JPS61277603A - 植物活性固体組成物及び調製方法 - Google Patents
植物活性固体組成物及び調製方法Info
- Publication number
- JPS61277603A JPS61277603A JP61121424A JP12142486A JPS61277603A JP S61277603 A JPS61277603 A JP S61277603A JP 61121424 A JP61121424 A JP 61121424A JP 12142486 A JP12142486 A JP 12142486A JP S61277603 A JPS61277603 A JP S61277603A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- surfactant
- phosphonomethyl
- solid
- compound
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Separation, Sorting, Adjustment, Or Bending Of Sheets To Be Conveyed (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明はある界面活性剤と
Ｃ−ＣＦＩ、−Ｎ−ＣＨ，−Ｐ
部分を含む植物活性化合物よりなる新規の植物活性固体
組成物及びその組成物の調製方法に関する。
組成物及びその組成物の調製方法に関する。
式Ｉとして上に記した部分を含む植物活性化合物はＮ−
ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物、即ち’
ＰＭＣＭ＃化合物としてここに示されている。これら
の化合物と式Ｉの部分は以下に更に定義され、説明され
るであろう。
ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物、即ち’
ＰＭＣＭ＃化合物としてここに示されている。これら
の化合物と式Ｉの部分は以下に更に定義され、説明され
るであろう。
便宜上９式Ｉの部分を含む植物活性化合物は今後ＰＭＣ
Ｍ化合物と記されるであろう。
Ｍ化合物と記されるであろう。
多数の植物活性化合物が知られている。この発明に使用
される「植物活性」なる語は、植物成長制御剤として、
除草剤として、落葉剤として、その他として有用である
ことを意味している。そのようなＰＭＣＭ化合物とその
使用の説明は「アミノホスホネート除草剤」なる標題の
イラニ（Ｉｒａｎｉ ）による米国特許第３，４５５，
６７７号明細書１９６９年７月１５日、「植物における
炭水化物析出をアミノホスホネートで増加さすこと」な
る標題のハム（Ｈａｍｍ ） による米国特許第３，
５５６，７６２号明細書１９７１年１月１９４．４０５
．５３１号明細書１９８３年９月２０日。
される「植物活性」なる語は、植物成長制御剤として、
除草剤として、落葉剤として、その他として有用である
ことを意味している。そのようなＰＭＣＭ化合物とその
使用の説明は「アミノホスホネート除草剤」なる標題の
イラニ（Ｉｒａｎｉ ）による米国特許第３，４５５，
６７７号明細書１９６９年７月１５日、「植物における
炭水化物析出をアミノホスホネートで増加さすこと」な
る標題のハム（Ｈａｍｍ ） による米国特許第３，
５５６，７６２号明細書１９７１年１月１９４．４０５
．５３１号明細書１９８３年９月２０日。
「Ｎ−ホスホノメチルグリシンのカルボキシアルキルエ
ステル」なる標題のフランス（Ｆｒａｎｚ）による米国
特許第３，８６８，４０７号明細書１９７５年２月２５
日、「ソジウムセスキグリホセイト」なる標題のグリル
（Ｐｒ１ｌｌ ）による米国特許第４，１４０，５１３
号明細書１９７９年２月２０日、「Ｎ−ホスホノメチル
グリシンのトリアルキルスルホニウム塩」々る標題のラ
ーグ（Ｌａｒｇｅ ）による米国特許第４．３１５．７
６５号明細書１９８２年２月１６１日、「アルミニウム
Ｎ−ホスホノメチルグリシンと除草剤としてのその使用
」なる標題のブリスビラア（Ｐｒｉｓｂｙｌｌｍ）によ
る米国特許第４，４８１，０２６号明細書、１９８４年
１１月６日、 ｌ’−Ｎ−ホスホノメチルグリシン誘
導体」なる標題のバケル（Ｂａｋ＠１ ）による米国特
許第４，３９７，６７６号明細書１９８３年８月９日、
及び「グリホセート型除草剤組成」と標題されたケブロ
ンレサーチコンパニー（Ｃｈｅｖｒｏｎ Ｒｅ５ｅａｒ
ｃｈ Ｃｏｍｐａｎｙ ） の国際出願ＷＯ３４１０
３６０７にある。
ステル」なる標題のフランス（Ｆｒａｎｚ）による米国
特許第３，８６８，４０７号明細書１９７５年２月２５
日、「ソジウムセスキグリホセイト」なる標題のグリル
（Ｐｒ１ｌｌ ）による米国特許第４，１４０，５１３
号明細書１９７９年２月２０日、「Ｎ−ホスホノメチル
グリシンのトリアルキルスルホニウム塩」々る標題のラ
ーグ（Ｌａｒｇｅ ）による米国特許第４．３１５．７
６５号明細書１９８２年２月１６１日、「アルミニウム
Ｎ−ホスホノメチルグリシンと除草剤としてのその使用
」なる標題のブリスビラア（Ｐｒｉｓｂｙｌｌｍ）によ
る米国特許第４，４８１，０２６号明細書、１９８４年
１１月６日、 ｌ’−Ｎ−ホスホノメチルグリシン誘
導体」なる標題のバケル（Ｂａｋ＠１ ）による米国特
許第４，３９７，６７６号明細書１９８３年８月９日、
及び「グリホセート型除草剤組成」と標題されたケブロ
ンレサーチコンパニー（Ｃｈｅｖｒｏｎ Ｒｅ５ｅａｒ
ｃｈ Ｃｏｍｐａｎｙ ） の国際出願ＷＯ３４１０
３６０７にある。
これらの特許明細書はここに参考として説明され組入れ
られている。又これらの特許明細書の殆んどはそのよう
な化合物を製造するため使用された方法の記述を含んで
いる。次の特許明細書は附加的方法も記載している。
られている。又これらの特許明細書の殆んどはそのよう
な化合物を製造するため使用された方法の記述を含んで
いる。次の特許明細書は附加的方法も記載している。
「有機ホスホニックアシッドを合成する方法」と標題さ
れた米国特許第３，２８８，８４６号明細書。
れた米国特許第３，２８８，８４６号明細書。
イラ＝ （Ｉｒａｎｌ、 ）等１９６６年１１月２９日
。
。
「Ｎ−ホスボッメチルグリシンアシッドを合成する方法
」と標題された米国特許第４．５０７，２５０号明細書
パケル（Ｂａｋ・ｌ）、１９８５年３月２６日、「Ｎ−
ホスホノメチルグリシンを合成する方法」と標題された
米国特許第４，１４７，７１９号明細書フランズ（Ｆｒ
ｈｎｚ ）、１９７９年４月３日、「Ｎ−ホスホノメチ
ルグリシン塩！ｌｌ製方法」と標題された米国特許第４
，４８７，７２４号明細書フエリックス（Ｆ＠１ｂｃ
） 、 １９８４年１２月１１日。これらの特許明細書
もことに参考として組入れられている。
」と標題された米国特許第４．５０７，２５０号明細書
パケル（Ｂａｋ・ｌ）、１９８５年３月２６日、「Ｎ−
ホスホノメチルグリシンを合成する方法」と標題された
米国特許第４，１４７，７１９号明細書フランズ（Ｆｒ
ｈｎｚ ）、１９７９年４月３日、「Ｎ−ホスホノメチ
ルグリシン塩！ｌｌ製方法」と標題された米国特許第４
，４８７，７２４号明細書フエリックス（Ｆ＠１ｂｃ
） 、 １９８４年１２月１１日。これらの特許明細書
もことに参考として組入れられている。
ＰＭＣＭ化合物、Ｓに水溶性ＰＭＣＭ塩は固体の形でえ
ることがしばしば困難でちる。彼らは水溶液から結晶化
し、単離することが困難で、彼らは硝子状、結晶でない
固体を生成し、空気にふれるとすばやく湿潤ケーキにか
わる。
ることがしばしば困難でちる。彼らは水溶液から結晶化
し、単離することが困難で、彼らは硝子状、結晶でない
固体を生成し、空気にふれるとすばやく湿潤ケーキにか
わる。
ＰＭＣＭ化合物の市場製剤は一般に固体の箆でなく、水
溶液としてえられている。これらの溶液はしばしば約５
０１ＰＭＣＭ化合物を含んでいる。結果として貯蔵、輸
送、容器処分で本質的な無駄を生じる。
溶液としてえられている。これらの溶液はしばしば約５
０１ＰＭＣＭ化合物を含んでいる。結果として貯蔵、輸
送、容器処分で本質的な無駄を生じる。
水中のＰＭＣＭ化合物は通常酸性でキレート化する性質
を示す。鉄、アルミニウムは化合物の植物活性を不活性
化する傾向がある。彼らは内張されていない鋼又は亜鉛
メッキ鋼と反応して、水素ガスを生成できる。この水素
ガスは燃焼し易いガス混合物を作る。若し点火されると
。
を示す。鉄、アルミニウムは化合物の植物活性を不活性
化する傾向がある。彼らは内張されていない鋼又は亜鉛
メッキ鋼と反応して、水素ガスを生成できる。この水素
ガスは燃焼し易いガス混合物を作る。若し点火されると
。
この混合物はフラッシュ又は爆発する。それ故、化合物
の水溶液は通常プラスチック又は特別に内張された鋼容
器で貯蔵され輸送される。
の水溶液は通常プラスチック又は特別に内張された鋼容
器で貯蔵され輸送される。
貯蔵、輸送、容器処分において本質的な損失を少くする
ため、ＰＭＣＭ溶液で発生する問題を避けるため固体で
ＰＭＣＭ化合物を包装すること、販売することが望まれ
るに違いない。
ため、ＰＭＣＭ溶液で発生する問題を避けるため固体で
ＰＭＣＭ化合物を包装すること、販売することが望まれ
るに違いない。
ＰＭＣＭ化合物を含んでいる水利剤を開示している代表
的な特許明細書は米国特許第４．０２５，３３１号明細
書、同じく第４，４１４．１５８号明細書、同第４，４
８１，０２６号明細書、同第４．４０５．５３１号明細
書を含んでいる。彼らは。
的な特許明細書は米国特許第４．０２５，３３１号明細
書、同じく第４，４１４．１５８号明細書、同第４，４
８１，０２６号明細書、同第４．４０５．５３１号明細
書を含んでいる。彼らは。
広＜ ＰＭＣＭ化合物、不活性増量剤、１つ以上の界面
活性剤を含んでいる水利剤を開示している。そのような
水利剤の失点は固体増量剤が特別の大きさの容器で輸送
されえる活性成分の量を減じることである。そのような
粉末、特にＰＭＣＭ塩に含まれた植物活性化合物の多く
が吸湿性又は潮解性であることは更に不利点である。そ
のような水利剤の使用、包装、貯蔵に大きな注意が必要
とされている。最終使用者がそのような粉末の一部分の
みを使用するようせんたくするなら、残りの安定性を保
証するため広い用心が払われねばならない。
活性剤を含んでいる水利剤を開示している。そのような
水利剤の失点は固体増量剤が特別の大きさの容器で輸送
されえる活性成分の量を減じることである。そのような
粉末、特にＰＭＣＭ塩に含まれた植物活性化合物の多く
が吸湿性又は潮解性であることは更に不利点である。そ
のような水利剤の使用、包装、貯蔵に大きな注意が必要
とされている。最終使用者がそのような粉末の一部分の
みを使用するようせんたくするなら、残りの安定性を保
証するため広い用心が払われねばならない。
然しなから、植物活性ＰＭＣＭ組成物が容易に固体型で
えられ、それは本質的に吸湿性、潮解性でないことが現
在発見されている。そのような固体組成物を調製するこ
とに対し、以下の製法は発明に従う好ましい製法の説明
である。
えられ、それは本質的に吸湿性、潮解性でないことが現
在発見されている。そのような固体組成物を調製するこ
とに対し、以下の製法は発明に従う好ましい製法の説明
である。
ｆａ）周囲の温度で固体である界面活性剤の熔融物、溶
媒、植物活性ＰＭＣＭ化合物よりなる最初の混合物を作
ること； （ｂ）最終混合物を作るため、界面活性剤の融点以上の
温度で最初の混合物から溶媒を除去すること： （ｃ）周囲の温度で固体であるＮ−ホスホノメチル−Ｎ
−カルボキシメチル組成物を作るため界面活性剤の融点
以下の温度に最終混合物を冷すとと：及び （ｄ）前記組成物をペレット（ｐ＠１ｌｅｔ ）、フレ
ーク（ｆｌａｋ・）１粒状、粉末のような特殊な世に製
法すること。
媒、植物活性ＰＭＣＭ化合物よりなる最初の混合物を作
ること； （ｂ）最終混合物を作るため、界面活性剤の融点以上の
温度で最初の混合物から溶媒を除去すること： （ｃ）周囲の温度で固体であるＮ−ホスホノメチル−Ｎ
−カルボキシメチル組成物を作るため界面活性剤の融点
以下の温度に最終混合物を冷すとと：及び （ｄ）前記組成物をペレット（ｐ＠１ｌｅｔ ）、フレ
ーク（ｆｌａｋ・）１粒状、粉末のような特殊な世に製
法すること。
ことに使用されたように、「固体」なる語は組成物が特
定の型、容積をもち、変型に哲抗する物理的状態をいっ
ている。固体はベレット、フレーク、粒状、粉末のよう
に、いかなる適した型にも製造されるであろう。結果と
して、固体組成物は適当な希釈剤、通常、好ましくは水
。
定の型、容積をもち、変型に哲抗する物理的状態をいっ
ている。固体はベレット、フレーク、粒状、粉末のよう
に、いかなる適した型にも製造されるであろう。結果と
して、固体組成物は適当な希釈剤、通常、好ましくは水
。
に別の場所で溶されえる。そして組成物の植物活性が指
示されている植物に適応されえる。
示されている植物に適応されえる。
いかなる液体分散植物活性ＰＭＣＭ化合物も発明に従っ
て組成物、製造工程に使用されえる。
て組成物、製造工程に使用されえる。
「液体分散」なる語は単に分散している化合物と同様液
体に溶けている化合物を包むよう広い感覚で使用されて
いる。好ましい実施態様で、ＰＭＣＭ化合物は液体可溶
である。最も好ましい実施態様で、それは水可溶である
。
体に溶けている化合物を包むよう広い感覚で使用されて
いる。好ましい実施態様で、ＰＭＣＭ化合物は液体可溶
である。最も好ましい実施態様で、それは水可溶である
。
ＰＭＣＭ化合物は式
によシ示されるであろう。ここで２は水素、有事；同第
４，０６２，６９９号；同第４，１１９，４３０号；好
ましいＰＭＣＭ化合物において、２は水素又は有機置換
基である。代表的有機置換基はメチレンカルボキシリツ
ク：メチレンホスホニツク：メチレンシアノ：ホルミル
、アセチルのよウナカルボニル；ベンゾイル；バフルオ
ルアシル：チオカルボニル；シアノのようなエチレン；
カルバモイル又はカルボキシル置換エチレン；ベンゼン
スルホニル置換基を含んでいる。窒素号：第３．，５５
６，７６２号；第４，３１２，６６２号：第゛４．２１
６，７２７号：第３．９８８．１４２号：第３．９７０
．６９５号；第４，１８０，３９４号；第４，０４７，
９２７号：第３，８５３，５３０号；化合物を置換した
好ましい第３級窒素はＮ、Ｎ−ビス−Ｃホスホノメチル
）グリシンである。
４，０６２，６９９号；同第４，１１９，４３０号；好
ましいＰＭＣＭ化合物において、２は水素又は有機置換
基である。代表的有機置換基はメチレンカルボキシリツ
ク：メチレンホスホニツク：メチレンシアノ：ホルミル
、アセチルのよウナカルボニル；ベンゾイル；バフルオ
ルアシル：チオカルボニル；シアノのようなエチレン；
カルバモイル又はカルボキシル置換エチレン；ベンゼン
スルホニル置換基を含んでいる。窒素号：第３．，５５
６，７６２号；第４，３１２，６６２号：第゛４．２１
６，７２７号：第３．９８８．１４２号：第３．９７０
．６９５号；第４，１８０，３９４号；第４，０４７，
９２７号：第３，８５３，５３０号；化合物を置換した
好ましい第３級窒素はＮ、Ｎ−ビス−Ｃホスホノメチル
）グリシンである。
２が水素であるＰＭＣＭ化合物は、望まれる植物活性が
除草剤活性であるとき、最も好ましい。
除草剤活性であるとき、最も好ましい。
代表的なＲはハロゲン、−冊０Ｉ（−１−Ｈ（ＲＪｘ
−−ＯＲ１，−８Ｒχ、−０Ｍ を含んでいる。Ｒ／は
水素：好ましくは炭素数５以下を含むアルキル又はハイ
ドロキシアルキル；好ましくは炭素数５以下を含むアル
ケニル；又はフェニル基から独立にえらばれる。Ｒ１は
水素；アルキル；ハイドロキシアルキル；又は好ましく
は炭素数５以下を含むクロールアルキル；好ましくは炭
素数５以下を含むアルコキシ；好ましくは炭素数１２以
下ｔ−含ムアルキレンアミン；フェニル；ベンジル基か
ら独立にえらばれる。
−−ＯＲ１，−８Ｒχ、−０Ｍ を含んでいる。Ｒ／は
水素：好ましくは炭素数５以下を含むアルキル又はハイ
ドロキシアルキル；好ましくは炭素数５以下を含むアル
ケニル；又はフェニル基から独立にえらばれる。Ｒ１は
水素；アルキル；ハイドロキシアルキル；又は好ましく
は炭素数５以下を含むクロールアルキル；好ましくは炭
素数５以下を含むアルコキシ；好ましくは炭素数１２以
下ｔ−含ムアルキレンアミン；フェニル；ベンジル基か
ら独立にえらばれる。
Ｍは水素：アルカリ金属、アルカリ土類金属。
第２スズ、アンモニウム、有機アンモニウム、アルキル
スルホニウム、プルキルスルホキソニウム、アルキルホ
スホニウム塩のような農業上許容される塩生成部分或は
それらの組合せから米国特許第３．７９９．７５８号：
第４．３９７．６７６号：第４，１４０．５１３号；第
４，３１５，７６５号：第３，８６８，４０７号；第４
，４０５，５３１号：第４，４８１．０２６号：第４，
４１４，１５８号：第４．１２０，６８９号；第４，４
７２，１８９号：第４．３４１．５４９号：第３ 、９
４８ 、９７５号明細書を含んでいる。上の特許明、ｌ
ｉＩ書は参考としてここに組入れられている。
スルホニウム、プルキルスルホキソニウム、アルキルホ
スホニウム塩のような農業上許容される塩生成部分或は
それらの組合せから米国特許第３．７９９．７５８号：
第４．３９７．６７６号：第４，１４０．５１３号；第
４，３１５，７６５号：第３，８６８，４０７号；第４
，４０５，５３１号：第４，４８１．０２６号：第４，
４１４，１５８号：第４．１２０，６８９号；第４，４
７２，１８９号：第４．３４１．５４９号：第３ 、９
４８ 、９７５号明細書を含んでいる。上の特許明、ｌ
ｉＩ書は参考としてここに組入れられている。
Ｍによシ示される農業上許容される塩生成基の例はナト
リウム、カリウム、ルビジウムのように２２から１３３
の分子量をもつアルカリ金属；′マグネシウム又はカル
シウムのように約２４から８８の分子量をもつアルカリ
土類金属；アンモニウム：脂肪族アンモニウムが一級、
二級、三級又は４級であシ、好ましくは炭素の全数が約
１２以上をこさない脂肪族アンモニウム；フェニルアン
モニウム；好ましくは３つのアルキル置換基における炭
素原子の全数が、トリメチルスルホニウム、エチルジメ
チルスルホニウム。
リウム、カリウム、ルビジウムのように２２から１３３
の分子量をもつアルカリ金属；′マグネシウム又はカル
シウムのように約２４から８８の分子量をもつアルカリ
土類金属；アンモニウム：脂肪族アンモニウムが一級、
二級、三級又は４級であシ、好ましくは炭素の全数が約
１２以上をこさない脂肪族アンモニウム；フェニルアン
モニウム；好ましくは３つのアルキル置換基における炭
素原子の全数が、トリメチルスルホニウム、エチルジメ
チルスルホニウム。
プロピルジメチルスルホニウム、その他のように約６以
上を越さないトリプルキルスルホニウム；好ましくは３
つのアルキル置換基における炭素原子の全数がトリメチ
ルスルホキノニクム、エチルジメデルスルホキソニウム
、プロピルジメチルスルホキソニウム、その他のように
約６以上をこさないトリアルキルスルホ卑ソニウム：テ
トラアルキルホスホニウム、エチルトリメチルホスホニ
ウム、プロピルトリメチルホスホニウム、その他である
。
上を越さないトリプルキルスルホニウム；好ましくは３
つのアルキル置換基における炭素原子の全数がトリメチ
ルスルホキノニクム、エチルジメデルスルホキソニウム
、プロピルジメチルスルホキソニウム、その他のように
約６以上をこさないトリアルキルスルホ卑ソニウム：テ
トラアルキルホスホニウム、エチルトリメチルホスホニ
ウム、プロピルトリメチルホスホニウム、その他である
。
農業上許容されているが、デルカリ土類金属塩は最低の
除重活性を与えることは注意されるべきである。
除重活性を与えることは注意されるべきである。
この発明に従う好ましい組成物において１Ｍは上に記し
た農業上許容される塩生成物及び水素から独立にえらば
れている。更に好ましい組成物において、Ｍはアルカリ
金属、アンモニウム、モノアルキルアンモニウム、トリ
アルキルスルホニウム基である。最も好ましい組成物に
おいて、１つのＭのみがアルカリ金属、アンモニウム、
％ノアルキルアンモニウム、又はトリアルキルスルホニ
ウム基でアシ、他の２つのＭは水素である。代表的な最
も好ましい組成物はイソプロピルアミンＮ−ホスホノメ
チルグリシン、トリメチルスルホニウムＮ−ホスホノメ
チルグリシン、セスキ−Ｎ−ホスホノメチルグリシンナ
） ＩＪウムを含んでいる。２つ又はそれ以上のＰＭＣ
Ｍ化合物の組合せは、発明に従って組成物、製造工程に
おいて使用されえる。
た農業上許容される塩生成物及び水素から独立にえらば
れている。更に好ましい組成物において、Ｍはアルカリ
金属、アンモニウム、モノアルキルアンモニウム、トリ
アルキルスルホニウム基である。最も好ましい組成物に
おいて、１つのＭのみがアルカリ金属、アンモニウム、
％ノアルキルアンモニウム、又はトリアルキルスルホニ
ウム基でアシ、他の２つのＭは水素である。代表的な最
も好ましい組成物はイソプロピルアミンＮ−ホスホノメ
チルグリシン、トリメチルスルホニウムＮ−ホスホノメ
チルグリシン、セスキ−Ｎ−ホスホノメチルグリシンナ
） ＩＪウムを含んでいる。２つ又はそれ以上のＰＭＣ
Ｍ化合物の組合せは、発明に従って組成物、製造工程に
おいて使用されえる。
ＰＭＣＭ化合物と使用される特殊な界面活性剤の選択は
重要である。特殊なＰＭＣＭ化合物に関して使用される
特殊な界面活性剤の選択は、この出願の数えにもとすき
実験によることなしに容易に熟練技術によシなされるで
あろう。界面活性剤が使用されるときはいつでも、周囲
温度で固体であらねばならない。即ち、それは高融点を
持たねばならない。好ましい界面活性剤は５０℃以上の
融点を持っている。又界面活性剤は吸湿性、潮解性であ
るべきでぬい。固体のとき、植物活性組成物の最終使用
者によシえらばれ゛た希釈剤に界面活性剤はたやすく溶
は又は分赦しえるべきである。好ましい実施態様におい
て、固体界面活性剤は水に溶解する。発明による製法の
間に溶媒が除去されるとき、界面活性剤は、特に減圧下
、発泡の最小量を生じるべきであり１、最終製品が希釈
剤と混合されるとき、発泡の最小量を生じるべきである
。
重要である。特殊なＰＭＣＭ化合物に関して使用される
特殊な界面活性剤の選択は、この出願の数えにもとすき
実験によることなしに容易に熟練技術によシなされるで
あろう。界面活性剤が使用されるときはいつでも、周囲
温度で固体であらねばならない。即ち、それは高融点を
持たねばならない。好ましい界面活性剤は５０℃以上の
融点を持っている。又界面活性剤は吸湿性、潮解性であ
るべきでぬい。固体のとき、植物活性組成物の最終使用
者によシえらばれ゛た希釈剤に界面活性剤はたやすく溶
は又は分赦しえるべきである。好ましい実施態様におい
て、固体界面活性剤は水に溶解する。発明による製法の
間に溶媒が除去されるとき、界面活性剤は、特に減圧下
、発泡の最小量を生じるべきであり１、最終製品が希釈
剤と混合されるとき、発泡の最小量を生じるべきである
。
界面活性剤が周囲温度で固体であることは特に重要であ
る。現実の問題において、最終使用者により希釈剤と混
合される前、固体製品がさらされるであろう最高の温度
でそれは固体であらねばならぬ。そのような温度は一般
に約−２０″から５０℃の範囲にある。
る。現実の問題において、最終使用者により希釈剤と混
合される前、固体製品がさらされるであろう最高の温度
でそれは固体であらねばならぬ。そのような温度は一般
に約−２０″から５０℃の範囲にある。
発明に使用される好ましい界面活性剤は、官能基
Ｒ”−（ＣＭ、ＣＭ、０ ）、 −（Ｃ１（ＣＨ，０）
ｎ−Ｒ’０Ｍ。
ｎ−Ｒ’０Ｍ。
を持つアルキルオギサイドの非イオン性ブロック共重合
体である。Ｒ３とＲ４は同じか異なり又はＮくからえら
ばれる。ここでＲ７は約８から約３０の炭素原子をもつ
アルキル、アルキル部分が約８から約３０の炭素原子で
あるアルキルアリル基、それらの混合物からえらばれて
いる。ｍは約２０から約２００．ｎは約０から約ｌＯの
範囲にあシ、ｍ−）−ｎは約２５に等しいかそれよシ大
である。
体である。Ｒ３とＲ４は同じか異なり又はＮくからえら
ばれる。ここでＲ７は約８から約３０の炭素原子をもつ
アルキル、アルキル部分が約８から約３０の炭素原子で
あるアルキルアリル基、それらの混合物からえらばれて
いる。ｍは約２０から約２００．ｎは約０から約ｌＯの
範囲にあシ、ｍ−）−ｎは約２５に等しいかそれよシ大
である。
Ｒ？の％Ｊは、ソルビタン、ココヤシ、オレイル、パル
ミチル、獣脂、ステアリル、ラウリル、大豆、ひましの
ような脂肪族残基、ノニルフェノキシ、ジノニルフェノ
キシ、オクチルフェノキシ、ジオクチルフェノキシを含
んでいる。
ミチル、獣脂、ステアリル、ラウリル、大豆、ひましの
ような脂肪族残基、ノニルフェノキシ、ジノニルフェノ
キシ、オクチルフェノキシ、ジオクチルフェノキシを含
んでいる。
発明の組成物における使用に対する好ましい非イオン性
界面活性剤は、プルロニック（ｐｌｕｒｏｎｉａ ）
Ｆ −３８、Ｆ−６８，Ｆ−７７゜Ｆ−８７，Ｆ−８
８，Ｆ−８９，Ｆ−１０８゜Ｆ−１２７のようなプルロ
ニック界面活性剤を含んでいる。プルロニック界面活性
剤は入手でき（ＢＡＳＦ）、そしてエチレンオキサイρ
又はプロピレンオキサイドブロック共重合物よりなって
いる。
界面活性剤は、プルロニック（ｐｌｕｒｏｎｉａ ）
Ｆ −３８、Ｆ−６８，Ｆ−７７゜Ｆ−８７，Ｆ−８
８，Ｆ−８９，Ｆ−１０８゜Ｆ−１２７のようなプルロ
ニック界面活性剤を含んでいる。プルロニック界面活性
剤は入手でき（ＢＡＳＦ）、そしてエチレンオキサイρ
又はプロピレンオキサイドブロック共重合物よりなって
いる。
この発明の製造工程組成物における非イオン界面活性剤
の使用の利点は、彼らが一般に廉価で、たやすく入手で
き、刺激性が低く又はなく、哺乳動物に低毒性で、熔融
状態において減圧下発泡しないか１発泡が低いことであ
る。
の使用の利点は、彼らが一般に廉価で、たやすく入手で
き、刺激性が低く又はなく、哺乳動物に低毒性で、熔融
状態において減圧下発泡しないか１発泡が低いことであ
る。
陽イオン、陰イオン性界面活性剤１両性界面活性剤のよ
うな他の界面活性剤も使用されえる。
うな他の界面活性剤も使用されえる。
然しなから、彼らは発泡するであろう。又哺乳動物に毒
性がつよい。
性がつよい。
そのような他の界■活性剤はエムコール（Ｅｍｃｏｌ
）ＣＣ−５７（陽イオン性）、アークアット（Ａｒｑｕ
ａｄ ） Ｃ−５０（陽イオン性）、エソミーン（Ｅｔ
ｈｏｍｅ＠ｎ ） １８ ／ ６０ （１ｌｉｌイオン
性）、エソミーン（ｇｔｈｏｍｅ＠ｎ ｌ Ｔ ／ ６
０ （陽イオン性）、アルカホース（ム１ｋａｐｈｏｓ
） Ｋ −３８０（陰イオン性）、ウィッコネイト（
Ｗｉｔｃｏｔ＋ａｔｓ ） Ａ ＯＫ （陰イオン性）
を含んでいる。
）ＣＣ−５７（陽イオン性）、アークアット（Ａｒｑｕ
ａｄ ） Ｃ−５０（陽イオン性）、エソミーン（Ｅｔ
ｈｏｍｅ＠ｎ ） １８ ／ ６０ （１ｌｉｌイオン
性）、エソミーン（ｇｔｈｏｍｅ＠ｎ ｌ Ｔ ／ ６
０ （陽イオン性）、アルカホース（ム１ｋａｐｈｏｓ
） Ｋ −３８０（陰イオン性）、ウィッコネイト（
Ｗｉｔｃｏｔ＋ａｔｓ ） Ａ ＯＫ （陰イオン性）
を含んでいる。
種々の非イオン性界面活性剤の混合物、又は陽イオン性
、陰イオン性１両性界面活性剤と非イオン性界面活性剤
との混合物も望むなら使用されえる。
、陰イオン性１両性界面活性剤と非イオン性界面活性剤
との混合物も望むなら使用されえる。
次の界面活性剤は、この発明の製造工程１組成物におい
て有用であると発見されている。
て有用であると発見されている。
周囲温度で固体であるある種の界面活性剤は発泡する。
溶媒が減圧下に除去されるなら、組成物のはじめのｉｌ
製の間に、そして最終製品が使用者によシ希択剤と混合
されるとき、発泡の問題が生じるであろう。それ故１発
明のある実施態様はあわ止め剤を含んでいる。発泡抑制
剤は溶媒が除去される前いかなる時点でも加えられるで
あろう。
製の間に、そして最終製品が使用者によシ希択剤と混合
されるとき、発泡の問題が生じるであろう。それ故１発
明のある実施態様はあわ止め剤を含んでいる。発泡抑制
剤は溶媒が除去される前いかなる時点でも加えられるで
あろう。
有用なあわ止め剤の代表的なものはシルコラプス（５ｉ
ｌｅｏｌａｐｓｓ ） ５００８ （シリコン基材あ
わ止め）、あわ止め乳化剤Ｑ−９４（ＳＷ８シリコン社
）のような化合物を含んでいる。
ｌｅｏｌａｐｓｓ ） ５００８ （シリコン基材あ
わ止め）、あわ止め乳化剤Ｑ−９４（ＳＷ８シリコン社
）のような化合物を含んでいる。
ＰＭＣＭ化合物、界面活性剤、ちわ止めに加えて、又組
成物は乾燥助剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、分散剤、湿
潤剤、その他層東上許容される物質のような一般的な補
助剤を含むことができる。代表的乾燥助剤はミクロセル
（Ｍｉｃｒｏａ＠１）Ｅ％エアロジル（Ａｅｒｏｓｉｌ
） ２００ 、 ハイ−シル＠ （）！１−８ｉｔ傅
２３３を含んでいる。代表的熱安定剤はフェニレンジア
ミン、フェナジン。
成物は乾燥助剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、分散剤、湿
潤剤、その他層東上許容される物質のような一般的な補
助剤を含むことができる。代表的乾燥助剤はミクロセル
（Ｍｉｃｒｏａ＠１）Ｅ％エアロジル（Ａｅｒｏｓｉｌ
） ２００ 、 ハイ−シル＠ （）！１−８ｉｔ傅
２３３を含んでいる。代表的熱安定剤はフェニレンジア
ミン、フェナジン。
ブチルオキシトルエンを含んでいる。代表的紫外吸収剤
はテイニュビン（Ｔｉｎｕｖｉｎ−） ７７０、テイニ
ュビン（Ｔｉｎｕｖｉｎ）Ｐ、ジニトロアニリンを含ん
でいる。〔■はアメリカ合衆国登録商標〕 ＰＭＣＭ化合物の界面活性剤への比率は広範囲にかわる
。特殊な界面活性剤の選択はこの発明に使用されたＰＭ
ＣＭ化合物の植物活性に影響を及ぼしえることが知られ
ているので、固体組成物の望まれる活性は、特殊な界面
活性剤をえらぶとき考えられるべきである。適応にさき
だち、製品が希釈剤に完全にとけ、又はたやすく分散す
る限り、望まれた多くの界面活性剤が使用されるであろ
う。原価を考えると１発明の目的即ち１本質的に吸湿性
でない固体製品の生成が達成される最少の界面活性剤を
使用すべきである。ＰＭＣＭ化合物の界面活性剤への重
量比は代表的に約１０：１から約１＝１０で、好ましい
比は約４：１から約１：２、最も好ましい比は約２＝１
から約１＝１である。
はテイニュビン（Ｔｉｎｕｖｉｎ−） ７７０、テイニ
ュビン（Ｔｉｎｕｖｉｎ）Ｐ、ジニトロアニリンを含ん
でいる。〔■はアメリカ合衆国登録商標〕 ＰＭＣＭ化合物の界面活性剤への比率は広範囲にかわる
。特殊な界面活性剤の選択はこの発明に使用されたＰＭ
ＣＭ化合物の植物活性に影響を及ぼしえることが知られ
ているので、固体組成物の望まれる活性は、特殊な界面
活性剤をえらぶとき考えられるべきである。適応にさき
だち、製品が希釈剤に完全にとけ、又はたやすく分散す
る限り、望まれた多くの界面活性剤が使用されるであろ
う。原価を考えると１発明の目的即ち１本質的に吸湿性
でない固体製品の生成が達成される最少の界面活性剤を
使用すべきである。ＰＭＣＭ化合物の界面活性剤への重
量比は代表的に約１０：１から約１＝１０で、好ましい
比は約４：１から約１：２、最も好ましい比は約２＝１
から約１＝１である。
この発明の組成の代表的製剤は次のようである。ことわ
りのない限シ、製剤は重量係にもとず〈。
りのない限シ、製剤は重量係にもとず〈。
６９．３１Ｎ−ホスホノメチルグリシンのトリメチルス
ルホニウム塩 ３０．７チ Ｆ−１０８（融点５７℃）１００係計 ６９．３１Ｎ−ホスホノメチルグリシンのイソプロピル
アミン塩 ３０．７係 テトロニック９０９（融点５９℃）１００
係計 ６９．３１Ｎ−ホスホノメチルグリシンのイソプロピル
アミン塩 ３０．７憾 プルロニックＦ−１０８（融点５７℃）１
００憾計 この発明による固体組成物は、ＰＭＣＭ化合物が界面活
性剤と親密な混合物を作ることにおいて特徴づけられる
。最初ＰＭＣＭ化合物は界面活性剤マトリックス中に分
散される。そのような親密な分散はＰＭＣＭ化合物によ
る湿気の吸収を妨げるとほじられている。
ルホニウム塩 ３０．７チ Ｆ−１０８（融点５７℃）１００係計 ６９．３１Ｎ−ホスホノメチルグリシンのイソプロピル
アミン塩 ３０．７係 テトロニック９０９（融点５９℃）１００
係計 ６９．３１Ｎ−ホスホノメチルグリシンのイソプロピル
アミン塩 ３０．７憾 プルロニックＦ−１０８（融点５７℃）１
００憾計 この発明による固体組成物は、ＰＭＣＭ化合物が界面活
性剤と親密な混合物を作ることにおいて特徴づけられる
。最初ＰＭＣＭ化合物は界面活性剤マトリックス中に分
散される。そのような親密な分散はＰＭＣＭ化合物によ
る湿気の吸収を妨げるとほじられている。
この発明の組成物はいかなる適当な方法でも調製される
。然しなから、好ましい製法はまずＰＭＣＭ化合物と溶
媒を含んでいる混合物を調製することよシなる。好まし
い実施態様で。
。然しなから、好ましい製法はまずＰＭＣＭ化合物と溶
媒を含んでいる混合物を調製することよシなる。好まし
い実施態様で。
ＰＭＣＭ化合物は溶媒にとかされる。別の実施態様にお
いて、ＰＭＣＭ化合物は溶媒に分散される。
いて、ＰＭＣＭ化合物は溶媒に分散される。
ある実施態様において、混合物はその場所でＰＭＣ’Ｍ
化合物を作ることにより調製される。
化合物を作ることにより調製される。
例えば、ある実施態様において、Ｎ−ホスホノメチルグ
リシンは、ＰＭＣＭ化合物を含む水溶液を作るため、水
の存在において、望まれた塩基と反応される。好ましい
実施態様において。
リシンは、ＰＭＣＭ化合物を含む水溶液を作るため、水
の存在において、望まれた塩基と反応される。好ましい
実施態様において。
イソプロピルアミンＮ−ホスホノメチルグリシンの溶液
がこの方法で作られる。
がこの方法で作られる。
発明の製法に、溶媒の選択は重要ではないが。
溶媒はある要求に合わねばならない。溶媒は。
ＰＭＣＭ化合物の植物活性に悪影響を及ぼすことなく、
最初の混合物を作るため使用した温度で望まれたＰＭＣ
Ｍ化合物を溶かすか１分散できねばならない。溶媒にお
けるＰＭＣＭ化合物の溶解度が大きいほど、又は分散が
容易であるほど、溶媒はすくなくてすみ、その結果溶媒
の除去が容易になされるであろう。
最初の混合物を作るため使用した温度で望まれたＰＭＣ
Ｍ化合物を溶かすか１分散できねばならない。溶媒にお
けるＰＭＣＭ化合物の溶解度が大きいほど、又は分散が
容易であるほど、溶媒はすくなくてすみ、その結果溶媒
の除去が容易になされるであろう。
溶媒の正常な沸点が選ばれた特殊な界面活性剤の融点よ
り大であることが好まれる。然しながらもっとも重要で
あることは、溶媒が界面活性剤の融点以上の温度で除か
れるということである。溶媒の正常な沸点が界面活性剤
の融点より低いところでは、溶媒は高圧下に除去されね
ばならない。好ましい溶媒は水、メタノール、エタノー
ル、インプロピルアルコール、アセトンのような極性有
機溶媒を含んがいる。水がもつとも好ましい。
り大であることが好まれる。然しながらもっとも重要で
あることは、溶媒が界面活性剤の融点以上の温度で除か
れるということである。溶媒の正常な沸点が界面活性剤
の融点より低いところでは、溶媒は高圧下に除去されね
ばならない。好ましい溶媒は水、メタノール、エタノー
ル、インプロピルアルコール、アセトンのような極性有
機溶媒を含んがいる。水がもつとも好ましい。
最初の混合物の第３の成分は界面活性剤である。界面活
性剤は、ＰＭＣＭ化合物の添加の前、間、後に溶媒に一
般的技術により加えられるであろう。ある実施態様にお
いて、界面活性剤はまず単に溶媒にとかされ又は分散さ
れ、それから温度が界面活性剤の融点以上に上昇された
けれども、好ましくは、界面活性剤は熔融状態で加えら
れる。熔融界面活性剤の最初の使用は容易に混合するこ
とを許し、要求される溶媒量を減じることを助ける。熔
融界面活性剤が望まれるＰＭＣＭ化合物を溶解或は分散
できる実施態様において、界面活性剤は溶媒の代りに使
用されえる。
性剤は、ＰＭＣＭ化合物の添加の前、間、後に溶媒に一
般的技術により加えられるであろう。ある実施態様にお
いて、界面活性剤はまず単に溶媒にとかされ又は分散さ
れ、それから温度が界面活性剤の融点以上に上昇された
けれども、好ましくは、界面活性剤は熔融状態で加えら
れる。熔融界面活性剤の最初の使用は容易に混合するこ
とを許し、要求される溶媒量を減じることを助ける。熔
融界面活性剤が望まれるＰＭＣＭ化合物を溶解或は分散
できる実施態様において、界面活性剤は溶媒の代りに使
用されえる。
熔融界面活性剤を作ハ或は保持するため、最初の混合物
の温度の下限は界面活性剤の融点である。上限は特殊な
ＰＭＣＭ化合物、界面活性剤、或は他の添加物が分解す
るであろう温度である。ＰＭＣＭ化合物として、トリア
ルキルスルホニウム−Ｎ−ホスホノメチルグリシンカニ
らばれると、３０から１１０℃の温度範囲が一般に選ば
れる。
の温度の下限は界面活性剤の融点である。上限は特殊な
ＰＭＣＭ化合物、界面活性剤、或は他の添加物が分解す
るであろう温度である。ＰＭＣＭ化合物として、トリア
ルキルスルホニウム−Ｎ−ホスホノメチルグリシンカニ
らばれると、３０から１１０℃の温度範囲が一般に選ば
れる。
それから、溶媒が最初の混合物から除去される。分解温
度以下、界面活性剤の融点以上の温度である限り、いか
なる溶媒除去技術も使用されえる。代表的な技術は加熱
、減圧技術これらの組合せを含んでいる。例えば、最終
混合物は単に上記要求に合う溶媒を蒸発さす温度に加熱
されえる。
度以下、界面活性剤の融点以上の温度である限り、いか
なる溶媒除去技術も使用されえる。代表的な技術は加熱
、減圧技術これらの組合せを含んでいる。例えば、最終
混合物は単に上記要求に合う溶媒を蒸発さす温度に加熱
されえる。
溶媒が蒸発する温度は、理屈、絶対圧、混合物組成の函
数である。このようにして、減圧が使用されると、溶媒
の除去はより低温で達成されえる。減圧下溶媒除去の好
ましい装置は工業型フイルムエバポレーターである。装
ｆＩｔにおける製品の滞留時間が大変短いので、生じる
傾向にあるいかなる分解を最小化される。
数である。このようにして、減圧が使用されると、溶媒
の除去はより低温で達成されえる。減圧下溶媒除去の好
ましい装置は工業型フイルムエバポレーターである。装
ｆＩｔにおける製品の滞留時間が大変短いので、生じる
傾向にあるいかなる分解を最小化される。
この発明の製法を行うことにおいて、大気条件が溶媒除
去にもつとも好ましい。特殊な装置、或は減圧を保持す
る技術、減圧装置から生じた固体組成を除去する技術の
使用を要しないからである。
去にもつとも好ましい。特殊な装置、或は減圧を保持す
る技術、減圧装置から生じた固体組成を除去する技術の
使用を要しないからである。
溶媒が界面活性剤の融点以上の温度で除去され、界面活
性剤の高濃度が混合物中に含まれると、粘稠な最終混合
物を生じる。冷却することで、最終混合物はたやすく固
化する。最終混合物から釜溶媒を除去する必要はない。
性剤の高濃度が混合物中に含まれると、粘稠な最終混合
物を生じる。冷却することで、最終混合物はたやすく固
化する。最終混合物から釜溶媒を除去する必要はない。
要求されているすべてのことは、充分な溶媒が除去され
て最終組成物が冷却することで固化するということであ
る。然しなから、好ましい実施態様で、本質的に全溶媒
が除かれている。
て最終組成物が冷却することで固化するということであ
る。然しなから、好ましい実施態様で、本質的に全溶媒
が除かれている。
それからえられた固体組成物は、一般的方法により、ペ
レット、フレーク、粒、粉末のような適当な微粒子に加
工されえる。最終粒子の大きさは最終使用者による希釈
剤における最終製品の溶液又は分散の容易さに影響を与
えるであろう。一般に溶液又は分散の容易さは粒子の大
きさが減すると増加する。然しなから、送に、最終製品
を取扱うことの容易さは、粒子の大きさが増加すると、
増加する。固体組成物が溶は易く、又は分散し易くなる
と、使用されえる粒子の大きさは大きくなる。好ましい
実施態様で、最終製品は約３から約１５ミクロンの直径
をもつ粉末から、約８から約３０メツシ、ユの径をもつ
粒状に製造される。
レット、フレーク、粒、粉末のような適当な微粒子に加
工されえる。最終粒子の大きさは最終使用者による希釈
剤における最終製品の溶液又は分散の容易さに影響を与
えるであろう。一般に溶液又は分散の容易さは粒子の大
きさが減すると増加する。然しなから、送に、最終製品
を取扱うことの容易さは、粒子の大きさが増加すると、
増加する。固体組成物が溶は易く、又は分散し易くなる
と、使用されえる粒子の大きさは大きくなる。好ましい
実施態様で、最終製品は約３から約１５ミクロンの直径
をもつ粉末から、約８から約３０メツシ、ユの径をもつ
粒状に製造される。
次の例はここに記した製法による発明の組成物の生成を
説明している。ことわりのない限りパーセントはすべて
重量係である。
説明している。ことわりのない限りパーセントはすべて
重量係である。
例１゜
実験室用ブチロータペパー（Ｂｕｃｈｉ Ｒｏｔａｖａ
ｐｏｒｌで、テツｏ＝ツク■（Ｔｅｔｒｏｎｉｃ ｌ
９０８界面活性剤（ＢＡＳＦ製エチレンオキサイドとプ
ロピレンオキサイドのブロック共重合物）、融点５８℃
の１２．５Ｆが７０℃で２００−〇円底フラスコに熔か
された。熔融界面活性剤に５８チドリメチルスルホニウ
ム−Ｎ−ホスホノメチルグリシン水溶液４２．５ｆが７
０℃の温度で徐々に加えられ、７０℃に保持された。混
合物は減圧下（５ｍｕｇ絶対圧）徐々に９５℃に加熱さ
れ、沸騰を制御するためゆるやかに回転された。３０分
後、すべての水が除去され、室温に冷却することによシ
、混合物は固化された。得られた固体はへらでフラスコ
からとり出され、窒素気流下乳棒と乳鉢で粉末に粉砕さ
れた。開放ルツボにのこされた粉末試料は潮解しなかっ
た。
ｐｏｒｌで、テツｏ＝ツク■（Ｔｅｔｒｏｎｉｃ ｌ
９０８界面活性剤（ＢＡＳＦ製エチレンオキサイドとプ
ロピレンオキサイドのブロック共重合物）、融点５８℃
の１２．５Ｆが７０℃で２００−〇円底フラスコに熔か
された。熔融界面活性剤に５８チドリメチルスルホニウ
ム−Ｎ−ホスホノメチルグリシン水溶液４２．５ｆが７
０℃の温度で徐々に加えられ、７０℃に保持された。混
合物は減圧下（５ｍｕｇ絶対圧）徐々に９５℃に加熱さ
れ、沸騰を制御するためゆるやかに回転された。３０分
後、すべての水が除去され、室温に冷却することによシ
、混合物は固化された。得られた固体はへらでフラスコ
からとり出され、窒素気流下乳棒と乳鉢で粉末に粉砕さ
れた。開放ルツボにのこされた粉末試料は潮解しなかっ
た。
例２゜
界面活性剤としてアイゲパル（Ｉｇｅｐａｌ ）０Ｍ９
７０ Ｃシイ・エイ・エフ社（Ｇ Ａ Ｆ Ｃａｒｐ、
）製ジアルキルフエノキシボリ（エチレンオキシ）エタ
ノール：１１２．５ｔを使用した事以外は例１と同様に
組成物が調製された。開放下においても潮解しない固体
かえられた。
７０ Ｃシイ・エイ・エフ社（Ｇ Ａ Ｆ Ｃａｒｐ、
）製ジアルキルフエノキシボリ（エチレンオキシ）エタ
ノール：１１２．５ｔを使用した事以外は例１と同様に
組成物が調製された。開放下においても潮解しない固体
かえられた。
例３゜
アイコノール（Ｉｃｏｎｏｌ ） ＤＮＰ １５０、融
点５５℃を界面活性剤として１５ｆ、ハイ−シル■ Ｃ
Ｍｌ−ｓｉｔ ）［Ｆ］〔ピー・ ピー・ジー（ＰＰ
Ｇ）からの煙霧シリカ〕１１、あわ止め剤〔シリコラプ
ス（５ｌｌｃｏｌａｐｓｅ ） ５００８ ：ｌ ２
滴を使用すること、１慣Ｈｇ （絶対圧）で３０分１０
０℃で蒸発したこと以外は例１と同様に組成物が調製さ
れた。開放下に置いても潮解しない固体がえられた。
点５５℃を界面活性剤として１５ｆ、ハイ−シル■ Ｃ
Ｍｌ−ｓｉｔ ）［Ｆ］〔ピー・ ピー・ジー（ＰＰ
Ｇ）からの煙霧シリカ〕１１、あわ止め剤〔シリコラプ
ス（５ｌｌｃｏｌａｐｓｅ ） ５００８ ：ｌ ２
滴を使用すること、１慣Ｈｇ （絶対圧）で３０分１０
０℃で蒸発したこと以外は例１と同様に組成物が調製さ
れた。開放下に置いても潮解しない固体がえられた。
例４゜
界面活性剤としてプルロニツｐ（Ｐｌｕｒｏｎｉ ｃ）
■Ｆ−１０８．融点５６℃、１ｓｔを使い、１０簡Ｈｇ
で１／２曜で９５℃で蒸発したこと以外は。
■Ｆ−１０８．融点５６℃、１ｓｔを使い、１０簡Ｈｇ
で１／２曜で９５℃で蒸発したこと以外は。
例１と同じで組成物が調製された。得られた粘稠なペー
ストは室温に冷却することにより固化°された。それは
開放下に置いても潮解しなかった。
ストは室温に冷却することにより固化°された。それは
開放下に置いても潮解しなかった。
例５゜
２界面活性剤の混合物〔プルロニック■（Ｐｌｕｒｏｎ
ｉｃ■ ）１７＊８．１０ｆ と ト リ コ
− ノＪＩ〆（Ｔｒｙｃｏｌ■）５９４６、〔エメリ
ー製エトキシル化アルギルフェノール界面活性剤〕５ｆ
〕を使用すること、絶対圧５■Ｉｊ （最終条件）。
ｉｃ■ ）１７＊８．１０ｆ と ト リ コ
− ノＪＩ〆（Ｔｒｙｃｏｌ■）５９４６、〔エメリ
ー製エトキシル化アルギルフェノール界面活性剤〕５ｆ
〕を使用すること、絶対圧５■Ｉｊ （最終条件）。
１００℃１５分蒸発すること以外は例４にお°けると同
様に組成物が調製された。得られた粘稠ペーストは室温
に冷却後固化【、た。開放下においても潮解しなかった
。
様に組成物が調製された。得られた粘稠ペーストは室温
に冷却後固化【、た。開放下においても潮解しなかった
。
例６
プルロニック■（Ｐｌｕｒｏｎｉｃ■）Ｆ’−ＩＯ２゜
融点５６℃、 １５ ｆ ： ／”（−シルｏ（Ｈｌ−
８１１■）１ｔを使用したこと、絶対圧５ ｖｍＨｇ（
最終条件）１００℃、壺時間蒸発したことを除いて例１
におけるように組成物が調製された。冷却すると得られ
た製品はすばやく固化した。開放下に放置しても潮解し
なかった。
融点５６℃、 １５ ｆ ： ／”（−シルｏ（Ｈｌ−
８１１■）１ｔを使用したこと、絶対圧５ ｖｍＨｇ（
最終条件）１００℃、壺時間蒸発したことを除いて例１
におけるように組成物が調製された。冷却すると得られ
た製品はすばやく固化した。開放下に放置しても潮解し
なかった。
例７゜
界面活性剤としてプルラファツク（Ｐｌｕｒａｆａｅ）
Ａ−３９、融点５６℃、［：ＢＡｉＳＦ製直鎖アルぢ コールエトキシレート界面活性剤３２番２を使用するこ
と、ｌ−Ｈｇ絶対圧（ｉ！＆終条件）１００℃で０．５
時間蒸発することを除いて例１におけると同様に組成物
が調製された。室温に冷却したとき、得られ九粘稠液体
は固化した。開放下に放置しても潮解しなかった。
Ａ−３９、融点５６℃、［：ＢＡｉＳＦ製直鎖アルぢ コールエトキシレート界面活性剤３２番２を使用するこ
と、ｌ−Ｈｇ絶対圧（ｉ！＆終条件）１００℃で０．５
時間蒸発することを除いて例１におけると同様に組成物
が調製された。室温に冷却したとき、得られ九粘稠液体
は固化した。開放下に放置しても潮解しなかった。
例８゜
実験室用ブチロータペパーにおいて、アイゲバール■（
Ｉｇｅｐａｌ■）ＤＭ９７０界面活性剤〔ジー・エイ・
エフ社（Ｇ Ａ Ｆ Ｃａｒｐ−）製トリアルキルフェ
ノキシポリ（エチレンオ車シ）エタノール〕１２．ｓｔ
が７０℃で２００ｄ円底フラスコ中で熔かされた。熔融
界面活性剤に、５３．５重量係のイソプロピルアミノ−
Ｎ−ホスホノメチルグリシン水溶液〔モンサント社製ロ
デオ（Ｒｏｄａｏ ） ）の４７．８ ｆがその温度で
加えられた。それから混合物は減圧下（５ｍＨｇ絶対圧
）９５℃に徐々に加熱され、沸騰を制御するようゆるや
かに回転された。０．５時間後、全ての水分が除去され
、混合物は室温に冷却された。得例９゜ プＡ／ ｏ ＝ツク（Ｐｌｕｒｏｎｉｃ １ １７ Ｒ
８界面活性剤［ｎＡｓｐ、ワイアンドット（Ｗｙａｎｄ
ｏｔｔｅｌ製、プロピレンオキサイドとエチレンオキサ
イドのブロック共重合体）１２．５ｆを使うこと。
Ｉｇｅｐａｌ■）ＤＭ９７０界面活性剤〔ジー・エイ・
エフ社（Ｇ Ａ Ｆ Ｃａｒｐ−）製トリアルキルフェ
ノキシポリ（エチレンオ車シ）エタノール〕１２．ｓｔ
が７０℃で２００ｄ円底フラスコ中で熔かされた。熔融
界面活性剤に、５３．５重量係のイソプロピルアミノ−
Ｎ−ホスホノメチルグリシン水溶液〔モンサント社製ロ
デオ（Ｒｏｄａｏ ） ）の４７．８ ｆがその温度で
加えられた。それから混合物は減圧下（５ｍＨｇ絶対圧
）９５℃に徐々に加熱され、沸騰を制御するようゆるや
かに回転された。０．５時間後、全ての水分が除去され
、混合物は室温に冷却された。得例９゜ プＡ／ ｏ ＝ツク（Ｐｌｕｒｏｎｉｃ １ １７ Ｒ
８界面活性剤［ｎＡｓｐ、ワイアンドット（Ｗｙａｎｄ
ｏｔｔｅｌ製、プロピレンオキサイドとエチレンオキサ
イドのブロック共重合体）１２．５ｆを使うこと。
５ ｗｘ＋Ｈｇ （絶対）で０．５時間９０℃で蒸発す
ることを除匹て例８におけるように組成物が調製された
。えられた固体製品は潮解しなかった。
ることを除匹て例８におけるように組成物が調製された
。えられた固体製品は潮解しなかった。
例１０゜
１２の追加粉末が調製された。えられた全ての固体は水
可溶粉末に粉砕された。粉末は以下のように調製された
： （ａ）６つのことなる界面活性剤Ｃ各粉末に対し□５□
カ、２、イー、／ヤ■、□１−ａｉｌ■）の□、。
可溶粉末に粉砕された。粉末は以下のように調製された
： （ａ）６つのことなる界面活性剤Ｃ各粉末に対し□５□
カ、２、イー、／ヤ■、□１−ａｉｌ■）の□、。
トリメチルスルホニウム−Ｎ−ホスホノメチルグリシン
の５８係水溶液の４２．５ｔと混合された。そして例６
におけるように処理された。
の５８係水溶液の４２．５ｔと混合された。そして例６
におけるように処理された。
表−■は使用した界面活性剤を示している。
（ｂｌ その上、６つの粉末が２つの界面活性剤。
アイコノールＤＮＰ−１５０，融点５５℃、とドリコー
ル６９５４％融点５４℃、を３つのことなる水準で組合
せることによシ調製された：例６におけるように、トリ
メチルスルホニウム−Ｎ−ホスホノメチルグリシンの５
８重量係溶液の４２．５ｆと粉末１５．２０．２５９と
から組成物が調製された。各々の例において乾燥製品か
えられた。
ル６９５４％融点５４℃、を３つのことなる水準で組合
せることによシ調製された：例６におけるように、トリ
メチルスルホニウム−Ｎ−ホスホノメチルグリシンの５
８重量係溶液の４２．５ｆと粉末１５．２０．２５９と
から組成物が調製された。各々の例において乾燥製品か
えられた。
例１１゜
界面活性剤としてプルロニックＦ−８８１：ＢＡＳＦｇ
、プロピレンオキサイドとエチレンオキサイドのブロッ
ク共重合体、、融点５４℃〕３００ｆ％ トリメチルス
ルホニウムＮ−ホスホノメチルグリシン５８憾水溶液５
７４１．シルコラプス５００８ １０滴を使用すること
、２を円底フラ欠コで混合することを除いて、例１にお
けるように組成物が調製された。えられた固体は開放下
に置いても潮解しなかった。
、プロピレンオキサイドとエチレンオキサイドのブロッ
ク共重合体、、融点５４℃〕３００ｆ％ トリメチルス
ルホニウムＮ−ホスホノメチルグリシン５８憾水溶液５
７４１．シルコラプス５００８ １０滴を使用すること
、２を円底フラ欠コで混合することを除いて、例１にお
けるように組成物が調製された。えられた固体は開放下
に置いても潮解しなかった。
この発明の植物活性組成物は、適当な希釈剤。
好ましくは水、にとかされ１分散されるとき。
そしてスプレー又は他の一般的方法により望まれる場所
に適応される時、効果的である。湿潤剤、浸透剤、展着
又は粘着剤、担体、増量剤を含む一般的補助剤、分散剤
のような調節剤が最いる。効果は発明によるＰＭＣＭ組
成物で処理された試験容器における雑草制御の程度を類
似の対照容器において発生している野草と比較すること
により観察された。これらの試験に使用された土壌はカ
リホルニア（Ｃａ１ｉｆｏｒｎｉａ ） 地方のリバ
ーモア（Ｒｉｖａｒｍｏｒｓ＋ ）からの砂状壌土であ
った。
に適応される時、効果的である。湿潤剤、浸透剤、展着
又は粘着剤、担体、増量剤を含む一般的補助剤、分散剤
のような調節剤が最いる。効果は発明によるＰＭＣＭ組
成物で処理された試験容器における雑草制御の程度を類
似の対照容器において発生している野草と比較すること
により観察された。これらの試験に使用された土壌はカ
リホルニア（Ｃａ１ｉｆｏｒｎｉａ ） 地方のリバ
ーモア（Ｒｉｖａｒｍｏｒｓ＋ ）からの砂状壌土であ
った。
土壌は土壌殺菌剤カプタン（Ｃａｐｔａｎ ）を５０
ｐｐｍ含む１７−１７−１７肥料（Ｎ −ｐ、ｏＩｌ
−Ｋ、０重量基準）の添加により処理された。
ｐｐｍ含む１７−１７−１７肥料（Ｎ −ｐ、ｏＩｌ
−Ｋ、０重量基準）の添加により処理された。
このようにして処理された土壌が排水孔をもつ直径６イ
ンチ、深さ５インチのプラスチック管に入れられた。ジ
ョンソングラス地下茎（Ｊｏｈｎａｏｎｇｒａａａ ｒ
ｈｉｚｏｒｑｅａ ） 、バ゛ミューダグラス油穂（Ｂ
ｅｒｍｕｄａ ｇｒａｓｓ ｃｕｔｔｉｎｇ ）、ハフ
スゲ球根（ｐｕｒｐｌｅ ｎｕｔｓｏｄｇｅ ｔｕｂｅ
ｒ ）が試験容器にうえられた。試験雑草は次のようで
あった。
ンチ、深さ５インチのプラスチック管に入れられた。ジ
ョンソングラス地下茎（Ｊｏｈｎａｏｎｇｒａａａ ｒ
ｈｉｚｏｒｑｅａ ） 、バ゛ミューダグラス油穂（Ｂ
ｅｒｍｕｄａ ｇｒａｓｓ ｃｕｔｔｉｎｇ ）、ハフ
スゲ球根（ｐｕｒｐｌｅ ｎｕｔｓｏｄｇｅ ｔｕｂｅ
ｒ ）が試験容器にうえられた。試験雑草は次のようで
あった。
＜ 悶 し
＝１
容器に数本の苗が生じるように茎又は盾穂がうえられた
。植えたあと、容器は２１°〜３０℃に保持された温室
におかれ、毎日スプリンクラ−で潅水された。
。植えたあと、容器は２１°〜３０℃に保持された温室
におかれ、毎日スプリンクラ−で潅水された。
トリメチルスルホニウムＮ−ホスホノメチルグリシンを
含んだＰＭＣＭ組成物が植付後３５日の苗にスプレされ
た。組成物は表−■に示されている。組成物１は液状製
剤で、組成物２から１３は発明により製造された固体組
成物であった。各組成物は水４００ｍに溶かされ、キ尋
その溶液４０ｍが表■ に示された割合で噴霧に使用された。
含んだＰＭＣＭ組成物が植付後３５日の苗にスプレされ
た。組成物は表−■に示されている。組成物１は液状製
剤で、組成物２から１３は発明により製造された固体組
成物であった。各組成物は水４００ｍに溶かされ、キ尋
その溶液４０ｍが表■ に示された割合で噴霧に使用された。
噴霧したあと２８日に、雑草制御の程度が、噴霧されな
かった同じ時期の同じ種に示された対照に比較して制御
パーセントとして測定され記録された。制御程度は０か
ら１００係の範囲であった。ここで０は未処理対照に比
し植物成育制御に効果がないこと、１００は試験雑草を
完全に殺すことを示している。
かった同じ時期の同じ種に示された対照に比較して制御
パーセントとして測定され記録された。制御程度は０か
ら１００係の範囲であった。ここで０は未処理対照に比
し植物成育制御に効果がないこと、１００は試験雑草を
完全に殺すことを示している。
結果は表■に示されている。
園１−１“：）
Ｃ”Ｊ
１ト
１膿哨 ｌ哨ロ Ｉロロ ｌｌ １鎖中 １鎖ｎ 美
ωａｏ 呻Ｃｏ 膿ψ のト のω ■
Φ〜ト 曽ト 曽ト ωａＯ円ト 寸Φ＋−１
＋−１−−Ｍ Ｆ−１−一 門−−一一 ａ
５ ０ − ヘ −植物
活性量を構成する組成物のＩは植物の性質、望まれる効
果に依存している。一般に適用の割合はエーカにつきＰ
ＭＣＭ化合物０゜０１から５０ボンド、好ましくは０．
１から２５ボンドにかわる。現実に使用量は全コスト、
望まれる結果に依存する。低植物活性を示す組成物は同
程度の効果に対し活性化合物よりより多い使用量を要求
するであろうことは明らかである。
ωａｏ 呻Ｃｏ 膿ψ のト のω ■
Φ〜ト 曽ト 曽ト ωａＯ円ト 寸Φ＋−１
＋−１−−Ｍ Ｆ−１−一 門−−一一 ａ
５ ０ − ヘ −植物
活性量を構成する組成物のＩは植物の性質、望まれる効
果に依存している。一般に適用の割合はエーカにつきＰ
ＭＣＭ化合物０゜０１から５０ボンド、好ましくは０．
１から２５ボンドにかわる。現実に使用量は全コスト、
望まれる結果に依存する。低植物活性を示す組成物は同
程度の効果に対し活性化合物よりより多い使用量を要求
するであろうことは明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、まわりの温度で固体である界面活性剤、植物活性Ｎ
−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物のきん
みつな混合物よりなる固体で吸湿性のない植物活性組成
物。 ２、Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物
が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載の組成物。Ｍは独立に
水素、農業上許容される塩生成基より選ばれている。 ３、Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物
が、Ｎ−ホスホノメチルグリシンである特許請求の範囲
第２項の組成物。 ４、Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物
が、トリメチルスルホニウム−Ｎ−ホスホノメチルグリ
シンである特許請求の範囲第２項記載の組成物。 ５、界面活性剤がエチレンオキサイド或はプロピレンオ
キサイドブロック共重合体である特許請求の範囲第１項
、第２項、第３項及び第４項記載のいずれかの組成物。 ６、界面活性剤が官能基 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつアルキルオキサイドのブロック共重合体である特
許請求の範囲第１項、第２項、第３項及び第４項記載の
いずれかの組成物。ここでＲ、Ｒ′は別々に水素、▲数
式、化学式、表等があります▼、Ｒ″Ｏ−、▲数式、化
学式、表等があります▼、ＲＮ＜、又は▲数式、化学式
、表等があります▼からえらばれ、Ｒ″は約８から約３
０の炭素原子をもつアルキル基、アルキル部分が約８か
ら約３０の炭素原子をもつアルキルアリル基、それらの
混合物からえらばれる。 ｍは約２０から約２００、ｎは約０から約１０の範囲で
、ｍ＋ｎは約２５に等しいかそれより大である。 ７、（ａ）植物活性Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキ
シメチル化合物、溶媒、まわりの温度で固体である熔融
された界面活性剤よりなる最初の混合物を作ること； （ｂ）最終混合物を作るため、界面活性剤の融点以上の
温度で前記最初の混合物から溶媒を除去すること； （ｃ）まわりの温度で固体であるＮ−ホスホノメチル−
Ｎ−カルボキシメチル組成物を作るため、界面活性剤の
融点以下の温度に前記最終混合物を冷すこと； よりなる固体の植物活性組成物の調製方法。 ８、Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物
が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物である特許請求の範囲第７項記載の調製方法。 Ｍは水素、農業上許容される塩生成基より別々にえらば
れている。 ９、Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物
がＮ−ホスホノメチルグリシンである特許請求の範囲第
８項記載の調製方法。 １０、Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合
物が、イソプロピルアミン−Ｎ−ホスホノメチルグリシ
ンである特許請求の範囲第８項記載の調製方法。
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US73870885A | 1985-05-29 | 1985-05-29 | |
| US73870985A | 1985-05-29 | 1985-05-29 | |
| US738709 | 1985-05-29 | ||
| US738708 | 1985-05-29 | ||
| US76246685A | 1985-08-05 | 1985-08-05 | |
| US762466 | 1985-08-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61277603A true JPS61277603A (ja) | 1986-12-08 |
| JPH0543681B2 JPH0543681B2 (ja) | 1993-07-02 |
Family
ID=27419240
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61121424A Granted JPS61277603A (ja) | 1985-05-29 | 1986-05-28 | 植物活性固体組成物及び調製方法 |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0206537B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61277603A (ja) |
| KR (1) | KR860008713A (ja) |
| CN (1) | CN86103552A (ja) |
| AT (1) | ATE46423T1 (ja) |
| BG (1) | BG51234A3 (ja) |
| BR (1) | BR8602463A (ja) |
| CA (1) | CA1268639A (ja) |
| CZ (1) | CZ279832B6 (ja) |
| DE (1) | DE3665659D1 (ja) |
| DK (1) | DK171864B1 (ja) |
| ES (1) | ES8707081A1 (ja) |
| FI (1) | FI86501C (ja) |
| GR (1) | GR861381B (ja) |
| HU (1) | HU199066B (ja) |
| IE (1) | IE58962B1 (ja) |
| IL (1) | IL78956A0 (ja) |
| IN (1) | IN163777B (ja) |
| MA (1) | MA20690A1 (ja) |
| MY (1) | MY101899A (ja) |
| NO (1) | NO170051C (ja) |
| NZ (1) | NZ216341A (ja) |
| PH (1) | PH26777A (ja) |
| PT (1) | PT82654B (ja) |
| ZW (1) | ZW10886A1 (ja) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR8600460A (pt) * | 1986-02-04 | 1987-09-01 | Monsanto Brasil | Processo para preparacao de um sal de metal alcalino particulado de n-fosfonometilglicina |
| BR8600462A (pt) * | 1986-02-04 | 1987-09-01 | Monsanto Brasil | Formulacao herbicida |
| DK170456B1 (da) * | 1986-08-18 | 1995-09-11 | Stauffer Chemical Co | Fremgangsmåde til fremstilling af faste, fytoaktive midler |
| AU2506488A (en) * | 1987-11-16 | 1989-05-18 | Ici Americas Inc. | Transportable compositions containing a toxicant and a method of producing and using the same |
| NZ231897A (en) * | 1988-12-30 | 1992-09-25 | Monsanto Co | Dry water-soluble granular composition comprising glyphosate and a liquid surfactant |
| DK165156C (da) * | 1989-12-20 | 1993-03-01 | Cheminova Agro As | Herbicid formulering indeholdende glyphosatsyre |
| GB9002495D0 (en) * | 1990-02-05 | 1990-04-04 | Monsanto Europe Sa | Glyphosate compositions |
| BR9106147A (pt) * | 1990-03-12 | 1993-03-09 | Du Pont | Granulos de pesticidas dispersaveis em agua ou soluveis em agua feitos a partir de ligantes termo-ativados |
| DE4029304A1 (de) * | 1990-09-15 | 1992-03-19 | Hoechst Ag | Synergistische herbizide mittel |
| DE69114683T2 (de) * | 1991-02-08 | 1996-05-15 | Monsanto Europe Sa | Feste Glyphosatzusammensetzungen und deren Verwendung. |
| RU2096955C1 (ru) * | 1991-03-01 | 1997-11-27 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Вододиспергируемая гранулированная пестицидная композиция, получаемая методом экструзии, и способ ее получения |
| IL101539A (en) * | 1991-04-16 | 1998-09-24 | Monsanto Europe Sa | Mono-ammonium salts of the history of N phosphonomethyl glycyl which are not hygroscopes, their preparations and pesticides containing |
| US5569639A (en) * | 1992-02-07 | 1996-10-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dry flowable agricultural compositions of glyphosate and sulfonylurea herbicides made without drying of the final product |
| DK0647097T3 (da) * | 1992-06-16 | 1999-07-26 | Du Pont | Tørre, flydbare kompositioner fremstillet uden tørring af slutproduktet |
| MY111437A (en) * | 1992-07-31 | 2000-05-31 | Monsanto Co | Improved glyphosate herbicide formulation. |
| WO1996023408A1 (en) * | 1995-01-31 | 1996-08-08 | Rhone-Poulenc Inc. | Pesticidal granules containing fertilizer and surfactant |
| ES2180618T3 (es) * | 1995-03-24 | 2003-02-16 | Monsanto Europ Sa Nv | Composiciones mejoradas de glifosato y uso de las mismas. |
| EP0936859B1 (en) | 1996-10-25 | 2002-08-28 | Monsanto Technology LLC | Composition and method for treating plants with exogenous chemicals |
| EP1138202B1 (en) * | 1996-10-25 | 2006-12-20 | Monsanto Technology LLC | Composition and method for treating plants with exogenous chemicals |
| ZA979561B (en) * | 1996-10-25 | 1998-05-27 | Monsanto Co | Composition and method for treating plants with exogenous chemicals. |
| IL134106A0 (en) * | 1997-07-22 | 2001-04-30 | Monsanto Co | High-loaded ammonium glyphosate formulations |
| US8815773B2 (en) | 2009-07-29 | 2014-08-26 | Upl Limited | Herbicidal combination |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5417126A (en) * | 1977-05-16 | 1979-02-08 | Monsanto Co | Agricultural chemical composition |
| JPS54109921A (en) * | 1978-01-03 | 1979-08-29 | Monsanto Co | Sodium sesquiglyphosate |
| US4183740A (en) * | 1978-01-05 | 1980-01-15 | American Cyanamid Company | Solid compositions of a liquid surfactant and a pyrazolium herbicide |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3853530A (en) * | 1971-03-10 | 1974-12-10 | Monsanto Co | Regulating plants with n-phosphonomethylglycine and derivatives thereof |
| US4405531A (en) * | 1975-11-10 | 1983-09-20 | Monsanto Company | Salts of N-phosphonomethylglycine |
| US4315765A (en) * | 1980-12-04 | 1982-02-16 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
| US4483705A (en) * | 1981-06-19 | 1984-11-20 | Monsanto Co. | Alkylphosphonate diesters and monoesters of N-phosphonomethylglycinate as herbicides |
-
1986
- 1986-05-15 KR KR1019860003802A patent/KR860008713A/ko not_active Application Discontinuation
- 1986-05-15 FI FI862037A patent/FI86501C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-05-23 ES ES555292A patent/ES8707081A1/es not_active Expired
- 1986-05-27 PT PT82654A patent/PT82654B/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-05-27 CN CN198686103552A patent/CN86103552A/zh active Pending
- 1986-05-27 EP EP86303981A patent/EP0206537B1/en not_active Expired
- 1986-05-27 AT AT86303981T patent/ATE46423T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-05-27 PH PH33821A patent/PH26777A/en unknown
- 1986-05-27 DE DE8686303981T patent/DE3665659D1/de not_active Expired
- 1986-05-28 IL IL78956A patent/IL78956A0/xx unknown
- 1986-05-28 CA CA000510153A patent/CA1268639A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-28 MA MA20916A patent/MA20690A1/fr unknown
- 1986-05-28 BG BG75108(A patent/BG51234A3/xx active Active
- 1986-05-28 CZ CS863901A patent/CZ279832B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1986-05-28 NO NO862125A patent/NO170051C/no not_active IP Right Cessation
- 1986-05-28 NZ NZ216341A patent/NZ216341A/xx unknown
- 1986-05-28 GR GR861381A patent/GR861381B/el unknown
- 1986-05-28 IN IN418/MAS/86A patent/IN163777B/en unknown
- 1986-05-28 JP JP61121424A patent/JPS61277603A/ja active Granted
- 1986-05-28 ZW ZW108/86A patent/ZW10886A1/xx unknown
- 1986-05-28 IE IE141386A patent/IE58962B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-05-28 HU HU862251D patent/HU199066B/hu not_active IP Right Cessation
- 1986-05-29 DK DK252486A patent/DK171864B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-05-29 BR BR8602463A patent/BR8602463A/pt not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-09-18 MY MYPI87001759A patent/MY101899A/en unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5417126A (en) * | 1977-05-16 | 1979-02-08 | Monsanto Co | Agricultural chemical composition |
| JPS54109921A (en) * | 1978-01-03 | 1979-08-29 | Monsanto Co | Sodium sesquiglyphosate |
| US4183740A (en) * | 1978-01-05 | 1980-01-15 | American Cyanamid Company | Solid compositions of a liquid surfactant and a pyrazolium herbicide |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61277603A (ja) | 植物活性固体組成物及び調製方法 | |
| FI88666B (fi) | Fytoaktiva kompositioner i vaetskeform | |
| US4931080A (en) | Solid, phytoactive compositions, methods of use and methods of preparation | |
| US5047079A (en) | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions | |
| JPH02221204A (ja) | 低揮発性塩類 | |
| CA1309266C (en) | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions | |
| WO1994010844A1 (en) | Dry water-dispersible glyphosate phytoactive formulation | |
| EP0124351A1 (en) | Mixed long-chain alkylammonium salts of N-phosphonomethylglycine | |
| US5580841A (en) | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation | |
| US2588969A (en) | Certain acylamino-acrylates and-crotonates as insecticides | |
| US4464194A (en) | Mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine | |
| JPS62175408A (ja) | 除草用微粒剤 | |
| AU2001256335B2 (en) | Glyphosate compositions and their use | |
| JPH06166604A (ja) | 除草剤組成物及び除草方法 | |
| JPH068242B2 (ja) | 改良された水田用除草粒剤組成物 | |
| SK278212B6 (en) | Herbicidal agent on herbicide base of trimethylsulfonium-n- -phosphonomethyl glycine and manufacturing process thereof | |
| JPH06227918A (ja) | 除草組成物 | |
| US3776716A (en) | Herbicidal method and compositions comprising diphenamid and 2,4-d | |
| EP0126561A1 (en) | Bis-alkylphosphonium salts of N-phosphonomethyglycine | |
| PL101581B1 (pl) | A herbicide | |
| JPS5925787B2 (ja) | バルビツ−ル酸誘導体の製造方法 | |
| JPS61103803A (ja) | 除草組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |