JPS61189259A - 新規なスルホン化合物 - Google Patents
新規なスルホン化合物Info
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- JPS61189259A JPS61189259A JP61029180A JP2918086A JPS61189259A JP S61189259 A JPS61189259 A JP S61189259A JP 61029180 A JP61029180 A JP 61029180A JP 2918086 A JP2918086 A JP 2918086A JP S61189259 A JPS61189259 A JP S61189259A
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- Japan
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- sulfone compound
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なスルホン化合物、その製造方法、蛍光増
白剤の中間生成物としてのその使用ならびに新規な非対
称置換スチルベン化合物に関する。
白剤の中間生成物としてのその使用ならびに新規な非対
称置換スチルベン化合物に関する。
本発明による新規なスルホン化合物は下記式■で表され
る。
る。
式中、
Ｒ１は場合によっては置換されたフェニル基またはナフ
チル基、 ｉ２は水素または下記式の基 Ｒ３とＲ４とは一〇Ｎまたは＝Ｃ０ＯＲへ（ここで、Ｒ
５はｃ、−Ｃ４−アルキルである）を意味し、そしてＲ
２が式 ％式％ の基を意味する場合には、式１中のＲ（とＲ４とは互い
に同じてあっても、異なっていてもよい。
チル基、 ｉ２は水素または下記式の基 Ｒ３とＲ４とは一〇Ｎまたは＝Ｃ０ＯＲへ（ここで、Ｒ
５はｃ、−Ｃ４−アルキルである）を意味し、そしてＲ
２が式 ％式％ の基を意味する場合には、式１中のＲ（とＲ４とは互い
に同じてあっても、異なっていてもよい。
Ｒ１は場合によっては置換されたフェニル基またはナフ
チル基を意味するが、置換基としては例えばつぎのもの
が考慮される。ハロゲンたとえばフッ素、塩素または臭
素；Ｃ１−０４−アルキル（直鎖状または分枝状のもの
）たとえばメチル、エチル、ｎ−および１ｓｏ−プロピ
ル；ＮＯ／およびフェニル。
チル基を意味するが、置換基としては例えばつぎのもの
が考慮される。ハロゲンたとえばフッ素、塩素または臭
素；Ｃ１−０４−アルキル（直鎖状または分枝状のもの
）たとえばメチル、エチル、ｎ−および１ｓｏ−プロピ
ル；ＮＯ／およびフェニル。
好ましい式■の化合物においては、Ｒ１は場合によって
は置換されたフェニル基、とくににＣＩ −Ｃａ−ア
ルキル特にメチルよって置換されたフェニル基を意味す
る。
は置換されたフェニル基、とくににＣＩ −Ｃａ−ア
ルキル特にメチルよって置換されたフェニル基を意味す
る。
Ｒ５・は好ましくは式
のノ、（を７ｄ、１牙する。
Ｒくか−ＣＯＯＲ・、の基である場合には、これは好ま
しくは、−ＣＯＯＣＨ・、 −ＣＯＯＣ，、Ｈ！、、
−ＣＯＯＣ４Ｈ９（ｎ）および −ＣＯＯＣ４Ｈ９（ｎ
）を意味する。
しくは、−ＣＯＯＣＨ・、 −ＣＯＯＣ，、Ｈ！、、
−ＣＯＯＣ４Ｈ９（ｎ）および −ＣＯＯＣ４Ｈ９（ｎ
）を意味する。
好ましい化合物においては、Ｒ４はＣＮを意味する。
Ｒ／が式
の基を意味する場合には式■中の２つの置換基Ｒ３とＲ
４とは」二記に定義した範囲において互いに同種（たと
えば共にＣＮ）または異種（たとえばＲ３が−ＣＮそし
てＲ４が−ＧＯＯＲ５）でありえる。
４とは」二記に定義した範囲において互いに同種（たと
えば共にＣＮ）または異種（たとえばＲ３が−ＣＮそし
てＲ４が−ＧＯＯＲ５）でありえる。
Ｒ２が式
の基を意味する式Ｉのスルホン化合物はスチルベン系の
蛍光増白剤を得るための特に価値ある中間生成物である
。Ｒが水素を７行味する式■の化合物は特にトが式 −Ｃ１与−く 〉・−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ４の基を意味する
式１の化合物を製造するために役立つ。
蛍光増白剤を得るための特に価値ある中間生成物である
。Ｒが水素を７行味する式■の化合物は特にトが式 −Ｃ１与−く 〉・−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ４の基を意味する
式１の化合物を製造するために役立つ。
式■のスルホン化合物は、たとえば、次ぎのような方法
で製造される。すなわち、式（式中Ｒ３は前記の意味を
有する）の桂皮酸誘導体を有機、好ましくはアルカリ性
媒質中で式 Ｒ＋−９Ｏ２Ｎａ （ＩＩＩ） のベ
ンゼン−またはナフタリンスルフィン酸のナトリウム塩
と反応させて式 の化合物を生成させ、そしてこれを場合によってはさら
に１モルの式 ％式％（１） の−１−記と同じまたは異なる桂皮酸誘導体と反応させ
るのである。
で製造される。すなわち、式（式中Ｒ３は前記の意味を
有する）の桂皮酸誘導体を有機、好ましくはアルカリ性
媒質中で式 Ｒ＋−９Ｏ２Ｎａ （ＩＩＩ） のベ
ンゼン−またはナフタリンスルフィン酸のナトリウム塩
と反応させて式 の化合物を生成させ、そしてこれを場合によってはさら
に１モルの式 ％式％（１） の−１−記と同じまたは異なる桂皮酸誘導体と反応させ
るのである。
式■■の桂皮酸誘導体と式ＩＩＩの化合物との反応は有
機媒質中、たとえば、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシドまたはテトラヒドロフラン中で実施され、
特に好ましくは加熱アルコール性媒質中で実施される。
機媒質中、たとえば、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシドまたはテトラヒドロフラン中で実施され、
特に好ましくは加熱アルコール性媒質中で実施される。
適当なアルコールの例を挙げれば、メタノール、エタノ
ール、プロパツール、インプロパツール、ブタノール、
グリコールおよびグリコールエーテルである。
ール、プロパツール、インプロパツール、ブタノール、
グリコールおよびグリコールエーテルである。
化合物ＩＩ、 ＩＩＩ、 ＩＶは公知であり、公知方法
で得ることができる。桂皮酸誘導体ＩＩ、 ＩＶとして
は、たとえば、つぎのものが考慮される： ４−ブロムメチル桂皮酸ニトリル、 ４−クロルメチル桂皮酸ニトリル、 ４−ブロムメチル桂皮酸メチルエステル。
で得ることができる。桂皮酸誘導体ＩＩ、 ＩＶとして
は、たとえば、つぎのものが考慮される： ４−ブロムメチル桂皮酸ニトリル、 ４−クロルメチル桂皮酸ニトリル、 ４−ブロムメチル桂皮酸メチルエステル。
４−ブロムメチル桂皮酸エチルエステル。
出発化合物ＩＩＩの例としてはつぎのものが示ネれる：
ベンゼンスルフィン酸（ＮａｆＦ）。
４−メチルベンセンスルフィン酸（Ｎａ塩）４−クロル
ベンゼンスルフィン酸（Ｎａ４）β−ナフチルスルフィ
ン酸（Ｎａｆｌｑ）。
ベンゼンスルフィン酸（Ｎａ４）β−ナフチルスルフィ
ン酸（Ｎａｆｌｑ）。
これによって、トが水素を意味する式■の化合物（式１
ａ）が得られる。この化合物はＲ１が式 の基を意味する式Ｉの化合物の製造のために使用される
。すなわち、式Ｉａの化合物をさらに１モルの式ＩＶの
桂皮酸誘導体と反応させるのである。この反応は有機溶
剤中、塩基（たとえば、Ｎａ０Ｈ）を使用して実施され
る。この場合の溶剤としては特に、相転移反応のために
適当な溶剤、たとえば、塩化メチレンまたはクロルベン
ゼンが使用される。また、このような溶剤と、たとえば
、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドと
の混合物も使用できる。反応は場合によっては相転移条
件下で（テトランチルアンモこラムブロマイド、ブチル
トリエチルアンモニウムブロマイドまたは一クロライド
、ベンジルトリブチルアンモニウムブロマイドまたは−
クロライドのごとき相転移触媒を使用して）実施きれる
。
ａ）が得られる。この化合物はＲ１が式 の基を意味する式Ｉの化合物の製造のために使用される
。すなわち、式Ｉａの化合物をさらに１モルの式ＩＶの
桂皮酸誘導体と反応させるのである。この反応は有機溶
剤中、塩基（たとえば、Ｎａ０Ｈ）を使用して実施され
る。この場合の溶剤としては特に、相転移反応のために
適当な溶剤、たとえば、塩化メチレンまたはクロルベン
ゼンが使用される。また、このような溶剤と、たとえば
、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシドと
の混合物も使用できる。反応は場合によっては相転移条
件下で（テトランチルアンモこラムブロマイド、ブチル
トリエチルアンモニウムブロマイドまたは一クロライド
、ベンジルトリブチルアンモニウムブロマイドまたは−
クロライドのごとき相転移触媒を使用して）実施きれる
。
Ｒ６が式
の基を意味する式Ｉの新規なスルホン化合物は、ジビニ
ルスチルベン化合物の製造のために、とりわけ、新規化
合物である下記式の非対称置換４，４゛−ジビニルスチ
ルベン化合物の製造のために使用することができる。
ルスチルベン化合物の製造のために、とりわけ、新規化
合物である下記式の非対称置換４，４゛−ジビニルスチ
ルベン化合物の製造のために使用することができる。
（式中、 Ｒ３は−Ｃ００Ｒｃ、を意味し、ココテＲ５
はＣｌ−Ｃｄ−アルキルを意味する）。
はＣｌ−Ｃｄ−アルキルを意味する）。
このヌチルヘン化合物はつきのようにして都合よく得ら
れる。すなわち、Ｒ１か式％式％ の基を意味する−に肥大１の化合物を水または有機溶剤
（たとえば、メタ／−ル、エタノール、プロパツール、
インプロパツールまたはブタノールのごとき低級アルコ
ール、グリコール、グリコールモノアルキルエーテル、
ポリグリコールアルキルエーテル、ピリジン、Ｎ−メチ
ルピリドン、芳香族炭化水素、あるいは特にジメチルホ
ルムアミドまたはジメチルスルホキシド）またはそれら
の混合物に溶解または懸濁し、塩基を加えそして約４０
−１５０ ’Ｏに加熱するのである。
れる。すなわち、Ｒ１か式％式％ の基を意味する−に肥大１の化合物を水または有機溶剤
（たとえば、メタ／−ル、エタノール、プロパツール、
インプロパツールまたはブタノールのごとき低級アルコ
ール、グリコール、グリコールモノアルキルエーテル、
ポリグリコールアルキルエーテル、ピリジン、Ｎ−メチ
ルピリドン、芳香族炭化水素、あるいは特にジメチルホ
ルムアミドまたはジメチルスルホキシド）またはそれら
の混合物に溶解または懸濁し、塩基を加えそして約４０
−１５０ ’Ｏに加熱するのである。
塩基としてはアルカリ、アルコラード、アミンなどの無
機および有機化合物が考慮される。例示すればＮａＯＨ
、Ｎａ２ＧＯ３、ＫＯＨ、Ｋ、！ ［ＥＣｈ 。
機および有機化合物が考慮される。例示すればＮａＯＨ
、Ｎａ２ＧＯ３、ＫＯＨ、Ｋ、！ ［ＥＣｈ 。
ＬｉＯＨ，ＣａＣＯ３，）リエチルアミンおよびピリジ
ンである。
ンである。
本所ｊＪＬスルホン化合物から製造されるスチルヘン化
合物はポリエステル繊維のための蛍光増白剤として好適
である。
合物はポリエステル繊維のための蛍光増白剤として好適
である。
以下に本発明を説明するための実施例を記す。これは本
発明を限定するものではない。
発明を限定するものではない。
実」Ｅ例フユ
４−ブロムメチル桂皮酸ニトリル４４．４ｇをベンゼン
スルフィン酸のナトリウムｆＪｉ３８．１１ｇおよびエ
タノール３５０ ｍｌと共に３時間半加熱佛騰させる。
スルフィン酸のナトリウムｆＪｉ３８．１１ｇおよびエ
タノール３５０ ｍｌと共に３時間半加熱佛騰させる。
室内温度まで冷却したのち、沈殿した生成物を濾過分離
し、エタノールと水で洗い、８０°Ｃで真空乾燥する。
し、エタノールと水で洗い、８０°Ｃで真空乾燥する。
しかして、下記式の生成物５２ｇを得る。
融点：１８１−１８２°Ｃ０
４−ブロムメチル桂皮酸ニトリル４４．４ｇの代りに４
−クロルメチル桂皮酸二）・ジル（融点８５−８６°Ｃ
） ３５．５３ｇを使用し、その他は」―記と同様に操
作を実施して４−シアノビこルヘ／シルフェニルヌルホ
／かＪｌｌｌ論ず１１ｆの８７％の収率で得られた。
−クロルメチル桂皮酸二）・ジル（融点８５−８６°Ｃ
） ３５．５３ｇを使用し、その他は」―記と同様に操
作を実施して４−シアノビこルヘ／シルフェニルヌルホ
／かＪｌｌｌ論ず１１ｆの８７％の収率で得られた。
実施例１と同様の方法てド記表１に示す化合物か製造さ
れた： 実施例７ ４−ブロムメチル桂皮酸メチルエステル（融点５９−６
０℃）３８．２８ｇをベンゼンスルフィン酸のナトリウ
ム塩２７．８ｇおよびエタノール２００ ｍｌと共に３
時間還ＩＲ，ＳＳさせる。室温まで冷却させたのち、沈
殿した生成物を濾過分離し、エタノールと水とで洗って
乾燥する。しかして下記式の生成物４３．４ｇ（９１，
８％）を得る。
れた： 実施例７ ４−ブロムメチル桂皮酸メチルエステル（融点５９−６
０℃）３８．２８ｇをベンゼンスルフィン酸のナトリウ
ム塩２７．８ｇおよびエタノール２００ ｍｌと共に３
時間還ＩＲ，ＳＳさせる。室温まで冷却させたのち、沈
殿した生成物を濾過分離し、エタノールと水とで洗って
乾燥する。しかして下記式の生成物４３．４ｇ（９１，
８％）を得る。
融点： １６２−１６３℃。
４−ブロムメチル桂皮酸メチルエステルの代りに同等量
の４−ブロムメチル桂皮酸エチルエステル（融点４５−
４７℃）を使用し、その他は上記と同様に操作を実施し
て下記式の化合物が得られた。融点１３７−１３８℃４
−ブロムメチル桂皮酸メチルエステルを４−クロルベン
センスルフィン酸のナトリウム塩と同様に反応させて下
記式の化合物か得られた。
の４−ブロムメチル桂皮酸エチルエステル（融点４５−
４７℃）を使用し、その他は上記と同様に操作を実施し
て下記式の化合物が得られた。融点１３７−１３８℃４
−ブロムメチル桂皮酸メチルエステルを４−クロルベン
センスルフィン酸のナトリウム塩と同様に反応させて下
記式の化合物か得られた。
融点：２２７−２２８℃。
実施例８
実施例１で製造された４−シアンビニルベンジル−フェ
ニルスルホン２８．３３ｇとブロムメチル桂皮酸二）・
ジル２２．２ｇとを塩化メチレン２００ ｍ ｌとジメ
チルスルホキシド４０ｍ１との混合物中に溶解する。テ
トラブチルアンモニウムブロマイド２ｇと３０％水酸化
ナトリウム水溶液１４ｇとを添加後、高速攪拌しながら
還流温度まで加熱しそして１２時間沸騰を続ける。５詩
間後に反応混合物にさらに０．５ｇのテトラブチルアン
モニウムブロマイドを添加する。
ニルスルホン２８．３３ｇとブロムメチル桂皮酸二）・
ジル２２．２ｇとを塩化メチレン２００ ｍ ｌとジメ
チルスルホキシド４０ｍ１との混合物中に溶解する。テ
トラブチルアンモニウムブロマイド２ｇと３０％水酸化
ナトリウム水溶液１４ｇとを添加後、高速攪拌しながら
還流温度まで加熱しそして１２時間沸騰を続ける。５詩
間後に反応混合物にさらに０．５ｇのテトラブチルアン
モニウムブロマイドを添加する。
反応終γ後、Ｊｌｉ化メチレンを真空蒸留して除去しそ
して残留物に２００ｍ１の水を加える。沈殿した生成物
を濾過分離し、水を加えて微細に摩砕してもう一度濾過
する。これを最初水で、次きにエタノールで洗って８０
℃で真空乾燥する。しかして、下記式の生成物４２．１
ｇ（理論値の９７．１％）を得る。
して残留物に２００ｍ１の水を加える。沈殿した生成物
を濾過分離し、水を加えて微細に摩砕してもう一度濾過
する。これを最初水で、次きにエタノールで洗って８０
℃で真空乾燥する。しかして、下記式の生成物４２．１
ｇ（理論値の９７．１％）を得る。
融点： ２０Ｃ１−２０２°Ｃ０
実施例８と同様方法でっぎの表２に示す化合物が製造さ
れた。
れた。
表 ２
実施例１４
実施例８で製造ごれた化合物２１．２２ｇを１４０ｍ１
のエチレングリコールに懸濁しそして無水炭耐カリウム
５．１８ｇを添加してよく撹拌しながら４時間１００乃
至１０５°Ｃの温度に加熱する。この後、室温まで放冷
しそしてこの反応４昆合物に慎重に６ｍｌの耐酸を加え
る。沈殿した４昆合物を室温でさらに２０分間攪拌し、
その後で濾過分離する。分離した生成物をメタノール、
水、メタノールの順序で洗ってｇｏ’ｃで真空乾燥する
。しかして、融点２２２−２２５°Ｃの淡緑色結晶の形
状１０下記式のスチルベン化合物１４ｇが得られた。
のエチレングリコールに懸濁しそして無水炭耐カリウム
５．１８ｇを添加してよく撹拌しながら４時間１００乃
至１０５°Ｃの温度に加熱する。この後、室温まで放冷
しそしてこの反応４昆合物に慎重に６ｍｌの耐酸を加え
る。沈殿した４昆合物を室温でさらに２０分間攪拌し、
その後で濾過分離する。分離した生成物をメタノール、
水、メタノールの順序で洗ってｇｏ’ｃで真空乾燥する
。しかして、融点２２２−２２５°Ｃの淡緑色結晶の形
状１０下記式のスチルベン化合物１４ｇが得られた。
実施例１５
実施例９で製造された化合物２７．４５ｇを９０ｍ１の
ジメチルホルムアミドに溶解する。この溶液に室温で３
０分かけてナトリウムメチラート３０％溶ｆｉｌ１ｇを
添加する。
ジメチルホルムアミドに溶解する。この溶液に室温で３
０分かけてナトリウムメチラート３０％溶ｆｉｌ１ｇを
添加する。
この後室温でさらに３０分攪拌し、つぎに反 ′応を完
了させるため４０−４５°Ｃの温度でなお１時間撹拌す
る。メタノール１０ｍ１を添加した後、５°Ｃまで冷却
し、沈殿した下記式の生成物を敲渦分瑚する。
了させるため４０−４５°Ｃの温度でなお１時間撹拌す
る。メタノール１０ｍ１を添加した後、５°Ｃまで冷却
し、沈殿した下記式の生成物を敲渦分瑚する。
メタノールと水とで洗い、８０°Ｃで真空乾燥する。し
かして、融点が１８３−１８６°Ｃの緑黄色結晶１３．
７ｇが得られる。
かして、融点が１８３−１８６°Ｃの緑黄色結晶１３．
７ｇが得られる。
実施例１６
実施例１０の化合物を使用して、同様にして下記式の化
合物が得られた。
合物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｒ＿１は場合によっては置換されたフェニル基またはナ
フチル基、 Ｒ＿２は水素または下記式の基、 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＿３およびＲ＿４は−ＣＮまたは−ＣＯＯＲ＿５（こ
こで、Ｒ＿５はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味する）
を意味し、そしてＲ＿２が下記式の基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を意味する場合は式 I 中のＲ＿３とＲ＿４とは互いに
同じであっても異なっていてもよい］のスルホン化合物
。 ２、Ｒ＿１が場合によっては置換されたフェニル基を意
味する特許請求の範囲第１項に記載のスルホン化合物。 ３、Ｒ＿１が場合によってはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル
によって置換されたフェニル基を意味する特許請求の範
囲第２項に記載のスルホン化合物。 ４、Ｒ＿２が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基を意味する特許請求の範囲第１項に記載のスルホン
化合物。 ５、Ｒ＿３とＲ＿４とがＣＮを意味する特許請求の範囲
第１項に記載のスルホン化合物。 ６、特許請求の範囲第１項に記載の式 I の スルホン化合物の製造方法において、式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中Ｒ＿３は特許請求の範囲第１項に記載の意味を有
する）の桂皮酸誘導体を式 Ｒ＿１−ＳＯ＿２Ｎａ（III） のベンゼン−またはナフタリンスルフィン酸のナトリウ
ム塩と反応させて式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） の化合物を生成させ、そしてこれを場合によってはさら
に１モルの式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） の上記と同じまたは異なる桂皮酸誘導体と反応させるこ
とを特徴とする方法。 ７、特許請求の範囲第１項に記載のスルホ ン化合物をスチルベン系の蛍光増白剤の製造のために使
用する方法において、Ｒ＿２が式▲数式、化学式、表等
があります▼ の基を意味する式 I の化合物を水性または有機溶剤ま
たは懸濁物剤に入れてこれに有機または無機塩基を加え
そして４０乃至１５０℃に加熱してその芳香族基を脱離
することを特徴とする方法。 ８、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＿３は＝ＣＯＯＲ＿５を意味し、ここでＲ＿
５はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味する）の非対称形
置換４，４′−ジビニルスチルベン化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH73085 | 1985-02-15 | ||
| CH730/85-0 | 1985-02-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61189259A true JPS61189259A (ja) | 1986-08-22 |
Family
ID=4193847
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61029180A Pending JPS61189259A (ja) | 1985-02-15 | 1986-02-14 | 新規なスルホン化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4780558A (ja) |
| EP (1) | EP0196272B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61189259A (ja) |
| BR (1) | BR8600642A (ja) |
| DE (1) | DE3663808D1 (ja) |
| ES (2) | ES8802136A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4780558A (en) * | 1985-02-15 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfone compounds |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4752616A (en) * | 1987-06-29 | 1988-06-21 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Arylthioalkylphenyl carboxylic acids, compositions containing same and method of use |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH603513A5 (ja) * | 1975-02-05 | 1978-08-15 | Sandoz Ag | |
| US4196229A (en) * | 1975-02-05 | 1980-04-01 | Sandoz Ltd. | Substituted divinyl stilbenes as optical brighteners |
| DE3161363D1 (en) * | 1980-05-13 | 1983-12-15 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of derivatives of alkenyl benzene or alkenyl naphthalene |
| DE3164697D1 (en) * | 1980-05-13 | 1984-08-16 | Ciba Geigy Ag | Process for the preparation of vinyl-stilbene compounds |
| US4780558A (en) * | 1985-02-15 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfone compounds |
-
1986
- 1986-02-07 US US06/827,117 patent/US4780558A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-02-10 DE DE8686810074T patent/DE3663808D1/de not_active Expired
- 1986-02-10 EP EP86810074A patent/EP0196272B1/de not_active Expired
- 1986-02-14 BR BR8600642A patent/BR8600642A/pt unknown
- 1986-02-14 JP JP61029180A patent/JPS61189259A/ja active Pending
- 1986-02-14 ES ES551974A patent/ES8802136A1/es not_active Expired
-
1987
- 1987-07-16 ES ES557654A patent/ES8802588A1/es not_active Expired
-
1988
- 1988-07-25 US US07/233,024 patent/US4847404A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4780558A (en) * | 1985-02-15 | 1988-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfone compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4780558A (en) | 1988-10-25 |
| ES8802588A1 (es) | 1988-08-16 |
| ES551974A0 (es) | 1988-04-01 |
| EP0196272A1 (de) | 1986-10-01 |
| ES8802136A1 (es) | 1988-04-01 |
| EP0196272B1 (de) | 1989-06-07 |
| BR8600642A (pt) | 1986-10-29 |
| ES557654A0 (es) | 1988-08-16 |
| US4847404A (en) | 1989-07-11 |
| DE3663808D1 (en) | 1989-07-13 |
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