JPS6089466A - アルカンスルホン酸塩の製造法 - Google Patents
アルカンスルホン酸塩の製造法Info
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- JPS6089466A JPS6089466A JP19875383A JP19875383A JPS6089466A JP S6089466 A JPS6089466 A JP S6089466A JP 19875383 A JP19875383 A JP 19875383A JP 19875383 A JP19875383 A JP 19875383A JP S6089466 A JPS6089466 A JP S6089466A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、界面活性剤として有用な、特に硬水中での洗
浄力に優れた特性を有するアルカンスルホン酸塩を高選
択率、高収率で製造する方法に関する。
浄力に優れた特性を有するアルカンスルホン酸塩を高選
択率、高収率で製造する方法に関する。
従来、アルカンヌルホン酸塩をα−スルホ脂肪酸誘導体
から製造する方法としては、α−ヌルホ脂肋飲ゾ塩を水
酸化ナトリウム溶融条件下窒素気流中で300〜320
℃に加熱し脱炭酸する方法(J、に、 Wellら、J
、Org。
から製造する方法としては、α−ヌルホ脂肋飲ゾ塩を水
酸化ナトリウム溶融条件下窒素気流中で300〜320
℃に加熱し脱炭酸する方法(J、に、 Wellら、J
、Org。
Chemo、27−2950(1962) ;米国特許
第3228980号(1966);同第3297579
号(1967))が知られている。しかしながら、この
アルカリ溶融法は下記に示す■〜■の短所を有し、実験
呈的にも工業的にも到底満足できるものではない。
第3228980号(1966);同第3297579
号(1967))が知られている。しかしながら、この
アルカリ溶融法は下記に示す■〜■の短所を有し、実験
呈的にも工業的にも到底満足できるものではない。
■ 水酸化ナトリウム溶融下300〜320’Cで加熱
攪拌という苛酷にして危険な手法を取らさるを得ないと
と。
攪拌という苛酷にして危険な手法を取らさるを得ないと
と。
■ 副反応として脱スルホン化反応と続いて起こるVa
rrentrapp反応を抑えられず、これに由来する
大量の副生成物の混入が避けられないこと。
rrentrapp反応を抑えられず、これに由来する
大量の副生成物の混入が避けられないこと。
■ 収車が取高でも55%と低いこと。
■ 生成物の着色(褐色〜黒色)が著しいこと。
■ 直接原料として利用できるのはα−ヌルホ脂脂肪酸
基塩みであり、α−スルホ脂肪酸モノ塩は脱スルホン化
反応が脱炭散反応に優先すること、及び分解が著しいな
どの理由で利用できず、工業的に最も入手容易なαiス
ルホ脂肪酸エステル塩も同様の理由で利用できないこと
。
基塩みであり、α−スルホ脂肪酸モノ塩は脱スルホン化
反応が脱炭散反応に優先すること、及び分解が著しいな
どの理由で利用できず、工業的に最も入手容易なαiス
ルホ脂肪酸エステル塩も同様の理由で利用できないこと
。
■ 目的物の精製が極めて煩雑なこと(反応物→水に溶
解→濾過→中和→テ過→エタノールに俗解→い過→エタ
ノール留去→エーテルと攪拌→炉板、乾k)。
解→濾過→中和→テ過→エタノールに俗解→い過→エタ
ノール留去→エーテルと攪拌→炉板、乾k)。
本発明者らは、期かる塊状に鑑み、上記短所を有する従
来技術を改良すべく、α−ヌルホ脂肪酸訪導体の違択的
脱炭酸反応に関して鋭意研究した結果、α−−ヌルホM
h酸誘導体を水とともに密閉糸で250℃以上に加熱す
ると選択的に脱炭酸反応が進行し、アルカンヌルホン酸
塩が高収率で得られることを見出し、本発明を完成した
。
来技術を改良すべく、α−ヌルホ脂肪酸訪導体の違択的
脱炭酸反応に関して鋭意研究した結果、α−−ヌルホM
h酸誘導体を水とともに密閉糸で250℃以上に加熱す
ると選択的に脱炭酸反応が進行し、アルカンヌルホン酸
塩が高収率で得られることを見出し、本発明を完成した
。
すなわち、本発明は一般弐Ql)
R1−CH−C00A (■)
03M
(R1は炭素数2〜20のアルキル基を、Aは水素原子
、炭素数1〜6のアルキル基、アルカリ金属、アルカリ
土類金属又はアンモニウムイオンを示し、Mはアルカリ
金属、アルカリ土類金属又はアンモニウムイオンを示す
)で衣わされるα−ヌルホ脂肪酸鰺導体とAα−ヌルホ
脂肋酸誘導体に対して20重量%以上の水とを密閉系で
250℃以上に加熱することを%徴とする、一般式(1
) %式%( (式中、R,及びMは前hcと同じ) で表わされるアルカンヌルホン酸塩の製造法を提供する
ものである。
、炭素数1〜6のアルキル基、アルカリ金属、アルカリ
土類金属又はアンモニウムイオンを示し、Mはアルカリ
金属、アルカリ土類金属又はアンモニウムイオンを示す
)で衣わされるα−ヌルホ脂肪酸鰺導体とAα−ヌルホ
脂肋酸誘導体に対して20重量%以上の水とを密閉系で
250℃以上に加熱することを%徴とする、一般式(1
) %式%( (式中、R,及びMは前hcと同じ) で表わされるアルカンヌルホン酸塩の製造法を提供する
ものである。
本発明において原料として使用されるα−−ヌルホ肪酸
誘導体(…)としては、下式で表わされるα−ヌルホ脂
肪酸エステル塩([1、α−スルホ)I旨肋酸ゾ塩Gv
) 、α−スルホ脂肪酸モノ塩(V)がある。
誘導体(…)としては、下式で表わされるα−ヌルホ脂
肪酸エステル塩([1、α−スルホ)I旨肋酸ゾ塩Gv
) 、α−スルホ脂肪酸モノ塩(V)がある。
803M
o3M
(式中、Rt、MFi前記゛と□同じ。R2は炭素数1
〜6のアルキル基を示す) α−ヌルホ脂肪酸エヌテル塩(11としては、例えはα
−スルホステアリン酸メチルナトリウム塩、α−ヌルホ
ノqルミチン酸メチルナトリウム塩、α−ヌルホミリス
チン酸ナトリウム塩、α−ヌルホラウリン酸メチルナト
リウム塩、α−ヌルホ酪酸メチルナトリウム塩1、α−
スルホ酪酸エチルナトリウム塩、α−ヌルホ酪酸インゾ
ロビルナトリウム塩など、及びこれらの任意の混合物が
挙rJられる。α−スルホ脂肋叡シ塩(IV ’)とし
ては、α−スルホステアリン酸シナトリウム塩、α−ヌ
ルホステアリン酸ゾカリウム塩、α−スルホステアリン
臥フシリチウム塩α−スルホステアリン酸ジアンモニウ
ム塩、α−ヌルホヌテアリン酸カルシウム塩、α−スル
ホ酪酸ジナトリウム塩など、及びこれらの任意の混合物
が挙けられる0α−スルホ脂肪酸モノ塩(■としては、
α−スルホステアリン酸モノナトリウム塩、α−スルホ
ノQルミチン酸モノナトリウム塩、α−スルホミリスチ
ン酸モノナトリウム塩、α−スルホラウリン酸モノナト
リウム塩、α−スルホ酪酸モノナトリウム塩など、及び
これらの任意の混合物が享けられる。また、上記化合物
(till、(IV)及び(7)の任意の混合物であっ
ても良い。
〜6のアルキル基を示す) α−ヌルホ脂肪酸エヌテル塩(11としては、例えはα
−スルホステアリン酸メチルナトリウム塩、α−ヌルホ
ノqルミチン酸メチルナトリウム塩、α−ヌルホミリス
チン酸ナトリウム塩、α−ヌルホラウリン酸メチルナト
リウム塩、α−ヌルホ酪酸メチルナトリウム塩1、α−
スルホ酪酸エチルナトリウム塩、α−ヌルホ酪酸インゾ
ロビルナトリウム塩など、及びこれらの任意の混合物が
挙rJられる。α−スルホ脂肋叡シ塩(IV ’)とし
ては、α−スルホステアリン酸シナトリウム塩、α−ヌ
ルホステアリン酸ゾカリウム塩、α−スルホステアリン
臥フシリチウム塩α−スルホステアリン酸ジアンモニウ
ム塩、α−ヌルホヌテアリン酸カルシウム塩、α−スル
ホ酪酸ジナトリウム塩など、及びこれらの任意の混合物
が挙けられる0α−スルホ脂肪酸モノ塩(■としては、
α−スルホステアリン酸モノナトリウム塩、α−スルホ
ノQルミチン酸モノナトリウム塩、α−スルホミリスチ
ン酸モノナトリウム塩、α−スルホラウリン酸モノナト
リウム塩、α−スルホ酪酸モノナトリウム塩など、及び
これらの任意の混合物が享けられる。また、上記化合物
(till、(IV)及び(7)の任意の混合物であっ
ても良い。
本発明において、俗ts、には水が用いられる。
また、反応時の液性は酸性、中性、塩基性のいずれでも
良い。すなわち、液性は反応の進行に何ら影響を及はさ
ない。′溶媒の水の量は、使用する原料のα−ヌルホ脂
肪酸誘導体に対して20 xii%(以下、単に九、と
示す)以上必要であり、好ましくは等止置以上、特に好
ましくは4倍量以上の水を用いることが良く、これによ
り脱炭酸反応を高選択的に起こす仁とができ、目的物も
良好な収車で得ることができる。
良い。すなわち、液性は反応の進行に何ら影響を及はさ
ない。′溶媒の水の量は、使用する原料のα−ヌルホ脂
肪酸誘導体に対して20 xii%(以下、単に九、と
示す)以上必要であり、好ましくは等止置以上、特に好
ましくは4倍量以上の水を用いることが良く、これによ
り脱炭酸反応を高選択的に起こす仁とができ、目的物も
良好な収車で得ることができる。
本発明の方法を実施するには、原料のα−ヌルホ脂肋酸
訪導体<it>と水を混合し、密閉糸で250℃以上、
好ましくは300〜350℃、特に好ましくは310〜
330℃で、0.5〜5時間、好ましくは1〜3時間加
熱、攪拌を行なう。密閉系としては、例えはオートクレ
ーブ中で行なうのが良い。反応圧については、反応開始
時に常圧でも反応終了時には加圧条件下となっているの
で、反応開始時は常圧下でも良いし、加圧下でも良いが
、反応操作上は常圧下で反応を開始するのが良い。
訪導体<it>と水を混合し、密閉糸で250℃以上、
好ましくは300〜350℃、特に好ましくは310〜
330℃で、0.5〜5時間、好ましくは1〜3時間加
熱、攪拌を行なう。密閉系としては、例えはオートクレ
ーブ中で行なうのが良い。反応圧については、反応開始
時に常圧でも反応終了時には加圧条件下となっているの
で、反応開始時は常圧下でも良いし、加圧下でも良いが
、反応操作上は常圧下で反応を開始するのが良い。
反応終了後、放冷し、反応物を吸引F取(必要に応じて
塩析する)して、水洗、乾燥するか、あるいは反応物よ
り水を留去後、水洗、乾燥するだけで目的とするアルカ
ンヌルホン酸塩(1) e絹製することなく純品として
得ることができる。
塩析する)して、水洗、乾燥するか、あるいは反応物よ
り水を留去後、水洗、乾燥するだけで目的とするアルカ
ンヌルホン酸塩(1) e絹製することなく純品として
得ることができる。
α−ヌルホ脂肪酸誘導体(It)を水とともに密閉系で
尚温に加熱することによって選択的に脱炭酸反応か進行
する詳細な反応機構は不明であるが、スルホン酸基が尚
温では水分子との相互作用によ!l1%子吸引性が高ま
るためと瑚えられる。また、α−ヌルホ脂肪酸エステル
塩(鰺から一挙にアルカンスルホン酸塩全生地する方法
は、同様の理由で水分子との相互作用により電子吸引性
の高まったヌルホン酸基の影響でエヌテルの加水分解が
進行し、一旦α−スルホ脂肋散モノ塩に変化した後、脱
戻敵するものと考えられる。
尚温に加熱することによって選択的に脱炭酸反応か進行
する詳細な反応機構は不明であるが、スルホン酸基が尚
温では水分子との相互作用によ!l1%子吸引性が高ま
るためと瑚えられる。また、α−ヌルホ脂肪酸エステル
塩(鰺から一挙にアルカンスルホン酸塩全生地する方法
は、同様の理由で水分子との相互作用により電子吸引性
の高まったヌルホン酸基の影響でエヌテルの加水分解が
進行し、一旦α−スルホ脂肋散モノ塩に変化した後、脱
戻敵するものと考えられる。
本発明方法の*所を、先に挙りた従来のアルカリ溶融法
の欠点と対比して述べると次のようKなる。
の欠点と対比して述べると次のようKなる。
a)原料と水を密閉系で250℃以上に加熱するたけと
いう、安全で一般的な手法を用いていること。また、ア
ルカリが不必矢なだめ、アルカリ浴融法に比べはるかに
安価に目的物全製造できること。
いう、安全で一般的な手法を用いていること。また、ア
ルカリが不必矢なだめ、アルカリ浴融法に比べはるかに
安価に目的物全製造できること。
b)副反応は全く起こらずζ従って副生成物も存在しな
いこと。
いこと。
C)収率はほとんど定量的であること。
d)生成物の危色が全く見られないこと。着色した原料
を・用いた場合には、むしろ元の色よりも脱色された色
RIMICなる傾向さえあること。
を・用いた場合には、むしろ元の色よりも脱色された色
RIMICなる傾向さえあること。
e)原料としては、α−ヌルホ廂肋敏エステル塩、α−
スルホ脂肪敵ゾ塩、α−ヌルホ脂脂肪上モノ塩ずべ1を
直接使用できること。特に、工業的な製造において、α
−ヌルホ加肋敵エヌテル塩を直接原料として使用できる
ことは大きな第1」点である。
スルホ脂肪敵ゾ塩、α−ヌルホ脂脂肪上モノ塩ずべ1を
直接使用できること。特に、工業的な製造において、α
−ヌルホ加肋敵エヌテル塩を直接原料として使用できる
ことは大きな第1」点である。
f)生爪物はVS:i!又は水の留去たけの操作で純品
として得られ、煩雑な精製工程が全く不必嶽なこと。
として得られ、煩雑な精製工程が全く不必嶽なこと。
叙上の如く、4−発明方法は従来のアルカリ浴融法に比
べ極めて簡便で、しかもその欠点を悉く克服した優れた
方法である。
べ極めて簡便で、しかもその欠点を悉く克服した優れた
方法である。
次に実施例を挙けて本発明を説明する。
実施例1
α−スルホステアリン謙メチルナト1ノウム塩100f
と水400fを汎合し、1tオ一トクレーブ中320℃
で3時間加熱攪拌する0このとき、圧力は120 ’9
/ ctr?程度になる。
と水400fを汎合し、1tオ一トクレーブ中320℃
で3時間加熱攪拌する0このとき、圧力は120 ’9
/ ctr?程度になる。
放冷後、得られた灰白色懸濁液に飽和食塩水を加え、析
出した沈課を吸引P取、水洗、乾燥すると白色粉末の目
的物n−ヘゾクデシルスルホン酸ナトリウムB5tを得
る。?1lK10096゜ このものの融点、クラフト〆、元素分1i”、各種デー
タは標品のそれと一致した(*J、K。
出した沈課を吸引P取、水洗、乾燥すると白色粉末の目
的物n−ヘゾクデシルスルホン酸ナトリウムB5tを得
る。?1lK10096゜ このものの融点、クラフト〆、元素分1i”、各種デー
タは標品のそれと一致した(*J、K。
Veilら、J、 Org、Chem、s 27 +
2950(1962)癖照。以下に示す実施例において
同じ。) In (KB r +Crn −’ ) :2930
、2870 (ν。−□、−cm1.−C□3)147
2(δc −H,−c町−、−ck13)120θ(b
road)+ 1172+ 1070(シso、、−s
g)1800−150θcrn−1に−Co−、−CO
2−の吸収なし実施例2 α−ヌルホノQルミチン敵メチルナ) IJウム(肩効
分22.23’6、水分73.9%含有)80りと水3
20fを混合し、500tn1.オートクレーブ中32
0℃で3時間加熱攪拌する。放冷後得られた白色懸濁液
に飽和食塩水を力日え、析出した沈澱をP取、水洗、乾
燥すると、灰白色粉末の目的物n−ペンタデシルヌルホ
ン酸ナトリウム13.69を得る。収率91%。
2950(1962)癖照。以下に示す実施例において
同じ。) In (KB r +Crn −’ ) :2930
、2870 (ν。−□、−cm1.−C□3)147
2(δc −H,−c町−、−ck13)120θ(b
road)+ 1172+ 1070(シso、、−s
g)1800−150θcrn−1に−Co−、−CO
2−の吸収なし実施例2 α−ヌルホノQルミチン敵メチルナ) IJウム(肩効
分22.23’6、水分73.9%含有)80りと水3
20fを混合し、500tn1.オートクレーブ中32
0℃で3時間加熱攪拌する。放冷後得られた白色懸濁液
に飽和食塩水を力日え、析出した沈澱をP取、水洗、乾
燥すると、灰白色粉末の目的物n−ペンタデシルヌルホ
ン酸ナトリウム13.69を得る。収率91%。
このものの融点、クラブ)4%元素分v1各種データは
標品のそれと一致した。
標品のそれと一致した。
IR(KB r * <1771−’ ) ”2920
.2850(νC’−H* −CH2−+ −CH3)
1464(δc−)1.−an2−、−c)I、、 )
1190.1162.1060(νsot + −SO
3−)1800〜1500crn4に−co−、−co
、−の吸収なし実施例3 α−スルホミリスチン酸メチルナトリウム(弔効分26
.6%、水分69.4%含有)162tと水240fを
仇合し、50Uffll!、t−トクレーブ中320℃
で3時間加熱攪拌する。放冷後、得られた灰白色懸濁叡
に食塩を加え、析出した沈澱をE取、水洗、乾燥すると
、白色粉末の目的物n−トリデシルスルポン醒ナナトリ
ウム 5.89を得る。収量100%。
.2850(νC’−H* −CH2−+ −CH3)
1464(δc−)1.−an2−、−c)I、、 )
1190.1162.1060(νsot + −SO
3−)1800〜1500crn4に−co−、−co
、−の吸収なし実施例3 α−スルホミリスチン酸メチルナトリウム(弔効分26
.6%、水分69.4%含有)162tと水240fを
仇合し、50Uffll!、t−トクレーブ中320℃
で3時間加熱攪拌する。放冷後、得られた灰白色懸濁叡
に食塩を加え、析出した沈澱をE取、水洗、乾燥すると
、白色粉末の目的物n−トリデシルスルポン醒ナナトリ
ウム 5.89を得る。収量100%。
このものの融点、クラフトd1元素分析、各棟データは
標品のそれと一致した。
標品のそれと一致した。
IR(KB r m Crn −” ) a2920.
2850(νC−H+ −CH2−r −’H3)14
62(δC−H+ −CH2−+ −CHg )119
2、1162.1058(ν802# −5O3−)1
800〜150 (I cm−”に−co−、−co2
−の吸収なし実施例4 α−ヌルホラウリン酸メチルナトリウム(有効分32.
096、水分62.7X含有)200fを500mオー
トクレーf中320 ”Cで3時間加熱攪拌する。放冷
後、得られた淡黄色結晶と水の混合物に食塩を加え、固
体部をp取、水洗、乾燥すると、白色粉末の目的物れ−
ウンデシルスルホン酸ナトリウム49.09を得る。収
率95.3%。
2850(νC−H+ −CH2−r −’H3)14
62(δC−H+ −CH2−+ −CHg )119
2、1162.1058(ν802# −5O3−)1
800〜150 (I cm−”に−co−、−co2
−の吸収なし実施例4 α−ヌルホラウリン酸メチルナトリウム(有効分32.
096、水分62.7X含有)200fを500mオー
トクレーf中320 ”Cで3時間加熱攪拌する。放冷
後、得られた淡黄色結晶と水の混合物に食塩を加え、固
体部をp取、水洗、乾燥すると、白色粉末の目的物れ−
ウンデシルスルホン酸ナトリウム49.09を得る。収
率95.3%。
このものの融点、クラフト〆、元素分析”、各種データ
は標品のそれと一致した。
は標品のそれと一致した。
IR(KBr rcm−” ) :
2920 、2850 (シC−Hl−CH2−、−C
M3)1464(δC−Hg −CI(2−+ −CH
3)1192.1160.1060(ν −)”02
+ −803 1800〜1500 cm ’ K−GO−、−002
−の吸収なし実施例5 α−ヌルホカゾリン酸メチルナトリウム(有効分39.
6 ’)0 、水分58.8%含有−)2002を50
0 trlオートクレーブ中320℃で3時間加熱攪拌
する。放冷後、得られた淡黄色結晶と水の混合物に食塩
を加え、固体部を炉垣、水洗、乾燥すると、白色粉末の
目的物n−ノニルヌルホン酸ナトリウム53. Ofを
得る。収率85.1%。
M3)1464(δC−Hg −CI(2−+ −CH
3)1192.1160.1060(ν −)”02
+ −803 1800〜1500 cm ’ K−GO−、−002
−の吸収なし実施例5 α−ヌルホカゾリン酸メチルナトリウム(有効分39.
6 ’)0 、水分58.8%含有−)2002を50
0 trlオートクレーブ中320℃で3時間加熱攪拌
する。放冷後、得られた淡黄色結晶と水の混合物に食塩
を加え、固体部を炉垣、水洗、乾燥すると、白色粉末の
目的物n−ノニルヌルホン酸ナトリウム53. Ofを
得る。収率85.1%。
このものの融点、クラフト〆、元素分〆、各種データは
標品のそれと一致した。
標品のそれと一致した。
I R(KB r r m−” ) a)
2920.2850(νC−H* −CH2−+ −C
)131462(δC−Ha、 −CH2−、−C)1
8 )1190.1164.1058(ν −)802
# −803 1800〜1500 cm−”に−co−、−cot−
の吸収なし実施例6 α−スルホ脂肪酸メチルナトリウム塩〔有効分14.5
X N水分82,5%を含有する工場並出品で、Cl
41.6%、Cts50.3%、Cl846.4%の混
合物。たたしC14等は脂肪酸の炭素数を示す(以下に
おいて同じ)。〕200tを500−オートクレーブ中
320℃で3−゛間加熱攪拌する。放冷後、得られた灰
白色懸濁液に飽和食塩水を加え、析出した沈澱を吸引v
坂、水洗、乾燥すると淡黄色粉氷のアルカンヌルホン酸
ナトリウム26.Ofを得る。収率100%。
)131462(δC−Ha、 −CH2−、−C)1
8 )1190.1164.1058(ν −)802
# −803 1800〜1500 cm−”に−co−、−cot−
の吸収なし実施例6 α−スルホ脂肪酸メチルナトリウム塩〔有効分14.5
X N水分82,5%を含有する工場並出品で、Cl
41.6%、Cts50.3%、Cl846.4%の混
合物。たたしC14等は脂肪酸の炭素数を示す(以下に
おいて同じ)。〕200tを500−オートクレーブ中
320℃で3−゛間加熱攪拌する。放冷後、得られた灰
白色懸濁液に飽和食塩水を加え、析出した沈澱を吸引v
坂、水洗、乾燥すると淡黄色粉氷のアルカンヌルホン酸
ナトリウム26.Ofを得る。収率100%。
このものの融点、クラフト点1元素分ビ、各稙データは
標品のそれと一致した。
標品のそれと一致した。
I R(KB r # Cm −’ ) :2925.
2860(νC−kL # −CH2−r −CH3)
1200(broad)、1070(ν −)so2.
−8On 1800〜1500crn−’に−Co−,−COtの
吸収なし実施例7 α−ヌルホ脂肪酸シナトリウム塩(C841、896、
Cts 26.4%、Cts 68.196、C2゜2
、196の混合物)2fを水200−と混合し、500
m1オ一トクレーブ中320℃で1時間加熱攪拌する。
2860(νC−kL # −CH2−r −CH3)
1200(broad)、1070(ν −)so2.
−8On 1800〜1500crn−’に−Co−,−COtの
吸収なし実施例7 α−ヌルホ脂肪酸シナトリウム塩(C841、896、
Cts 26.4%、Cts 68.196、C2゜2
、196の混合物)2fを水200−と混合し、500
m1オ一トクレーブ中320℃で1時間加熱攪拌する。
放冷後、得られた白色懸濁液を濃硫叡でPH2とし、飽
和食塩水を加えて析出した沈澱會吸引P取、水洗、乾燥
すると、白色粉末のアルカンスルホン畝ナトリウム1.
659を得る。収率定量的。
和食塩水を加えて析出した沈澱會吸引P取、水洗、乾燥
すると、白色粉末のアルカンスルホン畝ナトリウム1.
659を得る。収率定量的。
このものの融点、クラフト点”、元素分析、各種データ
は標品のそれと一致した。
は標品のそれと一致した。
IB (KBr tcm −” ) C293(1、2
86θ(ν。−H,−CH2−r−6H3)1470(
δC−H*−CH2−p−C11B )1200(br
oad ) 、 1180 = 1070 (δ −)
SO□、−8Os 1800〜1500 cm−” K−co−、−co、
−の吸収なし実施例8 α−ヌルホカ冒肪酸ジカリウム塩(C141,8%、O
lg 26.4%、C1g 68. l 96 、Cz
o 2.1%の混合物)2fを水200m1と混合し、
50〇−オートクレーブ中320℃で1時間加熱攪拌す
る。放冷後、得られた白色悉濁敢を6N塩敵でPH3と
し、飽和塩化カリウム水浴液を加えて析出した沈澱を吸
引F取、水洗、乾燥すると、白色粉末のアルカンスルホ
ン臥カリウム1.57fを得る。収車97.2%。
86θ(ν。−H,−CH2−r−6H3)1470(
δC−H*−CH2−p−C11B )1200(br
oad ) 、 1180 = 1070 (δ −)
SO□、−8Os 1800〜1500 cm−” K−co−、−co、
−の吸収なし実施例8 α−ヌルホカ冒肪酸ジカリウム塩(C141,8%、O
lg 26.4%、C1g 68. l 96 、Cz
o 2.1%の混合物)2fを水200m1と混合し、
50〇−オートクレーブ中320℃で1時間加熱攪拌す
る。放冷後、得られた白色悉濁敢を6N塩敵でPH3と
し、飽和塩化カリウム水浴液を加えて析出した沈澱を吸
引F取、水洗、乾燥すると、白色粉末のアルカンスルホ
ン臥カリウム1.57fを得る。収車97.2%。
このものの融点、クラフト点”、元素分析−・各種デー
タは標品のそれと一致した。
タは標品のそれと一致した。
I R(KB T + Qn −” ) m2925.
2860(νC−H、−C1(2−、−CH5)147
0(δc −H* −CH2−* −CH3)1180
(broad)、1g6g(νSo2 * −803)
1800〜15θOcm −’ K −CO−+−00
2−の吸収なし実施例9 α−スルホ脂肋敵シリチウム塩(CI41−8%、Cl
626.4%、Cts 68.1%、C2G 2.1九
の混合物)2fを水200−と混合し、500−オート
クレーブ中320”Cで1時間加熱攪拌する。放冷後、
伶られる悌かに懸濁した反応液を冷′#、犀処−晩放置
し、析出した沈澱を吸引p取、水洗、乾燥すると、白色
粉末のアルカンスルホン酸リチウム1.44 fを得る
。収率91.8%。
2860(νC−H、−C1(2−、−CH5)147
0(δc −H* −CH2−* −CH3)1180
(broad)、1g6g(νSo2 * −803)
1800〜15θOcm −’ K −CO−+−00
2−の吸収なし実施例9 α−スルホ脂肋敵シリチウム塩(CI41−8%、Cl
626.4%、Cts 68.1%、C2G 2.1九
の混合物)2fを水200−と混合し、500−オート
クレーブ中320”Cで1時間加熱攪拌する。放冷後、
伶られる悌かに懸濁した反応液を冷′#、犀処−晩放置
し、析出した沈澱を吸引p取、水洗、乾燥すると、白色
粉末のアルカンスルホン酸リチウム1.44 fを得る
。収率91.8%。
このものの融点、クラフト〆、元素分1、各種データは
標品のそれと一致した。
標品のそれと一致した。
IR(KBr l cm−” ) :
2925.2860(ν。−H* −CH2−* −C
HB )1470(δC−H,−CH,−、−C1,)
1215、1190(broad)、1170,107
6(’ so2.− soi ) 1800〜1500 cm−’に−co−、−co2−
の吸収なし実施例1O α−スルホ脂肋醸ジアンモニウム塩(Cl41.8%、
Cts 26.4%、cxs68.1%、C2゜2、1
%の混合物)xfを水200tntと混合し、500−
オートクレーブ中320℃で1時間加熱攪拌する。放冷
後、得られた無色透明液(少量の塩化アンモニウムを加
えた後、水を留去する。得られた白色固体を熱エタノー
ルに溶かし、不治物を戸別した後、エタノールを留去す
ると、白色粉末のアルカンヌルホン酸アンモニウム0.
84Fを得る。収率100%。
HB )1470(δC−H,−CH,−、−C1,)
1215、1190(broad)、1170,107
6(’ so2.− soi ) 1800〜1500 cm−’に−co−、−co2−
の吸収なし実施例1O α−スルホ脂肋醸ジアンモニウム塩(Cl41.8%、
Cts 26.4%、cxs68.1%、C2゜2、1
%の混合物)xfを水200tntと混合し、500−
オートクレーブ中320℃で1時間加熱攪拌する。放冷
後、得られた無色透明液(少量の塩化アンモニウムを加
えた後、水を留去する。得られた白色固体を熱エタノー
ルに溶かし、不治物を戸別した後、エタノールを留去す
ると、白色粉末のアルカンヌルホン酸アンモニウム0.
84Fを得る。収率100%。
このものの融点、クラツ)AN元素分〆、6種データは
標品のそれと一致した。
標品のそれと一致した。
IR(KBr a Cm −” ) *3130(br
oad)13030(broad)(シN−n、−nn
4)2925.286(1(νC−IEI * −CH
2−r −CHB )1410(δ + ) N−H,−NH4 1190、1165,1(150(ν8o2 m −8
03)1800〜i 500 cm−” K −co−
、−〇〇w−の吸収なし実施例11 α−ヌルホ脂肪敵カルシウム塩(C,41,8%、Cl
626.4%、cts68.1%、C2゜2.1%の混
合物)2Fを水200−と混合し、500−オートクレ
ーブ中320℃で1時間加熱攪拌する。放冷後、白色不
溶物を吸引p取し、熱エタノールに懸濁させ、不溶部を
吸引戸数、乾燥すると、白色粉末のアルカンヌルホン敵
カルシウム1.26fを得る。収車71%。
oad)13030(broad)(シN−n、−nn
4)2925.286(1(νC−IEI * −CH
2−r −CHB )1410(δ + ) N−H,−NH4 1190、1165,1(150(ν8o2 m −8
03)1800〜i 500 cm−” K −co−
、−〇〇w−の吸収なし実施例11 α−ヌルホ脂肪敵カルシウム塩(C,41,8%、Cl
626.4%、cts68.1%、C2゜2.1%の混
合物)2Fを水200−と混合し、500−オートクレ
ーブ中320℃で1時間加熱攪拌する。放冷後、白色不
溶物を吸引p取し、熱エタノールに懸濁させ、不溶部を
吸引戸数、乾燥すると、白色粉末のアルカンヌルホン敵
カルシウム1.26fを得る。収車71%。
このものの融点、クラフト点、元素分析−谷稙データは
標品のそれと一致した。
標品のそれと一致した。
I R(KBr 、 crn−1) ;2920 、2
850 ($1.−n、 −cn、−、−cm3 )1
460(δC−)1.−CH2−、−CH3)1182
(broad)、1078(ν”oI m −803−
)1800〜1500 cm−”に−co−,−co、
−の吸収なし実施例12 α−ヌルホ酪酸シナトリウム塩5.6fを水200−と
混合し、500−オートクレーブ中320℃で1時間加
熱撹拌する。放冷後、得られる価かに懸濁した反応液か
ら不溶物をび4別し、P11!1.を6N塩酸で中和の
依、水を留去すると、無色グル状物と白色粉末が倚られ
る。ここに熱エタノールを加えて攪拌し、不浴部を戸別
後、エタノールを留去すると、白色粉末のn−7”ロビ
ルスルホン醒ナトリウム2.819を得る。収車829
6゜ このものの融点、クラフト〆、元素分ビ、各種データは
標品のそれと一致した。
850 ($1.−n、 −cn、−、−cm3 )1
460(δC−)1.−CH2−、−CH3)1182
(broad)、1078(ν”oI m −803−
)1800〜1500 cm−”に−co−,−co、
−の吸収なし実施例12 α−ヌルホ酪酸シナトリウム塩5.6fを水200−と
混合し、500−オートクレーブ中320℃で1時間加
熱撹拌する。放冷後、得られる価かに懸濁した反応液か
ら不溶物をび4別し、P11!1.を6N塩酸で中和の
依、水を留去すると、無色グル状物と白色粉末が倚られ
る。ここに熱エタノールを加えて攪拌し、不浴部を戸別
後、エタノールを留去すると、白色粉末のn−7”ロビ
ルスルホン醒ナトリウム2.819を得る。収車829
6゜ このものの融点、クラフト〆、元素分ビ、各種データは
標品のそれと一致した。
IR(KBr * Cm −”)’L
2980.2880(シC−H,−CH2−、−cm3
)1460 (δC−H,−CH,−、−CH3)11
70(broad)、 1045 (νs。、 、 、
−8o; )1800〜15 (10cm−” K−C
O−、−CO2−の吸収なし実施例13 α−ヌルホ脂肪酸モノナトリウム塩(C141,8%、
01626.4%、Cts 68.1%、C202、1
%oia合物) 1. s s tを水200fnlと
混合し1500−オートクレーブ中320”Cで1時間
加熱攪拌する。放冷後、イ匂られた白色懸濁液に飽和食
塩水を加え、生成する白色沈澱を吸引戸数、水洗、乾燥
すると、白色粉末のアルカンスルホン敵ナトリウム1.
63fを得る。収率100516゜ このものの融点、クラフト点−元素分析−各種データは
標品のそれと一致した。
)1460 (δC−H,−CH,−、−CH3)11
70(broad)、 1045 (νs。、 、 、
−8o; )1800〜15 (10cm−” K−C
O−、−CO2−の吸収なし実施例13 α−ヌルホ脂肪酸モノナトリウム塩(C141,8%、
01626.4%、Cts 68.1%、C202、1
%oia合物) 1. s s tを水200fnlと
混合し1500−オートクレーブ中320”Cで1時間
加熱攪拌する。放冷後、イ匂られた白色懸濁液に飽和食
塩水を加え、生成する白色沈澱を吸引戸数、水洗、乾燥
すると、白色粉末のアルカンスルホン敵ナトリウム1.
63fを得る。収率100516゜ このものの融点、クラフト点−元素分析−各種データは
標品のそれと一致した。
xi(xnr+crn−1) :
2925 、286θ(νC−H1−CH2−r−6H
3)1460 (δC−)1.−CH,、−、−CH3
)1180(broad)、 1060(ν −)80
2 *−803 18(10〜l 5 U Otyn−’に一〇〇−、−
CM2−の吸収なし実施例14 α−スルホ酪酸モノナトリウム塩1.99を水200f
と混合し、500−オートクレーブ中320℃で1時間
加熱攪拌する。放冷後、得られた無色透明な反応液から
水を留去し、生地した白色固体を熱エタノールに溶解、
不浴部をp別する。エタノールを留去すると、淡黄色結
晶のn−7’ロビルスルホンrllナトリウム0.6f
を有る。収率41%。
3)1460 (δC−)1.−CH,、−、−CH3
)1180(broad)、 1060(ν −)80
2 *−803 18(10〜l 5 U Otyn−’に一〇〇−、−
CM2−の吸収なし実施例14 α−スルホ酪酸モノナトリウム塩1.99を水200f
と混合し、500−オートクレーブ中320℃で1時間
加熱攪拌する。放冷後、得られた無色透明な反応液から
水を留去し、生地した白色固体を熱エタノールに溶解、
不浴部をp別する。エタノールを留去すると、淡黄色結
晶のn−7’ロビルスルホンrllナトリウム0.6f
を有る。収率41%。
このものの融点、クラフト点−元素分析−各棟データは
標品のそれと一致した。
標品のそれと一致した。
IR(KBr I Cm−’ ) :
2980 、2880 (ν。−H* −oH2−e
−’−klB )1460(δC−kL、−C虻、−c
iis)1170(broad)、1(145(シ80
2+−8゜3−)1800〜1500crn−”に−c
o−、−co2−の吸収なし以上 出願人 花王石蝕株式会社 手続補正書(自発) 1、 事件の表示 昭和58年 特 許 願第198753 号2、 発明
の名称 アルカンスルホン酸塩の製造法 3 補正をする者 事件との関係 出願人 住 所 東京都中央区日本橋茅場町1丁114番10号
名 称 (091)花王石鹸株式会社 6、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 7、補正の内容 (1) 明細書中、第7頁第6行 「α−スルホミリスチン酸ナトリウム」とあるを 「α−スルホミリスチン酸メチルナトリウム」と訂正す
る。
−’−klB )1460(δC−kL、−C虻、−c
iis)1170(broad)、1(145(シ80
2+−8゜3−)1800〜1500crn−”に−c
o−、−co2−の吸収なし以上 出願人 花王石蝕株式会社 手続補正書(自発) 1、 事件の表示 昭和58年 特 許 願第198753 号2、 発明
の名称 アルカンスルホン酸塩の製造法 3 補正をする者 事件との関係 出願人 住 所 東京都中央区日本橋茅場町1丁114番10号
名 称 (091)花王石鹸株式会社 6、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 7、補正の内容 (1) 明細書中、第7頁第6行 「α−スルホミリスチン酸ナトリウム」とあるを 「α−スルホミリスチン酸メチルナトリウム」と訂正す
る。
(a 同、第10頁第7〜8行
「水洗、」とあるを削除する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式(…) R,−CH−C00A ([) OsM (R1は炭素数2〜20のアルキル基を、Aは水素原子
、炭素数1〜6のアルキル基、アルカリ金属、アルカリ
土類金楓又はアンモニウムイオンを示し、Mはアルカリ
金属、アルカリ土類金机又はアンモニウムイオンヲ示ス
)で表わされるα−スルホ脂肪酸誘導体と、α−スルホ
脂肋′rR8導体に対して20重量%以上の水とを密閉
系で250℃・以上に加熱することを特徴とする、一般
式(D R1−CH,−SO3M (1) (式中、R1及びには前記と同じ) で表わされるアルカンスルホン酸塩の装造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19875383A JPS6089466A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | アルカンスルホン酸塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19875383A JPS6089466A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | アルカンスルホン酸塩の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6089466A true JPS6089466A (ja) | 1985-05-20 |
JPH0342262B2 JPH0342262B2 (ja) | 1991-06-26 |
Family
ID=16396386
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19875383A Granted JPS6089466A (ja) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | アルカンスルホン酸塩の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6089466A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6677309B1 (en) | 1997-04-11 | 2004-01-13 | University Technology Corporation | Anti-cancer drug aldehyde conjugate drugs with enhanced cytotoxicity compounds, compositions and methods |
-
1983
- 1983-10-24 JP JP19875383A patent/JPS6089466A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6677309B1 (en) | 1997-04-11 | 2004-01-13 | University Technology Corporation | Anti-cancer drug aldehyde conjugate drugs with enhanced cytotoxicity compounds, compositions and methods |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0342262B2 (ja) | 1991-06-26 |
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