JPS61165384A - ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、ＫはＣ工〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ６アルケ
ニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基またはＣ３〜Ｃ７シク
ロアルキル基を表わす。〕で示されるベンゾトリアゾー
ル誘導体（以下、本発明化合物と記す。）、その製造法
およびそれを有効成分とする除草剤に関するものである
。
ニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基またはＣ３〜Ｃ７シク
ロアルキル基を表わす。〕で示されるベンゾトリアゾー
ル誘導体（以下、本発明化合物と記す。）、その製造法
およびそれを有効成分とする除草剤に関するものである
。
ある種のベンゾトリアゾール誘導体、例えば、４−ニト
ロ−１−シクロヘキシル−ＩＨ−ベンゾトリアゾールが
、除草剤の有効成分として用いうろことは、米国特許第
４２４０８２２号に記載されている。しかしながら、こ
れらの化合物は、除草剤の有効成分として必ずしも常に
充分なものであるとはいえない。
ロ−１−シクロヘキシル−ＩＨ−ベンゾトリアゾールが
、除草剤の有効成分として用いうろことは、米国特許第
４２４０８２２号に記載されている。しかしながら、こ
れらの化合物は、除草剤の有効成分として必ずしも常に
充分なものであるとはいえない。
本発明化合物は畑地の茎葉処理および土壌処理において
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダ
イコン、ノハラガラシ、アメリカツノクサネム、エビス
グサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、ヤエムグラ、マル
バアサガオ、シロパナチ５ウセンアサガオ、イヌホオズ
キ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミ
ツレ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メ
ヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エン
バク、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ等のイ
ネ科雑草およびコゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリ
グサ科雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明化
合物はトウモロコシ゛、コムギ、イネ、ダイズ等の主要
作物に対して問題となるような薬害を示さない。
、問題となる種々の雑草、例えば、ソバカズラ、サナエ
タデ、スベリヒエ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダ
イコン、ノハラガラシ、アメリカツノクサネム、エビス
グサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、ヤエムグラ、マル
バアサガオ、シロパナチ５ウセンアサガオ、イヌホオズ
キ、オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミ
ツレ等の広葉雑草、ヒエ、イヌビエ、エノコログサ、メ
ヒシバ、スズメノカタビラ、ノスズメノテッポウ、エン
バク、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ等のイ
ネ科雑草およびコゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリ
グサ科雑草等に対して除草効力を有し、しかも本発明化
合物はトウモロコシ゛、コムギ、イネ、ダイズ等の主要
作物に対して問題となるような薬害を示さない。
また、本発明化合物は、水田の湛水処理において問題と
なる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、
アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガ
ヤツリ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウ
リカワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して
問題となるような薬害を示さない。
なる種々の雑草、例えば、タイヌビエ等のイネ科雑草、
アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タマガ
ヤツリ、マツバイ等のカヤツリグサ科雑草、コナギ、ウ
リカワ等に対して除草効力を有し、しかもイネに対して
問題となるような薬害を示さない。
本発明化合物は、一般式
〔式中、Ｋは前記と同じ意味を表わす。〕で示されるア
ニリン誘導体と、亜硝酸塩または亜硝酸エステルとを溶
媒中、酸の水溶液の存在下、θ℃〜５０℃、５分間〜４
時間反応させることによって製造することができる。
ニリン誘導体と、亜硝酸塩または亜硝酸エステルとを溶
媒中、酸の水溶液の存在下、θ℃〜５０℃、５分間〜４
時間反応させることによって製造することができる。
この反応に供される試剤の量は、アニリン誘亘
導体Ｃ着）１当量に対して、亜硝酸塩または亜硝酸エス
テルは１〜２当量、酸は１当量〜大過剰量である。
テルは１〜２当量、酸は１当量〜大過剰量である。
溶媒としては、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル類、蟻酸、酢酸等の脂肪酸、水等あるいは、それ
らの混合物があげられる。
ーテル類、蟻酸、酢酸等の脂肪酸、水等あるいは、それ
らの混合物があげられる。
亜硝酸塩または亜硝酸エステルとしては、亜硝酸ナトリ
ウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸イソアミル等があげられ
、酸としては、塩酸、硫酸、酢酸等があげられる。
ウム、亜硝酸カリウム、亜硝酸イソアミル等があげられ
、酸としては、塩酸、硫酸、酢酸等があげられる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の本
発明化合物を得ることができる。
なお、一般式ＣＩ）においてＫは、例えば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル１＆、ｎ
−ペンチル基のアルキル基、アリル基、クロチル基、メ
タリル基等のアルケニル基、プロパルギル基、２−ブチ
ニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペン
チニル基等のアルキニル基、シクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基等のシクロアルキル基があげられる。
エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル１＆、ｎ
−ペンチル基のアルキル基、アリル基、クロチル基、メ
タリル基等のアルケニル基、プロパルギル基、２−ブチ
ニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペン
チニル基等のアルキニル基、シクロプロピル基、シクロ
ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基等のシクロアルキル基があげられる。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例 （本発明化合一６製造）
２−〔４−アミ）７２−フルオロ−５−（２−プロピニ
ルアミノ）フェニル］−４゜５．６．７−テトラヒドロ
−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン０．５９ Ｆ
を酢酸１．９−に溶かし、１０〜１５℃で亜硝酸ナトリ
ウム０．１３９の水溶液を加えた。１０分間撹拌後、水
を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、次いで重
曹水で洗い乾燥、濃縮した。
ルアミノ）フェニル］−４゜５．６．７−テトラヒドロ
−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン０．５９ Ｆ
を酢酸１．９−に溶かし、１０〜１５℃で亜硝酸ナトリ
ウム０．１３９の水溶液を加えた。１０分間撹拌後、水
を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、次いで重
曹水で洗い乾燥、濃縮した。
得られた残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（展
開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１＝２）で精製し、２
−〔５−フルオロ−１−（２−プロピニル）ベンゾトリ
アゾール−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ
−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン０．０７ ｆ
を得た。
開溶媒 酢酸エチル：ヘキサン＝１＝２）で精製し、２
−〔５−フルオロ−１−（２−プロピニル）ベンゾトリ
アゾール−６−イル）−４，５，６，７−テトラヒドロ
−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン０．０７ ｆ
を得た。
樹脂状、ＩＨＮＭＲ（ＣＤＣ／、 、δ） ； １．８
０（ｂｒ、４Ｈ）。
０（ｂｒ、４Ｈ）。
２．４１（ｂｒＪＨ） ＃ ２．５０（ｔ ＊ＩＨｅＪ
””２Ｊ”） ？５．３４（ｄ、２Ｈ，Ｊ−２，６Ｈｚ
） 、 ７．５６（ｄ、ＩＨ，Ｊ−６，ＯＨり 。
””２Ｊ”） ？５．３４（ｄ、２Ｈ，Ｊ−２，６Ｈｚ
） 、 ７．５６（ｄ、ＩＨ，Ｊ−６，ＯＨり 。
７．７３（ｄ、ＩＨ，Ｊ票９．０Ｈｚ）このような製造
法によって製造できる本発明化合物のいくつかを、第１
表に示す。
法によって製造できる本発明化合物のいくつかを、第１
表に示す。
本発明化合物を製造する場合、原料化合物であるアニリ
ン誘導体［Ｉ［］は、一般式〔式中、ｋは前記と同じ意
味を表わす。〕で示されるニトロベンゼン誘導体と、こ
れに対して３〜３０当量の鉄粉とを、酢酸、プロピオン
酸等の水溶液等の溶媒中、６０℃〜１５０℃、１時間〜
２４時間反応させることによって製造することができる
。
ン誘導体［Ｉ［］は、一般式〔式中、ｋは前記と同じ意
味を表わす。〕で示されるニトロベンゼン誘導体と、こ
れに対して３〜３０当量の鉄粉とを、酢酸、プロピオン
酸等の水溶液等の溶媒中、６０℃〜１５０℃、１時間〜
２４時間反応させることによって製造することができる
。
この反応において、補助溶媒を用いる場合は、酢酸エチ
ル等のエステルがあげられる。
ル等のエステルがあげられる。
反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的のア
ニリン誘導体（ＩＩ）が得られる。
常の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的のア
ニリン誘導体（ＩＩ）が得られる。
次にこのアニリン誘導体（ＩＩ）の製造例をｔ考例とし
て示す。
て示す。
参考例
鉄粉１．２２９を５％酢酸水溶液に懸濁させ、８０℃に
加熱した。この懸濁液に２−（２−フルオロ−４−ニト
ロ−５−（２−プロピニル）アミノフェニル）−４，５
，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イ、ツインドール−１
，３−ジオン０．７５ ｆを酢酸２．２−および酢酸エ
チル２．２４に溶かした溶液を滴下し、この混合物を７
０℃で３時間加熱した。反応混合物から沈澱物を沖去し
、炉液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、次いで重
曹水で洗い、乾燥、濃縮し、２−〔４−アミノ−２−フ
ルオａ−５−（２−プロピニル）アミノフェニル）−４
，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−
１，３−ジオン０．５９Ｆを得た。 ｍＩＩＰ、 １
８２．２°Ｃ同様の方法にて２−（２−フルオロ−４−
二トロー５−プロピルアミノフェニル）−４゜５．６．
７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジ
オンより２−（４−アミノ−２−フルオロ−５−プロピ
ルフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−
イソインドール−１，３−ジオンを得た。
加熱した。この懸濁液に２−（２−フルオロ−４−ニト
ロ−５−（２−プロピニル）アミノフェニル）−４，５
，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イ、ツインドール−１
，３−ジオン０．７５ ｆを酢酸２．２−および酢酸エ
チル２．２４に溶かした溶液を滴下し、この混合物を７
０℃で３時間加熱した。反応混合物から沈澱物を沖去し
、炉液を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、次いで重
曹水で洗い、乾燥、濃縮し、２−〔４−アミノ−２−フ
ルオａ−５−（２−プロピニル）アミノフェニル）−４
，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−
１，３−ジオン０．５９Ｆを得た。 ｍＩＩＰ、 １
８２．２°Ｃ同様の方法にて２−（２−フルオロ−４−
二トロー５−プロピルアミノフェニル）−４゜５．６．
７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジ
オンより２−（４−アミノ−２−フルオロ−５−プロピ
ルフェニル）−４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−
イソインドール−１，３−ジオンを得た。
ｍ、Ｐ、 ２０９〜２１１℃
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
通常固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０５〜９０−１好ましくは０．１〜８０チ含有
する。
比で０．０５〜９０−１好ましくは０．１〜８０チ含有
する。
固体担体としては、カオリンクレー、アフタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、原票、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、原票、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、水等があげ
られる。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシブロビレンブロックコボ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシブロビレンブロックコボ
リマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビ
アガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡ
Ｐ（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部を示す。
物番号で示す。部は重量部を示す。
製剤例１
本発明化合物４．５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物１．５部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３０部およびＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド４５部をよく混合して乳剤を得る。
ェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３０部およびＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド４５部をよく混合して乳剤を得る。
製剤例３
本発明化合物２．２部、合成含水酸化珪素１部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加えて
よく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物３．２５部、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノオレエート３部、ＣＭ０３部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。
ンモノオレエート３部、ＣＭ０３部、水６９部を混合し
、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁剤
を得る。
このようにして製剤された本発明化合物は、雑草の出芽
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作
物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等が
ある。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。
なお、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧草地、
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
芝生地、森林あるいは非農耕地等の除草剤の有効成分と
して用いることができる。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、そ
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０２ｆ〜１００ｆ１好ましくは、０．
０５１〜５０ｆであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通
常その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツト
ルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で
希釈して処理し、粒剤等は、通常ξんら希釈することな
くそのまま処理する。
の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場
所、対象雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１
アールあたり０．０２ｆ〜１００ｆ１好ましくは、０．
０５１〜５０ｆであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は、通
常その所定量を１アールあたり１リツトル〜１０リツト
ルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で
希釈して処理し、粒剤等は、通常ξんら希釈することな
くそのまま処理する。
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
エチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。
次に、本発明化合物が除草剤の有効成分として有用であ
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較゛対照に用いた化合物は第２
表の化合物記号で示す。
ることを試験例で示す。なお、本発明化合物は、第１表
の化合物番号で示し、比較゛対照に用いた化合物は第２
表の化合物記号で示す。
第 ２ 表
また、除草効力は、調査時の供試植物の出芽および生育
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全（ないしほとんど違いがないものをｒＯＪとし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」 として、Ｏ〜５の６段階に評価し、０．１．
２．３．４．５で示す。
阻害の程度を肉眼観察し、化合物を供試していない場合
と全（ないしほとんど違いがないものをｒＯＪとし、供
試植物が枯死ないし生育が完全に阻害されているものを
「５」 として、Ｏ〜５の６段階に評価し、０．１．
２．３．４．５で示す。
試験例１ 畑地土壌処理試験
直径１０α、深さ１００ｍの円筒型プラスチックポット
に畑地土壌を詰め、ヒエ、アオゲイトウ、マルバアサガ
オ、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１０
リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表直に処
理した。処理後２６日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を第３表に示す。
に畑地土壌を詰め、ヒエ、アオゲイトウ、マルバアサガ
オ、イチビを播種し、覆土した。製剤例２に準じて供試
化合物を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１０
リツトル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表直に処
理した。処理後２６日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果を第３表に示す。
第 ３ 表
試験例２ 畑地茎葉処理試験
直径１０ｃｉ＋、深さ１０ａＩｌの円筒型プラスチック
ポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、
イチビを播種し、温室内で１０日間育成した。その後、
製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を
、１アールあたり１０リツトル相当の展着剤を含む水で
希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。
ポットに畑地土壌を詰め、ヒエ、エンバク、ダイコン、
イチビを播種し、温室内で１０日間育成した。その後、
製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を
、１アールあたり１０リツトル相当の展着剤を含む水で
希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉処理した。
処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。
その結果を第４表に示す。
第 ４ 表
試験例３ 水田湛水処理試験
１１５０００λワグネルポツトに水田土壌を詰め、タイ
ヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、主ゾハフベ）
の種子およびマツバイ越冬芽を１〜２ａａの深さに混ぜ
込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を
１〜２ＣＩｌの深さに埋め込み、更に３葉期のイネを移
植し、温室内で育成した。５日後（各雑草の発生初期）
に、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を、１０ｔリリツトルの水で希釈し水面に処理し、そ
の水深を４ｃｘとした。処理後１４日間温、室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第５表に示す。な
お、処理の翌日から２日間は、１日あたり３Ｃ１１の水
深に相当する量の漏水をおこなった０ 第 ５ 表 試験例４ 畑地土壌処理試験 面積３３ Ｘ ２３ ｃｍ２、深さ１１１のバットに畑
地土壌を詰め、ダイズ、トウモロコシ、コムギ、マルバ
アサガオ、イチビ、アメリカキンゴジカ、シロザ、エビ
スグサ、セイバンモロコシ、エノコログサを播種し、１
〜２ｃｍの厚さに覆土しな。製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１０リツ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理し
た。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第６表に示す。
ヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、主ゾハフベ）
の種子およびマツバイ越冬芽を１〜２ａａの深さに混ぜ
込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を
１〜２ＣＩｌの深さに埋め込み、更に３葉期のイネを移
植し、温室内で育成した。５日後（各雑草の発生初期）
に、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定
量を、１０ｔリリツトルの水で希釈し水面に処理し、そ
の水深を４ｃｘとした。処理後１４日間温、室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果を第５表に示す。な
お、処理の翌日から２日間は、１日あたり３Ｃ１１の水
深に相当する量の漏水をおこなった０ 第 ５ 表 試験例４ 畑地土壌処理試験 面積３３ Ｘ ２３ ｃｍ２、深さ１１１のバットに畑
地土壌を詰め、ダイズ、トウモロコシ、コムギ、マルバ
アサガオ、イチビ、アメリカキンゴジカ、シロザ、エビ
スグサ、セイバンモロコシ、エノコログサを播種し、１
〜２ｃｍの厚さに覆土しな。製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を、１アールあたり１０リツ
トル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理し
た。処理後２０日間温室内で育成し、除草効力を調査し
た。その結果を第６表に示す。
試験例５ 畑地茎葉処理試験
面積３３ Ｘ ２３ ａｍ２、深さ１１３のバットに畑
地土壌を詰め、トウモロコシ、コムギ、イネ、マルバア
サガオ、オナモミ、エビスグサ、イチビ、アメリカツノ
クサネム、ノハラガラシを播種し、１８日間育成した。
地土壌を詰め、トウモロコシ、コムギ、イネ、マルバア
サガオ、オナモミ、エビスグサ、イチビ、アメリカツノ
クサネム、ノハラガラシを播種し、１８日間育成した。
その後、製剤例２に準じて供試化合物を乳剤にし、その
所定量を、展着剤を含む１アールあたり５リツトル相当
の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部会
面に均一に処理した。
所定量を、展着剤を含む１アールあたり５リツトル相当
の水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部会
面に均一に処理した。
このとき雑草および作物の生育状況は草種により異なる
が、１〜４葉期で、草丈は２〜１２１であった。処理２
０日後に除草効力を調査した。その結果を第７表に示す
。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行った。
が、１〜４葉期で、草丈は２〜１２１であった。処理２
０日後に除草効力を調査した。その結果を第７表に示す
。なお、本試験は、全期間を通して温室内で行った。
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
５アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿５アルキニル基またはＣ
＿３〜Ｃ＿７シクロアルキル基を表わす。〕 で示されるベンゾトリアゾール誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
５アルケニル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿５アルキニル基またはＣ
＿３〜Ｃ＿７シクロアルキル基を表わす。〕で示される
アニリン誘導体と、亜硝酸塩または亜硝酸エステルとを
反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるベンゾトリアゾール誘導体の製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ＲはＣ＿１〜Ｃ＿５アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿
５アルケニル基、 Ｃ＿３〜Ｃ＿５アルキニル基またはＣ＿３〜Ｃ＿７シク
ロアルキル基を表わす。〕 で示されるベンゾトリアゾール誘導体を有効成分とする
ことを特徴とする除草剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60004379A JPH06778B2 (ja) | 1985-01-14 | 1985-01-14 | ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| EP86100367A EP0188259B1 (en) | 1985-01-14 | 1986-01-13 | Benzotriazoles, and their production and use |
| DE8686100367T DE3684612D1 (de) | 1985-01-14 | 1986-01-13 | Benzotriazole, ihre herstellung und verwendung. |
| US06/818,812 US4755215A (en) | 1985-01-14 | 1986-01-14 | Benzotriazoles, and their production and use |
| US07/181,376 US4904800A (en) | 1985-01-14 | 1988-04-14 | Intermediates for the production of benzotriazoles |
| US07/405,225 US4978787A (en) | 1985-01-14 | 1989-09-11 | Benzotriazoles, and their production and use |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60004379A JPH06778B2 (ja) | 1985-01-14 | 1985-01-14 | ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH06778B2 JPH06778B2 (ja) | 1994-01-05 |
Family
ID=11582722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60004379A Expired - Lifetime JPH06778B2 (ja) | 1985-01-14 | 1985-01-14 | ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4755215A (ja) |
| EP (1) | EP0188259B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06778B2 (ja) |
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| GB8826205D0 (en) * | 1988-11-09 | 1988-12-14 | Wellcome Found | Heterocyclic compounds |
| US5233621A (en) * | 1991-06-27 | 1993-08-03 | Intellectual Property Development Associates Of Connecticut, Inc. | Second harmonic generation and self frequency doubling laser materials comprised of bulk germanosilicate and aluminosilicate glasses |
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| DE69830504T2 (de) * | 1997-06-26 | 2006-03-16 | Eli Lilly And Co., Indianapolis | Antithrombotische mitteln |
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| US8759377B2 (en) * | 2009-11-23 | 2014-06-24 | Vanderbilt University | Substituted dioxopiperidines and dioxopyrrolidines as MGLUR4 allosteric potentiators, compositions, and methods of treating neurological dysfunction |
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| US4240822A (en) * | 1978-12-04 | 1980-12-23 | American Cyanamid Company | Method for controlling undesirable plants using 1H-benzotriazole and 2H-benzotriazole compounds |
| US4439229A (en) * | 1981-06-29 | 1984-03-27 | Rohm And Haas Company | Substituted phthalimides herbicides |
| EP0077938A3 (en) * | 1981-10-23 | 1983-08-24 | Mitsubishi Kasei Corporation | N-(3-substituted aminophenyl) tetrahydrophthalimides and herbicidal composition |
| JPS59108766A (ja) * | 1982-12-13 | 1984-06-23 | Sumitomo Chem Co Ltd | Ｎ−フエニルテトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| US4563535A (en) * | 1983-09-19 | 1986-01-07 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Process for producing tetrahydrophthalimides |
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| JPH06778B2 (ja) * | 1985-01-14 | 1994-01-05 | 住友化学工業株式会社 | ベンゾトリアゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
| JPH01118364A (ja) * | 1987-10-30 | 1989-05-10 | Fujitsu Ltd | 予備半田ディップ方法 |
| JPH01134373A (ja) * | 1987-11-19 | 1989-05-26 | Mita Ind Co Ltd | カラー画像形成方法 |
-
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- 1985-01-14 JP JP60004379A patent/JPH06778B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
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- 1986-01-13 EP EP86100367A patent/EP0188259B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-01-14 US US06/818,812 patent/US4755215A/en not_active Expired - Fee Related
-
1988
- 1988-04-14 US US07/181,376 patent/US4904800A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-09-11 US US07/405,225 patent/US4978787A/en not_active Expired - Fee Related
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| US4904800A (en) | 1990-02-27 |
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