JPS61258848A - ポリオレフイン系ゴム組成物 - Google Patents
ポリオレフイン系ゴム組成物Info
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- JPS61258848A JPS61258848A JP60099490A JP9949085A JPS61258848A JP S61258848 A JPS61258848 A JP S61258848A JP 60099490 A JP60099490 A JP 60099490A JP 9949085 A JP9949085 A JP 9949085A JP S61258848 A JPS61258848 A JP S61258848A
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- JP
- Japan
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- polyolefin
- monomer
- rubber composition
- parts
- solid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
- C08F255/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms
- C08F255/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00 on to polymers of olefins having two or three carbon atoms on to ethene-propene-diene terpolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F255/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of hydrocarbons as defined in group C08F10/00
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
童呈上少且里分！
本発明は高温環境下で使用される工業用部品等に用いら
れるゴム材料に関し、特に耐熱性の優れたポリオレフィ
ン系ゴム組成物に関する。
れるゴム材料に関し、特に耐熱性の優れたポリオレフィ
ン系ゴム組成物に関する。
従来の技術
ポリオレフィン系ゴムは化学的に安定で劣化し難くまた
電気絶縁性に優れているところから、種々の工業用部品
、特に電気用部品などに利用されている。しかし、自動
車のエンジンルームなどの高温の振動環境下で使用され
る電気用部品に対して利用しようとすると、耐熱劣化性
の点で必ずしも満足できるものではなかった。
電気絶縁性に優れているところから、種々の工業用部品
、特に電気用部品などに利用されている。しかし、自動
車のエンジンルームなどの高温の振動環境下で使用され
る電気用部品に対して利用しようとすると、耐熱劣化性
の点で必ずしも満足できるものではなかった。
一般にゴム材料の劣化は、空気中の酸素やオゾン等によ
る酸化、紫外線等によるゴム分子鎖の局部的活性化など
によって分子鎖の切断や再結合等がおこることによるも
のと考えられており、このような分子構造の変化を防止
または遅延させる手段として、所謂老化防止剤をゴム材
料に配合することが行われている。しかしながら、耐熱
劣化性を改良するために高温時に有効な老化防止剤を多
量に配合することは、ゴム成型品の性能上および経済上
必ずしも有利ではなく、従って耐熱性の改良には限度が
あった。
る酸化、紫外線等によるゴム分子鎖の局部的活性化など
によって分子鎖の切断や再結合等がおこることによるも
のと考えられており、このような分子構造の変化を防止
または遅延させる手段として、所謂老化防止剤をゴム材
料に配合することが行われている。しかしながら、耐熱
劣化性を改良するために高温時に有効な老化防止剤を多
量に配合することは、ゴム成型品の性能上および経済上
必ずしも有利ではなく、従って耐熱性の改良には限度が
あった。
”′°シようとする間 占
そこで、ポリオレフィン系ゴム成形品の高温環境下にお
ける使用寿命を改良するための、老化防止剤の使用以外
の新規手段を提供しようとしたものである。
ける使用寿命を改良するための、老化防止剤の使用以外
の新規手段を提供しようとしたものである。
問題解決のための手
以上のような本発明の目的を達するために種々研究を行
った結果、ポリオレフィン系ゴム重合体に対して架橋性
単量体を含むモノオレフィン系車量体を配合し、有機過
酸化物により架橋したゴム成形品が、高温長時間の熱処
理によっても機械的性質の低下が少いことを発見し、本
発明を完成するに至った。
った結果、ポリオレフィン系ゴム重合体に対して架橋性
単量体を含むモノオレフィン系車量体を配合し、有機過
酸化物により架橋したゴム成形品が、高温長時間の熱処
理によっても機械的性質の低下が少いことを発見し、本
発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、ポリオレフィン系ゴム重合体１０
０重量部、モノオレフィン系単量体１゜〜１００重量部
、ポリオレフィン系多官能性単量体１〜２０重量部およ
び有機過酸化物０．１〜１５重量部を配合してなり、ま
た更に加熱処理してなるポリオレフィン系ゴム組成物で
ある。
０重量部、モノオレフィン系単量体１゜〜１００重量部
、ポリオレフィン系多官能性単量体１〜２０重量部およ
び有機過酸化物０．１〜１５重量部を配合してなり、ま
た更に加熱処理してなるポリオレフィン系ゴム組成物で
ある。
本発明で使用されるポリオレフィン系ゴム重合体は、エ
チレン単位＜ ＣＨ２ＣＨ２）およびα−オレフィン
単位（ＣＨｚ ＣＲＲ’ ）を主として含む主鎖構
造を有するものであり、ニーＪｌｚ７単イヶを、〜９５
−１，９Ａ好よ、。よ４゜〜９ ）０モル％お
よびα−オレフィン単位を５〜９５モル％好ましくは１
０〜６０モル％含有する重合体である。このような重合
体には架橋を容易にするために共役または非共役ジエン
が５０モル％以下好ましくは３−２０モル％重合時に導
入されていてもよい。なお、前記のα−オレフィンとし
てはＲがメチル基やエチル基など、Ｒ′が水素またはメ
チル基などのアルキル基であるものが用いられまた前記
の共役ジエンとしてはブタジェンやイソプレンなど、非
共役ジエンとしては１，４−へキサジエン、ジシクロペ
ンタジェン、エチリデンノルボルネンなどが用いられる
。
チレン単位＜ ＣＨ２ＣＨ２）およびα−オレフィン
単位（ＣＨｚ ＣＲＲ’ ）を主として含む主鎖構
造を有するものであり、ニーＪｌｚ７単イヶを、〜９５
−１，９Ａ好よ、。よ４゜〜９ ）０モル％お
よびα−オレフィン単位を５〜９５モル％好ましくは１
０〜６０モル％含有する重合体である。このような重合
体には架橋を容易にするために共役または非共役ジエン
が５０モル％以下好ましくは３−２０モル％重合時に導
入されていてもよい。なお、前記のα−オレフィンとし
てはＲがメチル基やエチル基など、Ｒ′が水素またはメ
チル基などのアルキル基であるものが用いられまた前記
の共役ジエンとしてはブタジェンやイソプレンなど、非
共役ジエンとしては１，４−へキサジエン、ジシクロペ
ンタジェン、エチリデンノルボルネンなどが用いられる
。
本発明で使用されるモノオレフィン系単量体としては、
組成物中への配合などの際に揮散しないような、常温で
液状もしくは固形のラジカル重合可能なモノオレフィン
系単量体が好ましく、たとえばスチレン、メチルメタク
リレート、醋酸ビニルなどが挙げられる。
組成物中への配合などの際に揮散しないような、常温で
液状もしくは固形のラジカル重合可能なモノオレフィン
系単量体が好ましく、たとえばスチレン、メチルメタク
リレート、醋酸ビニルなどが挙げられる。
モノオレフィン系単量体の使用量は、ポリオレフィン系
ゴム重合体１００重量部に対して１０〜１００重量部で
ある。使用量が１０重量部より少いと耐熱性の改良効果
が顕著でなく、一方、１００重量部を超えると硬度が高
くなって実用的でない。
ゴム重合体１００重量部に対して１０〜１００重量部で
ある。使用量が１０重量部より少いと耐熱性の改良効果
が顕著でなく、一方、１００重量部を超えると硬度が高
くなって実用的でない。
また、ポリオレフィン系多官能性単量体としては、組成
物中への配合などの際に揮散しないような、常温で液状
もしくは固形のラジカル共重合可能な多官能性単量体が
好ましい。たとえばモノオレフィン系単量体としてスチ
レンを用いるときにはジビニルベンゼンなどが、またメ
チルメタクリレートを用いるときにはトリメチロールプ
ロパントリメタクリレートなどが好適に用いられるが、
これらに限定されるものではない。
物中への配合などの際に揮散しないような、常温で液状
もしくは固形のラジカル共重合可能な多官能性単量体が
好ましい。たとえばモノオレフィン系単量体としてスチ
レンを用いるときにはジビニルベンゼンなどが、またメ
チルメタクリレートを用いるときにはトリメチロールプ
ロパントリメタクリレートなどが好適に用いられるが、
これらに限定されるものではない。
ポリオレフィン系多官能性単量体の使用量は、ポリオレ
フィン系ゴム重合体１００重量部に対して１〜２０重量
部である。使用量が１重量部より少いと耐熱性改良効果
が少く、２０重量部を超えると改良効果が飽和するばか
りでなく伸びがかえって低下する。また、モノオレフィ
ン系単量体の使用量に比較して、ポリオレフィン系多官
能性単量体の使用量を増加することは、伸びを低下させ
ると共に強度を高めるが、コスト面で有利ではない。
フィン系ゴム重合体１００重量部に対して１〜２０重量
部である。使用量が１重量部より少いと耐熱性改良効果
が少く、２０重量部を超えると改良効果が飽和するばか
りでなく伸びがかえって低下する。また、モノオレフィ
ン系単量体の使用量に比較して、ポリオレフィン系多官
能性単量体の使用量を増加することは、伸びを低下させ
ると共に強度を高めるが、コスト面で有利ではない。
本発明の組成物中に配合される有機過酸化物としては、
配合の際に揮散がなくまた分解速度が大きすぎないもの
が好ましく、１０時時間半減温度が８０〜１３０℃の範
囲にあるものが好適である。
配合の際に揮散がなくまた分解速度が大きすぎないもの
が好ましく、１０時時間半減温度が８０〜１３０℃の範
囲にあるものが好適である。
このような有機過酸化物としては、たとえばジクミルペ
ルオキシド、２，５−ジメチル−２，５−ジターシャリ
ブチルペルオキシヘキサン、１．１−ビスターシャリブ
チルペルオキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘキサ
ンなどが挙げられる。
ルオキシド、２，５−ジメチル−２，５−ジターシャリ
ブチルペルオキシヘキサン、１．１−ビスターシャリブ
チルペルオキシ−３，３，５−トリメチルシクロヘキサ
ンなどが挙げられる。
有機過酸化物の使用量は、ポリオレフィン系ゴム重合体
１００重量部に対して０．１〜１５重量部であり、架橋
および単量体の重合による硬化に有効な範囲で使用され
る。
１００重量部に対して０．１〜１５重量部であり、架橋
および単量体の重合による硬化に有効な範囲で使用され
る。
このような各成分は、公知の混合手段たとえば混合ロー
ルやバンバリー型混練機などを用いて均一に混合され、
加熱プレス等の手段によって成形される。混合温度は常
温近傍が好ましく、加熱処理条件は単量体の蒸気圧が高
くなりすぎない範囲で重合が完結するような温度と時間
を選択すればよい。
ルやバンバリー型混練機などを用いて均一に混合され、
加熱プレス等の手段によって成形される。混合温度は常
温近傍が好ましく、加熱処理条件は単量体の蒸気圧が高
くなりすぎない範囲で重合が完結するような温度と時間
を選択すればよい。
凛Ｊ１舛
以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、こ
れらの実施例に限定されるものではない。
れらの実施例に限定されるものではない。
本実施例においては、ポリオレフィン系ゴム重合体とし
てＥＰＤＭまたはエチレン−ブチレン重合体をそれぞれ
１００重量部と、モノオレフィン系単量体とポリオレフ
ィン系多官能性単量体の組合せとしてスチレンとジビニ
ルベンゼンまたはメチルメタクリレートとトリメチロー
ルプロパントリメタクリレートの組合せのそれぞれ第１
表に示した部数とを配合した。また有機過酸化物として
ジクミルペルオキシド２．７重量部を、さらに、アミン
系酸化防止剤およびチオエステル系酸化防止剤をそれぞ
れ１重量部および未硬化組成物の粘度調整のためのクレ
ーを２０重量部添加した。
てＥＰＤＭまたはエチレン−ブチレン重合体をそれぞれ
１００重量部と、モノオレフィン系単量体とポリオレフ
ィン系多官能性単量体の組合せとしてスチレンとジビニ
ルベンゼンまたはメチルメタクリレートとトリメチロー
ルプロパントリメタクリレートの組合せのそれぞれ第１
表に示した部数とを配合した。また有機過酸化物として
ジクミルペルオキシド２．７重量部を、さらに、アミン
系酸化防止剤およびチオエステル系酸化防止剤をそれぞ
れ１重量部および未硬化組成物の粘度調整のためのクレ
ーを２０重量部添加した。
また比較のために、通常のポリオレフィン系ゴム組成物
として、ＥＰＤＭにタルクとホワイトカーボンならびに
亜鉛華を加え、さらに加工助剤等を配合したもの、なら
びに、ＥＰＤＭにキシレンホルムアルデヒド樹脂を加え
、クレーで粘度調整をしたものを、実施例と同様に酸化
防止剤と有機過酸化物を配合して調製した。
として、ＥＰＤＭにタルクとホワイトカーボンならびに
亜鉛華を加え、さらに加工助剤等を配合したもの、なら
びに、ＥＰＤＭにキシレンホルムアルデヒド樹脂を加え
、クレーで粘度調整をしたものを、実施例と同様に酸化
防止剤と有機過酸化物を配合して調製した。
これらの実施例および比較例の組成物は、１８０℃で５
分間プレスして成形硬化し、次のような特性を評価した
。
分間プレスして成形硬化し、次のような特性を評価した
。
がたさ：
ＪＩＳＫ６３０１．５項のスプリング式かたさ試験Ａ形
による。
による。
引張り強さおよび伸び：
ＪＩＳＫ６３０１．３項により３号形ダンベルを使用す
る。
る。
引裂き強さ：
ＪＩＳＫ６３０１．９項によりＡ形を使用する。
体積固有抵抗：
ＡＳＴＭＤ９９１による。
耐電圧：
ＡＳＴＭＤｌ ４９による。
誘電率および誘電正接：
ＡＳＴＭＤｌ ５０による。
耐熱性；
ＪＩＳＫ６３０１．６．３項による。ただし、試料は１
５０℃で熱処理し、処理時間と伸びの関係を伸びが１０
０％以下となるまで調べた。
５０℃で熱処理し、処理時間と伸びの関係を伸びが１０
０％以下となるまで調べた。
これらの評価結果のうち耐熱性を除く機械的特性および
電気的特性は第２表に示した。
電気的特性は第２表に示した。
以上の結果をみると、本発明の組成物は一般的に低硬度
で高強度を示し、また伸びも大きい。さらに電気特性に
関しても、それぞれ比較例よりも優れた値を有している
。
で高強度を示し、また伸びも大きい。さらに電気特性に
関しても、それぞれ比較例よりも優れた値を有している
。
耐熱性の評価結果は第１図および第２図に示した。本発
明の組成物は、従来採用されている公知のポリオレフィ
ン系ゴム組成物である比較例１に比較して、１５０℃の
熱処理を受けても伸びの低下が著しく改良されており、
その改良の程度は、モノオレフィン系単量体およびポリ
オレフィン系多官能性単量体の配合量が多いほど顕著で
あることがわかる。
明の組成物は、従来採用されている公知のポリオレフィ
ン系ゴム組成物である比較例１に比較して、１５０℃の
熱処理を受けても伸びの低下が著しく改良されており、
その改良の程度は、モノオレフィン系単量体およびポリ
オレフィン系多官能性単量体の配合量が多いほど顕著で
あることがわかる。
また、通常配合される補強用充填剤に代えて、キシレン
−ホルムアルデヒド樹脂を配合した比較例２では、本発
明におけるモノオレフィン系単量体とポリオレフィン系
多官能性単量体との混合物を重合硬化させるものに比較
して著しく伸びが少く、ゴム成形物としての実用性が低
いことがわかる。
−ホルムアルデヒド樹脂を配合した比較例２では、本発
明におけるモノオレフィン系単量体とポリオレフィン系
多官能性単量体との混合物を重合硬化させるものに比較
して著しく伸びが少く、ゴム成形物としての実用性が低
いことがわかる。
溌Ｉ坏ぢ防長
本発明のポリオレフィン系ゴム組成物は、前述のような
新規な材料配合によって得られたものであって、低硬度
、高強度で、電気特性に優れ、かつ耐熱性が大巾に改良
されているので、高温環境下における電気用ゴム部品な
どに使用して長寿命が期待できる。
新規な材料配合によって得られたものであって、低硬度
、高強度で、電気特性に優れ、かつ耐熱性が大巾に改良
されているので、高温環境下における電気用ゴム部品な
どに使用して長寿命が期待できる。
第１図および第２図は、ポリオレフィン系ゴム組成物を
高温で処理したときの、処理時間に対する伸びの変化を
表わしたグラフである。
高温で処理したときの、処理時間に対する伸びの変化を
表わしたグラフである。
Claims (6)
- （１）ポリオレフィン系ゴム重合体１００重量部、モノ
オレフィン系単量体１０〜１００重量部、ポリオレフィ
ン系多官能性単量体１〜２０重量部および有機過酸化物
０．１〜１５重量部を配合してなるポリオレフィン系ゴ
ム組成物。 - （２）配合後更に加熱処理してなる特許請求の範囲第１
項記載のポリオレフィン系ゴム組成物。 - （３）ポリオレフィン系ゴム重合体がエチレンとエチレ
ンを除くオレフィン単量体と共役ジエンまたは非共役ジ
エン型単量体とから得られた共重合体である特許請求の
範囲第１項または第２項記載のポリオレフィン系ゴム組
成物。 - （４）モノオレフィン系単量体が常温で液状もしくは固
形のラジカル重合可能なオレフィン系化合物である、特
許請求の範囲第１項または第２項記載のポリオレフィン
系ゴム組成物。 - （５）ポリオレフィン系多官能性単量体が常温で液状も
しくは固形のラジカル重合可能なジオレフィン又はトリ
オレフィン系化合物である、特許請求の範囲第１項また
は第２項記載のポリオレフィン系ゴム組成物。 - （６）有機過酸化物が常温で液体もしくは固形であり１
０時間半減温度が８０〜１３０℃でラジカル重合開始能
を有するものである、特許請求の範囲第１項または第２
項記載のポリオレフィン系ゴム組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60099490A JPS61258848A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | ポリオレフイン系ゴム組成物 |
| GB08611512A GB2177414B (en) | 1985-05-13 | 1986-05-12 | Heat-curable polyolefin rubber compositions |
| DE19863615979 DE3615979A1 (de) | 1985-05-13 | 1986-05-13 | Polyolefinkautschuk-zusammensetzung und herstellungsverfahren fuer eine denaturierte polyolefinkautschuk-zusammensetzung |
| US07/093,259 US4837282A (en) | 1985-05-13 | 1987-09-04 | Polyolefin rubber composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60099490A JPS61258848A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | ポリオレフイン系ゴム組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61258848A true JPS61258848A (ja) | 1986-11-17 |
Family
ID=14248743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60099490A Pending JPS61258848A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | ポリオレフイン系ゴム組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4837282A (ja) |
| JP (1) | JPS61258848A (ja) |
| DE (1) | DE3615979A1 (ja) |
| GB (1) | GB2177414B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0293186A (ja) * | 1988-09-29 | 1990-04-03 | Tokai Rubber Ind Ltd | 冷媒輸送用ホース |
| JPH1160645A (ja) * | 1997-08-27 | 1999-03-02 | Tdk Corp | 耐熱性低誘電性高分子材料ならびにそれを用いたフィルム、基板、電子部品および耐熱性樹脂成形品 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5346961A (en) * | 1993-04-07 | 1994-09-13 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for crosslinking |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5428387A (en) * | 1977-08-03 | 1979-03-02 | Nitto Electric Ind Co Ltd | Method of modifying rubber polymer |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3261888A (en) * | 1963-11-14 | 1966-07-19 | Sartomer Resins Inc | Cross-linked terpolymer of ethylene propylene and non-conjugated diene exhibiting high temperature resistance to softening, stiffening or embrittlement |
| US3584080A (en) * | 1968-03-07 | 1971-06-08 | Polymer Corp | Vulcanizable compositions comprising copolymers of an isoolefin and an aromatic divinyl compound |
| JPS5139910B2 (ja) * | 1973-04-13 | 1976-10-30 | ||
| US3970723A (en) * | 1974-07-31 | 1976-07-20 | General Electric Company | Impregnating and encapsulating composition for use with type transformers and transformers containing such composition |
| US3954907A (en) * | 1974-11-27 | 1976-05-04 | Union Carbide Corporation | Composition with selected vinyl compounds and process for avoiding scorching of ethylene polymer composition |
| US3968185A (en) * | 1974-12-09 | 1976-07-06 | Baldwin Francis P | Preparation of modified elastomers |
| US4208491A (en) * | 1975-10-03 | 1980-06-17 | Exxon Research & Engineering Co. | Graft curing of elastomers with adsorbed monomers |
-
1985
- 1985-05-13 JP JP60099490A patent/JPS61258848A/ja active Pending
-
1986
- 1986-05-12 GB GB08611512A patent/GB2177414B/en not_active Expired
- 1986-05-13 DE DE19863615979 patent/DE3615979A1/de active Granted
-
1987
- 1987-09-04 US US07/093,259 patent/US4837282A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
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| JPH1160645A (ja) * | 1997-08-27 | 1999-03-02 | Tdk Corp | 耐熱性低誘電性高分子材料ならびにそれを用いたフィルム、基板、電子部品および耐熱性樹脂成形品 |
| WO1999010435A1 (fr) * | 1997-08-27 | 1999-03-04 | Tdk Corporation | Materiau thermoresistant faiblement dielectrique et a masse moleculaire elevee, films, substrats, composants electriques et moulages de resine thermoresistants ainsi obtenus |
| US6500535B1 (en) | 1997-08-27 | 2002-12-31 | Tdk Corporation | Heat resistant, low dielectric polymers, and films, substrates, electronic parts and heat resistant resin molded parts using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2177414B (en) | 1988-12-21 |
| GB8611512D0 (en) | 1986-06-18 |
| US4837282A (en) | 1989-06-06 |
| GB2177414A (en) | 1987-01-21 |
| DE3615979C2 (ja) | 1993-04-15 |
| DE3615979A1 (de) | 1986-11-13 |
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