JPS61258804A - コンディショニング効果賦与剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、毛髪にボディ感を与え、櫛どおり性、なめら
かさ、適度なしっとりとした風合を賦与するとともに、
毛髪を゛まとめやすくする効果を併せ持ツ、いわゆるコ
ンディショニング効果を有する樹脂に関する。
かさ、適度なしっとりとした風合を賦与するとともに、
毛髪を゛まとめやすくする効果を併せ持ツ、いわゆるコ
ンディショニング効果を有する樹脂に関する。
毛髪にコンディショニング効果を賦与する為に、シャン
プー、リンス、トリートメント剤、セット剤等の毛髪化
粧料製剤に、第4級アンモニウム塩化合物又は第4級ア
ンモニウム塩系ポリマーが広く使用されている(USP
3,934,59 s号、同4.030,512号、同
3,836.537号、同4,075.131号、特公
昭55−11128号、同55−17009号)。
プー、リンス、トリートメント剤、セット剤等の毛髪化
粧料製剤に、第4級アンモニウム塩化合物又は第4級ア
ンモニウム塩系ポリマーが広く使用されている(USP
3,934,59 s号、同4.030,512号、同
3,836.537号、同4,075.131号、特公
昭55−11128号、同55−17009号)。
第4級アンモニウム塩化合物としては、ステアリルトリ
メチルアンモニウムクロライド、ラウリルトリメチルア
ンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモニ
ウムクロライド等があり、又、第4級アンモニウム塩系
ポリマーとしては、ジメチルアミノエチルメタアクリレ
ート系第4級アンモニウム塩ポリマー、ジアリルジメチ
ルアンモニウムクロライド系ポリマー、カチオン化セル
ロース等が知られている。
メチルアンモニウムクロライド、ラウリルトリメチルア
ンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモニ
ウムクロライド等があり、又、第4級アンモニウム塩系
ポリマーとしては、ジメチルアミノエチルメタアクリレ
ート系第4級アンモニウム塩ポリマー、ジアリルジメチ
ルアンモニウムクロライド系ポリマー、カチオン化セル
ロース等が知られている。
第4級アンモニウム塩化合物は、毛髪の櫛どおり感及び
感触を改良し、毛髪に柔軟性を賦与するが、毛髪のボデ
ィ感(腰)がなくなり、毛髪のまとめ易さ及びセット性
を疎外するという問題がある。又、第4級アンモニウム
塩系ポリマーは、毛髪の櫛どおり感及び感触を改良する
が、特有の異和感があり、操り返し使用時に毛髪にポリ
マーが蓄積し感触を疎外するいわゆるビルドアップの問
題があった。さらにこれらの第4級アンモニウム塩化合
物及びポリマーは、第4級アンモニウム塩基のカチオン
荷電及び高吸湿能に起因するアニオン荷電化合物との配
合上の問題及び、高温多湿時の感触、風合いの悪化、セ
ット性の急激な低下等の基本的問題がある= 一方、両性イオン系ポリマーは、従来技術では、毛髪セ
ット剤としては有用であってもコンディショニング効果
を有するものが存在しなかった。
感触を改良し、毛髪に柔軟性を賦与するが、毛髪のボデ
ィ感(腰)がなくなり、毛髪のまとめ易さ及びセット性
を疎外するという問題がある。又、第4級アンモニウム
塩系ポリマーは、毛髪の櫛どおり感及び感触を改良する
が、特有の異和感があり、操り返し使用時に毛髪にポリ
マーが蓄積し感触を疎外するいわゆるビルドアップの問
題があった。さらにこれらの第4級アンモニウム塩化合
物及びポリマーは、第4級アンモニウム塩基のカチオン
荷電及び高吸湿能に起因するアニオン荷電化合物との配
合上の問題及び、高温多湿時の感触、風合いの悪化、セ
ット性の急激な低下等の基本的問題がある= 一方、両性イオン系ポリマーは、従来技術では、毛髪セ
ット剤としては有用であってもコンディショニング効果
を有するものが存在しなかった。
本発明者等は、前記問題点を解決するため種々検討した
結果、両性イオン性を有する特定の共重合体が、従来の
問題点(ビルドアツプ性)を解決シ、優れたコンディシ
ョニング効果を発輝できることを見出し、本発明に到達
した。
結果、両性イオン性を有する特定の共重合体が、従来の
問題点(ビルドアツプ性)を解決シ、優れたコンディシ
ョニング効果を発輝できることを見出し、本発明に到達
した。
即ち、本発明のコンディショニング効果t[fる樹脂は
、下記の一般式(I)を有する重合性ビニル単量体二6
5〜90重量%と、下記の一般式(I)を有する重合性
ビニル単量体:10〜35重量%お上び他の重合性ビニ
ル単量体:0〜25重量%とを親水性溶媒中で共重合さ
せて得られる樹脂を下記一般式(I)を有する両性化剤
にて変性を行なって得られるコンディショニング効果を
有する樹脂で、この樹脂は必要に応じて沈殿物を濾過し
、さらにイオン交換樹脂で処理する精製工程を経て得ら
れる樹脂である。
、下記の一般式(I)を有する重合性ビニル単量体二6
5〜90重量%と、下記の一般式(I)を有する重合性
ビニル単量体:10〜35重量%お上び他の重合性ビニ
ル単量体:0〜25重量%とを親水性溶媒中で共重合さ
せて得られる樹脂を下記一般式(I)を有する両性化剤
にて変性を行なって得られるコンディショニング効果を
有する樹脂で、この樹脂は必要に応じて沈殿物を濾過し
、さらにイオン交換樹脂で処理する精製工程を経て得ら
れる樹脂である。
瞭
(I) H2C=C
C0OR。
(I) XR7C00B
〔上記式中、
R1及びR5は、それぞれ水素原子又はメチル基;R2
及びR7は、それぞれ1〜4個の炭素原子を有するアル
キレン基; R3及びR4は、それぞれ1〜4個の炭素原子を有する
アルキル基; R6は、12〜24個の炭素原子を有する飽和又は不飽
和のアルキル基; Aは、酸素原子又はNH基; Xは、臭素、塩素、又はヨウ素原子; Bは、アルカリ金属イオン、アンモニウム塩、又はアミ
ン塩を示す。〕 (ビニル単量体) 単量体(I)は前記一般式tl)で示されるアクリル酸
ないしメタクリル酸(以下、両者を総称して(メタ)ア
クリル酸という)の誘導体である。式中のR1−R7、
AおよびBの基はそれぞれ前記した意味をもつが、特に
R工がメチル、R2が炭素数2〜3のアルキル基、R3
およびR4がメチル基またはエチル基、Aは酸素原子で
あることが好ましい。単量体(T)の具体例を挙げれば
、たとえば、ジメチルアミンエチル(メタ)アクリレー
ト、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジ
メチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、ジエチル
アミノプロピル(メタ)アクリルアミドがある。
及びR7は、それぞれ1〜4個の炭素原子を有するアル
キレン基; R3及びR4は、それぞれ1〜4個の炭素原子を有する
アルキル基; R6は、12〜24個の炭素原子を有する飽和又は不飽
和のアルキル基; Aは、酸素原子又はNH基; Xは、臭素、塩素、又はヨウ素原子; Bは、アルカリ金属イオン、アンモニウム塩、又はアミ
ン塩を示す。〕 (ビニル単量体) 単量体(I)は前記一般式tl)で示されるアクリル酸
ないしメタクリル酸(以下、両者を総称して(メタ)ア
クリル酸という)の誘導体である。式中のR1−R7、
AおよびBの基はそれぞれ前記した意味をもつが、特に
R工がメチル、R2が炭素数2〜3のアルキル基、R3
およびR4がメチル基またはエチル基、Aは酸素原子で
あることが好ましい。単量体(T)の具体例を挙げれば
、たとえば、ジメチルアミンエチル(メタ)アクリレー
ト、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリレート、ジ
メチルアミノエチル(メタ)アクリルアミド、ジエチル
アミノプロピル(メタ)アクリルアミドがある。
単量体(I)の使用量は、全ビニル単量体に対して65
〜90重量%、好ましくFi’70〜85重量%である
。65重量%未満では、最終両性化共重合体フィルムの
硬度が硬くなり、毛髪にごわつき感を与え、櫛どおり性
およびしっとり感を疎外する様になる。一方、単量体(
I)の量が90重量%を超えると、同共重合体のフィル
ムはペタツキ感を呈するようになり、毛髪は重い感じと
なり、ボディ感およびまとま抄を疎外する。
〜90重量%、好ましくFi’70〜85重量%である
。65重量%未満では、最終両性化共重合体フィルムの
硬度が硬くなり、毛髪にごわつき感を与え、櫛どおり性
およびしっとり感を疎外する様になる。一方、単量体(
I)の量が90重量%を超えると、同共重合体のフィル
ムはペタツキ感を呈するようになり、毛髪は重い感じと
なり、ボディ感およびまとま抄を疎外する。
単量体(II)は、前記一般式(I)で示される(メタ
)アクリル酸エステルである。R5はメチルN R6は
炭素数16〜20のアルキル基であることが一般に好ま
しい。
)アクリル酸エステルである。R5はメチルN R6は
炭素数16〜20のアルキル基であることが一般に好ま
しい。
なお、R6が炭素数12未満のアルキル基の場合、最終
両性化共重合体のフィルムは硬度を増し、毛髪にごわつ
き感および異和感を与え、櫛どおり、しっとりとした感
触を疎外する。単量***)の具体例を挙げれば、たとえ
ばパルミチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ
)アクリレート、オレイル(メタ)アクリレートがある
。
両性化共重合体のフィルムは硬度を増し、毛髪にごわつ
き感および異和感を与え、櫛どおり、しっとりとした感
触を疎外する。単量***)の具体例を挙げれば、たとえ
ばパルミチル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ
)アクリレート、オレイル(メタ)アクリレートがある
。
単量体(ff)の使用量は、全単量体に対して10〜3
5重量%、好ましくは15〜30重量%である。
5重量%、好ましくは15〜30重量%である。
10重量%未満では、フィルムはペタツキ感を呈する様
になシ、毛髪は重い感じとなシ、ボディ感およびまとま
シを疎外する。一方、単量体(6)の量が35重量%を
超えると同重合体はフィルム形成性が増し、毛髪にごわ
つきおよび異和感を与え、櫛どおシ性を疎外するように
なる。
になシ、毛髪は重い感じとなシ、ボディ感およびまとま
シを疎外する。一方、単量体(6)の量が35重量%を
超えると同重合体はフィルム形成性が増し、毛髪にごわ
つきおよび異和感を与え、櫛どおシ性を疎外するように
なる。
その他のビニル単量体は、得られるフィルムに、必要に
応じて適度の硬度および柔軟性等を与える為に、上記単
量体(I)と但)の共重合体形成ビニル単量体組成に加
えることが可能である。この単量体の具体例を挙げれば
、たとえばメチル(メタ)アクリレート、イソブチル(
メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレ
ート、2ニエチルヘキシル(メタ)アクリレート、アク
リロニトリル、アクリルアミド、スチレン、酢酸ビニル
、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレ
ングリコールもしくはポリプロピレングリコールと(メ
タ)アクリル酸とのエステル、N−と重量%である。
応じて適度の硬度および柔軟性等を与える為に、上記単
量体(I)と但)の共重合体形成ビニル単量体組成に加
えることが可能である。この単量体の具体例を挙げれば
、たとえばメチル(メタ)アクリレート、イソブチル(
メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレ
ート、2ニエチルヘキシル(メタ)アクリレート、アク
リロニトリル、アクリルアミド、スチレン、酢酸ビニル
、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレ
ングリコールもしくはポリプロピレングリコールと(メ
タ)アクリル酸とのエステル、N−と重量%である。
(変性剤)
上記一般式(ホ)で示される両性化剤の具体例を挙げれ
ば、たとえば、モツプロム酢酸ナトリウム、モノクロム
酢酸カリウム、モノクロルプロピオン酸リチウム、モノ
クロル酢酸とアンモニア、2−アミノ−2−メチル−1
−プロパツール、トリエタノールアミンおよび2−アミ
ノ−2−エチル−1,3−プロパンジオールなどとの中
和物等がある。
ば、たとえば、モツプロム酢酸ナトリウム、モノクロム
酢酸カリウム、モノクロルプロピオン酸リチウム、モノ
クロル酢酸とアンモニア、2−アミノ−2−メチル−1
−プロパツール、トリエタノールアミンおよび2−アミ
ノ−2−エチル−1,3−プロパンジオールなどとの中
和物等がある。
上記両性化剤(I)の使用量は、化学量論すなわち単量
体(す(およびその他の単量体が両性化すべき窒素原子
を含むものである場合は単量体(I)とその他の単量体
の和)に対して、等モルの70〜130チ、好ましくは
80〜120%を用いる。
体(す(およびその他の単量体が両性化すべき窒素原子
を含むものである場合は単量体(I)とその他の単量体
の和)に対して、等モルの70〜130チ、好ましくは
80〜120%を用いる。
(共重合)
上記の(I)、(n)および他の単量体は、親水性溶媒
中で共重合させる。ここで「親水性溶媒」とは、水に対
する溶解度が1o(r、’toor水/25℃〕以上で
ある有機溶媒を意味する。本発明で使用するのに適当な
親水性有機溶媒の具体例を挙げれば、たとえば、メタノ
ール、エタノール、イングロパノール、エチレングリコ
ール、エチルセロンルブ、ブチルセロソルブ、ジオキサ
ン、酢酸メチル、ジメチルホルムアミド等がある。親水
性溶媒は、重合および濾過等において問題がない範囲で
あれば含水状態のものでもよい。含水有機溶媒の具体例
を挙げれば、95%エタノールがある。
中で共重合させる。ここで「親水性溶媒」とは、水に対
する溶解度が1o(r、’toor水/25℃〕以上で
ある有機溶媒を意味する。本発明で使用するのに適当な
親水性有機溶媒の具体例を挙げれば、たとえば、メタノ
ール、エタノール、イングロパノール、エチレングリコ
ール、エチルセロンルブ、ブチルセロソルブ、ジオキサ
ン、酢酸メチル、ジメチルホルムアミド等がある。親水
性溶媒は、重合および濾過等において問題がない範囲で
あれば含水状態のものでもよい。含水有機溶媒の具体例
を挙げれば、95%エタノールがある。
共重合は、通常の溶液重合法、たとえば各単量体を前記
溶媒に溶解し、重合開始剤を添加し、窒素気流下に加熱
攪拌することからなる方法によって行なう。重合開始剤
としては、例えば過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル
等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化
合物が好ましい0 単量体はその全種類および全量を重合当初から存在させ
るか、もしくは単量体の種類および(または)fに関し
て分解添加を行なうことにニジ重合を行なう。
溶媒に溶解し、重合開始剤を添加し、窒素気流下に加熱
攪拌することからなる方法によって行なう。重合開始剤
としては、例えば過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル
等の過酸化物、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化
合物が好ましい0 単量体はその全種類および全量を重合当初から存在させ
るか、もしくは単量体の種類および(または)fに関し
て分解添加を行なうことにニジ重合を行なう。
溶媒の使用量は、生成共重合体溶液の濃度が、30〜7
0fUjL−チ程度となるようなものであることが好ま
しい。
0fUjL−チ程度となるようなものであることが好ま
しい。
単量体、重合開始剤の仕込みまたは分割添加法および溶
媒使用量等の重合条件は適宜選択できるが、得られる重
合体の数平均分子量か3〜50万となる範囲とすること
が好ましい。
媒使用量等の重合条件は適宜選択できるが、得られる重
合体の数平均分子量か3〜50万となる範囲とすること
が好ましい。
両性化反応は、前記両性化剤の覇水浴媒溶液または懸濁
液を、共重合体溶液に重合に引きつづき一括または分割
添加し、不活性雰囲気下、たとえば窒素気流下に1適当
な攪拌を行ないながら、70〜90℃程度の温度で4〜
12時間程度加熱することにより実施させることができ
る。
液を、共重合体溶液に重合に引きつづき一括または分割
添加し、不活性雰囲気下、たとえば窒素気流下に1適当
な攪拌を行ないながら、70〜90℃程度の温度で4〜
12時間程度加熱することにより実施させることができ
る。
(精製)
上記一般式(I)で示される両性化剤において、Bがナ
トリウム、カリウム、リチウムなどのアルカリ金属の場
合、両性化反応の進行によシ、無機塩(BX)が析出す
るので、これを除去し使用に供しうろことができる。無
機塩の除去は遠心分離、濾過、その他固−液分離に利用
しうる任意の手段によって析出塩の分離を行なうことが
できる。
トリウム、カリウム、リチウムなどのアルカリ金属の場
合、両性化反応の進行によシ、無機塩(BX)が析出す
るので、これを除去し使用に供しうろことができる。無
機塩の除去は遠心分離、濾過、その他固−液分離に利用
しうる任意の手段によって析出塩の分離を行なうことが
できる。
このようにして無機塩を分離した両性化共重合体溶液中
には、未だ少量(0,1〜1重量%程度)の無機塩が含
まれていることがある。この様な無機塩を充分に除去し
たい場合には、無機塩分離後の両性化共重合体溶液を、
たとえば回分式または流通式でイオン交換処理すること
によって、無機塩含量を0.1重量%以下とすることが
できる。
には、未だ少量(0,1〜1重量%程度)の無機塩が含
まれていることがある。この様な無機塩を充分に除去し
たい場合には、無機塩分離後の両性化共重合体溶液を、
たとえば回分式または流通式でイオン交換処理すること
によって、無機塩含量を0.1重量%以下とすることが
できる。
一般式(ホ)におけるBが、アミン頌塩、アンモニア塩
の場合、両性化反応の進行によっても、有機塩(BX)
は析出しないので、BXの分離−除去の操作は行わずに
、均一溶液として直ちに使用に供しうる。
の場合、両性化反応の進行によっても、有機塩(BX)
は析出しないので、BXの分離−除去の操作は行わずに
、均一溶液として直ちに使用に供しうる。
このようにして得られた本発明樹脂は、親水性溶媒の溶
液のまま、もしくは溶媒を除去してから、あるhは親水
性溶媒を純水に置換してから毛髪化粧料製剤に便用する
ことができる。
液のまま、もしくは溶媒を除去してから、あるhは親水
性溶媒を純水に置換してから毛髪化粧料製剤に便用する
ことができる。
本発明樹脂は、毛髪にコンディショニング効果を賦与す
る目的で、シャンプー、リンス、トリートメント剤、セ
ット剤等の毛髪化粧料製剤に配合する。配合量は、両性
化共重合体として裏材に対して、0.01〜5重量%の
範囲で用いられる。
る目的で、シャンプー、リンス、トリートメント剤、セ
ット剤等の毛髪化粧料製剤に配合する。配合量は、両性
化共重合体として裏材に対して、0.01〜5重量%の
範囲で用いられる。
以下、実施例により本発明を説明する。
実施例1
還流冷却器、滴下ロート、温度計、窒素置換用ガラス管
及び攪拌装置を取シ付けた五つロフラスコ内に、ジメチ
ルアミンエチルメタアクリレート70重量部(以下部で
示す)、ミリスチルメタアクリレート1θ部、ステアリ
ルメタアクリレート20部およびエタノール50部を入
れ、α、α′−アゾビスイソブチロニトリル0.6部を
加えて、窒素気流下80℃で還流加熱して4時間重合を
行ったO 次に、ジメチルアミンエチルメタクリレートと等モルの
モノクロル酢酸カリウムの40重量%エタノール懸濁液
を滴下ロートにて、フラスコに滴下し、更に窒素気流下
、80℃で10時間加熱を行って両性化反応を行った。
及び攪拌装置を取シ付けた五つロフラスコ内に、ジメチ
ルアミンエチルメタアクリレート70重量部(以下部で
示す)、ミリスチルメタアクリレート1θ部、ステアリ
ルメタアクリレート20部およびエタノール50部を入
れ、α、α′−アゾビスイソブチロニトリル0.6部を
加えて、窒素気流下80℃で還流加熱して4時間重合を
行ったO 次に、ジメチルアミンエチルメタクリレートと等モルの
モノクロル酢酸カリウムの40重量%エタノール懸濁液
を滴下ロートにて、フラスコに滴下し、更に窒素気流下
、80℃で10時間加熱を行って両性化反応を行った。
得られた粘稠懸濁液を加圧濾過機(日本染色機械■裂)
にて析出物を濾別した。
にて析出物を濾別した。
濾液を再生済みカチオン交換樹脂(「ダイヤイオ7PK
−220J ;再生後、系をエタノールで置換したもの
)t−充填したカラムに通し、次に再生済みアニオン交
換樹脂(「ダイヤイオンPA−416J:再生後系をエ
タノールで置換したもの)を充填したカラムに通し、精
製した。
−220J ;再生後、系をエタノールで置換したもの
)t−充填したカラムに通し、次に再生済みアニオン交
換樹脂(「ダイヤイオンPA−416J:再生後系をエ
タノールで置換したもの)を充填したカラムに通し、精
製した。
得られた淡黄色透明の溶液を、共重合体の樹脂成分が3
0重量%となるようにエタノールで希釈し調整した。
0重量%となるようにエタノールで希釈し調整した。
この共重合体樹脂溶液を、オスモメーター(パーキンエ
ルマー社製)を使用し、浸透圧法による数平均分子量(
25℃)を測定したところ、数平均分子量は30万であ
った。
ルマー社製)を使用し、浸透圧法による数平均分子量(
25℃)を測定したところ、数平均分子量は30万であ
った。
得られた樹脂エタノール溶液を純水で60倍に希釈し、
この希釈液に長さ23(7)、21Nさの毛束を設け、
風乾乾燥後感触を評価するとき良好なコンディショニン
グ効果が認められた。(表1参照) 次に、アルコールサルフェートナトリウム塩の20重量
係水溶液100fに、得られた樹脂エタノール溶液3t
を添加し、シャンプーモデル液とした。このシャンプー
モデル液で、長さ23個、2f重さの毛束を洗浄し純水
でよくすすぎ、これを風乾したものを評価するとき、良
好なコンディショニング効果が認められた。(表1参照
)初期単量体組成を表1に示す組成とする以外は、実施
何重と同様に操作して得られた樹脂溶液を、実施例1と
同様に評価するとき、良好なコンディショニング効果が
認められた(表1参照)0実施例5 初期単量体組成を表1に示す組成とし、実施例1と同様
に共重合を行なった。次に、ジメチルアミノエチルメタ
アクリレートと等モルのモノクロル酢酸/2−アミノ−
2−メチル−1−グロパノール中和物の40重量%エタ
ノール溶液を滴下ロートにて共重合体の入っているフラ
スコ内に滴下し、80℃で8時間加熱を行なって、両性
化反応を行なった。
この希釈液に長さ23(7)、21Nさの毛束を設け、
風乾乾燥後感触を評価するとき良好なコンディショニン
グ効果が認められた。(表1参照) 次に、アルコールサルフェートナトリウム塩の20重量
係水溶液100fに、得られた樹脂エタノール溶液3t
を添加し、シャンプーモデル液とした。このシャンプー
モデル液で、長さ23個、2f重さの毛束を洗浄し純水
でよくすすぎ、これを風乾したものを評価するとき、良
好なコンディショニング効果が認められた。(表1参照
)初期単量体組成を表1に示す組成とする以外は、実施
何重と同様に操作して得られた樹脂溶液を、実施例1と
同様に評価するとき、良好なコンディショニング効果が
認められた(表1参照)0実施例5 初期単量体組成を表1に示す組成とし、実施例1と同様
に共重合を行なった。次に、ジメチルアミノエチルメタ
アクリレートと等モルのモノクロル酢酸/2−アミノ−
2−メチル−1−グロパノール中和物の40重量%エタ
ノール溶液を滴下ロートにて共重合体の入っているフラ
スコ内に滴下し、80℃で8時間加熱を行なって、両性
化反応を行なった。
得られた溶液を、樹脂成分30重量%にエタノールで希
釈した。この樹脂溶液を実施例1と同様に評価したとこ
ろ、良好なコンディショニング効果が認められた(表1
参照)。
釈した。この樹脂溶液を実施例1と同様に評価したとこ
ろ、良好なコンディショニング効果が認められた(表1
参照)。
実施例6
初期単量体組成を表1に示す組成とし、両性化剤をモノ
クロル酢酸/トリエタノールアミン中和物とする以外は
、実施例5と同様に操作して得られ九樹脂溶液を、実施
例1と同様に評価した(表1参照)0 比較例1〜4 初期単量体組成を表2に示す組成とする以外は、実施例
1と同様に操作して得られた樹脂溶液を、実施例1と同
様に評価したところ、ごわりき感、櫛どおシ性等に問題
があシ、コンディショニング樹脂としては不十分な性能
であった(表2参照)。
クロル酢酸/トリエタノールアミン中和物とする以外は
、実施例5と同様に操作して得られ九樹脂溶液を、実施
例1と同様に評価した(表1参照)0 比較例1〜4 初期単量体組成を表2に示す組成とする以外は、実施例
1と同様に操作して得られた樹脂溶液を、実施例1と同
様に評価したところ、ごわりき感、櫛どおシ性等に問題
があシ、コンディショニング樹脂としては不十分な性能
であった(表2参照)。
比較例5
重合時に使用するエタノールを150部とする以外は実
施例1と同様に操作して得られた樹脂溶液を、実施例1
と同様に評価したところ、べたつき感、櫛どおシに問題
があシ、コンディショニング樹脂としての性能は不十分
であった(表2参照)0この共重合体樹脂を実施例1の
方法で、分子量を測定したところ、数平均分子量は2万
であった。
施例1と同様に操作して得られた樹脂溶液を、実施例1
と同様に評価したところ、べたつき感、櫛どおシに問題
があシ、コンディショニング樹脂としての性能は不十分
であった(表2参照)0この共重合体樹脂を実施例1の
方法で、分子量を測定したところ、数平均分子量は2万
であった。
比較例6
実施例1の装置内に1 ジメチルアミンエチルメタクリ
レート70部、ミリスチルメタアクリレ−)10部、ス
テアリルメタアクリレート20部およびエタノール45
部を入れ、窒素気流下、70℃に昇温した。α、α′−
アゾビスインブチロニトリル0.3部をエタノール5部
に溶かした溶液を、70℃となったフラスコに4時間か
けて滴下した。
レート70部、ミリスチルメタアクリレ−)10部、ス
テアリルメタアクリレート20部およびエタノール45
部を入れ、窒素気流下、70℃に昇温した。α、α′−
アゾビスインブチロニトリル0.3部をエタノール5部
に溶かした溶液を、70℃となったフラスコに4時間か
けて滴下した。
滴下終了後、70℃で3時間加熱を行なって共重合体を
得た。両性化反応以降は実施例1と同様に操作した。得
られた樹脂溶液を実施例1と同様に評価したところ、櫛
どおり、とわつき感に問題があシ、コンディショニング
樹脂としての性能は不十分であった(表2参照)。
得た。両性化反応以降は実施例1と同様に操作した。得
られた樹脂溶液を実施例1と同様に評価したところ、櫛
どおり、とわつき感に問題があシ、コンディショニング
樹脂としての性能は不十分であった(表2参照)。
この共重合体樹脂を実施例1の方法で、分子量を測定し
たところ、数平均分子量は6o万であった。
たところ、数平均分子量は6o万であった。
なお、表中に示した樹脂の性能は、官能評価を行ない、
評価は次のランクによった。
評価は次のランクによった。
○:良好
Δ:不十分
×:非常に不良
(以下余白)
手続補正書(■
昭和60年11月27日
特許庁長官 宇 賀 道 部 殿
l 事件の表示 昭和60年特許願第99.330号
3 発明の名称 コレプ゛イ沼二−り”@1、iQη芥
「循ム 補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄
ア又 と
3 発明の名称 コレプ゛イ沼二−り”@1、iQη芥
「循ム 補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄
ア又 と
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記の一般式( I )を有する重合性ビニル単量体:6
5〜90重量%と、下記の一般式(II)を有する重合性
ビニル単量体:10〜35重量%および他の重合性ビニ
ル単量体:0〜25重量%とを親水性溶媒中で共重合さ
せて得られる樹脂を下記一般式(III)を有する両性化
剤にて変性を行なつて得られるコンディショニング効果
を有する樹脂。 ( I )▲数式、化学式、表等があります▼ (II)▲数式、化学式、表等があります▼ (III)XR_7COOB 〔上記式中、 R_1及びR_5は、それぞれ水素原子又はメチル基;
R_2及びR_7は、それぞれ1〜4個の炭素原子を有
するアルキレン基; R_3及びR_4は、それぞれ1〜4個の炭素原子を有
するアルキル基; R_6は、12〜24個の炭素原子を有する飽和又は不
飽和のアルキル基; Aは、酸素原子又はNH基; Xは、臭素、塩素又はヨウ素原子; Bは、アルカリ金属イオン、アンモニウム塩、又はアミ
ン塩を示す。〕
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60099350A JPH0647608B2 (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | コンディショニング効果賦与剤 |
US06/858,646 US4767616A (en) | 1985-05-10 | 1986-05-02 | Resin compositions having hair-conditioning property |
DE8686303527T DE3673058D1 (de) | 1985-05-10 | 1986-05-09 | Haarkonditionierende harzzusammensetzungen. |
EP86303527A EP0201342B1 (en) | 1985-05-10 | 1986-05-09 | Hair-conditioning resin compositions |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60099350A JPH0647608B2 (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | コンディショニング効果賦与剤 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61258804A true JPS61258804A (ja) | 1986-11-17 |
JPH0647608B2 JPH0647608B2 (ja) | 1994-06-22 |
Family
ID=14245161
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60099350A Expired - Lifetime JPH0647608B2 (ja) | 1985-05-10 | 1985-05-10 | コンディショニング効果賦与剤 |
Country Status (4)
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---|---|
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EP (1) | EP0201342B1 (ja) |
JP (1) | JPH0647608B2 (ja) |
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WO2009111000A1 (en) | 2008-03-03 | 2009-09-11 | Celanese International Corporation | Salt-sensitive cationic polymeric binders for nonwoven webs and method of making the same |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55104209A (en) * | 1979-02-06 | 1980-08-09 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Resin composition for hairdressing |
JPS5748335A (en) * | 1980-09-08 | 1982-03-19 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Dispersion stabilizer of pearl gloss agent |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3026250A (en) * | 1957-09-10 | 1962-03-20 | Du Pont | Aerosol hair-treating composition |
NL294872A (ja) * | 1962-07-04 | |||
LU54202A1 (fr) * | 1967-07-28 | 1969-03-24 | Oreal | Procédé de préparation de nouveaux copolymères et compositions cosmétiques contenant ces copolymères |
US4015612A (en) * | 1968-09-09 | 1977-04-05 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Film-forming polymer modified with a fluoroaliphatic radical containing compound and hair styling composition thereof |
BE788642A (ja) * | 1971-09-13 | 1973-03-12 | Oreal | |
LU65552A1 (ja) * | 1972-06-20 | 1973-12-27 | ||
JPS519732A (ja) * | 1974-07-08 | 1976-01-26 | Mitsubishi Petrochemical Co | Seihatsuyojushisoseibutsu |
LU71577A1 (ja) * | 1974-12-30 | 1976-11-11 | ||
US4075131A (en) * | 1976-09-17 | 1978-02-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Conditioning shampoo |
US4358567A (en) * | 1979-02-06 | 1982-11-09 | Mitsubishi Petrochemical Company Limited | Resins for hairdressings |
JPS5692809A (en) * | 1979-12-27 | 1981-07-27 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Resin for hair dressing |
JPS55116800A (en) * | 1979-03-01 | 1980-09-08 | Mitsubishi Petrochemical Co | Antiibacterial hair cleansing composition |
JPS57165311A (en) * | 1981-04-07 | 1982-10-12 | Kao Corp | Hair setting agent |
JPS5849715A (ja) * | 1981-08-13 | 1983-03-24 | ジ−・エ−・エフ・コ−ポレ−シヨン | ビニルカプロラクタム/ビニルピロリドン/アクリル酸アルキルを含有する毛髪調合剤 |
JPS6025906A (ja) * | 1983-07-20 | 1985-02-08 | Mitsubishi Yuka Fine Chem Co Ltd | 高濃度パ−ル剤分散液の製造方法 |
JPS6036571A (ja) * | 1983-08-09 | 1985-02-25 | Mitsubishi Yuka Fine Chem Co Ltd | 一時着色料組成物 |
JPS60174708A (ja) * | 1984-02-21 | 1985-09-09 | Mitsubishi Yuka Fine Chem Co Ltd | 液体シヤンプ−組成物 |
-
1985
- 1985-05-10 JP JP60099350A patent/JPH0647608B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-05-02 US US06/858,646 patent/US4767616A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-09 EP EP86303527A patent/EP0201342B1/en not_active Expired
- 1986-05-09 DE DE8686303527T patent/DE3673058D1/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55104209A (en) * | 1979-02-06 | 1980-08-09 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Resin composition for hairdressing |
JPS5748335A (en) * | 1980-09-08 | 1982-03-19 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Dispersion stabilizer of pearl gloss agent |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0647608B2 (ja) | 1994-06-22 |
DE3673058D1 (de) | 1990-09-06 |
EP0201342A3 (en) | 1987-05-06 |
EP0201342B1 (en) | 1990-08-01 |
EP0201342A2 (en) | 1986-11-12 |
US4767616A (en) | 1988-08-30 |
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