JPS61176567A - 新規液晶化合物 - Google Patents
新規液晶化合物Info
- Publication number
- JPS61176567A JPS61176567A JP1826885A JP1826885A JPS61176567A JP S61176567 A JPS61176567 A JP S61176567A JP 1826885 A JP1826885 A JP 1826885A JP 1826885 A JP1826885 A JP 1826885A JP S61176567 A JPS61176567 A JP S61176567A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- formulas
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- formula
- mathematical
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は液晶組成物に添加して、その液晶温度範囲を拡
張する新規な液晶化合物および該化合物を含有する液晶
組成物に関する。
張する新規な液晶化合物および該化合物を含有する液晶
組成物に関する。
光学異方性および誘電異方性を利用した液晶表示素子の
表示方式には、ねじれネマチック(TN)型、動的散乱
(DS)型、ゲスト−ホスト型、二周波法型、DAP型
、ホワイト・ティラー型などの各種の方式があシ、それ
ぞれの方式により使用される液晶組成物に望まれる性質
が異なる。例えば誘電異方性(以下ΔCと略記する。)
が正であるものが用いられたり、ΔCが負であるものが
用いられたシする。いずれの表示方式の液晶表示素子に
おいても用いられる液晶材料は該表示素子の使用される
温度範囲において液晶相を示していることが要求される
。最近は液晶表示装置の応用範囲が拡大するのに伴ない
特に広い温度範囲において液晶相を示す液晶材料が要求
されている。
表示方式には、ねじれネマチック(TN)型、動的散乱
(DS)型、ゲスト−ホスト型、二周波法型、DAP型
、ホワイト・ティラー型などの各種の方式があシ、それ
ぞれの方式により使用される液晶組成物に望まれる性質
が異なる。例えば誘電異方性(以下ΔCと略記する。)
が正であるものが用いられたり、ΔCが負であるものが
用いられたシする。いずれの表示方式の液晶表示素子に
おいても用いられる液晶材料は該表示素子の使用される
温度範囲において液晶相を示していることが要求される
。最近は液晶表示装置の応用範囲が拡大するのに伴ない
特に広い温度範囲において液晶相を示す液晶材料が要求
されている。
(発明の目的)
本発明の目的は少量の添加により液晶組成物の温度範囲
を広げることができる液晶性化合物を提供すること、お
よび該化合物を成分とする広い液晶温度範囲を有する液
晶組成物を提供することにある。
を広げることができる液晶性化合物を提供すること、お
よび該化合物を成分とする広い液晶温度範囲を有する液
晶組成物を提供することにある。
(発明の構成〕
本発明は一般式
(上式中、Rは炭素数1〜15のアルキル基ま−0−0
−を示す。)で表わされる2−(β−置換エチル)−5
−シアノピリジンおよび該化合物を含有する液晶組成物
である。
−を示す。)で表わされる2−(β−置換エチル)−5
−シアノピリジンおよび該化合物を含有する液晶組成物
である。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
3−シアノ−6−メチルピリジン1)と4−置換ベンズ
アルデヒド(至)もしくはトランス−4−置換シクロヘ
キシルアルデヒド(至)とを無水酢酸の存在下で脱水縮
合した後、パラジウム−カーボンを用いて接触還元する
ことにより、目的の2−(β−置換エチル)−5−シア
ノピリジン(I)が得られる。これは化学式で次のよう
に示される。
アルデヒド(至)もしくはトランス−4−置換シクロヘ
キシルアルデヒド(至)とを無水酢酸の存在下で脱水縮
合した後、パラジウム−カーボンを用いて接触還元する
ことにより、目的の2−(β−置換エチル)−5−シア
ノピリジン(I)が得られる。これは化学式で次のよう
に示される。
(発明の効果〕
本発明の化合物は、他の液晶化合物、例えばエステル系
、シック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、複素環系などの液晶化合物との相溶性に優れ、他
の液晶化合物と混合した組成物を用いた液晶表示素子の
使用上限温度を上昇させることができる。
、シック塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、複素環系などの液晶化合物との相溶性に優れ、他
の液晶化合物と混合した組成物を用いた液晶表示素子の
使用上限温度を上昇させることができる。
実施例1
2−(p−()ランス−4′−ペンチルシクロヘキシル
)フェネチル)−5−シアノピリジン3−、シアノ−6
−メチルピリジン4.7g(0,04モル)、4−(ト
ランス−4′−ペンチルシクロヘキシル)ベンズアルデ
ヒド10.6F(0,04モル)に無水酢酸4 dを加
え、160℃で50時間攪拌した後、析出した結晶tp
別し、この結晶をトルエン250 mlに溶かし、パラ
ジウム−カーボン1.0gを加えて常温常圧で接触還元
を行なった。反応終了後触媒を戸別し、l!媒を減圧留
去した後、残った固体をエタノールで再結晶し、目的物
である2−(P−()ランス−41−ペンチルシクロヘ
キシル)フェネチル)−5−シアノピリジンを得た。収
量1.8F。
)フェネチル)−5−シアノピリジン3−、シアノ−6
−メチルピリジン4.7g(0,04モル)、4−(ト
ランス−4′−ペンチルシクロヘキシル)ベンズアルデ
ヒド10.6F(0,04モル)に無水酢酸4 dを加
え、160℃で50時間攪拌した後、析出した結晶tp
別し、この結晶をトルエン250 mlに溶かし、パラ
ジウム−カーボン1.0gを加えて常温常圧で接触還元
を行なった。反応終了後触媒を戸別し、l!媒を減圧留
去した後、残った固体をエタノールで再結晶し、目的物
である2−(P−()ランス−41−ペンチルシクロヘ
キシル)フェネチル)−5−シアノピリジンを得た。収
量1.8F。
結晶−スメクチツク点:97.6〜98.4℃、スメク
チック−ネマチック点:116.5〜116.6℃、ネ
マチック−透明点:141.5〜141.8℃であった
。
チック−ネマチック点:116.5〜116.6℃、ネ
マチック−透明点:141.5〜141.8℃であった
。
実施例2
3−シアノ−6−メチルピリジン0.04モル、4−ア
ルキルベンズアルデヒド0.04モルニ無水酢酸4 w
lを加え、160℃で50時間攪拌した後、析出した結
晶を炉別し、この結晶をトルエン2 s Omlに溶か
し、パラジウム−カーボンを加えて常温常圧で接触還元
を行なう。反応終了後触媒を炉別し、溶媒を減圧留去し
た後、残った固体をエタノールで再結晶し、目的物であ
る2−(β−(4−フルキルフェニル)エチル)−5−
シアノピリジンを得ることができる。
ルキルベンズアルデヒド0.04モルニ無水酢酸4 w
lを加え、160℃で50時間攪拌した後、析出した結
晶を炉別し、この結晶をトルエン2 s Omlに溶か
し、パラジウム−カーボンを加えて常温常圧で接触還元
を行なう。反応終了後触媒を炉別し、溶媒を減圧留去し
た後、残った固体をエタノールで再結晶し、目的物であ
る2−(β−(4−フルキルフェニル)エチル)−5−
シアノピリジンを得ることができる。
実施例3
3−シアノ−゛6−メチルピリジン0.04モル、トラ
ンス−4−[!i1%シクロヘキシリルー1−カルバル
デヒド0.04モルに無水酢酸4 dを加え、160°
Cで70時間攪拌した後、析出した結晶を戸別し、この
結晶をトルエン250 dに溶かし、パラジウム−カー
ボンを加えて常温常圧で接触還元を行なう。反応終了後
触媒を炉別し、溶媒を減圧留去した後、残った固体をエ
タノールで再結晶し、目的物である2−(β−(トラン
スー4−[換シクロヘキシル)エチル)−5−シアノピ
リジンを得ることができる。
ンス−4−[!i1%シクロヘキシリルー1−カルバル
デヒド0.04モルに無水酢酸4 dを加え、160°
Cで70時間攪拌した後、析出した結晶を戸別し、この
結晶をトルエン250 dに溶かし、パラジウム−カー
ボンを加えて常温常圧で接触還元を行なう。反応終了後
触媒を炉別し、溶媒を減圧留去した後、残った固体をエ
タノールで再結晶し、目的物である2−(β−(トラン
スー4−[換シクロヘキシル)エチル)−5−シアノピ
リジンを得ることができる。
実施例4
3−シアノ−6−メチルピリジン0.04モル、−4−
(4’−フルキルフェニル)ベンズアルデヒド0,04
モルに無水酢酸4 mlを加え、160″Cで70時間
攪拌した後、析出した結晶t−p別し、この結晶をトル
エン250 mlに溶かし、パラジウム−カーボンを加
えて常温常圧で接触還元を行なう。反応終了後触媒を戸
別し、溶媒を減圧留去した後、残った固体全エタノール
で再結晶し、目的物である2−(β−(4′−アルキル
ビフェニリル−4)エチル1−5−シアノピリジンを得
ることができる。
(4’−フルキルフェニル)ベンズアルデヒド0,04
モルに無水酢酸4 mlを加え、160″Cで70時間
攪拌した後、析出した結晶t−p別し、この結晶をトル
エン250 mlに溶かし、パラジウム−カーボンを加
えて常温常圧で接触還元を行なう。反応終了後触媒を戸
別し、溶媒を減圧留去した後、残った固体全エタノール
で再結晶し、目的物である2−(β−(4′−アルキル
ビフェニリル−4)エチル1−5−シアノピリジンを得
ることができる。
実施例5(使用例)
」シクロヘキサン 30%
なる組成の液晶混合物のネマチック−透明点は52、1
’C1粘度は20″Cで28.4cp、!!電異方性
値Δεは+11.2、光学異方性値(以下Δnと略す。
’C1粘度は20″Cで28.4cp、!!電異方性
値Δεは+11.2、光学異方性値(以下Δnと略す。
)は0.119でるる。これをセル厚10μmのTNセ
ルに封入した液晶セルのしきい値電圧は1.5tV、飽
和電圧は2−13Vであった。この混合物85重量部と
本発明の実施例1の2−(p−()ランス−4′−ぺy
チルシクロヘキシル)7エネテル)−5−シアノピリジ
ン15重量部とから成る液晶組成物のネマチック−透明
点は65.0″C5粘度は20°Cで29.6 cp
sΔεは+12.2、Δnは0.129、しきい値電圧
は1.74V、飽和電圧は2.28Vであった。
ルに封入した液晶セルのしきい値電圧は1.5tV、飽
和電圧は2−13Vであった。この混合物85重量部と
本発明の実施例1の2−(p−()ランス−4′−ぺy
チルシクロヘキシル)7エネテル)−5−シアノピリジ
ン15重量部とから成る液晶組成物のネマチック−透明
点は65.0″C5粘度は20°Cで29.6 cp
sΔεは+12.2、Δnは0.129、しきい値電圧
は1.74V、飽和電圧は2.28Vであった。
以上
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、Rは炭素数1〜15のアルキル基またはアル
コキシ基を示し、Xは▲数式、化学式、表等があります
▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。)で
表わされる2−(β−置換エチル)−5−シアノピリジ
ン。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (上式中、Rは炭素数1〜15のアルキル基またはアル
コキシ基を示し、Xは▲数式、化学式、表等があります
▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 または▲数式、化学式、表等があります▼を示す。)で
表わされる2−(β−置換エチル)−5−シアノピリジ
ンを含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1826885A JPS61176567A (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | 新規液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1826885A JPS61176567A (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | 新規液晶化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61176567A true JPS61176567A (ja) | 1986-08-08 |
Family
ID=11966906
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1826885A Pending JPS61176567A (ja) | 1985-02-01 | 1985-02-01 | 新規液晶化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61176567A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6829452B2 (en) | 1999-07-23 | 2004-12-07 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image forming apparatus and developing device |
-
1985
- 1985-02-01 JP JP1826885A patent/JPS61176567A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6829452B2 (en) | 1999-07-23 | 2004-12-07 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Image forming apparatus and developing device |
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