JPS6147812A - 洗たく安定性で抗菌活性のある繊維およびフイラメントおよびその製造 - Google Patents
洗たく安定性で抗菌活性のある繊維およびフイラメントおよびその製造Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は洗たく安定性の抗菌活性(antimicro
−1)工ally activθ)繊維とフィラメント
およびその製造方法に関する。
−1)工ally activθ)繊維とフィラメント
およびその製造方法に関する。
抗菌的仕上げされた繊維およびフィラメントは化学的活
性物質の添加によって抗細菌活性(antibacte
rial activity ) 、すなわち、細菌の
生長に抗する活性ならびに抗菌活性(antimy−c
otic activity)、すなわち、腐れと菌類
による攻撃に対する活性の双方を有する。洗たく安定性
で抗菌活性の繊維およびフィラメントは、その抗菌活性
が乾燥および反復洗浄の後でも保存される繊維とフィラ
メントである。
性物質の添加によって抗細菌活性(antibacte
rial activity ) 、すなわち、細菌の
生長に抗する活性ならびに抗菌活性(antimy−c
otic activity)、すなわち、腐れと菌類
による攻撃に対する活性の双方を有する。洗たく安定性
で抗菌活性の繊維およびフィラメントは、その抗菌活性
が乾燥および反復洗浄の後でも保存される繊維とフィラ
メントである。
化学的に活性の物質を繊維材料に適用した結果として、
当該物質は微生物の急増殖もしくは他の物品もしくは有
機体への移動と防止して微生物の成長条件下で抗菌活性
を発展させる。
当該物質は微生物の急増殖もしくは他の物品もしくは有
機体への移動と防止して微生物の成長条件下で抗菌活性
を発展させる。
繊維、フィラメントおよび布地(teztile)の抗
菌的仕上げは公知である。一般に、必要とされる活性物
質は繊維の羨造中もしくは製造後に適用する。例えば、
製造後の繊維に適用する方法は、化学的活性物質を注入
法もしくはパジング法によシ反物、糸およびコームスラ
イバー(combe4511ver)に適用することを
含む。
菌的仕上げは公知である。一般に、必要とされる活性物
質は繊維の羨造中もしくは製造後に適用する。例えば、
製造後の繊維に適用する方法は、化学的活性物質を注入
法もしくはパジング法によシ反物、糸およびコームスラ
イバー(combe4511ver)に適用することを
含む。
製造段階中の繊維に適用する方法は、抗菌活性の化合物
、例えば、ホスホリル化したサリチル酸アニリドを重合
体の紡糸溶液中に導入することを含む(***公開jg
222090 y号明細書)。こうして、活i物質は全
繊維断面にわたって均一に分布される。他の方法は、活
性物質を、共重合によるか(***公開第1542945
号明細書)、ミクロカプセル化によるか(***公開第2
231905号明細書)、抗菌剤を繊維形成性重合体の
均一溶融物中に供給する(***公開第3214610号
明細書)ことによって導入することからなる。溶融紡糸
によって製造される合成繊維の抗菌的仕上げの他の公知
方法は、紡糸工程前に接着促進剤によって活性物質を重
合体に固定することからなる(***公開第271046
9号明細書)。
、例えば、ホスホリル化したサリチル酸アニリドを重合
体の紡糸溶液中に導入することを含む(***公開jg
222090 y号明細書)。こうして、活i物質は全
繊維断面にわたって均一に分布される。他の方法は、活
性物質を、共重合によるか(***公開第1542945
号明細書)、ミクロカプセル化によるか(***公開第2
231905号明細書)、抗菌剤を繊維形成性重合体の
均一溶融物中に供給する(***公開第3214610号
明細書)ことによって導入することからなる。溶融紡糸
によって製造される合成繊維の抗菌的仕上げの他の公知
方法は、紡糸工程前に接着促進剤によって活性物質を重
合体に固定することからなる(***公開第271046
9号明細書)。
活性物質を繊維および編織換地に適用する公知方法の全
てに共通する欠点は、抗菌効果が洗たく安定性を有しな
い点[t)る。活性物質を重合体の紡糸溶液中に、特に
乾式紡糸中に導入する場合は、その大量を加えて抗菌性
効果を得なければならない。該活性物質の大部分は、繊
維形成性重合体中に効果なく拘束されておシ、繊維表面
上にはそのほんの少量部分が残って抗菌効果を発現させ
ているのにaぎない。しかし、活性物質が紡糸溶液中に
高濃度で存在すると、重要な繊維特性に悪影響をもたら
す。すなわち、強度の低下、不充分な光と色の安定性、
乾燥後のむら、空胞、自然の色、風合、つや等の問題が
通常観察される。
てに共通する欠点は、抗菌効果が洗たく安定性を有しな
い点[t)る。活性物質を重合体の紡糸溶液中に、特に
乾式紡糸中に導入する場合は、その大量を加えて抗菌性
効果を得なければならない。該活性物質の大部分は、繊
維形成性重合体中に効果なく拘束されておシ、繊維表面
上にはそのほんの少量部分が残って抗菌効果を発現させ
ているのにaぎない。しかし、活性物質が紡糸溶液中に
高濃度で存在すると、重要な繊維特性に悪影響をもたら
す。すなわち、強度の低下、不充分な光と色の安定性、
乾燥後のむら、空胞、自然の色、風合、つや等の問題が
通常観察される。
したがって、本発明は上記のような欠点がなく、就中、
乾燥および洗浄後に高い抗菌活性を呈する抗菌活性合成
繊維を提供することを目的とする。
乾燥および洗浄後に高い抗菌活性を呈する抗菌活性合成
繊維を提供することを目的とする。
上記の目的は、或種のアゾール化合物およびハロゲン化
フェノール化合物からなる活性物質の組合せを合成繊維
中に導入することによって達成し得ることが見出された
。
フェノール化合物からなる活性物質の組合せを合成繊維
中に導入することによって達成し得ることが見出された
。
したがって、本発明は下記の一般式:
に対応するアゾール化合物を重合体に基いてQ、01〜
5重量%および下記の一般式:%式% に対応するジヒドロキシジフェニルメタンu4体を重合
体に基いてQ、01〜5重量5含有する合成重合体の繊
維およびフィラメントに関する。
5重量%および下記の一般式:%式% に対応するジヒドロキシジフェニルメタンu4体を重合
体に基いてQ、01〜5重量5含有する合成重合体の繊
維およびフィラメントに関する。
たソし、上記一般式において、nは0または1;mは0
,1.または2;Roはハロゲン、ハロ7エ二ル又ハフ
ェニル;R2は−co−c(c馬)、または−0HOH
−0(OH,)、 :およびR1およびR4はハロゲン
を表わす。
,1.または2;Roはハロゲン、ハロ7エ二ル又ハフ
ェニル;R2は−co−c(c馬)、または−0HOH
−0(OH,)、 :およびR1およびR4はハロゲン
を表わす。
繊維およびフィラメントは好ましくはこれら二つの物質
の各々をcL1〜1重量5含有するが、特に1−(a−
クロロフェノキシ) −1−イミダゾール−1−イル−
3,3−ジメチルブタン2−オンおよび2,2′−ジヒ
ドロキシ−5,ダージクロロジフェニルメタンが好まし
い。
の各々をcL1〜1重量5含有するが、特に1−(a−
クロロフェノキシ) −1−イミダゾール−1−イル−
3,3−ジメチルブタン2−オンおよび2,2′−ジヒ
ドロキシ−5,ダージクロロジフェニルメタンが好まし
い。
当該合成繊維は、少なくとも45重量%のアクリロニト
リル単位を含むポリアクリロニトリル繊維、すなわち、
いわゆるアクリルもしくはメタクリル繊維に紡糸するこ
とのできるアクリロニトリルホセボリマーおよび共重合
体、好ましくは少、なくとも85重量%のアクリロニト
リル単位を含むアクリロニトリル共重合体からなる。
リル単位を含むポリアクリロニトリル繊維、すなわち、
いわゆるアクリルもしくはメタクリル繊維に紡糸するこ
とのできるアクリロニトリルホセボリマーおよび共重合
体、好ましくは少、なくとも85重量%のアクリロニト
リル単位を含むアクリロニトリル共重合体からなる。
本発明によるフィラメントおよび繊維は、本発明の活性
物質の組合せを重合体の紡糸溶液に導入し、該紡糸溶液
をフィラメン)K乾式紡糸し、次いで洗浄し、調整し、
乾燥し、けん縮し、必要に応じ紡糸された繊維もしく拡
フィラメントをカットし、少なくとも120℃の飽和水
蒸気を少なくとも3分間用いて固定することによって得
られる。仁の固定方法を適用することによりて、惣〈べ
きことに高度纜染色抵抗性で洗たく安定性の抗菌活性を
得ることが可能である。
物質の組合せを重合体の紡糸溶液に導入し、該紡糸溶液
をフィラメン)K乾式紡糸し、次いで洗浄し、調整し、
乾燥し、けん縮し、必要に応じ紡糸された繊維もしく拡
フィラメントをカットし、少なくとも120℃の飽和水
蒸気を少なくとも3分間用いて固定することによって得
られる。仁の固定方法を適用することによりて、惣〈べ
きことに高度纜染色抵抗性で洗たく安定性の抗菌活性を
得ることが可能である。
紡糸試験によると、抗菌剤を紡糸溶液に大量に、例えば
5重fi%のアゾール化合物と5重量5のハロゲン化フ
ェノール化合物(例5参照)を添加する場合でも飽和水
蒸気による固定工程なしでは抗菌効果を得ることはでき
ないことがわかった。還流下の沸謄温度、染色条件、種
々のpH値での種々の水性処理によるか(表2参照)ま
たは比較的低い温度で短かい蒸し時間(st、eami
ngt1me8) を用いてさえも抗菌的仕上げされ
た乾式紡糸繊維を得るための他の努力は成功した。
5重fi%のアゾール化合物と5重量5のハロゲン化フ
ェノール化合物(例5参照)を添加する場合でも飽和水
蒸気による固定工程なしでは抗菌効果を得ることはでき
ないことがわかった。還流下の沸謄温度、染色条件、種
々のpH値での種々の水性処理によるか(表2参照)ま
たは比較的低い温度で短かい蒸し時間(st、eami
ngt1me8) を用いてさえも抗菌的仕上げされ
た乾式紡糸繊維を得るための他の努力は成功した。
本発明による方法の一実施態様では、フィラメントを、
紡糸、洗浄および延伸の後で帯電防止仕上げ前もしくは
帯電防止仕上げ中に、本発明の活性物質の組合せの水性
浴中の均質乳濁液もしくは懸濁液と80℃以上の温度で
接触させ、圧搾ローラ間を通し、そして慣用手段によっ
て乾熱固定した後、少なくとも200℃の表面温度で少
なくとも120秒間他の接触熱固定処理に付す。
紡糸、洗浄および延伸の後で帯電防止仕上げ前もしくは
帯電防止仕上げ中に、本発明の活性物質の組合せの水性
浴中の均質乳濁液もしくは懸濁液と80℃以上の温度で
接触させ、圧搾ローラ間を通し、そして慣用手段によっ
て乾熱固定した後、少なくとも200℃の表面温度で少
なくとも120秒間他の接触熱固定処理に付す。
該フィラメントは次に慣用手段によってけん縮し、必’
IIK応じてカットしてステーブルファイバーとする。
IIK応じてカットしてステーブルファイバーとする。
この実施態様では、紡糸工程は乾式もしくは湿式紡糸工
程である。
程である。
均質な乳濁液もしくは懸濁液を調製するための適当な助
剤は、例えば、ポリグリコールエステル、ポリグリコー
ルエーテル、アルキルエーテルサルフェート、アルキル
エーテルホス7工−トおよびラウリル、ステアリルもし
くはオレイル基を含む化合物のような脂肪酸、脂肪族ア
ミンおよび脂肪族アルコールを基材とするそれらの混合
物である。
剤は、例えば、ポリグリコールエステル、ポリグリコー
ルエーテル、アルキルエーテルサルフェート、アルキル
エーテルホス7工−トおよびラウリル、ステアリルもし
くはオレイル基を含む化合物のような脂肪酸、脂肪族ア
ミンおよび脂肪族アルコールを基材とするそれらの混合
物である。
好ましくは、ポリグリコールエステル、アルキルエーテ
ルサルフェートおよびアルキルエーテルホスフェートの
等全部の脂肪族アルコール基材の混合物を用いる。
ルサルフェートおよびアルキルエーテルホスフェートの
等全部の脂肪族アルコール基材の混合物を用いる。
水性均質懸濁液の形の抗菌活性物質の組合せの調製は次
のようにして行なう。
のようにして行なう。
アゾール化合11121.1− (4−クロロフェノキ
シ)−1−イミダゾール−1−イル−3,3−ジメチル
ブタン−2−オンを約150℃以下の温度で溶融し、同
量の2,2′−ジヒドロキシ−5,ダーシクロロジフェ
ニルメタンのビスフェノール誘導体を得られた溶融物に
加える。生成された均質溶融物を約80〜90℃に加熱
され、少なくともa、 s y/lの乳化剤もしくは乳
化剤混合物を含む水に強く撹拌しながら導入する。
シ)−1−イミダゾール−1−イル−3,3−ジメチル
ブタン−2−オンを約150℃以下の温度で溶融し、同
量の2,2′−ジヒドロキシ−5,ダーシクロロジフェ
ニルメタンのビスフェノール誘導体を得られた溶融物に
加える。生成された均質溶融物を約80〜90℃に加熱
され、少なくともa、 s y/lの乳化剤もしくは乳
化剤混合物を含む水に強く撹拌しながら導入する。
用いられる活性物質および添加物の量は、均質な水性懸
濁液が12 t7Qのアゾール化合物、12 f/lの
ビスフェノール誘導体およヒ1 f/1の添加物を含む
ように選ぶ。こ\に記載の懸濁液は80℃以上で完全に
均質であシ、それよシ低い温度ではフロキュレーション
とアグロメレーションが起る。 一 本発明にしたがって用いるアゾール誘導体は***公開第
2600800号明細書にょシ公知である。
濁液が12 t7Qのアゾール化合物、12 f/lの
ビスフェノール誘導体およヒ1 f/1の添加物を含む
ように選ぶ。こ\に記載の懸濁液は80℃以上で完全に
均質であシ、それよシ低い温度ではフロキュレーション
とアグロメレーションが起る。 一 本発明にしたがって用いるアゾール誘導体は***公開第
2600800号明細書にょシ公知である。
ヒスフェノール誘導体は、チャールスC,イーガー、ア
メリカンダイスタッフリポータ−1953゜扁18,5
91〜594頁および几りレスパー。
メリカンダイスタッフリポータ−1953゜扁18,5
91〜594頁および几りレスパー。
メリアンドテキスティルベリヒテ1971.Ji5.5
92頁よシ公知である。
92頁よシ公知である。
アゾールおよびビスフェノール誘導体は、重量で等置部
用いるのが最も良い。しかし、それらは重量で異なる量
で用いるとともできる。
用いるのが最も良い。しかし、それらは重量で異なる量
で用いるとともできる。
本発明によシ製造されるフィラメントとIRmはさらに
テキスタイル工業における通常の条件下で編織地に加工
することができる。この場合、それらの繊維はそれら自
身もしくは抗菌性仕上げをされていない繊維と混合して
加工してもよい。抗菌性仕上げが特に望ましいテキスタ
イルは、例えばカーペット、家具、おおい、パスマット
、カーテン、テント、防水帽布、シートクッション、等
である。風化後、熱と湿分との組合せの効果によって日
よけ布の上に生成される厄介なかびとか白かびのしみは
本発明の方法、すなわち、ポリアクリロニトリル日よけ
布を抗菌活性物質のこの組合せKよって仕上げすること
によって効果的に防止することができる。
テキスタイル工業における通常の条件下で編織地に加工
することができる。この場合、それらの繊維はそれら自
身もしくは抗菌性仕上げをされていない繊維と混合して
加工してもよい。抗菌性仕上げが特に望ましいテキスタ
イルは、例えばカーペット、家具、おおい、パスマット
、カーテン、テント、防水帽布、シートクッション、等
である。風化後、熱と湿分との組合せの効果によって日
よけ布の上に生成される厄介なかびとか白かびのしみは
本発明の方法、すなわち、ポリアクリロニトリル日よけ
布を抗菌活性物質のこの組合せKよって仕上げすること
によって効果的に防止することができる。
抗菌活性の定量
三種の試験用細菌に対する微生物学的試験を寒天拡散試
験の形で本発明により抗菌的に仕上げされた繊維および
編成生地について実施した。
験の形で本発明により抗菌的に仕上げされた繊維および
編成生地について実施した。
寒天拡散試験
抗菌的に仕上げされた先ず未染色の、次いで染色された
繊維および未洗浄のおよび繰シ返し洗浄された(10回
) 2 X 2 cm (緑の長さ)の編成試験片の1
t1ネルビナ寒天(編成:ネルビナ麦芽60?、 Ma
rjl 51F、ペプトン5?、グリセリン5f%4
oを加えて1/)で充填されたペトリざら中にこ、それ
らが栄養素基質にょシ完全におおわれるように置りた。
繊維および未洗浄のおよび繰シ返し洗浄された(10回
) 2 X 2 cm (緑の長さ)の編成試験片の1
t1ネルビナ寒天(編成:ネルビナ麦芽60?、 Ma
rjl 51F、ペプトン5?、グリセリン5f%4
oを加えて1/)で充填されたペトリざら中にこ、それ
らが栄養素基質にょシ完全におおわれるように置りた。
次に、このように準備されたべ) I7ざらの表面をか
びと細菌の懸濁液で均一に接種した。かびは50℃で7
日間接種し、細菌は37℃で3日間接種した。
びと細菌の懸濁液で均一に接種した。かびは50℃で7
日間接種し、細菌は37℃で3日間接種した。
用いたかびはアスペルギルスフミガッx(ABper−
gillus fumigatus)とチェトミウムダ
ロホサム(Chaetomium globoaum)
の胞子懸濁液である。
gillus fumigatus)とチェトミウムダ
ロホサム(Chaetomium globoaum)
の胞子懸濁液である。
用いた試験用バクテリヤは、標準■の栄養素寒天(メル
クA I & 21 )の形のスタフイロコカスオーレ
ウス(8taphylococcus aureus)
であった。予期される禁止領域(inhibition
gone)を測定し、次のように評価した: マーク1:試験試料上に°生長の減退なしマーク2:試
験表面の25%までが繁殖マーク3:試験試料に生長は
認められずマーク4:試験試料に生長はなく禁止ハロー
は2m以下 マーク5:試験試料に生長はなく禁止ハローは2mよシ
大 全ての試験は、生長と栄会素媒質のチェックを含めて2
回実施した。
クA I & 21 )の形のスタフイロコカスオーレ
ウス(8taphylococcus aureus)
であった。予期される禁止領域(inhibition
gone)を測定し、次のように評価した: マーク1:試験試料上に°生長の減退なしマーク2:試
験表面の25%までが繁殖マーク3:試験試料に生長は
認められずマーク4:試験試料に生長はなく禁止ハロー
は2m以下 マーク5:試験試料に生長はなく禁止ハローは2mよシ
大 全ての試験は、生長と栄会素媒質のチェックを含めて2
回実施した。
表面菌数(SGO) :
表面菌数(aurface germ count)
は繊維2描シの菌の数である。抗菌効果の場合、それ
はできるだけ小さくすべきである。sGaの定量は、D
工115437Bにしたがって実施した。この目的のた
め、繊維の形の試験試料を殺菌した透明の枠に巻き付け
た。未染色の(白色の)、染色された、洗浄されたおよ
び繰)返し洗浄された(10回)繊維材料を[1L5t
の量でサブキュロード(Subcuraud)グル;−
ス/マルトース寒天(メルクA 7662 )に導入し
、25℃で5日間培養してから評価した。
は繊維2描シの菌の数である。抗菌効果の場合、それ
はできるだけ小さくすべきである。sGaの定量は、D
工115437Bにしたがって実施した。この目的のた
め、繊維の形の試験試料を殺菌した透明の枠に巻き付け
た。未染色の(白色の)、染色された、洗浄されたおよ
び繰)返し洗浄された(10回)繊維材料を[1L5t
の量でサブキュロード(Subcuraud)グル;−
ス/マルトース寒天(メルクA 7662 )に導入し
、25℃で5日間培養してから評価した。
結果:
繊維および編成物試験片上における寒天拡散試験の形で
の微生物学的試験の結果と繊維上の表面菌数の結果を表
に示す。寒天拡散試験の場合には、上記のマークスケー
ルで評価を行なったが、表面菌数の場合には、存在する
菌の数を最初の数と比較しながら数えながら行なう。実
施例の次の表にあるa % dは下記の意味を有する: a−未処理で生の白色繊維もしくは編成物b−10回洗
浄した後の生の白色繊維もしくは編成物 C−染色した繊維もしくは編成物 d−10回洗浄した後の染色した繊維もしくは編成物 例1 9己6重量%の7クリロニトリル、57重量%のメチル
アクリレートおよび(17重量%のメタリルスルホン酸
ナトリウムからなシ、K値が81〔フイツケンテエル(
IFikentacher) 、セルロースフエミー(
Cel:iuloaa−Chemie) 15 (19
32)、58頁〕のアクリロニトリル共重合体を、ジメ
チルホルムアミドと共に80℃で1時間撹拌し加熱する
ことKより固体含量が30重量%の紡糸溶液とし、重合
体固体をベースとして夫々IIL1重量%の1−(4−
クロロフェノキシ)−1−イミダゾール−1−イル−5
,3−ジメチルブタン−2−オンおよび11重量%の2
,2′−ジヒドロキシ−5,ダージクロロジフェニルメ
タンヲ添加した。次に、該紡糸溶液を一過し、’240
=孔の紡糸口金から巻上げ速度SSO,7分で乾式紡
糸した。総合デニールが22 B Odtexの紡糸さ
れたものをボビンに巻き合糸して総合デニールが1.1
40. OOOの後処理トウとした。
の微生物学的試験の結果と繊維上の表面菌数の結果を表
に示す。寒天拡散試験の場合には、上記のマークスケー
ルで評価を行なったが、表面菌数の場合には、存在する
菌の数を最初の数と比較しながら数えながら行なう。実
施例の次の表にあるa % dは下記の意味を有する: a−未処理で生の白色繊維もしくは編成物b−10回洗
浄した後の生の白色繊維もしくは編成物 C−染色した繊維もしくは編成物 d−10回洗浄した後の染色した繊維もしくは編成物 例1 9己6重量%の7クリロニトリル、57重量%のメチル
アクリレートおよび(17重量%のメタリルスルホン酸
ナトリウムからなシ、K値が81〔フイツケンテエル(
IFikentacher) 、セルロースフエミー(
Cel:iuloaa−Chemie) 15 (19
32)、58頁〕のアクリロニトリル共重合体を、ジメ
チルホルムアミドと共に80℃で1時間撹拌し加熱する
ことKより固体含量が30重量%の紡糸溶液とし、重合
体固体をベースとして夫々IIL1重量%の1−(4−
クロロフェノキシ)−1−イミダゾール−1−イル−5
,3−ジメチルブタン−2−オンおよび11重量%の2
,2′−ジヒドロキシ−5,ダージクロロジフェニルメ
タンヲ添加した。次に、該紡糸溶液を一過し、’240
=孔の紡糸口金から巻上げ速度SSO,7分で乾式紡
糸した。総合デニールが22 B Odtexの紡糸さ
れたものをボビンに巻き合糸して総合デニールが1.1
40. OOOの後処理トウとした。
そのトウを180℃に加熱された水中で洗浄し、次いで
沸腸水中で1:五6の割合で延伸した。
沸腸水中で1:五6の割合で延伸した。
次に、そのトウ抗菌的に仕上げし、ドラム製乾燥器を用
いて160℃で乾燥し、そこで20%だけ収縮させた。
いて160℃で乾燥し、そこで20%だけ収縮させた。
次に、該トウをけん縮させ、60■のステープルファイ
バーにカットし、スクリーンベルトステーマー中で12
0℃において5分間飽和水蒸気を用いて固定した。用い
た飽和水蒸気の量に対する繊維生産高の比率は1:1で
あった。ステープルファイバーは次に送風により乾燥し
、ベールプレス(bale press)K移送した。
バーにカットし、スクリーンベルトステーマー中で12
0℃において5分間飽和水蒸気を用いて固定した。用い
た飽和水蒸気の量に対する繊維生産高の比率は1:1で
あった。ステープルファイバーは次に送風により乾燥し
、ベールプレス(bale press)K移送した。
個々の繊維は最終デニール15 dtexを示した。抗
菌的仕上げをされた繊維の若干は、次に下記の式に相当
する青色の染料を用いて染色した: 生の白色繊維と背く染色し、抗菌的に仕上げされた繊維
の双方を、6tex 27AX1 (カウント36/1
)の3−シリンダー糸に紡糸し、それからいわゆる
”Milano Rlb”といわれる編成生地を製造し
た。次に、編成生地を市販の家庭用30℃洗剤(前洗浄
と主洗浄のサイクル、30℃プログラム、液比1:50
)をS t/Zで用いて10回洗浄した。その生地は一
洗浄当シ3回すすぎ各洗浄間に60℃でタンブル乾燥し
た。
菌的仕上げをされた繊維の若干は、次に下記の式に相当
する青色の染料を用いて染色した: 生の白色繊維と背く染色し、抗菌的に仕上げされた繊維
の双方を、6tex 27AX1 (カウント36/1
)の3−シリンダー糸に紡糸し、それからいわゆる
”Milano Rlb”といわれる編成生地を製造し
た。次に、編成生地を市販の家庭用30℃洗剤(前洗浄
と主洗浄のサイクル、30℃プログラム、液比1:50
)をS t/Zで用いて10回洗浄した。その生地は一
洗浄当シ3回すすぎ各洗浄間に60℃でタンブル乾燥し
た。
繊維および編成地片上での寒天拡散試験という形の微生
物学的試験の結果は以下の表に示す。
物学的試験の結果は以下の表に示す。
評価は上記のマークスケールで行なった。
例2
アクリロニトリル共重合体を例1と同様に溶解し、0.
5重量%の2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジクロ
ロジフェニルメタンとQ、5重量%の1−(4−クロロ
フェノキシ)−1−イミダゾール−1−イル−3,3−
ジメチルブタン−2−オンを添加してから紡糸してフィ
ラメントとし、後処理して最終の個別デニールが五56
texの繊維を形成する。生の白色繊維と染色された繊
維はいくつかの編成地片とし、家庭用流たく機中で10
回洗い、次いで微生物学的に試験した。
5重量%の2,2′−ジヒドロキシ−5,5′−ジクロ
ロジフェニルメタンとQ、5重量%の1−(4−クロロ
フェノキシ)−1−イミダゾール−1−イル−3,3−
ジメチルブタン−2−オンを添加してから紡糸してフィ
ラメントとし、後処理して最終の個別デニールが五56
texの繊維を形成する。生の白色繊維と染色された繊
維はいくつかの編成地片とし、家庭用流たく機中で10
回洗い、次いで微生物学的に試験した。
その結果は表2に示す。
例2よシわかるように、優れた抗菌活性は生の白色か、
染色されているか、繰返し洗浄された状態の抗菌的仕上
げされた繊維および編成地片に対して得られた。
染色されているか、繰返し洗浄された状態の抗菌的仕上
げされた繊維および編成地片に対して得られた。
表3は異なるスチーミング(蒸し)処理を用いたほかは
実施例2と同様にして製造された繊維の抗菌活性を示す
。
実施例2と同様にして製造された繊維の抗菌活性を示す
。
表4は、スチーミング処理を行なわず種々の水性処理を
行なったほかは実施例2と同様にして製造した繊維の抗
菌活性を示す。ブランク染色には該処理をpH4〜5、
沸腸温度以下で実施した。染色処理は次のようにして行
なった。けば立てた繊維5fを染料液1tを入れたフラ
スコで1時間と2時間還流した。染色後も、染料は過剰
に存在した。次に、染色された繊維は流れる水ですすぎ
、水中で30分間完全に煮沸し、50℃で乾燥した。染
料液は例1による背色染料11/1含有し、氷酢酸を約
Q、2〜α5−/l用いてア■を約4に調整した。
行なったほかは実施例2と同様にして製造した繊維の抗
菌活性を示す。ブランク染色には該処理をpH4〜5、
沸腸温度以下で実施した。染色処理は次のようにして行
なった。けば立てた繊維5fを染料液1tを入れたフラ
スコで1時間と2時間還流した。染色後も、染料は過剰
に存在した。次に、染色された繊維は流れる水ですすぎ
、水中で30分間完全に煮沸し、50℃で乾燥した。染
料液は例1による背色染料11/1含有し、氷酢酸を約
Q、2〜α5−/l用いてア■を約4に調整した。
表3かられかるように、少なくとも120℃のスチーミ
ング温度と共に少なくとも3分、好ましくは5分の帯留
時間が、乾式紡糸によって製造され、アゾール誘導体と
ビスフェノール誘導体との上記した抗菌活性の組合せが
紡糸中に導入されたアクリル繊維の充分な抗菌的仕上に
必要である。表4は、水性沸腸処理が異なるpH値でも
充分な抗菌活性を与えないことを示している。
ング温度と共に少なくとも3分、好ましくは5分の帯留
時間が、乾式紡糸によって製造され、アゾール誘導体と
ビスフェノール誘導体との上記した抗菌活性の組合せが
紡糸中に導入されたアクリル繊維の充分な抗菌的仕上に
必要である。表4は、水性沸腸処理が異なるpH値でも
充分な抗菌活性を与えないことを示している。
例1のアクリロニトリル重合体をその実施例と同様にし
て溶解し、5重量%の1−(4−クロロフェノキシ)−
1−イミダゾール−1−イル−3,3−ジメチルブタン
−2−オンおよび5重量%の2,2−ジヒドロキシ−5
1ダージクロロジフエニルメタンを添加した後、30重
量5の固体含量を有する紡糸溶液とした。次に、紡糸溶
液を実施例1と同様に一過し紡糸した。紡糸された物質
をボビンに巻き合糸し、スチーミングすることなく後処
理し最終デニールが&3dtex の繊維を形成した。
て溶解し、5重量%の1−(4−クロロフェノキシ)−
1−イミダゾール−1−イル−3,3−ジメチルブタン
−2−オンおよび5重量%の2,2−ジヒドロキシ−5
1ダージクロロジフエニルメタンを添加した後、30重
量5の固体含量を有する紡糸溶液とした。次に、紡糸溶
液を実施例1と同様に一過し紡糸した。紡糸された物質
をボビンに巻き合糸し、スチーミングすることなく後処
理し最終デニールが&3dtex の繊維を形成した。
該繊維の若干を再び染色した。次に、生の白色のものと
染色され抗菌的仕上げされた繊維の双方を、dtec
288X 1(カウント56/j )の3−シリンダー
糸に紡糸し、それから生地をMilano R1’b
K編成した。
染色され抗菌的仕上げされた繊維の双方を、dtec
288X 1(カウント56/j )の3−シリンダー
糸に紡糸し、それから生地をMilano R1’b
K編成した。
その編成生地を家庭用洗たく機中で10回洗浄した。繊
維と編成した生地の生の白色のものと染色したものの双
方は、次いで、実施例1と同じかびと細菌を用いる寒天
拡散試験によシ抗菌性を試験した。全ての場合、評価は
マーク1であシ、これは繊維と編成地上の試駿用菌の生
長に減退は認められないことを意味する。
維と編成した生地の生の白色のものと染色したものの双
方は、次いで、実施例1と同じかびと細菌を用いる寒天
拡散試験によシ抗菌性を試験した。全ての場合、評価は
マーク1であシ、これは繊維と編成地上の試駿用菌の生
長に減退は認められないことを意味する。
例4
916TL量%のアクリロニトリへ17重量%のメチル
アクリレートおよびIIL7重−t%のメタリルスルホ
ン酸ナトリウムからなシ、K−値81のアクリロニトリ
ル共重合体を、ジメチルホルムアミドと共に80℃に加
熱することによシ固体含量が30重量%の紡糸溶液とし
、−過し、24〇一孔の紡糸口金から巻上げ速度350
m/分で乾式紡糸した。総合デニール228゜dtex
の紡糸された物質はボビンに巻き取シ、合糸して総合
デニールが6 B 4.000 cite:c のトウ
を形成した。そのトウを80℃に加熱された水中で洗浄
し、次いで沸騰水中で1:五6の比率で延伸した。次に
、トウは1−(4−クロロフェノキシ)−1−イミダゾ
ール−1−イル−3−一ジメチルブタンー2−オン12
f/l 。
アクリレートおよびIIL7重−t%のメタリルスルホ
ン酸ナトリウムからなシ、K−値81のアクリロニトリ
ル共重合体を、ジメチルホルムアミドと共に80℃に加
熱することによシ固体含量が30重量%の紡糸溶液とし
、−過し、24〇一孔の紡糸口金から巻上げ速度350
m/分で乾式紡糸した。総合デニール228゜dtex
の紡糸された物質はボビンに巻き取シ、合糸して総合
デニールが6 B 4.000 cite:c のトウ
を形成した。そのトウを80℃に加熱された水中で洗浄
し、次いで沸騰水中で1:五6の比率で延伸した。次に
、トウは1−(4−クロロフェノキシ)−1−イミダゾ
ール−1−イル−3−一ジメチルブタンー2−オン12
f/l 。
2.2’−ジヒドロキシ−5,ダージクロロジフェニル
メタン12 f/lおよび等置部のポリグリコールエス
テル、アルキルエーテルサル7エートトアルキルエーテ
ルホスフエートからなる脂肪族アル;−ル基材の添加剤
1 f/lを含む、90℃に水蒸気加熱された処理浴を
通過させた。処理浴中の帯留時間は約3秒であった。一
対の加圧ロールの間で圧搾した後、そのトウは水性浴中
で10 f/lの帯電防止剤で被覆し、タンブル乾燥機
の乾熱で170℃において1.5分間固定し、20%だ
け収縮させた。次に、)つを6加熱ゴデツトの周囲に繰
返しループさせ、その上で表面温度200℃で接触熱固
定に付した。加熱ゴデツト上のトウの帯留時間は120
秒であった。
メタン12 f/lおよび等置部のポリグリコールエス
テル、アルキルエーテルサル7エートトアルキルエーテ
ルホスフエートからなる脂肪族アル;−ル基材の添加剤
1 f/lを含む、90℃に水蒸気加熱された処理浴を
通過させた。処理浴中の帯留時間は約3秒であった。一
対の加圧ロールの間で圧搾した後、そのトウは水性浴中
で10 f/lの帯電防止剤で被覆し、タンブル乾燥機
の乾熱で170℃において1.5分間固定し、20%だ
け収縮させた。次に、)つを6加熱ゴデツトの周囲に繰
返しループさせ、その上で表面温度200℃で接触熱固
定に付した。加熱ゴデツト上のトウの帯留時間は120
秒であった。
次に、トウをけん縮させ60tttaのステープルファ
イバーにカットした。個々の繊維は最終デニールl 5
eLtex を示した。次に、抗菌的仕上げされた
繊維の若干は実施例10式に相当する青色染料を用いて
染色した。次に、生の白色のものと染色され抗菌仕上げ
された繊維の双方をdtex 278X1 (カウント
36/1)の3−シリンダー糸に紡糸し、それから生地
をMilano Rlb K編成した。その編成生地
をS t/lの市販の家庭用30℃洗剤(前洗浄と主洗
浄サイクル、30℃プログラム、液比1 :30)で1
0回洗浄した。その生地は一洗浄当95回すすぎ各洗浄
後60℃でタンプル乾燥した。生の白色のものと染色さ
れたものの10回洗浄の前後の活性物質含量を、抗菌的
に仕上げされた編成生地を分析して求めた。個々の活性
物質含量は、下記の表に示す: 活性物質 Mil、anORlb 生地上の活性物質含
量(重量%) 洗 浄 前 洗浄10回後 生の白色 染色されたもの 生の白色 染色されたもの
アゾール化合物 0.255 rJ、、225
Q、218 α204ビ)(アコ−)−リ
レイヒイ1有−[L313 (L28G
0.273 G、2A6抗
菌的に仕上げされた編成生地の活性物質含量は次のよう
にして定量した: 1otoia成生地を室温で50重量%のチオシアン酸
ナトリウム溶液aoOetgK溶解した。
イバーにカットした。個々の繊維は最終デニールl 5
eLtex を示した。次に、抗菌的仕上げされた
繊維の若干は実施例10式に相当する青色染料を用いて
染色した。次に、生の白色のものと染色され抗菌仕上げ
された繊維の双方をdtex 278X1 (カウント
36/1)の3−シリンダー糸に紡糸し、それから生地
をMilano Rlb K編成した。その編成生地
をS t/lの市販の家庭用30℃洗剤(前洗浄と主洗
浄サイクル、30℃プログラム、液比1 :30)で1
0回洗浄した。その生地は一洗浄当95回すすぎ各洗浄
後60℃でタンプル乾燥した。生の白色のものと染色さ
れたものの10回洗浄の前後の活性物質含量を、抗菌的
に仕上げされた編成生地を分析して求めた。個々の活性
物質含量は、下記の表に示す: 活性物質 Mil、anORlb 生地上の活性物質含
量(重量%) 洗 浄 前 洗浄10回後 生の白色 染色されたもの 生の白色 染色されたもの
アゾール化合物 0.255 rJ、、225
Q、218 α204ビ)(アコ−)−リ
レイヒイ1有−[L313 (L28G
0.273 G、2A6抗
菌的に仕上げされた編成生地の活性物質含量は次のよう
にして定量した: 1otoia成生地を室温で50重量%のチオシアン酸
ナトリウム溶液aoOetgK溶解した。
酸素の不存在下で操作し、該活性物質をその溶液からエ
ーテルで抽出し、シリカゲル上の傾斜溶離を用いる薄層
クロマトグラフィによシ分離し、クロマトグラムのデン
シトメトリーのU’7測定によシ定量した。
ーテルで抽出し、シリカゲル上の傾斜溶離を用いる薄層
クロマトグラフィによシ分離し、クロマトグラムのデン
シトメトリーのU’7測定によシ定量した。
抗菌性繊維の製造の例は下記の表5に示す。
全ての場合、出発の繊維はA 5 dt、ex のデニ
ールを有した。活性物質(アゾールおよびビスフェノー
ル化合物)の含量、表面温度および加熱ゴデツト上の接
触熱固定処理の帯留時間につ匹て変化させた。全ての繊
維は10回洗浄し、洗浄機には充填材料を含めて1kg
の負荷を与えた。
ールを有した。活性物質(アゾールおよびビスフェノー
ル化合物)の含量、表面温度および加熱ゴデツト上の接
触熱固定処理の帯留時間につ匹て変化させた。全ての繊
維は10回洗浄し、洗浄機には充填材料を含めて1kg
の負荷を与えた。
再び、活性物質の含量を生の白色繊維および洗浄(10
回)され抗菌的に仕上げされた繊維について定量した。
回)され抗菌的に仕上げされた繊維について定量した。
表5かられかるように、繊維を充分に固定しないと常に
該繊維から活性物質の明らかな損失が生じる。該活性物
質の組合せが繊維壁にしっかシと固着するのには、少な
くとも120秒間、表面温度200℃で接触熱固定(c
ontact heatfixing)することが必要
である(例9参照)。
該繊維から活性物質の明らかな損失が生じる。該活性物
質の組合せが繊維壁にしっかシと固着するのには、少な
くとも120秒間、表面温度200℃で接触熱固定(c
ontact heatfixing)することが必要
である(例9参照)。
10回洗浄の後、繊維壁中の活性物質(アゾールおよび
ビスフェノール化合物)の含量は、初めに適用された量
よシ一般に数%少ない。これは、繰返して洗浄した結果
として活性物質が繊維壁から繊維表面へ拡散したことに
起因し、抗菌活性と恒久的に保持するのにはこの程度の
拡散が望ましい。
ビスフェノール化合物)の含量は、初めに適用された量
よシ一般に数%少ない。これは、繰返して洗浄した結果
として活性物質が繊維壁から繊維表面へ拡散したことに
起因し、抗菌活性と恒久的に保持するのにはこの程度の
拡散が望ましい。
例14
洗浄および延伸工程後、例4のトウの一部は例4に記載
され゛た濃度の活性物質と添加物を含む水蒸気加熱され
た処理浴を再び通過させた。
され゛た濃度の活性物質と添加物を含む水蒸気加熱され
た処理浴を再び通過させた。
加えて、該浴は帯電防止剤を10 t/l含有した。
浴温度は92〜95℃、帯留時間は約2.5秒であった
。該トウは再び一対の加圧ロール間で圧搾し、例4と同
様く後処理した。未処理の染色され洗浄された繊維上の
活性物質を分析したところ次のような結果を得た: 活性物質 繊維上の活性物質(重量%)洗 浄 前
10回洗浄後 生の白色染色されたもの生の白色染色されたものアゾー
ル化合物 α241 α222 0.201
0.2QrJヒ=くンtLノーーソレイヒ鉤 0J
O8[1279o、272 α249例15 例1に示される化学組成を有するアクリロニトリル共重
合体を、ジメチルホルムアミド共に80℃に加熱して3
0重量%の紡糸溶液とし、−過し、次いで360一孔の
紡糸口金から乾式紡糸した。オレンジ色の有機顔料を分
散した形でtotf%含むアクリロニトリル共重合体の
P遇された10重量%原料溶液を紡糸口金の側留の前方
に導入した。巻取シ速度は400%/分であった。総合
デニールが26501ees の紡糸された物質をボ
ビン上に巻取シ合糸して総合アニール789. OOO
dtex のトウを形成した。
。該トウは再び一対の加圧ロール間で圧搾し、例4と同
様く後処理した。未処理の染色され洗浄された繊維上の
活性物質を分析したところ次のような結果を得た: 活性物質 繊維上の活性物質(重量%)洗 浄 前
10回洗浄後 生の白色染色されたもの生の白色染色されたものアゾー
ル化合物 α241 α222 0.201
0.2QrJヒ=くンtLノーーソレイヒ鉤 0J
O8[1279o、272 α249例15 例1に示される化学組成を有するアクリロニトリル共重
合体を、ジメチルホルムアミド共に80℃に加熱して3
0重量%の紡糸溶液とし、−過し、次いで360一孔の
紡糸口金から乾式紡糸した。オレンジ色の有機顔料を分
散した形でtotf%含むアクリロニトリル共重合体の
P遇された10重量%原料溶液を紡糸口金の側留の前方
に導入した。巻取シ速度は400%/分であった。総合
デニールが26501ees の紡糸された物質をボ
ビン上に巻取シ合糸して総合アニール789. OOO
dtex のトウを形成した。
そのトウを80℃に加熱された水中で洗浄し、沸騰水中
で1:&0の比率で延伸した。次に、トウを乳化剤含有
の活性物質の組合せで約2秒間、浴温90〜95℃にお
いて処理し、帯電防止剤を被覆し、さらに最終デニール
が1.5at6Xでステープル長さ40闘の繊維に加工
した。オレンジ色に顔料付けされ、抗菌的に仕上げされ
た繊維分糸(カラン)40/1)に紡糸し、それから2
s o t/−の1WθVenit” 生地を製造し
た。
で1:&0の比率で延伸した。次に、トウを乳化剤含有
の活性物質の組合せで約2秒間、浴温90〜95℃にお
いて処理し、帯電防止剤を被覆し、さらに最終デニール
が1.5at6Xでステープル長さ40闘の繊維に加工
した。オレンジ色に顔料付けされ、抗菌的に仕上げされ
た繊維分糸(カラン)40/1)に紡糸し、それから2
s o t/−の1WθVenit” 生地を製造し
た。
WelY13nit生地を例1と同様に家庭用洗たく機
で10回洗浄した。次に、活性物質含量を未洗浄のWθ
venit生地と比較することによって定量した。活性
物質含量は下記の表に示す。
で10回洗浄した。次に、活性物質含量を未洗浄のWθ
venit生地と比較することによって定量した。活性
物質含量は下記の表に示す。
活性物質 wowθnit生地上の活性生地台量(重量
%)洗浄前 10回洗浄後 アゾール化合物 0.291 α2
64ビスフ工ノール化合物 0.520
G、288例16 例4に示される化学組成を有するアクリロニトリル共重
合体を、ジメチルホルムアミドと共に80℃に加熱する
ことくよ〕固体含量22重量%の紡糸溶液とし、次いで
濾過し、5OO一孔の紡糸口金から湿式紡糸した。沈殿
浴は45重量%のジメチルホルムアミドおよび55重量
%の水から構成した。沈殿温度は56℃であった。巻取
シ速度は5爲/分であった。デニールが29110 e
Ltexの紡糸された物質をボビンに巻取シ合糸して総
合デニールが102,900 ’dtex の
トウを形成した。次に、そのトウを沸騰水中で1:S、
Sに延伸し、洗浄し、アゾール化合物12 f/l 、
ビスフェノ−kFai体12172および例1による乳
化剤含有添加物12/lを含有し、水蒸気によシ95℃
に加熱された浴に3秒間通した。一対の加圧ロールの間
で圧搾した後、そのトウを水性浴中で40 f”/lの
帯電防止剤で被覆し、次に60餌のステーブル7アイパ
ー(デニール2.24tex ) Kカットした。抗菌
的に仕上げられた繊維の若干を再び例1による青色染料
を用いて染色した。生の白色繊維および染色された繊維
を3−シリンダー糸に紡糸し、それから生地をMl’1
ano Rlb に編成した。
%)洗浄前 10回洗浄後 アゾール化合物 0.291 α2
64ビスフ工ノール化合物 0.520
G、288例16 例4に示される化学組成を有するアクリロニトリル共重
合体を、ジメチルホルムアミドと共に80℃に加熱する
ことくよ〕固体含量22重量%の紡糸溶液とし、次いで
濾過し、5OO一孔の紡糸口金から湿式紡糸した。沈殿
浴は45重量%のジメチルホルムアミドおよび55重量
%の水から構成した。沈殿温度は56℃であった。巻取
シ速度は5爲/分であった。デニールが29110 e
Ltexの紡糸された物質をボビンに巻取シ合糸して総
合デニールが102,900 ’dtex の
トウを形成した。次に、そのトウを沸騰水中で1:S、
Sに延伸し、洗浄し、アゾール化合物12 f/l 、
ビスフェノ−kFai体12172および例1による乳
化剤含有添加物12/lを含有し、水蒸気によシ95℃
に加熱された浴に3秒間通した。一対の加圧ロールの間
で圧搾した後、そのトウを水性浴中で40 f”/lの
帯電防止剤で被覆し、次に60餌のステーブル7アイパ
ー(デニール2.24tex ) Kカットした。抗菌
的に仕上げられた繊維の若干を再び例1による青色染料
を用いて染色した。生の白色繊維および染色された繊維
を3−シリンダー糸に紡糸し、それから生地をMl’1
ano Rlb に編成した。
編成された生地を家庭用洗たく機中で10回洗浄し、活
性物質含量を分析した。
性物質含量を分析した。
活性物質 編成生地上の活性物質含量(重量%)洗 浄
前 10回洗浄後 生の白色 染色されたもの生の白色透eまム迭土Ωアゾ
ール化合物 Q、22 Q、191 (
L290 0.244ビ(なJ−Mヒ年吻 α21
4 α165 α243 1201下記の表
6〜8は抗菌活性を示す。
前 10回洗浄後 生の白色 染色されたもの生の白色透eまム迭土Ωアゾ
ール化合物 Q、22 Q、191 (
L290 0.244ビ(なJ−Mヒ年吻 α21
4 α165 α243 1201下記の表
6〜8は抗菌活性を示す。
表8=抗菌的に仕上げられた繊維の表面菌カウント
例ムによシ製造さ 表面菌カウントれた繊維
4 a 5
b 。
(L Q
4a3
b Q
(l Q
5c2
6a1
′bO
(l Q
これらの試験結果によると、本発明によシ仕上げられた
繊維訃よび編成生地は、充分に効果的であり、恒久的に
抗菌的に仕上げされるものとして記載することができる
。表6〜8から明らかなように、PAN固体に基いて僅
かに約α01重量%のアゾール銹導体訃よびビスフェノ
ール誘導体の双方からなる活性物質含量は効果的な抗菌
活性を与えるのに充分である(例8参照)。
繊維訃よび編成生地は、充分に効果的であり、恒久的に
抗菌的に仕上げされるものとして記載することができる
。表6〜8から明らかなように、PAN固体に基いて僅
かに約α01重量%のアゾール銹導体訃よびビスフェノ
ール誘導体の双方からなる活性物質含量は効果的な抗菌
活性を与えるのに充分である(例8参照)。
Claims (6)
- (1)下記の一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ に対応するアゾール化合物を重合体に基いて0.1〜5
重量%および下記の一般式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ に対応するジヒドロキシジフエニルメタン誘導体を重合
体に基いて0.01〜5重量%含有する合成重合体の繊
維およびフイラメント。 たゞし、上記一般式において、 nは0もしくは1、 mは0、1もしくは2、 R_1はハロゲン、ハロフエニルもしくはフエニル、R
_2は−CO−C(CH_3)_3もしくは−CHOH
−C(CH_3)_3R_3およびR_4はハロゲンを
表わす。 - (2)1−(4−クロロフエノキシ)−1−イミダゾー
ル−1−イル−3,3−ジメチルブタン−2−オンをア
ゾール誘導体として、2,2′−ジヒドロキシ−5,5
′−ジクロロジフエニルメタンをジヒドロキシジフエニ
ルメタン誘導体として含有する特許請求の範囲第1項に
記載の繊維およびフイラメント。 - (3)合成重合体が45重量%のアクリロニトリル単位
を含有するポリアクリロニトリルである特許請求の範囲
第1項に記載の繊維およびフイラメント。 - (4)特許請求の範囲第1項に記載のアゾール誘導体を
重合体に基いて0.1〜5重量%と特許請求の範囲第1
項に記載のジヒドロキシジフエニルメタン誘導体を重合
体に基いて0.1〜5重量%を合成重合体の紡糸溶液中
に導入し、該紡糸溶液を乾式紡糸してフイラメントとし
、次いで洗浄、延伸、調整、乾燥、けん縮し、必要に応
じてカツトし、該フイラメントおよび繊維を飽和水蒸気
を用いて少なくとも120℃、少なくとも3分間固定す
ることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の繊維
およびフイラメントの製造方法。 - (5)乾式もしくは湿式紡糸、洗浄および延伸の後、フ
イラメントを特許請求の範囲第1項に記載のアゾール誘
導体およびビスフエノール誘導体の水性均質懸濁液と8
0℃において接触させ、常法によつて乾燥した後、フイ
ラメントを少なくとも120秒間、少なくとも 200℃の表面温度で接触熱固定に付し、けん縮させ、
必要に応じてカツトすることを特徴とする特許請求の範
囲第1項に記載の繊維およびフイラメントを製造する方
法。 - (6)該水性均質懸濁液を調製するため、ビスフエノー
ル化合物を150℃までの温度でアゾール化合物中で均
質に溶融し、得られた溶融物を強く撹拌しながら少なく
とも80℃で水性乳化剤含有溶液に導入する特許請求の
範囲第5項に記載の方法。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE3429665.4 | 1984-08-11 | ||
DE19843429665 DE3429665A1 (de) | 1984-08-11 | 1984-08-11 | Waschbestaendige, antimikrobiell wirksame fasern und faeden und ihre herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6147812A true JPS6147812A (ja) | 1986-03-08 |
Family
ID=6242888
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60174396A Pending JPS6147812A (ja) | 1984-08-11 | 1985-08-09 | 洗たく安定性で抗菌活性のある繊維およびフイラメントおよびその製造 |
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---|---|
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JP (1) | JPS6147812A (ja) |
DE (1) | DE3429665A1 (ja) |
GB (1) | GB2162750B (ja) |
IT (1) | IT1187727B (ja) |
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NL1012662C2 (nl) * | 1999-07-21 | 2001-01-23 | Vepetex B V | Vezel, garen en kabel, en werkwijze ter vervaardiging daarvan. |
JP2004508946A (ja) * | 2000-07-13 | 2004-03-25 | シーゲイト テクノロジー エルエルシー | デバイスの起伏形状パターニング方法 |
US20040077747A1 (en) * | 2002-02-05 | 2004-04-22 | Payne Stephen A. | Antimicrobial superfinish and method of making |
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---|---|---|---|---|
DE1261627B (de) * | 1964-11-20 | 1968-02-22 | Bayer Ag | Antimikrobielle Mittel |
JPS5022613B1 (ja) * | 1971-06-29 | 1975-08-01 | ||
US3959556A (en) * | 1973-04-10 | 1976-05-25 | Morrison Willard L | Antimicrobial blended yarns and fabrics comprised of naturally occurring fibers |
US4185113A (en) * | 1976-03-10 | 1980-01-22 | Roussel Uclaf | Stabilized metal salts of ethylene bis dithiocarbamic acid |
CA1094258A (en) * | 1977-02-25 | 1981-01-27 | Karl H. Buchel | Fungicidal agent for the protection of materials |
DE2710496A1 (de) * | 1977-03-10 | 1978-09-14 | Bayer Ag | Antimykotisch wirksame fasern und faeden |
US4401712A (en) * | 1983-01-03 | 1983-08-30 | Tultex Corporation | Antimicrobial non-woven fabric |
-
1984
- 1984-08-11 DE DE19843429665 patent/DE3429665A1/de active Granted
-
1985
- 1985-08-05 US US06/762,659 patent/US4670336A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-08 GB GB08519993A patent/GB2162750B/en not_active Expired
- 1985-08-08 IT IT21889/85A patent/IT1187727B/it active
- 1985-08-09 JP JP60174396A patent/JPS6147812A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
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IT8521889A0 (it) | 1985-08-08 |
US4670336A (en) | 1987-06-02 |
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GB2162750A (en) | 1986-02-12 |
DE3429665C2 (ja) | 1992-04-30 |
GB2162750B (en) | 1987-11-18 |
GB8519993D0 (en) | 1985-09-18 |
DE3429665A1 (de) | 1986-02-20 |
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