JP2648340B2 - ６−クロロベンズオキサゾリル−オキシアセトアニリド - Google Patents

６−クロロベンズオキサゾリル−オキシアセトアニリド

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規６−クロロベンズオキサゾリル−オキシ
アセトアニリド、その製造方法及び除草剤としての利用
に関する。
或種の６−クロロベンズオキサゾリル−オキシアセト
アミドが除草剤的性質を有することは既知である；しか
しその許容性は或作物、例えば稲に対しては非常に低い
ので、これらの活性化合物はかような作物に対し選択的
な除草剤として使用できない（ドイツ国特許公開公報DE
−Ａ第3,418,168号；及びヨーロッパ特許公開公報EP−
Ａ第161,602号参照のこと）。
下記式（Ｉ） 但し Ｒは１ないし６個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝状アルキルを表し、及び ｎは０、１又は２の数を表す、 の新規６−クロロベンズオキサゾリル−オキシアセトア
ニリドが見出された。しかし、ＲがCH3を表し、２−位
置にCH3を有してｎが０又は１のいずれかである式
（Ｉ）の二つの化合物、即ち化合物２−（６−クロロベ
ンズオキサゾル−２−イル）−Ｎ−メチル−オキシアセ
トアニリド及び２−（６−クロロベンズオキサゾル−２
−イル）−Ｎ−メチル−オキシアセト−（２−メチルア
ニリド）は除外される。
更に式（Ｉ）の新規６−クロロベンズオキサゾリル−
オキシアセトアニリドは、式（II） 但し Ｘは電子吸引性離脱基（electron−withdrawing
leaving group）を表す、 の６−クロロベンズオキサゾールを、式（III） 但し Ｒ及びｎは上記の意味を有する、 のグリコール酸アニリドと、随時希釈剤の存在下に、及
び随時酸結合剤の存在下に、及び随時触媒の存在下にお
いて反応させる方法によって得られることが見出され
た。
最後に、式（Ｉ）の新規６−クロロベンズオキサゾリ
ル−オキシアセトアニリドは良好な除草性、特に選択的
除草性を有することが見出された。驚くべきことには、
新規活性化合物は稲の雑草に対し優れた活性を有してい
ると共に、稲作において顕著な選択性を呈する。この見
地からして、新規活性化合物は従来技術から既知の大部
分の類似化合物よりも明らかに優れている。
好適な式（Ｉ）の活性化合物は実施例中に挙げる化合
物であり；実施例１による２−（６−クロロ−ベンズオ
キサゾル−２−イル）−Ｎ−メトキシ−オキシアセト−
（2,3−ジメチルアニリド）は特に好適である。
例えば、もし2,6−ジクロロベンズオキサゾール及び
クリコール酸Ｎ−メチル−（2,3−ジメチルアニリド）
が原料物質として使用されるならば、本発明による反応
の経路は下記式で表すことができる： 式（II）は本発明による方法を実施するための原料物
質として必要な６−クロロベンズオキサゾールの一般的
な定義を与える。この式（II）において、Ｘは好適には
ハロゲン、特に塩素又は臭素を表すか、又は（C1−C4）
−アルキルスルホニル又はフェニル−（C1−C2）−アル
キルスルホニル、特にメチルスルホニル、エチルスルホ
ニル又はベンジルスルホニルを表す。
６−クロロベンズオキサゾールは既知である（例えばヨ
ーロッパ特許EP−Ａ第43,573号又はドイツ国特許DE−Ａ
第3,025,910号を参照のこと）か、又は原理的に既知で
ある方法に従い簡単に類似した方式で製造することがで
きる。
本発明による方法を実施するための原料物質として又
必要である式（III）のグリコール類アニリドも同様に
既知である（例えばドイツ国特許DE−Ａ第2,904,490
号、ヨーロッパ特許EP−Ａ第5,501号、ヨーロッパ特許E
P−Ａ第29,171号、ドイツ国特許DE−Ａ第3,038,598号及
びドイツ国特許DE−Ａ第3,244,956号参照のこと）。
本発明の方法において使用し得る希釈剤は有機又は無
機溶剤である。好適な希釈剤はトルエン又はシクロヘキ
サンのような炭化水素；塩化メチレン、クロロホルム、
ジクロロエタン又はクロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素；アセトン又はメチルイソブチルケトンのよう
なケトン；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル
又はメチルｔ−ブチルエーテルのようなエーテル；メタ
ノール、エタノール又はイソプロパノールのようなアル
コール；ジメチルホルムアミド又はジメチルアセトアミ
ドのようなアミド；ジメチルスルホキシドのようなスル
ホキシド；及び更に水又は塩の水溶液である。
本法で好適に使用される塩は、例えば塩化ナトリウ
ム、塩化カリウム又は塩化カルシウムのようなアルカリ
金属又はアルカリ土類金属の塩化物又は硫酸塩である。
塩化ナトリウムは特に好適である。
本発明による方法は酸結合剤の使用により有利に遂行
される。好適に使用される酸結合剤は強塩基性アルカリ
金属又はアルカリ土類金属の化合物であり、例えば酸化
ナトリウム、酸化カリウム、酸化マグネシウム及び酸化
カルシウムのような酸化物、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化マグネシウム及び水酸化カルシウムの
ような水酸化物、及び／又は炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸マグネシウム及び炭酸カルシウムのような炭
酸塩である。
0.01ないし10重量％（使用された式（III）のグリコ
ール酸アニリドに対して）の相トランスファー触媒（ph
ose transfer catalyst）の添加が或場合有利である
ことが認められている。かような触媒の例を挙げれば：
塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアン
モニウム、臭化トリブチル−メチルホスホニウム、塩化
トリメチル−C13/C15−アルキル−アンモニウム、テト
ラブチルアンモニウムヒドロキシド、18−クラウン−
６、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化トリメ
チルベンジルアンモニウム及び臭化テトラエチルアンモ
ニウムがある。
本発明による方法において、反応温度は相当広範囲に
わたって変えることができる。反応温度は一般に−50℃
及び−100℃の間、好適には−20℃及び＋100℃の間であ
る。
本発明による反応は一般に常圧下で行なわれるが、加
圧又は減圧下、例えば0.1及び10barの間で行うこともで
きる。
本発明による方法を実施する際には、式（II）のｏ−
クロロベンズオキサゾール１モル当たり一般に0.1ない
し10モル、好適には0.8ないし1.2モルの式（III）グリ
コール酸アニリド、及び0.5ないし10モル、好適には0.5
ないし３モルの塩基が使用される。反応剤を添加する順
序は必要に応じて変えることができ、総ての成分を反応
容器中に同時に計量添加することもできる。反応は連続
的又は不連続的に行うことができる。精製は通常の方法
により実行することができる。
本発明における活性化合物は落葉剤、乾燥剤、広葉植
物の破壊剤及び特に殺雑草剤（weed killer）として用
いることができる。雑草とは、広い意味において、望ま
れない場所に生長するすべての植物を意味する。本発明
による物質は、主として使用量に応じて完全除草剤また
は選択的除草剤として作用する。
本発明による活性化合物は、例えば、次の植物に関し
て使用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Sinapis）、マメグン
バイナズナ属（Lepidium）、ヤエムグラ属（Galium）、
ハコベ属（Stellaria）、シカギク属（Matricaria）、
カミツレモドキ属（Anthemis）、ガリンソガ属（Galins
oga）、アカザ属（Chenopodium）、イラクサ属（Urtic
a）、キオン属（Senecio）、ヒユ属（Amaranthus）、ス
ベリヒユ属（Portulaca）、オナモミ属（Xanthium）、
ヒルガオ属（Convolvulus）、サツマイモ属（Ipomoe
a）、タデ属（Polygonum）、セスバニア属（Sesbani
a）、オナモミ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、
ヒレアザミ属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、ナス
属（Solanum）、イヌガラシ属（Rorippa）、キカシグサ
属（Rotala）、アゼナ属（Lindernia）、ラミウム属（L
amium）、クワガタソウ属（Veronica）、イチビ属（Abu
tilon）、エメクス属（Emex）、チヨウセンアサガオ属
（Datura）、スミレ属（Viola）、チシマオドリコ属（G
aleopsis）、ケシ属（Papaver）及びセンタウレア属（C
entaurea）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Gossypium）、ダイ
ズ属（Glycine）、フダンソウ属（Beta）、ニンジン属
（Daucus）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ
属（Pisum）、ナス属（Solanum）、アマ属（Linum）、
サツマイモ属（Ipomoea）、ソラマメ属（Vicia）、タバ
コ属（Nicotiana）、トマト属（Lycopersicon）、ラツ
カセイ属（Arachis）、アブラナ属（Brassica）、アキ
ノノゲシ属（Lactuca）、キユウリ属（Cucumis）及びウ
リ属（Cucurbita）。
次の属の単子葉植物：ヒエ属（Echinochloa）、エノコ
ログサ属（Setaria）、キビ属（Panicum）、メヒシバ属
（Digitaria）、アワガリエ属（Phleum）、スズメノカ
タビラ属（Poa）、ウシノケグサ属（Festuca）、オヒシ
バ属（Eleusine）、ブラキアリア属（Brachiaria）、ド
クムギ属（Lolium）、スズメノチヤヒキ属（Bromus）、
カラスムギ属（Avena）、カヤツリグサ属（Cyperus）、
モロコシ属（Sorghum）、カモジグサ属（Agropyron）、
シノドン属（Cynodon）、ミズアオイ属（Monochori
a）、テンツキ属（Fimbristylis）、オモダカ属（Sagit
taria）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirp
us）、パスパルム属（Paspalum）、カモノハシ属（Isch
aemum）、スペノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロク
テニウム属（Dactyloctenium）、ヌカボ属（Agrosti
s）、スズメノテツポウ属（Alopecurus）及びアペラ属
（Apera）。
次の属の単子葉栽培植物：イネ属（Oryza）、トウモロ
コシ属（Zea）、コムギ属（Triticum）、オオムギ属（H
ordeum）、カラスムギ属（Avena）、ライムギ属（Secal
e）、モロコシ属（Sorghum）、キビ属（Panicum）、サ
トウキビ属（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、ク
カスギカラズ属（Asparagus）およびネギ属（Alliu
m）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれ
らの属に全く限定されず、同じ方式で他の植物に及ぶ。
化合物は、濃度に依存して、例えば、工業地域および
鉄道線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及
び四角い広場上の雑草の完全防除に適する。同様に、化
合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、柑橘類畑、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シ植林、カカオの植林、小果樹の植え付け及びホツプの
栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生栽培植物中
の雑草の選択的防除に使用することができる。
既に上に述べたように、稲中の雑草に対する極めて良
好な作用と併せて稲に極めて良好な許容性があるので、
新規活性化合物は稲の選択的な除草剤として好適に使用
される。
本活性化合物は普通の調剤物、例えば溶液、乳液、水
和液、懸濁液、粉剤、散布粉剤、塗布剤、水和性粉剤、
顆粒剤、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天
然及び合成物質、種子用の重合体物質中の極く微細なカ
プセル剤に転化することができる。
これらの調剤物は既知の方法において、例えば活性化
合物を増量剤、即ち液体溶剤、加圧下で液化した気体及
び／又は固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び
／又は分散剤及び／又は発泡剤と混合して製造すること
ができる。又増量剤として水を用いる場合、例えば補助
溶剤として有機溶剤を用いることもできる。液体溶剤と
して、主に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレ
ンのような芳香族炭化水素、クロロベンゼン、クロロエ
チレン又は塩化メチレンのような塩素化された芳香族又
は脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、又はパラフイン、
例えば鉱油留分のような脂肪族炭化水素、ブタノール又
はグリコールのようなアルコール並びにそのエーテル及
びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン又はシクロヘキサノンのようなケトン、
或いはジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド
並びに水のような強い有極性溶剤が適している。
固体の担体としては、例えばカオリン、クレイ、タル
ク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロ
ナイト、又は珪藻土のような粉砕した天然鉱物、並びに
高度に分散した珪酸、アルミナ及び珪酸塩のような合成
鉱物が適している；顆粒剤に対する固体の担体として、
例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石のよう
な天然岩石を粉砕し且つ分画した分別物、並びに無機及
び有機のひきわり合成顆粒及びおがくず、やしがら、ト
ウモロコシ穂軸及びタバコ茎のような有機物質の顆粒が
適している；乳化剤及び／又は発泡剤として非イオン性
及び陰イオン乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエー
テル、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテ
ル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエート、ア
リールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が
適している；分散剤として、例えば亜硫酸リグニン廃液
及びメチルセルロースが適している。
カルボキシメチルセルロース並びにアラビアゴム、ポ
リビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルのような粉状、
粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体のような接
着剤、並びにセファリン及びレシチンのような天然燐脂
質、及び合成燐脂質を調剤物に用いることができる。他
の添加物は鉱油及び植物油であることができる。
例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーのよ
うな無機顔料、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金
属フタロシアニン染料のような有機染料のような着色
剤、並びに鉄、マンガン、硼素、銅、コバルト、モリブ
テン及び亜鉛の塩のような微量の栄養剤を用いることが
できる。
調剤物は一般に活性化合物として0.1ないし95重量％
の間、好ましくは0.5ないし90重量％の間の量を含有す
る。
本発明における活性化合物は、そのまま或いはその調
剤物の形態で、既知の除草剤との混合物として雑草駆除
に用いることができ、出来上がった（ready−prepare
d）調剤物又はタンク混合物を使用することが可能であ
る。
又他の既知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤（fu
ngicides）、殺昆虫剤（insecticides）、殺ダニ剤（ac
aricides）、殺線虫剤（nematicides）、小鳥忌避剤、
植物栄養剤及び土壌改良剤との混合物も可能である。
本活性化合物はそのまま、或いはその調剤物の形態ま
たは該調剤物から更に希釈して調製した施用形態、例え
ば調製剤液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤の
形態で用いることができる。この形態のものは普通の方
法で、例えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマ
イジング（atomizing）、ダスチング（dusting）及び粒
剤散布によつて使用される。
本発明による活性化合物は植物の発芽の前又は後に施
用することができる。また本化合物は播種前に土壌中に
混入することができる。
本活性化合物の使用量は相当な範囲内で変えることが
できる。この量は事実上所望の効果の特質に依存する。
一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合物
0.01ないし10kgの間、好ましくは１ヘクタール当たり0.
05ないし5kgの間である。
下記の実施例は本発明を更に例示するために役立つも
のである。
実施例 １ 20mlのアセトニトリルに溶解した10.1g（0.05モル）
の2,6−ジクロロベンズオキサゾールの溶液を、100mlの
イソプロパノール中の9.6g（0.05モル）のグリコール酸
Ｎ−メチル−（2,3−ジメチルアニリド）及び3.1g（0.0
5モル）の粉末水酸化カリウムの混合物中に−20℃で徐
々に添加する。次いで引き続き反応混合物を−20℃で12
時間撹拌する。精製のために反応混合物を水上に注加
し、沈殿した固形物を吸引別し、水で濯いで乾燥す
る。
融点138℃の２−（６−クロロベンズオキサゾル−２
−イル）−Ｎ−メチル−オキシアセト−（2,3−ジメチ
ルアニリド）が11g（理論量の65％）得られる。
対応する方式で且つ一般的製造方法に従い、一般式
（Ｉ）の下記の化合物も製造できる： 実施例 ２ 実施例 ３ 実施例 ４ 実施例 ５ 実施例 ６ 実施例 ７ 実施例 Ａ 発芽前試験 溶剤：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調剤物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度とする。
試験植物を正常な土壌に播種し、24時間後に活性化合
物の調剤物を液剤散布する。その際単位面積当りの液剤
を一定量に保つことが好都合である。調剤物中の活性化
合物の濃度は特に重要ではなく、単位面積当たりに施用
される活性化合物の量のみが決定的である。３週間後、
植物に対する損傷の程度を未処理対照植物の発育と比較
して％損傷として評価する。数字は次の意味を表わす： ０％＝作用なし（未処理対照植物と同様） 100％＝全て撲滅 この試験において、本発明による式（Ｉ）の活性化合
物は非常に良好な作用を呈する。
実施例 Ｂ 移植水稲に対する試験 溶剤：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重量
部 活性化合物の適当な調剤物を製造するために、活性化
合物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
植物容器（表面1/5000アール［Ar］）に水田からの土
壌を充填する。２−３葉段階（高さ約10cm）の二種の稲
苗（種類：キンメーズ［Kinmaze］）を容器に移植し
た。エキノクロア・クリス・ガリ（Echinochloa crus
galli）及び／又はモノコリア・ヴァギナリス（Monoc
horia vaginalis）の種子及び／又はエレオカリス・ア
シクラリス・Ｌ（Eleocharis acicularis L.）の小さ
い地下茎の断片の水分を保持している土壌中に播種す
る。稲が移植されてから二日後3cmの深さに水で覆っ
た。活性化合物の調剤物を水の表面に施用する。調剤物
中の活性化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当たり
に施用された活性化合物の量のみが決定的である。
活性化合物を使用した後、１日当たり２−3cmの速度
で植物容器を通って垂直に降下するように水流を２日間
調整する。次いで試験バッチを溢流条件下に保持し、水
の深さを3cmとする。
４週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照植物
の発育と比較して％損傷として評価する。数字は次の意
味を表わす： ０％＝作用なし（未処理対照植物と同様） 100％＝全て撲滅 この試験においては本発明による化合物−特に化合物
（Ｉ）−が稲に対する顕著な許容性を示すと同時に非常
に良好な除草作用を呈示したが、同様に良好な除草作用
を有する極めて類似した既知の他の化合物は、下記に表
示するように稲に対して強い損傷を与えた。
本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。
1.下記式（Ｉ） 但し Ｒは１ないし６個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝状アルキルを表し、及び ｎは０、１又は２の数を表す、 しかし 化合物２−（６−クロロベンズオキサゾル−２
−イル）−Ｎ−メチル−オキシアセトアニリド及び２−
（６−クロロベンズオキサゾル−２−イル）−Ｎ−メチ
ル−オキシアセト−（２−メチルアニリド）は除外され
る、 の６−クロロベンズオキサゾリル−オキシアセトアニリ
ド。
2.下記式 の２−（６−クロロベンズオキサゾル−２−イル）−Ｎ
−メチル−オキシアセト−（2,3−ジメチルアニリ
ド）。
3.式（II） 但し Ｘは電子吸引性離脱基を表す、 の６−クロロベンズオキサゾールを、式（III） 但し Ｒ及びｎは上記の意味を有する、 のグリコール酸アニリドと、随時希釈剤の存在下に、及
び随時酸結合剤の存在下に、及び随時触媒の存在下にお
いて反応させる上記１に記載の式（Ｉ）の６−クロロベ
ンズオキサゾリル−オキシアセトアニリドの製造方法。
4.少なくとも一種の上記１に記載の式（Ｉ）の６−クロ
ロベンズオキサゾリル−オキシアセトアミドを含む除草
剤。
5.望ましくない雑草を防除するために上記１に記載の一
般式（Ｉ）の６−クロロベンズオキサゾリル−オキシア
セトアミドを使用すること。
6.上記１に記載の一般式（Ｉ）の６−クロロベンズオキ
サゾリル−オキシアセトアミドを増量剤及び／又は表面
活性剤と混合する除草剤の製造方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロベルト・アール・シユミツト ドイツ連邦共和国デー‐5060ベルギツシ ユグラートバツハ２・イムバルトビンケ ル 110 (72)発明者 ハリイ ストラング ドイツ連邦共和国デー‐4000ジユツセル ドルフ31・ウンタードルフシユトラーセ ６アー (56)参考文献 特開 昭61−17575（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−154762（ＪＰ，Ａ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記式（Ｉ） 但し Ｒは１ないし６個の炭素原子を有する直鎖状又は
    分枝状アルキルを表し、及び ｎは０、１又は２の数を表す、 しかし 化合物２−（６−クロロベンズオキサゾル−２
    −イル）−Ｎ−メチル−オキシアセトアニリド及び２−
    （６−クロロベンズオキサゾル−２−イル）−Ｎ−メチ
    ル−オキシアセト−（２−メチルアニリド）は除外され
    る、 の６−クロロベンズオキサゾリル−オキシアセトアニリ
    ド。
  2. 【請求項２】式（II） 但し Ｘは電子吸引性離脱基を表す、 の６−クロロベンズオキサゾールを、式（III） 但し Ｒ及びｎは上記の意味を有する、 のグリコール酸アニリドと、随時希釈剤の存在下に、及
    び随時酸結合剤の存在下に、及び随時触媒の存在下にお
    いて反応させることを特徴とする特許請求の範囲１項記
    載の式（Ｉ）の６−クロロベンズオキサゾリル−オキシ
    アセトアニリドの製造方法。
  3. 【請求項３】少なくとも一種の特許請求の範囲１項記載
    の式（Ｉ）の６−クロロベンズオキサゾリル−オキシア
    セトアニリドを含む除草剤。
  4. 【請求項４】望ましくない雑草に特許請求の範囲１項記
    載の一般式（Ｉ）の６−クロロベンズオキサゾリル−オ
    キシアセトアニリドを施用することを特徴とする望まし
    くない雑草の防除方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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