JPS61212558A - テラコン酸イミド類およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
テラコン酸イミド類およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS61212558A JPS61212558A JP5328085A JP5328085A JPS61212558A JP S61212558 A JPS61212558 A JP S61212558A JP 5328085 A JP5328085 A JP 5328085A JP 5328085 A JP5328085 A JP 5328085A JP S61212558 A JPS61212558 A JP S61212558A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、選択的な殺草性を有し、各種農作物の雑草防
除用農薬として好適に使用できるN−置換フェニルーテ
ラコン酸イミド誘導体およびそれを有効成分とする高選
択性除草剤に関するものである。
除用農薬として好適に使用できるN−置換フェニルーテ
ラコン酸イミド誘導体およびそれを有効成分とする高選
択性除草剤に関するものである。
(従来の技術)
これまでに、イミド系除草剤としてFi、N−置換フェ
ニルー5.4,5.6−チトラハイドロフタル酸イミド
誘導体が除草活性を示すことは、よく知られている(例
えば、特公昭48−1194Q号公報参照)。
ニルー5.4,5.6−チトラハイドロフタル酸イミド
誘導体が除草活性を示すことは、よく知られている(例
えば、特公昭48−1194Q号公報参照)。
しかしながら、これらのイミド系除草剤は、一般に強力
な殺草力を示すものの、選択性に乏しく実用的除草剤の
価値はない。
な殺草力を示すものの、選択性に乏しく実用的除草剤の
価値はない。
ところで、通常の除草剤においては、強力な殺草力、高
い選択性のほかに、温血動物に対する毒性が低く、作物
の全生育期にわ几って共通的に使用することができ、か
つ使用後は可及的速やかに分解して土@を汚染しないと
いう要件を併せ有することが理想とされているが、これ
らの要件を満比した除草剤は、まだ知られていない。
い選択性のほかに、温血動物に対する毒性が低く、作物
の全生育期にわ几って共通的に使用することができ、か
つ使用後は可及的速やかに分解して土@を汚染しないと
いう要件を併せ有することが理想とされているが、これ
らの要件を満比した除草剤は、まだ知られていない。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明者らは、このような事情のもとに、従来の除草剤
のもつ欠点を克服し、栽培農作物に対しては無害で、そ
れと混生ずる他の不必要な植物を迅速に除去できる選択
的かつ強力な殺草力を有するとともに、該作物の育生期
間全体にわ九って一貫して使用することができ、温血動
物に対する毒性が低い除草剤を開発する沈めに鋭意研究
を重ね迄結果、N−置換フェニル−テラコン酸イミド誘
導体が、上記の要件を満たし、少ない散布量で、イネ、
小麦、トウモロコシ、大豆、ワタガど広範囲の栽培植物
に対して有効であることが分フ、本発明を完成するに至
つ友。
のもつ欠点を克服し、栽培農作物に対しては無害で、そ
れと混生ずる他の不必要な植物を迅速に除去できる選択
的かつ強力な殺草力を有するとともに、該作物の育生期
間全体にわ九って一貫して使用することができ、温血動
物に対する毒性が低い除草剤を開発する沈めに鋭意研究
を重ね迄結果、N−置換フェニル−テラコン酸イミド誘
導体が、上記の要件を満たし、少ない散布量で、イネ、
小麦、トウモロコシ、大豆、ワタガど広範囲の栽培植物
に対して有効であることが分フ、本発明を完成するに至
つ友。
(問題点を解決するための手段および作用)本発明にし
几がえば、一般式 (式中、Rは、水素原子、炭素数1〜6の直鎖ま几は分
枝のアルキル善、直鎖まtは分枝の低級アルケニル基、
低級アルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、
シアノ基、ヒドロキシル基、低級フルコキシ基、エポキ
シ基、置換ま、?:は未置換の芳香族炭化水素基、アシ
ル基、低級アルコキシカルボニル基から選ばれる1a[
ま九は2種以上の置換基で置換され几直鎖または分枝の
低級アルキル基ま友は低級アルケニル基を表わす。)で
示されるN−置換フェニル−テラコン酸イミド誘導体全
有効成分とする除草剤により、前記の目的を達成するこ
とができる。
几がえば、一般式 (式中、Rは、水素原子、炭素数1〜6の直鎖ま几は分
枝のアルキル善、直鎖まtは分枝の低級アルケニル基、
低級アルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、
シアノ基、ヒドロキシル基、低級フルコキシ基、エポキ
シ基、置換ま、?:は未置換の芳香族炭化水素基、アシ
ル基、低級アルコキシカルボニル基から選ばれる1a[
ま九は2種以上の置換基で置換され几直鎖または分枝の
低級アルキル基ま友は低級アルケニル基を表わす。)で
示されるN−置換フェニル−テラコン酸イミド誘導体全
有効成分とする除草剤により、前記の目的を達成するこ
とができる。
本発明において、イソプロピリデン基という従来の除草
剤にない置換基を導入することに加え、ベンゼン環の置
換基に2−フルオロ−4−クロルおよび5位にエーテル
結合を導入することKよシ、従来のイミド系化合物では
解決できなかつ九栽培作物に対する選択性が大きく改善
され、各種の農作物の栽培地にンいて1発芽前および発
芽後の除草剤として有効に作用し、しかも、哺乳動物、
魚介類などに害を与えない化合物になるということは、
全く予想外のことであつ几。
剤にない置換基を導入することに加え、ベンゼン環の置
換基に2−フルオロ−4−クロルおよび5位にエーテル
結合を導入することKよシ、従来のイミド系化合物では
解決できなかつ九栽培作物に対する選択性が大きく改善
され、各種の農作物の栽培地にンいて1発芽前および発
芽後の除草剤として有効に作用し、しかも、哺乳動物、
魚介類などに害を与えない化合物になるということは、
全く予想外のことであつ几。
本発明化合物におけるRとしてのアルキル基の範囲とし
ては、炭素数1〜6個であシ、Rが有する特定の置換基
の中で、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。ま
友、アシル基としては、脂肪族、芳香族のいずれでもよ
く、例としては、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾ
イル基などを挙げることができる。
ては、炭素数1〜6個であシ、Rが有する特定の置換基
の中で、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。ま
友、アシル基としては、脂肪族、芳香族のいずれでもよ
く、例としては、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾ
イル基などを挙げることができる。
次に、一般式〇)で示される本発明化合物の具体例を挙
げると、例えば、N−(2−フルオロ−4−クロル−5
−ハイドロキシフェニル)−テラコン酸イミド、N−(
2−フルオロ−4−クロル−5−メトキシフェニル)−
テラコン酸イミド、N−(2−フルオロ−4−クロル−
5−エトキシフェニル)−f5コン酸イミド、N−(2
−フルオct−a−−pロルー5−n−7”ロボキシフ
ェニル)−f 5 =sン酸イミド、N−(2−フルオ
ロ−4−クロル−5−n−ブトキシフェニル)−テラコ
ン酸イミド、N−(2−フルオロ−4−クロル−5−イ
ソプロポキシフェニル)−テラコン酸イミド、N−(2
−フルオロ−4−クロル−5−インブトキシフェニル)
−テラコン酸イミ)”、N−(2−フルオロ−4−クロ
ル−5−see −7” )キシフエニJ/ ) −テ
ラコン酸イミド、N−(2−フルオロ−4−クロル−5
−71フルオキシフエニル) −+5コニ7Mイミ)”
、N−(2−フルオロ−4−クロル−5−クロチルオキ
シフェニル) −+ 5コン酸イミド、N−(2−フル
オロ−4−クロル−5−メタリルオキシフェニル)−テ
ラコン酸イミ)”、N−〔2−フルオル−4−クロル−
5−(1−メチルアリルオキシ)フェニルツーテラコン
酸イミド、N−(2−フルオロ−4−クロル−5−プロ
パルギルオキシフェニル)−テラコン酸イミド、N−(
2−フルオロ−4−クロル−5−シクロプロピルオキシ
フェニル)−テラコン酸イミド、N−(2−フルオロ−
4−クロル−5−シクロペンチルオキシフェニル)−テ
ラコン酸イミ)’、N−(2−フルオロ−4−クロル−
5−シクロヘキシルオキシフェニル)−テラコン酸イミ
ド、 N−(z−フルオロ−4−クロル−5−(2−フ
ルオロエチルオキシ)フェニルツーテラコン酸イミド、
N−〔2−フルオロ−4−クロル−5−(2−クロルエ
チルオキシ〕フェニル〕−テラコンmイsI−”、N−
〔2−フルオロ−4−クロル−5−(2−ブロモエチル
オキシ)フェニルツーテラコン酸イミド、N−〔2−フ
ルオロ−4−クロル−5−(2゜2.2−)+7フルオ
ロエチルオキシ〕フエニル〕−テラコン酸イミド、N−
(2−フルオロ−4−クロル−5−トリフルオロメチル
オキシフェニル)−テラコン酸イミド、N−(2−フル
オロ−4−クロル−5−ジフルオロメチルオキシフェニ
ル)−f ラ:7ン酸イミ)”、N−(2−フルオロ−
4−クロル−5−(2−シアノエチルオキシ)フエニ/
I/ ) −f ラコン酸イεド、N−(2−フルオロ
−4−クロル−5−(1−シアノエチルオキシ)フェニ
ル〕−テ2コン酸イミド、N−(2−フルオロ−4−ク
ロル−5−シアノメチルオキシフェニル)−テラコン酸
イミド、N−(2−フルオロ−4−クロル−5−(2−
ヒドロキシエチルオキシ)フェニル〕−テラコン酸イミ
)e、N −(2−フルオロ−4−クロル−5−(2−
メトキシエチルオキシ)フェニルツーテラコン酸イミド
、N−[:2−フルオロ−4−クロル−5−(2−エト
キシエチルオキシ)フェニルツーテラコン酸イミド、N
−〔2−フルオロ−4−クロル−5−(2−インプロポ
キシエチルオキシ)フェニルツーテラコン酸イミド、N
−〔2−フルオロ−4−クロル−5−(2,5−エポキ
シプロピルオキシ)フェニルツーテラコン酸イミド、N
−C2−フルオロ−4−クロル−5−(α−メチルベン
ジルオキシ)フェニルツーテラコン酸イミド、N−(2
−フルオロ−4−クロル−5−ベンジルオキシフェニル
)−テラコン酸イミド、N−(2−フルオロ−4−クロ
ル−5−7エネチルオキシフエニル)−テラコン酸イミ
ド、N−[2−フルオロ−4−クロル−5−(p−クロ
ルベンジルオキシ)フェニルツーテラコン酸イミド、N
−[2−フルオロ−4−クロル−5−(1−メトキシカ
ルボニルエチルオキシ)フェニルツーテラコン酸イミド
、N−(:2−フルオロ−4−クロル−5−(1−エト
キシカルボニルエチルオキシ)フェニル)−f5コン酸
イミド、N−(2−フルオロ−4−クロル−5−メトキ
シカルボニルメチルオキシフェニル)−テラコン酸イミ
ドトキシ ー5−エトキシカルボニルメチルオキシフェニル)−テ
ラコン酸イミド、N−(2−フルオロ−4−クロル−5
−メチルカルボニルメチルオキシフェ二JL/ ) −
f ラ:7ン酸イミド、N−(2−フルオロ−4−クロ
ル−5−フェニルカルボニルメチルオキシフェニル)−
テラコン酸イミ)”、N−(2−フルオロ−4−クロル
−5−n−アミルオキシフェニル)−テラコン酸イミド
、N−(2−フルオロ−4−クロル−5−インアミルオ
キシフェニル)−テラコン酸イミド、N−[2−フルオ
ロ−4−クロル−5−(1−メトヤシ−1−メ)キシ力
ルポニルメテルオ牛シ)フェニルツーテラコン酸イミド
などを挙げることができる。
げると、例えば、N−(2−フルオロ−4−クロル−5
−ハイドロキシフェニル)−テラコン酸イミド、N−(
2−フルオロ−4−クロル−5−メトキシフェニル)−
テラコン酸イミド、N−(2−フルオロ−4−クロル−
5−エトキシフェニル)−f5コン酸イミド、N−(2
−フルオct−a−−pロルー5−n−7”ロボキシフ
ェニル)−f 5 =sン酸イミド、N−(2−フルオ
ロ−4−クロル−5−n−ブトキシフェニル)−テラコ
ン酸イミド、N−(2−フルオロ−4−クロル−5−イ
ソプロポキシフェニル)−テラコン酸イミド、N−(2
−フルオロ−4−クロル−5−インブトキシフェニル)
−テラコン酸イミ)”、N−(2−フルオロ−4−クロ
ル−5−see −7” )キシフエニJ/ ) −テ
ラコン酸イミド、N−(2−フルオロ−4−クロル−5
−71フルオキシフエニル) −+5コニ7Mイミ)”
、N−(2−フルオロ−4−クロル−5−クロチルオキ
シフェニル) −+ 5コン酸イミド、N−(2−フル
オロ−4−クロル−5−メタリルオキシフェニル)−テ
ラコン酸イミ)”、N−〔2−フルオル−4−クロル−
5−(1−メチルアリルオキシ)フェニルツーテラコン
酸イミド、N−(2−フルオロ−4−クロル−5−プロ
パルギルオキシフェニル)−テラコン酸イミド、N−(
2−フルオロ−4−クロル−5−シクロプロピルオキシ
フェニル)−テラコン酸イミド、N−(2−フルオロ−
4−クロル−5−シクロペンチルオキシフェニル)−テ
ラコン酸イミ)’、N−(2−フルオロ−4−クロル−
5−シクロヘキシルオキシフェニル)−テラコン酸イミ
ド、 N−(z−フルオロ−4−クロル−5−(2−フ
ルオロエチルオキシ)フェニルツーテラコン酸イミド、
N−〔2−フルオロ−4−クロル−5−(2−クロルエ
チルオキシ〕フェニル〕−テラコンmイsI−”、N−
〔2−フルオロ−4−クロル−5−(2−ブロモエチル
オキシ)フェニルツーテラコン酸イミド、N−〔2−フ
ルオロ−4−クロル−5−(2゜2.2−)+7フルオ
ロエチルオキシ〕フエニル〕−テラコン酸イミド、N−
(2−フルオロ−4−クロル−5−トリフルオロメチル
オキシフェニル)−テラコン酸イミド、N−(2−フル
オロ−4−クロル−5−ジフルオロメチルオキシフェニ
ル)−f ラ:7ン酸イミ)”、N−(2−フルオロ−
4−クロル−5−(2−シアノエチルオキシ)フエニ/
I/ ) −f ラコン酸イεド、N−(2−フルオロ
−4−クロル−5−(1−シアノエチルオキシ)フェニ
ル〕−テ2コン酸イミド、N−(2−フルオロ−4−ク
ロル−5−シアノメチルオキシフェニル)−テラコン酸
イミド、N−(2−フルオロ−4−クロル−5−(2−
ヒドロキシエチルオキシ)フェニル〕−テラコン酸イミ
)e、N −(2−フルオロ−4−クロル−5−(2−
メトキシエチルオキシ)フェニルツーテラコン酸イミド
、N−[:2−フルオロ−4−クロル−5−(2−エト
キシエチルオキシ)フェニルツーテラコン酸イミド、N
−〔2−フルオロ−4−クロル−5−(2−インプロポ
キシエチルオキシ)フェニルツーテラコン酸イミド、N
−〔2−フルオロ−4−クロル−5−(2,5−エポキ
シプロピルオキシ)フェニルツーテラコン酸イミド、N
−C2−フルオロ−4−クロル−5−(α−メチルベン
ジルオキシ)フェニルツーテラコン酸イミド、N−(2
−フルオロ−4−クロル−5−ベンジルオキシフェニル
)−テラコン酸イミド、N−(2−フルオロ−4−クロ
ル−5−7エネチルオキシフエニル)−テラコン酸イミ
ド、N−[2−フルオロ−4−クロル−5−(p−クロ
ルベンジルオキシ)フェニルツーテラコン酸イミド、N
−[2−フルオロ−4−クロル−5−(1−メトキシカ
ルボニルエチルオキシ)フェニルツーテラコン酸イミド
、N−(:2−フルオロ−4−クロル−5−(1−エト
キシカルボニルエチルオキシ)フェニル)−f5コン酸
イミド、N−(2−フルオロ−4−クロル−5−メトキ
シカルボニルメチルオキシフェニル)−テラコン酸イミ
ドトキシ ー5−エトキシカルボニルメチルオキシフェニル)−テ
ラコン酸イミド、N−(2−フルオロ−4−クロル−5
−メチルカルボニルメチルオキシフェ二JL/ ) −
f ラ:7ン酸イミド、N−(2−フルオロ−4−クロ
ル−5−フェニルカルボニルメチルオキシフェニル)−
テラコン酸イミ)”、N−(2−フルオロ−4−クロル
−5−n−アミルオキシフェニル)−テラコン酸イミド
、N−(2−フルオロ−4−クロル−5−インアミルオ
キシフェニル)−テラコン酸イミド、N−[2−フルオ
ロ−4−クロル−5−(1−メトヤシ−1−メ)キシ力
ルポニルメテルオ牛シ)フェニルツーテラコン酸イミド
などを挙げることができる。
これらの化合物は、例えば、以下のA法、B法、C法の
いずれかの方法によって製造することができる。
いずれかの方法によって製造することができる。
(D) (I)
(式中、Rは前記と同じ意味を持つ)
弐〇で示される置換アニリンとテラコン酸を、無饅媒も
しくは不活性な高沸点溶媒中で約130C〜約200C
,好ましくは約140C〜約170Cに加熱することに
よシ、式(I)で示される本発明化合物を得ることがで
きる。ここで用いられる溶媒としては、O−ジクロルベ
ンゼンなどが挙げられる。
しくは不活性な高沸点溶媒中で約130C〜約200C
,好ましくは約140C〜約170Cに加熱することに
よシ、式(I)で示される本発明化合物を得ることがで
きる。ここで用いられる溶媒としては、O−ジクロルベ
ンゼンなどが挙げられる。
■ α)
(式中、Rは前記と同じ意味を持つ)
弐■で示される置換アニリンとテラコン酸無水物を、無
溶媒もしくは酢酸や0−ジクロルベンゼンなどの不活性
な高沸点溶媒中で約100C〜約200C,好ましくは
約120C〜約170CK加熱することによシ、式(I
)で示される本発明化合物を得ることができる。ま九、
この反応はアミドをへてイミドへ脱水閉環する反応でア
シ、第一段のアミド化反応を溶媒の存在下、緩やかな条
件で行ない、溶媒除去後、脱水剤を用いて緩やかな条件
で閉環することによっても行なうことができる。
溶媒もしくは酢酸や0−ジクロルベンゼンなどの不活性
な高沸点溶媒中で約100C〜約200C,好ましくは
約120C〜約170CK加熱することによシ、式(I
)で示される本発明化合物を得ることができる。ま九、
この反応はアミドをへてイミドへ脱水閉環する反応でア
シ、第一段のアミド化反応を溶媒の存在下、緩やかな条
件で行ない、溶媒除去後、脱水剤を用いて緩やかな条件
で閉環することによっても行なうことができる。
用いられる溶媒としては、テトラヒドロフランやジオキ
サンのようなエーテル系溶媒、トルエンのような芳香族
系溶媒、クロロホルムのようなノ10ゲン化炭化水素泌
媒、N、N−ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキ
シドのような非プロトン性極性溶媒などが挙げられ、場
合によっては水を溶媒として用いることもできる。
サンのようなエーテル系溶媒、トルエンのような芳香族
系溶媒、クロロホルムのようなノ10ゲン化炭化水素泌
媒、N、N−ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキ
シドのような非プロトン性極性溶媒などが挙げられ、場
合によっては水を溶媒として用いることもできる。
また、脱水剤としては無水酢酸/酢酸ナトリウムやチオ
ニルクロライドなどを用いることができる。
ニルクロライドなどを用いることができる。
(III) (IV) (I)(式
中、Rは前記と同じ意味を持ち、Xはハロゲン原子、M
はアルカリ金属原子を表わす。)式(IIDで示される
N−置換フェニル−テラコン酸イミド誘導体と式(IV
)で示されるハロゲン化物を、アセトニトリル、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキサイド等の溶媒の存在下、室温から100C,好ま
しくは50〜80Cで反応させることによフ、式(I)
で示される本発明化合物を得ることができる。反り溶媒
としては、上記以外にも、テトラヒドロフランVc18
−クラウン−6を相関移動触媒として加え次系なども好
結果を与える。
中、Rは前記と同じ意味を持ち、Xはハロゲン原子、M
はアルカリ金属原子を表わす。)式(IIDで示される
N−置換フェニル−テラコン酸イミド誘導体と式(IV
)で示されるハロゲン化物を、アセトニトリル、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスル
ホキサイド等の溶媒の存在下、室温から100C,好ま
しくは50〜80Cで反応させることによフ、式(I)
で示される本発明化合物を得ることができる。反り溶媒
としては、上記以外にも、テトラヒドロフランVc18
−クラウン−6を相関移動触媒として加え次系なども好
結果を与える。
次K、本発明化合物の殺草作用を水稲の雑草防除を例に
とって説明すると、本発明化合物は水稲移植前から移植
後の幅広い期間にわ几って施用可能であ)、特に水田の
一年性雑草に対し強力な殺草作用を示す。−万、本発明
化合物の雑草に対する有効施用薬量にお匹て、水稲には
薬害はほとんど認められない。さらに本発明化合物は、
ホタルイ、ミズガヤツリなどの水田に生育する多年性雑
草に対しても、強い除草活性を示す。本発明化合物の水
稲用としての一般的な使用量としては、0.1〜300
f/ 10 aであり、特に望ましくは、0.4〜1
00 ? / 10 aの薬量で優れた除草効果を示す
。
とって説明すると、本発明化合物は水稲移植前から移植
後の幅広い期間にわ几って施用可能であ)、特に水田の
一年性雑草に対し強力な殺草作用を示す。−万、本発明
化合物の雑草に対する有効施用薬量にお匹て、水稲には
薬害はほとんど認められない。さらに本発明化合物は、
ホタルイ、ミズガヤツリなどの水田に生育する多年性雑
草に対しても、強い除草活性を示す。本発明化合物の水
稲用としての一般的な使用量としては、0.1〜300
f/ 10 aであり、特に望ましくは、0.4〜1
00 ? / 10 aの薬量で優れた除草効果を示す
。
本発明化合物は、水田雑草以外の畑池雑草に対しても極
めて強力な除草活性を示す。本発明化合*a、例えば、
イヌビエ、イヌタデ、オナモミ、ハコベ、ヒルガオなど
の広葉雑草およびメヒシバ、オヒシバ、エノコログt、
スズメノカタビラ等のイネ科雑草など種々の雑草に対し
て低薬量で強い除草活性を示す。本発明化合物の特徴は
、大豆、綿などの広葉作物、稲、トウモロコシ、小麦等
の禾本科作物に対して、発芽前および発芽後処理におい
て高度の選択性を有していることである。本発明化合物
は、さらにその殺草範囲の広さと強力な殺草力を利用し
て、牧草地、樹園地、芝生、非農耕地用除草剤として使
用することができる。
めて強力な除草活性を示す。本発明化合*a、例えば、
イヌビエ、イヌタデ、オナモミ、ハコベ、ヒルガオなど
の広葉雑草およびメヒシバ、オヒシバ、エノコログt、
スズメノカタビラ等のイネ科雑草など種々の雑草に対し
て低薬量で強い除草活性を示す。本発明化合物の特徴は
、大豆、綿などの広葉作物、稲、トウモロコシ、小麦等
の禾本科作物に対して、発芽前および発芽後処理におい
て高度の選択性を有していることである。本発明化合物
は、さらにその殺草範囲の広さと強力な殺草力を利用し
て、牧草地、樹園地、芝生、非農耕地用除草剤として使
用することができる。
本発明化合物は広い範囲の施用量で使用することができ
、例えば、10アール当り0.1〜6002、好ましく
は0.4〜1001/の量で使用することができる。
、例えば、10アール当り0.1〜6002、好ましく
は0.4〜1001/の量で使用することができる。
本発明化合物を実際に使用する際は、原体そのものを散
布することができ、ま九、水利剤、乳剤、粒剤、粉剤な
どのいずれの製剤形態のものでも使用できる。
布することができ、ま九、水利剤、乳剤、粒剤、粉剤な
どのいずれの製剤形態のものでも使用できる。
これらの製剤品を調製するに当って、固体担体としては
、例えば、鉱物質粉末(カオリン、ベントナイト、クレ
ー、モンモリロナイト、メルク、ケイソウ土、雲母、バ
ーミキュライト、セラコラ、炭酸カルシウム、リン石灰
など)、植物質粉末(大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉
、デンプン、結晶セルロースなど)、高分子化合物(石
油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂など)、さらに、
アルミナ、ワックス類などを使用することができる。
、例えば、鉱物質粉末(カオリン、ベントナイト、クレ
ー、モンモリロナイト、メルク、ケイソウ土、雲母、バ
ーミキュライト、セラコラ、炭酸カルシウム、リン石灰
など)、植物質粉末(大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉
、デンプン、結晶セルロースなど)、高分子化合物(石
油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂など)、さらに、
アルミナ、ワックス類などを使用することができる。
また、液体担体としては、例えば、アルコール類(メタ
ノール、エタノール、ブタノール、エチレングリコール
、ベンジルアルコールなト)、芳香族炭化水素類(トル
エン、ベンゼン、キシレンなど)、塩素化炭化水素類(
クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼンなど)
、エーテル類(ジオキサン、テトラヒドロフランなど)
、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロへ
Φサノンなど〕、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル
など)、酸アミド類(N、N−ジメチルアセトアミドな
ど)、ニトリル類(アセトニトリルなト)%エーテルア
ルコール類(エチレングリコールエチルエーテルなど)
または水などを使用することができる。
ノール、エタノール、ブタノール、エチレングリコール
、ベンジルアルコールなト)、芳香族炭化水素類(トル
エン、ベンゼン、キシレンなど)、塩素化炭化水素類(
クロロホルム、四塩化炭素、モノクロルベンゼンなど)
、エーテル類(ジオキサン、テトラヒドロフランなど)
、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、シクロへ
Φサノンなど〕、エステル類(酢酸エチル、酢酸ブチル
など)、酸アミド類(N、N−ジメチルアセトアミドな
ど)、ニトリル類(アセトニトリルなト)%エーテルア
ルコール類(エチレングリコールエチルエーテルなど)
または水などを使用することができる。
乳化5分散、拡散などの目的で使用される界面活性剤と
しては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性シよび両
性イオン性のいずれも使用することができる。本発明に
おいて使用することができる界面活性剤の例tあげると
、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキル71J−ルエーテル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンンルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレ
ンポリマー、オキシプロピレンポリマー、ポリオキシエ
チレンアルキル硫酸エステル、脂肪酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ポリオキシ
エチレンアルキル硫酸エステル、第4級アンモニウム塩
、オキシアルキルアミン等であるが、これらに限定され
るものでないことはいうまでもない。°また、必要に応
じて、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、デンプ
ン、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤として用
いることができる。
しては、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性シよび両
性イオン性のいずれも使用することができる。本発明に
おいて使用することができる界面活性剤の例tあげると
、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキル71J−ルエーテル、ポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンンルビタン脂肪酸エステル、オキシエチレ
ンポリマー、オキシプロピレンポリマー、ポリオキシエ
チレンアルキル硫酸エステル、脂肪酸塩、アルキル硫酸
エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリール
スルホン酸塩、アルキルリン酸エステル塩、ポリオキシ
エチレンアルキル硫酸エステル、第4級アンモニウム塩
、オキシアルキルアミン等であるが、これらに限定され
るものでないことはいうまでもない。°また、必要に応
じて、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、デンプ
ン、寒天、ポリビニルアルコールなどを補助剤として用
いることができる。
また、本発明化合物は、除草剤としての効力向上を目的
として、他の除草剤との混用も可能であシ、場合によっ
ては相乗効果を期待することもできる。例えば、次に示
す成分を併用することができる。
として、他の除草剤との混用も可能であシ、場合によっ
ては相乗効果を期待することもできる。例えば、次に示
す成分を併用することができる。
(4) フェノキシ系除草剤
2.4−ジクロルフェノキシ酢酸;2−メチル−4−p
ロルフエノキシ酢酸;フチルー2−(:4−(5−)リ
フルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェノキシフプ
ロピオネート(それぞれのエステル、塩類を含む);エ
チル−2−〔4−(6−クロロ−2−キノキザリニルオ
キシ)フェノキシ〕ゾロピオネートなど。
ロルフエノキシ酢酸;フチルー2−(:4−(5−)リ
フルオロメチル−2−ピリジルオキシ)フェノキシフプ
ロピオネート(それぞれのエステル、塩類を含む);エ
チル−2−〔4−(6−クロロ−2−キノキザリニルオ
キシ)フェノキシ〕ゾロピオネートなど。
■) ジフェニルエーテル系除草剤
2.4−)クロルフェニル−4′−二トロフェニルエー
テル;2,4.6−ドリクロルフエニルー4′−ニトロ
フェニルエーテル; 2,4−ジクロルフェ= /L/
−4’−二トロー5’−メトキシフェニルエーテル;
2,4−ジクロルフェニル−3′−メトキシカルボニ
ル−47−ニドロフエニルエーテル;2−/コロ−4−
トリフルオロメチルフェニル−5′−エトキシ−4′−
二トロフェニルエーテル; 5−(2−クロル−4−(
)リフルオロメチル)フェノキシフ−2−二トロ安息つ
酸ナトリウム塩など。
テル;2,4.6−ドリクロルフエニルー4′−ニトロ
フェニルエーテル; 2,4−ジクロルフェ= /L/
−4’−二トロー5’−メトキシフェニルエーテル;
2,4−ジクロルフェニル−3′−メトキシカルボニ
ル−47−ニドロフエニルエーテル;2−/コロ−4−
トリフルオロメチルフェニル−5′−エトキシ−4′−
二トロフェニルエーテル; 5−(2−クロル−4−(
)リフルオロメチル)フェノキシフ−2−二トロ安息つ
酸ナトリウム塩など。
(C)トリアジン系除草剤
2−クロル−4,6−ピスエチルアミノー1,5.5−
トリアジン;2−クロル−4−エチルアミノ−6−イン
フロビルアミノー1,5.5−)リアジン;2−メチル
チオ−4,6−ピスエチルアミノー1,3゜5−トリア
ジンなど。
トリアジン;2−クロル−4−エチルアミノ−6−イン
フロビルアミノー1,5.5−)リアジン;2−メチル
チオ−4,6−ピスエチルアミノー1,3゜5−トリア
ジンなど。
(6)尿素系除草剤
3−(3,4−ジクロルフェニル)−1,1−ジメチル
ウレア;3−(3,4−ジクロルフェニル)−1−メト
キシ−1−メチルウレア;3−(α、α、α−トリフル
オローm−)リル)−1,1−ジメチルウレア ; 3
−(4−(4−メチルフェネチルオキシ)フェニル〕−
1−メトキシー1−メチルウレア;5−(5−t−ブチ
ル−3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−ハイド
ロキシル1−メチル−2−イミダゾリトンなど。
ウレア;3−(3,4−ジクロルフェニル)−1−メト
キシ−1−メチルウレア;3−(α、α、α−トリフル
オローm−)リル)−1,1−ジメチルウレア ; 3
−(4−(4−メチルフェネチルオキシ)フェニル〕−
1−メトキシー1−メチルウレア;5−(5−t−ブチ
ル−3,4−チアジアゾール−2−イル)−4−ハイド
ロキシル1−メチル−2−イミダゾリトンなど。
(ト) カーバメイト系除草剤
インプロピル−N−(5−クロルフェニル)力〜バメイ
ト、メチル−N−(3,4−ジクロルフェニル)カーバ
メイト;4−クロル−2−ブチニル−N−(3−/ロル
フェニル)カーバメイトナト。
ト、メチル−N−(3,4−ジクロルフェニル)カーバ
メイト;4−クロル−2−ブチニル−N−(3−/ロル
フェニル)カーバメイトナト。
(ト)チオールカーバメイト系除草剤
S−エチル−N、N−へキサメチレンチオールカーバメ
イト、S (’−クロルベンジル)−N、N−ジエチ
ルチオールカーバメイト;S−エチルジプロピルチオー
ルカーバメイトなど。
イト、S (’−クロルベンジル)−N、N−ジエチ
ルチオールカーバメイト;S−エチルジプロピルチオー
ルカーバメイトなど。
(G) アニリド系除草剤
3.4−ジクロルプロピオンアニリド;N−メトキシメ
チル−27、61−ジエチル−2−クロルアセトアニリ
ド;2−クロル−2′、6′−ジエチル−N−(ブトキ
シメチル)−アセトアニリド;2−クロル−2′、6′
−ジエチル−N−(7’ロボキシエチル)−アセトアニ
リド;α−(2−ナフトキシ)プロピオンアニリドなど
。
チル−27、61−ジエチル−2−クロルアセトアニリ
ド;2−クロル−2′、6′−ジエチル−N−(ブトキ
シメチル)−アセトアニリド;2−クロル−2′、6′
−ジエチル−N−(7’ロボキシエチル)−アセトアニ
リド;α−(2−ナフトキシ)プロピオンアニリドなど
。
(ロ) ウラシル系除草剤
5−ブロム−5−set−ブチル−6−メチルウラシル
;5−シクロヘキシル−5,6−)IJメチレンウラシ
ルなど。
;5−シクロヘキシル−5,6−)IJメチレンウラシ
ルなど。
CI) ジビリジニウム塩系除草剤
1.1′−ジメチル−4,4′−ジピリジニウムジクロ
ライド:1,1′−エチレン−2,2′−ジピリジニウ
ムジブロマイドなど。
ライド:1,1′−エチレン−2,2′−ジピリジニウ
ムジブロマイドなど。
(J) リン系除草剤
N−(ホスホノメチル)グリシン;〇−エチルー0−(
2−ニトロ−5−メチルフェニル)−N一式−ブチルホ
スホロアミドチオエート;O−メチル−〇−(2−ニト
ロ−4−メチルフェニル)−N−イソプロピルホスホロ
アミドチオエート;5−(2−71チル−1j1−ピペ
リジルカルボニルメチル)−0,0−ジ−n−プロピル
ジチオホスフェート;(2−アミノ−4−メチルホスフ
ィノ−ブチリル)−アラニルアラニンモノナトリウム塩
など。
2−ニトロ−5−メチルフェニル)−N一式−ブチルホ
スホロアミドチオエート;O−メチル−〇−(2−ニト
ロ−4−メチルフェニル)−N−イソプロピルホスホロ
アミドチオエート;5−(2−71チル−1j1−ピペ
リジルカルボニルメチル)−0,0−ジ−n−プロピル
ジチオホスフェート;(2−アミノ−4−メチルホスフ
ィノ−ブチリル)−アラニルアラニンモノナトリウム塩
など。
(6) トルイジン系除草剤
α、α、α−トリフルオロー2.6−シニトローN。
N−ジプロピル−1)−)ルイジンp N −(シクロ
フロヒルメチル)−α、α、α−トリフルオロー2,6
−ジニトロ−N−7’ロビル−p−)ルイシンナト。
フロヒルメチル)−α、α、α−トリフルオロー2,6
−ジニトロ−N−7’ロビル−p−)ルイシンナト。
(6)その他の除草剤
5−i−ブチル−3−(2,4−ジクロロ−5−イソプ
ロポキシフェニル)−1,3,4−オキサジアゾリン−
2−オン;3−インプロビル−2,1,5−ベンゾチア
シアジノ7−4.2.2−ジオキサイド;2−(α−ナ
フトキシ)−N、N−ジエチルプロピオンアミド;5−
アミノ−2,5−ジクロル安息香酸;4−(2,4−ジ
クロロベンゾイル)−1,3−ジメチルビラソール−5
−イル−p−トルエンスルホネート;2−クロロ−N−
((4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−2−イルンアSノカルボニル〕ベンゼンスルホンア
ミド; 2− C<am6−シメトキシビリミジンー2
−イル)アミノカルボニルアミノスルホニルメチル〕安
息香酸メチルエステルy N−(’−メチルー1−フェ
ニルエチル)−2−プロモー5.3−ジメチルブタンア
ミド;2−(1−(N−アリルオキシアミノ)ブチリデ
ンクー4−メトキシカルボニル−5,5−ジメチルシク
ロヘキサン−1,3−ジオンナトリウム塩;2−(1−
(エトキシイミノ)ブチル)−5−(2−エチルチオプ
ロピル)−5−ヒドロキシ−2−シクロヘキサン−1−
オンなど。
ロポキシフェニル)−1,3,4−オキサジアゾリン−
2−オン;3−インプロビル−2,1,5−ベンゾチア
シアジノ7−4.2.2−ジオキサイド;2−(α−ナ
フトキシ)−N、N−ジエチルプロピオンアミド;5−
アミノ−2,5−ジクロル安息香酸;4−(2,4−ジ
クロロベンゾイル)−1,3−ジメチルビラソール−5
−イル−p−トルエンスルホネート;2−クロロ−N−
((4−メトキシ−6−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−2−イルンアSノカルボニル〕ベンゼンスルホンア
ミド; 2− C<am6−シメトキシビリミジンー2
−イル)アミノカルボニルアミノスルホニルメチル〕安
息香酸メチルエステルy N−(’−メチルー1−フェ
ニルエチル)−2−プロモー5.3−ジメチルブタンア
ミド;2−(1−(N−アリルオキシアミノ)ブチリデ
ンクー4−メトキシカルボニル−5,5−ジメチルシク
ロヘキサン−1,3−ジオンナトリウム塩;2−(1−
(エトキシイミノ)ブチル)−5−(2−エチルチオプ
ロピル)−5−ヒドロキシ−2−シクロヘキサン−1−
オンなど。
以上のものは単なる例示であって、もちろん本発明化合
物を併用できる他の除草剤がこれらに限られるものでな
いことはいうまでもない。本発明の除草剤は、ま友ピレ
スロイド系殺虫剤、その他の殺虫剤、殺菌剤、植物調節
剤、微生物農薬、肥料との混用も可能である。
物を併用できる他の除草剤がこれらに限られるものでな
いことはいうまでもない。本発明の除草剤は、ま友ピレ
スロイド系殺虫剤、その他の殺虫剤、殺菌剤、植物調節
剤、微生物農薬、肥料との混用も可能である。
(実施例)
次に、本発明化合物の製造に関する参考例シよび本発明
化合物の除草剤としての処方および効果を示す実施例に
より、本発明をさらに詳細に説明する。
化合物の除草剤としての処方および効果を示す実施例に
より、本発明をさらに詳細に説明する。
実施例1
N−(2−フルオロ−4−クロル−5−ヒドロキシフェ
ニル)−テラコン酸イミド(化合物5)の製造 テラコン酸無水物11fおよび2−フルオロ−4−クロ
ル−5−アミノフェノール1Stk酢fR250−に溶
解し、5時間加熱還流し次。反応後、酢酸を減圧下で留
去し、カラムクロマトグラフィー(溶媒:トルエン中ア
セトン)によj7M農し、N−(2−フルオロ−4−ク
ロル−5−ヒドロキシフェニル)−テラコン酸イミドの
黄色粘稠液体17Pを得次。
ニル)−テラコン酸イミド(化合物5)の製造 テラコン酸無水物11fおよび2−フルオロ−4−クロ
ル−5−アミノフェノール1Stk酢fR250−に溶
解し、5時間加熱還流し次。反応後、酢酸を減圧下で留
去し、カラムクロマトグラフィー(溶媒:トルエン中ア
セトン)によj7M農し、N−(2−フルオロ−4−ク
ロル−5−ヒドロキシフェニル)−テラコン酸イミドの
黄色粘稠液体17Pを得次。
実施例2
N−(2−フルオロ−4−クロル−5−プロノ(ルギル
オキシフェニル)−テラコン酸イミド(化合物7)の製
造 N−(2−フルオロ−4−クロル−5−ヒドロキシフェ
ニル)−テラコン酸イミドのカリウム塩1.5fとゾロ
パルギルプロマイド0.6ffテトラヒドロ7ランに溶
解させ、18−クラウン−6を0.1f加え、40〜5
0Cで3時間攪拌し次。反応終了後、テトラヒドロフラ
ンを減圧下で留去し、カラムクロマトグラフィー(溶媒
:トルエン+ア七トン)によシ精製し、融点134.7
〜155,5C(DN−(2−フルオロ−4−クロル−
5−プロパルギルオキシフェニル)−テラコン酸イミド
の黄白色結晶0.7ft−得次。
オキシフェニル)−テラコン酸イミド(化合物7)の製
造 N−(2−フルオロ−4−クロル−5−ヒドロキシフェ
ニル)−テラコン酸イミドのカリウム塩1.5fとゾロ
パルギルプロマイド0.6ffテトラヒドロ7ランに溶
解させ、18−クラウン−6を0.1f加え、40〜5
0Cで3時間攪拌し次。反応終了後、テトラヒドロフラ
ンを減圧下で留去し、カラムクロマトグラフィー(溶媒
:トルエン+ア七トン)によシ精製し、融点134.7
〜155,5C(DN−(2−フルオロ−4−クロル−
5−プロパルギルオキシフェニル)−テラコン酸イミド
の黄白色結晶0.7ft−得次。
実施例3
前記の各実施例と同じよう圧して、対応する原料から種
々のN−置換フェニルーテラコン酸イミドta造し友。
々のN−置換フェニルーテラコン酸イミドta造し友。
これらの化合物の物性および分析値を第1表に示す。な
お、第1表中の物性欄に示され九粘稠液体は、合成時駕
温においての性質である。
お、第1表中の物性欄に示され九粘稠液体は、合成時駕
温においての性質である。
なお、元素分析はMT−5聾(柳本#)、l)l−NM
R分析はPMX−4D型(日本電子層)を用いて行なう
几。
R分析はPMX−4D型(日本電子層)を用いて行なう
几。
実施例4
処方例1(水和剤)
本発明化合物25重量部、ツルポール5039(東邦化
学工業株式会社展、商品名)5重量部、およびメルク7
0重量部をよく粉砕して混合したもの全水利剤とする。
学工業株式会社展、商品名)5重量部、およびメルク7
0重量部をよく粉砕して混合したもの全水利剤とする。
処方例2(乳剤)
本発明化合物5重量部、ノルボール5oasx(東邦化
学工業株式会社製)10重量部、n−ブタノール45重
量部およびキシレン40重量部をよく混合し友ものを乳
剤とする。
学工業株式会社製)10重量部、n−ブタノール45重
量部およびキシレン40重量部をよく混合し友ものを乳
剤とする。
処方例3(粒剤)
本発明化合物1重量部、ベントナイト45重量部、クレ
ー44重量部、リグニンスルホン酸ナトリウムsmt部
およびドデシルベンゼンスルホン酸す)IJウム5重量
部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練シ合わせた後、
造粒乾燥して粒剤とする。
ー44重量部、リグニンスルホン酸ナトリウムsmt部
およびドデシルベンゼンスルホン酸す)IJウム5重量
部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練シ合わせた後、
造粒乾燥して粒剤とする。
処方例4(粉剤)
本発明化合物1重量部およびクレー99重量部をよ〈粉
砕混合し比ものを粒剤とする。
砕混合し比ものを粒剤とする。
本発明の除草剤の使用量は、使用方法、使用場所あるい
は対象雑草の種類により異なるが、通常10アール当り
o、a −100f (有効成分)の量で用いれば十分
である。
は対象雑草の種類により異なるが、通常10アール当り
o、a −100f (有効成分)の量で用いれば十分
である。
使用例1
温室中で5000分の1アールポツトに水田上II!を
詰めtものを用意した。イネIfi5葉期苗を土壌表層
2〜5儒に移植し友。また、ヒエとコナギおよび1年生
広葉雑草種子キカシグサ、アゼナは乾燥水田土壌に混ぜ
たものを表層に混入する方法を用い友。さらに多年生雑
草として、ホタルイの種子を播種した。薬剤処理はヒエ
が1.5〜2.0葉期に所定濃度の乳剤(処方例2)v
f−ピペットで滴下し友。薬剤散布後21日後にイネの
薬害と雑草防除力の程度を観察した。その結果を第2表
に示し友。表中の数値は、次の基準に基づく。
詰めtものを用意した。イネIfi5葉期苗を土壌表層
2〜5儒に移植し友。また、ヒエとコナギおよび1年生
広葉雑草種子キカシグサ、アゼナは乾燥水田土壌に混ぜ
たものを表層に混入する方法を用い友。さらに多年生雑
草として、ホタルイの種子を播種した。薬剤処理はヒエ
が1.5〜2.0葉期に所定濃度の乳剤(処方例2)v
f−ピペットで滴下し友。薬剤散布後21日後にイネの
薬害と雑草防除力の程度を観察した。その結果を第2表
に示し友。表中の数値は、次の基準に基づく。
5:完全な抑制
4:80%の抑制
5:60チの抑制
2:40優の抑制
御:20チの抑制
0:影響なし
fa 2 表
使用例2
温室内で2500分の1アールのポットに畑地土壌1に
詰めたものを用意し友。ポットごとに大豆、トウモロコ
シ、メヒシバ、イヌビエ、オオイヌタデの稲子を播いた
。
詰めたものを用意し友。ポットごとに大豆、トウモロコ
シ、メヒシバ、イヌビエ、オオイヌタデの稲子を播いた
。
処理は播種24時間後に、10アール当910f′t−
施用して行つ友。散布方法は所定濃度の乳剤(処方2)
をアール当り15pの水に希釈し、ガラス表スプレーで
行なった。薬剤処理後、14日1に雑草防除力の程度を
観察し、30日自圧作物の薬害の程度を観察した。その
結果を第3表に示し九。なお、表中の基準は使用例1と
同様である。
施用して行つ友。散布方法は所定濃度の乳剤(処方2)
をアール当り15pの水に希釈し、ガラス表スプレーで
行なった。薬剤処理後、14日1に雑草防除力の程度を
観察し、30日自圧作物の薬害の程度を観察した。その
結果を第3表に示し九。なお、表中の基準は使用例1と
同様である。
第3表
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは、水素原子、炭素数1〜6の直鎖または分
枝のアルキル基、直鎖または分枝の低級アルケニル基、
低級アルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、
シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、エポキ
シ基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、アシル基
、低級アルコキシカルボニル基から選ばれる1種または
2種以上の置換基で置換された直鎖または分枝の低級ア
ルキル基または低級アルケニル基を表わす。) で示されるN−置換フェニル−テラコン酸イミド誘導体
。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Rは、水素原子、炭素数1〜6の直鎖または分
枝のアルキル基、直鎖または分枝の低級アルケニル基、
低級アルキニル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、
シアノ基、ヒドロキシル基、低級アルコキシ基、エポキ
シ基、置換または未置換の芳香族炭化水素基、アシル基
、低級アルコキシカルボニル基から選ばれる1種または
2種以上の置換基で置換された直鎖または分枝の低級ア
ルキル基または低級アルケニル基を表わす。)で示され
るN−置換フェニル−テラコン酸イミド誘導体を有効成
分として含有する除草剤。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5328085A JPS61212558A (ja) | 1985-03-19 | 1985-03-19 | テラコン酸イミド類およびそれを有効成分とする除草剤 |
CA000501107A CA1279643C (en) | 1985-02-07 | 1986-02-05 | N-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds |
AT86101526T ATE77370T1 (de) | 1985-02-07 | 1986-02-06 | N-substituierte phenylteraconimidverbindung, herbizidzusammensetzung und verfahren zur kontrolle von unerwuenschtem unkraut. |
AU53281/86A AU591476B2 (en) | 1985-02-07 | 1986-02-06 | An n-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds |
EP86101526A EP0190755B1 (en) | 1985-02-07 | 1986-02-06 | An n-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds |
US06/826,608 US4964905A (en) | 1985-02-07 | 1986-02-06 | N-substituted-phenylteraconimide compound, herbicidal composition, and method for the destruction of undesirable weeds |
DE8686101526T DE3685662T2 (de) | 1985-02-07 | 1986-02-06 | N-substituierte phenylteraconimidverbindung, herbizidzusammensetzung und verfahren zur kontrolle von unerwuenschtem unkraut. |
TR71/86A TR23113A (tr) | 1985-02-07 | 1986-02-07 | Bir n-suebstituee-fenilterakonimid bilesigi,zararh bitki oeldueruecue bilesim ve istenmeyen zararh otlarin imha e-dilmesine mahsus usul |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5328085A JPS61212558A (ja) | 1985-03-19 | 1985-03-19 | テラコン酸イミド類およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61212558A true JPS61212558A (ja) | 1986-09-20 |
Family
ID=12938324
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5328085A Pending JPS61212558A (ja) | 1985-02-07 | 1985-03-19 | テラコン酸イミド類およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61212558A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0869123A3 (en) * | 1997-03-31 | 2002-01-02 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Phenylacetylene derivatives |
-
1985
- 1985-03-19 JP JP5328085A patent/JPS61212558A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0869123A3 (en) * | 1997-03-31 | 2002-01-02 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Phenylacetylene derivatives |
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