JPS6160757A - 硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
硬化性シリコーン組成物Info
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- JPS6160757A JPS6160757A JP60180629A JP18062985A JPS6160757A JP S6160757 A JPS6160757 A JP S6160757A JP 60180629 A JP60180629 A JP 60180629A JP 18062985 A JP18062985 A JP 18062985A JP S6160757 A JPS6160757 A JP S6160757A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特定の新規の白金(0)アルキン錯恢及びこれ
を製造する新規の方法に関するものである。白金(0)
アルキン錯体は、本明細書では循環電圧電流法で測定し
て、白金原子は形式的な酸化状態がゼロである、配位子
としてのアセチレン触媒、水素化触媒、並びにオレフィ
ン及びアクキンに対する異性化触媒として有効である。
を製造する新規の方法に関するものである。白金(0)
アルキン錯体は、本明細書では循環電圧電流法で測定し
て、白金原子は形式的な酸化状態がゼロである、配位子
としてのアセチレン触媒、水素化触媒、並びにオレフィ
ン及びアクキンに対する異性化触媒として有効である。
白金(0)アルキン錯体には、下記でヘキサクロロ白金
酸と呼ぶ、周知の白金触媒、 H2PtCノロ・(1120)!より以上の利点かい(
つかある。
酸と呼ぶ、周知の白金触媒、 H2PtCノロ・(1120)!より以上の利点かい(
つかある。
例えば、白金(0)アルキン錯体は、触媒作用を及ぼす
必要のある反応体とは一段と良く融和する傾向がある。
必要のある反応体とは一段と良く融和する傾向がある。
このように、白金(0)アルキン錯体は沈殿による損失
を補うために過剰量を施す必要がないので、一層有効で
ある。
を補うために過剰量を施す必要がないので、一層有効で
ある。
更に、白金(0)アルキン錯体は、特に湿気があるとき
にはへキサクロロ白金酸よりも本質的に化学的に安定で
ある。
にはへキサクロロ白金酸よりも本質的に化学的に安定で
ある。
白金(0)アルキン錯体の合成は公知である。
例エバ、ニア書ゴートンeエイ豐ストン(F、 Gor
don A、 EltOne )、配位子不含白金化合
物(Ligand−Free Platinum Co
mpounds )、アクーケム・レス(ACC,Ch
em、 Res、 ) 1981年、第14巻、第31
7ページ〜第327ページでは、白金ビス(シクロオク
タジエン)錯体を使用する白金(0)アルキン錯体の合
成を記載している。
don A、 EltOne )、配位子不含白金化合
物(Ligand−Free Platinum Co
mpounds )、アクーケム・レス(ACC,Ch
em、 Res、 ) 1981年、第14巻、第31
7ページ〜第327ページでは、白金ビス(シクロオク
タジエン)錯体を使用する白金(0)アルキン錯体の合
成を記載している。
厄介なことには、シクロオクタジエン錯体自体、独特の
取り扱いが必要な不安定な中間体を伴うので、製造が困
難である。これらの白金ビス(シクロオクタジエン)錯
体は工業的な方法よりも、実験室製造がはるかに適して
いる。
取り扱いが必要な不安定な中間体を伴うので、製造が困
難である。これらの白金ビス(シクロオクタジエン)錯
体は工業的な方法よりも、実験室製造がはるかに適して
いる。
エヌ争ボーグ(N、 Boag ) ソの他、ジエー・
シー・ニス−ダルトン(J、C,S、 Dalton
)、(1980年)、第2170ページ及び以下では、
白金ビス(シクロオクタジエン)錯体及び白金トリス(
エチレン)錯体を経て合成した白金(0)アルキン錯体
ないくりか記載している。
シー・ニス−ダルトン(J、C,S、 Dalton
)、(1980年)、第2170ページ及び以下では、
白金ビス(シクロオクタジエン)錯体及び白金トリス(
エチレン)錯体を経て合成した白金(0)アルキン錯体
ないくりか記載している。
上記の参考文献はどれも中間体の取り扱いVC特別の注
意を払わないで実施することのできる白金(0)アルキ
ン錯体の合成方法を記載していない。
意を払わないで実施することのできる白金(0)アルキ
ン錯体の合成方法を記載していない。
更に、本明細書全体で、C,H5をフェニル基、す上記
の参考文献では、どれも錯体、 pt(ac−諺CC’(CH3)20H)2、あるいは
Pt(C,H2O−=CC(CHs)(C6EsXOI
())zを記載していない。
の参考文献では、どれも錯体、 pt(ac−諺CC’(CH3)20H)2、あるいは
Pt(C,H2O−=CC(CHs)(C6EsXOI
())zを記載していない。
白金(0)アルキン錯体な製造する簡単な方法を提供す
るのが本発明の目的である。4化及び水素化の新規の触
媒を提供するのが、更に本発明の目的である。
るのが本発明の目的である。4化及び水素化の新規の触
媒を提供するのが、更に本発明の目的である。
これらの目的及びその他の目的は、本発明の方法及び組
成物で達成される。本発明の方法はアルキンを白金−ビ
ニルシロキサン錯体と接触させて、白金(0)アルキン
錯体な生成することから成る。
成物で達成される。本発明の方法はアルキンを白金−ビ
ニルシロキサン錯体と接触させて、白金(0)アルキン
錯体な生成することから成る。
他の見地では、本発明は、ある特定の白金(0)アルキ
ン錯体及びそれの使用に関するものである。
ン錯体及びそれの使用に関するものである。
本発明は式がpt (HC−CC(CH3) 2on)
2である化合物に関するものである。本発明は更に、
式がPt(C6H5C−CCIC113(C6H5)0
111)2である化合物に関するものである。本発明は
更に、白金(0)アルキン錯体の製造方法忙関するもの
であり、該方法はアルキンを白金−ビニルシロキサン錯
体と接触させることから成る。
2である化合物に関するものである。本発明は更に、
式がPt(C6H5C−CCIC113(C6H5)0
111)2である化合物に関するものである。本発明は
更に、白金(0)アルキン錯体の製造方法忙関するもの
であり、該方法はアルキンを白金−ビニルシロキサン錯
体と接触させることから成る。
本発明の方法では、アルキンを白金−ビニルシロキサン
錯体と接触させる。白金−ビニルシロキサン錯体はへキ
サクロロ白金酸と、一般単位式、XaRnSiO(4−
a−n)/2 ノあるヒニ/L/ シロ* t :/
トf>反応生成物であり、式中、Xは加水分解性基であ
り、Rは1価の炭化水素基であり、各aの値は0又は1
であり、各nの値は1.2又は3であり、aとnとの値
の和の最大値は3であり、且つ該ビニルシロキサン中に
は、式がC’II 2−CE−であるR単位が少なくと
も1個ある。
錯体と接触させる。白金−ビニルシロキサン錯体はへキ
サクロロ白金酸と、一般単位式、XaRnSiO(4−
a−n)/2 ノあるヒニ/L/ シロ* t :/
トf>反応生成物であり、式中、Xは加水分解性基であ
り、Rは1価の炭化水素基であり、各aの値は0又は1
であり、各nの値は1.2又は3であり、aとnとの値
の和の最大値は3であり、且つ該ビニルシロキサン中に
は、式がC’II 2−CE−であるR単位が少なくと
も1個ある。
白金−ビニルシロキサン化合物は1968年12月31
日にダビV・エヌψウイリング(DavldN、 Wi
lling)に特許された米国特許第3.419,59
3号明細書忙発表され、更に適切な白金−ビニルシロキ
サン錯体の製造方法を教示した。1973年11月27
日にカールステッド(Karstedt )に特許され
た米国特許第3,775,452号明細書でも適切な白
金−ビニルシロキサン錯体の製造方法を開示している。
日にダビV・エヌψウイリング(DavldN、 Wi
lling)に特許された米国特許第3.419,59
3号明細書忙発表され、更に適切な白金−ビニルシロキ
サン錯体の製造方法を教示した。1973年11月27
日にカールステッド(Karstedt )に特許され
た米国特許第3,775,452号明細書でも適切な白
金−ビニルシロキサン錯体の製造方法を開示している。
白金−ビニルシロキサン錯体は一般に、上記のよウナビ
ニルシロキサンをヘキサクロロ白金酸のような適切な白
金化合物と接触させて製造する。
ニルシロキサンをヘキサクロロ白金酸のような適切な白
金化合物と接触させて製造する。
ヘキサクロロ白金酸は周知であり、且つ広く市販品を入
手することが出来る。
手することが出来る。
ビニルシロキサンに対する上記の一般単位式中のRは1
価の炭化水素基である。このように、Rはメチル、エチ
ル、プロぎル又はエチルのようなアルキル基、フェニル
又はナフチルのようなアリール基、シクロヘキシル、シ
クロヘプチルナトのようなシクロアルキル基、ビニル又
はアリルのようなアルケニル基、又はシクロヘキセニル
、シクロヘプテニルなどのようなシクロアルケニル基で
あってよい。概して、各ビニルシロキサンのうちの少な
くとも1個のRはビニル基でなげればならない。
価の炭化水素基である。このように、Rはメチル、エチ
ル、プロぎル又はエチルのようなアルキル基、フェニル
又はナフチルのようなアリール基、シクロヘキシル、シ
クロヘプチルナトのようなシクロアルキル基、ビニル又
はアリルのようなアルケニル基、又はシクロヘキセニル
、シクロヘプテニルなどのようなシクロアルケニル基で
あってよい。概して、各ビニルシロキサンのうちの少な
くとも1個のRはビニル基でなげればならない。
上記の一般式中のXは加水分解性基である。例えば、X
はF、CI、Br又は工のようなハロrン原子、−0C
R3、−QC2H5、−QC3H7、−QC6H5など
のようなアルコキシ又はアリールオキシ基、アセチル、
プロピオニル、ベンゾイル、シクロヘキサノイルなどの
ようなカルボキシ基、及び有機ケイ素化学では公知の他
の加水分解性基であってよい。
はF、CI、Br又は工のようなハロrン原子、−0C
R3、−QC2H5、−QC3H7、−QC6H5など
のようなアルコキシ又はアリールオキシ基、アセチル、
プロピオニル、ベンゾイル、シクロヘキサノイルなどの
ようなカルボキシ基、及び有機ケイ素化学では公知の他
の加水分解性基であってよい。
ビニルシロキサンの構造は直鎖でも、分枝していても、
あるいは環式でもよい。適切なビニルシロキサンの例に
は下記を包含する。下記のビニルシロキサンの例の中の
用語v1はC12−CH−基を示し、用語MeはCH,
−基を示す。ViMe12810SiMe2Vi、71
M62810(81M6ViO)y81Me2Vi、v
iMe2sto(stMeo)、siMe3、(M6v
iSiO) 3、■ 0SiMli13 (Mθvis10)4及び他の構造体、最後の2式はシ
クロシロキサンを示す。
あるいは環式でもよい。適切なビニルシロキサンの例に
は下記を包含する。下記のビニルシロキサンの例の中の
用語v1はC12−CH−基を示し、用語MeはCH,
−基を示す。ViMe12810SiMe2Vi、71
M62810(81M6ViO)y81Me2Vi、v
iMe2sto(stMeo)、siMe3、(M6v
iSiO) 3、■ 0SiMli13 (Mθvis10)4及び他の構造体、最後の2式はシ
クロシロキサンを示す。
白金−ビニルシロキサン錯体はビニルシロキサンをヘキ
サクロロ白金酸と接触させて、簡単に製造することがで
きる。加熱で白金−ビニルシロキサン錯体の生成を促進
することができる。
サクロロ白金酸と接触させて、簡単に製造することがで
きる。加熱で白金−ビニルシロキサン錯体の生成を促進
することができる。
白金−ビニルシロキサン錯体との反応に適切なアルキン
は周知であり、且つ容易に入手することができる。適切
なアルキンを一般式、R’C−−CR’で表すが、式中
、各R′は他とかかわりなく、1価の炭化水素基、82
1個だけが水素化物基であり得ることを条件として水素
化物基、あるいはヒドロキシル基で置換された1価の炭
化水素基を表す。
は周知であり、且つ容易に入手することができる。適切
なアルキンを一般式、R’C−−CR’で表すが、式中
、各R′は他とかかわりなく、1価の炭化水素基、82
1個だけが水素化物基であり得ることを条件として水素
化物基、あるいはヒドロキシル基で置換された1価の炭
化水素基を表す。
更に好ましくは、各R′は、ヨ、−c(am、、)z(
On)、−C(C1l!3) (C2H5) (OR)
、−C(C2HI5)2(OIり、−C(CH3) (
C3E7 ) (OH)、−c (C,1111、)
(CH3) (on)、−8i(CH3)s、−(c、
H,cB3)、及び多種類の適切なアルキンは市販品を
入手することができる。別法としては、適切なアルキン
は適切な置換ビシナル ジアルキル ハロゲノ([1の
脱ハロゲン化水素、ナトリウム アセチリドと適切なア
ルキルハロゲン化物との反応、及びアルキンを合成する
他の公知の方法によって製造することができる。
On)、−C(C1l!3) (C2H5) (OR)
、−C(C2HI5)2(OIり、−C(CH3) (
C3E7 ) (OH)、−c (C,1111、)
(CH3) (on)、−8i(CH3)s、−(c、
H,cB3)、及び多種類の適切なアルキンは市販品を
入手することができる。別法としては、適切なアルキン
は適切な置換ビシナル ジアルキル ハロゲノ([1の
脱ハロゲン化水素、ナトリウム アセチリドと適切なア
ルキルハロゲン化物との反応、及びアルキンを合成する
他の公知の方法によって製造することができる。
本発明の方法は、上記で明示したアルキンを、やはり上
記で明示した白金−ビニルシロキサン錯体と接触させる
ことによって行う。
記で明示した白金−ビニルシロキサン錯体と接触させる
ことによって行う。
言及の接触は、2種類の反応体を単に混合するような、
簡単な相互露出によって行う。混合は2種類の反応体を
1つの容器に入れて、ぐるぐるかき回すか、又は振り回
すことによって、手で行うことができる。機械かき混ぜ
機又は混合機で混合を行うのが更に好ましい。
簡単な相互露出によって行う。混合は2種類の反応体を
1つの容器に入れて、ぐるぐるかき回すか、又は振り回
すことによって、手で行うことができる。機械かき混ぜ
機又は混合機で混合を行うのが更に好ましい。
接触は2種類の反応体で、そのままで行うことができ、
あるいは適当な溶剤中で行うことができる。溶剤は極性
でも無極性でもよい。白金と錯体を作ることが公知の溶
剤、あるいは白金と錯体な作ることが分かつている溶剤
は避けるべきである。
あるいは適当な溶剤中で行うことができる。溶剤は極性
でも無極性でもよい。白金と錯体を作ることが公知の溶
剤、あるいは白金と錯体な作ることが分かつている溶剤
は避けるべきである。
溶剤を使用する場合には、反応体が可溶性であり、且つ
生成物、白金(0)アルキン錯体、が不溶性である溶剤
を選定するのが非常に好ましい。
生成物、白金(0)アルキン錯体、が不溶性である溶剤
を選定するのが非常に好ましい。
このような溶剤を使用する場合には、生成物は沈殿し、
従って生成物の分離が容易になる。
従って生成物の分離が容易になる。
存在する白金1モル当たり、アルキン2モルを供給する
のが好ましい。しかしながら、若干の環境では、白金−
アルキン−ビニルシロキサン錯体のような部分錯体を供
給するのが有利なことがある。本発明の方法では、白金
1モル当たり、2モルよりも少いアルキンを供給するこ
とによって、このような錯体な生成する方法を包含する
。
のが好ましい。しかしながら、若干の環境では、白金−
アルキン−ビニルシロキサン錯体のような部分錯体を供
給するのが有利なことがある。本発明の方法では、白金
1モル当たり、2モルよりも少いアルキンを供給するこ
とによって、このような錯体な生成する方法を包含する
。
同様に、2fi類又はそれ以上の異なるアルキンを組み
合わせて供給することによって、混合錯体を作ることが
できる。このように例えば、白金1モルをI(C−CC
(CH3)20H1モル、及び同時に06115C″″
−C’C’(CH3)(06H,)(OR) 1 %#
と反応さセレば、pt(Ilc−Cc(am3)20R
)z’、を包含する生成物の分布が得られる。
合わせて供給することによって、混合錯体を作ることが
できる。このように例えば、白金1モルをI(C−CC
(CH3)20H1モル、及び同時に06115C″″
−C’C’(CH3)(06H,)(OR) 1 %#
と反応さセレば、pt(Ilc−Cc(am3)20R
)z’、を包含する生成物の分布が得られる。
本発明の方法では、2種類又はそれ以上の異なるアルキ
ンによる混合錯体の製造をも包含する。
ンによる混合錯体の製造をも包含する。
本発明の方法で得られる白金(0)アルキン錯(ロ臣ム
駅 体は≠千帯去豫化反応用の触媒として、不飽和有機化合
物又は重合体の水素化用触媒として、オレフィンの異性
化用触媒として、アセチレン及び他のアルキンのオリゴ
マー化用触媒として、シリコーン ゴム用の難燃添加剤
として有効であり、且つ白金の融和性形態を必要とする
他の多くの適用に有効である。
駅 体は≠千帯去豫化反応用の触媒として、不飽和有機化合
物又は重合体の水素化用触媒として、オレフィンの異性
化用触媒として、アセチレン及び他のアルキンのオリゴ
マー化用触媒として、シリコーン ゴム用の難燃添加剤
として有効であり、且つ白金の融和性形態を必要とする
他の多くの適用に有効である。
本発明の方法で得られる白金(0)アルキン錯体は、
++1 C1,−CI(−8i−一単位及び−8iO
H単位から成る群から選定する単位が少なくとも1個あ
るシリコーン重合体、 +fll 少なくとも1個の一8iH単位のあるシリ
コーン重合体、及び fllil アルキンを白金−ビニルシロキサン錯体
と接触させて生成する白金(0)アルキン錯体、から成
る硬化性シリコーン組成物用の硬化触媒として特に有効
である。
H単位から成る群から選定する単位が少なくとも1個あ
るシリコーン重合体、 +fll 少なくとも1個の一8iH単位のあるシリ
コーン重合体、及び fllil アルキンを白金−ビニルシロキサン錯体
と接触させて生成する白金(0)アルキン錯体、から成
る硬化性シリコーン組成物用の硬化触媒として特に有効
である。
上記の硬化性シリコーン組成物は、適切な重合体及び白
金(0)アルキン錯体を単に混ぜ合わせて製造する。簡
単な混合は、マイアース(Myera)混合機、S字状
刃混合機、三本ロール ミル、二本ロール ミル、ベー
カー〇パーキンス(BakθrPerkins )タイ
プ混合機、及び他の公知の混合機のような混合機で行う
。
金(0)アルキン錯体を単に混ぜ合わせて製造する。簡
単な混合は、マイアース(Myera)混合機、S字状
刃混合機、三本ロール ミル、二本ロール ミル、ベー
カー〇パーキンス(BakθrPerkins )タイ
プ混合機、及び他の公知の混合機のような混合機で行う
。
一般に、成分(111!1部から99if部まで、成分
(I)1重量部から99x量部まで、及び白金(0)ア
ルキン錯体、触媒有効量を使用する。本明細書では触媒
有効量で、1時間又はこれ以下のような妥当な長さの時
間に、35℃又はこれよりも高いような妥当な高温で、
硬化性組成物を硬化させるのに十分な量を意味する。
(I)1重量部から99x量部まで、及び白金(0)ア
ルキン錯体、触媒有効量を使用する。本明細書では触媒
有効量で、1時間又はこれ以下のような妥当な長さの時
間に、35℃又はこれよりも高いような妥当な高温で、
硬化性組成物を硬化させるのに十分な量を意味する。
本発明による白金(0)アルキン錯体の触媒有効量は百
万分の1重量部から0.11量優まで変化する。
万分の1重量部から0.11量優まで変化する。
更に好ましくは、一方では一81i1を、他方では一7
SiCE−01i、又は冨−SiOHを、はげ等モル量
使用するように成分(1)及びfilの量を選定する。
SiCE−01i、又は冨−SiOHを、はげ等モル量
使用するように成分(1)及びfilの量を選定する。
上記の硬化性組成物は離型紙コーティングのような有効
なコーテイング物質である。無定形シリカのような増強
充てん剤を硬化性組成物に添加する場合には、硬化して
有効なエンストマーを生成する。
なコーテイング物質である。無定形シリカのような増強
充てん剤を硬化性組成物に添加する場合には、硬化して
有効なエンストマーを生成する。
本発明の方法で製造する白金(0)アルキン錯体は充て
ん及び非光てんの内硬化性シリコーン組成物にとって有
効な触媒である。
ん及び非光てんの内硬化性シリコーン組成物にとって有
効な触媒である。
ここで本発明の方法及び本発明の生成物の使用を更に教
示するために1下記の実施例を示す。実施例中の部及び
百分率は、特に規定しない限り、すべてifによる。
示するために1下記の実施例を示す。実施例中の部及び
百分率は、特に規定しない限り、すべてifによる。
実施例中の用語Maはメチル基を表す。実施例中の用語
v1はビニル基を表す。
v1はビニル基を表す。
特性表示方法
本発明の方法による生成物の特性は下記の方法で示した
、 収率: 実際に得た生成物の重量を、反応と生成物採取
とを完全に行って得られるはずの生成物の重量で割り、
この割り算の結果に100%を掛けて収率な求めた。
、 収率: 実際に得た生成物の重量を、反応と生成物採取
とを完全に行って得られるはずの生成物の重量で割り、
この割り算の結果に100%を掛けて収率な求めた。
元素分析: 炭素及び水素の百分率は燃焼法で測定した
。分析する錯体を酸素中で定量的に燃焼させて、使じる
CO2及びH2Oの重量を測定した。これらの重量を使
用して、元来錯体中く有った炭素及び水素の百分率を計
算した。
。分析する錯体を酸素中で定量的に燃焼させて、使じる
CO2及びH2Oの重量を測定した。これらの重量を使
用して、元来錯体中く有った炭素及び水素の百分率を計
算した。
赤外線及び核磁気共鳴分光学: 実施例中の各錯体につ
いて、赤外線及び核磁気共鳴スペクトルを得て、生成物
確認の補助にした。測定したスペクトルは、すべての場
合に、報告の構造と一致した。金属−アルキン錯体ノ特
性決定には、多くの場合、アセチレン結合の赤外線振動
数を使用する。実施例中の各錯体について、アセチレン
結合の振動数を報告する。
いて、赤外線及び核磁気共鳴スペクトルを得て、生成物
確認の補助にした。測定したスペクトルは、すべての場
合に、報告の構造と一致した。金属−アルキン錯体ノ特
性決定には、多くの場合、アセチレン結合の赤外線振動
数を使用する。実施例中の各錯体について、アセチレン
結合の振動数を報告する。
実施例1
最初化へキサクロロ白金酸を(ViMe2Si)20と
反応させて、白金−ビニルシロキサン錯体を作った。
反応させて、白金−ビニルシロキサン錯体を作った。
得られた生成物をNaHCO3で中和して、濾過した。
濾液は白金4.02 %であった。
この白金−ビニルシロキサン錯体(白金161ミリモ#
) 5−41 ’r: CeHsC〜CC(Me)(
CcHs)(OR) +7) )ルエン溶液14R1に
加えた。浴液i4mの本質をなしているのはアルキン2
.3ミリモルであった。
) 5−41 ’r: CeHsC〜CC(Me)(
CcHs)(OR) +7) )ルエン溶液14R1に
加えた。浴液i4mの本質をなしているのはアルキン2
.3ミリモルであった。
この混合物を5時間かき混ぜ、その後、温度20℃で減
圧下で蒸留してトルエンを除した。得られた生成物は白
色の固体であった。生成物をペンタンで洗浄し、真空乾
燥した。生成物をpt(c、n、c−−cc(ne)(
06n5)(OH))zと同定した。この生成物の融点
範囲は99℃〜101℃であった。
圧下で蒸留してトルエンを除した。得られた生成物は白
色の固体であった。生成物をペンタンで洗浄し、真空乾
燥した。生成物をpt(c、n、c−−cc(ne)(
06n5)(OH))zと同定した。この生成物の融点
範囲は99℃〜101℃であった。
他の特性のデータを第1表に示す。
実施例2〜実施例4
下記の各アルキン
(Me)2(OH)CC−−CC’(Me)2(OH)
、c、n5c’−冨cc6H5、及び nc−IllICc(Me)2(on)について実施例
10手順を行った。特性のデータを第1表に示す。
、c、n5c’−冨cc6H5、及び nc−IllICc(Me)2(on)について実施例
10手順を行った。特性のデータを第1表に示す。
明の方法による生成物の使用を示す。
1−オクテン11.2Fを実施例1の白金(0)アルキ
ン錯体0.0009 gと共に65℃で1分間加熱した
。清澄な溶液を生じた。この清澄な浴液な温度60℃ま
で冷却した。冷却した溶液にMeH81Cj2を滴下し
た。激しい発熱反応が起った。
ン錯体0.0009 gと共に65℃で1分間加熱した
。清澄な溶液を生じた。この清澄な浴液な温度60℃ま
で冷却した。冷却した溶液にMeH81Cj2を滴下し
た。激しい発熱反応が起った。
反応混合物の温度が110℃まで上昇したので、外部冷
却を施した。30分後にMeH81(J2を化学量論量
、11.5g加えると、反応は停止したようであった。
却を施した。30分後にMeH81(J2を化学量論量
、11.5g加えると、反応は停止したようであった。
生成物のガス クロマトグラフ分析では、反応混合物の
主要&(84%)はn−オクチルEIiMaCj2であ
ることを示した。
主要&(84%)はn−オクチルEIiMaCj2であ
ることを示した。
実施例6
ビニル置換基2%ルチな含存するシリコーンゴムの30
%トルエン溶液50gを、実施例3で製造した白金(0
)アルキン錯体0.18g及びメチルビニルシクロシロ
キサン0.15.9と混合した。
%トルエン溶液50gを、実施例3で製造した白金(0
)アルキン錯体0.18g及びメチルビニルシクロシロ
キサン0.15.9と混合した。
次に、上記の混合物10Iをヘノタン40g及び半均式
がMe3SiO(M6H8iO) 40SiMe 3で
あるシリコーン重合体0.049と混合した。
がMe3SiO(M6H8iO) 40SiMe 3で
あるシリコーン重合体0.049と混合した。
得られた混合物は本発明の硬化性シリコーン組成物であ
った。この硬化性シリコーン組成物な1枚の紙に、薄層
にしてコーティングして、77℃の空気循環炉の中で4
0秒間露出した。
った。この硬化性シリコーン組成物な1枚の紙に、薄層
にしてコーティングして、77℃の空気循環炉の中で4
0秒間露出した。
紙上のコーティングは硬化した。硬化した。コーティン
グは指でこすった場合に、すりむけることなく、指でこ
すった場合に汚れることなく、且つ続いて1片の接着テ
ープをコーティングに押し付けて接着させてから取り除
いても、目立った減りはなかった。上記の結果は十分硬
化した紙コーテイングの特性である。
グは指でこすった場合に、すりむけることなく、指でこ
すった場合に汚れることなく、且つ続いて1片の接着テ
ープをコーティングに押し付けて接着させてから取り除
いても、目立った減りはなかった。上記の結果は十分硬
化した紙コーテイングの特性である。
Claims (2)
- (1)(i)CH_2=CH−Si^−=単位及び=^
−SiOH単位から成る群から選定する単位が少なくと
も1個はあるシリコーン重合体、 (ii)=^−SiH単位が少なくとも1個はあるシリ
コーン重合体、及び (iii)アルキンを白金−ビニルシロキサン錯体と接
触させることによつて生じる白金(O)アルキン錯体、 を特徴とする硬化性シリコーン組成物。 - (2)成分(i)が1重量%から99重量%まで、成分
(ii)が1重量%から99重量%まで、及び成分(i
ii)が触媒有効量から成る、第(1)項に記載の組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/641,903 US4603215A (en) | 1984-08-20 | 1984-08-20 | Platinum (O) alkyne complexes |
US641903 | 1996-05-02 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6160757A true JPS6160757A (ja) | 1986-03-28 |
JPH0129513B2 JPH0129513B2 (ja) | 1989-06-12 |
Family
ID=24574334
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60180627A Granted JPS6157592A (ja) | 1984-08-20 | 1985-08-19 | 白金(0)アルキン錯体及びその製造方法 |
JP60180628A Granted JPS6157593A (ja) | 1984-08-20 | 1985-08-19 | 白金(0)アルキン錯体の製造方法 |
JP60180629A Granted JPS6160757A (ja) | 1984-08-20 | 1985-08-19 | 硬化性シリコーン組成物 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60180627A Granted JPS6157592A (ja) | 1984-08-20 | 1985-08-19 | 白金(0)アルキン錯体及びその製造方法 |
JP60180628A Granted JPS6157593A (ja) | 1984-08-20 | 1985-08-19 | 白金(0)アルキン錯体の製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4603215A (ja) |
EP (1) | EP0173512B1 (ja) |
JP (3) | JPS6157592A (ja) |
AU (1) | AU582582B2 (ja) |
CA (1) | CA1243330A (ja) |
DE (1) | DE3575306D1 (ja) |
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