JPH05132447A - （２−ヒドロキシフエニル）酢酸の製造方法 - Google Patents
（２−ヒドロキシフエニル）酢酸の製造方法Info
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- JPH05132447A JPH05132447A JP3138851A JP13885191A JPH05132447A JP H05132447 A JPH05132447 A JP H05132447A JP 3138851 A JP3138851 A JP 3138851A JP 13885191 A JP13885191 A JP 13885191A JP H05132447 A JPH05132447 A JP H05132447A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
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- C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
- C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 ２−（ヒドロキシフェニル）酢酸の常圧下の
製造方法を提供する。 【構成】 １３０℃以上の温度で例えば１３０℃〜３０
０℃の範囲の温度で触媒例えば銅塩の存在下に（２−ク
ロロフェニル）酢酸を有機溶剤例えば不活性の炭化水素
溶剤中のアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム
で処理することからなる次式：
製造方法を提供する。 【構成】 １３０℃以上の温度で例えば１３０℃〜３０
０℃の範囲の温度で触媒例えば銅塩の存在下に（２−ク
ロロフェニル）酢酸を有機溶剤例えば不活性の炭化水素
溶剤中のアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム
で処理することからなる次式：
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２−（ヒドロキシフェニ
ル）酢酸の製造方法に関する。
ル）酢酸の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び課題】次式；
【０００３】
【０００４】の（２−クロロフェニル）酢酸から次式；
【０００５】
【０００６】の（２−ヒドロキシフェニル）酢酸を製造
する方法は独国特許公開（ＤＥ−ＯＬＳ）第２０４０６
４３号公報に開示されている。開示された方法は溶剤と
して水を使用し且つオートクレーブ中で行わねばならな
い。
する方法は独国特許公開（ＤＥ−ＯＬＳ）第２０４０６
４３号公報に開示されている。開示された方法は溶剤と
して水を使用し且つオートクレーブ中で行わねばならな
い。
【０００７】この方法で使用せねばならない触媒は銅金
属と銅塩との混合物である。
属と銅塩との混合物である。
【０００８】英国特許第２０８３０２３号、日本特許公
開第５７１８５２３４号、第５７１３５０４９号及び第
５８２０６５４１号、Chem. Ber.（１９０５）３８．２
１２１．独国特許第２８８１１６号及びChem.Ber.（１
９２０）５３．２２３０に開示された諸方法は（２−ク
ロロフェニル）酢酸の（２−ヒドロキシフェニル）酢酸
への転化を示している。これらの方法の全てはオートク
レーブ又は同様な耐圧容器を必要としている。
開第５７１８５２３４号、第５７１３５０４９号及び第
５８２０６５４１号、Chem. Ber.（１９０５）３８．２
１２１．独国特許第２８８１１６号及びChem.Ber.（１
９２０）５３．２２３０に開示された諸方法は（２−ク
ロロフェニル）酢酸の（２−ヒドロキシフェニル）酢酸
への転化を示している。これらの方法の全てはオートク
レーブ又は同様な耐圧容器を必要としている。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明によると、１３０
℃以上の温度で適当な触媒の存在下に（２−クロロフェ
ニル）酢酸を有機溶剤中のアルカリ金属水酸化物で処理
することからなる（２−ヒドロキシフェニル）酢酸の製
造方法が提供される。
℃以上の温度で適当な触媒の存在下に（２−クロロフェ
ニル）酢酸を有機溶剤中のアルカリ金属水酸化物で処理
することからなる（２−ヒドロキシフェニル）酢酸の製
造方法が提供される。
【００１０】アルカリ金属水酸化物は例えば水酸化カリ
ウムであるが、好ましくは水酸化ナトリウムであり、例
えばパールの形の水酸化ナトリウム(Hayes社から入手で
きる) 又は破砕ペレットの形の水酸化ナトリウムであ
る。
ウムであるが、好ましくは水酸化ナトリウムであり、例
えばパールの形の水酸化ナトリウム(Hayes社から入手で
きる) 又は破砕ペレットの形の水酸化ナトリウムであ
る。
【００１１】適当な触媒には銅塩例えば無水の又は水和
した形の硫酸銅、酸化銅、塩化銅又は有機酸の銅塩があ
る。
した形の硫酸銅、酸化銅、塩化銅又は有機酸の銅塩があ
る。
【００１２】有機溶剤は１３０℃以上の沸点を有し、好
ましくは１５０℃〜３００℃の範囲の沸点を有し、不活
性炭化水素溶剤であるのが好ましい。不活性炭化水素溶
剤は１０℃で液体であるのが好ましく、０℃で液体であ
るのがより好ましい。不活性炭化水素溶剤は石油蒸留フ
ラクション例えば商標名「ソルベッソ(Solvesso)」１５
０又は２００（エッソ社から入手できる）、商標名「イ
ソパー(Isopar)Ｍ」又は無臭ケロシンであるのが尚更好
ましい。
ましくは１５０℃〜３００℃の範囲の沸点を有し、不活
性炭化水素溶剤であるのが好ましい。不活性炭化水素溶
剤は１０℃で液体であるのが好ましく、０℃で液体であ
るのがより好ましい。不活性炭化水素溶剤は石油蒸留フ
ラクション例えば商標名「ソルベッソ(Solvesso)」１５
０又は２００（エッソ社から入手できる）、商標名「イ
ソパー(Isopar)Ｍ」又は無臭ケロシンであるのが尚更好
ましい。
【００１３】適当な温度は１３０℃以上であり例えば１
３０〜３００℃（好ましくは１５０〜３００℃）の範囲
であるが、１６０〜２２０℃（例えば１６０〜２００
℃）の範囲であるのがより好ましい。
３０〜３００℃（好ましくは１５０〜３００℃）の範囲
であるが、１６０〜２２０℃（例えば１６０〜２００
℃）の範囲であるのがより好ましい。
【００１４】本発明の方法は大気圧で実施するのが好ま
しい。
しい。
【００１５】本発明の方法はアルカリ金属水酸化物を有
機溶剤に懸濁させ且つ（２−クロロフェニル）酢酸及び
触媒をこの懸濁液に添加することにより行なうのが都合
良い。反応混合物を１３０℃以上の温度に加熱する。反
応に続いてクロマトグラフ技術を行ない例えば気／液ク
ロマトグラフィー又は逆相媒体を用いる高圧液体クロマ
トグラフィーを行なって反応の進行を追跡する。反応が
完了した後に該混合物を冷却し、水をこれに添加する。
適当な溶剤例えばヘキサンで水性相を洗浄した後に、水
性相を酸性化し、適当な溶剤例えば酢酸エチルで抽出す
る。抽出液を合し、乾燥し、蒸発させると粗製の（２−
ヒドロキシフェニル）酢酸が残留しこれを精製できる。
機溶剤に懸濁させ且つ（２−クロロフェニル）酢酸及び
触媒をこの懸濁液に添加することにより行なうのが都合
良い。反応混合物を１３０℃以上の温度に加熱する。反
応に続いてクロマトグラフ技術を行ない例えば気／液ク
ロマトグラフィー又は逆相媒体を用いる高圧液体クロマ
トグラフィーを行なって反応の進行を追跡する。反応が
完了した後に該混合物を冷却し、水をこれに添加する。
適当な溶剤例えばヘキサンで水性相を洗浄した後に、水
性相を酸性化し、適当な溶剤例えば酢酸エチルで抽出す
る。抽出液を合し、乾燥し、蒸発させると粗製の（２−
ヒドロキシフェニル）酢酸が残留しこれを精製できる。
【００１６】
【実施例】本発明を次の実施例により説明する。示され
ている場合ＮＭＲ（核磁気共鳴）データは選択的であ
り、全ての吸収を挙げることを意図するものでない。実
施例中では次の略号を用いる： ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド ｍ＝多重線 ｓ＝一重線 ｂｒｓ＝幅広の一重線実施例１ 個々分離した球体として固体のパール状水酸化ナトリウ
ム（２４ｇ）を２５℃でソルベッソ２００（１００ｍ
ｌ）に懸濁させた。これに（２−クロロフェニル）酢酸
（１７．０ｇ）を１回で添加し、該混合物を室温で２０
分間攪拌し、その後に硫酸銅５水和物（１．０ｇ）を添
加した。次いで反応混合物を１８０℃に加熱し且つ攪拌
した。１５時間後に気液クロマトグラフィーは全ての
（２−クロロフェニル）酢酸が消費されていたことを示
した。反応混合物を室温に冷却し、この処理中に該混合
物は濃厚化した。パール状の水酸化ナトリウムはなお個
々分離した球体として存在した。反応混合物を濾過し、
残渣をヘキサンで２回洗浄した。残渣を簡単に風乾させ
た後に、これを水に溶解させた。水溶液を濾過して若干
の褐色固体を除去してから酢酸エチルで洗浄した。次い
で木炭を水溶液に添加し、得られる混合物を「ハイフロ
(Hyflo) 」（商標名）に通して濾過した。濾液をｐＨ
３．５に酸性化し、若干の油状スペック(specs) が生成
された。これらを濾去した。得られる濾液を酢酸エチル
で抽出した。抽出液を合し、乾燥させ、蒸発させると粗
製物（１０．５ｇ）が得られた。粗製物を水から再結晶
し次いで酢酸から再結晶させると結晶質の固体として
２．７ｇの（２−ヒドロキシフェニル）酢酸が得られた
（融点１４１．４〜１４２℃）（理論融点１４７〜１４
９℃）。
ている場合ＮＭＲ（核磁気共鳴）データは選択的であ
り、全ての吸収を挙げることを意図するものでない。実
施例中では次の略号を用いる： ＤＭＳＯ＝ジメチルスルホキシド ｍ＝多重線 ｓ＝一重線 ｂｒｓ＝幅広の一重線実施例１ 個々分離した球体として固体のパール状水酸化ナトリウ
ム（２４ｇ）を２５℃でソルベッソ２００（１００ｍ
ｌ）に懸濁させた。これに（２−クロロフェニル）酢酸
（１７．０ｇ）を１回で添加し、該混合物を室温で２０
分間攪拌し、その後に硫酸銅５水和物（１．０ｇ）を添
加した。次いで反応混合物を１８０℃に加熱し且つ攪拌
した。１５時間後に気液クロマトグラフィーは全ての
（２−クロロフェニル）酢酸が消費されていたことを示
した。反応混合物を室温に冷却し、この処理中に該混合
物は濃厚化した。パール状の水酸化ナトリウムはなお個
々分離した球体として存在した。反応混合物を濾過し、
残渣をヘキサンで２回洗浄した。残渣を簡単に風乾させ
た後に、これを水に溶解させた。水溶液を濾過して若干
の褐色固体を除去してから酢酸エチルで洗浄した。次い
で木炭を水溶液に添加し、得られる混合物を「ハイフロ
(Hyflo) 」（商標名）に通して濾過した。濾液をｐＨ
３．５に酸性化し、若干の油状スペック(specs) が生成
された。これらを濾去した。得られる濾液を酢酸エチル
で抽出した。抽出液を合し、乾燥させ、蒸発させると粗
製物（１０．５ｇ）が得られた。粗製物を水から再結晶
し次いで酢酸から再結晶させると結晶質の固体として
２．７ｇの（２−ヒドロキシフェニル）酢酸が得られた
（融点１４１．４〜１４２℃）（理論融点１４７〜１４
９℃）。
【００１７】次のデータを本発明の範囲内にある異なっ
た製造から生成した。質量スペクトルは１５２の分子イ
オンＭ+ を与えた。
た製造から生成した。質量スペクトルは１５２の分子イ
オンＭ+ を与えた。
【００１８】プロトンＮＭＲ：３．４ｐｐｍでＣＨ2 一
重線 ６．７ｐｐｍ〜７．０ｐｐｍで芳香族の多重線
重線 ６．７ｐｐｍ〜７．０ｐｐｍで芳香族の多重線
【００１９】
【００２０】 炭素Ｎｏ． ｐｐｍ １ １２１．９ ２ １５５．４ ３ １１４．８ ４ １２７．８ ５ １１８．７ ６ １３１．１ ７ ３５．４ ８ １７２．８実施例２ （２−クロロフェニル）酢酸（３．４ｇ，０．０２
Ｍ）、破砕した水酸化ナトリウムペレット（４．８ｇ，
０．１２Ｍ）及びソルベッソ２００（３０ｇ）を０．５
時間攪拌した。硫酸第二銅５水和物（０．２ｇ，０．０
００８Ｍ）を添加し、該混合物を約４時間１９０〜１９
６℃に加熱した。反応混合物を２０℃に冷却し、水（５
０ｇ）で処理し、別量の水（５０ｇ）と共に分離器に移
送し、濾過した。分離した水性濾液を３６％塩酸を用い
て約ｐＨ４に酸性化し、生成物を酢酸エチル（１８０
ｇ）中に抽出した。（２−ヒドロキシフェニル）酢酸
（２．６２ｇ）を酢酸エチルの蒸留により固体として単
離した。
Ｍ）、破砕した水酸化ナトリウムペレット（４．８ｇ，
０．１２Ｍ）及びソルベッソ２００（３０ｇ）を０．５
時間攪拌した。硫酸第二銅５水和物（０．２ｇ，０．０
００８Ｍ）を添加し、該混合物を約４時間１９０〜１９
６℃に加熱した。反応混合物を２０℃に冷却し、水（５
０ｇ）で処理し、別量の水（５０ｇ）と共に分離器に移
送し、濾過した。分離した水性濾液を３６％塩酸を用い
て約ｐＨ４に酸性化し、生成物を酢酸エチル（１８０
ｇ）中に抽出した。（２−ヒドロキシフェニル）酢酸
（２．６２ｇ）を酢酸エチルの蒸留により固体として単
離した。
【００２１】1Ｈ−ＮＭＲ〔ＤＭＳＯ（ｄ，６），２５
０ＭＨｚ〕：δ３．４６（２Ｈ，ｓ）；６．７〜７．２
（４Ｈ，ｍ）；９．４（１Ｈ，ｂｒｓ）；１２．２（１
Ｈ，ｂｒｓ）ｐｐｍ．実施例３ 攪拌機及び冷却器を備えた１．５ｌのハステロイ容器に
「イソパーＭ」（５００ｍｌ）、（２−クロロフェニ
ル）酢酸（５１．３ｇ，０．３Ｍ）、硫酸銅II６水和物
（２．８８ｇ，１０ｍＭ）及び水酸化ナトリウムペレッ
ト（８４ｇ，２．１Ｍ）を装入した。反応混合物を攪拌
しながら、油浴を用いて容器の温度を室温から上昇させ
た。油浴を６時間２１０℃と２２０℃との間に維持し、
次いで加熱を中止し、容器を室温に冷却させた。水（５
００ｍｌ）を添加し（発熱する）、反応混合物を更に３
０分間攪拌した。若干の不溶性物質（約６００ｍｇ）を
濾去した後に、両相を分離し、上部の有機相（４８０〜
４９０ｍｌ）を廃棄した。水性相を３６％塩酸の添加に
より試験紙でｐＨ１に酸性化し（発熱する）、次いで酢
酸イソプロピル（２×２５０ｍｌ）で抽出した。合した
酢酸イソプロピル抽出液を６０℃で且つ約２０ｍｍＨｇ
で回転蒸発器上で蒸発させると褐色の固体として（２−
ヒドロキシフェニル）酢酸を得た（４４〜４５ｇ，ガス
クロマトグラフィーによる純度９４〜９９％，収率９３
〜９６％）。
０ＭＨｚ〕：δ３．４６（２Ｈ，ｓ）；６．７〜７．２
（４Ｈ，ｍ）；９．４（１Ｈ，ｂｒｓ）；１２．２（１
Ｈ，ｂｒｓ）ｐｐｍ．実施例３ 攪拌機及び冷却器を備えた１．５ｌのハステロイ容器に
「イソパーＭ」（５００ｍｌ）、（２−クロロフェニ
ル）酢酸（５１．３ｇ，０．３Ｍ）、硫酸銅II６水和物
（２．８８ｇ，１０ｍＭ）及び水酸化ナトリウムペレッ
ト（８４ｇ，２．１Ｍ）を装入した。反応混合物を攪拌
しながら、油浴を用いて容器の温度を室温から上昇させ
た。油浴を６時間２１０℃と２２０℃との間に維持し、
次いで加熱を中止し、容器を室温に冷却させた。水（５
００ｍｌ）を添加し（発熱する）、反応混合物を更に３
０分間攪拌した。若干の不溶性物質（約６００ｍｇ）を
濾去した後に、両相を分離し、上部の有機相（４８０〜
４９０ｍｌ）を廃棄した。水性相を３６％塩酸の添加に
より試験紙でｐＨ１に酸性化し（発熱する）、次いで酢
酸イソプロピル（２×２５０ｍｌ）で抽出した。合した
酢酸イソプロピル抽出液を６０℃で且つ約２０ｍｍＨｇ
で回転蒸発器上で蒸発させると褐色の固体として（２−
ヒドロキシフェニル）酢酸を得た（４４〜４５ｇ，ガス
クロマトグラフィーによる純度９４〜９９％，収率９３
〜９６％）。
Claims (8)
- 【請求項１】 １３０℃以上の温度で触媒の存在下に
（２−クロロフェニル）酢酸を有機溶剤中のアルカリ金
属水酸化物で処理することからなる、（２−ヒドロキシ
フェニル）酢酸の製造方法。 - 【請求項２】 温度は１３０℃〜３００℃の範囲である
請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 有機溶剤は不活性な炭化水素溶剤である
請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 触媒は銅塩である請求項１記載の方法。
- 【請求項５】 触媒は無水の又は水和した形の硫酸銅で
ある請求項１又は４記載の方法。 - 【請求項６】 温度は１６０℃〜２２０℃の範囲である
請求項１又は２記載の方法。 - 【請求項７】 有機溶剤は、１０℃で液体である不活性
な炭化水素溶剤である請求項１又は３記載の方法。 - 【請求項８】 本法を大気圧で行なう請求項１記載の方
法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB90129735 | 1990-06-11 | ||
| GB909012973A GB9012973D0 (en) | 1990-06-11 | 1990-06-11 | Chemical process |
| GB9012973:5 | 1990-06-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05132447A true JPH05132447A (ja) | 1993-05-28 |
| JP3012705B2 JP3012705B2 (ja) | 2000-02-28 |
Family
ID=10677406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3138851A Expired - Lifetime JP3012705B2 (ja) | 1990-06-11 | 1991-06-11 | （２−ヒドロキシフェニル）酢酸の製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JP3012705B2 (ja) |
| KR (1) | KR100186802B1 (ja) |
| CH (1) | CH681982A5 (ja) |
| DE (1) | DE4118444A1 (ja) |
| FR (1) | FR2663024B1 (ja) |
| GB (2) | GB9012973D0 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5827805A (en) * | 1996-02-29 | 1998-10-27 | The Lubrizol Corporation | Condensates of alkyl phenols and glyoxal and products derived therefrom |
| CN103086847B (zh) * | 2013-02-25 | 2014-09-10 | 盐城市鼎烨化工有限公司 | 一种间苯三酚的制备方法 |
| CN104230713B (zh) * | 2013-06-18 | 2018-11-27 | 凯米诺瓦有限公司 | 用于制备2-(2-羟基苯基)乙酸烷基酯的方法 |
| CN106336388B (zh) * | 2016-07-27 | 2019-07-05 | 重庆紫光国际化工有限责任公司 | 苯并呋喃-2-(3h)-酮的合成方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2040643A1 (de) * | 1970-08-17 | 1972-02-24 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyphenylessigsaeuren |
| US4390723A (en) * | 1980-08-29 | 1983-06-28 | Ihara Chemical Industry Co., Ltd. | Process for producing hydroxyphenyl aliphatic acid derivatives |
| JPS57135049A (en) * | 1981-02-12 | 1982-08-20 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Method and catalyst for preparing hydroxyphenyl substituted fatty acid |
| JPS57185234A (en) * | 1981-05-07 | 1982-11-15 | Ihara Chem Ind Co Ltd | Preparation of hydroxyphenylacetic acid |
| JPS57203029A (en) * | 1981-05-20 | 1982-12-13 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Preparation of hydroxyphenylacetic acid |
| JPS58206541A (ja) * | 1982-05-25 | 1983-12-01 | Denki Kagaku Kogyo Kk | ヒドロキシフエニル酢酸類の製法 |
| US5008449A (en) * | 1989-03-03 | 1991-04-16 | The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services | Method of synthesis of hydroxy-substituted-4-alkoxyphenylacetic acids |
-
1990
- 1990-06-11 GB GB909012973A patent/GB9012973D0/en active Pending
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1991
- 1991-06-03 GB GB9111897A patent/GB2244992B/en not_active Expired - Fee Related
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- 1991-06-04 US US07/710,730 patent/US5221772A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1991-06-10 FR FR9107024A patent/FR2663024B1/fr not_active Expired - Fee Related
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Also Published As
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|---|---|
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| DE4118444A1 (de) | 1991-12-12 |
| FR2663024B1 (fr) | 1995-08-04 |
| GB2244992B (en) | 1993-10-13 |
| GB2244992A (en) | 1991-12-18 |
| GB9111897D0 (en) | 1991-07-24 |
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| GB9012973D0 (en) | 1990-08-01 |
| KR100186802B1 (ko) | 1999-05-15 |
| CH681982A5 (ja) | 1993-06-30 |
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| FR2663024A1 (fr) | 1991-12-13 |
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