JPS6143388B2 - - Google Patents

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JPS6143388B2
JPS6143388B2 JP53027835A JP2783578A JPS6143388B2 JP S6143388 B2 JPS6143388 B2 JP S6143388B2 JP 53027835 A JP53027835 A JP 53027835A JP 2783578 A JP2783578 A JP 2783578A JP S6143388 B2 JPS6143388 B2 JP S6143388B2
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JP
Japan
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formula
group
hydrogen
conh
methyl
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Application number
JP53027835A
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English (en)
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JPS53112927A (en
Inventor
Mozaa Herumuto
Rudorufu Fuon Toberu Hansu
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Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of JPS53112927A publication Critical patent/JPS53112927A/ja
Publication of JPS6143388B2 publication Critical patent/JPS6143388B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は塩基性ジスアゾ染料に関する。 本発明は下記式で示される、スルホ基を含ま
ない、塩基性ジスアゾ及びトリスアゾ染料を提供
する。 上式中、Ｒaは水素、メチル、エチル、２―ヒ
ドロキシエチル、２―ヒドロキシプロピル、 （−CH2）−oＮ（CH3）2又は（−CH2）−oＮ（CH3）3A

を表わし、Ｒ1aは水素、メチル又はメトキシを表
わし、Ｒ4a及びＲ6aは同一であつて、水素、塩
素、メチル又はメトキシを表わし、ｎは２又は３
を表わし、Ａはアニオンを表わし、Ｚaは直接
結合（Z1）、―Ｓ―（Z5）、―Ｏ―（Z6）、―CH＝
CH―（Z7）、―NH―（Z10）、―NHCO―（Z11）、
―CONH―（Z12）、―Ｎ（CH3）―CO―（Z13）、
―CON（CH3）―（Z14）、 ―CONHNHCO―（Z24）、
【式】
【式】―COCO―（Z32）、― NHCONH―（Z41）、 ―NHCOCH2CH2CONH―（Z44），―NHCOCH＝
CHCONH―（Z45），―NHCO（CH2）4―CONH―
（Z46），―Ｎ（CH3）COCH2CH2CON（CH3）―
（Z47），―Ｎ（CH3）COCH＝CHCON（CH3）―
（Z48），―Ｎ（CH3）CON（CH3）―（Z49）， ―CH2―（Z52），―CH2CH2―（Z53），―
（CH2）3―（Z54），―（CH2）4―（Z55），―CONH
（CH2）2NHCO―（Z56），―CONH（CH2）3NHCO
―（Z57）又は―CONH（CH2）4NHCO―（Z58）を
表わし、X′は水素、塩素、メチル又はメトキシ
を表わし、Y′は塩素、―NHCH2CH2OH又は―Ｎ
（CH2CH2OH）2を表わし、K1はバルビツール酸の
カツプリング成分の基又は下記式：
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 【式】
の基の１つを表わし、n′は２又は３を表わし、
K0は―Ｎ（CH3）2，―Ｎ（CH3）3A，―Ｎ
（CH3）2CH2CH2OHA又は
【式】を表 わし、Ｗは水素又は
【式】を 表わし、Ｒ11aは下記式：
【式】
【式】
【式】
【式】 （式中、n″は２又は３を表わす） の基の１つを表わす。 を表わし、Z0は直接結合又は架橋基を表わし、Ｋ
xはピラゾロン―５、５―アミノピラゾール、β
―ナフトール、α―ナフトール、アニリン、フエ
ノールもしくはアセトアセチルフエニルアミド列
のカツプリング成分の基又はバルビツール酸、ジ
メドンもしくはジメドンカルボン酸エステルの基
を表わす。但し、これらの化合物は、Ｋxがピラ
ゾロン―５、５―アミノピラゾール、β―ナフト
ール、α―ナフトール、アニリン、フエノールも
しくはアセトアセチルフエニルアミド列のカツプ
リング成分の基である場合には、１，２又は３個
の塩基性基を含むものとし、Ｋxがバルビツール
酸、ジメドンもしくはジメドンカルボン酸エステ
ルの基である場合には１又は２個の塩基性基を含
むものとする。 Z0が架橋基である場合、このような基はビスア
ゾ又はトリスアゾ直接染料技術において通常の架
橋基のいかなるものであつてもよい。このような
架橋基の多くの例を後記に示す。 式I0の化合物において、環T1及びT2は当該技
術に通常の置換基、例えばハロゲン、アルキル又
はアルコキシ、により置換されていてもよい。 Ｋxがピラゾロン―５、５―アミノピラゾー
ル、β―ナフトール、α―ナフトール、アニリ
ン、フエノール又はアセトアセチルフエニルアミ
ド列のカツプリング成分の基である場合、このよ
うな基は、例えばカツプリング成分の芳香族又は
複素環式基に結合している架橋基の炭素原子に結
合された、塩基性基、例えばジメチルアミノ、ト
リメチルアンモニウム、ジメチル―２―ヒドロキ
シエチルアンモニウム又はピリジニウム基、を有
していてもよい。３―メチルピラゾロン―５カツ
プリング成分である場合、塩基性基、例えばアミ
ノ又は第四級アンモニウム基、は１個の炭素原子
を介して１―Ｎ―原子に結合していてもよい。 好ましい本発明の化合物は下記式で示される
化合物である。 上式中、Ｒ、R1及びＡは前記規定に同一の
ものを表わし、R4、R5、R6及びR7はそれぞれ独
立に水素、ハロゲン、置換されていないC1〜4ア
ルキル又は置換されていないC1〜4アルコキシを
表わし（最大２つはハロゲンであり、最大２つは
アルキル及びアルコキシから選ばれるものとす
る）、Ｚは直接結合（Z1）、直鎖もしくは分枝鎖
C1〜4アルキレン（Z2）、―CO―（Z3）、―
NHCSNH―（Z4）、―Ｓ―（Z5）、―Ｏ―（Z6）、
―CH＝CH―（Z7）、―Ｓ―Ｓ―（Z8）、―SO2―
（Z9）、―NH―（Z10）、―NHCO―（Z11）、―
CONH―（Z12）、―Ｎ（CH3）―CO―（Z13）、―
CON（CH3）―（Z14）、
【式】
―SO2NH―（Ｚ19a）、―NHSO2―（Ｚ19b）、 ―Ｎ（R8）CO（−CH2）−nCON（R8）―（Z21）、―
Ｎ（R8）CO―CH＝CH―CON（R8）―（Z22）、
―Ｎ（R8）―CO―Ｎ（R8）―（Z23）、―
CONHNHCO―（Z24）、―CH2CONHNHCOCH2
―（Z25）、―CH＝CH―CONHNHCO―CH＝CH
―（Z26）、
【式】
【式】―Ｏ―CO―Ｏ― （Z30）、―COO―（Ｚ31a）、―OCO―（Ｚ31b）、
―COCO―（Z32）、―Ｏ（−CH2（−nＯ―（Z33）、 ―CON（R8）（−CH2）−nＮ（R8）CO―（Z36）、―
CON（R8）（−CN2）−nＯ（−CH2）−nＮ（R8）CO―
（Z37）、―CON（R8）（−CH2）−nＮ（CH3）（−CH2）
−
ｎＮ（R8）CO―（Z38）、―CON（R8）（−CH2）−n
Ｏ（−CH2）−nＯ（−CH2）−nＮ（R8）CO―（Z39）、
又は―Ｎ＝Ｎ―（Z40）｛ここで、＊印は式中に示
す１の位置に結合する原子を示し、R8はそれぞ
れ独立に水素又は直鎖の置換さていないC1〜4ア
ルキルを表わし、ｍはそれぞれ独立に１、２、３
又は４を表わし、Ｘはハロゲン又は直鎖の置換さ
れていないC1〜4アルキルもしくはC1〜4アルコキ
ンを表わし、Ｙはハロゲン、―NHCH2CH2OH又
は―Ｎ（CH2CH2OH）を表わす｝を表わし、Ｋ
はバルビツール酸のカツプリング成分の基又は下
記式（）〜(XI)：
【式】
【式】
【式】
【式】 【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 ｛式中、n′は２又は３を表わし、R9は―CH3又
は―CONH―（CH2）o0K0（n0は２又は３を表わ
す）を表わし、R10はＨ、置換されていないフエ
ニル又は
【式】を表わし、 R12は置換されていないC1〜4アルキルを表わし、
R11は下記式()〜(XI)：
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】 （式中、n″は２又は３を表わす） Raとして好ましい基は即ち素、２―ヒドロキ
シエチル、（−CH2）−3N（CH3）2又は（−CH2）−3N
（CH3）3Aである。 Ｒ1aとして好ましい基はＲ1b即ち水素又はメチ
ルである。 Ｒ4a及びＲ6aはともに水素であるのがもつとも
好ましい。 Zaは後述するようなZbであるのが好ましい。 式の化合物において、n.n′及びn″は、それぞ
れ互いに他と独立に、３であるのが好ましい。
K0はK0′即ち―Ｎ（CH3）3A，―Ｎ
（CH3）2CH2CH2OHA又は
【式】で あるのが好ましい。 K1として好ましい基はK1′即ちバルビツール酸
のカツプリング成分の基、式又はの基、下
記式： ｛式中、基―NHCOCH2―K0′は３位又は４位
にあり、K0′は前記規定に同一のものを表わす｝ の基又は式
【式】｛式 中、Ｒ11bは前記規定に同一のものを表わす｝の
基である。 アニオンＡの性質は厳密には重要ではなく、
カチオン染料技術に通常のいかなるものであつて
もよい。非発色性のアニオンが好ましく、例とし
ては塩素又は臭素のようなロゲン、硫酸、重硫
酸、メチル硫酸、アミノスルホン酸、過塩素酸、
ベンゼンスルホン酸、シユウ酸、マレイン酸、酢
酸、プロピオン酸、乳酸、コハク酸、酒石酸、リ
ンゴ酸、メタンスルホン酸もしくは安息香酸アニ
オン、クロロ亜鉛複塩のアニオンのような錯アニ
オン、及びホウ酸、クエン酸、グリコール酸、ジ
グリコール酸及びアジピン酸のアニオンがある。 好ましい種類の式の化合物としては下記式
′で示される化合物がある。 上式中、Ｒb、Ｒ1b、K1′及びＡは前記規定に
同一のものを表わし、ＺbはZ1、Z11、Z12、Z13、
Z14、Z29、Z42、Z44、Z45、Z46、Z47、Z48、Z50、
Z53又はZ55を表わす。 ベンジジン及びその誘導体の一部は公知の発癌
物質であり、多くの国において工業的使用が制限
されているから、製造においてかかる化合物を用
いなければならないような本発明の化合物は少く
とも商業生産の観点からはそれほど好ましいもの
ではない。例えば、式′においてＺbがZ1即ち直
接結合である化合物は、この理由から、それほど
好ましいものではない。 本発明はまた式の化合物の製造方法を提供す
る。この方法は下記式： で示されるジアミンのテトラゾ誘導体を、下記式
： で示されるカツプリング成分と及び下記式
： Ｈ―Ｋx で示されるカツプリング成分とカツプリングさせ
ることを含んでなる。 化合物：化合物：化合物の
モル比は１：１：１であるのが好ましい。カツプ
リングは通常の方法で、例えば水性の又は水／有
機性の、酸性、中性又は塩基性媒体中、約−10℃
からほぼ室温までの温度において、必要ならばピ
リジン又は尿素のようなカツプリング促進剤の存
在下に、適切に実施することができる。 得られる式の化合物は通常の方法で単離さ
れ、精製される。所望ならば、上記プロセスによ
り直接得られる化合物中のアニオンＡを、通常
のイオン交換技法を用いて、より望ましいアニオ
ンＡと交換することができる。 式、及びの化合物は公知で
あるか又は入手可能な出発原料から、公知の化合
物に対すると同様にして、得られるものである。 本発明の化合物はカチオン染料であつて、カチ
オン染色可能な基材の染色又は捺染に有用であ
る。 これらの化合物は染料製剤に変成することがで
きる。安定な液体染料製剤への処理は一般に公知
の方法で、有利には例えばフランス特許第
1572030号明細書に記載のようにして、所望によ
り例えば安定剤のような助剤を添加した適当な溶
剤に溶解することによつて行うことができる。 従つて、液体製剤は、例えば、染料ベースの形
の100％染料１部を１〜６部の有機カルボン酸又
は有機カルボン酸混合物中及び１〜４部の水中に
溶解することによつて、好ましくは１部の染料を
1.5〜４部の有機酸中及び1.5〜４部の水中に溶解
することによつて得ることができる。 有機カルボン酸という語は一、二及び三塩基酸
を意味し、好ましくは蟻酸、酢酸及びプロピオン
酸のような、低分子量一塩基カルボン酸である。 染料製剤例ａ（液体製剤） 染料ベースとして、例96（後記）で得られた染
料160部を、40〜60℃で、300部の酢酸及び300部
の水に溶解する。安定な、透明な溶液が得られ
る。 固体粒子染料製剤への処理も一般に公知の方法
で、有利にはフランス特許第1581900号明細書に
従う粒子化によつて、行うことができる。 粒子製剤は、例えば、１部の100％染料、0.1〜
0.7部の有機カルボン酸及び０〜1.5部の固体、非
イオン型の、通常の稀釈剤、好ましくは１部の染
料、0.25〜0.65部の有機カルボン酸及び０〜1.5部
の稀釈剤を含んでいてもよい。 粒子を製造するに用いられる有機カルボン酸は
任意にヒドロキシ基を含む一、二又は三塩基酸で
あつてよく、有利には蟻酸、酢酸、プロピオン
酸、シユウ酸、コハク酸、マロン酸、フマル酸、
乳酸、リング酸及びクエン酸のような、任意にヒ
ドロキシ基を含む、一又は二塩基、低分子量、飽
和又は不飽和カルボン酸である。 固体非イオン型稀釈剤は、例えば、グリコー
ス、フルクトース又はガラクトースのようなデキ
ストリン又は砂糖であつてよい。 粒子は下記の組成を有するような溶液又は懸濁
液からの噴霧によつて有利に製造される。 １部の染料（100％） 0.1〜0.7部の有機カルボン酸 ０〜1.5部の非イオン型稀釈剤、及び 1.5〜６部の水 好ましくは、 １部の染料（100％） 0.5〜0.65部の有機カルボン酸 ０〜1.5部の稀釈剤、及び ２〜４部の水 染料製剤例ｂ（粒子） 染料ベースとして、例１（後記）で得られる染
料160部及び80部のデキストリンを、40〜60℃に
おいて、47部の乳酸及び320部の水中に溶解し、
この混合物を公知の方法で粒子化する。 本発明の化合物はサイジングしたもしくはされ
ていない紙の染色、例えばパルプ染色紙の製造、
に特に有用である。これらはまた、予め形成され
た紙を浸漬法により染色するのに用いることもで
きる。両者ともに公知の方法を用いることができ
る。 本発明の化合物は冷水に対し良好な溶解性を有
する。更に抄紙機からの廃水は着色があつたにし
ても極めてわずかなものである。これらは紙に対
する染色の場合にまだらにならず、広いPH範囲に
わたり良好な不感受性を示す。紙の染色物は明る
く、良好な日光堅牢性を有する。長時間の露光後
は、色相はトーン―イン―トーンに変化する。染
色紙は水に対するだはでなく、ミルク、果汁、甘
味付けされたミネラルウオーター及びアルコール
飲料に対しても良好な湿潤堅牢性を示す。これら
の染料は高い直接性を有する。即ち、ほとんど定
量的に吸着され、先ずこれらを溶解することな
く、乾燥粉末又は粒子形で、直接紙パルプに添加
することができ、明るさや発色度を低下させるこ
とがない。染色紙は酸化又は還元により漂白する
ことができ、このことは染色紙の再生に重要であ
る。染色紙は良好な色相安定性を示す。 下記の例は本発明を更に説明するためのもので
あつて、例中「部」及び「％」は重量で示す。 例 １ 22.7部の４，4′―ジアミノベンズアニリドを、
55部の30％塩酸及び13.8部の亜硝酸ナトリウムを
含む500部の水中、０〜５℃において、公知の方
法でテトラゾ化した。320部の水及び40部の酢酸
中に溶解した20.2部の６―ヒドロキシ―４―メチ
ルピリドニル―(3)―ピリジニウムベタインベース
を、激しく撹拌しながら３時間で、氷冷したテト
ラゾ溶液に滴下した。オレンジ色の懸濁液が得ら
れた。PHを５％水酸化ナトリウム溶液の添加によ
り2.5に調整した。次に、700部水及び160部の酢
酸中に溶解した14部の３―メチル―５―ピラゾロ
ン―１―カルバミジンを反応混合物に滴加した。
水酸化ナトリウム溶液を用いてPHを４に調整する
と、もはやジアゾ基は検出されなかつた。オレン
ジ色の懸濁液をPH10.5で過し、中性になるまで
水洗した。残留物を酢酸及び水に溶解すると黄橙
色になり、これは下記の染料であり、紙を良好な
堅牢性を有する、黄色に染色した。 例 ２ 例１のテトラゾ化合物に、例１に述べた条件下
に、先ず14部の３―メチル―５―ピラゾロン―１
―カルバミンを添加し、次いでこれをカツプリン
グさせ、カツプリング後次いで20.2部の６―ヒド
ロキシ―４―メチルピリドニル―(3)―ピリミジニ
ウムベタインベースを例１に述べた条件下にカツ
プリングさせた。これにより、紙を良好な堅牢度
を有する赤味黄色に染色する下記式の染料が得ら
れた。 染色例 Ａ 70部の化学漂白亜硫酸セルロース（針葉樹材）
及び30部の化学漂白亜硫酸セルロース（カバ材）
を叩解機において2000部の水中で粉砕した。例１
に述べた染料0.2部をこのパルプ中にふりそそい
だ。20分間混合後、このパルプから紙を製造し
た。このようにして吸収紙が得られ、黄色に染色
されていた。廃水は実際上無色であつた。 染色例 Ｂ 例１で得られた染料0.5部を100部の熱水に溶解
し、室温に冷却した。この溶液を叩解機中で2000
部の水とともに粉砕した100部の化学漂白亜硫酸
セルロースに添加した。15分混合した後、サイジ
ングを行つた。このパルプから得られた紙は平均
的濃度の黄色を有し、良好な湿潤堅牢性を有して
いた。 染色例 Ｃ サイジングされていない、長い吸収紙を40〜50
℃の下記組成の染料溶液を通して引き出した。 0.5部の例１の染料 0.5部の澱粉、及び 99.0部の水 過剰の染料溶液を２本のローラーにより絞つ
た。乾燥された紙片は黄色に染色されていた。 上記染色例Ａ，Ｂ及びＣにおいて、等量の染料
製剤例ａの組成物（液体製剤）又は染料製剤ｂの
組成物（粒子製剤）を用いて、同等に良好な紙染
色物が得られた。 例 ３〜135 例１及び２に準じて製造することのできる他の
染料の構造を下記表に示す。それらは下記式に
相当するものであつて、式中は水素又はCH3で
あり、Ｋ，Ｚ及びＲxは表中の対応欄に示すもの
である。 ＊印を付した原子は１位に結合している。アニ
オンＡは前述したいかなるものであつてもよ
い。記号Ｑは下記の表Ａに挙げるいかなる基Ｑ
であつてもよい。これらの基は個々の染料にお
いて下に示す他のものと容易に交換することがで
きる。
【表】 基Ｒxは下記の表Ｂに挙げるいかなる基Ｒxであ
つてもよい。これらの基は個々の染料において下
に示す基Ｒxの他のものと交換することができ
る。
【表】 式(a)においは水素又はメチルであつてよいか
ら、下記の例はそれぞれ２つの例に関するもので
あり、１つはが水素で、他はがメチルであ
る。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 例95a〜107xにおける基―NHCOCH2Qは環
Ｅの３位又は４位にあつてよい。 例3a〜135fの染料は全て紙を黄色に染色する。 例示した染料のλnax値を下記の表に示す。こ
れらは酢酸／水の１：１混合物中で測定されたも
のである。
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 下記式で示される、スルホ基を含まない、
    塩基性ジスアゾ染料。 上式中、Ｒaは水素、メチル、エチル、２―ヒ
    ドロキシエチル、２―ヒドロキシプロピル、（−
    CH2）−oＮ（CH3）2又は（−CH2）−oＮ（CH3）3Aを
    表わし、Ｒ1aは水素、メチル又はメトキシを表わ
    し、Ｒ4a及びＲ6aは同一であつて、水素、塩素、
    メチル又はメトキシを表わし、ｎは２又は３を表
    わし、Ａはアニオンを表わし、Ｚaは直接結合
    （Z1）、―Ｓ―（Z5）、―Ｏ―（Z6）、―CH＝CH―
    （Z7）、―NH―（Z10）、―NHCO―（Z11）、―
    CONH―（Z12）、―Ｎ（CH3）―CO―（Z13）、―
    CON（CH3）―（Z14）、 【式】 【式】 【式】―COCO―（Z32）、― NHCONH―（Z41）、 ―NHCOCH2CH2CONH―（Z44）、―NHCOCH＝
    CHCONH―（Z45）、―NHCO（CH2）4―CONH―
    （Z46）、―Ｎ（CH3）COCH2CH2（CH3）―
    （Z47）、―Ｎ（CH3）COCH＝CHCON（CH3）―
    （Z48）、―Ｎ（CH3）CON（CH3）―（Z49）、 ―CH2―（Z52），―CH2CH2―（Z53），―
    （CH2）3―（Z54），―（CH2）4―（Z55），―CONH
    （CH2）2NHCO―（Z56），―CONH（CH2）3NHCO
    ―（Z57）又は―CONH（CH2）4NHCO―（Z58）を
    表わし、X′は水素、塩素、メチル又はメトキシ
    を表わし、Y′は塩素、―NHCH2CH2OH又は―Ｎ
    （CH2CH2OH）2を表わし、K1はバルビツール酸の
    カツプリング成分の基又は下記式： 【式】【式】 【式】【式】 【式】【式】 の基の１つを表わし、n′は２又は３を表わし、
    K0は―Ｎ（CH3）2，―Ｎ（CH3）3A，―Ｎ
    （CH3）2CH2CH2OHA又は【式】を表 わし、Ｗは水素又は【式】を 表わし、Ｒ11aは下記式： 【式】【式】 【式】【式】 （式中、n″は２又は３を表わす） の基の１つを表わす。 ２ Ｒaが水素、２―ヒドロキシエチル、 （−CH2）−3N（CH3）2又は（−CH2）−3N（CH3）3A
    である特許請求の範囲第１項記載の染料。 ３ Ｒ1aが水素又はメチルである特許請求の範囲
    第１又は２項記載の染料。 ４ Ｒ4a及びＲ6aがともに水素である特許請求の
    範囲第１項〜第３項のいずれか一項記載の染料。 ５ K0が―Ｎ（CH3）3A，―Ｎ
    （CH3）2CH2CH2OHA又は【式】で ある特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか一
    項記載の染料。 ６ ｎ，n′又はn″が３である特許請求の範囲第１
    項〜第５項のいずれか一項記載の染料。 ７ K1がバルビツール酸のカツプリング成分、 式，，又はの基又は下記式： ｛式中、Ｗは水素又は
    【式】を表わす｝ の基又は式【式】｛式 中、Ｒ11aは式，，又はXIの基を
    表わす｝の基である特許請求の範囲第１項〜第６
    項のいずれか一項記載の染料。 ８ K1がバルビツール酸のカツプリング成分、 式又はの基、下記式： ｛式中、基―NHCOCH2―K0′は３位又は４位
    にあり、K0′は特許請求の範囲第５項に規定した
    K0と同一のものを表わす｝ の基又は式【式】｛式中、 Ｒ11bは式においてK0が特許請求の範囲第１
    ９項の規定に同一のものである基、式におい
    てｎが３で、K0が特許請求の範囲第５項の規定
    に同一のものである基又は式XIにおいてK0が
    特許請求の範囲第５項の規定に同一のものである
    基を表わす｝ の基である特許請求の範囲第７項記載の染料。 ９ 下記式′で示される特許請求の範囲第１項
    記載の染料。 上式中、Ａは特許請求の範囲第１項の規定に
    同一のものを表わし、Ｒbは水素、２―ヒドロキ
    シエチル、（−CH2）−3N（CH3）2又は（−CH2）−3N
    （CH3）3Aを表わし、K1′はバルビツール酸のカ
    ツプリング成分、式又はの基、下記式
    ： ｛式中、基―NHCOCH2―K0′は３位又は４位
    にあり、K0′は特許請求の範囲第５項に規定した
    K0と同一のものを表わす｝ の基又は式【式】｛式 中、Ｒ11bは式においてK0が特許請求の範囲
    第５項の規定に同一のものである基、式にお
    いてｎが３で、K0が特許請求の範囲第５項の規
    定に同一のものである基又は式XIにおいてK0
    が特許請求の範囲第５項の規定に同一のものであ
    る基を表わす｝の基を表わし、Ｚbは特許請求の
    範囲第１項に規定したZ1，Z11，Z12，Z13，Z14，
    Z29，Z42，Z44，Z45，Z46，Z47，Z48，Z50，Z53又は
    Z55を表わす。 １０ 下記式で示される特許請求の範囲第１項記
    載の染料。 １１ 下記式で示される特許請求の範囲第１項記
    載の染料。 １２ 下記式で示される特許請求の範囲第１項記
    載の染料。 １３ 下記式で示される特許請求の範囲第１項記
    載の染料。 １４ 下記式、 〔上式中、Ｒaは水素、メチル、エチル、２―
    ヒドロキシエチル、２―ヒドロキシプロピル、 （−CH2）−oＮ（CH3）2又は（−CH2）−oＮ（CH3）3A

    を表わし、Ｒ1aは水素、メチル又はメトキシを表
    わし、Ｒ4a及びＲ6aは同一であつて、水素、塩
    素、メチル又はメトキシを表わし、ｎは２又は３
    を表わし、Ａはアニオンを表わし、Ｚaは直接
    結合（Z1）、―Ｓ―（Z5）、―Ｏ―（Z6）、―CH＝
    CH―（Z7）、―NH―（Z10）、―NHCO―（Z11）、
    ―CONH―（Z12）、―Ｎ（CH3）―CO―（Z13）、
    ―CON（CH3）―（Z14）、 ―CONHNHCO―（Z24）、
    【式】 【式】―COCO―（Z32）、― NHCONH―（Z41）、 ―NHCOCH2CH2CONH―（Z44）、―NHCOCH＝
    CHCONH―（Z45）、―NHCO（CH2）4―CONH―
    （Z46）、―Ｎ（CH3）COCH2CH2CON（CH3）―
    （Z47）、―Ｎ（CH3）COCH＝CHCON（CH3）―
    （Z48）、―Ｎ（CH3）CON（CH3）―（Z49）、 ―CH2―（Z52），―CH2CH2―（Z53），―
    （CH2）3―（Z54），―（CH2）4―（Z55），―CONH
    （CH2）2NHCO―（Z56），―CONH（CH2）3NHCO
    ―（Z57）又は ―CONH（CH2）4NHCO―（Z58）を表わし、X′は
    水素、塩素、メチル又はメトキシを表わし、
    Y′は塩素、―NHCH2CH2OH又は―Ｎ
    （CH2CH2OH）2を表わし、K1はバルビツール酸の
    カツプリング成分の基又は下記式： 【式】【式】 【式】【式】 【式】【式】 の基の１つを表わし、n′は２又は３を表わし、
    K0は―Ｎ（CH3）2，―Ｎ（CH3）3A， ―Ｎ（CH3）2CH2CH2OHA又は【式】 を表わし、Ｗは水素又は
    【式】を表わし、Ｒ11aは下 記式： 【式】【式】 【式】【式】 （式中、n″は２又は３を表わす） の基の１つを表わす〕 で示される、スルホ基を含まない、塩基性ジスア
    ゾ染料を製造するに際して、下記式： で示されるジアミンのテトラゾ誘導体を、下記式
    ： で示されるカツプリング成分と及び下記式
    ： Ｈ―Ｋx で示されるカツプリング成分とカツプリングさせ
    ることを含んでなる方法。
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