JPS6158466B2 - - Google Patents
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- JPS6158466B2 JPS6158466B2 JP57152340A JP15234082A JPS6158466B2 JP S6158466 B2 JPS6158466 B2 JP S6158466B2 JP 57152340 A JP57152340 A JP 57152340A JP 15234082 A JP15234082 A JP 15234082A JP S6158466 B2 JPS6158466 B2 JP S6158466B2
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Description
この発明はメタクリロニトリル（以下、MAN
と略称する）の製造法、さらに詳くはイソブチレ
ンあるいはターシヤリーブチルアルコール等のア
ンモキシデーシヨン反応によるMANの製造法に
関する。 MANはイソブチレン等とアンモニアおよび酸
素との気相接触反応、すなわちアンモキシデーシ
ヨン反応により生成する。この反応生成物は
MANを主体として、アセトニトリル、メタクロ
レイン、青酸、アクリロニトリル、イソブチロニ
トリル等を含有する。これら副生物のうち、メタ
クロレインと青酸は結合して不安定な高沸点縮合
物であるメタクロレインシアンヒドリン（沸点95
℃、13mmHg）となる。従つて、反応混合物を蒸
留によつて分離し製品MANを得ようとすると、
分離精製工程におおいてメタクロレインシアンヒ
ドリンを生成し、これが後段の蒸留に際し再びメ
タクロレインと青酸とに分解し留出液中に混入
し、MANの純度を低下せしめ、高純度の製品が
得られなかつた。 MANの精製は従来のアクリロニトリルのプロ
セスに準じ行なわれ、その１例は第１１図に示す
ごとくである。吸収水に、吸収せしめたMANを
主成分とするアンモキシデーシヨン反応物は回収
塔１において溶媒水とともに抽出蒸留を行ない、
塔頂蒸気は凝縮器２で凝縮され、デカンター３で
分離された油層はMANのほか、メタクロレイ
ン、青酸、イソブチロニトリル等の不純物および
飽和溶解量の水分を含んだ液となる。この回収液
は脱青酸・水塔４の上部の脱青酸塔４ａの中段に
フイードし、塔頂から青酸を主体とする低沸成分
を分離し、塔底抜出し液をデカンター５で水層と
有機層とを分離後、有機層を下部の脱水塔４ｂの
上段にフイードする。脱水塔４ｂの塔頂液は脱青
酸塔４ａの塔底にリターンし、塔底液は抜出して
低沸分離塔６の中段にフイードする。低沸分離塔
６において塔頂から低沸物を除去し、塔底液を抜
出して、製品塔７にフイードし、微量の低沸物、
および高沸物をそれぞれ塔頂、塔底から除去し、
製品MANをライン８から取得する。 ところが、メタクロレインと青酸とは一部がメ
タクロレインシアンヒドリンとなり、脱青酸・水
塔４および低沸分離塔６において除去できず、塔
底液に混入して製品塔７に入る。このメタクロレ
インシアンヒドリンは製品塔７において再びメタ
クロレインと青酸に分解し製品MANに混入して
純度を低下せしめた。なお、アクリロニトリル製
造時に副生するアクロレインに比較し、メタクリ
ロニトリル製造時のメタクロレインが特に問題に
なる理由は、メタクロレインはアクロレインに比
べ、副生量が多大である上に、水和反応や重合反
応が起りにくいため、メタクロレインが消滅せず
プロセス内に高濃度のまま存在するためである。 この問題を解決するために、従来いくつかの提
案がなされている。 例えば、特公昭50−23017号公報には回収塔の
中段側流として青酸およびカルボニル化合物を除
去し、後段の蒸留プロセスにメタクロレインシア
ンヒドリンを持込ませない提案がある。しかし、
低沸点の青酸を回収塔サイドから全量抜出すプロ
セスで、製品品質を確保するためには、スチーム
消費量が大となり、径が大きな蒸留塔が必要とな
り設備費の負が増大する。さらに青酸を利用する
場合は不純物を分離するためストリツピングポツ
トの段数を増すか、スチーム消費量をさらに増大
する必要がある。 また、シアンヒドリンを安定化して分解による
アクロレイン類および青酸の製品中への混入を防
止するため、安定剤としてシユウ酸（特公昭39−
10112号）、スルフアミン酸または酸性硫安（特公
昭39−28316号）、スルホン酸または芳香族スルホ
ン酸を用いる提案がある。しかし、この方法はシ
アンヒドリン含量が少ない場合には有効である
が、含量が多い場合、特に連続蒸留を行なう場合
はシアンヒドリンが蓄積されて含量が多くなり、
製品純度を向上せしめる効果は低い。 特公昭43−18126号には、第１工程で薬品添加
し、シアンヒドリンを分解し、アクロレイン類お
よび青酸を蒸留分離し、第２工程で薬品を添加し
残存するシアンヒドリンを安定化しシアンヒドリ
ンを蒸留分離する提案もある。この方法は回分蒸
留においてシアンヒドリンが濃縮されない段階で
は有効であるが、連続蒸留を行なう場合や、回分
蒸留においてもシアンヒドリンが蓄積されてきた
場合には、公知の無機酸あるいは有機酸添加量を
増大する必要があり、これら酸の処理および装置
材質に問題を生じる。本発明者らの検討による
と、連続蒸留において効果を挙げるためにはシア
ンヒドリン濃度が上がらないように濃縮部を多量
に抜き出す必要があり、経済的な方法ではない。 以上述べたごとく、今までメタクロレインおよ
び青酸を含有した粗メタクリロニトリルから高純
度の製品メタクリロニトリルを取得する工業的に
完成された技術は見当らない。 この発明は上記事情に鑑みてなされたもので、
その目的はメタクロレイン、青酸の混入量が極め
て少く、高品質のMANの製造法を提案するにあ
る。その要旨は、MANを主成分とし、メタクロ
レイン、青酸を含有するアンモキシデーシヨン反
応物を水を溶媒として吸収・回収し、脱青酸塔、
脱水塔、低沸分離塔および製品塔において蒸留し
製品MANを取得するMANの製造法において、減
圧下の低沸分離塔塔底液を蒸気抜出しし製品塔に
フイードすることを特徴とするMANの製造法で
ある。 第２図はこの製造法を適用したプロセスを示す
もので、低沸分離塔６は塔底に混在するメタクロ
レインシアンヒドリンの分解を押えるために減圧
下で運転され、その塔底部液はライン９から蒸気
抜き出しして製品塔７にフイードされ、シアンヒ
ドリン等の高沸物が濃縮された塔底液はライン１
０から液状で抜出し回収塔１にリターンされる。
製品塔７にフイードされた粗MAN中イソブチロ
ニトリル等の高沸物が濃縮された塔底液はライン
１１から液状で抜き出され、一部ブローダウンを
取りつつ回収塔１にリターンされる。又製品
MANはライン８より液抜きにより取得させる。 このプロセスは以上の構成であり、低沸分離塔
は減圧運転されシアンヒドリンの分解が押えら
れ、かつ塔底液を蒸気抜出しするので、シアンヒ
ドリン分解物および高沸物であるシアンヒドリン
の混入が極めて少ない蒸気を製品塔にフイードす
ることができる。従つて製品塔におけるメタクロ
レインシアンヒドリン濃度が低減し、その分解物
であるメタクロレインおよび青酸の製品MANへ
の混入量が低下しMAN純度が向上する。 実施例 １ MANを主成分とし、メタクロレイン、メタク
ロレインシアンヒドリン、アクリロニトリル及び
イソブチロニトリルを含有した脱青酸・水塔々底
液を270mmHgの圧力下、内径32φ、棚段70段を有
する低沸分離塔の45段に84ｇ/Hrでフイードしメ
タクロレイン及びアクリロニトリル等の低沸物は
塔頂より６ｇ/Hrで抜き出した塔底釜からは、64
ｇ/Hrでガス相を突き出し、シアンヒドリン等の
高沸物を低減した粗MANを取得した。なおシア
ンヒドリン等の高沸物を含有した塔底釜の液相は
14ｇ/Hrで抜き出し、高沸濃縮倍率（＝フイード
量／塔底液抜き出し量）を６倍にて運転した。塔
底抜き出し液は回収塔フイード液へリサイクルし
た。 得られた粗MANは、次いで速やかに350mmHg
の圧力下、内径32φ、棚段55段を有する製品塔の
30段に64ｇ/Hrでフイードし、イソブチロニトリ
ル等の高沸物を除去し、製品MANを50段より59
ｇ/Hrで液抜き出しにより取得した。製品MAN
及び途中プロセス液中不純物濃度を表１に示し
た。
と略称する）の製造法、さらに詳くはイソブチレ
ンあるいはターシヤリーブチルアルコール等のア
ンモキシデーシヨン反応によるMANの製造法に
関する。 MANはイソブチレン等とアンモニアおよび酸
素との気相接触反応、すなわちアンモキシデーシ
ヨン反応により生成する。この反応生成物は
MANを主体として、アセトニトリル、メタクロ
レイン、青酸、アクリロニトリル、イソブチロニ
トリル等を含有する。これら副生物のうち、メタ
クロレインと青酸は結合して不安定な高沸点縮合
物であるメタクロレインシアンヒドリン（沸点95
℃、13mmHg）となる。従つて、反応混合物を蒸
留によつて分離し製品MANを得ようとすると、
分離精製工程におおいてメタクロレインシアンヒ
ドリンを生成し、これが後段の蒸留に際し再びメ
タクロレインと青酸とに分解し留出液中に混入
し、MANの純度を低下せしめ、高純度の製品が
得られなかつた。 MANの精製は従来のアクリロニトリルのプロ
セスに準じ行なわれ、その１例は第１１図に示す
ごとくである。吸収水に、吸収せしめたMANを
主成分とするアンモキシデーシヨン反応物は回収
塔１において溶媒水とともに抽出蒸留を行ない、
塔頂蒸気は凝縮器２で凝縮され、デカンター３で
分離された油層はMANのほか、メタクロレイ
ン、青酸、イソブチロニトリル等の不純物および
飽和溶解量の水分を含んだ液となる。この回収液
は脱青酸・水塔４の上部の脱青酸塔４ａの中段に
フイードし、塔頂から青酸を主体とする低沸成分
を分離し、塔底抜出し液をデカンター５で水層と
有機層とを分離後、有機層を下部の脱水塔４ｂの
上段にフイードする。脱水塔４ｂの塔頂液は脱青
酸塔４ａの塔底にリターンし、塔底液は抜出して
低沸分離塔６の中段にフイードする。低沸分離塔
６において塔頂から低沸物を除去し、塔底液を抜
出して、製品塔７にフイードし、微量の低沸物、
および高沸物をそれぞれ塔頂、塔底から除去し、
製品MANをライン８から取得する。 ところが、メタクロレインと青酸とは一部がメ
タクロレインシアンヒドリンとなり、脱青酸・水
塔４および低沸分離塔６において除去できず、塔
底液に混入して製品塔７に入る。このメタクロレ
インシアンヒドリンは製品塔７において再びメタ
クロレインと青酸に分解し製品MANに混入して
純度を低下せしめた。なお、アクリロニトリル製
造時に副生するアクロレインに比較し、メタクリ
ロニトリル製造時のメタクロレインが特に問題に
なる理由は、メタクロレインはアクロレインに比
べ、副生量が多大である上に、水和反応や重合反
応が起りにくいため、メタクロレインが消滅せず
プロセス内に高濃度のまま存在するためである。 この問題を解決するために、従来いくつかの提
案がなされている。 例えば、特公昭50−23017号公報には回収塔の
中段側流として青酸およびカルボニル化合物を除
去し、後段の蒸留プロセスにメタクロレインシア
ンヒドリンを持込ませない提案がある。しかし、
低沸点の青酸を回収塔サイドから全量抜出すプロ
セスで、製品品質を確保するためには、スチーム
消費量が大となり、径が大きな蒸留塔が必要とな
り設備費の負が増大する。さらに青酸を利用する
場合は不純物を分離するためストリツピングポツ
トの段数を増すか、スチーム消費量をさらに増大
する必要がある。 また、シアンヒドリンを安定化して分解による
アクロレイン類および青酸の製品中への混入を防
止するため、安定剤としてシユウ酸（特公昭39−
10112号）、スルフアミン酸または酸性硫安（特公
昭39−28316号）、スルホン酸または芳香族スルホ
ン酸を用いる提案がある。しかし、この方法はシ
アンヒドリン含量が少ない場合には有効である
が、含量が多い場合、特に連続蒸留を行なう場合
はシアンヒドリンが蓄積されて含量が多くなり、
製品純度を向上せしめる効果は低い。 特公昭43−18126号には、第１工程で薬品添加
し、シアンヒドリンを分解し、アクロレイン類お
よび青酸を蒸留分離し、第２工程で薬品を添加し
残存するシアンヒドリンを安定化しシアンヒドリ
ンを蒸留分離する提案もある。この方法は回分蒸
留においてシアンヒドリンが濃縮されない段階で
は有効であるが、連続蒸留を行なう場合や、回分
蒸留においてもシアンヒドリンが蓄積されてきた
場合には、公知の無機酸あるいは有機酸添加量を
増大する必要があり、これら酸の処理および装置
材質に問題を生じる。本発明者らの検討による
と、連続蒸留において効果を挙げるためにはシア
ンヒドリン濃度が上がらないように濃縮部を多量
に抜き出す必要があり、経済的な方法ではない。 以上述べたごとく、今までメタクロレインおよ
び青酸を含有した粗メタクリロニトリルから高純
度の製品メタクリロニトリルを取得する工業的に
完成された技術は見当らない。 この発明は上記事情に鑑みてなされたもので、
その目的はメタクロレイン、青酸の混入量が極め
て少く、高品質のMANの製造法を提案するにあ
る。その要旨は、MANを主成分とし、メタクロ
レイン、青酸を含有するアンモキシデーシヨン反
応物を水を溶媒として吸収・回収し、脱青酸塔、
脱水塔、低沸分離塔および製品塔において蒸留し
製品MANを取得するMANの製造法において、減
圧下の低沸分離塔塔底液を蒸気抜出しし製品塔に
フイードすることを特徴とするMANの製造法で
ある。 第２図はこの製造法を適用したプロセスを示す
もので、低沸分離塔６は塔底に混在するメタクロ
レインシアンヒドリンの分解を押えるために減圧
下で運転され、その塔底部液はライン９から蒸気
抜き出しして製品塔７にフイードされ、シアンヒ
ドリン等の高沸物が濃縮された塔底液はライン１
０から液状で抜出し回収塔１にリターンされる。
製品塔７にフイードされた粗MAN中イソブチロ
ニトリル等の高沸物が濃縮された塔底液はライン
１１から液状で抜き出され、一部ブローダウンを
取りつつ回収塔１にリターンされる。又製品
MANはライン８より液抜きにより取得させる。 このプロセスは以上の構成であり、低沸分離塔
は減圧運転されシアンヒドリンの分解が押えら
れ、かつ塔底液を蒸気抜出しするので、シアンヒ
ドリン分解物および高沸物であるシアンヒドリン
の混入が極めて少ない蒸気を製品塔にフイードす
ることができる。従つて製品塔におけるメタクロ
レインシアンヒドリン濃度が低減し、その分解物
であるメタクロレインおよび青酸の製品MANへ
の混入量が低下しMAN純度が向上する。 実施例 １ MANを主成分とし、メタクロレイン、メタク
ロレインシアンヒドリン、アクリロニトリル及び
イソブチロニトリルを含有した脱青酸・水塔々底
液を270mmHgの圧力下、内径32φ、棚段70段を有
する低沸分離塔の45段に84ｇ/Hrでフイードしメ
タクロレイン及びアクリロニトリル等の低沸物は
塔頂より６ｇ/Hrで抜き出した塔底釜からは、64
ｇ/Hrでガス相を突き出し、シアンヒドリン等の
高沸物を低減した粗MANを取得した。なおシア
ンヒドリン等の高沸物を含有した塔底釜の液相は
14ｇ/Hrで抜き出し、高沸濃縮倍率（＝フイード
量／塔底液抜き出し量）を６倍にて運転した。塔
底抜き出し液は回収塔フイード液へリサイクルし
た。 得られた粗MANは、次いで速やかに350mmHg
の圧力下、内径32φ、棚段55段を有する製品塔の
30段に64ｇ/Hrでフイードし、イソブチロニトリ
ル等の高沸物を除去し、製品MANを50段より59
ｇ/Hrで液抜き出しにより取得した。製品MAN
及び途中プロセス液中不純物濃度を表１に示し
た。
【表】
実施例 ２
実施例１と同一のフイード液及び装置を用い低
沸分離塔の高沸物濃縮倍率を３倍にて運転した。
すなわち、低沸分離塔へのフイード量は84ｇ/Hr
低沸分離塔の塔底ガス相を50ｇ/Hr、液相を28
ｇ/Hrで抜き出した。得られた塔底ガス相は、次
いで製品塔へ50ｇ/Hrでフイードし、サイド液抜
き出しにより46ｇ/Hrで製品MBNを取得した。表
２に製品MAN及び途中プロセス液中不純物濃度
を示した。
沸分離塔の高沸物濃縮倍率を３倍にて運転した。
すなわち、低沸分離塔へのフイード量は84ｇ/Hr
低沸分離塔の塔底ガス相を50ｇ/Hr、液相を28
ｇ/Hrで抜き出した。得られた塔底ガス相は、次
いで製品塔へ50ｇ/Hrでフイードし、サイド液抜
き出しにより46ｇ/Hrで製品MBNを取得した。表
２に製品MAN及び途中プロセス液中不純物濃度
を示した。
【表】
比較例
実施例−１と同一のフイード液を用い、低沸分
離塔の塔底抜き出しを全量液相を抜いた運転を行
なつたすなわち、低沸分離塔へのフイード量は84
ｇ/Hr、塔底より78ｇ/Hrで液相を抜き出し、低
沸物を低減した粗MANを取得した。次いで、こ
の粗MANを78ｇ/Hrで製品塔へフイードし、サ
イド液抜き出しにより、71ｇ/Hrで製品MANを
取得した。表３に製品MAN及び途中プロセス液
中不純物濃度を示した。
離塔の塔底抜き出しを全量液相を抜いた運転を行
なつたすなわち、低沸分離塔へのフイード量は84
ｇ/Hr、塔底より78ｇ/Hrで液相を抜き出し、低
沸物を低減した粗MANを取得した。次いで、こ
の粗MANを78ｇ/Hrで製品塔へフイードし、サ
イド液抜き出しにより、71ｇ/Hrで製品MANを
取得した。表３に製品MAN及び途中プロセス液
中不純物濃度を示した。
第１図は従来のMAN製造プロセスのフローシ
ート、第２図はこの発明の製造方法に係わる
MAN製造プロセスのフローシートである。 １……回収塔、２……凝縮器、３……デカンタ
ー、４……脱青酸・水塔、４ａ……脱青酸塔、４
ｂ……脱水塔、５……デカンター、６……低沸分
離塔、７……製品塔、８……液ライン、９……ガ
スライン、１０……液ライン、１１……液ライ
ン。
ート、第２図はこの発明の製造方法に係わる
MAN製造プロセスのフローシートである。 １……回収塔、２……凝縮器、３……デカンタ
ー、４……脱青酸・水塔、４ａ……脱青酸塔、４
ｂ……脱水塔、５……デカンター、６……低沸分
離塔、７……製品塔、８……液ライン、９……ガ
スライン、１０……液ライン、１１……液ライ
ン。
Claims (1)
- １ メタクリロニトリルを主成分とし、メタクロ
レイン、青酸を含有するアンモキシデーシヨン反
応物を水を溶媒として吸収、回収し、脱青酸塔、
脱水塔、低沸分離塔および製品塔において蒸留し
製品メタクリロニトリルを取得するプロセスにお
いて、減圧下の低沸分離塔塔底部液を蒸気抜出し
し製品塔にフイードすることを特徴とするメタク
リロニトリルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15234082A JPS5942354A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | メタクリロニトリルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15234082A JPS5942354A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | メタクリロニトリルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5942354A JPS5942354A (ja) | 1984-03-08 |
| JPS6158466B2 true JPS6158466B2 (ja) | 1986-12-11 |
Family
ID=15538393
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15234082A Granted JPS5942354A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | メタクリロニトリルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5942354A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3085041B2 (ja) * | 1993-08-25 | 2000-09-04 | 三菱電機株式会社 | テープローディング装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3862890A (en) * | 1971-09-03 | 1975-01-28 | Robert D Presson | Fractional distillation using a vapor side stream to control hcn concentration in purificatin of crude nitriles |
-
1982
- 1982-09-01 JP JP15234082A patent/JPS5942354A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3862890A (en) * | 1971-09-03 | 1975-01-28 | Robert D Presson | Fractional distillation using a vapor side stream to control hcn concentration in purificatin of crude nitriles |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5942354A (ja) | 1984-03-08 |
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