JPS6097347A - 画像形成性感光性組成物 - Google Patents
画像形成性感光性組成物Info
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- JPS6097347A JPS6097347A JP20560083A JP20560083A JPS6097347A JP S6097347 A JPS6097347 A JP S6097347A JP 20560083 A JP20560083 A JP 20560083A JP 20560083 A JP20560083 A JP 20560083A JP S6097347 A JPS6097347 A JP S6097347A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive composition
- phenol resin
- pattern
- sensitizer
- molecular weight
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/008—Azides
- G03F7/012—Macromolecular azides; Macromolecular additives, e.g. binders
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、微細加工用リソグラフィー技術に適した画像
形成性感光性組成物に関する。
形成性感光性組成物に関する。
アルミニウム、シリコーン、ガリウム・ヒ素。
クロム等の基板と感光性組成物の密着性は、露光。
現像後のベーキング温度に左右され、加熱温度が高くな
ると密着性も増す。一般には、軟化点近くでベークされ
るのがよい。しかし、フェノール樹脂はその化学構造か
ら、軟化点が120℃程度と低いため、この樹脂を用い
た感光性組成物はベーキング温度が低く、密着性の向上
が計れず、150℃の加熱に耐えるゴム系の感光性組成
物に比べ密着力が弱い。仁のためエツチング工程で不要
な部分がエツチングされて寸法精度が悪くなる。また。
ると密着性も増す。一般には、軟化点近くでベークされ
るのがよい。しかし、フェノール樹脂はその化学構造か
ら、軟化点が120℃程度と低いため、この樹脂を用い
た感光性組成物はベーキング温度が低く、密着性の向上
が計れず、150℃の加熱に耐えるゴム系の感光性組成
物に比べ密着力が弱い。仁のためエツチング工程で不要
な部分がエツチングされて寸法精度が悪くなる。また。
半導体製造工程でプラズフエッチングやスパッタエツチ
ングのマスク材料として使用した場合、処理条件によっ
ては120℃以」二になることが多く。
ングのマスク材料として使用した場合、処理条件によっ
ては120℃以」二になることが多く。
基板処理用のマスク材として充分な働きができない欠点
がある。
がある。
これらの技術に関連して、特開昭57−86830号「
パターン形成材料」及び特開昭57−86831号「パ
ターン形成材料」が公開さねている。本発明者らは、平
均分子量あるいは分子計分布ということとは別に特定の
分子量以下の低分子量体を含崩しないフェノール樹脂を
用いることにより、平均分子量の大小1分子量分布の大
小とはほとんど関係なくレリーフパターンの耐熱変形温
度を向上させる仁とができることを見出し本発明に至っ
た。
パターン形成材料」及び特開昭57−86831号「パ
ターン形成材料」が公開さねている。本発明者らは、平
均分子量あるいは分子計分布ということとは別に特定の
分子量以下の低分子量体を含崩しないフェノール樹脂を
用いることにより、平均分子量の大小1分子量分布の大
小とはほとんど関係なくレリーフパターンの耐熱変形温
度を向上させる仁とができることを見出し本発明に至っ
た。
すなわち9本発明者らは、液体クロマトグラフィーを用
いたカラム分取、溶液分別、沈殿分別などを利用して、
フェノール樹脂の特定値以下の分子量成分を除くことに
より、この樹脂を用いた感光性組成物の耐熱性を改善で
きることを見いだした。
いたカラム分取、溶液分別、沈殿分別などを利用して、
フェノール樹脂の特定値以下の分子量成分を除くことに
より、この樹脂を用いた感光性組成物の耐熱性を改善で
きることを見いだした。
本発明は2重量平均分子勲2000以下の成分を含まな
いフェノール樹脂及び感光剤を含有してなる画像形成性
感光性組成物に関する。
いフェノール樹脂及び感光剤を含有してなる画像形成性
感光性組成物に関する。
本発明になる感光性組成物に用いることができるフェノ
ール樹脂としては9例えば式[1)で示されるノボラッ
ク型フェノール樹脂が用いられる。
ール樹脂としては9例えば式[1)で示されるノボラッ
ク型フェノール樹脂が用いられる。
Rt 、几4はH、C11s 、 CzlI5. C3
Hy 、 C411,またはC)[20H、Iも、はC
1−b 、 CzHs 、 C3H7またはC4H9、
RsはIIでるり、+11.nは25000)m+n)
6である整数、 Inあるいはnは0であっても良い。
Hy 、 C411,またはC)[20H、Iも、はC
1−b 、 CzHs 、 C3H7またはC4H9、
RsはIIでるり、+11.nは25000)m+n)
6である整数、 Inあるいはnは0であっても良い。
本発明で用いられる重11平均分子量が2000以下の
成分を含まないフェノール樹脂は、既に公知の方法1例
えばカラム分取、溶液分別、沈殿分別等の方法によって
得ることができる。
成分を含まないフェノール樹脂は、既に公知の方法1例
えばカラム分取、溶液分別、沈殿分別等の方法によって
得ることができる。
感光剤としては9例えば次W示す化合物の1種または2
種以上が用いられる。
種以上が用いられる。
几1および几2は、H6るいはアルギル基であり、R1
1と几2とは連結して環状構造を形成する場合もあり。
1と几2とは連結して環状構造を形成する場合もあり。
MおよびM′は水素、アルカリ金栖、アンモニウム等の
水溶液中において陽イオンとなりうる原子ろるいは原子
団である。
水溶液中において陽イオンとなりうる原子ろるいは原子
団である。
Qは水素、ハロゲン又は水素基を表わし、Rはフェニル
基、フェニレン基、ナフチル基、ナフチレン基(これら
は1個又は2個のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
、カルボキシ基、アセチルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、ニトロ基、水酸基あるいはモルホリニル基で置換さ
れていてよい)。
基、フェニレン基、ナフチル基、ナフチレン基(これら
は1個又は2個のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン
、カルボキシ基、アセチルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、ニトロ基、水酸基あるいはモルホリニル基で置換さ
れていてよい)。
又はビリジニレン基を表わし、基−N3は基−CH=N
−R,に対してメタ位、又はパラ位にある。
−R,に対してメタ位、又はパラ位にある。
AはO、S 、 CH2、CIhCH2,8(h又はS
2なる元素又は置換基を表わし、 Xl−1H又はH8
なる元素又は置換基を表わし、2はXがHであるときは
N3なる置換基を、またXがN3であるときはH又はC
/なる元素を表わす。
2なる元素又は置換基を表わし、 Xl−1H又はH8
なる元素又は置換基を表わし、2はXがHであるときは
N3なる置換基を、またXがN3であるときはH又はC
/なる元素を表わす。
CH3
CHa
CH。
1
C晶
C)
本発明においては、上記のフェノール樹脂及び感光剤は
、耐熱性の点からフェノール樹脂100重量部に対して
感光剤を5〜100重量部の範囲とすることが好ましく
、10〜50重量部の範囲とすることがさらに好捷しい
。
、耐熱性の点からフェノール樹脂100重量部に対して
感光剤を5〜100重量部の範囲とすることが好ましく
、10〜50重量部の範囲とすることがさらに好捷しい
。
本発明になる感光性組成物中にはこの他9通常用いられ
る添加剤として、界面活性剤、塗料、密着付与剤などを
混合して用いることもできる。
る添加剤として、界面活性剤、塗料、密着付与剤などを
混合して用いることもできる。
使用にあたっては、樹脂と感光剤を適当な溶剤に溶解し
、暴利に塗布し乾燥してから、電子線。
、暴利に塗布し乾燥してから、電子線。
X線、紫外線等の活性光線をパターン状に露光し。
溶解性の差を与えた後、適当な溶液で現像を行ないパタ
ーンを得ることができる。
ーンを得ることができる。
以下実施例により説明を行なう。
合成例1
ノボラックフェノール樹脂の合成を以下の配合と手順で
行なった。
行なった。
をa o o mlフラスコにとり、徐々に加熱した。
100℃から水とブチルセロソルブを共沸脱水し。
180℃まで2時mj半かけて合成17た。水は18m
1とれた。
1とれた。
その後、 (3Q Q Inm)(gの減圧にしてブチ
ルセロソルブと残っている水をとり除いた。30分で2
60℃まで昇温して行なった。
ルセロソルブと残っている水をとり除いた。30分で2
60℃まで昇温して行なった。
実施例1
合成例1で得たノボラック型フェノール樹脂から高速液
体クロマトグラフィーを用い重量平均分子M13400
以下のものを含まない樹脂(上記の式Cl] VCオイ
テ、 Rt 、 R2M ヒR4をCH3、R3をR9
25000)m+n >i 4とL7’CモCD )
部分取り。
体クロマトグラフィーを用い重量平均分子M13400
以下のものを含まない樹脂(上記の式Cl] VCオイ
テ、 Rt 、 R2M ヒR4をCH3、R3をR9
25000)m+n >i 4とL7’CモCD )
部分取り。
この樹脂100重員部と3,3′−ジアジドジフェニル
スルホン20重量部をシクロへキサノン4001R−m
部に溶解し、感光液を調整した。この感光液をシリコン
基板上に塗布し、80℃で20分間乾燥させ、膜厚1.
2μn1の皮膜を形成した。
スルホン20重量部をシクロへキサノン4001R−m
部に溶解し、感光液を調整した。この感光液をシリコン
基板上に塗布し、80℃で20分間乾燥させ、膜厚1.
2μn1の皮膜を形成した。
′次に上述の皮膜上にクロムネガマスクを密着させ、波
長254冊で6.7mW/cm2の照射強度を有する高
圧水銀灯で12秒間露光してから、0.65規定のテト
ラメチルアンモニウムハイドロオキシド溶液で現像し、
パターンを得た。このパターンを150℃で20分間ベ
ーキングしたものを走査型電子顕微鏡で写真観察したと
ころパターンには熱による変型は見られず、ベーキング
前と伺ら変わりがなかった。このとき上述の条件で、1
.5μInのラインパターンが解像された。
長254冊で6.7mW/cm2の照射強度を有する高
圧水銀灯で12秒間露光してから、0.65規定のテト
ラメチルアンモニウムハイドロオキシド溶液で現像し、
パターンを得た。このパターンを150℃で20分間ベ
ーキングしたものを走査型電子顕微鏡で写真観察したと
ころパターンには熱による変型は見られず、ベーキング
前と伺ら変わりがなかった。このとき上述の条件で、1
.5μInのラインパターンが解像された。
実施例2
合成例1で得たノボラック型フェノール4fflJ 脂
から高速液体クロマトグラフィーを用い11重笥平均分
子量2400以下のものを含壕ない樹脂(上記の式(1
)において+RI+几2及び几4をClb 、 &をH
,25000)nl+n)9としたもの)を分取し、こ
の樹脂を用い、実施例1と同じ配合で感光液を調整した
。この感光液をシリコン基板上に塗布し、80℃で20
分間乾燥させ、膜厚1.6μmの皮膜を形成した。
から高速液体クロマトグラフィーを用い11重笥平均分
子量2400以下のものを含壕ない樹脂(上記の式(1
)において+RI+几2及び几4をClb 、 &をH
,25000)nl+n)9としたもの)を分取し、こ
の樹脂を用い、実施例1と同じ配合で感光液を調整した
。この感光液をシリコン基板上に塗布し、80℃で20
分間乾燥させ、膜厚1.6μmの皮膜を形成した。
次にこの皮膜の上にクロムネガマスクを密着させ、実施
例1と同じ条件で露光したのち、0.54規定のテトラ
メチルアンモニウムハイドロオキシド溶液で現像しバタ
ー/を得た。このパターンを150℃で20分間ベーキ
ングしたものを走査型電子顕微鏡で写真観察したところ
、パターンは熱による変型は見られず、ベーキング前と
何ら変わりがなかった。このとき上述の条件で、l、5
/Amのラインパターンが解像された。
例1と同じ条件で露光したのち、0.54規定のテトラ
メチルアンモニウムハイドロオキシド溶液で現像しバタ
ー/を得た。このパターンを150℃で20分間ベーキ
ングしたものを走査型電子顕微鏡で写真観察したところ
、パターンは熱による変型は見られず、ベーキング前と
何ら変わりがなかった。このとき上述の条件で、l、5
/Amのラインパターンが解像された。
比較例1
実施例1および2で使用したノボラックフェノール樹脂
の分別前の樹脂(上記の式〔I〕VCおいて1も1.R
2及びRiをCH3、R3をI−I 、 25000
)II]−1−11> 0としたもの)100重量部と
、3.3’−ジアジドジフェニルスルホン20重量部を
シクロヘキ。
の分別前の樹脂(上記の式〔I〕VCおいて1も1.R
2及びRiをCH3、R3をI−I 、 25000
)II]−1−11> 0としたもの)100重量部と
、3.3’−ジアジドジフェニルスルホン20重量部を
シクロヘキ。
ザノン400n量部に溶解し、感光液を調整した。
この感光液を7リコンウエハー上に塗布し、80℃で2
0分間乾燥させ、膜厚1.1μmの皮膜を形成した。
0分間乾燥させ、膜厚1.1μmの皮膜を形成した。
次に上述の皮膜上にクロムネガマスクを密着させ、実施
例と同じ条件で露光してから、濃度約3条のアルカリ性
溶液で現像し、パターンを得た。
例と同じ条件で露光してから、濃度約3条のアルカリ性
溶液で現像し、パターンを得た。
このパターンを140℃で20分間ベーキングしたもの
を走査型電子顕微鏡で写真観察したところ。
を走査型電子顕微鏡で写真観察したところ。
パターンは丸味を帯びて変型を生じていた。
合成例2
500 mlの三角フラスコに粉末にした参考例1で得
たフェノール樹脂109とエタノール25 rHlを入
れ、ときどきかきまぜて3時間放置し、溶液の部分だけ
を500 mlのビーカーに分け、これをかきまぜなが
ら濁りができるまで沈殿媒として水を入れた。沈殿媒の
入った溶液は、半日放愼し低い分子量体を含んでいる溶
液をビーカー中にデカンテーションで移した。
たフェノール樹脂109とエタノール25 rHlを入
れ、ときどきかきまぜて3時間放置し、溶液の部分だけ
を500 mlのビーカーに分け、これをかきまぜなが
ら濁りができるまで沈殿媒として水を入れた。沈殿媒の
入った溶液は、半日放愼し低い分子量体を含んでいる溶
液をビーカー中にデカンテーションで移した。
分別した重合体は40〜60℃の減圧乾燥器中で6時間
かわかした。
かわかした。
以上の方法により重量平均分子量2ooo以下の成分を
除いた。
除いた。
実施例3
ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル3重量部と9
合成例2で得たフェノール樹脂(上記の式〔I〕におい
てRi 、 11,2及びR4をCll3 、 &をI
−I 。
合成例2で得たフェノール樹脂(上記の式〔I〕におい
てRi 、 11,2及びR4をCll3 、 &をI
−I 。
25000 )In+11 )7としたもの)9重M:
部をエチルセロソルブアセテート100重量部に溶解し
感光液を作製した。以下、現像液として1.0チ苛性ソ
ーダ水溶液を使用し、実施例1〜2と同様にしてポジ画
像を得た。このポジ画像は、150℃で20分間ベーキ
ングしてもパターンの変型等は見られず、ベーキング前
と何ら変わりがなかった。
部をエチルセロソルブアセテート100重量部に溶解し
感光液を作製した。以下、現像液として1.0チ苛性ソ
ーダ水溶液を使用し、実施例1〜2と同様にしてポジ画
像を得た。このポジ画像は、150℃で20分間ベーキ
ングしてもパターンの変型等は見られず、ベーキング前
と何ら変わりがなかった。
低分子量のものを除いたフェノール樹脂を用いた感光性
組成物を用いてパターニングし、ベーキングした場合、
低分子量体を含んだ樹脂を利用したものが、140℃で
パターンの変型が生じたのに対して、150℃でもパタ
ーンの変型は見、られす、ベーキング前と変わりがなく
、解像度、感度は良好であった。一定の低分子量体を含
捷ない本発明になる感光性組成物により面1熱性は少な
くとも10℃向上される。
組成物を用いてパターニングし、ベーキングした場合、
低分子量体を含んだ樹脂を利用したものが、140℃で
パターンの変型が生じたのに対して、150℃でもパタ
ーンの変型は見、られす、ベーキング前と変わりがなく
、解像度、感度は良好であった。一定の低分子量体を含
捷ない本発明になる感光性組成物により面1熱性は少な
くとも10℃向上される。
Claims (1)
- 1、重量平均分子量が2000以下の成分を含まないフ
ェノール樹脂及び感光剤を含有してなる画像形成性感光
性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20560083A JPS6097347A (ja) | 1983-11-01 | 1983-11-01 | 画像形成性感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20560083A JPS6097347A (ja) | 1983-11-01 | 1983-11-01 | 画像形成性感光性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6097347A true JPS6097347A (ja) | 1985-05-31 |
Family
ID=16509553
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20560083A Pending JPS6097347A (ja) | 1983-11-01 | 1983-11-01 | 画像形成性感光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6097347A (ja) |
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-
1983
- 1983-11-01 JP JP20560083A patent/JPS6097347A/ja active Pending
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