JPS6160668A - 置換されたカルボニルフエニルスルホニルグアニジン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 水元ｑｈ新ｉなカルピニルフェニルスルホニルグアニヅ
ン、その製造に対する方法及び新規な中間体並びに除草
剤としてのその使用に関するものである。

有効な除草剤として種々のグアニノ／誘導体がドイツ国
特許出願公告（ＤＥ−ＡＳ　）第１．０８　？。

２１０号並びに東ドイツ国特許第７１，０１６号及び同
第８４，５５０−１％の特許明細書に開示されているが
、雑草の防除剤及び／−１′たけ植物生長調節剤として
従来比較的多大な重要性を示していなかった。他のグア
ニソン誘導体には本出願会社による特許比類の目的かラ
シ、このものは従来出版され九本分野のものに属さない
〔ドイツ国特許出願公開（ＤＩ−Ｏ８）第５．５５４，
４５５号参照〕。

一般式（１） 式中、Ｍは水素または一価の金属を表わし、Ｒ１はヒド
ロキシル、Ｃ８〜Ｃ８−アルコキシを表わすかまたはＲ
１が水素以外である場合はエトキシを表わすこともでき
、更に０３〜Ｃ６−シクロアル；キシ、０３〜Ｃ６−シ
クロアルキル−Ｃ８〜Ｃ，−アルコキシ、ｃ、〜Ｃ，−
ハロｒノアルコキシ、シアノ−０１〜Ｃ０−フルコキシ
ＮＣＩ〜Ｃ４−アルコキシ−〇１〜Ｃ６−アルコキシ、
Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−〇、％Ｃ，−アルコキシ、
Ｃ，〜Ｃ４−アルキルスルフィニルーＣ２〜Ｃ４−アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル−ＣＩ〜Ｃ４
−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルコキシ−カルビニル−
Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ！〜Ｃ。

−アルケノキシ、Ｃ１〜Ｃ８−アルキノキシ、フェニル
−Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ、フェノキシ（［ハロゲン、
シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１−
ハロゲノアルキル、Ｃ８〜Ｃ６−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ
！　−ハロゲノアルコキシまたは０１〜Ｃ４−アルコキ
シカルボニルで置換きれていてもよい）を表わすか、ア
ミン、Ｃ１〜Ｃａ　−アルキルアミノ（随時）−ロｒ／
、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシま之
はＣ２〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルで置換されてい
てもよい）、・Ｃ５−Ｃ。

−７クロアルキルアミノ、Ｃ８〜Ｃ６−シクロアルキル
−０１〜Ｃｔ−アルキルアミノ、Ｃ８〜Ｃ６−アルケニ
ルアミノ、Ｃ１〜Ｃ，−アルキルアミノ、フェニル−Ｃ
Ｉ〜Ｃ１−アルキルアミノを表わずか、ジー（Ｃ，−Ｃ
，−アルキル）−アミノ（随時ハロケ０ン、シアノ、ヒ
ドロキシルまたは０１〜０４−アルコキシで置換てれて
いてもよい）、ノー（Ｃｓ−Ｃ６−シクロアルキルアミ
ノ）、ジー（Ｃｓ〜Ｃ，−アルケニル）アミンまたはソ
ー（Ｃｓ−Ｃ３−アルキニル）−アミノ全表わすか、Ｃ
３〜Ｃ８−アルコキシアミノ（ｌＩＪｉ時ハｏｙｙ、ｃ
、〜Ｃ４−アルコキシ、０１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ
１〜Ｃ４−７）レキルスルフイニルまたハＣｒ〜Ｃ４−
アルキルスルホニルで置換すしていてもよい）を表わす
か、Ｃ８〜Ｃ，−アルケニルオキシアミノ、Ｃ１〜Ｃ８
−アルキニルオキシアミノ、ｅａ””ｃ・　−シクロア
ルキルオキシアミ）、ＣＨ〜Ｃ４−アルコキシ−カルビ
ニル−０１〜Ｃ！　−アルコキシアミノまたはフェニル
−０１〜Ｃ！　−アルコキシアミノ（随時ハロｒ／、シ
アノ、ニトロ　Ｃ３〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルコキシまたはＣ，−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルで
ｆ換されていてもよい）を表わすか、Ｃ３〜Ｃ０−アル
キルヒト２ソノ、ジー（ＣＳ−Ｃ４−アルキル）−ヒド
ラソノ、Ｃ５〜Ｃ６−シクロアルキルヒドラジノ、フェ
ニル−Ｃ８〜ＣＳ−アルキルヒドラソノま几はフェニル
ヒト２ソノ（随時ハロゲノ、シアン、ニトロ、ＣＩ”’
Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１−ハロゲノアルキル、ｃ、
””Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキ
シ、０１〜Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ！　−ハロＩ
”／フルキルチオまたは０１〜Ｃ４−フルコキシーカル
ボニルで置換されていてもよい）を表わすか、ま′１ｃ
ｔｉｃｔ〜Ｃ，−フルキルカル〆ニルーヒドラジノ、Ｃ
８〜Ｃ４−アルコキシ−カル？ニルーヒドラソノ、Ｃ１
〜Ｃ４−アルキル−スルホニルヒドラジノ、Ｃ１〜Ｃ４
−ハロｒノアルキルスルホニルヒドラソノま几ハフェニ
ルスルホニルヒドラジノ（随時ハロゲノ、シアノ、ニト
ロ、Ｃ１〜Ｃ番　−アルキル、Ｃ８〜Ｃ！　−７１０グ
ツアルキル、０１〜Ｃ４−アルコキシ、０１〜Ｃ２−ハ
ロゲノアルコキシまｆｃはｃ、−Ｃ，−アルコキシ−カ
ルボニルで置換されていてもよい）を表わし；更に Ｒ２は水素、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル（随時フッ素、塩素
、臭素、シアン、ヒドロキシルまたは０１〜Ｃ４−アル
コキシで置換されていてもよい）、Ｃｓ　−Ｃａ−シク
ロアルキル、ｃ、〜Ｃ。

−アルケニル、Ｃ８〜ｃ、−アルキニルまたはぺ／ジル
（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−フ
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシマたＵＣ，−Ｃ，−ア
ルコキシ−カルボニルでＶＬ換されていてもよい）を表
わすか、ｉｔは基 金表わし、ここにＲ１は上記の意味金有し；そして更に Ｒ１は水素、Ｃ０〜Ｃ６−アルキル（随時フッ素、塩素
、臭素、シアン、カルボキシル、０１〜Ｇ、−アルコキ
シカルボニル、ヒドロキシルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコ
キシで置換されていてもよい）、Ｃ１〜Ｃ６−シクロア
ルキル、Ｃ３〜Ｃ６−アルケニル、ＣＭ〜Ｃ６−アルキ
ニル、フェネチルまたはベンジル（１１１時フッ素、塩
素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４−アルコキシまたはＣ３〜Ｃ４−アルコキシー力ルボ
ニルで置換されていてもよい）を表わすか、フェニル（
随時フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニト
ロ、アミノ、Ｃ８〜Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチ
ル、Ｃ４〜Ｃ４−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、
０１〜Ｃ４−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、
アミノスルホニルまたはＣ１〜Ｃ４−アルコキシ−カル
ビニルで置換されていてもよい）を表わすか、または Ｒ２及びＲａは一緒になって０４〜で６−アルカンソイ
ル（随時その中間に酸素架橋または架橋）Ｎ−Ｒ’ｔ”
含んでいてもよい）を表わし、ここに Ｒ４はＣ８〜Ｃ４−アルキルＮ　ｃ、〜Ｃ４−アルキル
ーカル〆ニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシーカル〆ニルま
几はフェニル（随時フッ素、塩素、臭素、シアン、ニト
ロ、０１〜Ｃ４−アルキル、ｃ、””Ｃｌ　−フルオロ
アルキルまたはＣ，％Ｃ，−Ｃルーキシで置換されてい
てもよい）を表わすか；更に Ｒ８は基−０−Ｒ’金全表し、ここに Ｒ’　ｔｉ０１〜Ｃ８−アルキル（随時ハログ／、Ｃ１
−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオまたは
Ｃ，〜Ｃ番−アルキルスルホニルで置換され一〇いても
よい）、Ｃ１〜Ｃ０−アルケニル（随時フッ素または塩
素で置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ６−アルキニル
、ｃｓ〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃｌ−Ｃ６−シクロア
ルキル−０１〜Ｃ！−アルキル、Ｃ１〜Ｃ，−アルコキ
シーカルビニルー〇、〜Ｃｔ　−フルキ”、７　ミ／　
カルボニル−メチル、Ｃ３〜Ｃ４−アルキルアミノ−カ
ルビニル−メチル、ノー（Ｃ，〜Ｃ，−Ｃルール）−ア
ミノ−カルＨζニルーメチル、フェニル、ベンジルま九
ハフエネチル（随時ハロゲノ、シアノ、ニトロ、ＣＩ’
＝Ｃ４−アルキル、Ｃ０〜Ｃ８−ハロゲノアルキル、Ｃ
８〜Ｃ４−アルコキシ、０１〜Ｃ２−ハロゲノアルコキ
シｔたは０１〜Ｃ４−アルコキシ−カルボニルで置換さ
れていてもよい）を表わすか；または更に Ｒ６は水素まｔはＣ１〜Ｃ４−アルキルを表わし、そし
て Ｒ７は０１〜Ｃ４−アルキル（随時ハロゲノ、シアン、
ニトロ、Ｃ１〜Ｃ，−Ｃルーキシま九ハＣ１〜Ｃ４−ア
ルコキシーカルゴニルで置換されていてもよい）、Ｃｓ
　−Ｃｏ　　−シクロアルキル、フェニル−０１〜Ｃｔ
−フル’？＃ｔ＊はフェニル（随時ハロゲノ、シアノ、
ニトロ、Ｃｌ５−Ｃ４−アルキｋ、Ｃ１〜Ｃ，−ハ’ｃ
１ｆノアルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシＮ　ｃ、〜Ｃ
！−ハロゲノアルコキシ、０１〜Ｃ４−フルキルチオ、
０１〜Ｃ２−ハロｒノアルキルチオま几ＢＣｔ〜Ｃ４−
フルコキ・シーカル〆ニルで置換されていてもよい）ｔ
−表わすか、ま之はＣ１〜Ｃ番−アルキルーカルゴニル
、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルホニル、Ｃ３〜Ｃ４−アル
キルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ４−ハロケ９ノアルキルスル
ホニルまたはフェニルスルホニルＣ１１時ハロ“ｒン、
シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ４−フルキル、Ｃ，〜Ｃ，−
ハロｒノアルキル、ｃ、　〜Ｃ４”’アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ，−ハロゲノアルコキシまたＦｉ　Ｃｓ　〜Ｃ４−
アルコキシーカル〆ニルで置換でれていてもよい）ｔ−
表わす、 のｉ規なｔ換−ｇれたカルボニルフェニルスルホニル−
グア′ニシン及び式ＣＩ）の化合物・ヒ強酸との１：１
付加生成物が見い出され友。

Ｍが水素を表わす場合、一般式（１）は式ＣＩＡ）及び
（ＩＢ） 式中、Ｒ’、Ｒ２及びｎＪは上記の意味を有する、 の−々の互変異性体、並びに互変異性体（ＩＡ）及び（
ＩＢ）の混合物を表わす。

混合比は凝集の状態を決める因子、例えば温度、温媒及
び８度に依存する。

まｆｃａ　！がＭに刃口えて水素を表わす場合、更に互
変異性形＜ＩＣ）が可能でらる： ゞ・８゜ （〜　Ｍが水素を表わし、そしてＲ２が基或中、Ｒ１は
上記の意味を有する、 金表わす場合、式（１） ％式％ 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のグアニソン誘導体を酸受容体の存在下で、且つ適当な
らば希釈剤の存在下で少なくとも２モル当量の式（ＩＩ
Ｉ） 式中　１１は上記の意味を有する、 の置換されたアレンスルホン酸塩化物と反応させるか； （ｂ）　　Ｍが水素を表わし、そしてＲ２が水素、０１
〜Ｃ６−アルキル（随時上記のもので置換されていても
よい）、Ｃ１〜Ｃ６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６−ア
ルケニル、ｃ、〜Ｃ６−アルキニル“またはペンツル（
随時上記のもので置換されていてもよい）′１ｃ表わす
か、まｆｃはＲ１と一緒になって上記の意味を有する場
合、（＆）で記載される方法によシ得られる式（ＩＤ） 式中　１１　及びＲ３は上記の意味を有する、の置換さ
れたカル〆ニルフェニルスルホニルクアソニンを適当な
らば酸受容体の存在下で、且つ適当ならば希釈剤の存在
下で式（ＩＶ） 式中　Ｂｌは（ｂ）で上に与えられる意味を有し、そし
て Ｒ３は上記の意味を有する、 のアミノ化合物ｔｉｈ式（１’／）のアミン化合物の塩
酸塩と反応させるか： （ｃ）　　Ｍ及びＲ２が水素を表わす場合、式（至）式
中、Ｒ１は上記の意味を有する、 の化合物全適当ならば希釈剤の存在下で式ＣＭ）Ｍ−Ｒ
’　　　　　　　ＣＭ） 式中、Ｍ及びＲ１は上記の意味上宿する、の化合物と反
応させるか； （ｄ）　　Ｍが一価の金属を表わす場合、上記の（＆）
、（ｂ）及び（Ｃ）の方法で得られる、Ｍが水Ｒｋ表わ
し、そしてＲ’　、Ｒ”及びＲ１が上記の意味を有する
式（１）の化合物を適当ならば希釈剤の存在下で金属水
酸化物、水素化物もしくはアルカノラードまたは有機金
炙化合物と反応させるか；または（ｅ）　　式（１）の
化合物の強酸との１：１付加生成物を調製する場合、Ｍ
が水素全表わし、そしてＲ１、Ｒ１及びＲａが上記の意
味を有する式（１）の化合物を適当ならば希釈剤の存在
下で強酸と反応場せる方法によシ、 一４式（１）の新規なｇｌ換されたカルポニルフェニル
スルホニルグアニソンがｉらｈる。

式（１）の新規な置換されたカルゴニルフェニルスルホ
ニルグアニソン及びその強酸との付加生成物は強力な除
草活性に特徴がある。

篤くべきことに、式（１）の新規な化合物は既に公知で
オ）、且つ同様なタイプの作用を有するグアニジノよシ
かなシ良好な除草作用を示す。

本発明は好ましくはＭが水素または一価のナトリウム、
カリウムもしくはカルシウムを表わし、Ｒ１がＣ１〜Ｃ
６−アルコキシまたはＲ１が水素以外である場合はエト
キシも表わすか、０１〜Ｃ４−フルオロアルコキシ、０
１〜Ｃ４−１０ロアルコキシ、シアノ−ＣＩ−ｃ、−ア
ルケノキシ、Ｃ１−〇２−フルコキシー０１〜Ｃｔ−ア
ルコキシ、０１〜Ｃｔ−アルコキシ−カルビニル−〇１
〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ１−アルケノキシ、０３
〜Ｃツ　−アルキノキシＮ　Ｃ，〜Ｃ６−シクロアルキ
ル （随時フッ素、塩素、臭素、シアン、ニトロ、メチル、
トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ
またはメトキシカルボニルでｔｚｍさ・れていてもよい
）を表わすか、アミノ、Ｃ１〜Ｃ６−アルギルアミン（
随時フッ素、塩素、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ１〜Ｃ１
−アルコキシまたは０１〜Ｃｔ−アルコキシ−カルビニ
ルで置換されていてもよい）、Ｃ８−〇、−フルケニル
アミノ、Ｃｓ％Ｃ’、−フェニルアミノ、ペンツルアミ
ノまたはフェニルアミノを表わすか、ノー（ＣＳ−Ｃ２
−アルキル）−アミノ（随時フッ素、塩素、シアン、ヒ
ドロキシルまたはＣ８〜Ｃ！−アルコキシで置換されて
いてもよい）を表わすか、Ｃ８〜Ｃ６−アルコキシアミ
ン（随時フッ素、塩素ま九はＣ，−Ｃ！　−アルコキシ
で置換されていてもよい）、Ｃｓ〜Ｃ１−アルケノキシ
アミノ、Ｃ１〜Ｃｔ−フルコキシーカルゲニル−〇Ｉ〜
Ｃ１−アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ！　−アルコキシ−カ
ルボール一０１〜Ｃ２−アルコキシアミノまたはフエニ
Ａ／−Ｃ，−，，（ｔ−アルコキシアミノ（１１１１時
フッ素、塩素、シアン、ニトロ、メチル、メトキシまた
はメトキシカルボニル）ｔ−表わすか、または０１〜Ｃ
４−アルキルヒドラジノ、ノー（Ｃ，〜Ｃ２−アルキル
）−ヒドラツノ、Ｃ３〜Ｃ０−シクロアルキルヒドラジ
ノまたはフェニルヒドラソノ（随時フッ素、塩素、シア
ン、ニトロ、メチル、メトキシま７ｔｈメトキシカルボ
ニルで置換式れていてもよい）を表わし；更にＲ２が水
素、０１〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素、塩素、臭素、
シアン、ヒドロキシルまたｉｃ、％Ｃ，−アルコキシで
置換されていてもよい）、Ｃ８〜Ｃ６−シクロアルキル
、ｃｓ　％Ｃｓ−フルケニル、ｃｓ−ｃｍ−アルキニル
、ペンツルまたは基 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 を表わし、そして更にＲ′が水素、Ｃ３〜Ｃ４−アルキ
ル（随時フッ素、塩素、臭素、シアン、カルピキシル）
Ｃ１〜ＣＩ　−アルコキシ−カルビニル、ヒドロキシル
または０１〜Ｃ７−アルコキ７で置換されていてもよい
）、Ｃ８〜Ｃ６−７クロアルキル、ｃ、〜Ｃ，−フルケ
ニル、Ｃ１〜Ｃ１−アルキニル、フェネチル、ペンツル
（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキ
シまたはメトキシカルボニルで置換されていてもよい）
またはフェニル（随時フッ素、塩素、臭素、ヒドロキシ
ル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ。

−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ３〜Ｃ３−アルコ
キシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ，−Ｃ。

−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、アミノスル
ホニルまたはＣ，−Ｃ，−アルコキシカルラニルで置換
されていてもよい）を表わすか、Ｒ２及びＨａが一緒に
なって随時中間に酸素架橋または架橋）Ｎ−Ｒ’を含有
していてもよい０４〜Ｃ，−アルカンソイル全表わし、
ここにＲ′は０１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ，〜Ｃ，−アル
キルカルピニルマｆｃはフェニル（随時フッｚ、ｍｌ　
！素、シアン、ニトロ、ＣＩ’＝Ｃ１−アルキル、トリ
フルオロメチルまたは０１〜Ｃ２−アルコキシで直換ぜ
れていてもよい）を表わすか；更にｒｃ＆が基−０−Ｒ
’　を表わし、ここにＲ５はＣ１〜Ｃ６−アルキル（随
時フッ素または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ１〜
Ｃ６−アルケニル（随時フッ素または塩素で置換されて
いてもよい）、Ｃ１〜Ｃ３−フルコキシ−カルゴニル一
０１〜Ｃ１−アルキル、フェニル、フェネチルまたはペ
ンツル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ
！−アルキル、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシまたはＣ３〜Ｃ
ｔ−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）
ｔ″表わすか；或いは更にＲ３が基メル全表わし、そし
てＢＴは０１〜Ｃ２−アルキル（随時フッ素、塩素、シ
アノ、Ｃ１〜Ｃ！　−アルコキシまたはＣ，−Ｃ，−フ
ルコキシーカルダニルで置換されていてもよい）、Ｃ１
〜Ｃ６−シクロアルキル、フェネチル、ベンソルマタハ
フェニル（１１１時フッ紫、塩素、臭素、ニトロ、シア
ノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシま
九はＣ１〜Ｃ！　−アルコヤシ−カルｄ？ニルで置換さ
れていてもよい）を表わす、式（Ｉ）の化合物に関する
ものである。

更に本発明は奸１しくはＭが水素を表わす上に定義した
式（１）の化合物とへロケ゛ン化水２酸例えば塩化水素
、臭化水素及びヨウ化水素、硫酸またはミフツ化酢酸、
炭素原子４個までＴｈｒし、且つ随時フッ素もしくは塩
素で置換されていてもよいアルカンスルホン酸、或いは
随時フッ素、塩素、臭素もしくはメチルで置換されてい
てもよいベンゼン−またはナフタレン−スルホン酸との
１；１付加生成物に関するものである。

本発明は殊に （４）Ｍが水素または一価のナトリウム、カリウムもし
くはカルシウムを表わし、Ｒ′がＣ３〜Ｃ４−アルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ８−フルオロアルコキシ、Ｃ８〜Ｃｓ−ク
ロロアルコキシ、シアノエトキシ、メトキシエトキシ、
０１〜Ｃ２−アルコキシ−カルボニル−０１〜Ｃｔ−ア
ルコキシ、Ｃ３〜Ｃ４−アルケノキシ、ペンソルオキシ
マタハフェニルオキシを表わし、 Ｒ２が基 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 金表わし、そしてＲ１が基−０−Ｒ’金全表し、ここに
Ｒ器はＣ，％Ｃ４−アルキル（ｐＨＬ時フッ素または塩
素で置換されていてもよい）、Ｃ５〜Ｃ４−アルケニル
、Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ−カルボニル−〇１〜ａｔ−
アルキルトフェニル、フェネチルまたはベンジル（随時
フッ素、塩素、ニトロ、シアン、メチル、メトキシ、メ
トキシカルボニルまたはエトキクカルダニルで置換され
ていてもよい）ｆｔ表わすか、或いは （Ｂ）　　Ｍが水素または一価のナトリウム、カリウム
もしくはカルシウム全表わし　Ｒ１がＣ５〜Ｃ３−アル
コキシ、０１〜Ｃ８−フルオロアルコキシ、０１〜Ｃ！
−クロロアルコキシ、シアノエトキシ、メトキシエトキ
シ、０１〜Ｃ！−フルコキシーカルポニルーＣ１〜Ｃ２
−アルコキシ、Ｃａ〜Ｃ４−アルケノキシ、Ｃ，〜Ｃ，
Ｃブーキノキシ、ペンツルオキシまたはフェノキシを表
わすか、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、アリルアミノ、
グロパルイルアミノまｔはペンツルアミノｔ−表わすか
、ジー（Ｃ＋　〜Ｃ！Ｃブーキル）−７ミノを表わすか
、Ｃ，−Ｃ，−アルフキジアミノ、アリルオキシアミノ
、０１〜Ｃ！−アルコキシーカルボニル−Ｃ，〜Ｃ！−
アルキルアミノ、フェニル−０１〜Ｃ１−アルコキシア
ミノ、０１〜Ｃｔ−フルコキシー力ルゴニルーＣ，−Ｃ
，−アルコキシアミノを表わすか、またはジメチルヒド
ラジノま几はフェニルヒト°ラソノを表わし；更に８２
が水素を表わし、そしてＲ″が基−０−Ｒ’ｉ表わし、
ここにＲ５は０１〜Ｃ４−アルキル（随時フッ素または
塩素で置換されていてもよい）、Ｃｓ　−Ｃ４−アルケ
ニル、Ｃ８〜Ｃ２−アルコキシ−カルボニル−０１〜Ｃ
３−アルキル、フェニル、フェネチルまたはペンツル（
随時フッ素、塩素、ニトロ、シアン、メチル、メトキシ
、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換
されていてもよい）を表わす式（１）の化合物、並びに
Ｍが水素を表わす場合の上記の化合物と塩酸、硫酸、三
フッ化酢酸、メタンスルホン飯、ベンゼンスルホン酸及
びｐ−）ルエンスルホン酸との１：１付加生成物ＶＣ関
するものでめる。

例えば方法（、）に対する出発物質として塩化２−グロ
ポキンカルメニルーベンゼンスルホニル及ヒＮ　’　−
（４ｔ　ｈ−ツメチル−ピリミジン−２−イル）−Ｎ’
−アリルオキシ−グアニジンｔ−用いる場合、反応の過
程は次式によシ概略することができる： 例えば、方法（ｂ）に対する出発物質としてＮ’−（４
，６−ツメチル−ピリミジンー２−イル）−Ｎ′−メト
キシ−Ｎ’、Ｎ’−ビス−（２−プトキシカルゴニルー
ペンゼンスルホニル）−グアニジノ及びメトキシアミン
を用いる場合、反応の過程は次式で概略することができ
る： 例えば、方法（Ｃ）に対する出発物質として下に示す環
式ジアミン及びＮ、Ｎ−ノメチルヒドラヅンを用いる場
合、反応の過程は次式で概略することができる： 例えば、方法（ｄ）に対する出発物質としてＮ　Ｉ　＋
（４，６−ノメチルービリミソンー２−イル）−Ｎ′−
フェノキシ−Ｎ“−（２−ソメチルアミノカルゲニルー
ベンゼンスルホニル）−グアニジノ及びカリウムエタノ
ラードを用いる場合、反応の過程は次式で概略すること
ができる： 例えば、方法（ｅ）に対する出発物質としてＮ　／　−
（４，６−ノメチルーピリミノンー２−イル）−Ｎ’−
ベンツルオキシ−Ｎ’、Ｎ”−ビス−（２−エトキシカ
ルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン及び塩酸
を用いる場合、反応の過程は次式で概略することができ
る： 式（３）は方法（＆）に対する出発物質として使用され
るグアニソン肪導体の一般的定義金与える１式（Ｉ［）
において　Ｂ＆は好ましくは、且つ殊に式（１）の置換
基の定義に関して好ましいか、または殊に好ましいもの
として上で与えられたものと同様の意味を有する。

式（Ｉｆ）の出発物質の挙げ得る例には次のものがらる
：　Ｎ　’　−（４＊　６−ソメチルービリミノンー２
−イル）−Ｎ′−メトキシ−グアニジン、−Ｎ′−エト
キシーグアニジン、−Ｎ’−グロボキシーグアニソン、
−Ｎ’−イソグロポキシーグアニジン、−Ｎ’−ブトキ
シ−グアニジン、−１Ｊ’−イソブトキシ−グアニジン
、−Ｎ　’　−５ｅａ−ブトキシ−グアニジ７、−Ｎ’
−ベントキシーグアニノノ、−Ｎ’−イソペントキシ−
グアニジン、−Ｎ’−−ｓｅｅ−ペントキシ−グアニジ
ン、−Ｎ′−ヘキシルオキシ−グアニジン、−Ｎ’−イ
ソへキシルオキクーグアニジン、−Ｎ１−へプチルオキ
シーグアニソン、−Ｎ１−イソへプチルオキシーグアニ
ソン、−Ｎ’−オクチルオキシ−グアニジ７、−Ｎ’−
インオクチルオキシ−グアニジン、−Ｎ’−アリルオキ
シ−グアニジン、−Ｎ′−クロチルオキクーグアニジン
、−Ｎ’−（２−クロロエトキシ）−グアニジン、−Ｎ
’−（２−フルオロ−エトキシ）−グア°ニソン、−Ｎ
ＩＬ−（２−クロローグロポキシ）−グアニジン、−Ｎ
’−＜ｓ−クロローグロポキシ）−グアニジン、−Ｎ’
−（４−クロロ−ブトキシ）−グアニソン九−Ｎ’−メ
トキシカルボニルメチルオキシーグア二ジン、−Ｎ’−
エトキシカルボニルメトキシ−グアニジン、−Ｎ′−（
１−メトキシカルボニル−エトキシ）−グアニジ／、−
Ｎ’−（１−エトキシ−カルビニル−エトキシ）−グア
ニジン、−Ｎ＃−アミノカルボニル−メトキシ−グアニ
ジン、−Ｎ’−（２−フェニルエトキシ）−グアニジン
、−Ｎ’−フェノキシ−グアニジン、−Ｎ＃−（４−メ
チル−ベンジルオキシ）−グアニジン、−Ｎ’−（４−
フルオロ−ベンツルオキシ）−グア二’）７、−Ｎ’−
Ｃ４−クロロ−ベンツルオキシ）−グアニジン、＋　Ｎ
　＃　−（４−ニトロベンジルオキ７）−グアニジン、
−Ｎ′−（２，６−ソクロローペンジルオキシ）−グア
ニジン、−Ｎ’−（４−エトキシ−カルざニル−ぺ／ツ
ルオキシ）−グアニジン及び−Ｎ’−（４−メトキシカ
ルビニル−ペンジルオキシ）−グアニジン。

式（ＩＩ）の出発物質はある場合には公知でちり〔ジャ
ーナル・オプ・ケミカル・ソサイエテイー（Ｊ。

Ｃｈｅｍ、　　Ｓｏｅ、）　１９６２．５９１５参照〕
；その心るものは本出願会社による特許出願の目的でお
り、このものは従来出版きれ北本分野に属するものでは
ない〔ド・ｆ７国Ｌｒｋ許出願公開（ＤＥ−Ｏ３）第５
．３　６４．４　５　５−号参照〕。

式（ｎ）の化合物は式（■） の２−シアノアミノ−４，６−ツメチルービリミソンを
適当ならば希釈剤例えばエタノール、イソプロパツール
またはブタノールの存在下で、２０乃至１５０℃間、好
ましくは５０乃至１２０℃間の１度で式（■） Ｈ，Ｎ−Ｒ’　　　　　（■） 式中　ＲＡは上記の意味上宿する、 のアミノ化合物またはその塩醒塩と反応させ、そして適
当ならば反応生成物を酸受容体、例えばアンモニア、水
酸化ナトリウム溶液または炭酸ナトリウムで処理する方
法により得られる。

式（■）の２−シアノアミノ−４，６−ノメチルービリ
ミジンは既に公知でらる（ジャーナル・オプ・ケミカル
・ンサイエテ−（Ｊ、　　Ｃｈａｎｔ。

Ｓｏｃ、）１９５３．１７２５．Ｑ照）。

同様に式（■）のアミン化合物は既に公知であり、そし
てそれ自体公知である方法により胴製し得る［Ｃｈｅｍ
、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、１５（１９６７）、５　４　
５　　；　　Ｂｕｌｌ、　　Ｓｏｃ＊　　Ｃｈｌｍ、　
　Ｆｒａｎｃｅ１９５８．６６４；シンセシス（Ｓｙｎ
　ｔｈｅ　ｓ　ｌ　ｓ　）１９７６．６８２；ジャーナ
ル争オグ・ケミカル・ソサイエテイー（Ｊ、Ｃｂｅｍ、
Ｓｏｃ、）ソツ」、２２８及びｌ１ｅｌｖ、Ｃｈｌｍ、
Ａｃｔａ　　４互（１９６２）、１３８７参照〕。

式（ＩＩ）は方法（、）に対する出発セリ質としても使
用されるアレンスルホン酸塩化物の一般的定義を与える
１式（ＩＩＩ　）において、好ましくはＲ１はＣ１〜Ｃ
６−アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ３−フルオロアルコキシ、ｃ
、−ｃ、−クロロアルコキシ、シアノ−０１〜Ｃ３−ア
ルコキシ、Ｃ＋　〜Ｃ１−アルコキシ−〇１〜Ｃ！−ア
ルコキシ、Ｃ３〜Ｃ！−アルコキシ−カルボニル−０１
〜Ｃｔ−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ，−アルケノキシ、Ｃ１
〜ＣＩ−フルキノキシ、ベンジルオキシまたはフェノキ
シ（随時フッ素、塩素、臭累、シアノ、ニトロ、メチル
、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキ
シまたはメトキシカルビニルで置換されていてもよい）
ｔ−表わす。式（１［１）において殊に、Ｒ１はＣ８〜
Ｃ３−アルコキシ、ｃ、〜Ｃ３−フルオロアルコキシ、
Ｃ，−５−ｃ、−りｏロアルコキシ、シアノエトキシ、
メトキシエトキシ、Ｃ１〜Ｃ２−フルコキシー力ルボニ
ルー０１〜Ｃｔ−アルコキシ、０３〜Ｃ４−アルケノキ
シ、Ｃ３〜Ｃ４−フルキノキシ、ベンジルオキシまたは
フェノキシを表わす。

式（ＩＩＩ）の出発物質の挙げ得る例には次のものがあ
る：２−エトキシカルボニルー１２−グロボキシカルボ
ニルー、２−イソグロボキシカルピニルー、２−ブトキ
シ力ル〆ニルー、２−イソブトキシカルボニル−，２−
ｓｅｃ−ブトキシカルバ？ニル−１２−（２−フルオロ
エトキシ）−カルボニル−１２−（２−クロロエトキシ
）−力ルゴニル−１２−（２−シアノエトキシ）−力ル
ビニル−，２−（２−メ）キシ−エトキシ）−カルボニ
ル−１２−メトキシカルボニルメトキシカルボニル−，
２−！トキシカルゴニルメトキシカルピニルー、２−ア
リルオキシカルボニル−，２−クロチルオキシカルｄに
ルー、２−７’ｏパルギルオキシ力ルゴニルー、２−ベ
ンジルオキシカルビニル−及ヒ塩化２−フェノキシカル
ボニル−ベンゼンスルホニル。

式（Ｉｔ）のアレ／スルホン酸塩化物は公知で８５（：
Ｃｈｅｍ、Ｂａｒ、　　９０（１９５７）、８４１〜８
５２；ジャーナル・オグΦオーガニック・ケミストリー
（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）２７　（１９６２）、１７
０６〜１７０９参照り、そして／またはこのものはそれ
自体公知である方法により調製し得る。

式（Ｉｌｌ　）の化合物は式（Ｅ＜　）のビス−（２−
カルボキシ−フェニル）ソスルフイドは適当ならば例え
ばツメチルホルムアミドの如き、触媒の存在下で、且つ
適当ならば例えばクロロホルムの如き希釈剤の存在下で
、塩化チオニルと反応させ、そしてがスの発生が停止す
ることにより認め得る反応が終了し７’Ｃ場合、揮発性
成分を留去し、本質的に式（３） ％式％） スルフィドを適当ならば例えばトリエチルアミンの如き
酸結合剤の存在下で、且つ適当ならば例えばトルエンま
たは塩化メチレンの如き希釈剤の存在下で、０乃至１０
０℃間の温度で式（Ｍａ　）Ｈ−Ｒ’　　　　　　（Ｍ
ａ） 式中　Ｒ１は上記の意味を有する、 の化合物と反応させ、これによシ生じる式（Ｍ）式中　
１１は上記の意味を有する、 の置換されたビス−（２−カルボニルーフェニルンソス
ルフイドを適当ならば混合物の濃縮後に吸引でろ過する
ことにより単離し、式（Ｘｉ）のこれらの生成物金水も
しくは水性塩酸、または水及び有機溶媒例えば酢酸もし
くは塩化メチレンの混合物中に分散させ、そして適当な
らば例えば臭化テトラブチルアンモニウムの如き触媒の
存在下で０乃至５０℃間の温度で塩素を飽和まで通す方
法により得られる。

常法により、例えば置換に応じて実質的に水に非混和性
である有機溶媒例えば塩化メチレンで希釈後に有機相全
分別し、水で洗浄し、乾燥し、ろ過し、濃縮し、そして
適当ならば生成物金波圧下で蒸留により精製することに
よυ処理全行い得る。

式（ＩＤ）は方法（ｂ）に対する出発物質として使用サ
レル置換されたカルボニルフェニルスルホニルグアニジ
ンの一般的定義を与える。式（ＩＤ）において　１１及
びＲＪは好ましるは、且つ殊に式（１）の置換基の定義
に関して好適でおるか、ま几は殊に好適であるものとし
て上で与えられる同様の意味上宿する。

式（ＩＤ）の化合物の挙り′得る例には次のものがめる
：Ｎ’−（４，６−ツメチル−ピリミジンー２−イル）
−Ｎ′−メトキシ−Ｎ’　、Ｎ＃−ビｘ−（２−エトキ
シカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン、−
Ｎ’、Ｎ”−ビス−（２−グロポキシカルゴニルーベン
ゼンスルホニル）−グアニジン、＋Ｎ＃ＩＮ”−ビス−
（２−イングロポキシカルゴニルーベンゼンスルホニル
）−グアニジン及び−Ｎ　’　、　Ｎ　”−ビス−（２
−ブトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル）−グアニ
ジ／。

式（ＩＤ）の化付物性上の（ａ）でＢピ載される方法に
よシｖ！４１Ｂシ得る。

式（ＩＶ）は方法（ｂ）における出発物質としても使用
されるアミノ化合物の一般的定義を与える１式（ｆｌｙ
）において、Ｒ２及びＢｊは好ましくは、且つ殊に式（
Ｉ）の置換基の定義に関して好適であるか、または殊に
好適であるものとして上で与えられる同様の意味を有す
る。

式（ｆＶ）の出発物質の挙げ得る例には次のものが６る
：Ｎ、Ｎ−ツメチルヒト°ラソン、イングロビルヒドラ
ジン、フェ；、ルヒドラソン、０−メチル−１０−エチ
ル−１０−プロピル−１０−イソグロピルー、Ｏ−７’
チル−１０−インブチル−１０−ｓ　＠ｃ−ブチルー１
０−ペンチルー１０−インー！／チルー１Ｏ−ｓｅａ−
ペンテルー、０−へキシル−１０−インへキシル−１０
−へグチル−０〇−イソへブチル−１０−オクチル−１
０−インオクチル−１Ｏ−アリル−１０−クロチル−１
〇−（２−クロロ−エチル）−１Ｏ−（２−フルオロ−
エチル）−１０−（２−クロローグロビル）−１゜０−
（６−クロローグロビル）−１Ｏ−（４−りｏｏ−７’
チル）−１０−メトキシカルボニルメチル−１〇−エト
キシカルボニルメチル−１ｏ−（１−メ）キシカル叡ニ
ル）−エチル−１ｏ−（１−エトキシカルボニル）−エ
チル−１０−アミノカルボニルメチル−１Ｏ−（２−フ
ェニル−エチル）−１０−フェニル−１Ｏ−（４−メチ
ル−ペンツル）　−１Ｏ−（４−フルオロ−ベンジル）
−１０−（４−クロロ−ペンツル）−１０−（４−ニト
ロ−ペンジル）−１Ｏ−（２，６−ジクロロ−ベンジル
）−１Ｏ−（４−，７１トキシカル〆二ルーペンジル）
−及び０−（４−エトキシヵルゴニルーペンソル）−ヒ
ドロキシルアミン。

式（ＩＶ）のアミン化合物は公知でらυ、そしてそれ自
体公知である方法によυ調製することができる（Ｃｈｅ
ｍ、　　Ｐｈａｒｍ、　　Ｂｕｌｌ、　　１５い９６７
）、３４５　；Ｂｕｌｌ、Ｓｏｅ、Ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎ
ｃｅ１９５Ｂ、６６４：シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉ
ｇ）１９７６．６８２：ジャーナル・オプ・ケミカル・
ソサイエテイー（Ｊ、Ｃｈ＠ｍ、Ｓａｃ、）１９３０．
２２８及びＨｅ１ｖ、Ｃｈｉｎ、Ａｃｔａ　　４互（１
９６２）、１５８７参照ｊ。

式（′Ｖ）は方法（ｃ）に対する出発物質として使用て
れる化合物の一般的定義を与える１式（至）において、
Ｒｓは好ましくは、且つ殊に式（１）の置換基の定義に
関して好ましいか、または殊に好ましいものとして上で
与えられる同様の意味を有する。

式（至）の化合物の挙げ得る例にはＲ１がメトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、インプロポキシ、ブトキシ、イン
ブトキシ、ａｅｃ−ブトキシ、ペンツルオキシ、アリル
オキシ、５−クロログロポキシ、メトキシカルボニルメ
トキシ、２−フェニルエトキク、４−メチル−ペンツル
オキシ、４−フルオロペンツルオキシ、４−クロロ−ベ
ンジルオキシ、４−ニトロ−ペンツルオキシまたは４−
メトキシカルボニル−ペンジルオキシを表わすものがあ
る。

式（至）の化合物は未だ文献には記載式れていない。

この新規な式（Ｖｌの化合物は式（ＩＩ）７Ｎ＼ ＨＲ’ 式中　１３は上記の意味を有する、 のグアニジン誘導体を適当ならば例えばビリソンまたは
ソアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）の如き酸受容体
の存在下で、且つ適当ならば塩化メチレンま１ｃはクロ
ロホルムの如き希釈剤の存在下で−２０乃至＋３０℃間
の温度で式（Ｘｌ［）の塩化２−クロロスルホニルーペ
ンソイルト反応させる方法により得られる。

式（Ｉｆ）の中間体の調製は（ａ）に記載する方法に関
して上で既に述べた・ 式（］）の］塩化２−クロロスルホニルぺ／ソイルは公
知でおる（ドイツ国特許出願公開第２．０６へ１７１号
参照）。

式（■）は方法（ｃ）における出発物質としても使用さ
れるアミン化合物の一般的定ｉｔ与える。式（Ｖｌ）に
おいて、Ｍ及びＲ’　Ｖｌ好ましくは、且つ殊に式（１
）の置換基の定義に関して好適または殊に好適なものと
して上で与えられる同様な意味を有する。

式（Ｖｌ）の化合物の挙げ得る例には次のものがあるニ
ゲロバノール、イングロ／平ノール、ブタノール、イン
ブタノール、５ｅａ−ブタノール、２−フルオロ−エタ
ノール、２−／クロロエタノール、３−クロローグロパ
ノール、２−シアノ−エタノール、２−メトキシ−エタ
ノール、メチルグリコラート、アリルアルコール、クロ
チルアルコール、グロノ臂ルギルアルコール、ベンジル
アルコール、フェノール、メチルアミン、エチルアミン
、プロピルアミン、イソブチルアミン、ブチルアミン、
イソブチルアミン、アリルアミン、グロパルギルアミン
、ベンジルアミン、ジメチルアミン、ソエチルアミン、
０−メチル−１０−エチル−１〇−グロビルー、ｏ−イ
ソプロピル−１Ｏ−７’チル−１０−イソブチル＋）Ｏ
−ａａｃ−グチル−１０−アリル−１０−メトキシカル
ボニルメチル−１０−エトキシカルボニルメチル−１Ｏ
−（１−メトキシカルボニルエチル）−１ｏ−（１−エ
トキシカルダニルーエチル）−１Ｏ−フェニル−１Ｏ−
ペンツルー、０−（２−フェネチル）−及び〇−（４−
メチル−ペンツル）−ヒドロキシルアミン並びにＮ、Ｎ
−ツメチルヒドラジン、イングロビルヒドラジン為フェ
ニルヒドラジン及０″Ｎ、０−ツメチルヒドロキシルア
ミン。

式（Ｖｌ）の化合物は公知であυ、そしてそれ自体公知
である方法により調製し得る［Ｃｈｅｍ。

Ｐｈａｒｍ、　Ｂｕｌｌ、　１５（１９６７）、５４５
参照］。

Ｍが水素全表わす場合、式（１）は方法（ｄ）における
出発物質として使用式れる置換され九カルビニルフェニ
ルスルホニルーグアニソンの一般的定ｉＡヲ与える。方
法（ｄ）に対する出発物質として使用される化合物に関
する式（Ｉ）において、Ｍは水素を表わし、そして基Ｈ
１、Ｒ１及びＨｌは好ましくは、且つ殊に式（Ｄに対す
る置換基の定義に関して好ましいか、ま几は殊に好まし
いものとして上で与えられる同様の意味を有する。

方法（ｄ）に対する出発物質として使用式れる式（１）
の化合物は（＆）１．　（ｂ）及び（ａ）の上記の方法
によυｖ！４！Ｒし得る。

方法（ｄ）に使用される金属水酸化物、水素化物及びア
ルカノラード並びに有機金属化合物の挙げ得る例には次
のものがある：リチウム、ナトリウム、カリウム、マグ
ネシウム及びカルシウムの水酸化物、リチウム、ナトリ
ウム及びカルシウムの水素化物、ナトリウムメタノ２−
ト及びエタノラード、カリウムメタノラード、エタノラ
ード及びカリウムｔ−グタノラート、並びに塩化ブチル
−リチウム及びイングロビルーマグネシウム。

Ｍが水素全表わす場合、式（１）は方法（＠）における
出発物質として使用されるカルゴニルフェニにスルホニ
ルーグアニソンの一般的定義を与える。方法（ｅ）Ｋ対
する出発物質として使用される化合物に関する式（１）
において、Ｍは水素を表わし、そして基Ｂｌ　、Ｈｌ及
びＲ３は好ましくは、且つ殊に式（１）の置換基の定義
に関して好ましいか、または殊に好ましい、ものとして
上で与えられる同様の意味を有する。

方法（、）に対する出発物質として使用される式（１）
の化合物は上記の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の方法によ
シ調製し得る。

方法（、）における出発物質として強酸を用いる。

これらのものは好壕しくはハロゲン化水素酸例えば塩化
水素、臭化水素もしくはヨウ化水素、並びに更に硫酸ｉ
たけ炭素原子４個までを有し、且つ随時フッ素もしくは
塩素で置換されていてもよいアルカンスルホン酸、例え
ばメタンスルホン酸、エタンスルホン酸、クロロメタン
スルホ／酸、２−クロロエタンスルホン酸及ヒトリフル
オロメタンスルホン酸、トリフルオロ酢醒、並びに更に
ベンゼンスルホン酸、Ｐ−）ルエンスルホン酸、ナフタ
レン−１，４−１−１，５−１−１，６−１−２，６−
及び−２，７−ソスルホン酸である。

式（Ｉンの新規な化合物のＨＭに対する本発明による方
法（＆）は好ましくは希釈剤を用いて行われる。

可能な希釈剤には実質的にすべての不活性有機溶媒がら
るか、非プロトン性有機溶媒が好ましい。

こレラのものには随時置換されていてもよい炭化水素、
例えば塩化メチジ／、クロロホルム、１．２−ソクロロ
エタン、トルエン、キシレン及びクロロベンゼン、ニト
リル例えばアセトニトリル及びグロピオニトリル、エー
テル例えば１．２−ツメチルエタン、テトラヒドロフラ
ン及ヒソオキサン、並びにジメチルホルムアミド、ツメ
チルアセトアミド、ツメチルスルホキシド、スルホラン
、ビリソン及び２−メチル−５−エチルービリソンが含
まれる。

通常使用でれる実質的にすべての酸結合剤を方法（、）
における酸受容体として使用し得る。これらのものには
殊にアルカリ金属及びアルカリ土金属水酸化物、アルカ
リ金属及びアルカリ土金属水素化物、有機金属化合物例
えばグチル−リチウム、並びに更に脂肪族、芳香族また
は枚累環式アミン例えばトリメチルアミン、トリエチル
アミン、Ｎ、Ｎ−ツメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
−ペンツルアミン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）、ソ７ザビシク
ロウンデセン（ＤＢＵ）、ピリジン、２−メチル−５−
エチル−ピリジン及び４−ツメチルアミノ−ピリジンが
含まれる。

反応温度は方法（＆）における実質的な範囲内て変える
ことができる。一般に、反応は−８０乃至＋１００℃間
、好ましくは−５０乃至＋、５０℃間で行われる。本発
明（よる方法（ａ）ｔｉ一般に常圧下で行われる。

方法（Ａ）を行う際に、式（ＩＯのグア二ノン中間体１
モル当り一般に２乃至５モル間、好ましくは２．１乃至
５モル間の塩化アレンスルホン酸を用いる。

反応成分は通常室温でか、ま几は外部冷却して一緒にし
、そしてこの反応混合物を反応が終了するまで攪拌する
。

新規な化合物は常法により処理し、そして単離し１即ち
混合物を水及び水と混和しない溶媒例えば塩化メチレン
、りａａホルムまたはトルエンと共に、適当ならば揮発
性成分を留去した後に振盪し、有機相合水で洗浄し、乾
燥し、ろ過し、そしてＣ縮する。残渣中に残る式（Ｉ）
の生成物を有機溶媒例えばジエチルエーテル、酢酸エチ
ル、エタノールまたはイングロノ５ノールで温浸して結
晶化させ、そして適当ならば再結晶によシミ表する。

本発明による方法（ｂ）は好ましくは希釈剤を用いて行
う、可能な希釈剤には実質的にすべての不活性有機溶媒
、及び加えて適当ならば水もある。これらの溶媒には殊
にアルコール例えばメタノール、ｘｐノール及びｎ−ま
たはイソ−プロパツール、エーテル例えばナト２ヒトｃ
フフラン、ソオキサン及び１．２−ジメトキシエタン、
エステル例えば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例
えばアセトニトリルまｍはプロピオニトリル、並びにソ
メチルホルムアミト°及び水が含まれる。

式ＮＶ）のアミン化合物のものと顕著に競争する求核的
特性を有しない酸結合剤全方法（ｂ）Ｋおける酸受容体
として使用し得る。

挙げ得るこのタイプの酸受容体にはアルカリ金属及びア
ルカリ出金属炭酸塩例えば炭酸カリウム及び炭酸カルシ
ウム、第三級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ツメチルアニリン及びＮ。

Ｎ−ジメチルベンジルアミン、並びに含窒素複素環式化
合物例えばピリジ／、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）及びソアザビシクロウンデセン（ＣＢＵ）がめる
。

反応温度は方法（ｂ）における実質的範囲内で変え得る
。一般に、反応は０乃至１５０℃間、好ましくは１０乃
至１００℃間で行われる。方法←）は一般に常圧下で行
われる。

本発明による方法（ｂ）　ｔ−行う際に、式（ＩＤ）の
グアニジン誘導体１モル当シ一般に１乃至１０モル間、
好ましくは２乃至５モル間の式（Ａ’）のアミン化合物
またはその塩酸塩を用いる。

一般に、式（ＩＤ）のグアニジン誘導体は室温または温
和に冷却しながら希釈剤と共に採取し、そして式（ＩＶ
）のアミノ化合物またはその塩酸塩及び適当ならば適当
な酸受容体を加える１次にこの反応混合物を反応が終了
するまで室温または昇温下で温和に撹拌する。

常法により処理を行うことができる。式（１）の生成物
を反応混合物から結晶として得る場合、このものを吸引
ろ過により単離することができる。それ以外に、適当な
らば濃縮後に混合物を水で希釈し、そして例えば塩化メ
チレンの如き実質的に水と混和しない溶媒で抽出する。

抽出溶液を水で洗浄し、乾燥し、ろ過し、ろ液金濃縮し
、モして残渣を再結晶化することにより、式（Ｄの生成
物金線枠な状態で得ることができる。

式（１）の新規な化合物を調製する本発明による方法（
ｅ）は希釈剤音用いて行うことが好ましい、可能な希釈
剤には本発明による方法（ｂ）の記述に関して上で述べ
られた実質的にすべての不活性有機溶媒がある。

反応ｓ度は方法（Ｃ）において実質的な範囲内で変える
ことができる。一般に、反応は−２０乃至＋１５０℃間
、好ましくは０乃至８０℃間で行われる。方法（、）は
一般に常圧下で行われる。

方法（ｅＬｌ−行う際に、式（至）の化合物１モル当ｂ
　一般に１乃至５モル間、好ましくは１乃至２モル間の
式（ＶＩ）の化合物音用いる。

一般に、式（至）の化合物を希釈剤と共に採取し、そし
て適当ならば希釈剤に溶解させた式１）の化合物を加え
る。この反応混合物を反応が終了するまで攪拌する。常
法により処理を行い得る。

式（１）の生成物が結晶として得られる場合、このもの
を吸引ろ過で単離する。これ以外に適当ならば濃縮後に
この混合物を水及び実質的に水と混和しない溶媒例えば
塩化メチレンと共に振盪し、有機相を乾燥し、ろ過し、
そして濃縮する。この残渣は実質的に式（１）の生成物
を含有する。

本発明による方法（ｄ）は好ましくは希釈剤を用いて行
われる。可能な希釈剤には実質的にすべての不活性有ｈ
ｌｉＵ媒が心る。これらのものには殊にアルコール例え
ばエタノール及びｎ−ま九はイソーグロパノール、エー
テル例えはテトラヒドロンラン、ジオキサン及び１．２
−ソメトキシエタン、エステル例えばｒＸＦ、酸エチル
及び酢酸メチル並びにニトリル例えばアセトニトリルが
含まれる。

反応温度は方法（ｄ）における実質的な範囲内で変える
ことができる１反応は一般に−２０乃至５０℃間、好ま
しくは０乃至５０℃間で行われる。方法（ｄ）は一般に
常圧下で行われる。

本発明による方法（ｄ）’を行う際に、式（１）のグア
ニジン誘導体１モル当り一般にα９乃至１．２モル間、
好ましくｔｉα？５乃至１．１モル間の金属化合物を用
いる。

一般に、式（１）のグアニジン誘導体及び希釈剤を採取
し、そして適当ならば８和に外部冷却しながら、適当な
らば希釈剤に溶解しｆｃ金パ化も・物を計量導入する。

この反応混合物全反応が終了するまで攪拌する１式（Ｉ
）の塊状の生成物は一般に結晶として得られ、そして吸
引ろ過により単離できる。

本発明による方法（ａ）は好ましくは希釈剤上用いて行
われる。可能な希釈剤には実質的にすべての不活性有機
溶媒がおるつこれらのものには殊にアルコール例えばメ
タノール、エタノール及びｎ”またはイソーグロパノー
ル、エーテル例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン及
び１．２−ソメトキシエタン、エステル例えば酢酸メチ
ル及び酢酸エチル、並びにケトン例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン及びメチルイソグチルケトンが含まれる
。

出発物質として用いる＠を水溶液として用いる場合、希
釈剤として無水酢酸を用いることも有利であり得る。

反応温度は方法（６）において実質的な範囲内で変える
ことができる。一般に、反応は−２０乃至＋５０℃間、
好ましくは０乃至５０℃間で行われる。方法（、）は一
般に常圧下で行われる。

本発明による方法（６）全行う際に、式（１）の化合物
１モル当り一般に１乃至１０モルチ、好ましくは１乃至
５モル間の強ｒＲを用いる。

一般に、式（１）の化合物及び希釈剤を採取し、そして
適当ならば混和に外部冷却しながら強［−計量導入する
。この反応混合物を反応が終了するまで攪拌する。この
１：１付加生成物は一般に結晶として得られ、そして吸
引ろ過により単離するこ本発明による活性化合物は、Ｍ
！ｉ！ｉ剤、屹燥剤、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑
草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い
意味において、植物を望まない場所に生長する全ての植
物を意味する０本発明による物質は、本質的に使用量に
依存して完全除草剤または選択的除草剤として作用する
。

本発明による活性化合物は１例えば、次の植物に関連し
て使用することができる： Ｗ王莱！ｕ”カラシＦｆ＆（Ｓｉｎａｐｉｓ）　、　？
メグンバイナズナｊｌｉＸ（Ｌａｉｐｉｄｉｕｍ）　、
ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌ
ａｒｉａ）、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カ
ミツレモドキ屈（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（
Ｇａｌｉｎｓｏ３ａ）　、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ）　、　　イラクサにｊｉ（Ｕｒｔｉｃａ）、キ
オ７Ｅ（Ｓｅｎｅｃｉｏ）　、　　ヒュｉＪ、　（Ａ６
６ｒａｎｔｈｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔｗｌａｃ
ａ）　、オナモミｆ５　（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガ
オ属（Ｃｏｎマ０１マｕｌｕｓ）　、サツマイモＦＡ（
ＩｐｏＩＩＩＯｅａ）、タデＥ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕａ＋
）　、セスバニアｆＪ、　（Ｓｅｓｂａｎｉａ）　、オ
ナモミ属（Ａａｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉ
ｕｍ）、ヒレアザミＦ３ｓ　（Ｃａ　ｒｄｕｕｓ）、ノ
ゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）
　、　　イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ
屈（ＲｏＬａｌａ）、アゼナＩＩ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ
）　、　　ラミラムＪｉｊＳ（Ｌａｍｉｕｍ）、クワガ
タソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、イチビ１ｉｉ（Ａｂｕ
ｔｉｌｏｎ）、　ｘメクスｉ（Ｅｍｅｘ）、チョウセン
アサガオＨ（Ｄａ　ｔｕ　ｒａ）、スミレＩＪｓ（Ｖｉ
ｏｌａ）、チシマオドリコ屈（にａｌｅｏｐｓｉｓ）、
ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）及びセンタウレア　Ｑ　（Ｃ
ａｎｔａｕｒａａ）　。

ノ属ノ　　子ミｔ　培植　：ワタ属（Ｇｏｓ３Ｉｙｐｉ
ｕｍ）　。

ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、　フダンソウ属（Ｂｅ
ｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）、インゲンマメＱ
　（Ｐｈａｓｅｏ　１ｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ
）　、ナスＥ　（Ｓｏ　ｌａｎｕｍ）　、アマ属（Ｌｉ
ｎｕｍ）　、サツマイモＪｉｆｌ（Ｉｐｏｍｏｅａ）　
、　ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）　、　　タバコｇ（Ｎｉ
ｃｏｔｉａｎａ）　、　　トマト属（１，７ｃｏｐｅｒ
ｓｉｃｏｎ）、ラッカセイｊｌ（Ａｒａｃｂｉｓ）　、
アブラナＪｌ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、アキノノゲシＩｇ
（Ｌａｃｔｕｃａ）　、キュウリ属（Ｃｕｃｕ＋ｗｉｓ
）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）　ｅ？ｃｒ＞ｊｒ
ｌ−＊：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）　、　　エ
ノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ）　、キビ属（Ｐａｎｉ
ｃｕ＋ｓ）　、メヒシバｆｆ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　
、アワガリエ属（Ｐｈｌｅｕｍ）、スズメノカタビラｆ
１（Ｐｏａ）　、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）　
、オヒシバ！（Ｅｌｅｕｓｉｎａ）、ブラキアリア居（
Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドクムギＨ（Ｌｏｌｉｕｍ）
、スズメノカタビラＢ　（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ
Ｒ（Ａｖｅｎａ）　、カヤツリグサａ（Ｃｒｐｅｒｕｓ
）　、　−Ｆ：ロコシ屈（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、カモジ
グサｍ　（Ａｇｒｏｐｒｒｏｎ）　、　　ジノトン属（
Ｃｙｎｏｄｏｎ）　、　　ミズアオイＱ　（Ｍｏｎｏｃ
ｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉｍｂｒｉｇｔ７１ｉｇ
）　、オモダカＪｉ４（ＳａｇｉＬｔａｒｉａ）、ハリ
イ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｇ）、ホタルイＡｔ（Ｓｃｉ
ｒｐｕｓ）　、バスパルム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カ
モノハシ’ｍ　（Ｉｓｃｈａｅａｕｉ）、スフニックレ
アｕ　（Ｓｐｂｅｎｏｃｌｅａ）、ダクチロクテニウム
Ｅｒ　（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔａｒ＋ｉｕｍ）、ヌカポＭ
（Ａｇｒｏｓｔ＋Ｓ）、スズメノテッポウ属（＾１ｏｐ
ｅｃｕｒｕａ）、及びアペラ属（Ａｐａｒａ）　、１ 次の属の草子、栽培植　：イネ属（Ｏｒｙｚａ）　、　
　）ウモロコシＥ（Ｚｅａ）　、コムギＦＪ（Ｔｒｉｔ
ｉｃｕｍ）、オオムギ属（Ｗｏｒｄａｕｇ）　、カラス
ムギ１（Ａｖｅｎａ）　、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）
、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、　　キビ属（Ｐａ
ｎｉｃｕ＋ｓ）　、サトウキビ！！（Ｓａｃｃｈａｒｕ
ｍ）　、アナナス１（Ａｎａｎａｓ）、クサスギカズラ
ｇ（Ａｓｐａｒａｇｕｓ）　、およびネギ属（Ａｌｌｉ
ｕ観）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

本化合物は、濃度に依イルて１例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び広
場上の雑草の完全防除に適する。

回等に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹
木、果樹園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果
樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴム
の木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植
え付は及びホップの栽培植物の中の雑草お防除に、そし
て１竿先栽培植物中の雑草の選択的防除に使用すること
力＄できる。

本活性化合物は普通の組成物、例えば、溶液。

乳液、水和剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉
末、顆粒、懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた
天然及び合成物質、及び止金物質中の極く細かいカプセ
ルに変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族及び塩素化さ
れた脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチ
レンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシク
ロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱油及
び植物油、アルコール例えばブタ／−ルもしくはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばア
セトン′、メチルエチルケトンル１゛ツブチルケトンも
しくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えばジメチ
ルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適
している。

固体の担体として、粉砕した天然篤物、例えばカオリン
、フレ仁タルク、チョーク、石英，アタパルジャイト、
モントモリロナイト，またはケイソウ土並びに粉砕した
合Ｊ＆鉱物例えば高度に分散性のケイ酸、アルミナ及び
シリケートが適している一粒剤に対する固体の担体とし
てＳ粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石，海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひされ
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしか
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化
剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性
乳化剤例えばポリオキシエチレン−ＩＩ　助１エステル
、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えば
アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルス
ルホネート、アルキルスルフェート、アリールスルホネ
ート並びにフルゲニン加水分解生成物が適している；分
散剤として，例えばリグニンスルファイト廃液及びメチ
ルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状，
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる．
更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄，醸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０，ｌ乃至９５重層％間、好
ましくは０．５乃至９０工量％間を含有する。

また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。

混合物に可能な成分には公知の除草剤例えばＮ−（２−
ベンゾチアゾリル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−ウレア、３
−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−１．１−ジメ
チルウレア、３−（４−イソプロピル−フェニル）−ｌ
。

ｌ−ジメチルウレア、４−アミノ−ｆｔ−（１．１−ジ
メチルエチル）−３−メチルチオ−１．２．４−　　）
リアジン−５（４Ｈ）−オン、４−アミノ−８−（１．
１−ジメチル−エチル）−３−エチルチオ−１．２．４
−　　）リアジン−５（４Ｈ）−オン、１−アミ７′−
６−エチルチオー３−（２．２−ジメチルプロピル）−
１、３．５−トリアジン−２．４−（１１１．３８）−
ジオン、４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１，
２．４−　　トリアジン−５（４Ｈ）−オン、２−クロ
ロ−４−エチルアミノ−６−イツブロビルーアミノー１
．３．５−　トリアジン、２−（４−（３。

５−ジクロロピリジル−２−オキシ）フェノキシ］ープ
ロピオン酸（トリメチルシリル）−メチルのＲーエナン
チオマー、２−［４−（３．５−ジクロロピリジル−２
−オキシ）−フェノキシ］ープロピオン酸（２−ベンジ
ルオキシ）−エチルのＲ−エナンチオマー、２，４−ジ
クロａフェノキシ酢酸．　２−（２．４−ジクロロフェ
ノキシ）−フロピオンｓ．　４−クロロ−２−メチルフ
ェノキシ酢酸、２−（２−メチル−４−クロロフェノキ
シ）−プロピオン酸，３．５−ショート−４−ヒドロキ
シ−ベンゾニトリル、３．５−ジブロモ−４−ヒドロキ
シ−ベンゾニトリル及び°ジフェニルエーテル並びにフ
ェニルピリダジン例えばピリデートがある．驚くべきこ
とにまた成る混合物は相乗作用も示す。

また他の公知の活性化合物，例えば殺菌拳殺カビ剤、殺
虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｃａ
ｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅ＋
）　、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との混合
物が可能である本活性化合物はそのままで、或いはその
配合物の形ＪＢまたはその配合物から更に希釈して調製
した使用形態、例えば調製済（ｒｅａｄ２−ｔｏ−ｕｓ
ｅ）液剤、乳剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の形態
で使用することができる。これらのものは普通の方法で
、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング（ａｔｏ
ｍｉｓｉｎｇ）または粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ
）によって施用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。

また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。

本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．００１乃至１０Ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至
５Ｋｇ／ｈａ曲である。

また式（１）の化合物は殺菌・殺カビ作用も示す。

本発明による活性化合物の製造及び使用は次の実施例か
ら知ることができる。

製造実施例 実施例　１ 〔方法（ａ）〕 塩化２−エトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル１ａ
６Ｆ（α０７５モル）ｔ−攪拌しなからＮ１−（４，６
−ソメチルーピリミソンー２−イル）−Ｎ′−メトキシ
ーグアニノン４．　？　ｆ　（α０２５モル）及びピリ
ジン５ｏ−の混合物に加え、−１０℃に冷却した。この
反応混合物を２０℃で５日間攪拌し、次に水流ポ／グの
真空下で濃縮した。残渣を塩化メチレン１００ｍｊに溶
解させ、この溶液上水で洗浄し、乾燥し、ろ過し、そし
て濃縮した。１ｊＡ渣をエタノールで砕解した際に結晶
として得られた生成物を吸引ろ過により単離した。

融点１０６℃のＮ’−（ａ、６−ソメチルーピリミソン
ー２−イル）−Ｎ’−メトキシ−Ｎ′。

Ｎ＃−ビス−（２−エトキシカルｄｃニルーベンゼンス
ルホニル）−グアニジン五６ｔ（理論値の２５襲）が得
られた。

実施例　２ 〔方法（ｈ）〕 Ｎ’−（４，６−ジメチル−ピリミジンー２−イル）−
Ｎ′−メトキシ−Ｎ’　、Ｎ＃−ビス−（２−クロボキ
シカルダニルーベンゼンスルホニル）−グアニジノ１　
ａ５　ｒ　（（ＬＯ２９％＃）、Ｎ、Ｎ−ジメテルヒド
ラソン４．２Ｆ（α０７モル）１水４０ｄの混合物を還
流下にて沸点で９０分間加熱し、次に濃縮し九。酢酸エ
チル音用いて残渣をシリカグルカラム上で溶離した。

Ｎ’−（４，６−ソメチルーピリミノンー２−イル）−
Ｎ′−ツメチルアミノ−Ｎ”−（２−グロポキシカルざ
ニル−ベンゼンスルホニル）−グアニジノ４．６ｒ（理
論値の５９％）が黄色の油として得られ几。

実施例　５ 〔方法（Ｃ）〕 ブチルアミン４．ＯＦ（α０２５モル）全攪拌しながら
２０〜５０℃で式 の化合物（９，１Ｆ　（（Ｌ　Ｏ２５モル）〕並びにジ
エチルエーテル６０Ｗｔ及びソオキサン５ｒｎｔの混合
物に加えた。この反応混合物を２０〜２５℃で１５時間
攪拌し、そして結晶として得られ几生成物を吸引ろ過で
単離した。融点１６９℃のＮ　／　＋（４，６−ノメチ
ルービリミヅ／−２−イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎ”−
（２−グチルアミノカルボニル−ベンゼンスルホニル）
−グアニジン１ｌＬ１ｆ（理論値の７５％）が得られた
。

実施例　４ に００１；ＩＭｙ（−ｎ） 〔方法（ｅ）〕 Ｎ′−（４，６−ツメチルービリミノンー２−イル）−
Ｎ′−メトキシ−Ｎ　’　、　Ｎ　”−ビス−（２−グ
ｅｌｒ１？４’ジカルボニル−ベンゼンスルホニル）−
グアニジン４．５Ｆ（α０ロアモル）、アセトンｓ　Ｏ
＋ｎｔ及ヒｐ　−）ルエンスルホンｉ水和ｗ１、４　ｆ
　（α００７モル）の混合物を２０℃で４時間攪拌した
。結晶として得られた生成物を吸引ろ過で単離した。

融点１７２℃のＮ’−（４，６−ツメチル−ピリミジン
ー２−イル）−Ｎ′−メトキシ−Ｎｌ。

Ｎ＃−ビス−（２−プロポキシカルゲニルーベンゼンス
ルホニル）−グアニソン及ヒｐ　−）ルエ／スルホン酸
の１：１付加生成物４．１１　（理論値の７２チンが得
られた。

次の第１表に示す式（１）の化合物は前の実施例に例と
して記載される方法により調製することができ之： 藁　　　国　　　　１）　　　悶　　　　国　　　　悶
椙　　　　１）　　　　　　　１）　　　　　悶　　　
　　　１）　　　　　田ツ　　３　　区　玉 偏　　　１）　　　　１）　　　　１）　　　　　　田
Ｉ＋ＬＳＩ＋Ｉ− Ｊ巳　　　　　　　　１）　　　ｔｌｌｌｌＩ　　　　
悶　　　国　　　　１）　　　１）　　閤Ｑ ・　　　　４Ｊ 纒 λ 国　　　閃　　　　１）　　閤　　　　１）　　　悶　
　　　１）　　モ礒 呵 入 ；国田田−一 ψ　　　　Ｃ′−ぐ の　　　　０　　　　さ 噛　　　　　　０＋　　　　　　　唖 式（ＩＩ）の出発物質の製造 実施例　２−１ Ｈｊ ２−シアノアミノ−４，６−ノメチルーピリミソン１４
５Ｆ（α９７モル）、０−ｓｅｃ−ブチル−ヒドロキシ
ルアミン９４．５　ｆ　（１，０６モル）及びエタノー
ル１９（］＋ｔの混合物を還流下にて沸点で６時間加熱
した１次にこの混合物を吸引でろ過し、ろ液ｔ−濃縮し
、そして水５００ｔＩｔｔ−残渣に加え次。これにより
結晶として得られ次生成物ｔ−吸引ろ過で単離した。

融点５２℃のＮ１−（４，６−ノメチルーピリミソンー
２−イル）−Ｎ’−（１−メチル−プロポキシ）−グア
＝ソン１５１ｆ（理論値の５７％）が得られた。

実施例　２−２ ０−メチル−ヒドロキシルアミン塩ｙ＜Ｂｌｏｑｒ（（
Ｌ６７モル）、２−シアノアミノ−４，６−ソメチルー
ピリミジン９９２（α６７モル）及びエタノール６００
ゴの混合物を還流下で沸点にて７時間加熱した６次にア
ルコールを水流ポンプの真空下で留去し、残渣ｔ−熱水
に啼解嘔せ、そしてこの溶液ｔｃｉ厚アファンア１００
ゴに加えた。晶出した生成物を吸引でろ別し、そしてエ
タノールから再結晶した。

融点１５４℃のＮ’−（４，６−ツメチルーピリミソン
ー２−イル）−Ｎ′−メトキシーグアニノン７１．　Ｂ
　ｙ　（理論値の５５％）が得られた。

次の第２表に示す式（ＩＤの化合物を同様に製造するこ
とができた： １工−３−０−ＯＨ２０ｎ（ｃＨ，）２７８Ｉニー４−
ｏｃｕ２ｃｚｃｎ２１０３ エニー５−ＱＣ！ＩＩ（ＣＩＩ３）２８４エニー６−Ｏ
ＣＨ２Ｃ〜（）（油） ＸＩ−７−ＱＣ！４Ｈ９−ｎ　　　　　　　　（油）エ
ニー８　　　−ＱＣ８Ｈ１７−ｎ　　　　　　　　５８
エニー１２−Ｏ−（ＩＦＫ２−ＣＸ）ＱＣ：２Ｈ５９Ｂ
−９９第２表−（続） エニー１３−０−ＣＨ−００１３−０−ＣＨ−０００（
’ａ３ エニー１８　　−０−ＣＨ２ＣＸ）Ｎ（ＣＨ，）２エニ
ー２２　−０−ＣＨ２＜２＞−ωＱＣ，Ｈ９１３８第２
表−（絖） の エニー２５　　　″−０Ｃ２Ｈ５８８ 工ｌ−２７−ｏ−ｃ、５（−ｎ）　　　　　　　５４工
ｌ−２８−０−０％−ｃＯＱＣ３Ｈ７（−ｉ）　　　　
１１２エニー２９　　　−０−ＯＨ２−ＣＦ′ラルアン
モニウムを加えた後、内部温度Ｏ乃至１０式（［ｌ）の
出発物質の製造 実施例　５−１ ビス−（カルボキシ−フェニル）ジスルフィド１００Ｆ
（α５５モル）及び塩化チオニル１０〇−の混合物を徐
々に７０℃に加熱し、そしてガスの発生が実曹的に終了
するまでこの二就で保持し丸１次にこのもの全濃縮した
。ここに残渣として残留−ｒるｍａの（２−クロロカル
ダニルーフェニル）ジスルフィド−１０１Ｆ（理論値の
９１チ）−の５０ｆ（１１４モル）を採取し、そしてエ
タノール１００−と共に還流下にて沸点で５時間加熱し
た。冷却後に結晶として得られたビス−（２−工）−？
シカルゲニルーフェニル）ジスルフィド−４１Ｆ（理論
値の８９％）、融点１０５℃−を吸引ろ過で単離し、そ
して水１００ｒｎｔ及び塩化メチレン１００ゴ中に取り
出した。臭化テトラグチ分別し、水で洗浄し、乾燥し、
ろ過し、そして濃縮した。

塩化２−エトキシカルボニル−ベンゼンスルホニル４８
ｆ（理論値の８４％）（ガスクロマトグラフィーによシ
純度９７％）が黄色の油として得られ几。

［化２−クロロスルホニルベンゾイル６０ｆ（α２５モ
ル）の溶液を攪拌しながら−１０〜−５℃でＮ’−（４
，６−ノメチルピリミジンー２−イル）−Ｎ′−メトキ
シグアニノン４９１（α２５）、ピリジノ５ａｙ（α６
５モル）及び塩化メチレン２００ゴの混合物に滴下しな
がら加えた。

次にこの混合物を引続き２０〜２５℃で６時間攪拌した
。塩化メチレン溶液を希塩酸及び氷水で洗浄し、乾燥し
、ろ過し、そして濃縮した後、残渣が得られ、このもの
はエタノールで砕解することによυ結晶化し九〇これに
より結晶として得られた生成物全吸引ろ過により単離し
た。

融点１８５℃の上記構造式の化合物６５Ｆ（理論値の７
２％）が得られた。

次の第５表に示される式（至）の化合物は前の実施例に
例として記載される方法によシ製造することができた。

第５表 Ｖ−３−０−Ｃ８１１１７−ｎ　　　　　　　１３６Ｖ
−４−０−０４Ｈ９−ｎ　　　　　　　（無定形）ｖ−
５−ｏＣ２Ｈ５１７５ Ｖ−６−ＱＣ３Ｈ，−ｎ　　　　　　　　８１Ｖ−７−
０−（ＤＩ（ＣＨ５）２　　　　　１５５ｖ−８−〇Ｃ
Ｈ２ＣＨ（ＣＨ３）２ 町 ＶＪ２−０−％−ＣＨ，ＣＨ２１５３−１５６実施例　
Ａ 発芽前試験 溶　媒：アセトン　５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル　１
重量部 活性化合物の適当な調製物全製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤全
顎え、この儂厚物を水で希釈して所望の濃度にしｆｃ。

、試験植物の種子全通常の土壌中にまき、２４時間後、
活性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当ちの水
のｆｆｉ’ｔ−一定に保持することが適当である。Ｖ４
製物中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当
り施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間
後、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育
と比較して、チ損傷として評価した。数字は次を意味す
る：０チ＝作用なしく未処理対照と同様） １００チ＝全て撲政 この試験において、本発明による活性化合物は極めて良
好な除草活性上＊し几。このことは殊に、例えは製造実
施例１、嶋　６による化合物に適用された、結果を表Ａ
に示した。

表Ａ　　発芽前試験／娼室 （６）　　　　　　　　α５　０７０７０４０９５　９
５８０実施例　Ｂ 発芽後試駆 溶　媒ニアセトン　５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル　１
重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし九。

高さ５〜１５５Ｉの試１Ａｆｌｌ！物に、単位面積当り
所望の活性化合物の特定の量が施用されるように、活性
化合物の調製物ｔ−噴霧した。噴霧液のめ度を所望の活
性化合物の特定の量が１ヘクタール当り水２０００ｔと
して施用てれるように選定した。

５週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較してチ損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： ０チ＝作用なしく未処理対照と同様） １００％＝全て撲滅 この試験において、本発明による活性化合物は極めて良
好な除草活性を示した。このことは殊に、例えば製造実
施例１．４．６による化合物に適用されｆｃ、結果を表
Ｂに示した。

表　Ｂ　　発芽後試験１ｍ室 ｌ　　　　ＣＴ（。

にｏｏｃ、ｈ丁

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｍは水素または一価の金属を表わし、Ｒ＾１はヒ
   ドロキシル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルコキシを表わすかま
   たはＲ＾２が水素以外である場合はエトキシを表わすこ
   ともでき、更にＣ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルコキシ、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿６−シクロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アル
   コキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ハロゲノアルコキシ、シアノ
   −Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルキルチオ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルキルスルフェニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニル−Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   −カルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ、Ｃ＿３〜
   Ｃ＿６−アルケノキシ、Ｃ＿３〜Ｃ＿８アルキノキシ、
   フェニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ、フェノキシ（
   随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲノアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲノアルコキ
   シまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボニルで置換
   されていてもよい）を表わすか、アミノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ８−アルキルアミノ（随時ハロゲン、ヒドロキシル、シ
   アノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿
   ４−アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）
   、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキルアミノ、Ｃ＿３〜Ｃ
   ＿６−シクロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルアミ
   ノ、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルケニルアミノ、Ｃ＿３〜Ｃ＿
   ８アルキニルアミノ、フェニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アル
   キルアミノを表わすか、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ル）−アミノ（随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシルま
   たはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシで置換されていてもよ
   い）、ジ−（Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキルアミノ）
   、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿５−アルケニル）−アミノまたは
   ジ−（Ｃ＿３〜Ｃ＿５−アルキニル）−アミノを表わす
   か、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルコキシアミノ（随時ハロゲン
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルフィニルまた
   はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルで置換されてい
   てもよい）を表わすか、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルケニルオ
   キシアミノ、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルキニルオキシアミノ
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−シクロアルキルオキシアミノ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２
   −アルコキシアミノまたはフェニル−Ｃ＿１−Ｃ＿２−
   アルコキシアミノ（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルで置換
   されていてもよい）を表わすか、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アル
   キルヒドラジノ、ジ−（１＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−
   ヒドラジノ、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキルヒドラジ
   ノ、フェニル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルヒドラジノま
   たはフェニルヒドラジノ（随時ハロゲン、シアノ、ニト
   ロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロ
   ゲノアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲノアルキルチオまたは
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルで置換されて
   いてもよい）を表わすか、またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キルカルボニル−ヒドラジノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコ
   キシ−カルボニル−ヒドラジノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キル−スルホニルヒドラジノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲ
   ノアルキルスルホニルヒドラジノまたはフェニルスルホ
   ニルヒドラジノ（随時ハロゲノ、シアノ、ニトロ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲノアル
   キル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−
   ハロゲノアルコキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   −カルボニルで置換されていてもよい）を表わし；更に Ｒ＾２は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル（随時フッ素
   、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシルまたはＣ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿６−シクロアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケニル
   、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルキニルまたはベンジル（随時フ
   ッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）を
   表わすか、 または基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わし、ここにＲ＾１は上記の意味を有し；そして更
   に Ｒ＾３は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル（随時フッ素
   、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシカルボニル、ヒドロキシルまたはＣ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６−シクロアルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケニ
   ル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルキニル、フェネチルまたはベ
   ンジル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシまたは
   Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルで置換されて
   いてもよい）を表わすか、フェニル（随時フッ素、塩素
   、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿４−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、アミ
   ノスルホニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カル
   ボニルで置換されていてもよい）を表わすか、または Ｒ＾２及びＲ＾３は一緒になってＣ＿４〜Ｃ＿６−アル
   カンジイル（随時その中間に酸素橋または橋＞Ｎ−Ｒ＾
   ４で中断されていてもよい）を表わし、ここに Ｒ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキル−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−
   カルボニルまたはフェニル（随時フッ素、塩素、臭素、
   シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿２−フルオロアルキルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アル
   コキシで置換されていてもよい）を表わすか；更に Ｒ＾３は基−Ｏ−Ｒ＾５を表わし、ここに Ｒ＾５はＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル（随時ハロゲン、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
   チオまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルスルホニルで置換
   されていてもよい）、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルケニル（随
   時フッ素または塩素で置換されていてもよい）、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿６−アルキニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキ
   ル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル−Ｃ＿１〜Ｃ＿２
   −アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニル
   −Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、アミノカルボニル−メチ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルアミノ−カルボニル−メ
   チル、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル）−アミノ−カ
   ルボニル−メチル、フェニル、ベンジルまたはフェネチ
   ル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲノアルキル、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲノアル
   コキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニル
   で置換されていてもよい）を表わすか；または更に Ｒ＾３は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、ここに Ｒ＾６は水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキルを表わし
   、そして Ｒ＾７はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル（随時ハロゲン、シ
   アノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシまたはＣ＿
   １〜Ｃ＿４−アルコキシ−カルボニルで置換されていて
   もよい）、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル、フェニル
   −Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルキルまたはフェニル（随時ハロ
   ゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲノアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲノアルコキシ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−ハロゲノ
   アルキルチオまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカルボ
   ニルで置要されていてもよい）を表わすか、またはＣ＿
   １〜Ｃ＿４−アルキル−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルコキシ−カルボニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキルス
   ルホニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ハロゲノアルキルスルホニ
   ルまたはフェニルスルホニル（随時ハロゲン、シアノ、
   ニトロ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   ハロゲノアルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿２−ハロゲノアルコキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿４
   −アルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）を
   表わす、 の置換されたカルボニルフェニルスルホニル−グアニジ
   ン類及び式（ I ）の化合物と強酸との１：１付加生成
   物。 ２、（ａ）Ｍが水素を表わし、そしてＲ＾２が基▲数式
   、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する、 を表わす場合、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾３は上記の意味を有する、 のグアニジン誘導体を、酸受容体の存在下で且つ適当な
   らば希釈剤の存在下で、少なくとも２モル当量の式（I
   II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する、 の置換されたアレンスルホン酸塩化物と反応させるか： （ｂ）Ｍが水素を表わし、そしてＲ＾２が水素、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿６−アルキル（随時上記と同じのもので置換され
   ていてもよい）、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル、Ｃ
   ＿３〜Ｃ＿６−アルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−アルキニ
   ルまたはベンジル（随時上記と同じもので置換されてい
   てもよい）を表わすか、またはＲ＾３と一緒になって上
   記の意味を有する場合、（ａ）で記載される方法により
   得られる式（ I Ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ｄ） 式中、Ｒ＾１及びＲ＾３は上記の意味を有する、の置換
   されたカルボニルフェニルスルホニルグアニジン類を適
   当ならば酸受容体の存在下で且つ適当ならば希釈剤の存
   在下で、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾２は（ｂ）で上に与えられる意味を有し、そ
   して Ｒ＾３は上記の意味を有する、 のアミノ化合物または式（IV）のアミノ化合物の塩酸塩
   と反応させるか； （ｃ）Ｍ及びＲ＾２が水素を表わす場合、式（Ｖ）▲数
   式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾３は上記の意味を有する、 の化合物を、適当ならば希釈剤の存在下で、式（VI） Ｍ−Ｒ＾１（VI） 式中、Ｍ及びＲ＾１は上記の意味を有する、の化合物と
   反応させるか； （ｄ）Ｍが一価の金属を表わす場合、上記の（ａ）、（
   ｂ）及び（ｃ）の方法で得られる、Ｍが水素を表わし、
   そしてＲ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３が上記の意味を有する
   式（ I ）の化合物を、適当ならば希釈剤の存在下で金
   属水酸化物、水素化物もしくはアルカノラートまたは有
   機金属化合物と反応させるか；または（ｅ）式（ I ）
   の化合物の強酸との１：１付加生成物を調製する場合、
   Ｍが水素を表わし、そしてＲ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３が
   上記の意味を有する式（ I ）の化合物を、適当ならば
   希釈剤の存在下で、強酸と反応させる ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の一般式（
   I ）の置換されたカルボニルフェニルスルホニルグア
   ニジン類を製造する方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の一般
   式（ I ）の置換されたカルボニルフェニルスルホニル
   グアニジン類を含有することを特徴とする除草剤。 ４、望ましくない植物生長を防除する際の特許請求の範
   囲第１項記載の一般式（ I ）の置換されたカルボニル
   フェニルスルホニルグアニジン類の使用。 ５、特許請求の範囲第１項記載の置換されたカルボニル
   フェニルスルホニルグアニジン類を伸展剤及び／または
   表面活性剤と混合することを特徴とする除草剤の製造方
   法。 ６、一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、Ｒ＾３は水素、ヒドロキシル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
   アルキル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキ
   シル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシカルボニル、ヒドロ
   キシルまたはＣ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシで置換されて
   いてもよい）、Ｃ＿３〜Ｃ＿６−シクロアルキル、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿５−アルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿５−アルキニル
   、フェネチル、ベンジル（随時フッ素、塩素、ニトロ、
   シアノ、メチル、メトキシまたはメトキシカルボニルで
   置換されていてもよい）またはフェニル（随時フッ素、
   塩素、臭素、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルキル、トリフルオロメチル、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿３−アルコキシ、トリフルオロメトキシ、Ｃ＿
   １〜Ｃ＿３−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオ、
   アミノスルホニルまたはＣ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ−
   カルボニルで置換されていてもよい）を表わすか、更に Ｒ＾３は−Ｏ−Ｒ＾５を表わし、ここに Ｒ＾５はＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル（随時フッ素または
   塩素で置換されていてもよい）、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アル
   ケニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３−アルコキシ−カルボニル−Ｃ
   ＿１〜Ｃ＿２−アルキル、フェニル、フェネチルまたは
   ベンジル（随時フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿２−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシまた
   はＣ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ−カルボニルで置換され
   ていてもよい）を表わすか；または更に Ｒ＾３は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし
   、ここに Ｒ＾６は水素またはメチルを表わし、そしてＲ＾７はＣ
   ＿１〜Ｃ＿２−アルキル（随時フッ素、塩素、シアノ、
   Ｃ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシまたはＣ＿１〜Ｃ＿２−ア
   ルコキシ−カルボニルで置換されていてもよい）、Ｃ＿
   ３〜Ｃ＿６−シクロアルキル、フェネチル、ベンジルま
   たはフェニル（随時フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シア
   ノ、 Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキ
   シまたはＣ＿１〜Ｃ＿２−アルコキシ−カルボニルで置
   換されていてもよい）を表わす、 の化合物。 ７、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾３は上記の意味を有する、 のグアニジン誘導体を、適当ならば酸受容体の存在下で
   且つ適当ならば希釈剤の存在下で、式（ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII） の塩化２−クロロスルホニル−ベンジルと反応させるこ
   とを特徴とする特許請求の範囲第６項記載の一般式（Ｖ
   ）の化合物を製造する方法。