JPS6089455A - アントラキノン化合物の製造方法 - Google Patents
アントラキノン化合物の製造方法Info
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- JPS6089455A JPS6089455A JP58198149A JP19814983A JPS6089455A JP S6089455 A JPS6089455 A JP S6089455A JP 58198149 A JP58198149 A JP 58198149A JP 19814983 A JP19814983 A JP 19814983A JP S6089455 A JPS6089455 A JP S6089455A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（Ｉ）で示されるアントラキノン化
合物の新規な製造方法に関するものである。
合物の新規な製造方法に関するものである。
〔式中Ｘは塩素原子または臭素原子、ＹＩ ｐ Ｙ２は
水素原子または塩素原子、Ａは直鎖状まｔコは分岐した
アルキレン基、または一般式（１）において几で示され
る置換基の他にさらに低級アルキル基、低級アルコキシ
基、水酸基、ノ）ロゲン原子を有していてもよいフェニ
レン基を表わし、Ｒは水素原子、水酸基、ハロゲン原子
、シアノ基、アリール基、フリル基、または水酸基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アリール基、ア
リールオキシ基もしくはフリル基で置換されていてもよ
いアル（２は水酸基、アミノ基、置換されていてもよい
モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキ
シ基、またはシクロアルコキシ基を表わす。）で表わさ
れる置換基を表わす。〕 一般式（１）で示されるアントラキノン化合物は、ポリ
エステル繊維用紫色分散染料として重要な化合物である
。従来からこれらの化合物は、一般式引で示されるアン
トラキノン化合物と、一般式＠）で示されるフェノール
類もしくはアルコール類とを加熱反応、させることによ
り製造されている（たとえば特公昭４４−２８８９８、
特公昭４７−２９４７０）。
水素原子または塩素原子、Ａは直鎖状まｔコは分岐した
アルキレン基、または一般式（１）において几で示され
る置換基の他にさらに低級アルキル基、低級アルコキシ
基、水酸基、ノ）ロゲン原子を有していてもよいフェニ
レン基を表わし、Ｒは水素原子、水酸基、ハロゲン原子
、シアノ基、アリール基、フリル基、または水酸基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、アルコキシ基、アリール基、ア
リールオキシ基もしくはフリル基で置換されていてもよ
いアル（２は水酸基、アミノ基、置換されていてもよい
モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキ
シ基、またはシクロアルコキシ基を表わす。）で表わさ
れる置換基を表わす。〕 一般式（１）で示されるアントラキノン化合物は、ポリ
エステル繊維用紫色分散染料として重要な化合物である
。従来からこれらの化合物は、一般式引で示されるアン
トラキノン化合物と、一般式＠）で示されるフェノール
類もしくはアルコール類とを加熱反応、させることによ
り製造されている（たとえば特公昭４４−２８８９８、
特公昭４７−２９４７０）。
（式中又は塩素原子または臭素原子、Ｙ、、Ｙ２は水素
原子または塩素原子を表わす。）■ｏ−Ａ−Ｒ（ＩＩＩ
） その際、溶媒としては一般式（ＩＩＩ）で示されるフェ
ノール類もしくはアルコール類それ自身を大量に用いる
か、または反応に不活性な有機溶媒（クロルベンゼン、
ジメチル〃ホルムアミドなど）が用いられている。
原子または塩素原子を表わす。）■ｏ−Ａ−Ｒ（ＩＩＩ
） その際、溶媒としては一般式（ＩＩＩ）で示されるフェ
ノール類もしくはアルコール類それ自身を大量に用いる
か、または反応に不活性な有機溶媒（クロルベンゼン、
ジメチル〃ホルムアミドなど）が用いられている。
しかしながらこれらの方法は、フェノール類またはアル
コール類、もしくは有機溶媒の回収に多大な労力とエネ
ルギーを要し、また反応に高温（１２０°Ｃ以上）を要
するため副生物が少なくなく、鮮明な色相の目的物を得
るためには精製が必要であり、結果的に収率が低下して
しまうという欠点を有している。
コール類、もしくは有機溶媒の回収に多大な労力とエネ
ルギーを要し、また反応に高温（１２０°Ｃ以上）を要
するため副生物が少なくなく、鮮明な色相の目的物を得
るためには精製が必要であり、結果的に収率が低下して
しまうという欠点を有している。
本発明者らは、上記欠点を克服するため、少量のフェノ
ール類もしくはアルコール類を用いて、鮮明な色相の目
的物を収率よ（得る方法につき鋭意検討した結果、反応
を水性媒体中、第４級アンモニウム化合物または第４級
ホスホニウム化合物の存在下に行なうことにより目的が
達せられることを見いだし、本発明を完成した。
ール類もしくはアルコール類を用いて、鮮明な色相の目
的物を収率よ（得る方法につき鋭意検討した結果、反応
を水性媒体中、第４級アンモニウム化合物または第４級
ホスホニウム化合物の存在下に行なうことにより目的が
達せられることを見いだし、本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式１）で示されるアントラキノ
ン化合物を水性媒体中、酸結合剤の存在下、第４級アン
モニウム化合物および／まｔこは第４級ホスホニウム化
合物の存在下に一般弐〇）で示されるフェノール類また
はアルコール類と反応させることを特徴とする一般式中
で示されるアントラキノン化合物の製造方法である。
ン化合物を水性媒体中、酸結合剤の存在下、第４級アン
モニウム化合物および／まｔこは第４級ホスホニウム化
合物の存在下に一般弐〇）で示されるフェノール類また
はアルコール類と反応させることを特徴とする一般式中
で示されるアントラキノン化合物の製造方法である。
本発明において用いられる一般式（ＩＩ）で示されるア
ントラキノン化合物としては、■、４−ジアミノー２．
８−ジクロルアントラキノン、ｌ。
ントラキノン化合物としては、■、４−ジアミノー２．
８−ジクロルアントラキノン、ｌ。
４−ジアミノ−２，８−ジブロガアントラキノン、１．
４−ジアミノ−２，８，５−）リクロルアントラキノン
、１．４−ジアミノ−２，３゜５，８−テトラクロルア
ントラキノン、ｌ、４−ジアミノ−２，３−ジブロム−
５−クロルアントラキノン等、およびこれらの混合物が
挙げられる。
４−ジアミノ−２，８，５−）リクロルアントラキノン
、１．４−ジアミノ−２，３゜５，８−テトラクロルア
ントラキノン、ｌ、４−ジアミノ−２，３−ジブロム−
５−クロルアントラキノン等、およびこれらの混合物が
挙げられる。
本発明において用いられる第４級アンモニウム化合物と
しては一般式（ト）または・′ｃｖ）で示される第４級
アンモニウム化合物があげられる。
しては一般式（ト）または・′ｃｖ）で示される第４級
アンモニウム化合物があげられる。
（式中、Ｒ１，Ｒ２は炭素数１−２４のアルキル基また
は任意に置換されていてもよいベンジル基、Ｒ３，Ｒ，
は炭素数１−１０のアルキル基、Ｘはアニオン残基を示
す。） （式中、Ｒ５は炭素数１−２４のアルキル基、Ｒ６は水
素原子またはメチル基、Ｘは前記の意味を有する。） 一般式中アニオンの残基としては、塩素、臭素、ヨウ素
の他、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、メチル硫酸塩、エチ
ル硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩
、炭酸塩、炭酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、青酸
塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、硝酸塩の残基、およ
び水酸基があげられる。
は任意に置換されていてもよいベンジル基、Ｒ３，Ｒ，
は炭素数１−１０のアルキル基、Ｘはアニオン残基を示
す。） （式中、Ｒ５は炭素数１−２４のアルキル基、Ｒ６は水
素原子またはメチル基、Ｘは前記の意味を有する。） 一般式中アニオンの残基としては、塩素、臭素、ヨウ素
の他、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、メチル硫酸塩、エチ
ル硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸水素塩、リン酸二水素塩
、炭酸塩、炭酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、青酸
塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、硝酸塩の残基、およ
び水酸基があげられる。
第４級アンモニウム化合物の具体例としては、たとえば
次の化合物があげられる。
次の化合物があげられる。
テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアン
モニウムクロリド、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム
クロリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド、
テトラメチルアンモニウムメチル硫酸塩、テトラエチル
アンモニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロ
リド、オクタデシルトリメチルアンモニウムクロリド、
テトラコシルトリメチルアンモニウムクロリド、ジオク
タデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジオクタデシ
ルジメチルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチル
アンモニウムクロリド等のテトラアルキル４級アンモニ
ウム化合物。
モニウムクロリド、テトラ−ｎ−プロピルアンモニウム
クロリド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムクロリド、
テトラメチルアンモニウムメチル硫酸塩、テトラエチル
アンモニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウ
ムクロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロ
リド、オクタデシルトリメチルアンモニウムクロリド、
テトラコシルトリメチルアンモニウムクロリド、ジオク
タデシルジメチルアンモニウムクロリド、ジオクタデシ
ルジメチルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチル
アンモニウムクロリド等のテトラアルキル４級アンモニ
ウム化合物。
ベンジル１−リメチルアンモニウムクロリド、ペンジル
トリエチルアンモニウムクロリト、ベンジルトリプロピ
ルアンモニウムクロリド、ヘンンルエチルジプロピルア
ンモニウムクロリド、ドデシルジメチルヘンシルアンモ
ニウムクロリド、ｏ、ｍまたはｐ−メトキシヘンシルト
リエチルアンモニウムクロリド、Ｑ、ｍ、ｐ−り四ロペ
ンジルトリエナルアンモニウムクロリド、オクチルヘン
シルジメチルアンモニウムクロリド、ジエチルジベンジ
ルアンモニウムクロリド等のベンシルトリアルキルアン
モニウム化合物およびジベンジルンアルキルアンモニウ
ム化合物。
トリエチルアンモニウムクロリト、ベンジルトリプロピ
ルアンモニウムクロリド、ヘンンルエチルジプロピルア
ンモニウムクロリド、ドデシルジメチルヘンシルアンモ
ニウムクロリド、ｏ、ｍまたはｐ−メトキシヘンシルト
リエチルアンモニウムクロリド、Ｑ、ｍ、ｐ−り四ロペ
ンジルトリエナルアンモニウムクロリド、オクチルヘン
シルジメチルアンモニウムクロリド、ジエチルジベンジ
ルアンモニウムクロリド等のベンシルトリアルキルアン
モニウム化合物およびジベンジルンアルキルアンモニウ
ム化合物。
Ｎ−メチルピリジニウムクロリド、Ｎ−エチルピリジニ
ウムクロリド、Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド、Ｎ−
ドデシルピリジニウムクロリド、Ｎ−オクタデシルピリ
ジニウムクロリド、Ｎ−メチルビコリニ、ウムクロリド
、Ｎ−ブチルピコリニウムクロリド、Ｎ−ドデシルピコ
リニウムクロリド等のＮ−アルキルピリジニウム化合物
およびＮ−アルキルピコリニウム化合物、およびこれら
クロリドに対応するプロミド、アイオダイド、ハイドロ
オキサイド、硫酸塩、リン酸塩、硫酸水素塩、酢酸塩、
メチル硫酸塩、エチル硫酸塩、リン酸水素塩、リン酸二
水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、亜硫酸塩、唾硫酸水素塩
、青酸塩、シアン酸塩、チアシアン酸塩、硝酸塩または
これらの混合物。工業的にはベンジルトリメチルアンモ
ニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロ
リド等のベンジルトリアルキルアンモニウム化合物、ま
たはテトラブチルアンモニウムプロミド、トリブチルエ
チルアンモニウムクロリド等のテトラアルキル４級アン
モニウム化合物が好ましく用いられる。
ウムクロリド、Ｎ−ブチルピリジニウムクロリド、Ｎ−
ドデシルピリジニウムクロリド、Ｎ−オクタデシルピリ
ジニウムクロリド、Ｎ−メチルビコリニ、ウムクロリド
、Ｎ−ブチルピコリニウムクロリド、Ｎ−ドデシルピコ
リニウムクロリド等のＮ−アルキルピリジニウム化合物
およびＮ−アルキルピコリニウム化合物、およびこれら
クロリドに対応するプロミド、アイオダイド、ハイドロ
オキサイド、硫酸塩、リン酸塩、硫酸水素塩、酢酸塩、
メチル硫酸塩、エチル硫酸塩、リン酸水素塩、リン酸二
水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、亜硫酸塩、唾硫酸水素塩
、青酸塩、シアン酸塩、チアシアン酸塩、硝酸塩または
これらの混合物。工業的にはベンジルトリメチルアンモ
ニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロ
リド等のベンジルトリアルキルアンモニウム化合物、ま
たはテトラブチルアンモニウムプロミド、トリブチルエ
チルアンモニウムクロリド等のテトラアルキル４級アン
モニウム化合物が好ましく用いられる。
第４級アンモニウム化合物の使用量は、用いる第４級ア
ンモニウム化合物によっても異なるが、一般に、第４級
アンモニウム化合物と水性媒体の合計に対する第４級ア
ンモニウム化合物の割合として２−９０重量％であり、
テトラアルキルアンモニウム化合物の場合には１Ｏ−
９ＯＮ量％、好ましくは２０−８０重量％、ベンジルト
リアルキルアンモニウム化合物の場合には ５−８５重
量％、好ましくは１０−８０重量％、Ｎ−アルキルピリ
ジニウム化合物またはＮ−アルキルピコリニウム化合物
の場合には５−６０重量％、好ましくは ５−５０重量
％である。
ンモニウム化合物によっても異なるが、一般に、第４級
アンモニウム化合物と水性媒体の合計に対する第４級ア
ンモニウム化合物の割合として２−９０重量％であり、
テトラアルキルアンモニウム化合物の場合には１Ｏ−
９ＯＮ量％、好ましくは２０−８０重量％、ベンジルト
リアルキルアンモニウム化合物の場合には ５−８５重
量％、好ましくは１０−８０重量％、Ｎ−アルキルピリ
ジニウム化合物またはＮ−アルキルピコリニウム化合物
の場合には５−６０重量％、好ましくは ５−５０重量
％である。
たとえばベンジルトリエチルアンモニウムクロリドの場
合、１０−８５重量％、好ましくは２（１−８０重量％
である。第４級アンモニウム化合物の親油性がこれより
強い場合、使用量は更に少なくてよく、また逆に親油性
が弱い場合にはこれよりも多く使用することが好ましい
。
合、１０−８５重量％、好ましくは２（１−８０重量％
である。第４級アンモニウム化合物の親油性がこれより
強い場合、使用量は更に少なくてよく、また逆に親油性
が弱い場合にはこれよりも多く使用することが好ましい
。
本発明において使用する第４級ホスホニウム化合物とし
ては一般弐〇で示される第４級ホスホニウム化合物があ
げられる。
ては一般弐〇で示される第４級ホスホニウム化合物があ
げられる。
（式中、Ｒ７＋ Ｒｓ ＋ Ｒ９，Ｒｈｏ は炭素数１
−２４のアルキル基またはフェニル基を示し、またＲ７
はベンジル基であってもよく、Ｘはアニオン残基を示
す。） 一般式中アニオンの残基としては、塩素、臭素、ヨウ素
の他、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、硫酸水素塩、リン酸
水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素酸、亜硫酸
塩、亜硫酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、チオンアン酸
塩、硝酸塩の残基、および水酸基があげられる。
−２４のアルキル基またはフェニル基を示し、またＲ７
はベンジル基であってもよく、Ｘはアニオン残基を示
す。） 一般式中アニオンの残基としては、塩素、臭素、ヨウ素
の他、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、硫酸水素塩、リン酸
水素塩、リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素酸、亜硫酸
塩、亜硫酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、チオンアン酸
塩、硝酸塩の残基、および水酸基があげられる。
第４級ホスホニウム化合物の具体例としてはテトラメチ
ルホスホニウムクロリド、テトラエチルホスホニウムク
ロリド、テトラブチルホスホニウムクロリド、オクチル
トリエチルホスホニウムクロリド、ヘキサデシルトリエ
チルホスホニウムクロリド、ヘキサデシルトリブチルホ
スホニウムクロリド、ドデシルトリメチルホスホニウム
クロリド、トリオクチルエチルホスホニウムクロリド、
テトラコシルトリエチルホスホニウムクロリド等のテト
ラアルキルホスホニウム化合物。
ルホスホニウムクロリド、テトラエチルホスホニウムク
ロリド、テトラブチルホスホニウムクロリド、オクチル
トリエチルホスホニウムクロリド、ヘキサデシルトリエ
チルホスホニウムクロリド、ヘキサデシルトリブチルホ
スホニウムクロリド、ドデシルトリメチルホスホニウム
クロリド、トリオクチルエチルホスホニウムクロリド、
テトラコシルトリエチルホスホニウムクロリド等のテト
ラアルキルホスホニウム化合物。
ペンジルトリエチルホスホニウムクロリト、ペンンルト
リブチルホスホニウムクロリド等のヘンシルトリアルキ
ルホスホニウム化合物メチルトリフェニルホスホニウム
クロリド、エチルトリフェニルホスホニウムクロリド等
のアルキルトリフェニルホスホニウム化合物テトラフェ
ニルホスホニウムクロリドおよびこれらクロリドに対応
するプロミド、アイオダイド、ハイドロオキサイド、硫
酸塩、リン酸塩、酢酸塩、硫酸水素塩、リン酸水素塩、
リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫
酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、硝酸
塩、あるいはそれらの混合物。
リブチルホスホニウムクロリド等のヘンシルトリアルキ
ルホスホニウム化合物メチルトリフェニルホスホニウム
クロリド、エチルトリフェニルホスホニウムクロリド等
のアルキルトリフェニルホスホニウム化合物テトラフェ
ニルホスホニウムクロリドおよびこれらクロリドに対応
するプロミド、アイオダイド、ハイドロオキサイド、硫
酸塩、リン酸塩、酢酸塩、硫酸水素塩、リン酸水素塩、
リン酸二水素塩、炭酸塩、炭酸水素塩、亜硫酸塩、亜硫
酸水素塩、青酸塩、シアン酸塩、チオシアン酸塩、硝酸
塩、あるいはそれらの混合物。
第４級ホスホニウム化合物の使用量は、用いる第４級ホ
スホニウム化合物によっても異なるが、一般に、第４級
ホスホニウム化合物と水性媒体の合計に対する第４級ホ
スホニウム化合物の割合として１０−８０重量７０てあ
り、テトラアルキルホスホニウム化合物の場合には２〇
−８０重量％、好ましくは２５−７５重Ｍ％、ベンジル
トリアルキルホスホニウム化合物の場合には１５−７５
重量％、好ましくは２０ ７０重量％、アルキルトリフ
ェニルホスホニウム化合物の場合には１０−６０重里％
、好ましくは１５−５０重量２である。
スホニウム化合物によっても異なるが、一般に、第４級
ホスホニウム化合物と水性媒体の合計に対する第４級ホ
スホニウム化合物の割合として１０−８０重量７０てあ
り、テトラアルキルホスホニウム化合物の場合には２〇
−８０重量％、好ましくは２５−７５重Ｍ％、ベンジル
トリアルキルホスホニウム化合物の場合には１５−７５
重量％、好ましくは２０ ７０重量％、アルキルトリフ
ェニルホスホニウム化合物の場合には１０−６０重里％
、好ましくは１５−５０重量２である。
たとえばメチルトリフェニルホスホニウムプロミドの場
合、２０−５０重量％、好ましくは２５−４５重量％で
ある。第４級ホスホニウム化合物の親油性がこれより強
い場合、添加量は更に少なくてよく、たとえばテトラフ
ェニルホスホニウムクロリドの場合には１０−４０重量
％か好ましく、また、逆に親油性が弱い場合にはこれよ
りも多く使用することが好ましい。
合、２０−５０重量％、好ましくは２５−４５重量％で
ある。第４級ホスホニウム化合物の親油性がこれより強
い場合、添加量は更に少なくてよく、たとえばテトラフ
ェニルホスホニウムクロリドの場合には１０−４０重量
％か好ましく、また、逆に親油性が弱い場合にはこれよ
りも多く使用することが好ましい。
第４級ホスホニウム化合物と第４級アンモニウム化合物
を併用することもできる。
を併用することもできる。
第４級アンモニウム化合物および／または第４級ホスホ
ニウム化合物を含む水性媒体の使用量は、出発原料に対
し２−３０重量倍が適当で本発明において使用する＃雲
剤としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水
酸化物、としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸カリウム、リン酸カリウム、酢酸カリウム、炭酸
ナトリウム、リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、水酸
化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸水素ナトリウ
ム、リン酸水素カリウム等が挙げられる。これらのうち
、工業的には水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸ナ
トリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩もしくは
リン酸塩が好ましく用いられる。これらの使用量は、出
発原料に対して少くとも１当量である。
ニウム化合物を含む水性媒体の使用量は、出発原料に対
し２−３０重量倍が適当で本発明において使用する＃雲
剤としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水
酸化物、としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸カリウム、リン酸カリウム、酢酸カリウム、炭酸
ナトリウム、リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、水酸
化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸水素ナトリウ
ム、リン酸水素カリウム等が挙げられる。これらのうち
、工業的には水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸ナ
トリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩もしくは
リン酸塩が好ましく用いられる。これらの使用量は、出
発原料に対して少くとも１当量である。
本発明において用いられる一般式（ＩＩＩ）の化合物と
しては、フェノール、レゾルシン、カテコール、ハイド
ロキノン、ｏ＋、ｍ＋、ｐ−クレゾール、ｏ−、ｍ−、
ｐ−メトキシフェノール、ｏ−、ｍ＋、ｐ−エトキシフ
ェノール、０−２ｐ−クロルフェノール、ｏ−、ｐ−ブ
ロムフェノール、β−（４−オキシフェニル）−プロピ
オニトリル、β−（４−オキシフェニル）−プロピオン
酸、β−（４−オキシフェニル）−プロピオアミド、β
−（４−オキシフェニル）−プロピオンアルキルアミド
、β−（４−オキシフェニル）−プロピオンジアルキル
アミド、β−（４−オキシフェニルプロピオンアラルキ
ノ５アミド、β−（４−オキシフェニル）−プロピオン
酸アルキル、β−（４−オキシフェニル）−プロピオン
酸シクロアルキル、β−（４−オキシフェニル）−プロ
パツール、β−（３−メチル−４−オキシフェニル）−
プロピオニトリル、β−（２−メトキシ−４−オキシフ
ェニル）−プロピオニトリル、β−（３−クロル−４−
オキシフェニル）−プロピオニトリル、β−（２−オキ
シ−４−オキシフェニル）−プロピオニトリル、β−（
８，５−ジメチル−４−オキシフェニル）−フロピオニ
トリル、β−（８−メチル−４−オキシフェニル）−プ
ロピオン酸、β−（２−メチル−４−オキシフェニル）
−プロピオンアミド、β−（２−エトキシ−４−オキシ
フェニル）−プロピオンメチルアミド、β−（４−オキ
シフェニル）−プロピオンベンジルアミド、β−（４−
オキシフェニル）−プロピオンジメチルアミド、５−Ｃ
ａ−メチル−４−オキシフェニル）−プロピオン酸メチ
ル、β−（８−フロム−４−：ｔｌジフェニル）−フロ
ピオン酸エチル、β−（３−メチル−４−オキシフェニ
ル）−プロピオン酸シクロヘキシル等のフェノール類、
あるいは１−フタノール、アミルアルコール、１−ヘキ
サノール、１−ヘプタツール、ｌ−オクタツール、デシ
ルアルコール、ラウリルアルコール、ステアリルアルコ
ール、パルミチルアルコール、２−エチル−１−ヘキサ
ノール、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノミル
、８−フェニルプロパツール、エチレングリコール、１
，２−プロピレングリコール、ｌ、３−プロピレングリ
コール、１Ｉ３−ブタンジオール、１−４−ブタンジオ
ール、８−メチル１．８−ブタンジオール、ｌ、５−ベ
ンタンジオール、１．６−ヘキサンジオール、ｌ、８−
オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、２−フェ
ノ−キシエタノール、Ｏ−、ｆＴＩ−２又はｐ−フレジ
キシエタノール、３−フェノキジブロバノール、ｍ＋、
またはｐ−フレジキシプロパノール、２．２−ジエチル
−１，８−プロパンジオール、２−エチル−２−ｎ−フ
チルーｌ、３−プロパンジオール、２，２−ジメチル−
１，６−ヘキサンジオール、２，２゜４−トリメチル−
１，５−ベンタンジオール、２．２−ジ−ｎ−ブチル−
１，８−プロパンジオール、２−メチル−２−プロピル
−１，３−プロパンジオール、３−メチル−１，５−ヘ
ンタンジオール、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ジエチレング
リコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシル
エーテル、またはトリエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレンシアンヒドリン、エチレンクロルヒド
リン、エチレンブロムヒドリン、テトラヒドロフルフリ
ルアルコール、エチレングリコールモノフェニルエチル
エーテル、エチレングリコールモノシアノエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノクロルエチルエーテル、２
−（４’−メトキシフェノキシ）−エタノール、２−
（４’−メトキシカルボニルフェノキシ）−エタノール
、２−（４’−シアノエチルフェノキシ）−エタノール
、２−（４’−オキシフェノキシ）−エタノール等のア
ルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。これら
の化合物の使用量は、一般式（Ｉ）で示される出発物質
に対し、少くとも１モル比、好ましくは１．１〜２．５
モル比である。
しては、フェノール、レゾルシン、カテコール、ハイド
ロキノン、ｏ＋、ｍ＋、ｐ−クレゾール、ｏ−、ｍ−、
ｐ−メトキシフェノール、ｏ−、ｍ＋、ｐ−エトキシフ
ェノール、０−２ｐ−クロルフェノール、ｏ−、ｐ−ブ
ロムフェノール、β−（４−オキシフェニル）−プロピ
オニトリル、β−（４−オキシフェニル）−プロピオン
酸、β−（４−オキシフェニル）−プロピオアミド、β
−（４−オキシフェニル）−プロピオンアルキルアミド
、β−（４−オキシフェニル）−プロピオンジアルキル
アミド、β−（４−オキシフェニルプロピオンアラルキ
ノ５アミド、β−（４−オキシフェニル）−プロピオン
酸アルキル、β−（４−オキシフェニル）−プロピオン
酸シクロアルキル、β−（４−オキシフェニル）−プロ
パツール、β−（３−メチル−４−オキシフェニル）−
プロピオニトリル、β−（２−メトキシ−４−オキシフ
ェニル）−プロピオニトリル、β−（３−クロル−４−
オキシフェニル）−プロピオニトリル、β−（２−オキ
シ−４−オキシフェニル）−プロピオニトリル、β−（
８，５−ジメチル−４−オキシフェニル）−フロピオニ
トリル、β−（８−メチル−４−オキシフェニル）−プ
ロピオン酸、β−（２−メチル−４−オキシフェニル）
−プロピオンアミド、β−（２−エトキシ−４−オキシ
フェニル）−プロピオンメチルアミド、β−（４−オキ
シフェニル）−プロピオンベンジルアミド、β−（４−
オキシフェニル）−プロピオンジメチルアミド、５−Ｃ
ａ−メチル−４−オキシフェニル）−プロピオン酸メチ
ル、β−（８−フロム−４−：ｔｌジフェニル）−フロ
ピオン酸エチル、β−（３−メチル−４−オキシフェニ
ル）−プロピオン酸シクロヘキシル等のフェノール類、
あるいは１−フタノール、アミルアルコール、１−ヘキ
サノール、１−ヘプタツール、ｌ−オクタツール、デシ
ルアルコール、ラウリルアルコール、ステアリルアルコ
ール、パルミチルアルコール、２−エチル−１−ヘキサ
ノール、ベンジルアルコール、２−フェニルエタノミル
、８−フェニルプロパツール、エチレングリコール、１
，２−プロピレングリコール、ｌ、３−プロピレングリ
コール、１Ｉ３−ブタンジオール、１−４−ブタンジオ
ール、８−メチル１．８−ブタンジオール、ｌ、５−ベ
ンタンジオール、１．６−ヘキサンジオール、ｌ、８−
オクタンジオール、ネオペンチルグリコール、２−フェ
ノ−キシエタノール、Ｏ−、ｆＴＩ−２又はｐ−フレジ
キシエタノール、３−フェノキジブロバノール、ｍ＋、
またはｐ−フレジキシプロパノール、２．２−ジエチル
−１，８−プロパンジオール、２−エチル−２−ｎ−フ
チルーｌ、３−プロパンジオール、２，２−ジメチル−
１，６−ヘキサンジオール、２，２゜４−トリメチル−
１，５−ベンタンジオール、２．２−ジ−ｎ−ブチル−
１，８−プロパンジオール、２−メチル−２−プロピル
−１，３−プロパンジオール、３−メチル−１，５−ヘ
ンタンジオール、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ジエチレング
リコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノヘキシル
エーテル、またはトリエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレンシアンヒドリン、エチレンクロルヒド
リン、エチレンブロムヒドリン、テトラヒドロフルフリ
ルアルコール、エチレングリコールモノフェニルエチル
エーテル、エチレングリコールモノシアノエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノクロルエチルエーテル、２
−（４’−メトキシフェノキシ）−エタノール、２−
（４’−メトキシカルボニルフェノキシ）−エタノール
、２−（４’−シアノエチルフェノキシ）−エタノール
、２−（４’−オキシフェノキシ）−エタノール等のア
ルコール類およびこれらの混合物が挙げられる。これら
の化合物の使用量は、一般式（Ｉ）で示される出発物質
に対し、少くとも１モル比、好ましくは１．１〜２．５
モル比である。
本発明において反応温度は６０°Ｃ以上、好ましくは７
０℃〜１４０℃、更に好ましくは８０”Ｃ−１２０°Ｃ
である。反応は通常２−４８時間で終了する。
０℃〜１４０℃、更に好ましくは８０”Ｃ−１２０°Ｃ
である。反応は通常２−４８時間で終了する。
本発明方法によれば、使用する一般式ａ）の化合物およ
び酸結合剤の量はかなり少なくて済み、また反応条件も
温和であり、得られた一般式（Ｉ）の化合物の純度は高
く、収率はほぼ定量的である。
び酸結合剤の量はかなり少なくて済み、また反応条件も
温和であり、得られた一般式（Ｉ）の化合物の純度は高
く、収率はほぼ定量的である。
さらに、得られた染料の色相は公知法によるものに比較
して赤味、鮮明である。
して赤味、鮮明である。
本発明において使用した第４級アンモニウム化合物ある
いは第４級ホスホニウム化合物は、Ｐ液からアルカリを
用いることにより第４級アンモニウム化合物あるいは第
４級ホスホニウム化合物としてそのまま、または第４級
アンモニウムハイドロオキサイドあるいは第４級ホスホ
ニウムハイドロオキサイドとして有機溶媒により抽出分
離後、酸性水により逆抽出することにより無駄なく回収
再利用することができる。
いは第４級ホスホニウム化合物は、Ｐ液からアルカリを
用いることにより第４級アンモニウム化合物あるいは第
４級ホスホニウム化合物としてそのまま、または第４級
アンモニウムハイドロオキサイドあるいは第４級ホスホ
ニウムハイドロオキサイドとして有機溶媒により抽出分
離後、酸性水により逆抽出することにより無駄なく回収
再利用することができる。
以上のように本発明のもたらす効果は多大であり、その
工業的価値は高い。
工業的価値は高い。
次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明する。
文中、部は重量部、％は重量％を表わす。
実施例１
ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド２１．８４部
、および水８．９４部の混合物に、１．４−ジアミノ−
２，３−ジクロルアントラキノン３．０７部、４７％水
酸化カリウム水溶液１．７６部およびβ−（４−オキシ
フェニル）−プロピオニトリル８．２８部を仕込み、十
分に鷹拌しながら９５℃に昇温し、同温度で６時間加熱
した。クロマトグラフィーによれば出発物質は完全に消
失していた。次いで反応混合物を５０°Ｃに冷却し、涙
過した後、ケーキを希アルカリ水、次いで温水で十分に
洗浄し、乾燥して１．４−ジアミノ−２−（４−シアノ
エチルフェノキシ）−８−クロルアントラキノン８．９
７部を得た。
、および水８．９４部の混合物に、１．４−ジアミノ−
２，３−ジクロルアントラキノン３．０７部、４７％水
酸化カリウム水溶液１．７６部およびβ−（４−オキシ
フェニル）−プロピオニトリル８．２８部を仕込み、十
分に鷹拌しながら９５℃に昇温し、同温度で６時間加熱
した。クロマトグラフィーによれば出発物質は完全に消
失していた。次いで反応混合物を５０°Ｃに冷却し、涙
過した後、ケーキを希アルカリ水、次いで温水で十分に
洗浄し、乾燥して１．４−ジアミノ−２−（４−シアノ
エチルフェノキシ）−８−クロルアントラキノン８．９
７部を得た。
このものを用いてポリエステル繊維を染色したところ、
従来法によるものに比べ、赤味鮮明な色相の染色物が得
られた。
従来法によるものに比べ、赤味鮮明な色相の染色物が得
られた。
ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドの代りに、テ
トラブチルアンモニウムプロミド、オクチルトリメチル
アンモニウムクロリド、又はＮ−ブチルピリジニウムク
ロリドを用いたところ、いずれも同様の結果が得られた
。
トラブチルアンモニウムプロミド、オクチルトリメチル
アンモニウムクロリド、又はＮ−ブチルピリジニウムク
ロリドを用いたところ、いずれも同様の結果が得られた
。
実施例２
メチルトリフェニルホスホニウムプロミド１９．８部お
よび水１９．８部の混合物に、ｌ。
よび水１９．８部の混合物に、ｌ。
４−ジアミノ−２，８−ジブロムアントラキノン８．９
６部、リン酸カリウム１．０４部、およびβ−（８−メ
チル−４−オキシフェニル）−プロピオニトリル８．５
部を仕込み、十分に攪拌しなから９５°Ｃに昇温し、同
温度で３時間加熱した。薄層クロマトグラフィーによれ
ば出発物質は完全に消失していた。
６部、リン酸カリウム１．０４部、およびβ−（８−メ
チル−４−オキシフェニル）−プロピオニトリル８．５
部を仕込み、十分に攪拌しなから９５°Ｃに昇温し、同
温度で３時間加熱した。薄層クロマトグラフィーによれ
ば出発物質は完全に消失していた。
次いで実施例１と同様の後処理をして、ｌ。
４−ジアミノ−２−（２−メチル−４−シアノエチルフ
ェノキシ）−３−ブロムアントラキノン５．０部を得た
。
ェノキシ）−３−ブロムアントラキノン５．０部を得た
。
メチルトリフェニルホスホニウムプロミドの代りに、テ
トラブチルホスホニウムプロミド又はテトラフェニルホ
スホニウムクロリドを用いたところ、いずれも同様の結
果が得られた。
トラブチルホスホニウムプロミド又はテトラフェニルホ
スホニウムクロリドを用いたところ、いずれも同様の結
果が得られた。
実施例３〜８
実施例１と同様の反応を種々の条件で実施したところ表
−１および２に示した結果を得た。
−１および２に示した結果を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（１） 〔式中、Ｘは塩素原子または臭素原子、Ｙ、。 Ｙ２は水素原子または塩素原子を表わす。〕で示される
アントラキノン化合物を、水性媒体中、酸結合剤の存在
下、第４級アンモニウム化合物および／または第４級ホ
スホニウム化合物の存在下に、一般式（ｆｌ［） ＨＯ−ムー几 （１） 〔式中、几は水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ
基、アリール基、フリル基または７［基、ハロゲン原子
、シアノ基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキ
シ基もしくはフリル基で置換されていてもよいアルコキ
シ基またはアリールオキシ基、またはシアノエチル基、
ヒドロキシエチル基、もしくは−（２は水酸基、アミノ
基、置換されていてもよいモノアルキルアミノ基、ジア
ルキルアミノ基、アルコキシ基、またはシクロアルキル
基を表わす。） で表わされる置換基を表わし、Ａは直鎖状または分岐し
たアルキレン基、または一般式（ｌｌｌ）において几で
示される置換基の他にさらに低級アルキル基、低級アル
コキシ基、水酸基、ハロゲン原子を有していてもよいフ
ェニレン基を表わす。〕 で示される化合物と反応させることを特徴とする一般式
（１） 〔式中、Ｘｅ Ｙｌ ＊ Ｙ２ ＊ Ａｅ Ｒは前記の
意味を有する。〕 で示されるアントラキノン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58198149A JPS6089455A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | アントラキノン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58198149A JPS6089455A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | アントラキノン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6089455A true JPS6089455A (ja) | 1985-05-20 |
| JPH0517219B2 JPH0517219B2 (ja) | 1993-03-08 |
Family
ID=16386269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58198149A Granted JPS6089455A (ja) | 1983-10-21 | 1983-10-21 | アントラキノン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6089455A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003104930A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | ９，１０−アントラキノニルエーテルの製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08128432A (ja) * | 1994-10-28 | 1996-05-21 | Seru Japan Kk | ねじ装置 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4917820A (ja) * | 1972-04-11 | 1974-02-16 | ||
| JPS55125156A (en) * | 1979-03-19 | 1980-09-26 | Basf Ag | Manufacture of 11aminoo22phenoxyy44hydroxyyanthraquinone |
-
1983
- 1983-10-21 JP JP58198149A patent/JPS6089455A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4917820A (ja) * | 1972-04-11 | 1974-02-16 | ||
| JPS55125156A (en) * | 1979-03-19 | 1980-09-26 | Basf Ag | Manufacture of 11aminoo22phenoxyy44hydroxyyanthraquinone |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003104930A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | ９，１０−アントラキノニルエーテルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0517219B2 (ja) | 1993-03-08 |
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