JPS6139957B2 - - Google Patents
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- JPS6139957B2 JPS6139957B2 JP51148917A JP14891776A JPS6139957B2 JP S6139957 B2 JPS6139957 B2 JP S6139957B2 JP 51148917 A JP51148917 A JP 51148917A JP 14891776 A JP14891776 A JP 14891776A JP S6139957 B2 JPS6139957 B2 JP S6139957B2
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Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
[式中、Q1はアラルキル基、R1はアルキル基を表
わす] で示される糖誘導体化合物に関する。
わす] で示される糖誘導体化合物に関する。
一般式で示される糖誘導体は新規な化合物で
あり、医薬などのフアインケミカル分野における
有用な中間体である。例えば本発明化合物を開環
せしめることにより得られるアミノ糖は、抗生物
質等の核成分として用いることができる。さら
に、本発明化合物から、他の有用な糖誘導体を合
成することもできる。
あり、医薬などのフアインケミカル分野における
有用な中間体である。例えば本発明化合物を開環
せしめることにより得られるアミノ糖は、抗生物
質等の核成分として用いることができる。さら
に、本発明化合物から、他の有用な糖誘導体を合
成することもできる。
しかしながら、本発明化合物の最も顕著な有用
性は、それが光学活性なd−ビオチンを製造する
為の重要な中間体となり得る点にある。
性は、それが光学活性なd−ビオチンを製造する
為の重要な中間体となり得る点にある。
周知の如く、ビオチンには多くの立体異性体が
存在しており、この内、光学活性なd−ビオチン
が最も生理活性が高い。従つて光学活性なd−ビ
オチンを立体特異的に合成することは興味ある課
題であり、従来から多くの合成法が提案されて来
た。しかし、いづれの方法も反応の容易性、生成
物の純度の面で満足すべきものではなく、工業的
に応用し得る、簡単でかつ経済的なd−ビオチン
合成法の確立が望まれて来た。
存在しており、この内、光学活性なd−ビオチン
が最も生理活性が高い。従つて光学活性なd−ビ
オチンを立体特異的に合成することは興味ある課
題であり、従来から多くの合成法が提案されて来
た。しかし、いづれの方法も反応の容易性、生成
物の純度の面で満足すべきものではなく、工業的
に応用し得る、簡単でかつ経済的なd−ビオチン
合成法の確立が望まれて来た。
本発明者らはd−ビオチンの全合成を鋭意研究
した結果、一般式で示される化合物を反応中間
体として用いれば、立体特異的に反応が進行し、
高純度かつ高収率で光学活性なd−ビオチンを合
成し得ることを見い出し、本発明を完成するに至
つた。
した結果、一般式で示される化合物を反応中間
体として用いれば、立体特異的に反応が進行し、
高純度かつ高収率で光学活性なd−ビオチンを合
成し得ることを見い出し、本発明を完成するに至
つた。
本発明化合物を反応中間体として用いる光学活
性なd−ビオチンの製造法を以下の反応式に示
す。尚、式中Q1〜Q8′は各反応工程で特定される
有機残基を表わす。
性なd−ビオチンの製造法を以下の反応式に示
す。尚、式中Q1〜Q8′は各反応工程で特定される
有機残基を表わす。
即ち、糖誘導体である化合物(イ)にアジ化アルカ
リを反応させてエポキシドを開裂し、アルキルス
ルホニルハライドを反応させて、化合物(ロ)とし、
次いでルイス酸で処理して化合物(ハ)に導き、次い
でこれに還元剤を加えてヘミアセタール結合を開
裂して化合物(ニ)とし、アジ化アルカリを反応させ
て(ニ)′に導き、これを還元し、更にホスゲンなど
の閉環剤を反応せしめてウレイレン結合を生ぜし
め、酸化して化合物(ホ)に導く。化合物(ホ)にW−Q
8′で示されるウイツチイツヒ試薬を反応せしめ、
還元して化合物(ヘ)とし、スルホニルエステルにし
たのち硫化アルカリを反応せしめて、d−ビオチ
ン誘導体(ト)を得ることができる。
リを反応させてエポキシドを開裂し、アルキルス
ルホニルハライドを反応させて、化合物(ロ)とし、
次いでルイス酸で処理して化合物(ハ)に導き、次い
でこれに還元剤を加えてヘミアセタール結合を開
裂して化合物(ニ)とし、アジ化アルカリを反応させ
て(ニ)′に導き、これを還元し、更にホスゲンなど
の閉環剤を反応せしめてウレイレン結合を生ぜし
め、酸化して化合物(ホ)に導く。化合物(ホ)にW−Q
8′で示されるウイツチイツヒ試薬を反応せしめ、
還元して化合物(ヘ)とし、スルホニルエステルにし
たのち硫化アルカリを反応せしめて、d−ビオチ
ン誘導体(ト)を得ることができる。
上記反応式において、Q1はアラルキル基を、
R1はアルキル基を、Q3はN2またはH2を、Q4′お
よびQ6はそれぞれHを表わすか、一緒になつて
イソプロピリデン基を表わし、Q4およびQ5はH
又はアシル基を、Q7は−CHOを、Q8はアルコキ
シカルボニルブチル基を、Q8′は3−アルコキシ
カルボニルプロペン−2−イリデン−1を、Wは
トリフエニルホスフインを表わす。
R1はアルキル基を、Q3はN2またはH2を、Q4′お
よびQ6はそれぞれHを表わすか、一緒になつて
イソプロピリデン基を表わし、Q4およびQ5はH
又はアシル基を、Q7は−CHOを、Q8はアルコキ
シカルボニルブチル基を、Q8′は3−アルコキシ
カルボニルプロペン−2−イリデン−1を、Wは
トリフエニルホスフインを表わす。
上記反応式に於いて化合物(ロ)に相当する本発明
化合物(一般式)は、一般式 〔式中、Rは前記と同意義である。〕 で示される化合物に、適当な溶媒中、アジ化アル
カリを加えて反応せしめ、次いでアルキルスルホ
ニルハライドを反応させ、反応混合物を濃縮、溶
媒抽出、クロマトグラフイーなどの通常の操作で
後処理することにより得ることができる。
化合物(一般式)は、一般式 〔式中、Rは前記と同意義である。〕 で示される化合物に、適当な溶媒中、アジ化アル
カリを加えて反応せしめ、次いでアルキルスルホ
ニルハライドを反応させ、反応混合物を濃縮、溶
媒抽出、クロマトグラフイーなどの通常の操作で
後処理することにより得ることができる。
アジ化アルカリとの反応で用いる溶媒としては
水、メタノール、エタノール、グリコールなどの
アルコール類、ジメチルホルムアミド、ジエチル
ホルムアミドなどのアミド類、メチルセルソル
ブ、およびそれらの混合溶媒などが特に好都合で
ある。反応温度は特に制限的ではないが−40℃〜
150℃の範囲で実施することが望ましい。またア
ジ化アルカリとしてはアジ化ナトリウム、アジ化
カリウムおよびアジ化リチウムなどのアジ化アル
カリ金属または置換アミン類などを挙げることが
できる。反応時間は使用する反応体、溶媒、反応
温度に依存し、特に限定的ではない。
水、メタノール、エタノール、グリコールなどの
アルコール類、ジメチルホルムアミド、ジエチル
ホルムアミドなどのアミド類、メチルセルソル
ブ、およびそれらの混合溶媒などが特に好都合で
ある。反応温度は特に制限的ではないが−40℃〜
150℃の範囲で実施することが望ましい。またア
ジ化アルカリとしてはアジ化ナトリウム、アジ化
カリウムおよびアジ化リチウムなどのアジ化アル
カリ金属または置換アミン類などを挙げることが
できる。反応時間は使用する反応体、溶媒、反応
温度に依存し、特に限定的ではない。
一般式で示される出発原料は、相当するピラ
ノシド誘導体を閉環せしめることにより得ること
ができる。例えば1・6−アンヒドロ−2−O−
トシル−4−O−ベンジル−β−D−グルコピラ
ノシドをアルカリ触媒を用いて閉環せしめて、相
当する一般式のエポキシドを得ることができ
る。
ノシド誘導体を閉環せしめることにより得ること
ができる。例えば1・6−アンヒドロ−2−O−
トシル−4−O−ベンジル−β−D−グルコピラ
ノシドをアルカリ触媒を用いて閉環せしめて、相
当する一般式のエポキシドを得ることができ
る。
一般式で示される化合物は、いづれも光学活
性なd−ビオチンを製造するための有用な出発原
料である。
性なd−ビオチンを製造するための有用な出発原
料である。
以下の実施例で本発明をさらに詳しく説明する
が、本発明はこれに限定されるものではない。
が、本発明はこれに限定されるものではない。
実施例 1
1・6−アンヒドロ−2−アジド−4−O−ベ
ンジル−2−デオキシ−3−O−メタンスルホ
ニル−β−D−グルコピラノシド (a) 1・6−2・3−ジアンヒドロ−4−O−ベ
ンジル−β−D−マンノピラノシド300mgを、
メチルセルソルブ7.5ml、アジ化ナトリウム600
mg、塩化アンモニウム1200mgおよび水1.8mlの
混合物に加え、撹拌しながら3時間加熱還流す
る。反応終了後混合物を減圧下に濃縮乾固す
る。適当量の水を加えた後塩化メチレンで抽出
し、抽出液を濃縮乾固し、エーテルで結晶化す
ると1・6−アンヒドロ−2−アジド−4−O
−ベンジル−2−デオキシ−β−D−グルコピ
ラノシドを得る。融点:101〜102.5℃、〔α〕
20 D:−7.2゜(エチルアルコール)、IR:2100cm
-1(帰属−N3) (b) 実施例1(a)で得た化合物96.4mgをピリジン2
mlに溶解し、氷冷下でメシルクロリド0.2mlを
滴下する。撹拌下に2時間反応せしめた後、反
応混合物を氷水中に入れ、塩化メチレンで抽出
する。抽出液を水洗した後無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下に濃縮乾固する。適当な溶
媒で再結晶すると1・6−アンヒドロ−2−ア
ジド−4−O−ベンジル−2−デオキシ−3−
O−メタンスルホニル−β−D−グルコピラノ
シドが得られる。融点:58〜59℃、〔α〕20 D:+
66.2゜(CHCl3)、NMR:δ.3.02、3H(シン
グレツト、帰属−SO2CH3)、IR:2100cm-1
(帰属−N3)
ンジル−2−デオキシ−3−O−メタンスルホ
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メチルセルソルブ7.5ml、アジ化ナトリウム600
mg、塩化アンモニウム1200mgおよび水1.8mlの
混合物に加え、撹拌しながら3時間加熱還流す
る。反応終了後混合物を減圧下に濃縮乾固す
る。適当量の水を加えた後塩化メチレンで抽出
し、抽出液を濃縮乾固し、エーテルで結晶化す
ると1・6−アンヒドロ−2−アジド−4−O
−ベンジル−2−デオキシ−β−D−グルコピ
ラノシドを得る。融点:101〜102.5℃、〔α〕
20 D:−7.2゜(エチルアルコール)、IR:2100cm
-1(帰属−N3) (b) 実施例1(a)で得た化合物96.4mgをピリジン2
mlに溶解し、氷冷下でメシルクロリド0.2mlを
滴下する。撹拌下に2時間反応せしめた後、反
応混合物を氷水中に入れ、塩化メチレンで抽出
する。抽出液を水洗した後無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧下に濃縮乾固する。適当な溶
媒で再結晶すると1・6−アンヒドロ−2−ア
ジド−4−O−ベンジル−2−デオキシ−3−
O−メタンスルホニル−β−D−グルコピラノ
シドが得られる。融点:58〜59℃、〔α〕20 D:+
66.2゜(CHCl3)、NMR:δ.3.02、3H(シン
グレツト、帰属−SO2CH3)、IR:2100cm-1
(帰属−N3)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 [式中、Q1はアラルキル基、R1はアルキル基を表
わす] で示される糖誘導体化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14891776A JPS5373598A (en) | 1976-12-11 | 1976-12-11 | Saccharide derivatives and process for thir preparation |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14891776A JPS5373598A (en) | 1976-12-11 | 1976-12-11 | Saccharide derivatives and process for thir preparation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5373598A JPS5373598A (en) | 1978-06-30 |
JPS6139957B2 true JPS6139957B2 (ja) | 1986-09-06 |
Family
ID=15463540
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14891776A Granted JPS5373598A (en) | 1976-12-11 | 1976-12-11 | Saccharide derivatives and process for thir preparation |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5373598A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BRPI0918841B8 (pt) * | 2008-08-28 | 2021-05-25 | Pfizer | derivados de dioxa-biciclo[3.2.1]octano-2,3,4-triol, seus cristais, composições farmacêuticas e usos |
FR2935975B1 (fr) * | 2008-09-16 | 2010-12-17 | Sanofi Aventis | Procede de preparation du 1,6:2,3-dianhydro-b-d- mannopyranose. |
FR2935976B1 (fr) * | 2008-09-16 | 2010-12-17 | Sanofi Aventis | Voie courte de synthese du 1,6:2,3-dianhydro-b-d- mannopyranose. |
AP3099A (en) * | 2009-11-02 | 2015-01-31 | Pfizer | Dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol de derivatives |
-
1976
- 1976-12-11 JP JP14891776A patent/JPS5373598A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
CHEMICAL ABSTRACTS * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5373598A (en) | 1978-06-30 |
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