JPS6156166A - N−(アリ−ルプロピル)−アゾリル尿素及び該化合物を含有する殺菌剤 - Google Patents
N−(アリ−ルプロピル)−アゾリル尿素及び該化合物を含有する殺菌剤Info
- Publication number
- JPS6156166A JPS6156166A JP60082720A JP8272085A JPS6156166A JP S6156166 A JPS6156166 A JP S6156166A JP 60082720 A JP60082720 A JP 60082720A JP 8272085 A JP8272085 A JP 8272085A JP S6156166 A JPS6156166 A JP S6156166A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- alkyl
- carbon atoms
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 10
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 5
- -1 C_1_-_4-alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 48
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 2
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 2
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 2
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 2
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Inorganic materials [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical class CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 1
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- GJJSIBHNXGFVAA-FOCLMDBBSA-N (E)-3-(dinitromethyl)-4-methyl-2-phenyldec-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCC(C)C(\C([N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O)=C(/C(O)=O)C1=CC=CC=C1 GJJSIBHNXGFVAA-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical class C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZOMQRBLCMDCEG-VIZOYTHASA-N 1-[(e)-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylideneamino]imidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(O1)=CC=C1\C=N\N1C(=O)NC(=O)C1 OZOMQRBLCMDCEG-VIZOYTHASA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDKSCZJUIURGMW-UHFFFAOYSA-N 1-isothiocyanato-3-methylsulfanylpropane Chemical group CSCCCN=C=S LDKSCZJUIURGMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(2-cyclopropylethoxy)-9-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1h-phenanthro[9,10-d]imidazol-2-yl]-5-fluorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=C2C3=CC(CC(C)(O)C)=CC=C3C=3NC(C=4C(=CC(F)=CC=4C#N)C#N)=NC=3C2=CC=C1OCCC1CC1 PYRKKGOKRMZEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006512 3,4-dichlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C(Cl)C(Cl)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 1
- 125000006495 3-trifluoromethyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RGUKYNXWOWSRET-UHFFFAOYSA-N 4-pyrrolidin-1-ylpyridine Chemical compound C1CCCN1C1=CC=NC=C1 RGUKYNXWOWSRET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006491 4-t-butyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])*)C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001318 4-trifluoromethylbenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- XHWDHXYCIYFMNU-UHFFFAOYSA-N 7-(dichloromethyl)-3-sulfanylideneisoindol-1-one Chemical compound ClC(Cl)C1=C2C(C(=S)NC2=O)=CC=C1 XHWDHXYCIYFMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000951471 Citrus junos Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 1
- 241001600093 Coniophora Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 229930183217 Genin Natural products 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 1
- FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N Myclozolin Chemical compound O=C1C(COC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000228453 Pyrenophora Species 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222355 Trametes versicolor Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N benodanil Chemical compound IC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 LJOZMWRYMKECFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- DKEKURXRUXRNES-UHFFFAOYSA-N bis(1h-pyrrol-2-yl)methanone Chemical compound C=1C=CNC=1C(=O)C1=CC=CN1 DKEKURXRUXRNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N bis(4-chlorophenyl)-pyridin-3-ylmethanol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C=1C=NC=CC=1)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NBNTWDUNCHRWMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006278 bromobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000013066 combination product Substances 0.000 description 1
- 229940127555 combination product Drugs 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 1
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 1
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- XERJKGMBORTKEO-UHFFFAOYSA-N cymoxanil Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(C#N)=NOC XERJKGMBORTKEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[8-[[4-methyl-5-[(3-methyl-4-oxophthalazin-1-yl)methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]octanoylamino]benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(NC(=O)CCCCCCCSC2=NN=C(CC3=NN(C)C(=O)C4=CC=CC=C34)N2C)=CC=C1 GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N formamide Substances NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- AZHYTXUTACODCW-UHFFFAOYSA-L n,n-dimethylcarbamodithioate;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S AZHYTXUTACODCW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007686 potassium Nutrition 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- UMFCIIBZHQXRCJ-NSCUHMNNSA-N trans-anol Chemical compound C\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 UMFCIIBZHQXRCJ-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規のN−(アリールプロピル)−アゾリル
尿素、その製法及び該化合物を有効物質として含有する
殺菌剤に関する。
尿素、その製法及び該化合物を有効物質として含有する
殺菌剤に関する。
従来の技術
N−)リクロルメチルチオーテトラヒドロ7タルイミド
及びl(−トリクロルメチルチオフタルイミドを農業並
びに果樹及び園芸において使用することは公知である〔
“ケミカル・ウィーク(Ohemical Week
)”1972年6月218.63頁及び46頁参照〕。
及びl(−トリクロルメチルチオフタルイミドを農業並
びに果樹及び園芸において使用することは公知である〔
“ケミカル・ウィーク(Ohemical Week
)”1972年6月218.63頁及び46頁参照〕。
しかしながら、該公知物質は感染前に使用可能であるに
すぎずかつその作用は少ない使用量では実地の要求を満
足しない。
すぎずかつその作用は少ない使用量では実地の要求を満
足しない。
発明が解決しようとする問題点
本発明の課題は1前記欠点を有しない新規化合物を見い
出すことであった。
出すことであった。
問題点を解決するための手段
ところで1式:
〔式中。
Rは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表わし。
Xは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ト
リフルオルメチル基、又は夫々1〜6個の炭素原子を有
するアルキル基、アルコキシ基及びアルギルチオ基、又
はフェニル基又はフェノキシ基を表わし。
リフルオルメチル基、又は夫々1〜6個の炭素原子を有
するアルキル基、アルコキシ基及びアルギルチオ基、又
はフェニル基又はフェノキシ基を表わし。
mは1〜4の整数を表わし、この場合mが1よりも大き
く+yがOH又はNを表わす場合には1個々の基Xは同
じか又は異なっており。
く+yがOH又はNを表わす場合には1個々の基Xは同
じか又は異なっており。
RIは夫々12個までの炭素原子を有するアルキル基、
アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオア
ルキル基、シクロアルキル基又はシクロアルキルアルキ
ル基、又は場合によりへロゲン原子+01−4−アルキ
ル基+ 01−4−アルコキシ基。
アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオア
ルキル基、シクロアルキル基又はシクロアルキルアルキ
ル基、又は場合によりへロゲン原子+01−4−アルキ
ル基+ 01−4−アルコキシ基。
トリフルオルメチル基、ニトロ基又はシアノ基によって
置換されたフェニル基又はベンジル基を表わし、かつ R2及びPは同じか又は異なっておりかつ水素原子、又
は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表わす〕で
示されるN−(アリールプロピル)−アゾリル尿素が有
害真菌類に対して極めて有効であることが判明した。
置換されたフェニル基又はベンジル基を表わし、かつ R2及びPは同じか又は異なっておりかつ水素原子、又
は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表わす〕で
示されるN−(アリールプロピル)−アゾリル尿素が有
害真菌類に対して極めて有効であることが判明した。
作 用
式Iの新規化合物は掌性中心を含有しかつ一般にラセミ
体又はジアステレオマー混合物の形で得られる◇ジアス
テレオマーは本発明の新規化合物の若干のものにおいて
は例えばカラムクロマトグラフィーにより分離するか又
は溶解度差に基づき純粋な形で単離することができる。
体又はジアステレオマー混合物の形で得られる◇ジアス
テレオマーは本発明の新規化合物の若干のものにおいて
は例えばカラムクロマトグラフィーにより分離するか又
は溶解度差に基づき純粋な形で単離することができる。
このような単一のジアステレオマーから公知方法に基づ
き単一のエナンチオマーを得ることができる。これらの
化合物もその混合物と同様に本発明に包含される。
き単一のエナンチオマーを得ることができる。これらの
化合物もその混合物と同様に本発明に包含される。
本発明の化合物を殺菌剤として使用するためには。
単一のジアステレオマーないしはエナンチオマー並びに
また合成の際に生成する混合物も適当である。後者のも
のを使用するのか有利である。
また合成の際に生成する混合物も適当である。後者のも
のを使用するのか有利である。
Xはイノ利には水素、弗素、塩素、臭素、シアン。
ニトロ、トリフルオルメチル、メチル、エチル。
n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル
、S−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシエチル
チオ、フェニル又はフェノキシを表わす。
、S−ブチル、t−ブチル、メトキシ、エトキシエチル
チオ、フェニル又はフェノキシを表わす。
式I中のR1が表わす基としては、メチル、エチル、n
−プロピル、n−ブチル、イソブチル、8−ブチル、n
−ペンチル、3−メチル−1−ブチル、2−メチル−1
−ブチル、3−ペンチル、n〜ヘキシル、3,3−ジメ
チル−1−ブチル、2゜2.3−)リフチル−l−プロ
ピル、n−へブチル、n−オクチル、2,4.4−)ジ
メチルペンチル。2−エチルヘキシル、n−ノニル+3
+5+5−トリメチルヘキシル、2−イソプロピル−5
−メチルヘキシル、2−イソプロピル−3−メチルヘキ
シル、n−デシル、3,7−シメチルオクチル、ドデシ
ル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘキシルメチル、4−メチルシクロヘキ
シル、4−t−ブチルシフ四ヘキシル、4−メトキシシ
クロヘキシル。
−プロピル、n−ブチル、イソブチル、8−ブチル、n
−ペンチル、3−メチル−1−ブチル、2−メチル−1
−ブチル、3−ペンチル、n〜ヘキシル、3,3−ジメ
チル−1−ブチル、2゜2.3−)リフチル−l−プロ
ピル、n−へブチル、n−オクチル、2,4.4−)ジ
メチルペンチル。2−エチルヘキシル、n−ノニル+3
+5+5−トリメチルヘキシル、2−イソプロピル−5
−メチルヘキシル、2−イソプロピル−3−メチルヘキ
シル、n−デシル、3,7−シメチルオクチル、ドデシ
ル、シクロプロピルメチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘキシルメチル、4−メチルシクロヘキ
シル、4−t−ブチルシフ四ヘキシル、4−メトキシシ
クロヘキシル。
2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−プロポ
キシエチル、2−ブトキシエチル、2−へキシルオキシ
エチル、3−メトキシプロピル、3−エトキシプロピル
、3−プロポキシプロビル。
キシエチル、2−ブトキシエチル、2−へキシルオキシ
エチル、3−メトキシプロピル、3−エトキシプロピル
、3−プロポキシプロビル。
3−ブトキシプロピル、3−へキシルオキシプロピル、
2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、2−プ
ロピルチオ−エチル、2−ブチルチオ−エチル、3−メ
チルチオプロピル、3−エチルチオプロピル、3−プロ
ピルチオプロピル、アリル、2−メチルアリル、2−ブ
テン−1−イル。
2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、2−プ
ロピルチオ−エチル、2−ブチルチオ−エチル、3−メ
チルチオプロピル、3−エチルチオプロピル、3−プロ
ピルチオプロピル、アリル、2−メチルアリル、2−ブ
テン−1−イル。
2−ペンテン−1−イル、フェニル、4−フルオルフェ
ニル、4−クロルフェニル、2.4−ジク・[ pルフエニル、3,4−ジクロルフェニル、4−ブロム
フェニル、4−メチルフェニル、4−t−ブチルフェニ
ル、4−メトキシフェニル、4−エトキシフェニル、4
−トリフルオルメチル、4−シアンフェニル、ベンジル
、4−フルオルベンジル、4−クロルベンジル、3,4
−ジクロルベンジル、2,4−ジクロルベンジル、4−
ブロムベンジル、4−メチルベンジル、4−t−ブチル
ベンジル、4−メトキシベンジル、3−及び4−トリフ
ルオルメチルベンジル、及び4−エトキシベンジルが該
当する。
ニル、4−クロルフェニル、2.4−ジク・[ pルフエニル、3,4−ジクロルフェニル、4−ブロム
フェニル、4−メチルフェニル、4−t−ブチルフェニ
ル、4−メトキシフェニル、4−エトキシフェニル、4
−トリフルオルメチル、4−シアンフェニル、ベンジル
、4−フルオルベンジル、4−クロルベンジル、3,4
−ジクロルベンジル、2,4−ジクロルベンジル、4−
ブロムベンジル、4−メチルベンジル、4−t−ブチル
ベンジル、4−メトキシベンジル、3−及び4−トリフ
ルオルメチルベンジル、及び4−エトキシベンジルが該
当する。
R2及びR3は、有利には水素、メチル、エチル。
n−プロピル又はイソプロピルを表わしかつRはメチル
及びエチルを表わし、Yは窒素又はOHを表わしかつm
は整数の1.2.3又は4である。
及びエチルを表わし、Yは窒素又はOHを表わしかつm
は整数の1.2.3又は4である。
式Iの化合物は9式;
〔式中、R,R’及びXは前記のものを表わす〕で示さ
れるカルバモイルクロリドを a)式■: 〔式中 R2,R3及びYは前記のものを表わす〕で示
されるアゾール、又は b)式■: 〔式中 R2,R3及びYは前記のものを表わしかつM
eはリチウム、ナトリウム、カリウム又は%カルシウム
を表わす〕で示される上記アゾールの金属誘導体、又は C)式■: 茫 〔式中I R21R3,MびYは前記のものを表わす〕
で示される一ヒ記アゾールのシリル誘導体と反応させる
ことにより製造することができる。
れるカルバモイルクロリドを a)式■: 〔式中 R2,R3及びYは前記のものを表わす〕で示
されるアゾール、又は b)式■: 〔式中 R2,R3及びYは前記のものを表わしかつM
eはリチウム、ナトリウム、カリウム又は%カルシウム
を表わす〕で示される上記アゾールの金属誘導体、又は C)式■: 茫 〔式中I R21R3,MびYは前記のものを表わす〕
で示される一ヒ記アゾールのシリル誘導体と反応させる
ことにより製造することができる。
反応a)は、場合により溶剤又は希釈剤の存在下に、場
合により無機もしくは有機塩基を添加してかつ場合によ
り反応促進剤を添加して、 10〜120℃の温度で実
施する。
合により無機もしくは有機塩基を添加してかつ場合によ
り反応促進剤を添加して、 10〜120℃の温度で実
施する。
反応成分に対して不活性の有利な溶剤又は希釈剤として
は1例えば脂肪族もしくは芳香族の、場合によりハロゲ
ン化された炭化水素5例えばn−ペンタン、シクロヘキ
サン、塩化メチレン、1゜1.1.−)リフ胃ルエタン
、ベンゼン、トルエン。
は1例えば脂肪族もしくは芳香族の、場合によりハロゲ
ン化された炭化水素5例えばn−ペンタン、シクロヘキ
サン、塩化メチレン、1゜1.1.−)リフ胃ルエタン
、ベンゼン、トルエン。
t キシレン、クロルベンゼン、脂肪族ケトン、例
えは゛アセトン、メチルエチル十トン、ジエチルケトン
、エーテル、例えばジエチルエーテル、メチル−t−ブ
チルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロ7ラン
又はジオキサン、エステル、例えば酢酸エチルエステル
、ニトリル例えばアセトニトリル、アミド、例えばジメ
チルホルムアミド。
えは゛アセトン、メチルエチル十トン、ジエチルケトン
、エーテル、例えばジエチルエーテル、メチル−t−ブ
チルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロ7ラン
又はジオキサン、エステル、例えば酢酸エチルエステル
、ニトリル例えばアセトニトリル、アミド、例えばジメ
チルホルムアミド。
ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン又はこ
れらの溶剤の混合物を使用することができる。
れらの溶剤の混合物を使用することができる。
場合によりまた反応において酸結合剤として使用するこ
とができる適当な塩基は1例えばアルカリ金属水酸化物
1例えば水酸化リチウム、−ナトリウム、−カリウム又
は〜カルシウム、アルカリ金属炭酸塩1例えば炭酸ナト
リウム又は−カリウム又は炭酸水素ナトリウム及び−カ
リウム、アミン例えばトリエチルアミン、トリプロピル
アミン。
とができる適当な塩基は1例えばアルカリ金属水酸化物
1例えば水酸化リチウム、−ナトリウム、−カリウム又
は〜カルシウム、アルカリ金属炭酸塩1例えば炭酸ナト
リウム又は−カリウム又は炭酸水素ナトリウム及び−カ
リウム、アミン例えばトリエチルアミン、トリプロピル
アミン。
N−メチルピロリジン、N−メチルピペリジン。
N、N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N、N’−テ
トラメチルエチレンジアミン、N、N−ジメチルアニリ
ン、N、N−ジエチルアニリン、ピリジン又は4−ジメ
チルアミノピリジンである。しかし、別の通常の塩基を
使用することもできる。
トラメチルエチレンジアミン、N、N−ジメチルアニリ
ン、N、N−ジエチルアニリン、ピリジン又は4−ジメ
チルアミノピリジンである。しかし、別の通常の塩基を
使用することもできる。
反応促進剤としては、有利には金属ハロゲン化物例えば
沃化ナトリウム又は沃化カリウム、第四級アンモニウム
塩例えばテトラブチルアンモニウム−クロリド、−プロ
ミド又は−ヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウム
−クロリド又(ま−プロミド又はクローネンエーテル例
えば12−クロホー4.15−クロネー5.18−クロ
ネー6又はジベンゾ−]]8−クロネーが該当する。
沃化ナトリウム又は沃化カリウム、第四級アンモニウム
塩例えばテトラブチルアンモニウム−クロリド、−プロ
ミド又は−ヨージド、ベンジルトリエチルアンモニウム
−クロリド又(ま−プロミド又はクローネンエーテル例
えば12−クロホー4.15−クロネー5.18−クロ
ネー6又はジベンゾ−]]8−クロネーが該当する。
反応b)及びC)は、場合により溶剤又は希釈剤の存在
下に、0〜140°C1有利には0〜100℃の範囲内
の温度で実紬する。このためには、方法変史形a)のた
めと同じ溶剤が適当である。
下に、0〜140°C1有利には0〜100℃の範囲内
の温度で実紬する。このためには、方法変史形a)のた
めと同じ溶剤が適当である。
史に2式Iの化合物は、弐■:
λ□
〔式中、R,R’及びXは前記のものを表わす〕で示さ
れる化合物を式■: R3R3 〔式中、 R2,R3及びYは前記のものを表わす〕で
示されるカルボニル−ビスアゾールと、場合により溶剤
又は希釈剤の存在下に、場合により反応促進剤を添加し
て反応させることにより製造することができる。
れる化合物を式■: R3R3 〔式中、 R2,R3及びYは前記のものを表わす〕で
示されるカルボニル−ビスアゾールと、場合により溶剤
又は希釈剤の存在下に、場合により反応促進剤を添加し
て反応させることにより製造することができる。
このためには以下の溶剤又は希釈剤9例えばジエチルエ
ーテル、1,2−ジメトキシエタン、ジプロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル、メチル−t〜ジブチルエーテル
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アニソール、
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−へブタン、n−オク
タン、イソオクタン、シクロヘキサン、トルエン、クロ
ルベンゼン、キシレン、アセトニトリル、酢酸エステル
。
ーテル、1,2−ジメトキシエタン、ジプロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル、メチル−t〜ジブチルエーテル
テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アニソール、
n−ペンタン、n−ヘキサン、n−へブタン、n−オク
タン、イソオクタン、シクロヘキサン、トルエン、クロ
ルベンゼン、キシレン、アセトニトリル、酢酸エステル
。
ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン。
アセン又はメチルエチルケトンが適当である。
適当な反応促進剤は9例えば4−ジメチルアミノピリジ
ン又は4−ピロリジノピリジンである。
ン又は4−ピロリジノピリジンである。
式■の出発物質は、公知方法に基づき1例えば弐■のア
ミンをホスゲンと反応させることにより答易に製造する
ことができる〔6ホウベンーバイルーミユラー(Hou
ben−Weyl−Muller )、 メトーデン
・デア・オルガニノシェン・ケミ−(Mθthodθn
d、er organischen Ohemie )
”、第8巻、115〜118頁、ゲオルグ・チーメ出版
社、シュトソッガルト在、 1952年〕。
ミンをホスゲンと反応させることにより答易に製造する
ことができる〔6ホウベンーバイルーミユラー(Hou
ben−Weyl−Muller )、 メトーデン
・デア・オルガニノシェン・ケミ−(Mθthodθn
d、er organischen Ohemie )
”、第8巻、115〜118頁、ゲオルグ・チーメ出版
社、シュトソッガルト在、 1952年〕。
式■の第二級アミンは2式: R1−NH2(式中 R
1は前記のものを表わす)で示される公知アミンを式■
のアリールプロピルハロゲン化物(ヨーロッパ特許第9
077号明細書参照)又は式■:mX (■)(■) 〔式中、R,X及びmは前記のものを表わしかっ2は塩
素又は臭素を表わす〕で示されるアルデヒドと、場合に
より無機もしくは有PA強塩基の存在下に、場合により
溶剤又は希釈剤の存在下にかつ場合により水素化化合物
及び/又は触媒の存在下に反応させることにより得られ
る。
1は前記のものを表わす)で示される公知アミンを式■
のアリールプロピルハロゲン化物(ヨーロッパ特許第9
077号明細書参照)又は式■:mX (■)(■) 〔式中、R,X及びmは前記のものを表わしかっ2は塩
素又は臭素を表わす〕で示されるアルデヒドと、場合に
より無機もしくは有PA強塩基の存在下に、場合により
溶剤又は希釈剤の存在下にかつ場合により水素化化合物
及び/又は触媒の存在下に反応させることにより得られ
る。
実施例
次に実施例により本発明の式Iの化合物の製法を説明す
る。
る。
実施例/
a)エタノール800 ml中のη−ブチルアミン71
g(1モル)の溶液に、3−(4’−t−ブチルフェニ
ル)−2−メチルブロビオンアルデヒl’ 204 g
を25°Cで滴加する。25℃で36時間攪拌した後。
g(1モル)の溶液に、3−(4’−t−ブチルフェニ
ル)−2−メチルブロビオンアルデヒl’ 204 g
を25°Cで滴加する。25℃で36時間攪拌した後。
該混合物に滴加式に硼水素化す) IJウム87g(2
,28モル)を加えかつ更に78°Cで4時間攪拌する
。該混合物を冷却し、水1.51で希釈しかつ塩化メチ
レン夫々300罰で3回抽出する。合した抽出物を水3
00 mlで洗浄し、乾燥しかつ蒸留する。
,28モル)を加えかつ更に78°Cで4時間攪拌する
。該混合物を冷却し、水1.51で希釈しかつ塩化メチ
レン夫々300罰で3回抽出する。合した抽出物を水3
00 mlで洗浄し、乾燥しかつ蒸留する。
沸点1258C10,4ミリバールのN−ブチル−N−
3−(]−−(4! −t−ブチルフェニル)−2−メ
チル)−プロピルアミン]70gが得られる。
3−(]−−(4! −t−ブチルフェニル)−2−メ
チル)−プロピルアミン]70gが得られる。
b) 乾燥酢酸エステル200 ml中のホスゲンの
10°Cで飽和した溶液に、N−ブチル−N−3−(1
−(4’−t−ブチルフェニル)−2−メチル)−プロ
ピルアミン51.2g (0,196モル)を滴加する
。
10°Cで飽和した溶液に、N−ブチル−N−3−(1
−(4’−t−ブチルフェニル)−2−メチル)−プロ
ピルアミン51.2g (0,196モル)を滴加する
。
該混合物を50°Cで6時間ホスゲン導入下に攪拌し。
引続き20℃に冷却しかつ真空中で、最後に60℃でか
つo、4ミリバールで濃縮する。
つo、4ミリバールで濃縮する。
無色の油状物としてN−3−(l−1−t−ブチルフェ
ニル)−2−メチル−プロピル−N−ブチルカルボニル
クロリド61gが得られ、該化合物を同様に更に反応さ
せる。
ニル)−2−メチル−プロピル−N−ブチルカルボニル
クロリド61gが得られ、該化合物を同様に更に反応さ
せる。
C)乾燥テトラヒドロフラン25C+ml中の(N−3
−(1−+’−t−ブチルフェニル)−2−メチル)−
プロピル−N−ブチルカルバモイルクロリド32.4
g (0,1モル)の溶液に1滴加式にイミダゾール2
0.4 g (0,3モル)を加える。70℃で6時間
攪拌した後に、該混合物を20℃に冷却しかつ形成され
た沈殿物を吸引濾過する。該濾液を減圧下に濃縮し、該
残留物を塩化メチレン200 ml中に回収し、水夫々
80rnlで3回洗浄し、乾燥しかつ濃縮する。
−(1−+’−t−ブチルフェニル)−2−メチル)−
プロピル−N−ブチルカルバモイルクロリド32.4
g (0,1モル)の溶液に1滴加式にイミダゾール2
0.4 g (0,3モル)を加える。70℃で6時間
攪拌した後に、該混合物を20℃に冷却しかつ形成され
た沈殿物を吸引濾過する。該濾液を減圧下に濃縮し、該
残留物を塩化メチレン200 ml中に回収し、水夫々
80rnlで3回洗浄し、乾燥しかつ濃縮する。
無色の樹脂として1−(N−3−(1−(4’−t−ブ
チルフェニル)−2−メチル)−プロピル−N−ブチル
カルバモイル)−イミダゾール29,2gが得られる(
化合物應l)。
チルフェニル)−2−メチル)−プロピル−N−ブチル
カルバモイル)−イミダゾール29,2gが得られる(
化合物應l)。
IR(フィルム) [cm−1〕: 2961,293
3゜28’72 、1694 、1464 、1421
、1365 、1286 、12’72 。
3゜28’72 、1694 、1464 、1421
、1365 、1286 、12’72 。
1231 、1100 、1066 、1020 、7
50 、658実施例2 乾燥テトラヒドロフラン120 ml中のナトリウム−
1,2,4−)リアゾリド5.5 g (0,06モル
)の懸濁液に、 N−z−(l−(a’−t−ブチルフ
工=/1z)−2−メチル)プロピル−N−7’fルカ
ルパモイルクロリド14 g (0,0433モル)を
20°Cで滴加する。65℃で6時間攪拌した後に、該
混合物を20°Cに冷却しかつ沈殿物を吸引濾過する。
50 、658実施例2 乾燥テトラヒドロフラン120 ml中のナトリウム−
1,2,4−)リアゾリド5.5 g (0,06モル
)の懸濁液に、 N−z−(l−(a’−t−ブチルフ
工=/1z)−2−メチル)プロピル−N−7’fルカ
ルパモイルクロリド14 g (0,0433モル)を
20°Cで滴加する。65℃で6時間攪拌した後に、該
混合物を20°Cに冷却しかつ沈殿物を吸引濾過する。
該濾液を濃縮しかつ残留分を塩化メチレン150 ml
中に溶解し、水夫々50m1で3回洗浄し、乾燥しがっ
濃縮する。無色の樹脂として1−(N−3−(1−(4
’−t−ブチルフェニル)−2−メチル)−プロピル−
N−ブチルカルバモイル)−1,2゜4−トリアゾール
13.3gが得られる(化合物&2工R(フィルム)
〔am ) 、 2961.2931 。
中に溶解し、水夫々50m1で3回洗浄し、乾燥しがっ
濃縮する。無色の樹脂として1−(N−3−(1−(4
’−t−ブチルフェニル)−2−メチル)−プロピル−
N−ブチルカルバモイル)−1,2゜4−トリアゾール
13.3gが得られる(化合物&2工R(フィルム)
〔am ) 、 2961.2931 。
28’71 、1699 、1508 、1464 、
1426 、1379 、1364 。
1426 、1379 、1364 。
1275 、1210 、1192 、1136 、1
001 、671相応する方法で、以下の表に記載の化
合物を製造することができる: 【【A 特開昭G1−5GIGG (7) エ エ エ 真 1) 田工 r エ エ エ エ 工 O A タ ガ ゴ 工 =
ガ ?0? ガ 工e 8 8
8 8 8 8 0!′ 直 工工 エ エ
工 二 二 工 工
1) =工 工 工 五 丑 工 工
工エ ゴ ガ ガ 5 エ エ エ エ = エ エ
エ エ 工エ エ エ エ
!: エ エ エ
工 =o 0202
02020エ メ ト の eQ+ 〜 の
寸 0 0寸 寸 寸
to Ou’* n 11’)
n n工
工〜 、ト 工 0: 1) エ エ ==
= で二 田 シ 寸 エ エ 工 工 工 工 工 1) 工 田 ガ 〜−ト 〜H〜++ へ−〜−〇 工 :I: エ エ エ
エ エ =エ エ エ エ エ エ 工 工 工 :x: 工 :I::I: 工 =ビ
Z ピ 0: エ エ エ エ 〜 の → 0 リ ト のの の
の の の の −−−−〜 S 月 山 工 = = 冒 工 国
工 工 工 工国 串 エ エ 工 工
国 工 国 悶 国り 工 工 国 工 工 oo 工 エ エ エ エ エ エ エ
エ エ 大間 ガ δ Oガ ガ ゴ ガ −1!
ガ新規化合物は、植物病原性真菌類、特に子嚢菌類及び
担子菌類に属するものの広いスペクトルに対する顕著な
作用効果で優れている。これらは一部は浸透移行性とし
て有効でありがっ葉茎及び土壌殺菌剤として使用するこ
とができる。更にまた。
001 、671相応する方法で、以下の表に記載の化
合物を製造することができる: 【【A 特開昭G1−5GIGG (7) エ エ エ 真 1) 田工 r エ エ エ エ 工 O A タ ガ ゴ 工 =
ガ ?0? ガ 工e 8 8
8 8 8 8 0!′ 直 工工 エ エ
工 二 二 工 工
1) =工 工 工 五 丑 工 工
工エ ゴ ガ ガ 5 エ エ エ エ = エ エ
エ エ 工エ エ エ エ
!: エ エ エ
工 =o 0202
02020エ メ ト の eQ+ 〜 の
寸 0 0寸 寸 寸
to Ou’* n 11’)
n n工
工〜 、ト 工 0: 1) エ エ ==
= で二 田 シ 寸 エ エ 工 工 工 工 工 1) 工 田 ガ 〜−ト 〜H〜++ へ−〜−〇 工 :I: エ エ エ
エ エ =エ エ エ エ エ エ 工 工 工 :x: 工 :I::I: 工 =ビ
Z ピ 0: エ エ エ エ 〜 の → 0 リ ト のの の
の の の の −−−−〜 S 月 山 工 = = 冒 工 国
工 工 工 工国 串 エ エ 工 工
国 工 国 悶 国り 工 工 国 工 工 oo 工 エ エ エ エ エ エ エ
エ エ 大間 ガ δ Oガ ガ ゴ ガ −1!
ガ新規化合物は、植物病原性真菌類、特に子嚢菌類及び
担子菌類に属するものの広いスペクトルに対する顕著な
作用効果で優れている。これらは一部は浸透移行性とし
て有効でありがっ葉茎及び土壌殺菌剤として使用するこ
とができる。更にまた。
これらは材料保護において、特に木材腐朽菌類。
例えばコニオポラ・ブチアナ(0oniophora
put−eana)及びポリスチクトス・ベルシコロル
(Polystictus versicolor )
を防除するために使用することができる。更にまた。木
材青色化菌類。
put−eana)及びポリスチクトス・ベルシコロル
(Polystictus versicolor )
を防除するために使用することができる。更にまた。木
材青色化菌類。
例えばブルラリア・プルランス(、Pu1lulari
apullulans )及び糸状菌も新規有効物質を
用いて防除することができる。更に、新規有効物質はカ
ンジダ・アルビカンス(0and、ida albic
ans )及びトリコピトン・メントグロフィテス(T
richo−phyton mentogrophyt
es )に対しても有効である。
apullulans )及び糸状菌も新規有効物質を
用いて防除することができる。更に、新規有効物質はカ
ンジダ・アルビカンス(0and、ida albic
ans )及びトリコピトン・メントグロフィテス(T
richo−phyton mentogrophyt
es )に対しても有効である。
特に重要であるのは1種々の栽培植物又はその種子、特
にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、ト
ウモロコシ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、果
物及び園芸における観賞植物、並びに野菜2例えばキ二
つリ、インゲン及びカポチャに寄生する多数の真菌類に
対する殺菌性化合物である。
にコムギ、ライムギ、オオムギ、カラスムギ、イネ、ト
ウモロコシ、ワタ、ダイズ、コーヒー、サトウキビ、果
物及び園芸における観賞植物、並びに野菜2例えばキ二
つリ、インゲン及びカポチャに寄生する多数の真菌類に
対する殺菌性化合物である。
本発明による新規化合物は、特に以下の植物病気を防除
するために適当である: 穀物類のプソイドセルコスポレラ・ヘルボトリコイデス
(Pseudooercosporella her、
potrichoi−d8El ) * 穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphegr
aminis :真性ウドンコ病)。
するために適当である: 穀物類のプソイドセルコスポレラ・ヘルボトリコイデス
(Pseudooercosporella her、
potrichoi−d8El ) * 穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphegr
aminis :真性ウドンコ病)。
カポチャのエリシペ・キコリアセアルム(Erysip
he cichoriacearum ) 。
he cichoriacearum ) 。
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリア(Podo−sp
haθra 1eucotricha ) 。
haθra 1eucotricha ) 。
ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinulane
cator ) 。
cator ) 。
穀物類のブソキニア柚(Puccl、nia 5pec
、)ワタのりソオクトニア・ソラニ(Rh1zobto
niaf・ 5olani ) 。
、)ワタのりソオクトニア・ソラニ(Rh1zobto
niaf・ 5olani ) 。
穀物類及びサトウキビのウスチラゲ柚(Ustilag
e 5pec、) リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia
inaequalis ) 。
e 5pec、) リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia
inaequalis ) 。
コムギのセブトリア・ノドルム(Sθptoriano
dorum ) 。
dorum ) 。
イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア(Botryt
is cinθrea :灰色カビ)。
is cinθrea :灰色カビ)。
穀物のリンコスボリウム・セカリス(Rhyn−cho
sporum 5ecalis ) 、ピレノポラ・テ
レス(Pyrenophora teree )
。
sporum 5ecalis ) 、ピレノポラ・テ
レス(Pyrenophora teree )
。
本有効物質は同時に前記真菌類の2柚以上の生長を抑制
することができかつ高い植物相容性を有する。有効物質
の一部は治療的特性を示す、すなわち本発明の薬剤は、
確実な防除効果を達成するために、病原体により植物が
感染した後に使用することもできる。
することができかつ高い植物相容性を有する。有効物質
の一部は治療的特性を示す、すなわち本発明の薬剤は、
確実な防除効果を達成するために、病原体により植物が
感染した後に使用することもできる。
殺菌剤は有効物質0.1〜95%(重佃%)、有利には
帆5〜90%を含有する。使用量は所望の効果の種類に
基づき有効物質0.1〜5kg/haである。
帆5〜90%を含有する。使用量は所望の効果の種類に
基づき有効物質0.1〜5kg/haである。
本発明による有効物質は、別の、有効物質9例えば除草
剤、殺虫剤、生長調整剤及び別の殺菌剤と一緒に、又は
肥料と混合して散布することができる。多くの場合、殺
菌剤と混合すると殺菌作用スペクトルが拡大される。こ
の殺菌剤混合物の多数のものにおいては、また相乗効果
も生じる。すなわち組合せ製品の殺菌作用は個々の成分
の加算した作用効果よりも大きくなる。
剤、殺虫剤、生長調整剤及び別の殺菌剤と一緒に、又は
肥料と混合して散布することができる。多くの場合、殺
菌剤と混合すると殺菌作用スペクトルが拡大される。こ
の殺菌剤混合物の多数のものにおいては、また相乗効果
も生じる。すなわち組合せ製品の殺菌作用は個々の成分
の加算した作用効果よりも大きくなる。
本発明による新規化合物と組合せることができる殺菌剤
は、以下のものである: 硫酸。
は、以下のものである: 硫酸。
ジチオカルバメート及びその誘導体1例えば鉄ジメチル
ジチオカルバメート。
ジチオカルバメート。
亜鉛ジメチルジチオカルバメート。
亜鉛エチレンビスジチオカルバメート。
マンガンエチレンビスジチオカルバメート。
マンガン−亜鉛−エチレンジアミンービスージチオ力ル
バメート。
バメート。
テトラメチルチウラムジスルフィド。
m 鉛(N+ ”−エチレン−ビス−ジチオカルバメー
ト)のアンモニア錯化合物。
ト)のアンモニア錯化合物。
亜鉛−(N、N’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート)のアンモニア錯化合物。
ート)のアンモニア錯化合物。
亜鉛−(N、N’−プロピレン−ビス−ジチオカルバメ
ート)。
ート)。
N、N’−ポリプロピレン−ビス−(チオカルバモイル
)−ジスルフィド。
)−ジスルフィド。
ニトロ銹導体1例えば
ジニトロ−(1−メチルヘプチル)−フェニルクロトネ
ート。
ート。
2−1]eQ、−ブチル−4,6−シニトロフエニル−
3,3−ジメチルアクリレート。
3,3−ジメチルアクリレート。
2−8θC0−ブチル−4,6−シニトロフエニルーイ
ソブロビルカルボネート。
ソブロビルカルボネート。
5−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロビルエステル
。
。
複素環式物質3例えば
2−ヘプタデシル−2−イミヂゾリンーアセテート。
2.4−ジクロル−6−(0−クロルアニリノ)−s−
)リアジン。
)リアジン。
0.0−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート。
5−アミ/−1−(ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフ
ィニル)−3−7エニルー1.2.4−トリアゾール。
ィニル)−3−7エニルー1.2.4−トリアゾール。
2.3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン。
2−チオ−1,3−ジチオ−(4,5,6)−キノキサ
リン。
リン。
1〜(ブチルカルバモイル)−2−ベンゾイミダゾール
−カルバミン酸メチルエステル。
−カルバミン酸メチルエステル。
2〜メトキシ力ルポニルアミノーペンゾイミタ゛ゾール
。
。
2−(フリル=(2))−ベンゾイミダゾール。
2〜(チアゾリル−(4))−ベンゾイミダゾール。
N〜(1,l、2.2−テトラクロルエチルチオ)−テ
トラヒドロフタルイミド。
トラヒドロフタルイミド。
N〜トリクロルメチルチオーテトラヒドロフタルイミ
ド。
ド。
N−)ジクロルメチルチオーフタルイミド。
N−ジクロルフルオルメチルチオ−Hl、 Hl−ジメ
チル−N−7エニルー硫酸ジアミド。
チル−N−7エニルー硫酸ジアミド。
5−エトキシ−3−トリクロルメチル−1,2゜3−チ
アジアゾール。
アジアゾール。
2−ロダンメチルチオベンゾチアゾール。
1.4−ジクロル−2,5−ジメトキシペンゾール。
a−(g−クロルフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−
5−イソキサシロン。
5−イソキサシロン。
ピリジン−2−チオ−1−オキシド。
8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩。
2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチ
ル−1,4−オキサチイン。
ル−1,4−オキサチイン。
2.3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチ
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド。
ル−1,4−オキサチイン−4,4−ジオキシド。
2−メチル−5,6−シヒドロー4−H−ピラン−3−
カルボン酸アニリド。
カルボン酸アニリド。
2−メチル−フラン−3−カルボン酸アニリド。
2.5−ジメチル−フラン−3−カルボン酸アニリド。
2.4.5−トリメチル−フラン−3−カルボン酸アニ
リド。
リド。
2.5−ジメチル−7ランー3−カルボン酸シクロヘキ
シルアミド。
シルアミド。
N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチル
−7ランー3−カルボン酸アミド。
−7ランー3−カルボン酸アミド。
2−メチル−安息香酸−アニリド。
2−ヨード−安息香酸−アニリド。
N−ホルミル−N−モルホリン−2,2,2−トリクロ
ルエチルアセタール。
ルエチルアセタール。
ピペラジン−1,4−ジイルビス−(l−(2゜2.2
−トリクロル−エチル)−ホルムアミド。
−トリクロル−エチル)−ホルムアミド。
1−(3,4−ジクロルアニリノ)−1−ホルミルアミ
ノ−2,2,2−)ジクロルエタン。
ノ−2,2,2−)ジクロルエタン。
2.6−シメチルーN−)リゾシル−モルホリン又はそ
の塩。
の塩。
2.6−ジメチル−N−シクロドデシル−モルホリン又
はその塩。
はその塩。
N−[3−(p−tert−ブチルフx、=ル)−2−
メチルプロピル〕−シスー2,6−ジメチルモルホリン
。
メチルプロピル〕−シスー2,6−ジメチルモルホリン
。
N−[3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メ
チルプロピル〕−ピペリジン。
チルプロピル〕−ピペリジン。
1−[2−(2,4−ジクロルフェニル)−4−エチル
−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル]−1)T
−1,2,4−トリアゾール。
−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル]−1)T
−1,2,4−トリアゾール。
1−(2−(2,4−ジクロルフェニル)−4−n−プ
ロピル−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル〕−
IH−1,2,4−)リアゾール。
ロピル−1,3−ジオキソラン−2−イル−エチル〕−
IH−1,2,4−)リアゾール。
N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−)リクロル
フェノキシエチル)−N′−イミノソールーイルー尿素
。
フェノキシエチル)−N′−イミノソールーイルー尿素
。
1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(IH−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−2
−ブタノン。
−(IH−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−2
−ブタノン。
1−(4−クロルフェノキシ)−3,3−ジメチル−1
−(LH−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−2
−ブタノン。
−(LH−1,2,4−)リアゾール−1−イル)−2
−ブタノン。
アルファー−(2−クロルフェニル)−アルファー−(
4−クロルフェニル)−5−ピリミジン−メタノール。
4−クロルフェニル)−5−ピリミジン−メタノール。
5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6
−メチル−ピリミジン。
−メチル−ピリミジン。
ビス−(p−クロルフェニル)−3−ピリジンメタノー
ル。
ル。
1.2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)−ペンゾール。
レイド)−ペンゾール。
1.2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウ
レイド)−ペンゾール及び仙の殺菌剤。
レイド)−ペンゾール及び仙の殺菌剤。
例えば
ドデシルグアニジンアセテート。
3−(3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキ
シル)−2−ヒドロキシエチル)−グルタルアミド。
シル)−2−ヒドロキシエチル)−グルタルアミド。
ヘキサクロルベンゾール。
DL−メチル−N−(2,6−シメチルーフエニル)−
N−フロイル(2)−アラニネート。
N−フロイル(2)−アラニネート。
DL−N−(2,6−シメチルーフエニル)−N
′−(2’−メトキシアセチル)−アラニンメチルエス
テル。
′−(2’−メトキシアセチル)−アラニンメチルエス
テル。
N−(2,6−シメチルフエニル)−N−クロルアセチ
ル−D、L−2−アミノブチロラクトン。
ル−D、L−2−アミノブチロラクトン。
DL−N−(2,6−シメチルフエニル)−N−(フェ
ニルアセチル)−アラニンメチルエステル。
ニルアセチル)−アラニンメチルエステル。
5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロルフェ
ニル)−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン。
ニル)−2,4−ジオキソ−1,3−オキサゾリジン。
3−(3,5−ジクロルフェニル)−5−メチル−5−
メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジ
オン。
メトキシメチル−1,3−オキサゾリジン−2,4−ジ
オン。
3−(3,5−ジクロルフェニル)−1−イソプロピル
カルバモイルヒダントイン。
カルバモイルヒダントイン。
N−(3,5−ジクロルフェニル)−1,2−ジメチル
シクロプロパン−1,2−ジカルボン酸イミ ド。
シクロプロパン−1,2−ジカルボン酸イミ ド。
2−シアノ−N−(エチルアミノカルボニル)−2−メ
トキシイミノ−アセトアミド。
トキシイミノ−アセトアミド。
1−(2−(2,4−ジクロルフェニル)−ペンチル)
−LH−1,2,4−トリアゾール。
−LH−1,2,4−トリアゾール。
2.4−ジフルオルーアルファ−−(IH−1゜2.4
−)リアゾリル−1−メチル)−ベンゾヒドリルアルコ
ール。
−)リアゾリル−1−メチル)−ベンゾヒドリルアルコ
ール。
新規の有効物質は7例えば直接的に噴籾可能な溶液、粉
末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、浦P1−又はその
他の懸潔液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペ
ースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用すること
ができる。適用形式は、完全に使用[1的に基いて決定
される;いずれの場合にも1本発明の有効物質の可能な
限りの微細分が保証されるべきである。
末、懸濁液、更にまた高濃度の水性、浦P1−又はその
他の懸潔液又は分散液、エマルジョン、油性分散液、ペ
ースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、ミスト
法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用すること
ができる。適用形式は、完全に使用[1的に基いて決定
される;いずれの場合にも1本発明の有効物質の可能な
限りの微細分が保証されるべきである。
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又は油分散液を
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル浦、更にコールタ−油等2並びに植
物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環吠及び芳香族炭
化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、パ
ラフィン。
製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例えば
燈油又はディーゼル浦、更にコールタ−油等2並びに植
物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環吠及び芳香族炭
化水素例えばペンゾール、ドルオール、キジロール、パ
ラフィン。
テトラヒドロリ°フタリン、アルキル置換ナフタリン又
はその誘導体1例えばメタノール、エタノール、ブ「1
パノール、ブタノール、クロ1Jフオルム、四塩化炭素
、 シクロヘキサノール、シクロへキザノン、クロル
ベンゾール、イソソ、J uン等。
はその誘導体1例えばメタノール、エタノール、ブ「1
パノール、ブタノール、クロ1Jフオルム、四塩化炭素
、 シクロヘキサノール、シクロへキザノン、クロル
ベンゾール、イソソ、J uン等。
強極性溶剤例えばジメチルフォルムアミl、ジメヂルス
ルフオキシト、N−メチルビ11リドン及び水が使用さ
れる。
ルフオキシト、N−メチルビ11リドン及び水が使用さ
れる。
水性使用形は乳濁液c2縮物、ペースl又は湿潤可能の
粉末(噴射粉末)、油分散液より水の添加により!!!
造されることができる。乳濁港、ペースト又は油分散液
を製造するためには、物質はそのまま又は浦又は溶剤中
に溶解して、湿潤剤、接省剤1分散剤又は乳化剤により
水中に均質に混合されることかできる。しかもイj効物
質、751潤剤、1ト着剤1分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき
、これは水にて希釈するのに適する。
粉末(噴射粉末)、油分散液より水の添加により!!!
造されることができる。乳濁港、ペースト又は油分散液
を製造するためには、物質はそのまま又は浦又は溶剤中
に溶解して、湿潤剤、接省剤1分散剤又は乳化剤により
水中に均質に混合されることかできる。しかもイj効物
質、751潤剤、1ト着剤1分散剤又は乳化剤及び場合
により溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき
、これは水にて希釈するのに適する。
表面活1’l物質としては次のものか挙げられる:リグ
ニンスルフ」ンS、 づ−ソタリンスルフオ/1!I、
フェノールスルフ」ン酸のアルカリ塩、アルカリ上
類塩、アノモニウ11地、アルキルアリールスルフ]リ
ート、アルキルスルフアート、アルキルスルフAナート
、ジブチルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びア
ルカリ上類塩、ラウリルグーチルスルフアート、脂肪ア
ルコールスルフアート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ
土類塩、硫酸化へキサデカ/−ルウヘプタデカノール、
オクタデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコー
ルニーデルの塩、スルフォン化ナフタリン又はナフタリ
ン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、リーフ
タリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及びフ
ォルムアルデヒドとの綜合生成物、ポリオキシエチレ/
−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化インオク
チルフェノール、オクヂルフェノール、ノニルフェノー
ル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリ
プチルフェニルボリグリコールエーテ2し、アルキルア
リールポリエーテルアルコール、イントリデシルアル:
1−ル、脂肋アル:!−ルエヂレンオキシドー縮合物、
エトキシル化ヒマシ浦、ポリ]キシキシプロピレノ、ラ
ウリルアル:1−ルポリグリ:I−ルエーテルアセター
ル、ソルビットニスデル。
ニンスルフ」ンS、 づ−ソタリンスルフオ/1!I、
フェノールスルフ」ン酸のアルカリ塩、アルカリ上
類塩、アノモニウ11地、アルキルアリールスルフ]リ
ート、アルキルスルフアート、アルキルスルフAナート
、ジブチルナフタリンスルフォン酸のアルカリ塩及びア
ルカリ上類塩、ラウリルグーチルスルフアート、脂肪ア
ルコールスルフアート、脂肪酸アルカリ塩及びアルカリ
土類塩、硫酸化へキサデカ/−ルウヘプタデカノール、
オクタデカノールの塩、硫酸化脂肪アルコールグリコー
ルニーデルの塩、スルフォン化ナフタリン又はナフタリ
ン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、リーフ
タリン或はナフタリンスルフォン酸とフェノール及びフ
ォルムアルデヒドとの綜合生成物、ポリオキシエチレ/
−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化インオク
チルフェノール、オクヂルフェノール、ノニルフェノー
ル、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリ
プチルフェニルボリグリコールエーテ2し、アルキルア
リールポリエーテルアルコール、イントリデシルアル:
1−ル、脂肋アル:!−ルエヂレンオキシドー縮合物、
エトキシル化ヒマシ浦、ポリ]キシキシプロピレノ、ラ
ウリルアル:1−ルポリグリ:I−ルエーテルアセター
ル、ソルビットニスデル。
リグニン、亜硫酸1充液及びメチル繊緋索。
粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と固状担体物質
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
とを混合又は−緒に磨砕することにより製造されること
ができる。
拉杖体例えば被覆−1透浸−及び均質拉伏体は、イ「動
物質を固状担体物質に結合することにより製造されるこ
とができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリノ
Jゲル、珪酸、珪酸ゲル、11酸塩、滑石、カリ」ン、
アクタレ、石灰右1石灰、自弗、摺塊杓l−1石灰質黄
色枯l1.粘11.白雲石、珪藻に、硫酸カルシウド、
硫酸マグネシウム、酸化マグネシラノ1.磨砕合成樹脂
、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝
酸γンモニウlx 、尿素及び植物V1生成物例えば穀
物粉、樹皮2本(イ及びクルミ殻粉、繊緋素粉末及び他
の固状担体物質である。
物質を固状担体物質に結合することにより製造されるこ
とができる。固状担体物質は例えば鉱物上例えばシリノ
Jゲル、珪酸、珪酸ゲル、11酸塩、滑石、カリ」ン、
アクタレ、石灰右1石灰、自弗、摺塊杓l−1石灰質黄
色枯l1.粘11.白雲石、珪藻に、硫酸カルシウド、
硫酸マグネシウム、酸化マグネシラノ1.磨砕合成樹脂
、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝
酸γンモニウlx 、尿素及び植物V1生成物例えば穀
物粉、樹皮2本(イ及びクルミ殻粉、繊緋素粉末及び他
の固状担体物質である。
1.00重量部の実施例1の化合物をN−メチル−α−
ピロリドン100重量部と混合する時は、極めて小さい
滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
ピロリドン100重量部と混合する時は、極めて小さい
滴の形にて使用するのに適する溶液が得られる。
■、20重量部の化合物25を、キジロール80重量部
、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−
モノエタノールアミド1モルに附加した附加生成物10
重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム
塩5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1
モルに附加した附加生成物5重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入し且つ細分布するととに
より水性分散液が得られる。
、エチレンオキシド8乃至10モルをオレイン酸−N−
モノエタノールアミド1モルに附加した附加生成物10
重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカルシウム
塩5重量部及びエチレンオキシド40モルをヒマシ油1
モルに附加した附加生成物5重量部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水に注入し且つ細分布するととに
より水性分散液が得られる。
■、20重量部の化合物39を、シクロへキザノン30
重量部、イソブタノール30重量部及びエヂレンオキシ
ド40モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成物20
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注
入し且つ細分布することにより水性分散液が得られる。
重量部、イソブタノール30重量部及びエヂレンオキシ
ド40モルをヒマシ油1モルに附加した附加生成物20
重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水に注
入し且つ細分布することにより水性分散液が得られる。
■、20市1.」部の化合物44を、シフ1Jへ−1−
リノール25市IJ部、沸点2101’i至280°C
の鉱油留分65重[I[部及びJ−ヂレンオキシド40
モルをヒマシ浦1モルに附加した附加生成物10市;、
1部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水にil
E人し11つ細分布することにより水性分散液か得られ
る。
リノール25市IJ部、沸点2101’i至280°C
の鉱油留分65重[I[部及びJ−ヂレンオキシド40
モルをヒマシ浦1モルに附加した附加生成物10市;、
1部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水にil
E人し11つ細分布することにより水性分散液か得られ
る。
■、20市1.1部の化合物80を、ジイソブヂルーリ
′フタリンーα−スルフォン酸のナトリウム塩3重も1
部、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のり一ト
リウム塩17重量部及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充
分に混和し、且つハンマーミル中に於て591f!する
。この混合物に水に細分布することにより噴n i+k
が得られる。
′フタリンーα−スルフォン酸のナトリウム塩3重も1
部、亜硫酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のり一ト
リウム塩17重量部及び粉末状珪酸ゲル60重量部と充
分に混和し、且つハンマーミル中に於て591f!する
。この混合物に水に細分布することにより噴n i+k
が得られる。
■、5重量部の化合物40を、細粒状カオリン95重L
1部と密に混和する。かくしてイ1効物質5重量%を含
有する噴霧剤が得られる。
1部と密に混和する。かくしてイ1効物質5重量%を含
有する噴霧剤が得られる。
■、30重量部の化合物76を、粉末状珪酸ゲル92重
量部及びこの珪酸ゲルの表面−にに吹きっけられたパラ
フィン油8重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
量部及びこの珪酸ゲルの表面−にに吹きっけられたパラ
フィン油8重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
■、40重量部の化合物41を、フェノールスルフォン
酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウム塩
30重量部、珪酸ゲル2重量部及び水48重量部と密に
混和する。安定な水性分散液が得られる。
酸−尿素−フォルムアルデヒドー縮合物のナトリウム塩
30重量部、珪酸ゲル2重量部及び水48重量部と密に
混和する。安定な水性分散液が得られる。
■、20重量部の化合物46を、ドデシルペンゾールス
ルフォン酸のカルシウム塩2重量部、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル8重量部。
ルフォン酸のカルシウム塩2重量部、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテル8重量部。
フェノールスルフォン酸−尿素−フォルムアルデヒドー
縮合物のナトリウム塩2重量部及びパラフィン系鉱油6
8重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる
。
縮合物のナトリウム塩2重量部及びパラフィン系鉱油6
8重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる
。
本発明による化合物の生物学的作用を以下の実験にて示
す。比較物質は特にボトリチス(Botry−t18)
を防除するために適当な有効物質のN−)リクロルメチ
ルチオーテトラーヒドロフタルイミド(A)及びN−)
リクロルメチルチオフタルイミド(B)である。
す。比較物質は特にボトリチス(Botry−t18)
を防除するために適当な有効物質のN−)リクロルメチ
ルチオーテトラーヒドロフタルイミド(A)及びN−)
リクロルメチルチオフタルイミド(B)である。
実験/
パプリカのボトリチス・キネレア(Botrytisc
inθrea )に対する作用 °′ニュージードラー・アイデアル・エリート(Neu
sidler工deal K11.te )”柚のパプ
リカの苗に。
inθrea )に対する作用 °′ニュージードラー・アイデアル・エリート(Neu
sidler工deal K11.te )”柚のパプ
リカの苗に。
4〜5枚の葉が良好に発生した後、乾燥物質中に有効物
質80%及び乳化剤20%を含有する水性懸濁液を滴が
落ちるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後、真菌類のボト
リチス・キネレアの分生芽胞の懸濁液をふりかけかつ高
い空気湿度を有する室内で22〜24°Cで設置した。
質80%及び乳化剤20%を含有する水性懸濁液を滴が
落ちるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後、真菌類のボト
リチス・キネレアの分生芽胞の懸濁液をふりかけかつ高
い空気湿度を有する室内で22〜24°Cで設置した。
5日後、処理しなかった対照植物には9発生した菓壊死
が葉の大部分を被う程度強度に病気が発生した。
が葉の大部分を被う程度強度に病気が発生した。
実験結果は9例えば有効物質Al、25,39゜44及
び80は0.05%の有効物質液として使用した際に公
知の有効物質A(例えば70%)よりも良好な殺菌作用
(例えば90%)を有することを示した。
び80は0.05%の有効物質液として使用した際に公
知の有効物質A(例えば70%)よりも良好な殺菌作用
(例えば90%)を有することを示した。
実験2
ブラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara vi
ti−oolllL )に対する作用 1′ミユラーツルガウ(Mtlller−Thurga
u ) ”神の鉢植えブドウの葉に、乾燥物質中に有効
物質80%及び乳化剤20%を含有する水性噴霧液を噴
霧した。
ti−oolllL )に対する作用 1′ミユラーツルガウ(Mtlller−Thurga
u ) ”神の鉢植えブドウの葉に、乾燥物質中に有効
物質80%及び乳化剤20%を含有する水性噴霧液を噴
霧した。
有効物質の作用時間を判定することができるように、該
植物を噴霧被膜が乾燥した後10日間渇室内に設置した
。その後初めて1葉にブラスモバラ・ビチラロ(ブドウ
ツユカビ属)の遊走芽胞懸濁液で感染させた。次いで、
ブドウをまず水蒸気飽和した室内で24℃で16時間か
つ引続いて温室内で20〜30℃の湿度で8日間設置し
た。この時間後に、芽胞房担体破裂を促進するために再
度溝つt た室内に16時間設置した。
植物を噴霧被膜が乾燥した後10日間渇室内に設置した
。その後初めて1葉にブラスモバラ・ビチラロ(ブドウ
ツユカビ属)の遊走芽胞懸濁液で感染させた。次いで、
ブドウをまず水蒸気飽和した室内で24℃で16時間か
つ引続いて温室内で20〜30℃の湿度で8日間設置し
た。この時間後に、芽胞房担体破裂を促進するために再
度溝つt た室内に16時間設置した。
次いで1葉の裏面上での真菌発生度合を判定した0
実験結果は1例えば0.05%の有効物質処理液として
使用した際に化合物A 40 、 44及び76は公知
の有効物質B(例えば90%)よりも良好な殺菌作用(
例えば97%)を有することを示した。
使用した際に化合物A 40 、 44及び76は公知
の有効物質B(例えば90%)よりも良好な殺菌作用(
例えば97%)を有することを示した。
実験3
ピリクラリア・オリザx (Pyricularia
ory−zaθ)(プロテクチブ)に対する作用^バヒ
ア(Bahla )”種の鉢で生長したイネの苗の葉に
、乾燥物質中に有効物質80%及び乳化剤20%を含有
する水性乳濁液を滴が垂れるまで噴霧しかつ24時間後
にピリクラリア・オリザエの水性胞子懸濁液で感染させ
た。引続き、実験植物を空調室内で22〜24°C及び
95〜99%の相対空気湿度で設置した。6日間後に、
病気の発生度合を調査した。
ory−zaθ)(プロテクチブ)に対する作用^バヒ
ア(Bahla )”種の鉢で生長したイネの苗の葉に
、乾燥物質中に有効物質80%及び乳化剤20%を含有
する水性乳濁液を滴が垂れるまで噴霧しかつ24時間後
にピリクラリア・オリザエの水性胞子懸濁液で感染させ
た。引続き、実験植物を空調室内で22〜24°C及び
95〜99%の相対空気湿度で設置した。6日間後に、
病気の発生度合を調査した。
実験結果は1例えば0.05%の有効物質液として使用
した際に化合物点2. 4.0. 4]、、 46.
58゜67、 68. 69及び70は良好な殺菌作
用(例えば97%)を有することを示した。
した際に化合物点2. 4.0. 4]、、 46.
58゜67、 68. 69及び70は良好な殺菌作
用(例えば97%)を有することを示した。
Claims (2)
- (1)式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 Rは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、 Xは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ト
リフルオルメチル基、又は夫々1〜6個の炭素原子を有
するアルキル基、アルコキシ基及びアルキルチオ基、又
はフェニル基又はフェノキシ基を表わし、 mは1〜4の整数を表わし、この場合mが1よりも大き
く、YがCH又はNを表わす場合には、個々の基Xは同
じか又は異なっており、 R^1は夫々12個までの炭素原子を有するアルキル基
、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオ
アルキル基、シクロアルキル基又はシクロアルキルアル
キル基、又は場合によりハロゲン原子、C_1_−_4
−アルキル基、C_1_−_4−アルコキシ基、トリフ
ルオルメチル基、ニトロ基又はシアノ基によって置換さ
れたフェニル基又はベンジル基を表わし、かつ R^2及びR^3は同じか又は異なっておりかつ水素原
子、又は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基を表わ
す〕で示されるN−(アリールプロピル)−アゾリル尿
素。 - (2)式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 Rは1〜4個の炭素原子を有するアルキル基を表わし、 Xは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ト
リフルオルメチル基、又は夫々1〜6個の炭素原子を有
するアルキル基、アルコキシ基及びアルキルチオ基、又
はフェニル基又はフェノキシ基を表わし、 mは1〜4の整数を表わし、この場合mが1よりも大き
く、YがCH又はNを表わす場合には、個々の基Xは同
じか又は異なっており、 R^1は夫々12個までの炭素原子を有するアルキル基
、アルケニル基、アルコキシアルキル基、アルキルチオ
アルキル基、シクロアルキル基又はシクロアルキルアル
キル基、又は場合によりハロゲン原子、C_1_−_4
−アルキル基、C_1_−_4−アルコキシ基、トリフ
ルオルメチル基、ニトロ基又はシアノ基によって置換さ
れたフェニル基又はベンジル基を表わし、かつ R^2及びR^3は同じか又は異なっておりかつ水素原
子、又は1〜5個の炭素原子を有するアルキル基表わす
〕で示されるN−(アリールプロピル)−アゾリル尿素
を有効物質として含有することを特徴とする殺菌剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3415139.7 | 1984-04-21 | ||
DE19843415139 DE3415139A1 (de) | 1984-04-21 | 1984-04-21 | N-(arylpropyl)-azolylharnstoffe und diese enthaltende pungizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6156166A true JPS6156166A (ja) | 1986-03-20 |
Family
ID=6234191
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60082720A Pending JPS6156166A (ja) | 1984-04-21 | 1985-04-19 | N−(アリ−ルプロピル)−アゾリル尿素及び該化合物を含有する殺菌剤 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4708960A (ja) |
EP (1) | EP0162246B1 (ja) |
JP (1) | JPS6156166A (ja) |
AT (1) | ATE31059T1 (ja) |
CA (1) | CA1252107A (ja) |
DE (2) | DE3415139A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999012902A1 (fr) * | 1997-09-11 | 1999-03-18 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Derives de methylpropylamines n-heterocycliques, procede de productions de ces derives et germicides |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3541181A1 (de) * | 1985-11-21 | 1987-05-27 | Basf Ag | Propylamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
US4746673A (en) * | 1986-01-16 | 1988-05-24 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Fungicidal imidazol-1-yl-carboxylic acid ester derivatives |
DE3818214A1 (de) * | 1988-05-28 | 1989-12-07 | Schering Ag | Imidazolyl-harnstoffverbindungen und deren verwendung als haertungsbeschleuniger in epoxidharzzusammensetzungen zur herstellung von formkoerpern |
IT1217900B (it) * | 1988-06-23 | 1990-03-30 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Composti eterociclici azotati ad azione antifungina |
JPH0710862B2 (ja) * | 1989-08-08 | 1995-02-08 | 宇部興産株式会社 | アゾリジン誘導体、その製法及び農園芸用殺菌剤 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1136342B (de) * | 1960-04-28 | 1962-09-13 | Dr Leonhard Birkofer | Verfahren zur Acylierung von N-haltigen Heterocyclen |
HU164653B (ja) * | 1971-07-23 | 1974-03-28 | ||
GB1469772A (en) * | 1973-06-21 | 1977-04-06 | Boots Co Ltd | Fungicidal imidazole derivatives |
GB2011414B (en) * | 1977-11-22 | 1983-02-23 | Boots Co Ltd | Fungicides |
-
1984
- 1984-04-21 DE DE19843415139 patent/DE3415139A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-04-02 DE DE8585103980T patent/DE3561061D1/de not_active Expired
- 1985-04-02 AT AT85103980T patent/ATE31059T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-04-02 EP EP85103980A patent/EP0162246B1/de not_active Expired
- 1985-04-17 CA CA000479368A patent/CA1252107A/en not_active Expired
- 1985-04-18 US US06/724,585 patent/US4708960A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-04-19 JP JP60082720A patent/JPS6156166A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999012902A1 (fr) * | 1997-09-11 | 1999-03-18 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Derives de methylpropylamines n-heterocycliques, procede de productions de ces derives et germicides |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1252107A (en) | 1989-04-04 |
DE3415139A1 (de) | 1985-10-31 |
US4708960A (en) | 1987-11-24 |
DE3561061D1 (en) | 1988-01-07 |
ATE31059T1 (de) | 1987-12-15 |
EP0162246A1 (de) | 1985-11-27 |
EP0162246B1 (de) | 1987-11-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS61246179A (ja) | アゾリルメチルオキシラン及び該化合物を含有する植物保護剤 | |
EP0254866B1 (de) | Chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Mikrobizide und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen | |
DE4026473A1 (de) | Bis-guanidine und diese enthaltende fungizide | |
EP0130366B1 (de) | Arylalkylimidazolium- und -triazoliumsalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrozide | |
US4678798A (en) | N-(azolylcarbamyl)-hydroxylamines and fungicides containing these compounds | |
JPS6156166A (ja) | N−(アリ−ルプロピル)−アゾリル尿素及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
JPH02255657A (ja) | 2―アニリノ―シアノピリジンおよび該化合物を含有する殺菌剤 | |
EP0057365B1 (de) | Vinylazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Pilzen | |
US4670454A (en) | Azolylmethylcycloalkanes, their preparation and their use as drugs | |
JPS6133170A (ja) | アゾリルニトリル及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
JPH01275566A (ja) | アゾリルメチルアリルアルコール及び該化合物を含有する殺菌剤並びに真菌類の防除法 | |
JPH01272579A (ja) | イミダゾリルメチルオキシラン、該化合物を含有する殺菌剤及び該化合物を用いた殺菌法 | |
JPH0278664A (ja) | 1ーハロゲン―1―アゾリルプロペンおよび―メチルオキシラン、および該化合物を含有する殺菌剤 | |
US4628058A (en) | N-(2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)-azolylureas and fungicides containing these compounds | |
JPH033673B2 (ja) | ||
JPS6011476A (ja) | トリアゾリルアルコール異性体混合物の製造方法 | |
JPH01258672A (ja) | アゾリルメチルオキシラン、該化合物を含有する殺菌剤及び該化合物を用いた殺菌法 | |
US4835171A (en) | Vinylureas, and fungicides containing these compounds | |
EP0193131B1 (de) | 5-Isoxazolcarbonsäureamide, ihre Herstellung und Verwendung als Fungizide | |
JPH0276876A (ja) | α―ヒドロキシーアゾリルエチルオキシラン及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
JPH0688975B2 (ja) | 0−置換3−オキシピリジニウム塩及び該化合物を含有する殺菌剤 | |
JPS6075450A (ja) | ビスシクロヘキシルアミンアルカン及び該化合物を有効物質として含有する殺菌剤 | |
JPH054961A (ja) | 不飽和シクロヘキシル醋酸誘導体及びこれを含有する殺菌剤 | |
EP0194525B1 (de) | N-Carbamoyl-azole enthaltende Fungizide | |
EP0174567B1 (de) | Tetrahydropyran-2-yl-alkenyltriazole, diese enthaltende Fungizide, Verfahren zur Herstellung der Triazolverbindungen und Zwischenprodukte für die Herstellung |