピセサミノール以
外に、セサモリン、２−（３，４−メチレンジオキサフ
ェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタ
ン、2 ，６−ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフ
ェニル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オ
クタン、又は２−（３，４−メチレンジオキシフェニ
ル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタ
ンの各本発明組成物の有効成分である化合物が同様の手
法で得られる。
麻粕抽出物あるいは粗製品の胡麻油抽出物からはセサミ
ン、エピセサミン、セサミノール、エピセサミノール以
外に、セサモリン、２−（３，４−メチレンジオキサフ
ェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニ
ル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタ
ン、2 ，６−ビス−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフ
ェニル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オ
クタン、又は２−（３，４−メチレンジオキシフェニ
ル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェノキ
シ）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタ
ンの各本発明組成物の有効成分である化合物が同様の手
法で得られる。
【００１７】なお、細辛から得られるセサミンも胡麻種
子、胡麻粕及び胡麻油より得られるセサミンと同等の効
果を有し、これら光学活性体も本願発明組成物に含まれ
る。さらに、胡麻油製造過程の副産物からも本発明組成
物の有効成分である化合物を得ることができる。なお、
本発明組成物の有効成分である化合物の精製法及び抽出
物を得る方法は、これに限られるものではない。さら
に、上記本発明組成物の有効成分化合物及び本発明組成
物の有効成分である化合物を主成分とする抽出物は胡麻
油、胡麻粕、及び胡麻種子から得たものに限定したわけ
ではなく、上記本発明組成物の化合物を含む天然物をす
べて使用できるのは明らかであり、例えば五加皮、桐
木、白果樹皮、ヒハツ、細辛等をあげることができる。
子、胡麻粕及び胡麻油より得られるセサミンと同等の効
果を有し、これら光学活性体も本願発明組成物に含まれ
る。さらに、胡麻油製造過程の副産物からも本発明組成
物の有効成分である化合物を得ることができる。なお、
本発明組成物の有効成分である化合物の精製法及び抽出
物を得る方法は、これに限られるものではない。さら
に、上記本発明組成物の有効成分化合物及び本発明組成
物の有効成分である化合物を主成分とする抽出物は胡麻
油、胡麻粕、及び胡麻種子から得たものに限定したわけ
ではなく、上記本発明組成物の化合物を含む天然物をす
べて使用できるのは明らかであり、例えば五加皮、桐
木、白果樹皮、ヒハツ、細辛等をあげることができる。
【００１８】また、合成により本発明組成物の有効成分
である化合物を得る方法としては、以下のものが挙げら
れる。例えば、セサミン、エピセサミンについては、Be
rozaらの方法〔J.Am.Chem.Soc., 78, 1242(1956)〕で合
成することができる他、ピノレシノール（一般式Ｉにお
いてＲ1 ＝Ｒ4 ＝Ｈ，Ｒ2 ＝Ｒ5 ＝CH3 ，ｎ＝ｍ＝ｌ＝
０）は、Freundenbergらの方法〔Chem.Ber., 86 , 1157
(1953)〕によってシリンガレシノール（一般式Ｉにおい
てＲ1 ＝Ｒ4 ＝Ｈ，Ｒ2 ＝Ｒ3 ＝Ｒ5 ＝Ｒ6 ＝CH3 ，ｎ
＝０，ｍ＝ｌ＝１）はFreundenbergらの方法〔Chem.Be
r., 88 , 16(1955)〕によって合成することができる。
である化合物を得る方法としては、以下のものが挙げら
れる。例えば、セサミン、エピセサミンについては、Be
rozaらの方法〔J.Am.Chem.Soc., 78, 1242(1956)〕で合
成することができる他、ピノレシノール（一般式Ｉにお
いてＲ1 ＝Ｒ4 ＝Ｈ，Ｒ2 ＝Ｒ5 ＝CH3 ，ｎ＝ｍ＝ｌ＝
０）は、Freundenbergらの方法〔Chem.Ber., 86 , 1157
(1953)〕によってシリンガレシノール（一般式Ｉにおい
てＲ1 ＝Ｒ4 ＝Ｈ，Ｒ2 ＝Ｒ3 ＝Ｒ5 ＝Ｒ6 ＝CH3 ，ｎ
＝０，ｍ＝ｌ＝１）はFreundenbergらの方法〔Chem.Be
r., 88 , 16(1955)〕によって合成することができる。
【００１９】さらに、本発明組成物の有効成分である化
合物は、配糖体の形で使用することもできる上、これら
を単独で、または適宜組み合わせて組成物の成分とする
こともできる。本発明組成物はその有効成分であるジオ
キサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体と、ジオキ
サビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体のコレステロ
ール降下作用に有意な増強効果を示す抗酸化剤との組み
合わせに基づく。なお、本発明における増強効果の中に
は、相剰効果も含まれる。
合物は、配糖体の形で使用することもできる上、これら
を単独で、または適宜組み合わせて組成物の成分とする
こともできる。本発明組成物はその有効成分であるジオ
キサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体と、ジオキ
サビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体のコレステロ
ール降下作用に有意な増強効果を示す抗酸化剤との組み
合わせに基づく。なお、本発明における増強効果の中に
は、相剰効果も含まれる。
【００２０】本発明において抗酸化剤としては、例え
ば、トコフェロール類、フラボン誘導体、フィロズルシ
ン類、コウジ酸、没食子酸誘導体、カテキン類、フキ
酸、ゴシポール、ピラジン誘導体、セサモール、グァヤ
コール、グァャク脂、Ｐ−クマリン酸、ノールジヒドロ
グァヤレチック酸、ステロール類、テルペン類、核酸塩
基類、カロチノイド類のような天然抗酸化剤およびブチ
ルヒドロキシアニソール（BHA)、ブチルヒドロキシトル
エン（BHT)、モノタアシヤリブチルヒドロキノン（TBH
Q）、４−ヒドロキシメチル−２，６−ジ−タァシャル
−ブチルフェノール（HMBP）に代表されるような合成抗
酸化剤を挙げることかができる。
ば、トコフェロール類、フラボン誘導体、フィロズルシ
ン類、コウジ酸、没食子酸誘導体、カテキン類、フキ
酸、ゴシポール、ピラジン誘導体、セサモール、グァヤ
コール、グァャク脂、Ｐ−クマリン酸、ノールジヒドロ
グァヤレチック酸、ステロール類、テルペン類、核酸塩
基類、カロチノイド類のような天然抗酸化剤およびブチ
ルヒドロキシアニソール（BHA)、ブチルヒドロキシトル
エン（BHT)、モノタアシヤリブチルヒドロキノン（TBH
Q）、４−ヒドロキシメチル−２，６−ジ−タァシャル
−ブチルフェノール（HMBP）に代表されるような合成抗
酸化剤を挙げることかができる。
【００２１】トコフェロール類では例えば、α−トコフ
ェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、
δ−トコフェロール、ε−トコフェロール、ξ−トコフ
ェロール、η−トコフェロールおよびトコフェロールエ
ステル（酢酸トコフェロール等）等を挙げることができ
る。さらに、カロチノイド類では例えば、β−カロチ
ン、カンタキサンチン、アスタキサンチン等を挙げるこ
とができる。
ェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、
δ−トコフェロール、ε−トコフェロール、ξ−トコフ
ェロール、η−トコフェロールおよびトコフェロールエ
ステル（酢酸トコフェロール等）等を挙げることができ
る。さらに、カロチノイド類では例えば、β−カロチ
ン、カンタキサンチン、アスタキサンチン等を挙げるこ
とができる。
【００２２】本発明組成物において、ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタンと抗酸化剤の割合については特
に制限はないが、特にコレステロール降下作用を増強す
る場合には、ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン
／抗酸化剤比が0.001以上、1000以下が望ましい。さら
に0.01〜10の範囲が好ましく特に0.１〜10の範囲が好ま
しい。
〔３．３．０〕オクタンと抗酸化剤の割合については特
に制限はないが、特にコレステロール降下作用を増強す
る場合には、ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン
／抗酸化剤比が0.001以上、1000以下が望ましい。さら
に0.01〜10の範囲が好ましく特に0.１〜10の範囲が好ま
しい。
【００２３】本発明の組成物は、医薬又は食品の形態で
提供できる。医薬は、経口投与することができ、又は非
経口投与、例えば筋内注射、皮下注射、静脈内注射等に
より投与することもできる。投与量は、投与の目的、投
与対象者の状態等により異るが、コレステロールの降下
を目的とする場合、経口投与の場合一般に１〜 100mg／
日、非経口投与の場合は0.１〜20mg／日である。例え
ば、注射剤を調製する場合、医薬品用の可溶化剤を、例
えば、非イオン界面活性剤等を利用することができる。
提供できる。医薬は、経口投与することができ、又は非
経口投与、例えば筋内注射、皮下注射、静脈内注射等に
より投与することもできる。投与量は、投与の目的、投
与対象者の状態等により異るが、コレステロールの降下
を目的とする場合、経口投与の場合一般に１〜 100mg／
日、非経口投与の場合は0.１〜20mg／日である。例え
ば、注射剤を調製する場合、医薬品用の可溶化剤を、例
えば、非イオン界面活性剤等を利用することができる。
【００２４】さらに具体的には、本発明化合物を80倍容
量のPOE(60) 硬化ヒマシ油あるいは、ＰＯＥソルビタン
モノオレート等の非イオン界面活性剤に加熱溶解させ、
生理食塩水で希釈することで調製することができ、適宜
等張化剤、安定剤、防腐剤、無痛化剤を加えてもよい。
さらに、必要に応じて乳液状製剤、カプセル剤、散剤、
顆粒剤、錠剤等を調製することができる。
量のPOE(60) 硬化ヒマシ油あるいは、ＰＯＥソルビタン
モノオレート等の非イオン界面活性剤に加熱溶解させ、
生理食塩水で希釈することで調製することができ、適宜
等張化剤、安定剤、防腐剤、無痛化剤を加えてもよい。
さらに、必要に応じて乳液状製剤、カプセル剤、散剤、
顆粒剤、錠剤等を調製することができる。
【００２５】本発明はまた、ジオキサビシクロ〔３．
３．０〕オクタン誘導体及び抗酸化剤を含んで成る食品
添加物に関する。食品には、これらの成分を含有しない
か又は非常に少量しか含有しないものが多く、この様な
食品には本発明の食品添加物を添加することが有用であ
る。本発明はさらに、ジオキサビシクロ〔３．３．０〕
オクタン誘導体及び／又は抗酸化剤を添加した飲食物に
関する。飲食物の多くはこれらの成分を含有していない
か又はその含有量が非常に少ないから、これらの食品に
おいては、前記成分の両方を添加することにより本発明
の飲食物を製造することができる。しかし飲食物の中に
はジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体、例
えばセサミン等をすでに十分量含有しているものもあ
り、これらの飲食物には抗酸化剤のみを添加すれば本発
明の飲食物が得られる。本発明組成物の有効成分である
ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体は、従
来の食品中より見出した化合物又はその類縁化合物であ
るので安全性の面からも優れているのは明らかであり、
又増強作用を示す抗酸化剤についても食品添加用の抗酸
化剤を使用すれば、本発明組成物を食品に加えることに
何ら問題はなく、無害な天然物で、嗜好に影響を与え
ず、しかもジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘
導体の作用を有する飲食物を開発することができる。
３．０〕オクタン誘導体及び抗酸化剤を含んで成る食品
添加物に関する。食品には、これらの成分を含有しない
か又は非常に少量しか含有しないものが多く、この様な
食品には本発明の食品添加物を添加することが有用であ
る。本発明はさらに、ジオキサビシクロ〔３．３．０〕
オクタン誘導体及び／又は抗酸化剤を添加した飲食物に
関する。飲食物の多くはこれらの成分を含有していない
か又はその含有量が非常に少ないから、これらの食品に
おいては、前記成分の両方を添加することにより本発明
の飲食物を製造することができる。しかし飲食物の中に
はジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体、例
えばセサミン等をすでに十分量含有しているものもあ
り、これらの飲食物には抗酸化剤のみを添加すれば本発
明の飲食物が得られる。本発明組成物の有効成分である
ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体は、従
来の食品中より見出した化合物又はその類縁化合物であ
るので安全性の面からも優れているのは明らかであり、
又増強作用を示す抗酸化剤についても食品添加用の抗酸
化剤を使用すれば、本発明組成物を食品に加えることに
何ら問題はなく、無害な天然物で、嗜好に影響を与え
ず、しかもジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘
導体の作用を有する飲食物を開発することができる。
【００２６】本発明の、又は本発明の食品添加組成物を
添加する食品の種類は特に限定されない。しかし、特に
コレステロール降下作用を考慮すると、油脂を含む食品
への添加が考えられる。例えば、肉、魚、ナッツ等の油
脂を含む天然食品、中華料理、ラーメン、スープ等の調
理時に油脂を加える食品、天プラ、フライ、油揚げ、チ
ャーハン、ドーナッツ、カリン糖等の熱媒体として油脂
を用いた食品、バター、マーガリン、マヨネーズ、ドレ
ッシング、チョコレート、即席ラーメン、キャラメル、
ビスケット、アイスクリーム等の油脂食品又は加工時油
脂を加えた加工食品、おかき、ハードビスケット、あん
パン等の加工仕上時油脂を噴霧又は塗布した食品等を挙
げることができる。本発明組成物の油脂への添加は容易
で、上記の食品等に添加する上でも都合が良い。
添加する食品の種類は特に限定されない。しかし、特に
コレステロール降下作用を考慮すると、油脂を含む食品
への添加が考えられる。例えば、肉、魚、ナッツ等の油
脂を含む天然食品、中華料理、ラーメン、スープ等の調
理時に油脂を加える食品、天プラ、フライ、油揚げ、チ
ャーハン、ドーナッツ、カリン糖等の熱媒体として油脂
を用いた食品、バター、マーガリン、マヨネーズ、ドレ
ッシング、チョコレート、即席ラーメン、キャラメル、
ビスケット、アイスクリーム等の油脂食品又は加工時油
脂を加えた加工食品、おかき、ハードビスケット、あん
パン等の加工仕上時油脂を噴霧又は塗布した食品等を挙
げることができる。本発明組成物の油脂への添加は容易
で、上記の食品等に添加する上でも都合が良い。
【００２７】しかし、本発明組成物の添加は油脂食品に
限っているわけでなく、あらゆる食品に添加しジオキサ
ビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体の作用が増強さ
れた食品とすることができる。本発明組成物を含有する
食品において、ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタ
ンおよび抗酸化剤の使用量については特に制限はない
が、含有する食品に対して、ジオキサビシクロ〔３．
３．０〕オクタン誘導体１種類又は複数種類を合計0.00
01重量％以上、特に 0.001重量％以上が好ましく、及び
抗酸化剤１種類又は複数種類を合計 0.00001重量％以
上、特に0.0001重量％以上が好ましい。さらに、ジオキ
サビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体を含有する抽
出物を使用する場合には、0.0004重量％以上、特に 0.0
04重量％以上が好ましい。
限っているわけでなく、あらゆる食品に添加しジオキサ
ビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体の作用が増強さ
れた食品とすることができる。本発明組成物を含有する
食品において、ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタ
ンおよび抗酸化剤の使用量については特に制限はない
が、含有する食品に対して、ジオキサビシクロ〔３．
３．０〕オクタン誘導体１種類又は複数種類を合計0.00
01重量％以上、特に 0.001重量％以上が好ましく、及び
抗酸化剤１種類又は複数種類を合計 0.00001重量％以
上、特に0.0001重量％以上が好ましい。さらに、ジオキ
サビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体を含有する抽
出物を使用する場合には、0.0004重量％以上、特に 0.0
04重量％以上が好ましい。
【００２８】本発明組成物の有効成分であるジオキサビ
シクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体は、従来の食品中
より見出した化合物又はその類縁体であるので、本来ジ
オキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体を含む食
品にはジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体
の種々の作用があるはずだが実際には含量及び摂取量が
少なく、効能を十分得ることができなかった。
シクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体は、従来の食品中
より見出した化合物又はその類縁体であるので、本来ジ
オキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体を含む食
品にはジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体
の種々の作用があるはずだが実際には含量及び摂取量が
少なく、効能を十分得ることができなかった。
【００２９】そこで、本発明組成物に対する増強効果を
示す抗酸化剤をジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタ
ン誘導体を含む食品に、ジオキサビシクロ〔３．３．
０〕オクタン誘導体１重量部に対して 0.001〜1000重量
部、好ましくは0.01〜10重量部、さらに好ましくは0.１
〜10重量部の比率で添加することにより、ジオキサビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン誘導体の作用、特にコレス
テロール降下作用を強化した飲食物とすることができ
る。
示す抗酸化剤をジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタ
ン誘導体を含む食品に、ジオキサビシクロ〔３．３．
０〕オクタン誘導体１重量部に対して 0.001〜1000重量
部、好ましくは0.01〜10重量部、さらに好ましくは0.１
〜10重量部の比率で添加することにより、ジオキサビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン誘導体の作用、特にコレス
テロール降下作用を強化した飲食物とすることができ
る。
【００３０】また、ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オ
クタン誘導体を含む食品に増強効果を示す抗酸化剤が含
まれていれば、すでに含まれている抗酸化剤と合わせて
1000重量部、好ましくは 100重量部、さらに好しくは10
重量部の比率を上限として、抗酸化剤を添加することに
より、いままで以上にジオキサビシクロ〔３．３．０〕
オクタン誘導体の作用、特にコレステロール降下作用を
強化した飲食物とすることができる。トコフェロール類
を用いた場合には、例えばジオキサビシクロ〔３．３．
０〕オクタン誘導体を含む食品に増強効果を示す抗酸化
剤が全く含まれていないのであれば0.01〜 100重量部、
好ましくは0.１〜10重量部の比率で添加することによ
り、ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体の
作用、特にコレステロール降下作用を強化した飲食物と
することができる。また、ジオキサビシクロ〔３．３．
０〕オクタン誘導体を含む食品に増強効果を示す抗酸化
剤が含まれていれば、すでに含まれている抗酸化剤と合
わせて 100重量部、好ましくは10重量部の比率を上限と
して添加することにより、いままで以上にジオキサビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン誘導体の作用、特にコレス
テロール降下作用を強化した飲食物とすることができ
る。
クタン誘導体を含む食品に増強効果を示す抗酸化剤が含
まれていれば、すでに含まれている抗酸化剤と合わせて
1000重量部、好ましくは 100重量部、さらに好しくは10
重量部の比率を上限として、抗酸化剤を添加することに
より、いままで以上にジオキサビシクロ〔３．３．０〕
オクタン誘導体の作用、特にコレステロール降下作用を
強化した飲食物とすることができる。トコフェロール類
を用いた場合には、例えばジオキサビシクロ〔３．３．
０〕オクタン誘導体を含む食品に増強効果を示す抗酸化
剤が全く含まれていないのであれば0.01〜 100重量部、
好ましくは0.１〜10重量部の比率で添加することによ
り、ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体の
作用、特にコレステロール降下作用を強化した飲食物と
することができる。また、ジオキサビシクロ〔３．３．
０〕オクタン誘導体を含む食品に増強効果を示す抗酸化
剤が含まれていれば、すでに含まれている抗酸化剤と合
わせて 100重量部、好ましくは10重量部の比率を上限と
して添加することにより、いままで以上にジオキサビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン誘導体の作用、特にコレス
テロール降下作用を強化した飲食物とすることができ
る。
【００３１】このようなジオキサビシクロ〔３．３．
０〕オクタン誘導体を含有する飲食物として、例えば、
胡麻、洗い胡麻、皮むき胡麻、いり胡麻、皮むきいり胡
麻、胡麻ペースト、すり胡麻、練り胡麻、胡麻豆腐、胡
麻サラダ油、焙煎ゴマ油、ゴマ粉を挙げることができ
る。しかし、本発明に由来する抗酸化剤の添加は胡麻食
品に限っているわけでなく、ジオキサビシクロ〔３．
３．０〕オクタンを含有するあらゆる飲食物に抗酸化剤
を添加しジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導
体の作用が増強された飲食物とすることができる。
０〕オクタン誘導体を含有する飲食物として、例えば、
胡麻、洗い胡麻、皮むき胡麻、いり胡麻、皮むきいり胡
麻、胡麻ペースト、すり胡麻、練り胡麻、胡麻豆腐、胡
麻サラダ油、焙煎ゴマ油、ゴマ粉を挙げることができ
る。しかし、本発明に由来する抗酸化剤の添加は胡麻食
品に限っているわけでなく、ジオキサビシクロ〔３．
３．０〕オクタンを含有するあらゆる飲食物に抗酸化剤
を添加しジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導
体の作用が増強された飲食物とすることができる。
【００３２】次に、実施例により、この発明をさらに具
体的に説明する。
体的に説明する。
【００３３】
【実施例】実施例１ ５週令の雄ＳＤ系ラットを１週間、普通食（固形ＣＥ−
２、日本クレア）で予備飼育した後、１群６匹とし、６
群に分けた。そして、２０％カゼイン、１０％粉末牛
脂、５６．７５％グラニュー糖、４％セルロース、１％
コレステロール、０．２５％コール酸、１％ビタミン混
合物（ＡＩＮ−ＴＭ）及び７％ミネラル混合物（ＴＩＮ
−ＴＭ）からなるコレステロール食またはコレステロー
ル食に酢酸トコロール又は／及びセサミンを混合した実
験食で１３日間飼育した。そのときの実験群は、次のよ
うに設定した。
２、日本クレア）で予備飼育した後、１群６匹とし、６
群に分けた。そして、２０％カゼイン、１０％粉末牛
脂、５６．７５％グラニュー糖、４％セルロース、１％
コレステロール、０．２５％コール酸、１％ビタミン混
合物（ＡＩＮ−ＴＭ）及び７％ミネラル混合物（ＴＩＮ
−ＴＭ）からなるコレステロール食またはコレステロー
ル食に酢酸トコロール又は／及びセサミンを混合した実
験食で１３日間飼育した。そのときの実験群は、次のよ
うに設定した。
【００３４】 １．コレステロール食 ２．コレステロール食＋1.０％酢酸トコフェロール ３．コレステロール食＋0.05％セサミン ４．コレステロール食＋0.05％セサミン＋1.０％酢酸ト
コフェロール ５．コレステロール食＋0.２％セサミン ６．コレステロール食＋0.２％セサミン＋1.０％酢酸ト
コフェロール 上記の酢酸トコフェロールには酢酸DL−α−トコフェロ
ール（ナカライテクス）を、セサミンにはΔ5 −不飽和
化酵素阻害剤（特開平３−27319)記載の方法に従って精
製した、セサミン及びエピセサミン混合物（セサミン：
55.2％、エピセサミン：44.4％：純度99.6％）を使用し
た。
コフェロール ５．コレステロール食＋0.２％セサミン ６．コレステロール食＋0.２％セサミン＋1.０％酢酸ト
コフェロール 上記の酢酸トコフェロールには酢酸DL−α−トコフェロ
ール（ナカライテクス）を、セサミンにはΔ5 −不飽和
化酵素阻害剤（特開平３−27319)記載の方法に従って精
製した、セサミン及びエピセサミン混合物（セサミン：
55.2％、エピセサミン：44.4％：純度99.6％）を使用し
た。
【００３５】１３日間飼育した後、１７時間絶食させ採
血を行った。そして、血清中の総コレステロール、ＨＤ
Ｌ−コレステロール、トリグリセライド、リン脂質、Ｇ
ＯＴおよびＧＰＴを生化学自動分析装置（日立７０５
０）で測定した。ＬＤＬ−コレステロール値は計算より
求めた。この結果を表１に示す。
血を行った。そして、血清中の総コレステロール、ＨＤ
Ｌ−コレステロール、トリグリセライド、リン脂質、Ｇ
ＯＴおよびＧＰＴを生化学自動分析装置（日立７０５
０）で測定した。ＬＤＬ−コレステロール値は計算より
求めた。この結果を表１に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】 ＴＣ ：総コレステロール ＬＤＬ−Ｃ ：ＬＤＬ−コレステロール ＨＤＬ−Ｃ ：ＨＤＬ−コレステロール ＬＤＬ−Ｃ／ＨＤＬ−Ｃ：動脈硬化指数 ＴＧ ：トリグリセライド ＰＬ ：リン脂質 ＬＤＬ−Ｃ計算式 ：ＴＣ−（ＴＧ／５＋ＨＤＬ−Ｃ） ＳＥＳ． ：セサミン Ｖ．Ｅ． ：酢酸トコフェロール ＊ ｐ＜０．０５ コレステロール食に対する有意差 ＊＊ ｐ＜０．０１ ＊＊＊ ｐ＜０．００１ ★ ｐ＜０．０５ コレステロール食＋０．２％ＳＥＳに対する有意差 ★★ ｐ＜０．０１ ★★★ ｐ＜０．００１ コレステロール食による血清総コレステロール値の上昇
がセサミンを与えることにより、濃度依存的に抑制され
るが、トコフェロールを同時に与えることで総コレステ
ロール値の上昇抑制作用が著しく増強された。しかし、
トコフェロールのみを与えた群では総コレステロール値
に有意な変化はなく、トコフェロールがセサミンによる
コレステロール降下作用に増強効果を示すことが明らか
となった。
がセサミンを与えることにより、濃度依存的に抑制され
るが、トコフェロールを同時に与えることで総コレステ
ロール値の上昇抑制作用が著しく増強された。しかし、
トコフェロールのみを与えた群では総コレステロール値
に有意な変化はなく、トコフェロールがセサミンによる
コレステロール降下作用に増強効果を示すことが明らか
となった。
【００３８】実施例２ ５週令の雄、ＳＤ系ラットを１週間、普通食（固形CE−
２、日本クレア）で予備飼育した後、１群６匹とし、４
群に分けた。そして、実施例１と同様のコレステロール
食または、コレステロール食に酢酸トコフェロール又は
／及びセサミンを混合した実験食で２週間で飼育した。
そして、実験群を次のように設定した。
２、日本クレア）で予備飼育した後、１群６匹とし、４
群に分けた。そして、実施例１と同様のコレステロール
食または、コレステロール食に酢酸トコフェロール又は
／及びセサミンを混合した実験食で２週間で飼育した。
そして、実験群を次のように設定した。
【００３９】 １．コレステロール食 ２．コレステロール食＋０．２％セサミン ３．コレステロール食＋０．２％セサミン＋０．２％酢
酸トコフェロール ４．コレステロール食＋０．２％セサミン＋１．０％酢
酸トコフェロール 上記の酢酸トコフェロール、セサミンは実施例１と同様
のサンプルを用いた。１３日間飼育した後、１７時間絶
食させ採血を行った。そして、血清中の総コレステロー
ル、ＨＤＬ−コレステロール、トリグリセライド、リン
脂質、ＧＯＴ，ＧＰＴを生化学自動分析装置で測定し
た。ＬＤＬ−コレステロール値は計算より求めた。この
結果を表２に示す。
酸トコフェロール ４．コレステロール食＋０．２％セサミン＋１．０％酢
酸トコフェロール 上記の酢酸トコフェロール、セサミンは実施例１と同様
のサンプルを用いた。１３日間飼育した後、１７時間絶
食させ採血を行った。そして、血清中の総コレステロー
ル、ＨＤＬ−コレステロール、トリグリセライド、リン
脂質、ＧＯＴ，ＧＰＴを生化学自動分析装置で測定し
た。ＬＤＬ−コレステロール値は計算より求めた。この
結果を表２に示す。
【００４０】
【表２】
【００４１】 TC ：総コレステロール LDL-C ：LDL −コレステロール HDL-C ：HDL −コレステロール LDL-C ／HDL-C ：動脈硬化指数 TG ：トリグリセライド PL ：リン脂質 LDL-C 計算式 ：TC-(TG／５＋HDL-C) SES. ：セサミン V.E. ：酢酸トコフェロール * ｐ＜0.05 コレステロール食に対する有意差 ** ｐ＜0.01 *** ｐ＜0.001 トコフェロールによる増強効果に濃度依存性が認めら
れ、本発明組成物の有用性が明らかとなった。
れ、本発明組成物の有用性が明らかとなった。
【００４２】実施例３ 特開平１−243992の記載に従って、精製胡麻油より調製
したセサミノール（化合物Ａ）、精製胡麻油より調製し
たセサモリン（化合物Ｂ）、又胡麻種子のアセトン抽出
物より調製した２−（３，４−メチレンジオキシフェニ
ル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）
−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン
（化合物Ｃ）、２，６−ビス−（３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．
３．０〕オクタン（化合物Ｄ）又は２−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタン（化合物Ｅ）を以下の実験で用
いた。
したセサミノール（化合物Ａ）、精製胡麻油より調製し
たセサモリン（化合物Ｂ）、又胡麻種子のアセトン抽出
物より調製した２−（３，４−メチレンジオキシフェニ
ル）−６−（３−メトキシ−４−ヒドロキシフェニル）
−３，７−ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン
（化合物Ｃ）、２，６−ビス−（３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシクロ〔３．
３．０〕オクタン（化合物Ｄ）又は２−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタン（化合物Ｅ）を以下の実験で用
いた。
【００４３】５週令の雄、ＳＤ系ラットを１週間、普通
食（固形（Ｅ−２、日本クレア）で予備飼育した後、１
群６匹とし、７群に分けた。そして、実施例１と同様の
コレステロール食またはコレステロール食に酢酸トコフ
ェロール又は／及び化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ又はＥを混合
した実験食で２週間飼育した。そして、実験群を次のよ
うに設定した。
食（固形（Ｅ−２、日本クレア）で予備飼育した後、１
群６匹とし、７群に分けた。そして、実施例１と同様の
コレステロール食またはコレステロール食に酢酸トコフ
ェロール又は／及び化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ又はＥを混合
した実験食で２週間飼育した。そして、実験群を次のよ
うに設定した。
【００４４】 １．コレステロール食 ２．コレステロール食＋０．２％セサミン ３．コレステロール食＋０．２％化合物Ａ＋１．０％酢
酸トコフェロール ４．コレステロール食＋０．２％化合物Ｂ＋１．０％酢
酸トコフェロール ５．コレステロール食＋０．２％化合物Ｃ＋１．０％酢
酸トコフェロール ６．コレステロール食＋０．２％化合物Ｄ＋１．０％酢
酸トコフェロール ７．コレステロール食＋０．２％化合物Ｅ＋１．０％酢
酸トコフェロール 上記の酢酸トコフェロールは実施例１と同様のサンプル
を用いた。２週間飼育した後、１７時間絶食させ採血を
行った。生化学自動分析装置で総コレステロールの測定
を行った結果、各化合物を摂取した場合には、セサミン
によるコレステロール降下作用を有意差をもって増強す
ることが認められた。第１群のコレステロール食により
血清中の総コレステロール値は４９１±１５３（mg／d
l）に上昇したが、第２群のセサミン投与により３６１
±１２８（mg／dl）に上昇抑制した。そして、第３，
４，５，６及び７群、それぞれ化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ及
びＥにさらに酢酸トコフェロールを投与した場合には、
各群それぞれ総コレステロール値は１９８±３３，２０
４±４２，１８６±３７，２１１±６１及び２１８±５
７（mg／dl）となり、化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ及びＥに酢
酸コレステロールを併用することで総コレステロール値
の上昇抑制作用が著しく増強された。
酸トコフェロール ４．コレステロール食＋０．２％化合物Ｂ＋１．０％酢
酸トコフェロール ５．コレステロール食＋０．２％化合物Ｃ＋１．０％酢
酸トコフェロール ６．コレステロール食＋０．２％化合物Ｄ＋１．０％酢
酸トコフェロール ７．コレステロール食＋０．２％化合物Ｅ＋１．０％酢
酸トコフェロール 上記の酢酸トコフェロールは実施例１と同様のサンプル
を用いた。２週間飼育した後、１７時間絶食させ採血を
行った。生化学自動分析装置で総コレステロールの測定
を行った結果、各化合物を摂取した場合には、セサミン
によるコレステロール降下作用を有意差をもって増強す
ることが認められた。第１群のコレステロール食により
血清中の総コレステロール値は４９１±１５３（mg／d
l）に上昇したが、第２群のセサミン投与により３６１
±１２８（mg／dl）に上昇抑制した。そして、第３，
４，５，６及び７群、それぞれ化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ及
びＥにさらに酢酸トコフェロールを投与した場合には、
各群それぞれ総コレステロール値は１９８±３３，２０
４±４２，１８６±３７，２１１±６１及び２１８±５
７（mg／dl）となり、化合物Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ及びＥに酢
酸コレステロールを併用することで総コレステロール値
の上昇抑制作用が著しく増強された。
【００４５】実施例４ バター製造工程の攪動操作（チャーニング）でバターミ
ルクが除かれた、バター脂肪 100ｇに実施例１で使用し
たセサミンとエピセサミンの混合物を1.２ｇ、さらに酢
酸トコフェロールを1.２ｇ加えて練圧操作（ワーキン
グ）を行い均等な組織として本発明組成物含有コレステ
ロール降下バターを得た。製剤例１ セサミン0.25ｇ、酢酸トコフェロール0.25ｇを無水ケイ
酸20.5ｇと混合し、これにトウモロコシデンプン79ｇを
加え、更に混合した。この化合物に10％ハイドロキシプ
ロピルセルロース・エタノール溶液 100mlを加え、常法
通りねつ和し、押し出し、乾燥して顆粒剤を得た。製剤例２ セサミン3.５ｇ、酢酸トコフェロール0.５ｇを無水ケイ
酸20ｇと混合し、これに微結晶セルロース10ｇ、ステア
リン酸マグネシウム3.０ｇ、乳糖60ｇを加え混合し、こ
の混合物を単発式打錠機にて打錠して径７mm、重量 100
mgの錠剤を製造した。製剤例３ セサミン1.25ｇ、酢酸トコフェロール1.25ｇを非イオン
界面活性剤であるTO−10Ｍ（日光ケミカルズ)200ｇに 1
22℃で加熱溶解し、これに60℃に加温した滅菌生理食塩
水4.7975ｌを加えてよく攪拌し、これを無菌的にバイア
ルに分配し、密封して注射剤を製造した。
ルクが除かれた、バター脂肪 100ｇに実施例１で使用し
たセサミンとエピセサミンの混合物を1.２ｇ、さらに酢
酸トコフェロールを1.２ｇ加えて練圧操作（ワーキン
グ）を行い均等な組織として本発明組成物含有コレステ
ロール降下バターを得た。製剤例１ セサミン0.25ｇ、酢酸トコフェロール0.25ｇを無水ケイ
酸20.5ｇと混合し、これにトウモロコシデンプン79ｇを
加え、更に混合した。この化合物に10％ハイドロキシプ
ロピルセルロース・エタノール溶液 100mlを加え、常法
通りねつ和し、押し出し、乾燥して顆粒剤を得た。製剤例２ セサミン3.５ｇ、酢酸トコフェロール0.５ｇを無水ケイ
酸20ｇと混合し、これに微結晶セルロース10ｇ、ステア
リン酸マグネシウム3.０ｇ、乳糖60ｇを加え混合し、こ
の混合物を単発式打錠機にて打錠して径７mm、重量 100
mgの錠剤を製造した。製剤例３ セサミン1.25ｇ、酢酸トコフェロール1.25ｇを非イオン
界面活性剤であるTO−10Ｍ（日光ケミカルズ)200ｇに 1
22℃で加熱溶解し、これに60℃に加温した滅菌生理食塩
水4.7975ｌを加えてよく攪拌し、これを無菌的にバイア
ルに分配し、密封して注射剤を製造した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 31/355 Ａ６１Ｋ 31/355 Ａ６１Ｐ 3/06 Ａ６１Ｐ 3/06 43/00 １２１ 43/00 １２１ (56)参考文献 特開 昭60−43365（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−44145（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−41611（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−197621（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−56431（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−53866（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−27319（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−290822（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−152965（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−202278（ＪＰ，Ａ) 特表 昭58−501996（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 31/34 A23L 1/03 A23L 1/30 A23L 3/37 A61K 31/355 A61P 3/06 A61P 43/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＥＭＢＡＳＥ（ＳＴＮ) ＭＥＤＬＩＮＥ（ＳＴＮ)
Claims (15)
- 【請求項１】 次の一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 、及びＲ6 はそ
れぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基で
あり、あるいはＲ1 とＲ2 、及び／又はＲ4 とＲ5 は一
緒になってメチレン基もしくはエチレン基を表し、そし
てｎ，ｍ、及びｌは０又は１を表す）で表わされるジオ
キサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体とトコフェ
ロール類とを含有することを特徴とするコレステロール
低下医薬組成物。 - 【請求項２】 前記ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オ
クタン誘導体がセサミン、セサミノール、エピセサミ
ン、エピセサミノール、セサモリン、２−（３，４−メ
チレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−
ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタン、２，６−ビス−（３−メトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）−３，7 −ジオキサビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン、又は２−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタンであることを特徴とする請求項
１記載の医薬組成物。 - 【請求項３】 前記ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オ
クタン誘導体が、セサミン及び／又はエピセサミンであ
る、請求項１又は２に記載の医薬組成物。 - 【請求項４】 前記トコフェロール類がα−トコフェロ
ールであることを特徴とする請求項１〜３のいずれか１
項に記載の医薬組成物。 - 【請求項５】 前記ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オ
クタン誘導体と前記トコフェロール類との割合が、ジオ
キサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体１重量部に
対し、トコフェロール類が０．１〜２０重量部であるこ
とを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載の医
薬組成物。 - 【請求項６】 次の一般式（Ｉ）： 【化２】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 、及びＲ6 はそ
れぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基で
あり、あるいはＲ1 とＲ2 、及び／又はＲ4 とＲ5 は一
緒になってメチレン基もしくはエチレン基を表し、そし
てｎ，ｍ、及びｌは０又は１を表す）で表わされるジオ
キサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体と、トコフ
ェロール類とを、前記ジオキサビシクロ〔３．３．０〕
オクタン誘導体１重量部に対して前記トコフェロール類
が０．１〜２０重量部となる量で含有することを特徴と
する食品添加組成物。 - 【請求項７】 前記ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オ
クタン誘導体がセサミン、セサミノール、エピセサミ
ン、エピセサミノール、セサモリン、２−（３，４−メ
チレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−
ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタン、２，６−ビス−（３−メトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）−３，7 −ジオキサビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン、又は２−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタンであることを特徴とする請求項
６記載の食品添加組成物。 - 【請求項８】 前記ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オ
クタン誘導体が、セサミン及び／又はエピセサミンであ
る、請求項６又は７に記載の食品添加組成物。 - 【請求項９】 前記トコフェロール類がα−トコフェロ
ールである、請求項６〜８のいずれか１項に記載の食品
添加組成物。 - 【請求項１０】 次の一般式（Ｉ）： 【化３】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 、及びＲ6 はそ
れぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基で
あり、あるいはＲ1 とＲ2 、及び／又はＲ4 とＲ5 は一
緒になってメチレン基もしくはエチレン基を表し、そし
てｎ，ｍ、及びｌは０又は１を表す）で表わされるジオ
キサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体と、α−ト
コフェロールとを、前記ジオキサビシクロ〔３．３．
０〕オクタン誘導体１重量部に対して前記α−トコフェ
ロールが０．１〜２０重量部となる量で含有することを
特徴とする飲食物。 - 【請求項１１】 前記ジオキサビシクロ〔３．３．０〕
オクタン誘導体がセサミン、セサミノール、エピセサミ
ン、エピセサミノール、セサモリン、２−（３，４−メ
チレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−
ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタン、２，６−ビス−（３−メトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）−３，7 −ジオキサビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン、又は２−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタンであることを特徴とする請求項
１０記載の飲食物。 - 【請求項１２】 前記ジオキサビシクロ〔３．３．０〕
オクタン誘導体が、セサミン及び／又はエピセサミンで
ある、請求項１０又は１１に記載の飲食物。 - 【請求項１３】 次の一般式（Ｉ）： 【化４】 （式中、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 、及びＲ6 はそ
れぞれ独立に水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基で
あり、あるいはＲ1 とＲ2 、及び／又はＲ4 とＲ5 は一
緒になってメチレン基もしくはエチレン基を表し、そし
てｎ，ｍ、及びｌは０又は１を表す）で表わされるジオ
キサビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体を含有する
食品に、前記ジオキサビシクロ〔３．３．０〕オクタン
誘導体１重量部に対し、α−トコフェロールを０．１〜
２０重量部の比率で添加することを特徴とするジオキシ
ビシクロ〔３．３．０〕オクタン誘導体の作用が増強さ
れた飲食物。 - 【請求項１４】 前記ジオキサビシクロ〔３．３．０〕
オクタン誘導体がセサミン、セサミノール、エピセサミ
ン、エピセサミノール、セサモリン、２−（３，４−メ
チレンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−
ヒドロキシフェニル）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタン、２，６−ビス−（３−メトキ
シ−４−ヒドロキシフェニル）−３，7 −ジオキサビシ
クロ〔３．３．０〕オクタン、又は２−（３，４−メチ
レンジオキシフェニル）−６−（３−メトキシ−４−ヒ
ドロキシフェノキシ）−３，７−ジオキサビシクロ
〔３．３．０〕オクタンであることを特徴とする請求項
１３に記載の飲食物。 - 【請求項１５】 前記ジオキサビシクロ〔３．３．０〕
オクタン誘導体が、セサミン及び／又はエピセサミンで
ある、請求項１３又は１４に記載の飲食物。
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