JPS61127733A - 新規なオルガノポリシロキサン化合物 - Google Patents
新規なオルガノポリシロキサン化合物Info
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- JPS61127733A JPS61127733A JP59249890A JP24989084A JPS61127733A JP S61127733 A JPS61127733 A JP S61127733A JP 59249890 A JP59249890 A JP 59249890A JP 24989084 A JP24989084 A JP 24989084A JP S61127733 A JPS61127733 A JP S61127733A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
- C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は、新規なオルガノポリシロキサン化合物に関す
る。さらに詳しくは、１分子中にフルコキシシリルアル
キル基およびポリオキシフルキレン基の両方を有する新
規なオルガノポリシロキサン化合物に関するものである
。
る。さらに詳しくは、１分子中にフルコキシシリルアル
キル基およびポリオキシフルキレン基の両方を有する新
規なオルガノポリシロキサン化合物に関するものである
。
オルガ／ポリシロキサンは、その基本構造の構成、大゛
きさ、形状、側鎖の種類およびその分子１等により油状
、ゴム状、固形樹脂状と極めて広範囲の性状を有してお
り、またその特徴ある耐熱、耐寒性、酸化安定性、耐候
性、離型性、撥水性等と相まって繊維、離型紙、電×・
電子、建築、塗料添加剤等各種多様な工業分野で使用さ
れており、分子内にアルコキシ基を有するオルが／ポリ
シロキサンまたは分子内にポリオキシフルキレン基を有
するオルガノポリシロキサンはよく知られている。しか
しながら、１分子・中にフルコキシシリルアルキル基お
よびポリオキシアルキレン基の両方を有するオルガノポ
リシロキサン化合物は未だに知られていない。
きさ、形状、側鎖の種類およびその分子１等により油状
、ゴム状、固形樹脂状と極めて広範囲の性状を有してお
り、またその特徴ある耐熱、耐寒性、酸化安定性、耐候
性、離型性、撥水性等と相まって繊維、離型紙、電×・
電子、建築、塗料添加剤等各種多様な工業分野で使用さ
れており、分子内にアルコキシ基を有するオルが／ポリ
シロキサンまたは分子内にポリオキシフルキレン基を有
するオルガノポリシロキサンはよく知られている。しか
しながら、１分子・中にフルコキシシリルアルキル基お
よびポリオキシアルキレン基の両方を有するオルガノポ
リシロキサン化合物は未だに知られていない。
本発明は、１分子中にフルコキシシリルフルキル基およ
びポリオキシアルキレン基の両方を有する新規かつ有用
なオルガノポリシロキサン化合物を提供することを目的
とする。
びポリオキシアルキレン基の両方を有する新規かつ有用
なオルガノポリシロキサン化合物を提供することを目的
とする。
本発明は、
一般式
［式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基、月
土Ｒ，ＱおよびＧより選択される基、ｑは式％式％ で示される基、Ｘは炭素原子数１〜４のフルキレ基、Ｒ
１は炭素原子数２〜５のアルキレン基、Ｃは式 ％式％） で示される基、Ｒ：は水素原子らしくは炭素原子１〜５
の一価有機基、Ｘは１〜５００の整数、ｙは０−１００
の整数、ＺはＯ−１００の整数、ａは２または３、ｂお
よびＣは０〜１００の整数、ただしｂ＋ｃは２〜２００
の整数である。１で表わされ、１分子中に少なくとも１
個のＱ基および少なくとも１個のＱ基を有するオルガノ
ポリシロキサン化合物に関するものである。
土Ｒ，ＱおよびＧより選択される基、ｑは式％式％ で示される基、Ｘは炭素原子数１〜４のフルキレ基、Ｒ
１は炭素原子数２〜５のアルキレン基、Ｃは式 ％式％） で示される基、Ｒ：は水素原子らしくは炭素原子１〜５
の一価有機基、Ｘは１〜５００の整数、ｙは０−１００
の整数、ＺはＯ−１００の整数、ａは２または３、ｂお
よびＣは０〜１００の整数、ただしｂ＋ｃは２〜２００
の整数である。１で表わされ、１分子中に少なくとも１
個のＱ基および少なくとも１個のＱ基を有するオルガノ
ポリシロキサン化合物に関するものである。
これを説明するに前記した式中、Ｒは炭素原子数１〜１
０の一価炭化水素基であり、これにはメチル基、エチル
基、プロピル基、オクチル基などのアルキル基、２−フ
ェニルエチル基、２−フェニルプロピル基、３・３・３
−トリフルオロプロピル基などの置換アルキル基、７エ
二ル基、ト１ノル基などの７ Ｖ−ル基、または置換７
１７−ル基が例示され、分子中のＲは同種のものであっ
てもよく、また異種のものであってもよい。ｌ（ｌは炭
素原子１２〜５のフルキレン基であり、これには−ＣＨ
２ＣＨ２−ｌ−ＣＨ２Ｃ１（２Ｃｌト−１−Ｃ１１（Ｃ
）１３）Ｃ）１２−１−（ＣＨ２）、−１−（Ｃ１１２
）、−が例示され、分子中のＲ１は同種のものであって
もよく、また異種のものであってもよい。
０の一価炭化水素基であり、これにはメチル基、エチル
基、プロピル基、オクチル基などのアルキル基、２−フ
ェニルエチル基、２−フェニルプロピル基、３・３・３
−トリフルオロプロピル基などの置換アルキル基、７エ
二ル基、ト１ノル基などの７ Ｖ−ル基、または置換７
１７−ル基が例示され、分子中のＲは同種のものであっ
てもよく、また異種のものであってもよい。ｌ（ｌは炭
素原子１２〜５のフルキレン基であり、これには−ＣＨ
２ＣＨ２−ｌ−ＣＨ２Ｃ１（２Ｃｌト−１−Ｃ１１（Ｃ
）１３）Ｃ）１２−１−（ＣＨ２）、−１−（Ｃ１１２
）、−が例示され、分子中のＲ１は同種のものであって
もよく、また異種のものであってもよい。
Ｘは炭素原子数１〜４のフルキレ基であり、これにはメ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メトキシエトキ
シ基などが例示される。
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、メトキシエトキ
シ基などが例示される。
Ｑは式 Ｒ３−ａ
−Ｒ’ −Ｓｉ −Ｘａ
（式中、Ｒ，Ｒ’、Ｘ、ａは前記と同じ）で示される基
であり、本発明のオルガノポリシロキサン化合物に加水
分解性、縮合性等の反応性を付与する。Ｑの具体例とし
ては−ＣＨ＝ＣＨ２−５ｉ（ＯＣＨｚ）−１？１１３ −ＣＨ２ＣＩＩ２−Ｓｉ（ＯＣＩＩ＝）２、（Ｃ１１２
）−Ｓ＋（ＯＣＨ□Ｃｌ１３）、、ＣＩ。
であり、本発明のオルガノポリシロキサン化合物に加水
分解性、縮合性等の反応性を付与する。Ｑの具体例とし
ては−ＣＨ＝ＣＨ２−５ｉ（ＯＣＨｚ）−１？１１３ −ＣＨ２ＣＩＩ２−Ｓｉ（ＯＣＩＩ＝）２、（Ｃ１１２
）−Ｓ＋（ＯＣＨ□Ｃｌ１３）、、ＣＩ。
−（ＣＨ，）＝ ５ｉ（ＯＣＩＩ□ＣＨ，）２、？１
１゜ ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ＋（ＯＣＨＣ１１ｚ）１、Ｒ２は水素
原子らしくは炭素原子数１〜５の一価有機基であり、−
価有機基としてはメチル基、エチル基、プロピル基のよ
うなアルキル基、アセチル基、プロピオニル基のような
アシル基が例示される。
１゜ ＣＨ２ＣＨ２−Ｓ＋（ＯＣＨＣ１１ｚ）１、Ｒ２は水素
原子らしくは炭素原子数１〜５の一価有機基であり、−
価有機基としてはメチル基、エチル基、プロピル基のよ
うなアルキル基、アセチル基、プロピオニル基のような
アシル基が例示される。
Ｇは式
％式％
（式中、Ｒ１、Ｒ２、ｂ、 ｃは前記と同じ）で示され
る基であり、本発明のオルガノポリシロキサンに親水性
、帯電防止性、防汚性を付与する。
る基であり、本発明のオルガノポリシロキサンに親水性
、帯電防止性、防汚性を付与する。
＾はＲ，ＱおよＣＩ′Ｇより選択される基であり同種の
ものであってもよく、また異種のものであってもよい。
ものであってもよく、また異種のものであってもよい。
このようなオルガノポリシロキサンは、文献未記載の新
規化合物であり、具体例としては、 Ｃｌｌ５Ｓ＋（ＯＣｌｌｉ）２ 上述のオルが／ポリシロキサンにおいて両末端のけい素
原子結合メチル店各１個をフェニル基または３・３・３
− ） ＋７ フルオロプロピル基に変えた化合物、あ
るいはジメチルポリシロキサンＱＬｉｌの一部らしくは
全部をメチルフェニルシロキサン単位、メチル（ｎ−オ
クチルンシロキサン単位に変えた化合物またはメチル（
３・３・３−トリフルオロプロピル）シロキサン単位に
変えた化合物などがあげられる。
規化合物であり、具体例としては、 Ｃｌｌ５Ｓ＋（ＯＣｌｌｉ）２ 上述のオルが／ポリシロキサンにおいて両末端のけい素
原子結合メチル店各１個をフェニル基または３・３・３
− ） ＋７ フルオロプロピル基に変えた化合物、あ
るいはジメチルポリシロキサンＱＬｉｌの一部らしくは
全部をメチルフェニルシロキサン単位、メチル（ｎ−オ
クチルンシロキサン単位に変えた化合物またはメチル（
３・３・３−トリフルオロプロピル）シロキサン単位に
変えた化合物などがあげられる。
本発明のオルｌｆ／ポリシロキサン化合物は例えば次の
ようにして合成することができる。
ようにして合成することができる。
１１がＲの場合には、まず、一般式
（式中、Ｒ，Ｘ、 ｙおよび２は前記と同し）で示され
るオル〃ノハイドロノエンポリシロキサンに所望の割合
の一般式 ％式％ （式中、Ｒ，Ｘおよびａは前記と同じ、Ｒ１は炭素数２
〜５のフルケニル基）で示されるシランおよび一般式 ％式％） （式中、Ｒ２、Ｒ’、ｂおよびＣは前記と同じ）で示さ
Ｋるフルケニル基含有ポリオキシフルキレンとを塩化白
金酸のような白金系触媒の存在下に１′−１加反応させ
ることにより、本発明のオルガ／ポリシロキサン化合物
を合成することができる。
るオル〃ノハイドロノエンポリシロキサンに所望の割合
の一般式 ％式％ （式中、Ｒ，Ｘおよびａは前記と同じ、Ｒ１は炭素数２
〜５のフルケニル基）で示されるシランおよび一般式 ％式％） （式中、Ｒ２、Ｒ’、ｂおよびＣは前記と同じ）で示さ
Ｋるフルケニル基含有ポリオキシフルキレンとを塩化白
金酸のような白金系触媒の存在下に１′−１加反応させ
ることにより、本発明のオルガ／ポリシロキサン化合物
を合成することができる。
また、八がｑの場合には、まず一般式
％式％
（式中、Ｒ，Ｒ）、ＸおよＣＦａは前記と同じ）で示さ
れるシランを、一般式 ％式％ （式中、Ｒは前記と同じ）で示されるオルガノノーイド
ロジェンボリシロキサンおよび一般式（式中、Ｒは前記
と同じ）で示される環状オルガ／ハイドロジエンポリシ
ロキサン（こ、それぞれ塩化白金酸のような白金系触媒
の存在下で付加反応させて、一般式 （式中、１＜、Ｒ’、 Ｘおよびａは前記と同じ）で示
さＲ３ａＳｉＸａ （式中、Ｒ，Ｒ’、Ｘおよびａは前記と同じ）で示され
る化合物を合成し次にこれらの化合物と一般式 （式中、Ｒは前記と同じ）で示される環状オルガ／ハイ
ドロノニンポリシロキサンおよび一般式（式中、Ｒは前
記と同じ）で示される環状ノオルがノボリシロキサンを
硫酸、硝酸、トＩＪフルオロメタンスルホン酸、活性白
土のような酸性触媒により、重合して、一般式 ％式％ （式中、Ｒ，Ｒ１、Ｘ、 ａ、 ｘ、 ｙおよび２は前
記と同じ）で示されるオルγノハイドロノエンボリシロ
キサンを合成する。
れるシランを、一般式 ％式％ （式中、Ｒは前記と同じ）で示されるオルガノノーイド
ロジェンボリシロキサンおよび一般式（式中、Ｒは前記
と同じ）で示される環状オルガ／ハイドロジエンポリシ
ロキサン（こ、それぞれ塩化白金酸のような白金系触媒
の存在下で付加反応させて、一般式 （式中、１＜、Ｒ’、 Ｘおよびａは前記と同じ）で示
さＲ３ａＳｉＸａ （式中、Ｒ，Ｒ’、Ｘおよびａは前記と同じ）で示され
る化合物を合成し次にこれらの化合物と一般式 （式中、Ｒは前記と同じ）で示される環状オルガ／ハイ
ドロノニンポリシロキサンおよび一般式（式中、Ｒは前
記と同じ）で示される環状ノオルがノボリシロキサンを
硫酸、硝酸、トＩＪフルオロメタンスルホン酸、活性白
土のような酸性触媒により、重合して、一般式 ％式％ （式中、Ｒ，Ｒ１、Ｘ、 ａ、 ｘ、 ｙおよび２は前
記と同じ）で示されるオルγノハイドロノエンボリシロ
キサンを合成する。
さらに、該オル〃／ボリシａキサンと一般式％式％
（式中、Ｒ２、Ｒ３、ｂおよびＣは前記と同じ）で示さ
れるフルケニル基含有ポリオキシフルキレンを同様に白
金系触媒で付加反応させることにより本発明のオルガ／
ポリシロキサン化合物を合成することができる。
れるフルケニル基含有ポリオキシフルキレンを同様に白
金系触媒で付加反応させることにより本発明のオルガ／
ポリシロキサン化合物を合成することができる。
八がＣの場合には、まず、一般式
（式中、Ｒ１ｉ前記と同じ）で示される環状オルガ／ハ
イドロノニンポリシロキサンと一般式％式％ （式中、１（、Ｒ３、Ｘおよびａは前記と同じ）で示さ
れるシランとを塩化白金酸のような白金系触媒で付加反
応させて、一般式 ％式％ （式中、Ｒ，Ｒ１、Ｘおよびａは前記と同じ）で示され
る化合物を合成し、次に該化合物と一般式（式中、Ｒは
前記と同じ）で示される環状オル〃／ハイドロジェンボ
リシａキサン、 一般式 （式中、Ｒは前記と同じ）で示されるオルガ／ハイドロ
ツエンポリシロキサンおよブ一般式（式中、Ｒは前記と
同じ）で示される環状オル〃／ハイドロノエンボリシａ
キサンとを硫酸、硝酸、）＋７フルオａ／タンスルホン
酸、活性白土のような酸性触媒により、重合して、一般
式％式％ （式中、Ｒ，Ｒ’、 Ｘ、 ａ、 ｘ、 ｙおよびＺは
前記と同し）で示されるオル〃ノハイドロノエン辰りン
ロキサンを合成する。
イドロノニンポリシロキサンと一般式％式％ （式中、１（、Ｒ３、Ｘおよびａは前記と同じ）で示さ
れるシランとを塩化白金酸のような白金系触媒で付加反
応させて、一般式 ％式％ （式中、Ｒ，Ｒ１、Ｘおよびａは前記と同じ）で示され
る化合物を合成し、次に該化合物と一般式（式中、Ｒは
前記と同じ）で示される環状オル〃／ハイドロジェンボ
リシａキサン、 一般式 （式中、Ｒは前記と同じ）で示されるオルガ／ハイドロ
ツエンポリシロキサンおよブ一般式（式中、Ｒは前記と
同じ）で示される環状オル〃／ハイドロノエンボリシａ
キサンとを硫酸、硝酸、）＋７フルオａ／タンスルホン
酸、活性白土のような酸性触媒により、重合して、一般
式％式％ （式中、Ｒ，Ｒ’、 Ｘ、 ａ、 ｘ、 ｙおよびＺは
前記と同し）で示されるオル〃ノハイドロノエン辰りン
ロキサンを合成する。
さらに、該オルガノポリシロキサンと一般式Ｒ”−０−
（Ｃ２Ｈ，０）ｂ−（Ｃ，１ｌｓＯ）ｃ−Ｒ”（式中、
Ｒ２、Ｒ３、ｈおよびＣは前記と同じ）で示されるフル
ケニル基含有ポリオキシアルキレンを、同様に白金系触
媒で付加反応させることにより、本発明のオルガノポリ
シロキサン化合物を合成することができる。
（Ｃ２Ｈ，０）ｂ−（Ｃ，１ｌｓＯ）ｃ−Ｒ”（式中、
Ｒ２、Ｒ３、ｈおよびＣは前記と同じ）で示されるフル
ケニル基含有ポリオキシアルキレンを、同様に白金系触
媒で付加反応させることにより、本発明のオルガノポリ
シロキサン化合物を合成することができる。
次に実施例により本発明を説明する。
実施例１
還流冷却管を備えた３１）０＋ｎｌの３つロフラスコに
式 で示されるオルガノハイドロジエンポリシロキサン２７
．３ｇ、式 ％式％） で示されるアリル基含有ポリオキシアルキレン６３．１
ｇ、ビニルトリットキシシラン９．６ｇ。
式 で示されるオルガノハイドロジエンポリシロキサン２７
．３ｇ、式 ％式％） で示されるアリル基含有ポリオキシアルキレン６３．１
ｇ、ビニルトリットキシシラン９．６ｇ。
およびトルエン３０１を仕込み、内温が８５°Ｃになる
まで加熱し、塩化白金酸２重１％イソプロピルアルコー
ル溶液０．１３ｇを加えた。その後１１５°Ｃで２時間
反応させた。
まで加熱し、塩化白金酸２重１％イソプロピルアルコー
ル溶液０．１３ｇを加えた。その後１１５°Ｃで２時間
反応させた。
ついで、１３０℃／１５ｍｍＨｇで揮発分全滅庄除去し
たところ、粘度２（１６ＣＳ（２５℃）、屈折率１．４
４８０（２５℃）を有する油状物が得られた。このもの
は下記の分析結果から弐〇 ５ｉ（ＯＣＲ＝
）＝ （ＣＬＣＬＯ）２−）１ で示されるオルガノポリシロキサンであることを確認し
た。
たところ、粘度２（１６ＣＳ（２５℃）、屈折率１．４
４８０（２５℃）を有する油状物が得られた。このもの
は下記の分析結果から弐〇 ５ｉ（ＯＣＲ＝
）＝ （ＣＬＣＬＯ）２−）１ で示されるオルガノポリシロキサンであることを確認し
た。
赤外線吸収（ＩＲ）スペクトル分析（ｆｊＳ１図参照）
３５００ｃｍ−ｌ０ＩＩ 伸縮振動（強度大ン２
９００ｃｍ−’ メチレン基、Ｓｉ Ｃｌｌ、基
、伸縮振動（強度大） １２６０ｃｍ−ＩＳｉＣＨｚ 変角振動（強度中）
１１００ｃｍ−ＩＳｉＯＳｉ 変角振動（強度人）
８００ｃｍ−’ Ｓｉ ＣＨ−変角振動（強度中
Ｊ核磁気共鳴（ＩＪＨＲ）スペクトル分析（第２図参照
）δ”０．１ｐｐｎ＋ Ｓｉ −ＣＨ３３，６ｐｐｍ
ＣＣＨ２０１ＳＩ ＯＣＨ：１実施例２ 還流冷却管を備えた３００ｍ１の３つ口７ラスフに環状
メチルハイドロジエンポリシロキサン、を量体２．４ｇ
、式 ％式％ て示されるオルガノポリシロキサン＾８．５ｇ、および
触媒としてトＩノフルオロメタンスルホン酸（１，０＋
）ｉｇを仕込み６０℃で３時間重合させた。その後炭酸
カルシウム２ｇを加え触媒を中和後、助削ろ過を行なっ
た。
３５００ｃｍ−ｌ０ＩＩ 伸縮振動（強度大ン２
９００ｃｍ−’ メチレン基、Ｓｉ Ｃｌｌ、基
、伸縮振動（強度大） １２６０ｃｍ−ＩＳｉＣＨｚ 変角振動（強度中）
１１００ｃｍ−ＩＳｉＯＳｉ 変角振動（強度人）
８００ｃｍ−’ Ｓｉ ＣＨ−変角振動（強度中
Ｊ核磁気共鳴（ＩＪＨＲ）スペクトル分析（第２図参照
）δ”０．１ｐｐｎ＋ Ｓｉ −ＣＨ３３，６ｐｐｍ
ＣＣＨ２０１ＳＩ ＯＣＨ：１実施例２ 還流冷却管を備えた３００ｍ１の３つ口７ラスフに環状
メチルハイドロジエンポリシロキサン、を量体２．４ｇ
、式 ％式％ て示されるオルガノポリシロキサン＾８．５ｇ、および
触媒としてトＩノフルオロメタンスルホン酸（１，０＋
）ｉｇを仕込み６０℃で３時間重合させた。その後炭酸
カルシウム２ｇを加え触媒を中和後、助削ろ過を行なっ
た。
次に、この生成物、ｔ６ｇと式
％式％
て示される７リル基含有ポリオキシアルキレン１１２６
ｇ、およびトルエン２０ｇを仕込み、内温が；３５℃に
なるまで加熱し、塩化白金酸２重量％インプロピルアル
コール溶液０ 、 ０９ｇヲ加えた。その後１１５℃で
２時間反応させた。
ｇ、およびトルエン２０ｇを仕込み、内温が；３５℃に
なるまで加熱し、塩化白金酸２重量％インプロピルアル
コール溶液０ 、 ０９ｇヲ加えた。その後１１５℃で
２時間反応させた。
ついで、１３．０℃／１５ｍｍＨｇで揮発分を減圧除去
した後遠心分離して未反応の７リル基含有ポリオキシア
ルキレンＢを除去したところ、粘度１１４ＣＳ（２５℃
）、屈折率１．４３１０（２５℃）を有する油状物が得
られた。このちのは下記の分析結果より式 ％式％ で示されるオルガノポリシロキサンであることが確認さ
れた。
した後遠心分離して未反応の７リル基含有ポリオキシア
ルキレンＢを除去したところ、粘度１１４ＣＳ（２５℃
）、屈折率１．４３１０（２５℃）を有する油状物が得
られた。このちのは下記の分析結果より式 ％式％ で示されるオルガノポリシロキサンであることが確認さ
れた。
赤外線吸収（ＩＲ）スペクトル分析（第３図参照）２９
００ｃ＋１１−’ メチレン基、５ｉ−ＣＨｓ基、
伸縮振動（強度大） ＋７４００１６−’ Ｃ＝０ 伸縮振動（強度
中）１２６０ｃｉ＋−’ ５ｉＣＨ２変角振動（強
度大）１１００ｃｍ−’ ５ｉＯＳｉ 変角振
動（強度大）８００ｃｍ−’ Ｓｉ −ＣＨ３変角
振動（強度大）核磁気共鳴（ＮＨＲ）スペクトル分析（
第２１図参照）δ＝０．３ｐｐ陽 ５ｉ−ＣＨｓ ３．５ｐｐｉ Ｃ−ＣＬＬ Ｓｉ −０ＣＩＩ３実施
例３ 還流冷却管を備えた３ ００ｍｌの３つロフラスコに環
状ツメチルポリシロキサン？９．１８、テトラメチルジ
シロキサン５．１ｇ、実施例２で用いたオルヴ／シロキ
サン＾１５．８ｇ、および重合触媒としてトリフルオロ
メタンスルホン酸ｔ）、（Ｎ’）２ｇを仕込み６０℃で
３時間重合させた。その後炭酸カルシウム２ｇを加え触
媒を中和後、助削ろ過を行なった。
００ｃ＋１１−’ メチレン基、５ｉ−ＣＨｓ基、
伸縮振動（強度大） ＋７４００１６−’ Ｃ＝０ 伸縮振動（強度
中）１２６０ｃｉ＋−’ ５ｉＣＨ２変角振動（強
度大）１１００ｃｍ−’ ５ｉＯＳｉ 変角振
動（強度大）８００ｃｍ−’ Ｓｉ −ＣＨ３変角
振動（強度大）核磁気共鳴（ＮＨＲ）スペクトル分析（
第２１図参照）δ＝０．３ｐｐ陽 ５ｉ−ＣＨｓ ３．５ｐｐｉ Ｃ−ＣＬＬ Ｓｉ −０ＣＩＩ３実施
例３ 還流冷却管を備えた３ ００ｍｌの３つロフラスコに環
状ツメチルポリシロキサン？９．１８、テトラメチルジ
シロキサン５．１ｇ、実施例２で用いたオルヴ／シロキ
サン＾１５．８ｇ、および重合触媒としてトリフルオロ
メタンスルホン酸ｔ）、（Ｎ’）２ｇを仕込み６０℃で
３時間重合させた。その後炭酸カルシウム２ｇを加え触
媒を中和後、助削ろ過を行なった。
次に、この生成物６０．３ｇと実施例２で用いた７リル
漬含有ポリオキシアルキレン１３３．４゜５ｇ、および
トルエン３０ｇを仕込み、内温か８５℃になるまで加熱
し、塩化白金酸２重量％インプロピルアルコール溶液０
．１２ｇを加えた。
漬含有ポリオキシアルキレン１３３．４゜５ｇ、および
トルエン３０ｇを仕込み、内温か８５℃になるまで加熱
し、塩化白金酸２重量％インプロピルアルコール溶液０
．１２ｇを加えた。
その後１１５℃で２時間反応させた。
ついで、ｌ ３ ｆ） ’Ｃ／ Ｉ ５ ｍｍＨｇで揮
発分を減圧除去した後遠心分離して未反応のアリル基含
有ポリオキシアルキレンＢを除去したところ、粘度３０
０ＣＳ（２５℃）、屈折率１．４３１０（２５°Ｃ＞を
有する油状物が得らｒＬｊこ。このものは下記の分析結
果より式 ％式％ で示されるオルガノポリシロキサンであることが確認さ
れた。
発分を減圧除去した後遠心分離して未反応のアリル基含
有ポリオキシアルキレンＢを除去したところ、粘度３０
０ＣＳ（２５℃）、屈折率１．４３１０（２５°Ｃ＞を
有する油状物が得らｒＬｊこ。このものは下記の分析結
果より式 ％式％ で示されるオルガノポリシロキサンであることが確認さ
れた。
赤外線吸収（ｌｆｔ）スペクトル分析（第５図参照）２
９００ｃｍ ”付近 メチレン基Ｉｓ； ＣＨ３基、
伸縮振動（強度穴） １７４０ｃｍ−ＩＣ＝０ 伸縮振動（強度中）１２
６０ｃｍ−’ ５ｉＣＩ１２’ｌｉ角振動（強度
入）１１００ｃｍ−’ 、Ｓｉ ＯＳｉ ｆｉ角振動
（強度 入）ＳＯＯｃｍ−’ Ｓｉ ＣＨ，変角
振動（強度穴）核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル分析（
第１３図参１１ｊ（、ｉδ＝０．３ｐｐｍ Ｓｉ −
Ｃ１ｌ。
９００ｃｍ ”付近 メチレン基Ｉｓ； ＣＨ３基、
伸縮振動（強度穴） １７４０ｃｍ−ＩＣ＝０ 伸縮振動（強度中）１２
６０ｃｍ−’ ５ｉＣＩ１２’ｌｉ角振動（強度
入）１１００ｃｍ−’ 、Ｓｉ ＯＳｉ ｆｉ角振動
（強度 入）ＳＯＯｃｍ−’ Ｓｉ ＣＨ，変角
振動（強度穴）核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトル分析（
第１３図参１１ｊ（、ｉδ＝０．３ｐｐｍ Ｓｉ −
Ｃ１ｌ。
３．５ｐｐｍ ＣＣｌ１ｒＯ，５ｉ−ＯＣｔｌ。
実施例４
還流冷却管を備えた３ ００ＩＩ１１の３つロプラスコ
に式 式 Ｃ１１２＝ＣＨＣ８，０−（Ｃ１１２ＣＨ，０）２−Ｈ
で示されるアリル基含有ポリオキシフルキレン２（１，
！Ｊｇ、ビニルトリットキシシラン１７゜７ｇ、および
トルエン３０ｍｌを仕込み、内温が８５°Ｃになるまで
加熱し、塩化白金酸２重量％イソプロピルフルフール溶
液０．１３ｇを加えた。その後１１５°Ｃで２時間反応
させた。
に式 式 Ｃ１１２＝ＣＨＣ８，０−（Ｃ１１２ＣＨ，０）２−Ｈ
で示されるアリル基含有ポリオキシフルキレン２（１，
！Ｊｇ、ビニルトリットキシシラン１７゜７ｇ、および
トルエン３０ｍｌを仕込み、内温が８５°Ｃになるまで
加熱し、塩化白金酸２重量％イソプロピルフルフール溶
液０．１３ｇを加えた。その後１１５°Ｃで２時間反応
させた。
ライで、Ｉ 、’（＋１ ’Ｃ／ Ｉ Ｓ ｍ＋ａ Ｈ
ｇで揮発分をｉｌ、１２圧除去したところ、粘度２２０
ＣＳ（２５°Ｃ）、屈折率１．４５８０（２５°Ｃ）を
有する油状物が得られな。このものは赤外線吸収スペク
トル分析および核磁気共鳴スペクトル分析結果から式１
式％ て示されるオルガノポリシロキサンであることを確認し
た。
ｇで揮発分をｉｌ、１２圧除去したところ、粘度２２０
ＣＳ（２５°Ｃ）、屈折率１．４５８０（２５°Ｃ）を
有する油状物が得られな。このものは赤外線吸収スペク
トル分析および核磁気共鳴スペクトル分析結果から式１
式％ て示されるオルガノポリシロキサンであることを確認し
た。
本発明の新規なオルがノボリンロキサン化合物は優れた
反応性および親水性を有するので・シーラント、エラス
トマーなどの原料として、また各種多様の基材の処理剤
として、あるいは各種樹脂やゴムの添加剤として好適に
使用ｒる二とができる。
反応性および親水性を有するので・シーラント、エラス
トマーなどの原料として、また各種多様の基材の処理剤
として、あるいは各種樹脂やゴムの添加剤として好適に
使用ｒる二とができる。
第１図、第３図および第５図はそれそ゛れ実施例１、実
施例２および実施例３で得られた生成物の赤外線１及収
スペクトル分析結果を示すものである。
施例２および実施例３で得られた生成物の赤外線１及収
スペクトル分析結果を示すものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の一価炭化水素基、Ａ
はＲ、ＱおよびＧより選択される基、Ｑは式▲数式、化
学式、表等があります▼ で示される基、Ｘは炭素原子数１〜４のアルコキシ基、
Ｒ＾１は炭素原子数２〜５のアルキレン基、Ｇは式 −Ｒ＾１−Ｏ−（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）＿６−（Ｃ＿３Ｈ＿
６Ｏ）＿ｃ−Ｒ＾２で示される基、Ｒ＾２は水素原子も
しくは炭素原子１〜５の一価有機基、ｘは１〜５００の
整数、ｙは０〜１００の整数、ｚは０〜１００の整数、
ａは２または３、ｂおよびｃは０〜１００の整数、ただ
しｂ＋ｃは２〜２００の整数である。 １で表わされ、１分子中に少なくとも１個の０基および
少なくとも１個のＣ基を有するオルガノポリシロキサン
化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59249890A JPS61127733A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | 新規なオルガノポリシロキサン化合物 |
| US06/800,186 US4616076A (en) | 1984-11-27 | 1985-11-21 | Organopolysiloxane compounds containing sic-bonded alkoxysilylalkyl and polyoxyalkylene radicals |
| CA000496267A CA1272207A (en) | 1984-11-27 | 1985-11-26 | Organopolysiloxane compounds containing sic-bonded alkoxysilylalkyl and polyoxyalkylene radicals |
| EP85308608A EP0183533A3 (en) | 1984-11-27 | 1985-11-27 | Organopolysiloxane compounds containing SiC-bonded alkoxysilylalkyl and polyoxyalkylene radicals |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59249890A JPS61127733A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | 新規なオルガノポリシロキサン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61127733A true JPS61127733A (ja) | 1986-06-16 |
| JPH0517927B2 JPH0517927B2 (ja) | 1993-03-10 |
Family
ID=17199731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59249890A Granted JPS61127733A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | 新規なオルガノポリシロキサン化合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4616076A (ja) |
| EP (1) | EP0183533A3 (ja) |
| JP (1) | JPS61127733A (ja) |
| CA (1) | CA1272207A (ja) |
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| WO2011049246A1 (ja) * | 2009-10-23 | 2011-04-28 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 新規オルガノポリシロキサン共重合体 |
| US8784787B2 (en) | 2009-10-23 | 2014-07-22 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Co-modified organopolysiloxane |
| US9580600B2 (en) | 2009-10-23 | 2017-02-28 | Dow Conring Toray Co., Ltd. | Thickening or gelling agent for oily raw materials |
| JP2017088808A (ja) * | 2015-11-16 | 2017-05-25 | 信越化学工業株式会社 | 新規シリコーン化合物およびこれを含む化粧料 |
| US10406092B2 (en) | 2012-12-28 | 2019-09-10 | Dow Silicones Corporation | Method for producing transparent or semi-transparent liquid glycerin-derivative-modified silicone composition |
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| US5041468A (en) * | 1988-03-08 | 1991-08-20 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Processes for preparing silicone surfactants containing cyclic siloxane pendants, and polyurethane foam using such surfactants |
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| US5175327A (en) * | 1992-01-27 | 1992-12-29 | Siltech Inc. | Process for the preparation of silonal alkoxylates |
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-
1984
- 1984-11-27 JP JP59249890A patent/JPS61127733A/ja active Granted
-
1985
- 1985-11-21 US US06/800,186 patent/US4616076A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-11-26 CA CA000496267A patent/CA1272207A/en not_active Expired
- 1985-11-27 EP EP85308608A patent/EP0183533A3/en not_active Ceased
Patent Citations (2)
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| US10406092B2 (en) | 2012-12-28 | 2019-09-10 | Dow Silicones Corporation | Method for producing transparent or semi-transparent liquid glycerin-derivative-modified silicone composition |
| JP2017088808A (ja) * | 2015-11-16 | 2017-05-25 | 信越化学工業株式会社 | 新規シリコーン化合物およびこれを含む化粧料 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1272207A (en) | 1990-07-31 |
| US4616076A (en) | 1986-10-07 |
| JPH0517927B2 (ja) | 1993-03-10 |
| EP0183533A3 (en) | 1988-03-23 |
| EP0183533A2 (en) | 1986-06-04 |
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