JPS6123154A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS6123154A JPS6123154A JP59143842A JP14384284A JPS6123154A JP S6123154 A JPS6123154 A JP S6123154A JP 59143842 A JP59143842 A JP 59143842A JP 14384284 A JP14384284 A JP 14384284A JP S6123154 A JPS6123154 A JP S6123154A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しくは、導電
性支持体上に、電荷発生層と電荷輸送層を設けた電子写
真感光体において、電荷輸送層として、次の式CI) で表わされる2−メチル−4−ジベンジルアミノヘンス
アルデヒ)”−1,1−ジフェニルヒドラゾンを含有す
る層を有することを特徴とする電子写真感光体に関する
。
性支持体上に、電荷発生層と電荷輸送層を設けた電子写
真感光体において、電荷輸送層として、次の式CI) で表わされる2−メチル−4−ジベンジルアミノヘンス
アルデヒ)”−1,1−ジフェニルヒドラゾンを含有す
る層を有することを特徴とする電子写真感光体に関する
。
近年、電子写真感光体材料として広く用いられているも
のに、無機系の光導電性物質として、セレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等があり、有機系の光導電性物質とし
ては、ポ+) N−ビニルカルバゾール、ポリビニル
アンスラセンをはじめとする種々の光導電性ポリマーや
、A]K々の低分子光導電性物質が提案されている。
のに、無機系の光導電性物質として、セレン、硫化カド
ミウム、酸化亜鉛等があり、有機系の光導電性物質とし
ては、ポ+) N−ビニルカルバゾール、ポリビニル
アンスラセンをはじめとする種々の光導電性ポリマーや
、A]K々の低分子光導電性物質が提案されている。
その中で、ポ+) N−カルバゾールをはじめとする
光導電性ポリマーは、成膜性、可続性が充分でなく、フ
ィルムにして放置するとひび割れが出来たシ、剥離を起
したりする欠点が生じる。そこで、これ等の欠点を補う
ために可塑剤やパインダ−等を添加するが、これによっ
て可撓性は向上する反面、感度や残留電位等の電子写真
特性が低下するという欠点が現われてくるため、実用的
な感光体を得る事が極めて困難でおった。一方、低分子
の有機光導電性化合物はそれ自身フィルム形成能を持た
ないが、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニール樹脂、ポ
リカーボネート樹脂などの高分子結着剤を適切に選択す
る事によって、フィルムを形成させる事が出来、成膜性
、可撓性のすぐれた感光体を得る事が出来る。
光導電性ポリマーは、成膜性、可続性が充分でなく、フ
ィルムにして放置するとひび割れが出来たシ、剥離を起
したりする欠点が生じる。そこで、これ等の欠点を補う
ために可塑剤やパインダ−等を添加するが、これによっ
て可撓性は向上する反面、感度や残留電位等の電子写真
特性が低下するという欠点が現われてくるため、実用的
な感光体を得る事が極めて困難でおった。一方、低分子
の有機光導電性化合物はそれ自身フィルム形成能を持た
ないが、ポリエステル樹脂、ポリ塩化ビニール樹脂、ポ
リカーボネート樹脂などの高分子結着剤を適切に選択す
る事によって、フィルムを形成させる事が出来、成膜性
、可撓性のすぐれた感光体を得る事が出来る。
まだ、近年、例えば米国特許第3791826号に見ら
れるごとく、光導電性物質の二つの機能、すなわち、電
荷担体の発生と、発生した電荷の移動をそれぞれ別個の
有機化合物により行わしめようという方式が盛んに提案
されている。電荷輸送物質は多くの場合、低分子有機光
導電性化合物であや、広範囲の物質の中から感光体とし
て要求される緒特性、すなわち、表面電荷が高く、電荷
保持能力が高く、光感度が高く、又残留電位がほとんど
無いなどの機能を有する化合物を選択出来る様になった
。電荷輸送物質としては、数多くの化合物が紹介されて
おり、1例を挙げれば特開昭54−59143号公報に
ヒドラゾン系の化合物が開示されている。しかしながら
、これら公知の化合物の中には、その電子写真特性につ
いて、未た充分満足すべきものに見あたらない。
れるごとく、光導電性物質の二つの機能、すなわち、電
荷担体の発生と、発生した電荷の移動をそれぞれ別個の
有機化合物により行わしめようという方式が盛んに提案
されている。電荷輸送物質は多くの場合、低分子有機光
導電性化合物であや、広範囲の物質の中から感光体とし
て要求される緒特性、すなわち、表面電荷が高く、電荷
保持能力が高く、光感度が高く、又残留電位がほとんど
無いなどの機能を有する化合物を選択出来る様になった
。電荷輸送物質としては、数多くの化合物が紹介されて
おり、1例を挙げれば特開昭54−59143号公報に
ヒドラゾン系の化合物が開示されている。しかしながら
、これら公知の化合物の中には、その電子写真特性につ
いて、未た充分満足すべきものに見あたらない。
す々わち、これら公知の電荷輸送物質は高分子結着剤に
対する溶解性に問題があるものも多く、溶解性の低いも
のは均一なフィルムを得る事が困難であシ、溶解しても
時間の経過と共に結晶が析出する現象があるものは電子
写真の性能を著しく低下せしめている。
対する溶解性に問題があるものも多く、溶解性の低いも
のは均一なフィルムを得る事が困難であシ、溶解しても
時間の経過と共に結晶が析出する現象があるものは電子
写真の性能を著しく低下せしめている。
まだ、機能分離タイプの感光層を有する従来の電子写真
感光体を、電子写真プロセスに従って繰り返し反復使用
した場合、もとの帯電特性を回復する能力が低下し、感
光体の寿命を短かくする欠点を有している。すなわち、
帯電、暗減衰、光減衰、クリーニングという電子写真の
実際上のプロセスを多数回繰り返すと、帯電後の表面電
荷変動、電荷保持能力の低下、光感度の低下、残留電位
の上昇等いずれか一つ又は二つ以上の光疲労現象が生じ
電子写真の性能を著しく低下せしめるため実用上の大き
な問題点となっている。
感光体を、電子写真プロセスに従って繰り返し反復使用
した場合、もとの帯電特性を回復する能力が低下し、感
光体の寿命を短かくする欠点を有している。すなわち、
帯電、暗減衰、光減衰、クリーニングという電子写真の
実際上のプロセスを多数回繰り返すと、帯電後の表面電
荷変動、電荷保持能力の低下、光感度の低下、残留電位
の上昇等いずれか一つ又は二つ以上の光疲労現象が生じ
電子写真の性能を著しく低下せしめるため実用上の大き
な問題点となっている。
従って、本発明の目的は、高分子結着剤に対する溶解性
がすぐれ、高感度にして残留電位が少なく又電子写真プ
ロセスに従って繰り返し使用しても光疲労が少なく、耐
久性がすぐれた電子写真感光体を提供する事にめる。
がすぐれ、高感度にして残留電位が少なく又電子写真プ
ロセスに従って繰り返し使用しても光疲労が少なく、耐
久性がすぐれた電子写真感光体を提供する事にめる。
〔問題点を解決するだめの手段〕 ′本発明者等は
以上の目的を達成すべく、有機光導電物質について鋭意
研究した結果、特定のヒドラゾン化合物が電子写真に対
する種々の要求を満/こすことを見出し、本発明を完成
するに至った。
以上の目的を達成すべく、有機光導電物質について鋭意
研究した結果、特定のヒドラゾン化合物が電子写真に対
する種々の要求を満/こすことを見出し、本発明を完成
するに至った。
すなわち、本発明は高分子結着剤に対して溶解性が高く
、高感度にして光疲労の少ない電子写真感光体を得るこ
との出来る次の式(1)で表わされるヒドラゾン化合物
を電荷輸送物itとして含有する層を有する電子写真感
光体を提供するものである。
、高感度にして光疲労の少ない電子写真感光体を得るこ
との出来る次の式(1)で表わされるヒドラゾン化合物
を電荷輸送物itとして含有する層を有する電子写真感
光体を提供するものである。
本発明で使用するヒドラゾン化合物〔I〕は、次の式[
11) で表わされる2−メチル−4−ジベンジルアミノベンズ
アルデヒドと、1,1−ジフェニルヒドラジンまたはそ
の鉱酸塩を、メタノール、エタノールの如き溶媒中で、
溶媒の還流温度またはそれ以下の温度で反応させること
により製造することができる。本反応においては必要に
応じて縮合剤としてピリジン、トリエチルアミンなどの
三級アミン、または無機酸および酢酸のごとき有機酸の
少量を用いることができる。
11) で表わされる2−メチル−4−ジベンジルアミノベンズ
アルデヒドと、1,1−ジフェニルヒドラジンまたはそ
の鉱酸塩を、メタノール、エタノールの如き溶媒中で、
溶媒の還流温度またはそれ以下の温度で反応させること
により製造することができる。本反応においては必要に
応じて縮合剤としてピリジン、トリエチルアミンなどの
三級アミン、または無機酸および酢酸のごとき有機酸の
少量を用いることができる。
つぎに、本発明の電子写真感光体の基本的な作製方法に
ついて説明するが、勿論、この例をもって本発明を限定
するものではない。
ついて説明するが、勿論、この例をもって本発明を限定
するものではない。
本発明のヒドラゾン化合物を含有する層を有する電子写
真感光体は第1図に示すごとき形に作製することが出来
る。すなわち導電性支持体(1)の上に、電荷発生物質
(2)を主体とする電荷発生層(3)と、ヒドラゾン化
合物を均一に含有する電荷輸送層(4)からなる感光層
(5)を設ける。ここで、ヒドラゾン化合物は電荷輸送
物質として用いられ、結着剤とともに電荷輸送層を形成
する。
真感光体は第1図に示すごとき形に作製することが出来
る。すなわち導電性支持体(1)の上に、電荷発生物質
(2)を主体とする電荷発生層(3)と、ヒドラゾン化
合物を均一に含有する電荷輸送層(4)からなる感光層
(5)を設ける。ここで、ヒドラゾン化合物は電荷輸送
物質として用いられ、結着剤とともに電荷輸送層を形成
する。
′Lu荷輸送層を透過した光は電荷発生層中に分散され
た電荷発生物質に到達し、電荷を発生させる。
た電荷発生物質に到達し、電荷を発生させる。
電荷輸送層はこの電荷の注入を受けて、その移送を行う
。ここで電荷発生物質とヒドラゾン化合物電荷発生物質
に電荷担体を効率よく発生させるた−めには、電荷発生
物質表面まで光を透過させる必要があるからである。本
発明のヒドラゾン化合物は、可視領域にほとんど吸収が
なく、一般に可視領域の光を吸収し電荷を発生する電荷
発生物質と組合せた場合、特に有効に電荷輸送物質とし
て働くのがその特長である。
。ここで電荷発生物質とヒドラゾン化合物電荷発生物質
に電荷担体を効率よく発生させるた−めには、電荷発生
物質表面まで光を透過させる必要があるからである。本
発明のヒドラゾン化合物は、可視領域にほとんど吸収が
なく、一般に可視領域の光を吸収し電荷を発生する電荷
発生物質と組合せた場合、特に有効に電荷輸送物質とし
て働くのがその特長である。
第1図の感光体を作製するには、導電性支持体上に電荷
発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の微
粒子を必要に応じて結着剤を溶解した適当な浴媒中に分
散させて得た分散液を塗布、乾燥し、さらに必要があれ
ば、例えばパフ研磨などの方法によって表面仕上げを行
って膜厚を調整した後、その上にヒドラゾン化合物、お
よび結着剤′f:営む溶液を塗布乾燥して得られる。塗
布は通常の手段、例えば、ドクターブレード、ワイヤー
バーなどを用いて行う。
発生物質を真空蒸着するか、あるいは電荷発生物質の微
粒子を必要に応じて結着剤を溶解した適当な浴媒中に分
散させて得た分散液を塗布、乾燥し、さらに必要があれ
ば、例えばパフ研磨などの方法によって表面仕上げを行
って膜厚を調整した後、その上にヒドラゾン化合物、お
よび結着剤′f:営む溶液を塗布乾燥して得られる。塗
布は通常の手段、例えば、ドクターブレード、ワイヤー
バーなどを用いて行う。
電荷発生層の厚さは5μ以下で、好ましくは2μ以下で
あシ、電荷輸送層の厚さは3〜50μ、好ましくは5〜
20μである。また電荷輸送層中のヒドラゾン化合物の
割合は10〜90重にチ、好ましくは30〜90重欧饅
である。
あシ、電荷輸送層の厚さは3〜50μ、好ましくは5〜
20μである。また電荷輸送層中のヒドラゾン化合物の
割合は10〜90重にチ、好ましくは30〜90重欧饅
である。
導電性支持体としてはアルミニウムなどの金属板または
金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着]7たプラスチ
ックフィルム、あるいは、導電処理を施した紙などが用
いられる。結着剤としては、ポリエステル樹脂、ポリ塩
化ビニル樹脂、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、ポリ
スチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂などが用いられる
が、なかでもポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂
が好適である。
金属箔、アルミニウムなどの金属を蒸着]7たプラスチ
ックフィルム、あるいは、導電処理を施した紙などが用
いられる。結着剤としては、ポリエステル樹脂、ポリ塩
化ビニル樹脂、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、ポリ
スチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂などが用いられる
が、なかでもポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂
が好適である。
電荷発生物質としては、例えば、セレン、硫化カドミウ
ムなどの無機材料、有機材料としては例えばCIピグメ
ントブルー25(カラーインデックスCl21180
)、CIピグメントレッド41(CI21200)、C
Iアシッドレッド52(CI45100 ) 、CI
ベーシックレッド(CI 45210 )、などのアゾ
系顔料、CIピグメントブルー16(CI74100
)などのフタロシアニン系顔料、CIバットブラウン5
(CI73410 ) 、CIバットダイ(CI73
030 ’)などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレッ
トR(バイエルt[)、インダンスレンスカーレツ)R
(バイエル社製)などのペリレン系顔料、さらには、ク
ロロジアンブルーすなわち、4 、4’−((3、3’
−ジクロロ−4,4/−ビフエニリレン)ビス(アゾ)
〕−〕ビス〕3−ヒドロキシー2−ナフタリニドメチル
スクアリウムすなわち2.4−ビス−(2−メチル−
4−ジメチルアミノフェニル)−1,3−シクロブタジ
エンジイリウム−1,3−ジオレート、ヒドロキシスク
アリウムすなt)ち2,4−ビス−(2−ヒドロキシ−
4−ジメチルアミノフェニル)−1゜3−シクロブタジ
エンジイリウム−1,3−ジオレートなどの有機顔料が
用いられる。
ムなどの無機材料、有機材料としては例えばCIピグメ
ントブルー25(カラーインデックスCl21180
)、CIピグメントレッド41(CI21200)、C
Iアシッドレッド52(CI45100 ) 、CI
ベーシックレッド(CI 45210 )、などのアゾ
系顔料、CIピグメントブルー16(CI74100
)などのフタロシアニン系顔料、CIバットブラウン5
(CI73410 ) 、CIバットダイ(CI73
030 ’)などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレッ
トR(バイエルt[)、インダンスレンスカーレツ)R
(バイエル社製)などのペリレン系顔料、さらには、ク
ロロジアンブルーすなわち、4 、4’−((3、3’
−ジクロロ−4,4/−ビフエニリレン)ビス(アゾ)
〕−〕ビス〕3−ヒドロキシー2−ナフタリニドメチル
スクアリウムすなわち2.4−ビス−(2−メチル−
4−ジメチルアミノフェニル)−1,3−シクロブタジ
エンジイリウム−1,3−ジオレート、ヒドロキシスク
アリウムすなt)ち2,4−ビス−(2−ヒドロキシ−
4−ジメチルアミノフェニル)−1゜3−シクロブタジ
エンジイリウム−1,3−ジオレートなどの有機顔料が
用いられる。
次に合成例、実施例、比較例により本発明を説明する。
合成例I
N、N〜ジベンジル−m−)ルイジンノ合成m−トルイ
ジン10.7 g−1酢酸ナトリウム16,42、ヨウ
素0.2?、トルエン107g−の混合物を95℃に加
熱し、これに塩化ベンジル25.3 Pを1時間で滴下
した。100℃で7時間反応後、冷却し、トルエン10
.7 g−520φ苛性ソーダ水溶液409−を加え、
分液し、水洗後濃縮し、メタノールから再結晶してN、
N−ジベンジル−m−トルイジ722.6 fI−を得
た。m975〜6℃、理論収率78.7係。
ジン10.7 g−1酢酸ナトリウム16,42、ヨウ
素0.2?、トルエン107g−の混合物を95℃に加
熱し、これに塩化ベンジル25.3 Pを1時間で滴下
した。100℃で7時間反応後、冷却し、トルエン10
.7 g−520φ苛性ソーダ水溶液409−を加え、
分液し、水洗後濃縮し、メタノールから再結晶してN、
N−ジベンジル−m−トルイジ722.6 fI−を得
た。m975〜6℃、理論収率78.7係。
2−メチル−4−ベンジルアミノベンズアルデヒドの合
成 ジメチルホルムアミド14.67と1,2−ジクロルエ
タン75rfLlを攪拌冷却下5〜10’Cで40分間
でオキシ塩化リン30.67を滴加した。室温で1時間
攪拌した後、上記で得たN、N−ジベンジル−m−)シ
イジン50グーの1.2−ジクロルエタン200m1の
溶液を5〜10 ℃で2.5時間かけて滴下した。1時
間室温で攪拌後、さらに4時間還流上攪拌した。−夜放
置後、酢酸ソーダ1002と水500m1の溶液に注入
し、70’Cで2時間攪拌し、今後ジクロルエタンで抽
出し、水洗後濃縮して55zの粗結晶を得た。メタノー
ルから再結晶シて2−メチル−4−ベンジルアミノベン
ズアルデヒド47ii1−を得た。mp84〜85℃、
理論収率85.8チ。
成 ジメチルホルムアミド14.67と1,2−ジクロルエ
タン75rfLlを攪拌冷却下5〜10’Cで40分間
でオキシ塩化リン30.67を滴加した。室温で1時間
攪拌した後、上記で得たN、N−ジベンジル−m−)シ
イジン50グーの1.2−ジクロルエタン200m1の
溶液を5〜10 ℃で2.5時間かけて滴下した。1時
間室温で攪拌後、さらに4時間還流上攪拌した。−夜放
置後、酢酸ソーダ1002と水500m1の溶液に注入
し、70’Cで2時間攪拌し、今後ジクロルエタンで抽
出し、水洗後濃縮して55zの粗結晶を得た。メタノー
ルから再結晶シて2−メチル−4−ベンジルアミノベン
ズアルデヒド47ii1−を得た。mp84〜85℃、
理論収率85.8チ。
2−メチル−4−ジベンジルアミノベンズアルデヒド−
1,1−ジフェニルヒドラゾンの合成上で得た2−メチ
ル−4−ベンジルアミノベンズアルデヒド4.77、塩
酸1.1−ジフェニルヒドラジン3.3g−、エタノー
ル20M、ピリジン1.6tを5時間還流攪拌した。放
冷後、生成した結晶7.7f’<fI5取し、酢酸エチ
ルから再結晶し7て2−メチル−4−ジベンジルアミノ
ベンズアルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン6.
9g−を得り。
1,1−ジフェニルヒドラゾンの合成上で得た2−メチ
ル−4−ベンジルアミノベンズアルデヒド4.77、塩
酸1.1−ジフェニルヒドラジン3.3g−、エタノー
ル20M、ピリジン1.6tを5時間還流攪拌した。放
冷後、生成した結晶7.7f’<fI5取し、酢酸エチ
ルから再結晶し7て2−メチル−4−ジベンジルアミノ
ベンズアルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン6.
9g−を得り。
mp148℃、理論収率94係。
実施例1
クロルダイアン・ブルー0.2 !2−を、ポリカーボ
ネート樹脂(三菱瓦斯化学株式会社「ニーピロンS−2
000J)を5チ含有するジクロルエタン溶液4zに混
ぜ、ジクロルエタン20−を加えた後、振動ミルを用い
て1μ以下に粉砕して電荷担体発生顔料の分散液をつく
り、これをアルミニウムを蒸着したポリエステルフィル
ム上に、ワイヤーバーを用いて塗布し、45℃で乾燥し
て、約1μの厚さに電荷担体発生層をつくった。一方、
合成例1でつくった2−メチル−4−ジベンジルアミノ
ベンズアルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾンの0
.1y−を、上記ポリカーボネート樹脂を5チ含有する
ジクロルエタン溶液29−に溶解させて電荷輸送層形成
液をつくった。これを上記電荷担体発生層上にドクター
ブレードを用いて、乾燥時膜厚的15μになるように塗
布し、45℃で乾燥して感光体を作成した。この感光体
について静電複写紙試験装置rSP−428型」(川口
電機製作新製)を用いてスタティック方式にょシミ子写
真特性を測定した。すなわち、前記感光体を、−6KV
のコロナ放電を5秒間行って帯電せしめ、表面電位V。
ネート樹脂(三菱瓦斯化学株式会社「ニーピロンS−2
000J)を5チ含有するジクロルエタン溶液4zに混
ぜ、ジクロルエタン20−を加えた後、振動ミルを用い
て1μ以下に粉砕して電荷担体発生顔料の分散液をつく
り、これをアルミニウムを蒸着したポリエステルフィル
ム上に、ワイヤーバーを用いて塗布し、45℃で乾燥し
て、約1μの厚さに電荷担体発生層をつくった。一方、
合成例1でつくった2−メチル−4−ジベンジルアミノ
ベンズアルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾンの0
.1y−を、上記ポリカーボネート樹脂を5チ含有する
ジクロルエタン溶液29−に溶解させて電荷輸送層形成
液をつくった。これを上記電荷担体発生層上にドクター
ブレードを用いて、乾燥時膜厚的15μになるように塗
布し、45℃で乾燥して感光体を作成した。この感光体
について静電複写紙試験装置rSP−428型」(川口
電機製作新製)を用いてスタティック方式にょシミ子写
真特性を測定した。すなわち、前記感光体を、−6KV
のコロナ放電を5秒間行って帯電せしめ、表面電位V。
(単位、ボルト)を測定し、これを暗所で5秒間保持し
た後、タングステンランプにより照度5ルツクスの光を
照射し、表面電位を1/2および1/6に減衰させるに
必要な露光量、すなわち半減露光iE1/2(ルックス
・秒)およびE115(ルックス・秒)、照度5ルツク
スの光を20秒間照射後の表面残留電位vR(ボルト)
を求めたその結果、Voは一620ボルト、E1/2は
5.5ルツクス・秒、 El/6ハ14.0ルツクス・
秒%VRは0ボルトであった。
た後、タングステンランプにより照度5ルツクスの光を
照射し、表面電位を1/2および1/6に減衰させるに
必要な露光量、すなわち半減露光iE1/2(ルックス
・秒)およびE115(ルックス・秒)、照度5ルツク
スの光を20秒間照射後の表面残留電位vR(ボルト)
を求めたその結果、Voは一620ボルト、E1/2は
5.5ルツクス・秒、 El/6ハ14.0ルツクス・
秒%VRは0ボルトであった。
実施例2
実施例1で得た感光体について、さらに1万ルツクス・
秒の光を3秒間照射して残留電位を除電し、このものを
再び−6KVのコロナ放電を5秒間行って帯電せしめ、
再び各特性値を求めた。このサイクルを〈シ返した結果
の成績を第1表に示す。
秒の光を3秒間照射して残留電位を除電し、このものを
再び−6KVのコロナ放電を5秒間行って帯電せしめ、
再び各特性値を求めた。このサイクルを〈シ返した結果
の成績を第1表に示す。
第 1 表
比較例1
実施例1.における本発明化合物の2−メチル−4−ジ
ベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジフェニル
ヒドラゾン0.1y−のかわシに、特開昭54−591
43号公報に開示されている公知のヒドラゾン化合物、
すなわち次の式CI)で表わされる4−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン0.
1 fFを用いたほかは実施例1と同様にして感光体を
作製した。
ベンジルアミノベンズアルデヒド−1,1−ジフェニル
ヒドラゾン0.1y−のかわシに、特開昭54−591
43号公報に開示されている公知のヒドラゾン化合物、
すなわち次の式CI)で表わされる4−ジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾン0.
1 fFを用いたほかは実施例1と同様にして感光体を
作製した。
この感光体について実施例1および2と同様にして電子
写X特性を測定した結果の成績を第2表に示す。
写X特性を測定した結果の成績を第2表に示す。
第2表
以上、実施例1および2と比較例の成績をくらべると、
本発明の電子写真感光体は、第1回目の各特性値はほぼ
同じ程度であるが、繰り返しによって、表面電荷、光感
度、残留電位等の変動は少く、明らかに耐久性にすぐれ
ていることがわかる。
本発明の電子写真感光体は、第1回目の各特性値はほぼ
同じ程度であるが、繰り返しによって、表面電荷、光感
度、残留電位等の変動は少く、明らかに耐久性にすぐれ
ていることがわかる。
以上のごとくして得られる本発明の感光体は、感度が極
めて高く、かつ可撓性に富み、帯電露光により特性が変
化せず、耐久性に富むなどのすぐれた特長を有するもの
である。
めて高く、かつ可撓性に富み、帯電露光により特性が変
化せず、耐久性に富むなどのすぐれた特長を有するもの
である。
第1図は本発明の電子写真感光体の1例の断面図を示す
。 1・・・導電性支持体 2・・・電荷発生物質3・・
・電荷発生層 4・・・2−メチル−4−ジベンジルアミノベンズアル
デヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾンを含有する電荷
輸送層 5・・・感光層 以上
。 1・・・導電性支持体 2・・・電荷発生物質3・・
・電荷発生層 4・・・2−メチル−4−ジベンジルアミノベンズアル
デヒド−1,1−ジフェニルヒドラゾンを含有する電荷
輸送層 5・・・感光層 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に、電荷発生層と電荷輸送層を設け
た電子写真感光体において、電荷輸送層として、次の式
〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で表わされる2−メチル−4−ジベンジルアミノベンズ
アルデヒド−1、1−ジフエニルヒドラゾンを含有する
層を有することを特徴とする電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59143842A JPS6123154A (ja) | 1984-07-11 | 1984-07-11 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59143842A JPS6123154A (ja) | 1984-07-11 | 1984-07-11 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6123154A true JPS6123154A (ja) | 1986-01-31 |
Family
ID=15348215
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59143842A Pending JPS6123154A (ja) | 1984-07-11 | 1984-07-11 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6123154A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02232659A (ja) * | 1989-03-06 | 1990-09-14 | Bando Chem Ind Ltd | 積層型有機感光体 |
US5061584A (en) * | 1988-12-26 | 1991-10-29 | Shindengen Electric Manufacturing Co., Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
US7358016B2 (en) | 2002-07-23 | 2008-04-15 | Osaka Gas Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor and electrophoto-graphic apparatus equipped with the same |
WO2011013558A1 (ja) | 2009-07-28 | 2011-02-03 | 保土谷化学工業株式会社 | インドール誘導体 |
WO2011055756A1 (ja) | 2009-11-06 | 2011-05-12 | 保土谷化学工業株式会社 | ジフェニルナフチルアミン誘導体 |
WO2012002227A1 (ja) | 2010-06-29 | 2012-01-05 | 保土谷化学工業株式会社 | トリフェニルアミン誘導体 |
EP2759530A1 (en) | 2013-01-29 | 2014-07-30 | Takasago International Corporation | Triphenylamine derivative, and charge transport material and electrophotographic photoreceptor using the same |
WO2017138566A1 (ja) | 2016-02-08 | 2017-08-17 | 高砂香料工業株式会社 | トリフェニルアミン誘導体、それを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体 |
-
1984
- 1984-07-11 JP JP59143842A patent/JPS6123154A/ja active Pending
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5061584A (en) * | 1988-12-26 | 1991-10-29 | Shindengen Electric Manufacturing Co., Ltd | Electrophotographic photoreceptor |
JPH02232659A (ja) * | 1989-03-06 | 1990-09-14 | Bando Chem Ind Ltd | 積層型有機感光体 |
JPH0470630B2 (ja) * | 1989-03-06 | 1992-11-11 | Bando Chemical Ind | |
US7358016B2 (en) | 2002-07-23 | 2008-04-15 | Osaka Gas Co., Ltd. | Electrophotographic photoreceptor and electrophoto-graphic apparatus equipped with the same |
WO2011013558A1 (ja) | 2009-07-28 | 2011-02-03 | 保土谷化学工業株式会社 | インドール誘導体 |
WO2011055756A1 (ja) | 2009-11-06 | 2011-05-12 | 保土谷化学工業株式会社 | ジフェニルナフチルアミン誘導体 |
US8722288B2 (en) | 2009-11-06 | 2014-05-13 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Diphenylnaphthylamine derivatives |
WO2012002227A1 (ja) | 2010-06-29 | 2012-01-05 | 保土谷化学工業株式会社 | トリフェニルアミン誘導体 |
EP2759530A1 (en) | 2013-01-29 | 2014-07-30 | Takasago International Corporation | Triphenylamine derivative, and charge transport material and electrophotographic photoreceptor using the same |
WO2017138566A1 (ja) | 2016-02-08 | 2017-08-17 | 高砂香料工業株式会社 | トリフェニルアミン誘導体、それを用いた電荷輸送材料及び電子写真感光体 |
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