JPS61151238A - 感光性ポリイミド前駆体及びその製造方法 - Google Patents
感光性ポリイミド前駆体及びその製造方法Info
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- JPS61151238A JPS61151238A JP59280320A JP28032084A JPS61151238A JP S61151238 A JPS61151238 A JP S61151238A JP 59280320 A JP59280320 A JP 59280320A JP 28032084 A JP28032084 A JP 28032084A JP S61151238 A JPS61151238 A JP S61151238A
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- general formula
- polyimide precursor
- photosensitive polyimide
- photosensitive
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
- C08G73/1082—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the tetracarboxylic moiety
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0387—Polyamides or polyimides
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
近年、半導体工業の分野では、ポリイミド樹脂は、耐熱
性、絶縁性、接着性等の、電子材料としての性能を備え
ていることから、無機材料の代替ハイブリット高密度プ
リント配線板に使用されている。
性、絶縁性、接着性等の、電子材料としての性能を備え
ていることから、無機材料の代替ハイブリット高密度プ
リント配線板に使用されている。
特に、感光性ポリイミド系樹脂は、ポリイミドの特性を
有することに加えて、半導体製造工程を大幅に簡略化で
きること、及び、パターンの平坦化が図れることから、
注目されているが、必ずしも充分な耐熱性、光感度を有
するものではない。
有することに加えて、半導体製造工程を大幅に簡略化で
きること、及び、パターンの平坦化が図れることから、
注目されているが、必ずしも充分な耐熱性、光感度を有
するものではない。
本発明は、半導体製造用材料とし゛ζ充分な光感度を有
し、微細なパターン形成を可能ならしめ、且つ、加熱処
理によりイミド化して優れた耐熱性を得られる、感光性
ポリイミド前駆体を提供するものである。
し、微細なパターン形成を可能ならしめ、且つ、加熱処
理によりイミド化して優れた耐熱性を得られる、感光性
ポリイミド前駆体を提供するものである。
従来公知のポリイミド系感光性樹脂の製造方法としては
、重縮合反応において一段でポリイミドを得る方法とポ
リイミド前駆体を経由して、それを加熱環化させてポリ
イミドを得る方法とがあり、得られる重合体は、ポリイ
ミド側鎖に感光基を有するポリイミドと、ポリイミド主
鎖に感光基を有するポリイミドとに大別される。
、重縮合反応において一段でポリイミドを得る方法とポ
リイミド前駆体を経由して、それを加熱環化させてポリ
イミドを得る方法とがあり、得られる重合体は、ポリイ
ミド側鎖に感光基を有するポリイミドと、ポリイミド主
鎖に感光基を有するポリイミドとに大別される。
前者のポリイミド側鎖に感光基を有する重合体は、・“
例えば、特開昭５４−１１６２１６、同５４−１１６２
１７、同５４−１４５７９４、同５５−９５１０、同５
５−９５３８、同５５−４５７４６、同５５−４５７４
８、同５７−１４３３２９に提案されているが、これら
の重合体の光感度は、いずれも、ＩＪ／ｃＪより悪く、
高感度のものを見出すことはできない。
例えば、特開昭５４−１１６２１６、同５４−１１６２
１７、同５４−１４５７９４、同５５−９５１０、同５
５−９５３８、同５５−４５７４６、同５５−４５７４
８、同５７−１４３３２９に提案されているが、これら
の重合体の光感度は、いずれも、ＩＪ／ｃＪより悪く、
高感度のものを見出すことはできない。
後者のポリイミド主鎖に感光基を有する重合体は、例え
ば、特開昭５７−１３１２２７、同５９７１４５２１６
に提案されており、いずれも有機溶媒に可溶であるを特
徴とするものであるが、特開昭５７−１３１２２７に提
案されたものは、熱分解温度が３１０〜３８０℃、光感
度が約５Ｊ／ｃＪであり、特開昭５１−１４５２１６に
提案されたものは、熱分解温度は４００℃以上であるも
のの光感度が３．５ Ｊ／ｃｄ以下であり、いずれも、
満足し得るものではない。
ば、特開昭５７−１３１２２７、同５９７１４５２１６
に提案されており、いずれも有機溶媒に可溶であるを特
徴とするものであるが、特開昭５７−１３１２２７に提
案されたものは、熱分解温度が３１０〜３８０℃、光感
度が約５Ｊ／ｃＪであり、特開昭５１−１４５２１６に
提案されたものは、熱分解温度は４００℃以上であるも
のの光感度が３．５ Ｊ／ｃｄ以下であり、いずれも、
満足し得るものではない。
〔発明が解決しようとしている問題点〕本発明者らは、
主鎖に感光基を有する、ポリイミド前駆体であるポリア
ミド酸について、従来品の約２０〜１００倍の光感度と
イミド化後に４００℃以上の耐熱性とを具備させるべく
鋭意研究の結果、その課題を満足しうる高感度耐熱性感
光樹脂及びその製造法を確立した。
主鎖に感光基を有する、ポリイミド前駆体であるポリア
ミド酸について、従来品の約２０〜１００倍の光感度と
イミド化後に４００℃以上の耐熱性とを具備させるべく
鋭意研究の結果、その課題を満足しうる高感度耐熱性感
光樹脂及びその製造法を確立した。
而して本発明は、一般式ＣＩ）
（式中、Ｒ５は四価の芳香族炭化水素残基を、Ｒ２及び
Ｒ３は二価の芳香族若しくは脂肪族炭化水素残基を、Ｒ
４、Ｒ２、Ｒ６及びＲ４は、同−又は異なって、水素、
ハロゲン又はアルキル基を、ｎは１０以上の整数を、各
々示す。） で表される感光性ポリイミド前駆体及び一般式％式％ 、（式中、Ｒ１バ一般式ＣＩ）に於けると同じものを１
゛示す。） ″で表されるテトラカルボン酸二無水物と、下記一般式
〔ＩＩＩ〕 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｓ、 Ｒ６及びＲ７は一
般式（１）に於けると同じものを示す。） で表されるジアミノ化合物とを反応させることからなる
感光性ポリイミド前駆体の製造方法である。
Ｒ３は二価の芳香族若しくは脂肪族炭化水素残基を、Ｒ
４、Ｒ２、Ｒ６及びＲ４は、同−又は異なって、水素、
ハロゲン又はアルキル基を、ｎは１０以上の整数を、各
々示す。） で表される感光性ポリイミド前駆体及び一般式％式％ 、（式中、Ｒ１バ一般式ＣＩ）に於けると同じものを１
゛示す。） ″で表されるテトラカルボン酸二無水物と、下記一般式
〔ＩＩＩ〕 （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｓ、 Ｒ６及びＲ７は一
般式（１）に於けると同じものを示す。） で表されるジアミノ化合物とを反応させることからなる
感光性ポリイミド前駆体の製造方法である。
本発明において、一般式〔Ｉ〕及び（ＩＩ）中、Ｒｏで
表される四価の芳香族炭化水素残基とは、単環式芳香族
炭化水素基、多環式芳香族炭化水素基又はそれらが直接
若しくは他の結合を介して結合したものの残基であり、
例えば、次の構造のものである。
表される四価の芳香族炭化水素残基とは、単環式芳香族
炭化水素基、多環式芳香族炭化水素基又はそれらが直接
若しくは他の結合を介して結合したものの残基であり、
例えば、次の構造のものである。
（式中、Ａは−ＣＨ２−ｌ−３−１−ＣＯ−１−３Ｏ２
−−Ｃ（ＣＬ）２−又は−Ｃ（ＣＦ３）ｇ−を示し、２
は水素、ハロゲン又はアルキル基を示す） 又、一般式ＣＩ）及び（Ｉ［［）中、Ｒ２、Ｒ８で表さ
れる二価の芳香族若しくは脂肪族炭化水素残基とは、例
えば、次の構造式で表されるものである。
−−Ｃ（ＣＬ）２−又は−Ｃ（ＣＦ３）ｇ−を示し、２
は水素、ハロゲン又はアルキル基を示す） 又、一般式ＣＩ）及び（Ｉ［［）中、Ｒ２、Ｒ８で表さ
れる二価の芳香族若しくは脂肪族炭化水素残基とは、例
えば、次の構造式で表されるものである。
（式中、Ｘは水素、ハロゲン又はアルキル基を、ｍは１
〜６の整数を表す。） 一般式ＣＩ＋）で表されるテトラカルボン酸二無水物と
しては、特に、ピロメリット酸無水物及び３．３′，４
，４′−ベンゾフェノンカルボン酸無水物が好ましく、
一般式〔ＩＩＩ〕で表されるジアミノ化合物としては、
特に、１，４−ビス−（２−（３−アミノベンゾイル）
エテニル〕ベンゼンが好ましい。
〜６の整数を表す。） 一般式ＣＩ＋）で表されるテトラカルボン酸二無水物と
しては、特に、ピロメリット酸無水物及び３．３′，４
，４′−ベンゾフェノンカルボン酸無水物が好ましく、
一般式〔ＩＩＩ〕で表されるジアミノ化合物としては、
特に、１，４−ビス−（２−（３−アミノベンゾイル）
エテニル〕ベンゼンが好ましい。
本発明の感光性ポリイミド前駆体は、斯かるテトラカル
ボン酸二無水物とジアミノ化合物とを有機極性溶媒溶液
中で、攪拌下で、重縮合させることによって製造される
。
ボン酸二無水物とジアミノ化合物とを有機極性溶媒溶液
中で、攪拌下で、重縮合させることによって製造される
。
この重縮合反応で使用し得る有機極性溶媒としては、例
えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ。
えばＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ。
Ｎ−ジエチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルメトキシアセトアミド、Ｎ−メチルカプロラクタム、
ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
ジメチルスルホン、ヘキサメチルホスホアミド、テトラ
メチルスルホン、Ｎ−アセチル−２−ピロリドン等を挙
げることが出来る。これらの溶媒は、単独でも、２種以
上の組み合わせでも使用し得る。
ミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルメトキシアセトアミド、Ｎ−メチルカプロラクタム、
ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、
ジメチルスルホン、ヘキサメチルホスホアミド、テトラ
メチルスルホン、Ｎ−アセチル−２−ピロリドン等を挙
げることが出来る。これらの溶媒は、単独でも、２種以
上の組み合わせでも使用し得る。
重縮合反応の条件については、重合体の濃度は３０重量
％以下、好ましくは５〜１５重量％が適当であり、反応
温度は１００℃以下が適当であり、通常は５０℃以下で
ある。
％以下、好ましくは５〜１５重量％が適当であり、反応
温度は１００℃以下が適当であり、通常は５０℃以下で
ある。
反応時間は、製造すべき重合体の分子量によって適宜法
められるが、通常１〜２４時間である。
められるが、通常１〜２４時間である。
斯くして得られた感光性ポリイミド前駆体の光感度は、
１０〜５０ｍＪ／ｃＪであり、従来の感光性ポリイミド
重合体の約２０〜１００倍である。
１０〜５０ｍＪ／ｃＪであり、従来の感光性ポリイミド
重合体の約２０〜１００倍である。
而して、この感光性ポリイミド前駆体は、そのまま通常
のフォトレジスト技術でパターン加工することが出来る
。その際、更に光感度を向上させる目的で、一般に知ら
れている、光硬化開始剤、増感剤を加えることも可能で
ある。
のフォトレジスト技術でパターン加工することが出来る
。その際、更に光感度を向上させる目的で、一般に知ら
れている、光硬化開始剤、増感剤を加えることも可能で
ある。
光二量化反応で硬化したポリイミド前駆体は、更に２０
０〜４００℃で加熱処理することにより環化イミド化さ
れ、例えば３００℃に加熱した場合、４４０ ’Ｃでも
熱分解による重量減少が認められない、優れた耐熱性が
付与される。
０〜４００℃で加熱処理することにより環化イミド化さ
れ、例えば３００℃に加熱した場合、４４０ ’Ｃでも
熱分解による重量減少が認められない、優れた耐熱性が
付与される。
以下実施例により、本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
先ず、原料ジアミノ化合物の合成を行った。
酢酸２４０ｍ１中にｍ−アミノアセトフェノン３６、１
ｇ （０，２６７ｍｏｌ）とテレフタルアルデヒド１
６、１ ｇ （・０．１２ｍｏｌ）とを加え、加熱溶解
後、濃硫酸２０ｇを滴下し、８０℃で２時間攪拌して反
応させた。
ｇ （０，２６７ｍｏｌ）とテレフタルアルデヒド１
６、１ ｇ （・０．１２ｍｏｌ）とを加え、加熱溶解
後、濃硫酸２０ｇを滴下し、８０℃で２時間攪拌して反
応させた。
反応後、析出した生成物を濾取し、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド約３００ｍ１に再溶解させて、炭酸水素ナト
リウム水溶液で中和した。
セトアミド約３００ｍ１に再溶解させて、炭酸水素ナト
リウム水溶液で中和した。
中和により得られた沈澱物を１，４−ジオキサンに溶解
し、濾過により塩を除去した後、濾液を約１１の水に注
加し、得られた黄色再沈物を、メタノールで洗浄後、真
空乾燥した。
し、濾過により塩を除去した後、濾液を約１１の水に注
加し、得られた黄色再沈物を、メタノールで洗浄後、真
空乾燥した。
得られた生成物２９．６ ｇは、ＩＲ，ＮＭＲ及びＧＣ
−ＭＳにより、１．４−ビス−Ｃ２−（３−アミノベン
ゾイル）エテニル〕ベンゼン（以下ＢＡＥＢと略記する
。）であることが確認された。
−ＭＳにより、１．４−ビス−Ｃ２−（３−アミノベン
ゾイル）エテニル〕ベンゼン（以下ＢＡＥＢと略記する
。）であることが確認された。
このＢＡＥＢ２．５ ｇ （６，８ｍ ｍｏｌ）を、脱
水蒸溜したＮ−メチル−２−ピロリドン３６ｇに溶解し
、窒素雰囲気下５℃に保持した。
水蒸溜したＮ−メチル−２−ピロリドン３６ｇに溶解し
、窒素雰囲気下５℃に保持した。
この中に、昇華精製したピロメリット酸二無水物１．５
ｇ （６，９ｍ ｍａｔ）を徐々に添加し′、添加終
了後、５℃以下に保って、５時間反応を続けた。
ｇ （６，９ｍ ｍａｔ）を徐々に添加し′、添加終
了後、５℃以下に保って、５時間反応を続けた。
反応後、反応液を水３００ａ＋／とメタノール３００
ｍｌとの混合液中に注加し、ポリマーを沈澱させた。
ｍｌとの混合液中に注加し、ポリマーを沈澱させた。
この沈澱を濾過、乾燥して、下記構造の感光性ポリイミ
ド前駆体３．８ｇを得た。
ド前駆体３．８ｇを得た。
この感光性ポリアミド酸３．０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルア
セトアミド３１．５ ｇに溶がして１０重量％濃度のワ
ニスとし、これをブラシ研磨したアルミ板上にスピナー
により塗布し製膜した。
セトアミド３１．５ ｇに溶がして１０重量％濃度のワ
ニスとし、これをブラシ研磨したアルミ板上にスピナー
により塗布し製膜した。
乾燥後、この膜にパターンマスクフィルムを密着基４ぜ
、５００Ｗの超高圧水銀灯の光を１０ｍＪ／閾： ｃ＋１だけ照射した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
とアセトンとの４：工の混合溶媒で現像したところ、露
光部が硬化したネガ型の凹凸パターンが得られた。
、５００Ｗの超高圧水銀灯の光を１０ｍＪ／閾： ｃ＋１だけ照射した後、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
とアセトンとの４：工の混合溶媒で現像したところ、露
光部が硬化したネガ型の凹凸パターンが得られた。
又、パターンマスクフィルムの代わりに、イーストマン
・コダック社製のステップタブレット２Ａを密着させ、
超高圧水銀灯（１０ｍＷ／ｃＪ）の光を６０秒だけ照射
した後、上記と同様に現像を行ったところ、ステップタ
ブレットの１７段まで鮮明な画像が得ら、れた。
・コダック社製のステップタブレット２Ａを密着させ、
超高圧水銀灯（１０ｍＷ／ｃＪ）の光を６０秒だけ照射
した後、上記と同様に現像を行ったところ、ステップタ
ブレットの１７段まで鮮明な画像が得ら、れた。
次に、上記のワニスの厚膜を電気炉中、３００°Ｃで１
．５時間加熱することにより、上記イミド前駆体の環化
イミド化が起こり、対応するポリイミドが得られた。
．５時間加熱することにより、上記イミド前駆体の環化
イミド化が起こり、対応するポリイミドが得られた。
このポリイミドの耐熱性を熱重量分析により測定したと
ころ、４４０℃まで重量減少が亘られなかった。
ころ、４４０℃まで重量減少が亘られなかった。
実施例２
ピロメリット酸二無水物に代えて、無水酢酸中で精製し
た、３．３′、４．４′−ベンゾフェノンカルボン酸二
無水物２．２ｇを使用し、且っＮ−メチル−２−ピロリ
ドンの使用量を４２．３ ｇとした他は、実施例１と同
様に実施したところ、下記構造の感光性ポリイミド前駆
体４．５ｇを得た。
た、３．３′、４．４′−ベンゾフェノンカルボン酸二
無水物２．２ｇを使用し、且っＮ−メチル−２−ピロリ
ドンの使用量を４２．３ ｇとした他は、実施例１と同
様に実施したところ、下記構造の感光性ポリイミド前駆
体４．５ｇを得た。
この感光性ポリアミド酸を用いて、実施例１と同様の感
光試験を行ったところ、５０ｍＪ／ｃＪの露光量で、露
光部の硬化したネガ型の凹凸パターンが得られ、又、ス
テップタブレット２Ａを用いた試験では、超高圧水銀灯
（１０ｍＷ／ｃＪ）の光を６０秒だけ照射することによ
り、ステップタブレットの１３段まで鮮明な画像が得ら
れた。
光試験を行ったところ、５０ｍＪ／ｃＪの露光量で、露
光部の硬化したネガ型の凹凸パターンが得られ、又、ス
テップタブレット２Ａを用いた試験では、超高圧水銀灯
（１０ｍＷ／ｃＪ）の光を６０秒だけ照射することによ
り、ステップタブレットの１３段まで鮮明な画像が得ら
れた。
次に、このワニスの厚膜を電気炉中、３００℃で１．５
時間加熱することにより、上記イミド前駆体の環化イミ
ド化が起こり、対応するポリイミドが得られた。
時間加熱することにより、上記イミド前駆体の環化イミ
ド化が起こり、対応するポリイミドが得られた。
このポリイミドの耐熱性を熱重量分析により測定したと
ころ、４４０℃まで重量減少が見られなかった。
ころ、４４０℃まで重量減少が見られなかった。
特許出願人 三菱瓦斯化学株式会社
′ 代理人弁理士小堀貞文
Claims (4)
- （１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＿１は四価の芳香族炭化水素残基を、Ｒ＿２
及びＲ＿３は二価の芳香族若しくは脂肪族炭化水素残基
を、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６及びＲ＿７は、同一又は異
なって、水素、ハロゲン又はアルキル基を、ｎは１０以
上の整数を、各々示す。） で表される感光性ポリイミド前駆体 - （２）下記一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中、Ｒ＿１は一般式〔 I 〕に於けると同じものを
示す。） で表されるテトラカルボン酸二無水物と、下記一般式〔
III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 （式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿６及び
Ｒ＿７は一般式〔 I 〕に於けると同じものを示す。） で表されるジアミノ化合物とを反応させることを特徴と
する感光性ポリイミド前駆体の製造方法 - （３）一般式〔II〕で表されるテトラカルボン酸二無水
物が、ピロメリット酸無水物又は３，３′，４，４′−
ベンゾフェノンカルボン酸無水物である特許請求の範囲
第（２）項記載の方法 - （４）一般式〔III〕で表されるジアミノ化合物が、１
，４−ビス−〔２−（３−アミノベンゾイル）エテニル
〕ベンゼンである特許請求の範囲第（２）項記載の方法
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59280320A JPS61151238A (ja) | 1984-12-25 | 1984-12-25 | 感光性ポリイミド前駆体及びその製造方法 |
| US06/875,044 US4670535A (en) | 1984-12-25 | 1986-06-17 | Photosensitive polyimide precursor and process for producing the same |
| DE3620516A DE3620516C1 (de) | 1984-12-25 | 1986-06-19 | Lichtempfindlicher Polyimid-Vorlaeufer und Verfahren zu seiner Herstellung |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59280320A JPS61151238A (ja) | 1984-12-25 | 1984-12-25 | 感光性ポリイミド前駆体及びその製造方法 |
| US06/875,044 US4670535A (en) | 1984-12-25 | 1986-06-17 | Photosensitive polyimide precursor and process for producing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61151238A true JPS61151238A (ja) | 1986-07-09 |
| JPH0159289B2 JPH0159289B2 (ja) | 1989-12-15 |
Family
ID=37879449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59280320A Granted JPS61151238A (ja) | 1984-12-25 | 1984-12-25 | 感光性ポリイミド前駆体及びその製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4670535A (ja) |
| JP (1) | JPS61151238A (ja) |
| DE (1) | DE3620516C1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62179528A (ja) * | 1986-02-03 | 1987-08-06 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | 感光性ポリイミド前駆体 |
| DE68916298T2 (de) * | 1988-03-28 | 1994-10-06 | Canon Kk | Polymere Verbindungen und Aufzeichnungsmedium daraus. |
| US4952220A (en) * | 1989-04-11 | 1990-08-28 | Air Products And Chemicals, Inc. | Membranes formed from unsaturated polyimides |
| JPH04130984U (ja) * | 1991-05-23 | 1992-12-01 | 秀工電子株式会社 | 着脱式表示体 |
| JP2814442B2 (ja) * | 1991-10-25 | 1998-10-22 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレイション | 感光性ポリイミドプリカーサー組成物 |
| US5300403A (en) * | 1992-06-18 | 1994-04-05 | International Business Machines Corporation | Line width control in a radiation sensitive polyimide |
| US5446074A (en) * | 1993-12-17 | 1995-08-29 | International Business Machines Corporation | Photosensitive polyimide precursors |
| US6010825A (en) * | 1997-09-11 | 2000-01-04 | Olin Microelectronics Chemicals, Inc. | Negatively acting photoresist composition based on polyimide precursors |
| JP6111171B2 (ja) * | 2013-09-02 | 2017-04-05 | 東京エレクトロン株式会社 | 成膜方法及び成膜装置 |
| CN109942817A (zh) * | 2019-03-21 | 2019-06-28 | 深圳先进技术研究院 | 一种聚酰亚胺前体、制备方法以及树脂组合物及其应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3179634A (en) * | 1962-01-26 | 1965-04-20 | Du Pont | Aromatic polyimides and the process for preparing them |
| DE3021787A1 (de) * | 1980-06-10 | 1981-12-17 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Verfahren zur herstellung hochwaermebestaendiger reliefstrukturen und deren verwendung |
| US4595745A (en) * | 1983-06-27 | 1986-06-17 | Ube Industries, Ltd. | Organic solvent-soluble photosensitive polyamide resin |
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