JPS61165342A - （２，２）−パラシクロフアンの製造方法 - Google Patents
（２，２）−パラシクロフアンの製造方法Info
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- JPS61165342A JPS61165342A JP60244250A JP24425085A JPS61165342A JP S61165342 A JPS61165342 A JP S61165342A JP 60244250 A JP60244250 A JP 60244250A JP 24425085 A JP24425085 A JP 24425085A JP S61165342 A JPS61165342 A JP S61165342A
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- methylbenzyltrimethylammonium
- paracyclophane
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/32—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen
- C07C1/321—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a non-metal atom
- C07C1/323—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from compounds containing hetero-atoms other than or in addition to oxygen or halogen the hetero-atom being a non-metal atom the hetero-atom being a nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/92—Systems containing at least three condensed rings with a condensed ring system consisting of at least two mutually uncondensed aromatic ring systems, linked by an annular structure formed by carbon chains on non-adjacent positions of the aromatic system, e.g. cyclophanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
ｔ−有ｆる（２．２）−パラシクロファンの製造方法に
関する。
関する。
更に特定するに、本発明は、式
（ここでＸは塩素、臭素等の如きハロゲンである）を有
するｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウムハロゲ
ン化物から出発した、ホフマン脱離反応による、（２２
）−パラシクロ７アン（Ｉ）の製造方法に関する。
するｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウムハロゲ
ン化物から出発した、ホフマン脱離反応による、（２２
）−パラシクロ７アン（Ｉ）の製造方法に関する。
（２，２）−パラシクロファンは、表面被覆能力に関し
て高い性能をもつ重合体ポリ−ｐ−キシリレンを製造す
るときの中間体として主に用いられる。
て高い性能をもつ重合体ポリ−ｐ−キシリレンを製造す
るときの中間体として主に用いられる。
これまでにも、（２，２）−パラシクロファン（Ｉ）を
製造するための種々の方法が提案された。しかしながら
、既知の方法は総じて満足しつるものでなく、工業的規
模での実際的応用に適するものではない。
製造するための種々の方法が提案された。しかしながら
、既知の方法は総じて満足しつるものでなく、工業的規
模での実際的応用に適するものではない。
カくシて、例えば、「オーガニック・シンセシスΦコレ
クティブ（ＯｒｇａｎＩｃ ８７ｎｔｈｅｍＩｇ−Ｃｏ
ｌｌｅｃ−ｔｌマ・）」、第５巻（Ｈｏｈｎ ＷＪ１＠
７ ＆ Ｊｏｎ＋ｓ Ｉｎｃ−。
クティブ（ＯｒｇａｎＩｃ ８７ｎｔｈｅｍＩｇ−Ｃｏ
ｌｌｅｃ−ｔｌマ・）」、第５巻（Ｈｏｈｎ ＷＪ１＠
７ ＆ Ｊｏｎ＋ｓ Ｉｎｃ−。
ニュー Ｍ −ｐ 、ロンドン、シトニー、トロシト、
１９７３）、第８８３〜８８６頁に、ｐ−メチルベンジ
ルトリメチルアンモニウム水酸化物から出発した、対応
臭化物と醸化銀との反応によるホス５ン脱離を経た（２
．２）−パラシクロ７アンの製造方法が記されている。
１９７３）、第８８３〜８８６頁に、ｐ−メチルベンジ
ルトリメチルアンモニウム水酸化物から出発した、対応
臭化物と醸化銀との反応によるホス５ン脱離を経た（２
．２）−パラシクロ７アンの製造方法が記されている。
この脱離は、不活性有機溶剤（トルエン）の存在で行な
われ、望ましくない重合体副生物の形成を伴って１０〜
１１％の収率をもたらすにすぎない。
われ、望ましくない重合体副生物の形成を伴って１０〜
１１％の収率をもたらすにすぎない。
上記方法の収率を高めるために、ヨーロッパ特許出願筒
１０８．２９７号では、水酸化ナトリウム若しくけカリ
ウムおよびジメチルスルホキシドよシなる塩基の存在で
化合物（ＩＩ）から出発したホフマン脱離の実施が提案
されている。このプロセスは高い収率（約７０重量％）
の達成を可能にする。
１０８．２９７号では、水酸化ナトリウム若しくけカリ
ウムおよびジメチルスルホキシドよシなる塩基の存在で
化合物（ＩＩ）から出発したホフマン脱離の実施が提案
されている。このプロセスは高い収率（約７０重量％）
の達成を可能にする。
しかしながら、ジメチルスルホキシドの回収は、該方法
を、工業的応用には比較的魅力のないものとしている。
を、工業的応用には比較的魅力のないものとしている。
更に、この方法によシ得られる（２゜２）−パラシクロ
ファンは、その純度に関する限シ総じて満足しえないも
のである。
ファンは、その純度に関する限シ総じて満足しえないも
のである。
かくして、本発明の目的は、上記欠点のない、式（Ｉ）
を有する（２．２）−パラシクロファンの製造方法を提
供することである。
を有する（２．２）−パラシクロファンの製造方法を提
供することである。
更に特定するに、本発明の目的は、式（Ｉ）の（２゜２
）−パラシクロファンを工業上受容されうる収率でしか
も純粋な形で生成する簡単且つ経済的な方法を提供する
ことである。
）−パラシクロファンを工業上受容されうる収率でしか
も純粋な形で生成する簡単且つ経済的な方法を提供する
ことである。
然るに、本発明者は、上記目的および他の目的が１
（ａ） ｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウム
水酸化物の調製、並びに （ｂ） 不活性有機溶剤および、少くとも２０重量％
の濃度を有するアルカリ水酸化物水溶液よシなる２相系
の存在で上記ｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウ
ム水酸化物に対し行なわれるホフマン脱離反応 という別個の工程を上記順序で実施することよシなる、
式（１）のｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウム
へ目ゲン化物から出発した、（２，２）−パラシクロ７
アン（１）の製造方法によって達成されうることを発見
し九。
水酸化物の調製、並びに （ｂ） 不活性有機溶剤および、少くとも２０重量％
の濃度を有するアルカリ水酸化物水溶液よシなる２相系
の存在で上記ｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウ
ム水酸化物に対し行なわれるホフマン脱離反応 という別個の工程を上記順序で実施することよシなる、
式（１）のｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウム
へ目ゲン化物から出発した、（２，２）−パラシクロ７
アン（１）の製造方法によって達成されうることを発見
し九。
特に指摘されることは、上記２工程が厳密に別途で行な
われねばならず、またホフマン脱離が、本質上へロゲン
イオンのないｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウ
ム水酸化物に対して実施されねはならないということで
ある。事実、本発明者の行なったテストでは、ハロゲン
イオンが存在するとホフマン脱離反応が悪影響を受け、
収率の低下をきたすことが明示されている。
われねばならず、またホフマン脱離が、本質上へロゲン
イオンのないｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウ
ム水酸化物に対して実施されねはならないということで
ある。事実、本発明者の行なったテストでは、ハロゲン
イオンが存在するとホフマン脱離反応が悪影響を受け、
収率の低下をきたすことが明示されている。
ｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウム水酸化物は
、対応ハロゲン化物から出発してどんな既知方法に従っ
ても調製されうる。実際には、対応ハロゲン化物の水溶
液を、塩基性イオン交換樹脂充填カラムよシ溶離させる
ことによってｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウ
ム水酸化物を調製することができる。
、対応ハロゲン化物から出発してどんな既知方法に従っ
ても調製されうる。実際には、対応ハロゲン化物の水溶
液を、塩基性イオン交換樹脂充填カラムよシ溶離させる
ことによってｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウ
ム水酸化物を調製することができる。
ホフマン脱離は、有機溶剤および２００重量％越える（
好ましくは３０〜５０重量％範囲の）濃度を有するアル
カリ水酸化物水溶液よシなる２相糸の存在で、２０〜１
５０℃の温度および１０〜７０時間の反応時間、本方法
の第１工程ないし段階で取得せるｐ−メチルベンジルト
リメチルアンモニウム水酸化物に対して実施される。
好ましくは３０〜５０重量％範囲の）濃度を有するアル
カリ水酸化物水溶液よシなる２相糸の存在で、２０〜１
５０℃の温度および１０〜７０時間の反応時間、本方法
の第１工程ないし段階で取得せるｐ−メチルベンジルト
リメチルアンモニウム水酸化物に対して実施される。
好ましい反応時間は２０〜４０時間でアシ、好ましい温
度は６０〜１００℃である。
度は６０〜１００℃である。
本方法を実施する際、いかなる不活性有機溶剤も使用さ
れつる。取分け、トルエン、キシレン、ベンゼン等の如
き芳香族炭化水素が好ましい。
れつる。取分け、トルエン、キシレン、ベンゼン等の如
き芳香族炭化水素が好ましい。
脱離反応の終シに、形成された生成物は、既知の、また
事実上慣用タイプの技法に従って分離されうる。
事実上慣用タイプの技法に従って分離されうる。
本発明の主題をなす方法は、高純度の（２，２）−パラ
シクロファンを工業上受容される収率で得ることを可能
にする。
シクロファンを工業上受容される収率で得ることを可能
にする。
本発明を更に詳しく説示するために下記例を示すが、そ
れによって限定するつもシはない。
れによって限定するつもシはない。
全ての例において、特記せぬ限シ、％および比は重量に
よる。
よる。
水９０１ＩＩｇとｐ−メチルベンジルトリメチルアンモ
ニウム塩化物１５０Ｉｉよルなる水溶液を、ＮａＯＨ２
１０Ｉｉの水（２４０ｍ）溶液およびトルエン３１よシ
なる、９０°Ｃの温度に保持した２Ｎ系に１時間にわた
）攪拌下で緩徐に満願した。９０°Ｃでの加熱攪拌を４
０時間行なった。
ニウム塩化物１５０Ｉｉよルなる水溶液を、ＮａＯＨ２
１０Ｉｉの水（２４０ｍ）溶液およびトルエン３１よシ
なる、９０°Ｃの温度に保持した２Ｎ系に１時間にわた
）攪拌下で緩徐に満願した。９０°Ｃでの加熱攪拌を４
０時間行なった。
次いで、反応混合物を一過し、相（水／トルエン）同士
を分離し、有機相を水洗し、濃縮し、最後に冷却した。
を分離し、有機相を水洗し、濃縮し、最後に冷却した。
該冷却によシ沈殿が生じて、ｍｐ２８０℃〜２８２℃の
（２，２）−パラシクロファン１５．５１１（収率２０
重量％）を得た。
（２，２）−パラシクロファン１５．５１１（収率２０
重量％）を得た。
例 ２（比較）
ｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウム水酸化物（
密度−ｔ ｏ ｓ ｇ／−） ２Ｍ水溶液２５＋ｄにト
ルエン２００−およびＮａＯＨ２７７（１０重量％に相
当）を加えた。
密度−ｔ ｏ ｓ ｇ／−） ２Ｍ水溶液２５＋ｄにト
ルエン２００−およびＮａＯＨ２７７（１０重量％に相
当）を加えた。
糸を一定の攪拌下９０℃で４０時間反応せしめた。その
のち、相同上を分離し、有機相を水洗し、次いで蒸発乾
燥した。わずか痕跡量の（２，２）−パラシクロファン
が見出された。
のち、相同上を分離し、有機相を水洗し、次いで蒸発乾
燥した。わずか痕跡量の（２，２）−パラシクロファン
が見出された。
例 ３
（Ａ）ｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウム水酸
化物の調製： 強塩基性イオン交換樹脂ドウエクス（ＤＯＷＢＸ） １
−Ｘ８ （５０〜１００メツシユ）を充填し九カラムに
、水３００−に溶解せるｐ−メチルベンジルトリメチル
アンモニウム塩化物２０．９を通し、３時間で溶離した
。なお、上記樹脂は予め、ＮａＯＨ３Ｍ溶液による処理
で水酸化物イオン形に転化させておいた。イオン交換に
は、３００−に等しい容量の湿シ樹脂を用いた。
化物の調製： 強塩基性イオン交換樹脂ドウエクス（ＤＯＷＢＸ） １
−Ｘ８ （５０〜１００メツシユ）を充填し九カラムに
、水３００−に溶解せるｐ−メチルベンジルトリメチル
アンモニウム塩化物２０．９を通し、３時間で溶離した
。なお、上記樹脂は予め、ＮａＯＨ３Ｍ溶液による処理
で水酸化物イオン形に転化させておいた。イオン交換に
は、３００−に等しい容量の湿シ樹脂を用いた。
（６）上で調製した如きｐ−メチルベンジルトリメチル
アンモニウム水酸化物（１４Ｍ水溶液１２５−に、キシ
レン１２５−およびＮａＯＨ７８Ｎ（４０重量襲に相当
）を攪拌下で慎重に混入した。次いで、この反応混合物
を攪拌下６０〜６５℃で５０時間保った。その時点で、
既に形成している（２゜２）−パラシクロファンを全て
溶解させるために、反応混合物を還流させた。次いで、
これを濾過して重合体を分離した。相同上を分離し、有
機相を水洗し、次いで濃縮した。
アンモニウム水酸化物（１４Ｍ水溶液１２５−に、キシ
レン１２５−およびＮａＯＨ７８Ｎ（４０重量襲に相当
）を攪拌下で慎重に混入した。次いで、この反応混合物
を攪拌下６０〜６５℃で５０時間保った。その時点で、
既に形成している（２゜２）−パラシクロファンを全て
溶解させるために、反応混合物を還流させた。次いで、
これを濾過して重合体を分離した。相同上を分離し、有
機相を水洗し、次いで濃縮した。
冷却によシ、ｒ！ｊｐ２８５〜２８６℃の（２，２）−
バラシクロファン１１５ｇ（収率４０重量％）が沈殿し
た。
バラシクロファン１１５ｇ（収率４０重量％）が沈殿し
た。
例 ４
ｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウム水酸化物を
、例３の囚に記載せる手順に従い調製した。
、例３の囚に記載せる手順に従い調製した。
例３の（６）に示した作業工程に従い、ｐ−メチルベン
ジルトリメチルアンモニウム水酸化物（Ｌ ４ Ｍ水溶
液１２５−にキシレン１２５ｍおよびＫＯＨ１３Ｏ−（
最低タイター８５％）を加えた。
ジルトリメチルアンモニウム水酸化物（Ｌ ４ Ｍ水溶
液１２５−にキシレン１２５ｍおよびＫＯＨ１３Ｏ−（
最低タイター８５％）を加えた。
６０〜６５℃での加熱４０時間のあと、ｍｐ２８３〜２
８６°Ｃの（２，２）−パラシクロ７アン２．２１を得
た。
８６°Ｃの（２，２）−パラシクロ７アン２．２１を得
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウムハロゲ
ン化物から出発した、ホフマン脱離反応による（２，２
）−パラシクロファンの製造において、 （ａ）ｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウム水酸
化物の調製、並びに （ｂ）不活性有機溶剤および、少くとも２０重量％の濃
度を有するアルカリ水酸化物水溶液よりなる２相系の存
在で前記ｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウム水
酸化物に対し行なわれるホフマン脱離反応 という工程又は段階を別個にまた上記順序で相継ぎ実施
することを特徴とする方法。 ２、アルカリ水酸化物水溶液の濃度が３０〜５０重量％
であることを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ３、アルカリ水酸化物が水酸化ナトリウムおよび水酸化
カリウムよりなる群から選ばれることを特徴とする、特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、不活性有機溶剤が芳香族炭化水素であることを特徴
とする、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、ホフマン脱離が２０〜１３０℃の温度および１０〜
７０時間の反応時間実施されることを特徴とする、特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ６、ｐ−メチルベンジルトリメチルアンモニウム水酸化
物が、対応ハロゲン化物の水溶液を塩基性イオン交換樹
脂充填カラムに通して該溶液を溶離することにより調製
されることを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の
方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT23424A/84 | 1984-11-02 | ||
| IT23424/84A IT1177104B (it) | 1984-11-02 | 1984-11-02 | Processo per la preparazione di (2,2)-paraciclofano |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61165342A true JPS61165342A (ja) | 1986-07-26 |
Family
ID=11206974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60244250A Pending JPS61165342A (ja) | 1984-11-02 | 1985-11-01 | （２，２）−パラシクロフアンの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0183083A1 (ja) |
| JP (1) | JPS61165342A (ja) |
| IT (1) | IT1177104B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6413042A (en) * | 1987-04-10 | 1989-01-17 | Montedison Spa | Manufacture of (2,2)-paracyclophane and derivatives |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1191633B (it) * | 1985-10-30 | 1988-03-23 | Montedison Spa | Procedimento per la preparazione di (2,2)-paraciclofani alogenati e miscele di (2,2)-paraciclofani alogenati ottenuti |
| IT1191632B (it) * | 1985-10-30 | 1988-03-23 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di (2,2)-paraciolofano |
| IT1191645B (it) * | 1985-12-19 | 1988-03-23 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di (2,2)-paraciclofano e suoi derivati |
| IT1190350B (it) * | 1986-06-27 | 1988-02-16 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di (2,2)-paraciclofano e suoi derivati |
| IT1190647B (it) * | 1986-06-27 | 1988-02-16 | Montedison Spa | Processo per la preparazione di (2,2)-paraciclofano e suoi derivati |
| US4806702A (en) * | 1987-05-26 | 1989-02-21 | Union Carbide Corporation | Process for the preparation of the parylene dimer |
| US4769505A (en) * | 1987-07-17 | 1988-09-06 | Union Carbide Corporation | Process for the preparation of the parylene dimer |
| US5110903A (en) * | 1990-12-20 | 1992-05-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for the preparation of mixed parylene dimers free of alpha-halogens |
| US5302767A (en) * | 1993-03-26 | 1994-04-12 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | [2.2] paracyclophane and derivatives thereof |
| CN106986742B (zh) * | 2017-04-05 | 2020-08-04 | 常州市骏佳化工有限公司 | 四氯代对二甲苯环二体合成方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3240303C1 (de) * | 1982-10-30 | 1984-01-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Verfahren zur Herstellung von [2,2]-Paracyclophan |
-
1984
- 1984-11-02 IT IT23424/84A patent/IT1177104B/it active
-
1985
- 1985-10-31 EP EP85113918A patent/EP0183083A1/en not_active Withdrawn
- 1985-11-01 JP JP60244250A patent/JPS61165342A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6413042A (en) * | 1987-04-10 | 1989-01-17 | Montedison Spa | Manufacture of (2,2)-paracyclophane and derivatives |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0183083A1 (en) | 1986-06-04 |
| IT8423424A1 (it) | 1986-05-02 |
| IT1177104B (it) | 1987-08-26 |
| IT8423424A0 (it) | 1984-11-02 |
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