JPS61254564A - イソキノリンの精製法 - Google Patents
イソキノリンの精製法Info
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- JPS61254564A JPS61254564A JP9523085A JP9523085A JPS61254564A JP S61254564 A JPS61254564 A JP S61254564A JP 9523085 A JP9523085 A JP 9523085A JP 9523085 A JP9523085 A JP 9523085A JP S61254564 A JPS61254564 A JP S61254564A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、・不純物として硫黄化合物を含有するイソ
キノリンの精製法に関する。
キノリンの精製法に関する。
近年、医薬、農薬等の合成原料として注目されているイ
ソキノリンは、例えばベンズアルデヒドとアミノアセタ
ールとを縮合させる方法、ホモフタル酸イミドを亜鉛末
蒸溜する方法等の合成法によって合成され得るものであ
るが、これらの合成法はそのいずれも合成工程が複雑で
あって製造コストが高くつき、製造原料としてイソキノ
リンを大量に必要とする用途においては実際的でない。
ソキノリンは、例えばベンズアルデヒドとアミノアセタ
ールとを縮合させる方法、ホモフタル酸イミドを亜鉛末
蒸溜する方法等の合成法によって合成され得るものであ
るが、これらの合成法はそのいずれも合成工程が複雑で
あって製造コストが高くつき、製造原料としてイソキノ
リンを大量に必要とする用途においては実際的でない。
また、イソキノリンは、コールタール又は石炭液化油等
のタール系油から酸抽出により得られたタール塩基を精
密蒸溜により精製して安価に得ることもできるが、一般
に沸点の近似したキノリン、キナルジン、8−メチルキ
ノリン、アルキルピリジン等の不純物が含まれていてそ
の純度が低く、また、このようなタール系イソキノリン
には硫黄化合物が含有されている。
のタール系油から酸抽出により得られたタール塩基を精
密蒸溜により精製して安価に得ることもできるが、一般
に沸点の近似したキノリン、キナルジン、8−メチルキ
ノリン、アルキルピリジン等の不純物が含まれていてそ
の純度が低く、また、このようなタール系イソキノリン
には硫黄化合物が含有されている。
そこで、従来においては、このタール系イソキノリンの
純度を上げるための幾つかの方法が提案されており、例
えば米国特許第2,391,270号明細書にはタール
塩基を塩化カルシウムと反応させてタール塩基の塩化カ
ルシウム付加体を製造し、これを水で分解することによ
り高純度のイソキノリンを製造する方法が示されている
。
純度を上げるための幾つかの方法が提案されており、例
えば米国特許第2,391,270号明細書にはタール
塩基を塩化カルシウムと反応させてタール塩基の塩化カ
ルシウム付加体を製造し、これを水で分解することによ
り高純度のイソキノリンを製造する方法が示されている
。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は、タール系イソキノリンを効率良く精製して、
特に硫黄化合物が十分に除去されたタール系イソキノリ
ンを得ることを目的とする。
特に硫黄化合物が十分に除去されたタール系イソキノリ
ンを得ることを目的とする。
C問題点を解決するための手段及び作用ン本発明は、係
る観点に鑑みて創案されたもので、タール系イソキノリ
ン中に不純物として存在し、蒸溜によっては分離除去し
得ない硫黄化合物を可及的に分離除去するための方法を
提供するものであり、コールタール又は石炭液化油等か
ら分離したタール系イソキノリンに酸を反応させて結晶
性塩を調製し、この結晶性塩を脱硫率90%以上となる
ように再結晶及び/又は洗浄を行い、次いでアルカリ分
解して脱硫インキノリンを得るタール系イソキノリンの
精製法である。
る観点に鑑みて創案されたもので、タール系イソキノリ
ン中に不純物として存在し、蒸溜によっては分離除去し
得ない硫黄化合物を可及的に分離除去するための方法を
提供するものであり、コールタール又は石炭液化油等か
ら分離したタール系イソキノリンに酸を反応させて結晶
性塩を調製し、この結晶性塩を脱硫率90%以上となる
ように再結晶及び/又は洗浄を行い、次いでアルカリ分
解して脱硫インキノリンを得るタール系イソキノリンの
精製法である。
本発明において、原料として使用するタール系イソキノ
リンは、コールタール又は石炭液化油等のタール系油か
ら酸抽出により得られたタール塩基を精密蒸溜して得ら
れる主として沸点242〜245℃の範囲の留分からな
るイソキノリン留分てあり、イソキノリンの脱硫率や脱
硫イソキノリンの回収率の点からして好ましくは純度9
0重量%以上、より好ましくは純度95%以上になるよ
うに精製したものである。このようなタール系イソキノ
リン中には、不純物としてキノリン、キナルジン、8−
メチルキノリン、アルキルピリジン等の塩基性物質のほ
か、化合物中に硫黄原子を有する硫黄化合物が全硫黄分
として通常0.1〜1%程度含有されてい゛る。
リンは、コールタール又は石炭液化油等のタール系油か
ら酸抽出により得られたタール塩基を精密蒸溜して得ら
れる主として沸点242〜245℃の範囲の留分からな
るイソキノリン留分てあり、イソキノリンの脱硫率や脱
硫イソキノリンの回収率の点からして好ましくは純度9
0重量%以上、より好ましくは純度95%以上になるよ
うに精製したものである。このようなタール系イソキノ
リン中には、不純物としてキノリン、キナルジン、8−
メチルキノリン、アルキルピリジン等の塩基性物質のほ
か、化合物中に硫黄原子を有する硫黄化合物が全硫黄分
として通常0.1〜1%程度含有されてい゛る。
上記タール系イソキノリンはイソキノリンと反応して結
晶性塩を形成する酸により結晶性塩にされる。
晶性塩を形成する酸により結晶性塩にされる。
このイソキノリンの結晶性塩を調製するための酸として
は、塩酸、硝酸、過塩素酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸
等の鉱酸や、シュウ酸、0−7タル酸等の有機酸を挙げ
ることができ、好ましくは硫酸、塩酸、臭化水素酸であ
る。このイソキノリンの結晶性塩を調製する際における
酸の使用量は、イソキノリンに対して1倍モル以上であ
ればよく、好ましくは1.0〜1.1倍モルである。
は、塩酸、硝酸、過塩素酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸
等の鉱酸や、シュウ酸、0−7タル酸等の有機酸を挙げ
ることができ、好ましくは硫酸、塩酸、臭化水素酸であ
る。このイソキノリンの結晶性塩を調製する際における
酸の使用量は、イソキノリンに対して1倍モル以上であ
ればよく、好ましくは1.0〜1.1倍モルである。
また、これらの酸とタール系イソキノリンとを反応させ
て結晶性塩を調製する方法については、特に制限がある
ものではなく、従来公知の方法を採用できるが、好まし
くは結晶性基調製時に中性炭化水素溶媒又は水可溶性有
機溶媒を添加し、生成した結晶性塩をスラリー化させる
方法、あるいは、酸水溶液を使用して反応させた後に水
を除去して結晶性塩を析出させる方法である。この目的
で使用する中性炭化水素溶媒としてはヘキサン、ベンゼ
ン等があり、また、水可溶性有機溶媒としてはアルコー
ル、アセトン、アセトニトリル等があり、さらに、酸水
溶液を反応させて結晶性塩を調製する際にアルコールを
溶媒として使用し、反応終了後水をアルコールと共沸除
去するようにしてもよい。
て結晶性塩を調製する方法については、特に制限がある
ものではなく、従来公知の方法を採用できるが、好まし
くは結晶性基調製時に中性炭化水素溶媒又は水可溶性有
機溶媒を添加し、生成した結晶性塩をスラリー化させる
方法、あるいは、酸水溶液を使用して反応させた後に水
を除去して結晶性塩を析出させる方法である。この目的
で使用する中性炭化水素溶媒としてはヘキサン、ベンゼ
ン等があり、また、水可溶性有機溶媒としてはアルコー
ル、アセトン、アセトニトリル等があり、さらに、酸水
溶液を反応させて結晶性塩を調製する際にアルコールを
溶媒として使用し、反応終了後水をアルコールと共沸除
去するようにしてもよい。
このようにして調製されたイソキノリンの結晶性塩は、
次に脱硫率90%以上となるように再結晶及び/又は洗
浄するこ、とにより精製される。
次に脱硫率90%以上となるように再結晶及び/又は洗
浄するこ、とにより精製される。
再結晶及び/又は洗浄に使用する溶媒としては、このイ
ソキノリンの結晶性塩を溶解し得るものであり、好まし
くはメタノール、エタノール、n−プロパツール、イソ
プロパツール等のアルコール又はアルコール水溶液であ
る。この再結晶及び/又は洗浄の方法としては、再結晶
のみを1回あるいは複数回、洗浄のみを1回あるいは複
数回、あるいは、これら再結晶と洗浄とを組合せて従来
公知の方法で行うことができる。
ソキノリンの結晶性塩を溶解し得るものであり、好まし
くはメタノール、エタノール、n−プロパツール、イソ
プロパツール等のアルコール又はアルコール水溶液であ
る。この再結晶及び/又は洗浄の方法としては、再結晶
のみを1回あるいは複数回、洗浄のみを1回あるいは複
数回、あるいは、これら再結晶と洗浄とを組合せて従来
公知の方法で行うことができる。
この再結晶及び/又は洗浄は、原料として使用するター
ル系イソキノリン中に含有される硫黄化合物の量によっ
ても異なるが、脱硫率が90%以上、好ましくは95%
ネ上になるように行い、脱硫イソキノリン中の硫黄分を
3001)I)1以下、好ましくは100 ppm以下
、より好ましくは1oppm以下にする必要がある。
ル系イソキノリン中に含有される硫黄化合物の量によっ
ても異なるが、脱硫率が90%以上、好ましくは95%
ネ上になるように行い、脱硫イソキノリン中の硫黄分を
3001)I)1以下、好ましくは100 ppm以下
、より好ましくは1oppm以下にする必要がある。
この脱硫率は、次の工程のアルカリ分解によって得られ
た脱硫イソキノリンを適当な手段、例えばガスクロマト
グラフで分析して算出するが、そのときの指標として硫
黄分の90%以上を占めるチェノ(3,2−b)ピリジ
ンを使用するのがよい。
た脱硫イソキノリンを適当な手段、例えばガスクロマト
グラフで分析して算出するが、そのときの指標として硫
黄分の90%以上を占めるチェノ(3,2−b)ピリジ
ンを使用するのがよい。
このようにして得られたイソキノリンの結晶性塩は、次
にアルカリで分解され、脱硫イソキノリンとなる。この
アルカリ分解で使用されるアルカリとしては、例えば苛
性ソーダ水溶液、苛性カリ水溶液、アンモニア水等の従
来公知のものを使用することができる。
にアルカリで分解され、脱硫イソキノリンとなる。この
アルカリ分解で使用されるアルカリとしては、例えば苛
性ソーダ水溶液、苛性カリ水溶液、アンモニア水等の従
来公知のものを使用することができる。
イソキノリンの結晶性塩のアルカリ分解によって得られ
た脱硫イソキノリンは、そのまま合成原料として使用す
ることもできるが、好まじくは一旦蒸溜して精製イソキ
ノリンとする。
た脱硫イソキノリンは、そのまま合成原料として使用す
ることもできるが、好まじくは一旦蒸溜して精製イソキ
ノリンとする。
以下、実施例に基づいて本発明方法を説明する。
実施例1
タール系イソキノリン(純度95%、全硫黄分3、oo
oppm) 100重世部を第1表に示す反応溶媒に溶
解し、得られた溶液中に第1表に示す酸(使用量は対イ
ソキノリンモル比1:1)を室温で滴下して反応させ、
スラリー化した反応混合物を濾過して固形分を得、この
固形分を少量の反応溶媒で洗浄して乾燥しイソキノリン
の結晶性塩を得た。
oppm) 100重世部を第1表に示す反応溶媒に溶
解し、得られた溶液中に第1表に示す酸(使用量は対イ
ソキノリンモル比1:1)を室温で滴下して反応させ、
スラリー化した反応混合物を濾過して固形分を得、この
固形分を少量の反応溶媒で洗浄して乾燥しイソキノリン
の結晶性塩を得た。
次に、上記イソキノリンの結晶性塩を第1表に示す再結
晶溶媒で再結晶し、乾燥後結晶性塩と同吊の水に溶解し
て20〜30%苛性ソーダ水溶液によりアルカリ分解し
、遊離した精製イソキノリンを分取し、水洗後脱水して
ガスクロマトグラフにより分析した。得られた精製イソ
キノリンの純度、全硫黄分及び回収率を米国特許第2,
391,270号明細書記載の方法で精製した比較例と
共に第1表に示す。
晶溶媒で再結晶し、乾燥後結晶性塩と同吊の水に溶解し
て20〜30%苛性ソーダ水溶液によりアルカリ分解し
、遊離した精製イソキノリンを分取し、水洗後脱水して
ガスクロマトグラフにより分析した。得られた精製イソ
キノリンの純度、全硫黄分及び回収率を米国特許第2,
391,270号明細書記載の方法で精製した比較例と
共に第1表に示す。
実施例2
実施例1と同じタール系イソキノリン100重量部をベ
ンゼン40C1fi部に溶解し、この溶液中に48%臭
化水素酸125重量部を室温で滴下し、反応終了後ベン
ゼンと水とを留去して固形分を得た。この固形分を反応
溶媒で洗浄後、乾燥して2−プロパツール125重量部
で再結晶し、上記実施例1と同様にしてアルカリ分解し
、精製イソキノリンを得た。この精製イソキノリンの純
度は約100%であり、全硫黄分は7 DI)lであり
、また、イソキノリンの回収率は86%であった。
ンゼン40C1fi部に溶解し、この溶液中に48%臭
化水素酸125重量部を室温で滴下し、反応終了後ベン
ゼンと水とを留去して固形分を得た。この固形分を反応
溶媒で洗浄後、乾燥して2−プロパツール125重量部
で再結晶し、上記実施例1と同様にしてアルカリ分解し
、精製イソキノリンを得た。この精製イソキノリンの純
度は約100%であり、全硫黄分は7 DI)lであり
、また、イソキノリンの回収率は86%であった。
11.1
実施例3
反応溶媒を使用しなかったことと再結晶に代えてn−プ
ロパツールを使用した洗浄を行ったこと以外は実施例2
と同様にして精製イソキノリンを得た。この精製イソキ
ノリンの純度は約100%であり、全硫黄分は18pp
mであり、また、イソキノリンの回収率は88%であっ
た。
ロパツールを使用した洗浄を行ったこと以外は実施例2
と同様にして精製イソキノリンを得た。この精製イソキ
ノリンの純度は約100%であり、全硫黄分は18pp
mであり、また、イソキノリンの回収率は88%であっ
た。
実施例4
実施例1で使用したタール系イソキノリン100重量部
と47%臭化水素酸120重量部とを冷却下撹拌しなが
ら反応させ、反応終了後水を留去してアセトン洗浄を2
回行い、イソキノリンの臭化水素酸塩144重量部を得
た。
と47%臭化水素酸120重量部とを冷却下撹拌しなが
ら反応させ、反応終了後水を留去してアセトン洗浄を2
回行い、イソキノリンの臭化水素酸塩144重量部を得
た。
このイソキノリン臭化水素酸塩をi、ioo重量部の2
−プロパツールで再結晶し、全硫黄分22ppmの精製
イソキノリン臭化水素酸塩124重間部(回収率85.
9%)を得た。
−プロパツールで再結晶し、全硫黄分22ppmの精製
イソキノリン臭化水素酸塩124重間部(回収率85.
9%)を得た。
上記精製インキノリン臭化水素酸塩を再度1゜000重
量部の2−プロパツールで再結晶し、得られた再精製イ
ソキノリン臭化水素酸塩(113重量部)と同量の水に
溶解し、20%苛性ソーダ水溶液でアルカリ分解し、遊
離した脱硫イソキノリン82.5重量部を蒸溜して精製
イソキノリン62.5重聞部を得た。この精製イソキノ
リンの純度は99.7%であり、全硫黄分はI EIE
Im以下であり、また、イソキノリンの回収率は62.
5%であった。
量部の2−プロパツールで再結晶し、得られた再精製イ
ソキノリン臭化水素酸塩(113重量部)と同量の水に
溶解し、20%苛性ソーダ水溶液でアルカリ分解し、遊
離した脱硫イソキノリン82.5重量部を蒸溜して精製
イソキノリン62.5重聞部を得た。この精製イソキノ
リンの純度は99.7%であり、全硫黄分はI EIE
Im以下であり、また、イソキノリンの回収率は62.
5%であった。
実施例5
実施例1で使用したタール系イソキノリン100重量部
をN091では360重ヱ部のまたNo、2では690
重1部のn−プロパツールに溶解し、それぞれN061
では126重量部の47%臭化水素酸を滴下して反応さ
せ、次いで反応混合物を第2表に示す条件で共沸蒸溜し
、共沸蒸溜残渣を第2表に示す温度に冷却して結晶を析
出させ、20%苛性ソーダ水溶液を使用して得られた結
晶を第2表に示す条件でアルカリ分解し精製イソキノリ
ンを得た。得られた精製インキノリンの純度、全硫黄分
及び回収率を第2表に示す。
をN091では360重ヱ部のまたNo、2では690
重1部のn−プロパツールに溶解し、それぞれN061
では126重量部の47%臭化水素酸を滴下して反応さ
せ、次いで反応混合物を第2表に示す条件で共沸蒸溜し
、共沸蒸溜残渣を第2表に示す温度に冷却して結晶を析
出させ、20%苛性ソーダ水溶液を使用して得られた結
晶を第2表に示す条件でアルカリ分解し精製イソキノリ
ンを得た。得られた精製インキノリンの純度、全硫黄分
及び回収率を第2表に示す。
実施例6
タール系イソキノリン(純度96.1%、全硫黄分3,
300111)Im) 100重量部をメタノール60
1団部に溶解し、この溶液中に97%濃硫酸81重団部
(対イソキノリン1.1倍モル)を冷却下に撹拌しなが
ら滴下して反応させ、得られた反応混合物を1.500
rpm、の遠心分離機で固液分離してイソキノリン硫酸
塩を得、このイソキノリン硫酸塩を400重量部のメタ
ノールで再結晶した後、水95重センに溶解し、この溶
液中に50%苛性ソーダ水溶液48重渋部を添加してア
ルカリ分解し、次いでベンセン21重聞部で遊離したイ
ソキノリンを抽出し、このイソキノリンのベンゼン抽出
液を水洗した後、ベンゼンを留去して精製イソキノリン
を得た。得られた精製イソキノリンの純度は99.5%
であり、全硫黄分は50 DI)11であり、また、回
収率は52.9%であった。
300111)Im) 100重量部をメタノール60
1団部に溶解し、この溶液中に97%濃硫酸81重団部
(対イソキノリン1.1倍モル)を冷却下に撹拌しなが
ら滴下して反応させ、得られた反応混合物を1.500
rpm、の遠心分離機で固液分離してイソキノリン硫酸
塩を得、このイソキノリン硫酸塩を400重量部のメタ
ノールで再結晶した後、水95重センに溶解し、この溶
液中に50%苛性ソーダ水溶液48重渋部を添加してア
ルカリ分解し、次いでベンセン21重聞部で遊離したイ
ソキノリンを抽出し、このイソキノリンのベンゼン抽出
液を水洗した後、ベンゼンを留去して精製イソキノリン
を得た。得られた精製イソキノリンの純度は99.5%
であり、全硫黄分は50 DI)11であり、また、回
収率は52.9%であった。
実施例7
タール系イソキノリン(純度95.5%、全硫黄分4,
8001)plll) 100重量部をイソプロピルア
ルコール560重量部に溶解し、この溶液中に96%硫
酸75重量部を冷却下に撹拌しながら滴下し、滴下終了
後さらに30分間撹拌を続けた後徐冷し、析出したイソ
キノリン硫酸塩を濾別して湿結晶208重固部(回収率
89.3重量%)を得た。
8001)plll) 100重量部をイソプロピルア
ルコール560重量部に溶解し、この溶液中に96%硫
酸75重量部を冷却下に撹拌しながら滴下し、滴下終了
後さらに30分間撹拌を続けた後徐冷し、析出したイソ
キノリン硫酸塩を濾別して湿結晶208重固部(回収率
89.3重量%)を得た。
この湿結晶100重量部をイソプロピルアルコール40
0重量部土水55重量部の混合溶媒で再結晶し、イソキ
ノリン硫酸塩63.5重量部(回収率84.1重量%)
を得た。この結晶を一部アルカリ分解して得られたイソ
キノリン中の全硫黄分は362 E)Elmであった。
0重量部土水55重量部の混合溶媒で再結晶し、イソキ
ノリン硫酸塩63.5重量部(回収率84.1重量%)
を得た。この結晶を一部アルカリ分解して得られたイソ
キノリン中の全硫黄分は362 E)Elmであった。
この結晶60重量部をイソプロピルアルコール240重
量部土水32重量部の混合溶媒で第2回目の再結晶を行
い、イソキノリン硫酸塩51重量部を得た。第2回目再
結晶の回収率は85.1重置%であり、これをアルカリ
分解して得られた精製イソキノリンはその全硫黄分が4
81)I)lであって、Tota1回収率が63.9重
量%であった。
量部土水32重量部の混合溶媒で第2回目の再結晶を行
い、イソキノリン硫酸塩51重量部を得た。第2回目再
結晶の回収率は85.1重置%であり、これをアルカリ
分解して得られた精製イソキノリンはその全硫黄分が4
81)I)lであって、Tota1回収率が63.9重
量%であった。
本発明方法によれば、タール系イソキノリン中に不純物
として存在し、蒸溜によっては分離除去し得ない硫黄化
合物を可及的に分離除去することができ、同時にイソキ
ノリンの純度を向上させることができる。
として存在し、蒸溜によっては分離除去し得ない硫黄化
合物を可及的に分離除去することができ、同時にイソキ
ノリンの純度を向上させることができる。
特許出願人 新日鐵化学株式会社代理人
弁理士 成 瀬 勝 夫(外2名)
弁理士 成 瀬 勝 夫(外2名)
Claims (5)
- (1)コールタール又は石炭液化油から分離したタール
系イソキノリンに酸を反応させて結晶性塩を調製し、こ
の結晶性塩を脱硫率90%以上となるように再結晶及び
/又は洗浄を行い、次いでアルカリ分解して脱硫イソキ
ノリンを得ることを特徴とするイソキノリンの精製法。 - (2)タール系イソキノリンはコールタール又は石炭液
化油等から酸抽出により得られたタール塩基を蒸溜して
純度90重量%以上に精製したものである特許請求の範
囲第1項記載のイソキノリンの精製法。 - (3)タール系イソキノリンに酸を反応させるに当たり
、中性炭化水素溶媒又は水可溶性有機溶媒を添加し、生
成した結晶性塩をスラリー化させる特許請求の範囲第1
項記載のイソキノリンの精製法。 - (4)酸として酸水溶液を使用し、反応終了後水を分離
除去してイソキノリンの結晶性塩を析出させる特許請求
の範囲第1項記載のイソキノリンの精製法。 - (5)再結晶及び/又は洗浄溶媒がアルコール又はアル
コール水溶液である特許請求の範囲第1項記載のイソキ
ノリンの精製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9523085A JPS61254564A (ja) | 1985-05-02 | 1985-05-02 | イソキノリンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9523085A JPS61254564A (ja) | 1985-05-02 | 1985-05-02 | イソキノリンの精製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61254564A true JPS61254564A (ja) | 1986-11-12 |
Family
ID=14131955
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9523085A Pending JPS61254564A (ja) | 1985-05-02 | 1985-05-02 | イソキノリンの精製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61254564A (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6075462A (ja) * | 1983-09-30 | 1985-04-27 | Nippon Steel Chem Co Ltd | Ν−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造方法 |
-
1985
- 1985-05-02 JP JP9523085A patent/JPS61254564A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6075462A (ja) * | 1983-09-30 | 1985-04-27 | Nippon Steel Chem Co Ltd | Ν−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造方法 |
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