JPS61151111A - 抗菌性毛髪処理剤組成物 - Google Patents
抗菌性毛髪処理剤組成物Info
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- JPS61151111A JPS61151111A JP27252984A JP27252984A JPS61151111A JP S61151111 A JPS61151111 A JP S61151111A JP 27252984 A JP27252984 A JP 27252984A JP 27252984 A JP27252984 A JP 27252984A JP S61151111 A JPS61151111 A JP S61151111A
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- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、特定の粒度分布を有する2−メルカプトピリ
ジン−N−オキシド・多価金属塩(以下「MeptJと
略称する)の微粒子をヒドロキシアルキルセルロースも
しくはこの4級化物および非イオン活性剤で処理した抗
菌剤と有機界面活性剤を含有する抗菌性毛髪処理剤組成
物に関する。
ジン−N−オキシド・多価金属塩(以下「MeptJと
略称する)の微粒子をヒドロキシアルキルセルロースも
しくはこの4級化物および非イオン活性剤で処理した抗
菌剤と有機界面活性剤を含有する抗菌性毛髪処理剤組成
物に関する。
2−メルカプトピリジン−N−オキシドの多価金属塩は
殺菌剤として有効であシ、一般の殺菌剤としての利用は
もとよりシャンプー、リンス等に配合する抗フケ剤とし
て広範に利用されている。
殺菌剤として有効であシ、一般の殺菌剤としての利用は
もとよりシャンプー、リンス等に配合する抗フケ剤とし
て広範に利用されている。
このMeptの多価金属としては、マグネシウム、バリ
ウム、ストロンチウム、亜鉛、カドミウム、スズ、ジル
コニウム等がおるが、これらのうち亜鉛塩が広く使用さ
れている。
ウム、ストロンチウム、亜鉛、カドミウム、スズ、ジル
コニウム等がおるが、これらのうち亜鉛塩が広く使用さ
れている。
しかし、これらのMeptは、例えばその亜鉛塩(以下
rZptJと略称する)の水に対する溶解度が25℃で
15 ppmである如く、いずれも水に対してj11溶
性でsb、これらをシャンプー、リンス等に配合しよう
とする場合、分散系の形で使用せざるを得ない。
rZptJと略称する)の水に対する溶解度が25℃で
15 ppmである如く、いずれも水に対してj11溶
性でsb、これらをシャンプー、リンス等に配合しよう
とする場合、分散系の形で使用せざるを得ない。
しかしながら、例えばZptの比重は1.8であり分散
媒との比重差が大きいため、経時的にZptの沈降・分
離が生じやすく、安定な分散系を得るのが困難であった
。
媒との比重差が大きいため、経時的にZptの沈降・分
離が生じやすく、安定な分散系を得るのが困難であった
。
かかるMeptの沈降・分離を防ぐ手段としては、例え
ば・ (1)分散媒の静止時の粘度を高くし、沈降を起きにく
くすること (1) Meptの粒径を非常に小さくしてブラウン
運動が支配的になるようにし、沈降を起きにくくするこ
と が考えられる。
ば・ (1)分散媒の静止時の粘度を高くし、沈降を起きにく
くすること (1) Meptの粒径を非常に小さくしてブラウン
運動が支配的になるようにし、沈降を起きにくくするこ
と が考えられる。
(1)の考え方に基づくものとしては、例えば特公昭4
9−49117号公報に開示されている如く、架橋型ポ
リアクリル酸塩のような増粘性ポリマーを添加する方法
、及び特公昭54−16951号公報に開示されている
如く、アクリル酸/アクリル酸エステル共重合体を添加
する方法が挙げられるが、斯かる方法においては、Me
ptを安定に分散させるために使用できる界面活性剤の
種類が制限されるという欠点がおった。
9−49117号公報に開示されている如く、架橋型ポ
リアクリル酸塩のような増粘性ポリマーを添加する方法
、及び特公昭54−16951号公報に開示されている
如く、アクリル酸/アクリル酸エステル共重合体を添加
する方法が挙げられるが、斯かる方法においては、Me
ptを安定に分散させるために使用できる界面活性剤の
種類が制限されるという欠点がおった。
また(わの考え方では1粒径の非常に小さなMeptを
製造することは容易ではなく、Mept微粒子を用いた
分散安定性の良い組成物は事実上得られていなかった。
製造することは容易ではなく、Mept微粒子を用いた
分散安定性の良い組成物は事実上得られていなかった。
本発明者は、斯かる実状において、先に従来のシャンプ
ー、リンス等に配合されているMeptと比較して粒径
が非常に小さいMept (以下、「微粒子化Mept
Jという)を製造することに成功した(%願昭58−1
22845号、同58−122846号、同59−82
690号)。
ー、リンス等に配合されているMeptと比較して粒径
が非常に小さいMept (以下、「微粒子化Mept
Jという)を製造することに成功した(%願昭58−1
22845号、同58−122846号、同59−82
690号)。
本発明者は更にこの微粒子化Meptを用いて安定な抗
菌剤懸濁液を得るべく研究を継続した結果それ自体が電
解質である界面活性剤が配合されているシャンプー、リ
ンス等の毛髪処理剤組成物中では微粒子化Meptは凝
集を起こし易く本来の粒度分布を保ちにくい一面が明ら
かとなった。通常この様な微粒子化Meptの凝集を防
止する手段として水溶性高分子による保護コロイドが考
えられる。しかしながら微粒子化に伴なう粒子数の増大
=粒子間距離の減少により通常保護コロイドとして使用
されているセルロース系水溶性高分子は保護コロイド吸
着層形成時に凝集を生ずる。例えば、特開昭53−14
710号、同53−14711号、同53−97010
号、同57−176906号で示される様にヒドロキシ
アルキルセルロース等の水溶液に微粒子化Meptを加
えれば本来の粒度分布を消失しその沈降し難い性質を失
なう。そのため従来の技術は主としてセルロース系水溶
性高分子の増粘剤として性質を利用し、シャンプーベー
スの粘度を高くしてMeptの沈降速度を遅くしたり、
おるいは膨潤粘土、パール剤等を配合し、系に構造粘性
をもたせ沈降を防止しているものが多い。
菌剤懸濁液を得るべく研究を継続した結果それ自体が電
解質である界面活性剤が配合されているシャンプー、リ
ンス等の毛髪処理剤組成物中では微粒子化Meptは凝
集を起こし易く本来の粒度分布を保ちにくい一面が明ら
かとなった。通常この様な微粒子化Meptの凝集を防
止する手段として水溶性高分子による保護コロイドが考
えられる。しかしながら微粒子化に伴なう粒子数の増大
=粒子間距離の減少により通常保護コロイドとして使用
されているセルロース系水溶性高分子は保護コロイド吸
着層形成時に凝集を生ずる。例えば、特開昭53−14
710号、同53−14711号、同53−97010
号、同57−176906号で示される様にヒドロキシ
アルキルセルロース等の水溶液に微粒子化Meptを加
えれば本来の粒度分布を消失しその沈降し難い性質を失
なう。そのため従来の技術は主としてセルロース系水溶
性高分子の増粘剤として性質を利用し、シャンプーベー
スの粘度を高くしてMeptの沈降速度を遅くしたり、
おるいは膨潤粘土、パール剤等を配合し、系に構造粘性
をもたせ沈降を防止しているものが多い。
そのためシャンプーベースに使用できる活性剤の種類あ
るいはシャンプーベースの粘度等、処方上の制限が生じ
る。
るいはシャンプーベースの粘度等、処方上の制限が生じ
る。
一方、リンス、コンディショナーにおいてもgeptを
配合する場合は粘度の制限が生じ、乳化g、hるいはゲ
ル状の高粘度なベースに限られている0 〔問題点を解決するための手段〕 そこで本発明者は斯かる欠点を改善すべく更に鋭意研究
を行なった結果、粒径0.2μm以下の粒子が50重t
%以上であるMeptを、ヒドロキシ1ルキルセルロー
スもしくはその4級化物およびノニオン活性剤の共存下
で処理すれば微粒子化xeptは本来の粒度分布を失な
うことなく保護コロイドを形成でき、低粘度のシャンプ
ーにおいても長期良好な分散系が得られることを見出し
本発明を児成した。
配合する場合は粘度の制限が生じ、乳化g、hるいはゲ
ル状の高粘度なベースに限られている0 〔問題点を解決するための手段〕 そこで本発明者は斯かる欠点を改善すべく更に鋭意研究
を行なった結果、粒径0.2μm以下の粒子が50重t
%以上であるMeptを、ヒドロキシ1ルキルセルロー
スもしくはその4級化物およびノニオン活性剤の共存下
で処理すれば微粒子化xeptは本来の粒度分布を失な
うことなく保護コロイドを形成でき、低粘度のシャンプ
ーにおいても長期良好な分散系が得られることを見出し
本発明を児成した。
すなわち本発明は粒径0.2μm以下の粒子が50重量
−以上である2−メルカプトピリジン−N−オキシド・
多価金属塩の微粒子をヒドロキシアf゛。
−以上である2−メルカプトピリジン−N−オキシド・
多価金属塩の微粒子をヒドロキシアf゛。
ルキルセルロース及びその一部〜第4級化物から:tJ
Fiゎ、□□オエイ、8□、オイオ7 i/& 、!5
剤で処理し九抗菌剤を含有する抗菌性毛髪処理剤組成物
を提供するものでおる。
Fiゎ、□□オエイ、8□、オイオ7 i/& 、!5
剤で処理し九抗菌剤を含有する抗菌性毛髪処理剤組成物
を提供するものでおる。
本発明で使用するMeptFi次の一般式で表わされる
ものである。
ものである。
↓
(式中、Mは多価金属原子を、XはMの原子価を示す)
Mとしては、マグネシウム、バリウム、ストロンチウム
、亜鉛、カドミウム、スズ、ジルコニウム等を挙げるこ
とができるが、就中2−メルカプトピリジン−N−オキ
シドの亜鉛塩が好ましい。
、亜鉛、カドミウム、スズ、ジルコニウム等を挙げるこ
とができるが、就中2−メルカプトピリジン−N−オキ
シドの亜鉛塩が好ましい。
本発明において使用されるMeptの微粒子は、その粒
度分布が粒径0.2μ以下のものが50%以上のもので
あるが、更に粒径0.5〜1.0μのもの15−以下、
1.0μ以上のもの2−以下のものが特に好ましい。か
かる粒度分布を有するMept微粒子は、例えば次のい
ずれかの方法によプ製造される。
度分布が粒径0.2μ以下のものが50%以上のもので
あるが、更に粒径0.5〜1.0μのもの15−以下、
1.0μ以上のもの2−以下のものが特に好ましい。か
かる粒度分布を有するMept微粒子は、例えば次のい
ずれかの方法によプ製造される。
■ Meptを粒径0.5H以下の剛体メディア、例え
ばガラスと共KMeptを攪拌し、メディアの剪断力で
これを微粒子化する方法C%願昭58−122845号
)。
ばガラスと共KMeptを攪拌し、メディアの剪断力で
これを微粒子化する方法C%願昭58−122845号
)。
(2) 2−メルカプトピリジン−N−オキシドの一価
水浴性塩と水溶性多価金属塩とを分子中に塩基性窒素を
有する水溶性化合物の存在下pH3〜7で反応させる方
法、おるいはこの反応を更に水浴性水酸基含有化合物の
共存下、0℃以下の温度条件下で反応させる方法(’?
?M昭58−122846号)。
水浴性塩と水溶性多価金属塩とを分子中に塩基性窒素を
有する水溶性化合物の存在下pH3〜7で反応させる方
法、おるいはこの反応を更に水浴性水酸基含有化合物の
共存下、0℃以下の温度条件下で反応させる方法(’?
?M昭58−122846号)。
■ Meptの分散液を平均分子量1万一100万の(
メタ)アクリル酸−スチレンスルホン酸共重合体塩の存
在下に、粒径0.2 y以下の剛体メディアと共に攪拌
する方法(4!F願昭59−82690号)。
メタ)アクリル酸−スチレンスルホン酸共重合体塩の存
在下に、粒径0.2 y以下の剛体メディアと共に攪拌
する方法(4!F願昭59−82690号)。
本発明において使用されるヒドロキシアルキルセルo−
ストシテハとドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、等が挙ケラれ、その4級化物である
カチオン性セルロース誘導体としては例えば次式で表わ
されるものが好ましい。
ストシテハとドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプ
ロピルセルロース、等が挙ケラれ、その4級化物である
カチオン性セルロース誘導体としては例えば次式で表わ
されるものが好ましい。
■式中A、はアンヒドログルコース単位の残基をあられ
し、tは50ないし20000の整数であり、各R1は
、それぞれ次の一般式■で表わされる置換基を示す。
し、tは50ないし20000の整数であり、各R1は
、それぞれ次の一般式■で表わされる置換基を示す。
1゜
■式中R’、R”:炭素数2または3のフルキレン基m
:Oないし10の整数 n :0ないし3の整数 p :0ないし10の整数 R′#:炭素数1ないし3のフルキレン基又はヒドロ中
ジアルキレン基 R’l、 Rct R−:同じか又は異なっておυ、炭
素数10までのアルキル基、アリール基、 アラルキル基又は式中の窒素原子を 含んで複素環を形成してもよい。
:Oないし10の整数 n :0ないし3の整数 p :0ないし10の整数 R′#:炭素数1ないし3のフルキレン基又はヒドロ中
ジアルキレン基 R’l、 Rct R−:同じか又は異なっておυ、炭
素数10までのアルキル基、アリール基、 アラルキル基又は式中の窒素原子を 含んで複素環を形成してもよい。
X :陰イオン(塩素、臭素、沃素、硫酸、スルホン酸
、メチル硫酸、リン 酸、硝酸等)を衣わす。
、メチル硫酸、リン 酸、硝酸等)を衣わす。
カチオン性セルロースのカチオン置換度は、0.01〜
1、即ちアンヒドログルコース単位あたりの1の平均値
は、0.01〜1好ましくは0.02〜0.5が好まし
い。又、m + pの合計は平均1〜3である。置換度
は、0.01以下では十分でなく、又1以上でもかまわ
ないが反応収率の点より1以下が好ましい。ここで用い
るカチオン性セルロースの分子量は約100000〜a
oooooの間である。
1、即ちアンヒドログルコース単位あたりの1の平均値
は、0.01〜1好ましくは0.02〜0.5が好まし
い。又、m + pの合計は平均1〜3である。置換度
は、0.01以下では十分でなく、又1以上でもかまわ
ないが反応収率の点より1以下が好ましい。ここで用い
るカチオン性セルロースの分子量は約100000〜a
oooooの間である。
本発明において使用される非イオン活性剤には■ 平均
炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニル基を有し
、1#20モルのエチレンオキサイドを付加したポリオ
キシエチレンアルキル又はフルケニルエーテル。
炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニル基を有し
、1#20モルのエチレンオキサイドを付加したポリオ
キシエチレンアルキル又はフルケニルエーテル。
■ 平均炭素数6〜12のアルキル基を有し、1〜20
モルのエチレンオキサイドを付加したポリオキシエチレ
ンアル中ルフェニルエーテル。
モルのエチレンオキサイドを付加したポリオキシエチレ
ンアル中ルフェニルエーテル。
(3ン 平均炭素数10〜20のアルキル基又は7ル
ケニル基を有し、1〜20モルのプロピレンオキナイド
を付加したポリオキシプロピレンアルキル又ハアルケニ
ルエーテル。
ケニル基を有し、1〜20モルのプロピレンオキナイド
を付加したポリオキシプロピレンアルキル又ハアルケニ
ルエーテル。
(4)平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニ
ル基を有し、1〜20モルのブチレンオキサイドを付加
したポリオキシブチレンアルキル又ハアルケニルエーテ
ル。
ル基を有し、1〜20モルのブチレンオキサイドを付加
したポリオキシブチレンアルキル又ハアルケニルエーテ
ル。
(5)平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニ
ル基を有し、総和で1〜30モルのエチレンオキサイド
とプロピレンオキサイドおるいはエチレンオキサイドと
ブチレンオキサイドを付加した非イオン性活性剤(エチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイド又はブチレンオ
キサイドとの比は0.1 / 9.9〜9.910.1
)。
ル基を有し、総和で1〜30モルのエチレンオキサイド
とプロピレンオキサイドおるいはエチレンオキサイドと
ブチレンオキサイドを付加した非イオン性活性剤(エチ
レンオキサイドとプロピレンオキサイド又はブチレンオ
キサイドとの比は0.1 / 9.9〜9.910.1
)。
(51次の式で表わされる高級脂肪酸アルカノールアミ
ド又はそのアルキレンオキサイド付加物。
ド又はそのアルキレンオキサイド付加物。
4式中、R1は炭素数7〜21のアルキル基又はアルケ
ニル基を示し、R1は水素原子又はメチル基を、n!は
1〜20の整数をs mlは0〜20の整数を示す。)
および硬化ヒマシ油が挙げられる。
ニル基を示し、R1は水素原子又はメチル基を、n!は
1〜20の整数をs mlは0〜20の整数を示す。)
および硬化ヒマシ油が挙げられる。
本発明のMeptの微粒子の水溶性高分子及び非イオン
活性剤による処理(保護コロイド吸着層の形成)は好ま
しくは次の如くして行なわれる。
活性剤による処理(保護コロイド吸着層の形成)は好ま
しくは次の如くして行なわれる。
すなわち次の4成分、
■ Mept有効分1〜10%、
■ 水溶性高分子化合物
Meptの5重量−以上、
■ 非イオン活性剤
水溶性高分子化合物の5重′j&チ以上、■ 交換水
バランス量
を用い、次の順序、■に■を均一に溶解し次いで■を加
えさらに攪拌下■を加えて均一に混合する。
えさらに攪拌下■を加えて均一に混合する。
あるい#′i■に■を均一に溶解し、次いで■を加え1
谷しさらに■を加えて均一に懸濁するまで攪拌する、で
処理することによりおこなわれる。この場合、混合には
例えばプロペラ攪拌装置、ホモミキサー、サンドミル等
の一般的な攪拌混合装置が使用される。
谷しさらに■を加えて均一に懸濁するまで攪拌する、で
処理することによりおこなわれる。この場合、混合には
例えばプロペラ攪拌装置、ホモミキサー、サンドミル等
の一般的な攪拌混合装置が使用される。
この様にして得られた抗菌剤分散液は通常のシャンプー
、リンス製造工程において適時加えることができるが毛
髪処理剤組成物中において一般にMept有効分として
0.01〜5%、好ましくは0.05〜2%加える。
、リンス製造工程において適時加えることができるが毛
髪処理剤組成物中において一般にMept有効分として
0.01〜5%、好ましくは0.05〜2%加える。
毛髪処理剤基剤としては、一般に使用されているものは
何れをも使用できる。毛髪処理剤のうち特にシャンプー
、リンス組成物が好適でbυ、その基剤としては、アニ
オン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤
、カチオン界面活性剤の1種又は2種以上の混合物が使
用される。これらの界面活性剤としては次のものが例示
される。
何れをも使用できる。毛髪処理剤のうち特にシャンプー
、リンス組成物が好適でbυ、その基剤としては、アニ
オン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤
、カチオン界面活性剤の1種又は2種以上の混合物が使
用される。これらの界面活性剤としては次のものが例示
される。
アニオン界面活性剤:
ω 平均炭素数10〜16のアルキル基を有する直鎖又
は分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩。
は分岐鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩。
■ 平均炭素数8〜20の直鎖又は分岐鎖アルキル基を
有し、1分子中に平均0.5〜8モルの工テレンオキサ
イド及び/又はプロヒレン、tキ9−イドを付加したポ
リオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩。
有し、1分子中に平均0.5〜8モルの工テレンオキサ
イド及び/又はプロヒレン、tキ9−イドを付加したポ
リオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩。
(J 平均炭素数10〜20の直鎖又は分岐鎖アルキル
基を有するアルキル硫酸エステル塩。
基を有するアルキル硫酸エステル塩。
(滲 平均10〜20の炭素原子を1分子中に有するオ
レフィンスルホン酸塩。
レフィンスルホン酸塩。
(タ 平均10〜20の炭素原子を1分子中に有するア
ルカンスルホン酸塩。
ルカンスルホン酸塩。
(0平均炭素数10〜20の直鎖又は分岐鎖の飽和又は
不飽和炭化水素鎖を有する脂肪酸塩。
不飽和炭化水素鎖を有する脂肪酸塩。
(7>平均炭素数10〜20の直鎖又は分岐鎖アルキル
基を有し、1分子中に平均0.5〜8モルのエチレンオ
キサイドを付加させたアルキルエトキシカルボン酸塩。
基を有し、1分子中に平均0.5〜8モルのエチレンオ
キサイドを付加させたアルキルエトキシカルボン酸塩。
(タ 平均炭素数6〜20のアルキル又はアルケニル基
を有するアルキル又はアルケニルコハク酸並びにそれら
の部分中和塩。
を有するアルキル又はアルケニルコハク酸並びにそれら
の部分中和塩。
((至)次の式、
Ax −P OXI
〔式中、A!はR’40−f−CHzCHO姑 又は■
a%
R。
(ここでRSは直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化
水素基を、R2は水素原子又はメチル基を、mはO〜6
の数を、nは1〜6の数を示す)を示し、Bは−OX冨
又はA、を示し、Xl及びX!はそれぞれ水素原子又は
対イオンを示す〕 で表わされるリン酸エステル塩系活性剤。
水素基を、R2は水素原子又はメチル基を、mはO〜6
の数を、nは1〜6の数を示す)を示し、Bは−OX冨
又はA、を示し、Xl及びX!はそれぞれ水素原子又は
対イオンを示す〕 で表わされるリン酸エステル塩系活性剤。
(Xl) 次の式
%式%
(式中、R,は炭素数7〜21のアルキル基又はアルケ
ニル基を示し、為、 x4及び為はそれぞれ水素原子又
は対イオンを示す) で表わされるアミノ酸系界面活性剤。
ニル基を示し、為、 x4及び為はそれぞれ水素原子又
は対イオンを示す) で表わされるアミノ酸系界面活性剤。
αυ 次の式、
(式中、R1は炭素数7〜21Qアルキル基又はアルケ
ニル基を、R,、R7及びへはアミノ酸側鎖を示し、n
lは1〜6の数を、為は水素原子又は対イオンを示す) で表わされるアシル化ポリペプチド系界面活性剤。
ニル基を、R,、R7及びへはアミノ酸側鎖を示し、n
lは1〜6の数を、為は水素原子又は対イオンを示す) で表わされるアシル化ポリペプチド系界面活性剤。
これらのアニオン系界面活性剤のX1〜Xiで表わされ
る対イオンとしては、通常、ナトリウムカリウム等のア
ルカリ金属イオン;マグネシウム等のアルカリ土類金属
イオン;アンモニウムイオン及び例えばモノエタノール
アミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、
トリインプロピルアミン等の炭素数2ないし3のアルカ
ノール基を1ないし3個有するアルカノールアミン塩基
が挙げられる。
る対イオンとしては、通常、ナトリウムカリウム等のア
ルカリ金属イオン;マグネシウム等のアルカリ土類金属
イオン;アンモニウムイオン及び例えばモノエタノール
アミン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、
トリインプロピルアミン等の炭素数2ないし3のアルカ
ノール基を1ないし3個有するアルカノールアミン塩基
が挙げられる。
両性界面活性剤:
C13次の式で表わされるアルキルアミンオキサイド(
I)及びアミドアミンオキサイド(If)。
I)及びアミドアミンオキサイド(If)。
R1・
R,−N−so (I)
ll
R1g+
R@−CONH(CHt )ml −N40
(II )(式中、R−oは炭素数10〜20の
アルキル基又はアルケニル基であり、R1・、R11は
同一または異なって炭素数1〜3のアルキル基を示し、
mlは1〜4の整数を示す) また、非イオン性界面活性剤としては、例えば次のもの
が挙げられる: 0 平均炭素数lθ〜20のアルキル基又はアルケニル
基を有し、1〜20モルのエチレンオキサイドを付加し
たポリオキシエチレンアルキル又はアルケニルエーテル
。
(II )(式中、R−oは炭素数10〜20の
アルキル基又はアルケニル基であり、R1・、R11は
同一または異なって炭素数1〜3のアルキル基を示し、
mlは1〜4の整数を示す) また、非イオン性界面活性剤としては、例えば次のもの
が挙げられる: 0 平均炭素数lθ〜20のアルキル基又はアルケニル
基を有し、1〜20モルのエチレンオキサイドを付加し
たポリオキシエチレンアルキル又はアルケニルエーテル
。
R4平均炭素数6〜12のアルキル基を有し、1〜20
モルのエチレンオキサイドを付加したポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル。
モルのエチレンオキサイドを付加したポリオキシエチレ
ンアルキルフェニルエーテル。
α9 平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニ
ル基を有し、1〜20モルのプロピレンオキサイドを付
加したポリオキシプロピレンアル中ル又ハアルケニルエ
ーテル。
ル基を有し、1〜20モルのプロピレンオキサイドを付
加したポリオキシプロピレンアル中ル又ハアルケニルエ
ーテル。
ae 平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケ
ニル基を有し、1〜20モルのブチレンオキサイドを付
加したポリオキシブチレンアルキル又ハアルケニルエー
テル。
ニル基を有し、1〜20モルのブチレンオキサイドを付
加したポリオキシブチレンアルキル又ハアルケニルエー
テル。
αη 平均炭素数10〜20のアルキル基又はアルケニ
ル基を有し、総和で1〜30モルのエチレンオキサイド
とプロピレンオキサイドあるいはエチレンオキサイドと
ブチレンオキサイドを付加した非イオン性活性剤。(エ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイド又はブチレン
オキサイドとの比は0.1 / 9.9〜9.910.
1)圓 次の式で表わされる高級脂肪酸アルカノールア
ミド又はそのアルキレンオキサイド付加物。
ル基を有し、総和で1〜30モルのエチレンオキサイド
とプロピレンオキサイドあるいはエチレンオキサイドと
ブチレンオキサイドを付加した非イオン性活性剤。(エ
チレンオキサイドとプロピレンオキサイド又はブチレン
オキサイドとの比は0.1 / 9.9〜9.910.
1)圓 次の式で表わされる高級脂肪酸アルカノールア
ミド又はそのアルキレンオキサイド付加物。
IM
!
aSS
1式中、aSSは炭素数7〜21のアルキル基又はアル
ケニル基を示し%allは水素原子又はメチル基を、’
?は1〜3の整数を、mlは0〜3の整数を示す) α9 平均炭′素数10〜20の脂肪酸とショ糖から成
るショ糖脂肪酸エステル。
ケニル基を示し%allは水素原子又はメチル基を、’
?は1〜3の整数を、mlは0〜3の整数を示す) α9 平均炭′素数10〜20の脂肪酸とショ糖から成
るショ糖脂肪酸エステル。
■ 平均炭素数10〜20の脂肪酸とグリセリンから成
る脂肪酸グリセリンモノエステル。
る脂肪酸グリセリンモノエステル。
また、カチオン性界面活性剤としては、特に制限はなく
、就中次式(1)で表わされる第4級アンモニウム塩が
好ましい。
、就中次式(1)で表わされる第4級アンモニウム塩が
好ましい。
1式中、R14* ats t ats及びatyの1
〜2個は炭素数8〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
又はヒドロキシアルキル基を示し、残余は炭素数1〜3
のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ベンジル基又は
合計付加モルa10以下のポリオキシエチレン基を示し
、Xはハロゲン原子又は炭素数1〜2のアルキル硫酸基
を示す) 更にこの第4級アンモニウム塩の中でも、特にジステア
リルジメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリ
メチルアンモニウムメトサルフェート、ステアリルトリ
メチルアンモニウムクロライド、ステアリルジメチルベ
ンジルアンモニウムクロライド、ドコサリルトリメチル
アンモニウムメトサルフェート、ドコサリルトリメチル
アンモニウムクロライド、ドコサリルジメチルベンジル
アンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモ
ニウムクロライド、ラウリルジエチルベンジルアンモニ
ウムクロライド、ラウリルトリメチルアンモニウムプロ
ミド、ジステアリルメチルヒドロキシメチルクロライド
、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、N−ステ
アリル−N、N。
〜2個は炭素数8〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基
又はヒドロキシアルキル基を示し、残余は炭素数1〜3
のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、ベンジル基又は
合計付加モルa10以下のポリオキシエチレン基を示し
、Xはハロゲン原子又は炭素数1〜2のアルキル硫酸基
を示す) 更にこの第4級アンモニウム塩の中でも、特にジステア
リルジメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリ
メチルアンモニウムメトサルフェート、ステアリルトリ
メチルアンモニウムクロライド、ステアリルジメチルベ
ンジルアンモニウムクロライド、ドコサリルトリメチル
アンモニウムメトサルフェート、ドコサリルトリメチル
アンモニウムクロライド、ドコサリルジメチルベンジル
アンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモ
ニウムクロライド、ラウリルジエチルベンジルアンモニ
ウムクロライド、ラウリルトリメチルアンモニウムプロ
ミド、ジステアリルメチルヒドロキシメチルクロライド
、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、N−ステ
アリル−N、N。
N−)す(ポリオキシエチレン)アンモニウムクロライ
ド(合計3モル付加)、セチルトリエチルアンモニウム
ブロマイド、ステアリルジメチルアンモニクムクロライ
ド等が好ましい。
ド(合計3モル付加)、セチルトリエチルアンモニウム
ブロマイド、ステアリルジメチルアンモニクムクロライ
ド等が好ましい。
また、高級アルコールとしては、炭素数12〜26の直
鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を有するアル
コールで、好ましい具体例としては、例えばステアリル
アルコール、セチルアルコール、アラキンアルコール、
ベヘニルアルコール、カラナービルアルコール、セリル
アルコール等カ挙げられる。グリセリンモノ脂肪酸エス
テルは次の一般式(If)、 CM雪0COR1婁 CHOH(II ) ■ CM冨OH 1式中、atSは炭素数11〜23の飽和又は不飽和の
直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を示す)で表わされるもの
で、好ましい具体例としては、例えばオレイン酸モノグ
リセライド、パルミチン酸モノグリセライド、インステ
アリン酸モノグリセライド、ステアリン酸モノグリセラ
イド、ベヘンン酸モノグリセライドを主成分とするもの
が挙げられる。
鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を有するアル
コールで、好ましい具体例としては、例えばステアリル
アルコール、セチルアルコール、アラキンアルコール、
ベヘニルアルコール、カラナービルアルコール、セリル
アルコール等カ挙げられる。グリセリンモノ脂肪酸エス
テルは次の一般式(If)、 CM雪0COR1婁 CHOH(II ) ■ CM冨OH 1式中、atSは炭素数11〜23の飽和又は不飽和の
直鎖又は分岐鎖の炭化水素基を示す)で表わされるもの
で、好ましい具体例としては、例えばオレイン酸モノグ
リセライド、パルミチン酸モノグリセライド、インステ
アリン酸モノグリセライド、ステアリン酸モノグリセラ
イド、ベヘンン酸モノグリセライドを主成分とするもの
が挙げられる。
従来、市場にMeptを含有するシャンプーやり/スが
提供されていたが、Meptを組成物中に安定に配合す
るために、高粘度にしたり、特殊なポリマーや粘度鉱物
等の配合を余儀なくされていた。
提供されていたが、Meptを組成物中に安定に配合す
るために、高粘度にしたり、特殊なポリマーや粘度鉱物
等の配合を余儀なくされていた。
このため、製品の性能面で、例えばシャンプーの場合は
その起泡性や洗髪後の感触が悪い等の欠点がおった。
その起泡性や洗髪後の感触が悪い等の欠点がおった。
本発明は、このような分散媒の粘度を改質してMept
の分散安定化を図る従来法とは異なり、ヒドロヤシアル
キルセルロースもしくはその4級化物、と非イオン活性
剤で処理し、微粒子化Meptの固有の分散性をそのま
ま生かすようにしたものでおる。したがってこのMep
t微粒子を配合した抗菌性毛髪処理剤組成物は、分散安
定性、保存安定性が極めて良好であり、かつ使用感の優
れたものである。
の分散安定化を図る従来法とは異なり、ヒドロヤシアル
キルセルロースもしくはその4級化物、と非イオン活性
剤で処理し、微粒子化Meptの固有の分散性をそのま
ま生かすようにしたものでおる。したがってこのMep
t微粒子を配合した抗菌性毛髪処理剤組成物は、分散安
定性、保存安定性が極めて良好であり、かつ使用感の優
れたものである。
また、抗菌性毛髪処理剤組成物には、上記必須成分の外
に、一般に配合される任意成分を配合することができる
。これらの任意成分として#−i、例えば、プロピレン
グリコール、グリセリン、尿素等の熔解剤:エチルアル
コール、インプロピルアルコール、とドロキシエチルセ
ルロース、メチルセルロース、高級アルコール等の粘度
調整剤;抗微生物性物質;抗脂漏性物質;硫黄、サリチ
ル酸、酵素等の角質溶解性又は角質軟化性物質;脱臭剤
、パール化剤、ローション化剤、香料、色素、紫外゛線
吸収剤、酸化防止剤、防腐剤等が挙げられる。
に、一般に配合される任意成分を配合することができる
。これらの任意成分として#−i、例えば、プロピレン
グリコール、グリセリン、尿素等の熔解剤:エチルアル
コール、インプロピルアルコール、とドロキシエチルセ
ルロース、メチルセルロース、高級アルコール等の粘度
調整剤;抗微生物性物質;抗脂漏性物質;硫黄、サリチ
ル酸、酵素等の角質溶解性又は角質軟化性物質;脱臭剤
、パール化剤、ローション化剤、香料、色素、紫外゛線
吸収剤、酸化防止剤、防腐剤等が挙げられる。
本発明における、ヒドロキシアルキルセルロース、ある
いはその4級化物および非イオン活性剤のMept微粒
子に対する作用機序は明らかではないが、当該水性溶液
によってMept微粒子の保護コロイド吸着層の形成が
なされ、その凝集が防止されているものと考えられる。
いはその4級化物および非イオン活性剤のMept微粒
子に対する作用機序は明らかではないが、当該水性溶液
によってMept微粒子の保護コロイド吸着層の形成が
なされ、その凝集が防止されているものと考えられる。
次に参考例及び実施例を挙げて本発明を説明する。
下記参考例又は実施例におけるZptの粒度分布は遠心
式自動粒度分布測定装置CAPA−500(株式会社堀
場製作所製)にて測定した。なお、分散媒は水を用い、
密度1、粘度は0.8cp(30℃)とし、Zpt粒子
の密度は1.78とした。
式自動粒度分布測定装置CAPA−500(株式会社堀
場製作所製)にて測定した。なお、分散媒は水を用い、
密度1、粘度は0.8cp(30℃)とし、Zpt粒子
の密度は1.78とした。
参考例1
硫酸亜鉛・7水塩0.29 を及び1%ボリーート■水
水工エタノール 65/35 )混合溶液99.32を
反応容器に入れて一25℃まで冷却し、この中に2−メ
ルカプトピリジン−N−オキシド・ナトリウム塩水溶液
(40%) 0.759を瞬時に投入、反応させた。同
温度で更に1分間攪拌をおこない、次いで析出する微粒
子状のzptを採取した。
水工エタノール 65/35 )混合溶液99.32を
反応容器に入れて一25℃まで冷却し、この中に2−メ
ルカプトピリジン−N−オキシド・ナトリウム塩水溶液
(40%) 0.759を瞬時に投入、反応させた。同
温度で更に1分間攪拌をおこない、次いで析出する微粒
子状のzptを採取した。
この微粒子状のzptの粒度分布は第1表のとおりであ
った。
った。
以下余白
第1表
参考例2
市販されているZpt分散液(市販品A 5 Q wt
慢有効分)70dと44〜63μのガラスピーズ(メデ
ィア)13o*7に混合(メディア/分散液体積比=s
s/35)L、内容積400−のサンドグラインダー(
五十嵐機械製造)内で、ディスクを3時間、周速5m/
秒で回転させる。サンドグラインダー内の温度は20〜
25℃である。さらに、これを加圧ろ過すると微粒子化
Zpt 31 dが得られる。この微粒子化Zptの粒
度分布は第2表のとおりであった。
慢有効分)70dと44〜63μのガラスピーズ(メデ
ィア)13o*7に混合(メディア/分散液体積比=s
s/35)L、内容積400−のサンドグラインダー(
五十嵐機械製造)内で、ディスクを3時間、周速5m/
秒で回転させる。サンドグラインダー内の温度は20〜
25℃である。さらに、これを加圧ろ過すると微粒子化
Zpt 31 dが得られる。この微粒子化Zptの粒
度分布は第2表のとおりであった。
以下全白
第2表
参考例3
市販されているZpt粉末23F1式
(上記式化合物の分子量は68万でおる)で表わされる
水溶性共重合体塩4.5 f 、水63を及び0.1−
0.2 mのガラスピーズ(メディア)187tを混合
(メディア/分散液体積比=63/37)L、内容積4
00−のサンドグラインダー(五十嵐機械製造)内で、
ディスクを12時間、周速6 m 7秒で回転させる。
水溶性共重合体塩4.5 f 、水63を及び0.1−
0.2 mのガラスピーズ(メディア)187tを混合
(メディア/分散液体積比=63/37)L、内容積4
00−のサンドグラインダー(五十嵐機械製造)内で、
ディスクを12時間、周速6 m 7秒で回転させる。
サンドグラインダー内の温度は20〜25℃でおる。さ
らに、これを加圧ろ過すると微粒子化zpt分散液40
1が得られる。また水702で2回メディアを洗浄する
と、Zptの98%が回収できる。この微粒子化Zpt
の粒度分布は第3表のとおシでめった。
らに、これを加圧ろ過すると微粒子化zpt分散液40
1が得られる。また水702で2回メディアを洗浄する
と、Zptの98%が回収できる。この微粒子化Zpt
の粒度分布は第3表のとおシでめった。
第3表
秀施例1
下記組成で微粒子化Zptの抗菌剤分散液を調製し、こ
れを交換水にて稀釈、遠心沈降法にて粒度分布を測定し
た。その結果を図1に示す。
れを交換水にて稀釈、遠心沈降法にて粒度分布を測定し
た。その結果を図1に示す。
(組成ン
3ドロキシエチルセルロース” 1.2 %モ
ノエタノールアミド 交換水 バランス量*i
ダイセル化学工業(株)HECユニセルQP 。
ノエタノールアミド 交換水 バランス量*i
ダイセル化学工業(株)HECユニセルQP 。
400H
*2 周回ファインケミカル(株)アミゼット5C(v
4製法ン 交換水にヒドロキシエチルセルロースを加熱溶解し室温
まで冷却次いでポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエ
タノールアミドを加え均一に混合した。次いで攪拌下参
考例2の微粒子Zpt分散液を加えさらに攪拌して均一
に混合した。
4製法ン 交換水にヒドロキシエチルセルロースを加熱溶解し室温
まで冷却次いでポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエ
タノールアミドを加え均一に混合した。次いで攪拌下参
考例2の微粒子Zpt分散液を加えさらに攪拌して均一
に混合した。
実施例2
シャンプー組成物:
(組成)
■実施例1の抗菌剤分散液 25 %(アミ
ゼット5 C0,6%含有) ■ラウリル硫酸トリエタノールアミン塩 40 %(有
効分40%) ■ラウリン酸ジェタノールアミド 3 %■リン
酸 適量■色素
微量■香料
0.5チ■エタノール
適量■交換水 バ
ランス(製法) ■■の均一溶液に■を攪拌下加え均一に混合する。次い
で■■■を加え均一に混合した後■■を適量加えてpH
7粘度200cp(B型粘度計)の抗7ケシヤンプー組
成物を得た。これは40Cで2週間良好な分散状態を示
した。
ゼット5 C0,6%含有) ■ラウリル硫酸トリエタノールアミン塩 40 %(有
効分40%) ■ラウリン酸ジェタノールアミド 3 %■リン
酸 適量■色素
微量■香料
0.5チ■エタノール
適量■交換水 バ
ランス(製法) ■■の均一溶液に■を攪拌下加え均一に混合する。次い
で■■■を加え均一に混合した後■■を適量加えてpH
7粘度200cp(B型粘度計)の抗7ケシヤンプー組
成物を得た。これは40Cで2週間良好な分散状態を示
した。
実施例3
ヘアリンス組成物:
(組成)
■実施例1の抗菌剤分散液 12.5チ(ア
ミゼットC0,6%含有) ■塩化スステアリルトリメチルアンモニウム 3 チ■
ポリオキシエテレンセテルエーテル 2 %(EO
5) ■伏動パラフィン 0.5%■イ
ンステアリンm o、s%■香料
0.5チ■色素
微量 ■交換水 バランス(製
法) ■■の均一溶液に攪拌下■を加えさらに攪拌して均一に
混合する。次いで■■■■■を加え均一に混合して抗フ
ケリンス組成物を得た。これは40℃で2週間良好な分
散状態を示した。
ミゼットC0,6%含有) ■塩化スステアリルトリメチルアンモニウム 3 チ■
ポリオキシエテレンセテルエーテル 2 %(EO
5) ■伏動パラフィン 0.5%■イ
ンステアリンm o、s%■香料
0.5チ■色素
微量 ■交換水 バランス(製
法) ■■の均一溶液に攪拌下■を加えさらに攪拌して均一に
混合する。次いで■■■■■を加え均一に混合して抗フ
ケリンス組成物を得た。これは40℃で2週間良好な分
散状態を示した。
実施例4〜11
実施例1,2と同様にして表1に示゛すシャンプー組成
物を得た。これらは40℃2週間保存後良好な分散状態
を示しな。
物を得た。これらは40℃2週間保存後良好な分散状態
を示しな。
比較例1〜5
水溶性高分子/非イオン活性剤で処理しないものは凝集
沈降した。非イオン活性剤を使用せず水溶性高分子のみ
で処理した微粒子Zptおよび水溶性高分子/非イオン
活性剤で処理した市販Zptは自由沈降を示した。メチ
ルセルロース/非イオン活性剤で処理した微粒子Zpt
li自由沈降を示した。
沈降した。非イオン活性剤を使用せず水溶性高分子のみ
で処理した微粒子Zptおよび水溶性高分子/非イオン
活性剤で処理した市販Zptは自由沈降を示した。メチ
ルセルロース/非イオン活性剤で処理した微粒子Zpt
li自由沈降を示した。
カルボキシメチルセルロース/非イオン活性剤で処理し
た微粒子Zptは凝集沈降した。
た微粒子Zptは凝集沈降した。
以下余白
図1は、微粒子化 2.10粒径とアミゼット5Cの濃
度の関係を示すグラフである。 以上
度の関係を示すグラフである。 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、粒径0.2μm以下の粒子が50重量%以上である
2−メルカプトピリジン−N−オキシド・多価金属塩の
微粒子を、ヒドロキシアルキルセルロース類及びその一
部第4級化物から選ばれる水溶性高分子化合物並びに非
イオン活性剤で処理した抗菌剤と有機界面活性剤を含有
する抗菌性毛髪処理剤組成物。 2、微粒子化2−メルカプトピリジン−N−オキシド・
多価金属塩の粒度分布が粒径0.2μ以下のもの50重
量%以上、かつ、粒径0.5〜1.0μのもの15重量
%以下、粒径1.0μ以上のものが2重量%以下である
特許請求の範囲第1項記載の抗菌性毛髪処理剤組成物。 3、2−メルカプトピリジン−N−オキシド・多価金属
塩が亜鉛塩である特許請求の範囲第1項又は第2項記載
の抗菌性毛髪処理剤組成物。 4、水溶性高分子化合物がヒドロキシエチルセルロース
、ヒドロキシプロピルセルロース、又はこれらにグリシ
ジルトリメチルアンモニウムクロリドを反応させたもの
の少なくとも一種以上である特許請求の範囲第1項〜3
項のいずれか一項記載の毛髪処理剤組成物。 5、非イオン活性剤が平均炭素数10〜20の直鎖また
は分岐のアルキル基又はアルケニル基を有し、炭素数2
〜4のアルキレンオキシドを1〜20モル付加させたポ
リオキシアルキレンアルキル又はアルケニルエーテル、
ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、高級
脂肪酸アルカノールアミドのアルキレンオキシド付加物
、硬化ヒマシ油の少なくとも一種以上である特許請求の
範囲第1〜4項のいずれか一項記載の毛髪処理剤組成物
。 6、毛髪処理剤組成物がシャンプー、リンスである特許
請求の範囲第1〜5項のいずれか一項記載の毛髪処理剤
組成物。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27252984A JPS61151111A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | 抗菌性毛髪処理剤組成物 |
EP85110580A EP0173259B1 (en) | 1984-08-29 | 1985-08-22 | Antimicrobial suspensions and antimicrobial hair treatment compositions |
AT85110580T ATE69158T1 (de) | 1984-08-29 | 1985-08-22 | Antimikrobische suspensionen und antimikrobische haarbehandlungsmittel. |
DE8585110580T DE3584595D1 (de) | 1984-08-29 | 1985-08-22 | Antimikrobische suspensionen und antimikrobische haarbehandlungsmittel. |
PH32697A PH23096A (en) | 1984-08-29 | 1985-08-26 | Antimicrobial suspension and antimicrobial hair treatment compositions |
MYPI87000369A MY102296A (en) | 1984-08-29 | 1987-03-24 | Antimicrobial suspensions and antimicrobial hair treatment compositions |
US07/193,186 US4832950A (en) | 1984-08-29 | 1988-05-10 | Antimicrobial suspensions and antimicrobial hair treatment compositions |
SG140/93A SG14093G (en) | 1984-08-29 | 1993-02-09 | Antimicrobial suspensions and antimicrobial hair treatment compositions |
HK415/93A HK41593A (en) | 1984-08-29 | 1993-04-29 | Antimicrobial suspensions and antimicrobial hair treatment compositions |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP27252984A JPS61151111A (ja) | 1984-12-24 | 1984-12-24 | 抗菌性毛髪処理剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61151111A true JPS61151111A (ja) | 1986-07-09 |
JPS6411610B2 JPS6411610B2 (ja) | 1989-02-27 |
Family
ID=17515160
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP27252984A Granted JPS61151111A (ja) | 1984-08-29 | 1984-12-24 | 抗菌性毛髪処理剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61151111A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012023482A1 (ja) | 2010-08-19 | 2012-02-23 | 株式会社エーピーアイ コーポレーション | 抗菌性分散液 |
JP2012232935A (ja) * | 2011-05-02 | 2012-11-29 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
JP2012232936A (ja) * | 2011-05-02 | 2012-11-29 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
JP2012232934A (ja) * | 2011-05-02 | 2012-11-29 | Kao Corp | 水性毛髪洗浄剤 |
JP2012232946A (ja) * | 2011-05-02 | 2012-11-29 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
JP2012232945A (ja) * | 2011-05-02 | 2012-11-29 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
-
1984
- 1984-12-24 JP JP27252984A patent/JPS61151111A/ja active Granted
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012023482A1 (ja) | 2010-08-19 | 2012-02-23 | 株式会社エーピーアイ コーポレーション | 抗菌性分散液 |
JP2012232935A (ja) * | 2011-05-02 | 2012-11-29 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
JP2012232936A (ja) * | 2011-05-02 | 2012-11-29 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
JP2012232934A (ja) * | 2011-05-02 | 2012-11-29 | Kao Corp | 水性毛髪洗浄剤 |
JP2012232946A (ja) * | 2011-05-02 | 2012-11-29 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
JP2012232945A (ja) * | 2011-05-02 | 2012-11-29 | Kao Corp | 毛髪化粧料 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6411610B2 (ja) | 1989-02-27 |
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