JPS608289A - アゾリルメチル−チエニル−カルビノ−ル誘導体 - Google Patents
アゾリルメチル−チエニル−カルビノ−ル誘導体Info
- Publication number
- JPS608289A JPS608289A JP59116758A JP11675884A JPS608289A JP S608289 A JPS608289 A JP S608289A JP 59116758 A JP59116758 A JP 59116758A JP 11675884 A JP11675884 A JP 11675884A JP S608289 A JPS608289 A JP S608289A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- chenyl
- compound
- azolylmethyl
- carbinol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- SSQILUADLFGMTQ-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-pyrrol-2-yl)-1-thiophen-2-ylethanol Chemical class C=1C=CSC=1C(O)CC1=CC=CN1 SSQILUADLFGMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 46
- -1 trifluoromethogizo Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000004020 conductor Substances 0.000 claims description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 4
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims description 4
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical class [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 241000208140 Acer Species 0.000 claims 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052956 cinnabar Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 claims 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 235000012976 tarts Nutrition 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 7
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 3
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- COUOAHXLNLIEHV-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(4-chlorophenoxy)propan-2-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OCC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 COUOAHXLNLIEHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZBXRAVUJGCRFN-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(5-bromothiophen-2-yl)ethanone Chemical compound BrCC(=O)C1=CC=C(Br)S1 OZBXRAVUJGCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 4-phosphonobutylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCP(O)(O)=O JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102000009027 Albumins Human genes 0.000 description 1
- 108010088751 Albumins Proteins 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000271566 Aves Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical class NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000282693 Cercopithecidae Species 0.000 description 1
- 241001432959 Chernes Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L Ferrous fumarate Chemical compound [Fe+2].[O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 125000000174 L-prolyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C(*)=O 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241001474791 Proboscis Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical group ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N abietic acid Chemical class C([C@@H]12)CC(C(C)C)=CC1=CC[C@@H]1[C@]2(C)CCC[C@@]1(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000013040 bath agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 208000031513 cyst Diseases 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- GZRYBYIBLHMWCD-UHFFFAOYSA-N dimethyl(methylidene)-$l^{4}-sulfane Chemical compound CS(C)=C GZRYBYIBLHMWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 150000002221 fluorine Chemical class 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003102 growth factor Substances 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N iron(2+);iron(3+);octadecacyanide Chemical compound [Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].[Fe+3].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-].N#[C-] DCYOBGZUOMKFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJHIKXHVCXFQLS-OTWZMJIISA-N keto-L-sorbose Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-OTWZMJIISA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003127 knee Anatomy 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000011785 micronutrient Substances 0.000 description 1
- 235000013369 micronutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- KELHQGOVULCJSG-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-1-(5-methylfuran-2-yl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C(CN)C1=CC=C(C)O1 KELHQGOVULCJSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 229960003351 prussian blue Drugs 0.000 description 1
- 239000013225 prussian blue Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000007581 slurry coating method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- SMDQFHZIWNYSMR-UHFFFAOYSA-N sulfanylidenemagnesium Chemical compound S=[Mg] SMDQFHZIWNYSMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical compound C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/28—Halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なアゾリルメチル−チェニル−カルビノ
ール誘導体、その年ν造方法及びその殺菌・殺カビ剤(
j’rbngicide )としての使用に関する。
ール誘導体、その年ν造方法及びその殺菌・殺カビ剤(
j’rbngicide )としての使用に関する。
ヒドロキシエチルアゾリルご轡体、例えば1−(2,4
−ジクロロフェノキシ)−又は1−フェノキシ−3,3
−ツメチル−2−(112,4−トリアゾール−1−イ
ルメチル)−ブタン−2−オル、2−(2,4−ジクロ
ロフェニル及び1−(4−クロロフェノキシ)−2−(
4−クロロフェニル) −父u −2−(2+ 4−ジ
クロロフェニル)−3−(1,2,4−)リアゾール−
1−イル)−プロ/Fンー2−オールが洗れた殺菌性を
有す2.こと(1・、[すでにl;’i’を示されてい
る(ヨーロッパ特許(]t:rtro7ieu、n、
Patant ) 第0.040.345号参照)Qし
かしながら、これらの化合物の作用は必ずしも適用され
る/、l〉ての−14ij [Jで、特に少t・4゛又
は低濃度で1史I[[されるii’41は死金にlに足
出来るものではない。
−ジクロロフェノキシ)−又は1−フェノキシ−3,3
−ツメチル−2−(112,4−トリアゾール−1−イ
ルメチル)−ブタン−2−オル、2−(2,4−ジクロ
ロフェニル及び1−(4−クロロフェノキシ)−2−(
4−クロロフェニル) −父u −2−(2+ 4−ジ
クロロフェニル)−3−(1,2,4−)リアゾール−
1−イル)−プロ/Fンー2−オールが洗れた殺菌性を
有す2.こと(1・、[すでにl;’i’を示されてい
る(ヨーロッパ特許(]t:rtro7ieu、n、
Patant ) 第0.040.345号参照)Qし
かしながら、これらの化合物の作用は必ずしも適用され
る/、l〉ての−14ij [Jで、特に少t・4゛又
は低濃度で1史I[[されるii’41は死金にlに足
出来るものではない。
一般式
%式%()
式中、
/<1は随時1浜換されていてよいフェニルを表わし、
そして 1Ii2は随II;’、乍換されてい−こよいチェニル
を辰わす の新規なアゾリルメチル−チェニル−カルビノール誘導
体が発見された。
そして 1Ii2は随II;’、乍換されてい−こよいチェニル
を辰わす の新規なアゾリルメチル−チェニル−カルビノール誘導
体が発見された。
式(夏)の化合物は不斉炭素原子を治し、それ故2つの
光学異性体がある。
光学異性体がある。
更に式(I)のアゾリル−チェニル−カルビノールH0
導体が、 式 式中、 RI(d、随時r′1.換されでいでよいフェニルを表
わし、そして R2は19.3一時16換されていてよいチェニルを表
わす のオキシランを、 式中、 Mは、水素、ナトリウム、カリウム又はアンモニウムカ
チオンCNR+■)を表ワスのアゾールと、稀釈剤の存
在下に、そして若し適当ならば、にA’A Qj−の存
在下に反応させる時に得られることが発見された。
導体が、 式 式中、 RI(d、随時r′1.換されでいでよいフェニルを表
わし、そして R2は19.3一時16換されていてよいチェニルを表
わす のオキシランを、 式中、 Mは、水素、ナトリウム、カリウム又はアンモニウムカ
チオンCNR+■)を表ワスのアゾールと、稀釈剤の存
在下に、そして若し適当ならば、にA’A Qj−の存
在下に反応させる時に得られることが発見された。
若し8央ならば、得られた式(1)の化合物は、絖いて
酸又は金籾塩との付加反応に供することができる。
酸又は金籾塩との付加反応に供することができる。
式(1)の新規なアゾリルメチル−チェニル−カルビノ
ール読梼1体は強力な殺菌・殺カビ性を有する。その上
本蝉明の化合物は、篤<べきことに、尚ヲ(−昇におい
て既知であシ、構造的にも又その作+i−tも回3イな
化合物である1 −(2+ 4−ソクロロフエノキシ)
−又は1−フェノキシ−3,3−ジメチル−2−(1,
2,4−)リアゾール−1−イル−メチル)−ブタン−
2−オール及び1−(4−10ロフエ/キシ)−2−(
4−10ロフ−1−=ル)−1−jニー2−(2,4−
−)クロロフェニル)−3−(1,2,4−)リアゾー
ル−1−イル)−プ・・・・−2−?;−よりも優れた
殺−・殺カビ活性を示す。かくして本発明の物JJlは
、肖分野の技術の価値ある発展を示すものである。
ール読梼1体は強力な殺菌・殺カビ性を有する。その上
本蝉明の化合物は、篤<べきことに、尚ヲ(−昇におい
て既知であシ、構造的にも又その作+i−tも回3イな
化合物である1 −(2+ 4−ソクロロフエノキシ)
−又は1−フェノキシ−3,3−ジメチル−2−(1,
2,4−)リアゾール−1−イル−メチル)−ブタン−
2−オール及び1−(4−10ロフエ/キシ)−2−(
4−10ロフ−1−=ル)−1−jニー2−(2,4−
−)クロロフェニル)−3−(1,2,4−)リアゾー
ル−1−イル)−プ・・・・−2−?;−よりも優れた
殺−・殺カビ活性を示す。かくして本発明の物JJlは
、肖分野の技術の価値ある発展を示すものである。
加えるに、新却、なアゾリルメチル−チェニル−カルビ
ノール誘導体は、興味める中IFil生成物1である。
ノール誘導体は、興味める中IFil生成物1である。
かくして、例えば一般式(1)の化合物は、そのヒドロ
キシル基を従来の方法で対応するエーテルに変えること
ができる。史に一般式(1)の化合物のアシル又はカル
バモイル誘導体が、例えばアシルハライド又はカルバモ
イルクロリドとの、原理的に既知の方法による反応によ
って得ることができる。
キシル基を従来の方法で対応するエーテルに変えること
ができる。史に一般式(1)の化合物のアシル又はカル
バモイル誘導体が、例えばアシルハライド又はカルバモ
イルクロリドとの、原理的に既知の方法による反応によ
って得ることができる。
式(+)は、本発明のアゾリルメチル−チェニル−カル
ビノール誘導体の一般足ゴ3f与えたものである。
ビノール誘導体の一般足ゴ3f与えたものである。
この人中、
1(、’trJ、、好ましくはハロゲン、1〜4個の炭
−:g原子金イ]するアルキル、各々1個又は2個の炭
素が^子を弔するアルコキシ及びアルキルチオ、否々が
1個又は2個の炭素IJ:1子及び1〜5 +1?・l
の同−又は異なるハロダン見子例えば’l15素lit
+及び塩素1ji1子を有するハロケ゛ノアルキル、ハ
ロケ9ノアルコキシ及びハロケ8ノアルギルチオ、5個
又は6個の炭素原子を有するシクロアルキル及び随時ハ
ロゲンi醸換されていてよいフェニルの中から選ばれた
同一か又は異7.cる庖僕基によって随時モノ詔−換〜
トリ(・−(1’Dされていてよいフェニルを表わし、
そして R”は、好ましくはハロケ゛ン及び1〜4個のがj :
、j、、 J皇子を有するアルキルの中から選はれる1
iji −/J”又は異なる1汽換基によって随時モノ
置換〜トリ呵換されていてよいチェニルを表ワす。
−:g原子金イ]するアルキル、各々1個又は2個の炭
素が^子を弔するアルコキシ及びアルキルチオ、否々が
1個又は2個の炭素IJ:1子及び1〜5 +1?・l
の同−又は異なるハロダン見子例えば’l15素lit
+及び塩素1ji1子を有するハロケ゛ノアルキル、ハ
ロケ9ノアルコキシ及びハロケ8ノアルギルチオ、5個
又は6個の炭素原子を有するシクロアルキル及び随時ハ
ロゲンi醸換されていてよいフェニルの中から選ばれた
同一か又は異7.cる庖僕基によって随時モノ詔−換〜
トリ(・−(1’Dされていてよいフェニルを表わし、
そして R”は、好ましくはハロケ゛ン及び1〜4個のがj :
、j、、 J皇子を有するアルキルの中から選はれる1
iji −/J”又は異なる1汽換基によって随時モノ
置換〜トリ呵換されていてよいチェニルを表ワす。
式(1)の特に好ましい化合物は、
式中、
R1が弗素、塩素、メチル、t e r t、 −メチ
ル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、フェニル及びクロロフェニルの中から炉;ばれた
同一か又は異なる置換基によって随時モノiI″、j換
又はソ11□1−換されていてよいフェニルを表わし、
そして R2が、塩素、臭素、メチル及びエチルの中から選ばれ
た同一か又は異なる直1免鵡によってモノ1性換又はジ
1区換さ才したチェニルを表わす 化合物である。
ル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、フェニル及びクロロフェニルの中から炉;ばれた
同一か又は異なる置換基によって随時モノiI″、j換
又はソ11□1−換されていてよいフェニルを表わし、
そして R2が、塩素、臭素、メチル及びエチルの中から選ばれ
た同一か又は異なる直1免鵡によってモノ1性換又はジ
1区換さ才したチェニルを表わす 化合物である。
酸と、R1及びR2のIj(−i、寧基が、これら置換
基にとって好ましいものとして挙げられた怠味を有する
式(lのアゾリルメチル−チェニル−カルビノール島導
体との付加物も又、本発明の好ましい化合物である。
基にとって好ましいものとして挙げられた怠味を有する
式(lのアゾリルメチル−チェニル−カルビノール島導
体との付加物も又、本発明の好ましい化合物である。
付力旧′9Jを生成し得る酸として6ま、好豆しくは、
ハロケ゛ン化水素1* 、例えばj詩化水素1顆及び臭
化水素酸、特に塩化水メジ酸、セして又りん酸、硝酸、
−官能性及び二官能性カルボン1時、ヒドロキシカル1
1ボン〔改、例えばi′5″「酸、マレイン1鴇r1
コノ−り酸、フマールrff<、酒石酸、くえん酸、サ
リチル酸、ソルビンrニジ及び乳酸、並びにスルホン1
り1列えばp−トルエンスルホン酸及びナフタl/ンー
l、5−ジスルホン酸が含7トれている。
ハロケ゛ン化水素1* 、例えばj詩化水素1顆及び臭
化水素酸、特に塩化水メジ酸、セして又りん酸、硝酸、
−官能性及び二官能性カルボン1時、ヒドロキシカル1
1ボン〔改、例えばi′5″「酸、マレイン1鴇r1
コノ−り酸、フマールrff<、酒石酸、くえん酸、サ
リチル酸、ソルビンrニジ及び乳酸、並びにスルホン1
り1列えばp−トルエンスルホン酸及びナフタl/ンー
l、5−ジスルホン酸が含7トれている。
本発明の好袢しい化合物としては、更に周期律表1″1
4 II〜”’l!: Nよ一於及び第1X第■及び第
■〜第■!IhJr己(勺ン7:鵡の5私と、ill;
〕☆びR2の11屍換基が、これら11・1て・−%i
とって好捷しいものとしてすでに挙げられたセ味を有す
る式CI)の了ゾリルメチルーチェニルーカルビノール
64体との付加生成物がある。
4 II〜”’l!: Nよ一於及び第1X第■及び第
■〜第■!IhJr己(勺ン7:鵡の5私と、ill;
〕☆びR2の11屍換基が、これら11・1て・−%i
とって好捷しいものとしてすでに挙げられたセ味を有す
る式CI)の了ゾリルメチルーチェニルーカルビノール
64体との付加生成物がある。
これら金属塩の中では、銅、亜鉛、マンガン、マグネシ
ウム、錦、鉄、及びニッケルの塩が好ましい。これらの
塩のアニオンとしては、生理学的に許容しタイる付加生
成物を形成する鴎・からt3導される基であれば何れも
適描である。この関係で特に好ましいこの種の城の酸に
は、ハロタ゛ン化水索戯、例えば11ル化水素改及び臭
化水素1−1ノ、硝酸及び偽酸がある。
ウム、錦、鉄、及びニッケルの塩が好ましい。これらの
塩のアニオンとしては、生理学的に許容しタイる付加生
成物を形成する鴎・からt3導される基であれば何れも
適描である。この関係で特に好ましいこの種の城の酸に
は、ハロタ゛ン化水索戯、例えば11ル化水素改及び臭
化水素1−1ノ、硝酸及び偽酸がある。
若し、例えば2−(2−プロモチエン−5−イル)−2
−(4−クロロ−フェノキシメチル)−メキシラン及び
1,2.4−トリアゾールが出発物1貫として1に用さ
れる時は、本発明による方法の過程は下記の反応式によ
って辰わすことがでさる。
−(4−クロロ−フェノキシメチル)−メキシラン及び
1,2.4−トリアゾールが出発物1貫として1に用さ
れる時は、本発明による方法の過程は下記の反応式によ
って辰わすことがでさる。
C11゜
1
式(II )&↓、21Y:発明の方法を実h(けるた
めの出発“吻仙として1史用されるオキシランの一般メ
を義を与乏たものでパうる。この:民生、R1及びR2
は、式(■)の本発明の物価の記述に関連して、これら
のiI」、換JK ICC好走しいものとしてすてに添
げられている浴シ味分有する。
めの出発“吻仙として1史用されるオキシランの一般メ
を義を与乏たものでパうる。この:民生、R1及びR2
は、式(■)の本発明の物価の記述に関連して、これら
のiI」、換JK ICC好走しいものとしてすてに添
げられている浴シ味分有する。
式(It )のオキシランtよ、今迄未知であツタ。
しかしながら、これらのオキシラン類は、一般に公知の
方法で、 式 %式%() のケト/を、 (CB、 )2SOCR,(V) のジメチルスルホニウムメチライドと、それ自体公知の
方法で、稀釈剤例えばジメチルスルホキシドの存在下に
、20〜80℃の温度で反応させるか、 (J、Am、
Chern、 Soc、8−ヱ 1363〜1364(
1965)参照)又は β)式 のトリメチルスルホニウムメチルスルホネートと、それ
自体公知の方法で、有様溶媒例えばアセトニトリルの存
在下に、塩基、例えばナトリウムメチラートの存在下に
0〜60℃の温を駅で、好1しくに室温で反応させるか
、の何れかによ月−千ることができる。(ligter
ogcles 8 397 (1977)のデータ参照
) 式(IV)のケトンも同様に今迄未知であった。
方法で、 式 %式%() のケト/を、 (CB、 )2SOCR,(V) のジメチルスルホニウムメチライドと、それ自体公知の
方法で、稀釈剤例えばジメチルスルホキシドの存在下に
、20〜80℃の温度で反応させるか、 (J、Am、
Chern、 Soc、8−ヱ 1363〜1364(
1965)参照)又は β)式 のトリメチルスルホニウムメチルスルホネートと、それ
自体公知の方法で、有様溶媒例えばアセトニトリルの存
在下に、塩基、例えばナトリウムメチラートの存在下に
0〜60℃の温を駅で、好1しくに室温で反応させるか
、の何れかによ月−千ることができる。(ligter
ogcles 8 397 (1977)のデータ参照
) 式(IV)のケトンも同様に今迄未知であった。
これらも又、一般に公知の方法で、ノ・ログソアセチル
ーチオフエンを、適渦なフェノールと、不活性有灸沼媒
、例λばアセトンの存在下疋、そして塩基、例えば炭「
、ツカリウムの存在下に、好1しくに狽流魂度で反応さ
せることにより得ることができる(製造央、に11例も
参照のこと)。
ーチオフエンを、適渦なフェノールと、不活性有灸沼媒
、例λばアセトンの存在下疋、そして塩基、例えば炭「
、ツカリウムの存在下に、好1しくに狽流魂度で反応さ
せることにより得ることができる(製造央、に11例も
参照のこと)。
本届明の方法に適当な稀釈剤r2[、反応ら18件下に
不l古性な有漠溶クモである。これらの中で好ましいも
のとしては、アルコール9」i 、例えはエタノール、
メトキシエタノール又はフロノぐノール;ケトン顛、f
tl t ハゲタン−2−オン;ニトリルか、例えばア
セトニ) IJル;エステル類例えは酢酸エチル;エー
テル涌、レリえはジオキサン;芳香族炭化水素類、例え
ばベンゼン及びトルエン;又はアミド顛、例゛え はジメチルホルムアミドが挙げられる。
不l古性な有漠溶クモである。これらの中で好ましいも
のとしては、アルコール9」i 、例えはエタノール、
メトキシエタノール又はフロノぐノール;ケトン顛、f
tl t ハゲタン−2−オン;ニトリルか、例えばア
セトニ) IJル;エステル類例えは酢酸エチル;エー
テル涌、レリえはジオキサン;芳香族炭化水素類、例え
ばベンゼン及びトルエン;又はアミド顛、例゛え はジメチルホルムアミドが挙げられる。
本発明の反応に適当な塩基は、通m′・萌用することの
出来る全ての無機及び有様塩基である。これらの中で好
ましいものとしては、アルカリ金hR酸塩、例えば炭酸
ナトリワム及び炭酸カリウム;アルカリ余端水酸塩、例
えば刀り目゛。化ナトリウム、アルカリ金属アルコラー
ド、し0えはナトリウムメチラート、カリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート及びカリウムエチラート;ア
ルカリ金鵬水系化物、例えは水素化ナトリウム;そして
低級第3級アルキルアミン、シクロアルキルアミン及び
アラルキルアミン、例えば物にトリエチルアミンが挙げ
られる。
出来る全ての無機及び有様塩基である。これらの中で好
ましいものとしては、アルカリ金hR酸塩、例えば炭酸
ナトリワム及び炭酸カリウム;アルカリ余端水酸塩、例
えば刀り目゛。化ナトリウム、アルカリ金属アルコラー
ド、し0えはナトリウムメチラート、カリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート及びカリウムエチラート;ア
ルカリ金鵬水系化物、例えは水素化ナトリウム;そして
低級第3級アルキルアミン、シクロアルキルアミン及び
アラルキルアミン、例えば物にトリエチルアミンが挙げ
られる。
本発明の方法の実施において、その反応温度は、比較的
広範囲に変えることかでさる。一般に反応は、0〜20
0℃、好ましくは60〜1so’Cの温度で実施される
。
広範囲に変えることかでさる。一般に反応は、0〜20
0℃、好ましくは60〜1so’Cの温度で実施される
。
本発明の方法を実施する除(/−1,式(,11)のオ
キシラン1モル肖り、1〜2モルの式(III)のアゾ
ール及び、尤い商当ならば、1〜2モルの3塩基が奸才
しく1史用される。最終生成物は一般に公知の方法で単
P2([さねる。
キシラン1モル肖り、1〜2モルの式(III)のアゾ
ール及び、尤い商当ならば、1〜2モルの3塩基が奸才
しく1史用される。最終生成物は一般に公知の方法で単
P2([さねる。
式(iの化合物の前付加塩lll1、通、常の塩生成法
のI中なやり方で、例えば式(+)の化合物をJl、4
当な不を古性溶tkに溶解し、そして酸、例えば堵化水
属ミ酸を7Li9加することにより得ることができ、そ
して公知の方法で、例えば−過することにより単Nil
でき、−tLで若し適当ならけ不活性有機溶媒でYフ旨
゛イ1してf174製することができる。
のI中なやり方で、例えば式(+)の化合物をJl、4
当な不を古性溶tkに溶解し、そして酸、例えば堵化水
属ミ酸を7Li9加することにより得ることができ、そ
して公知の方法で、例えば−過することにより単Nil
でき、−tLで若し適当ならけ不活性有機溶媒でYフ旨
゛イ1してf174製することができる。
式(+)の化合物の金旌i塩錯体は、通常の方法による
f?i’i単なやり方で、例えはぐ″属地をアルコール
、例えはエタノールに溶醪し、そしてその溶液ケ式(1
)の化合物に添加することにより得ることができる。金
属塩錯体は、既知の方法で、例えばp過により単離され
、そして若し適当ならば、再結晶によって精製すること
ができる。
f?i’i単なやり方で、例えはぐ″属地をアルコール
、例えはエタノールに溶醪し、そしてその溶液ケ式(1
)の化合物に添加することにより得ることができる。金
属塩錯体は、既知の方法で、例えばp過により単離され
、そして若し適当ならば、再結晶によって精製すること
ができる。
本発明の活性化合物は、強力な殺微生物1乍用Crrt
icrocidal action)を有し、笑際に有
害な微生物防除のために使用することができる。本活性
化合n’ar ld、植物保鰹剤Cplant pro
tectionaggnts)として使用するのに適し
ている。
icrocidal action)を有し、笑際に有
害な微生物防除のために使用することができる。本活性
化合n’ar ld、植物保鰹剤Cplant pro
tectionaggnts)として使用するのに適し
ている。
植物保設において、殺菌・殺カビ剤(j’rbngi−
cids)Id−1根mia類CPLasmodiop
hoγomyCatas”)。
cids)Id−1根mia類CPLasmodiop
hoγomyCatas”)。
卵菌類(Oomycgtes)、つは状菌類(Chyt
ridio−mycntes’)、接合菌類CZygo
mycgtes )、のう子@類(Ascornllc
gtgs)、担子l類(Basidio−mycetg
8’)及び不完全菌類(Dgutgrontyctit
es)の防除に使用される。
ridio−mycntes’)、接合菌類CZygo
mycgtes )、のう子@類(Ascornllc
gtgs)、担子l類(Basidio−mycetg
8’)及び不完全菌類(Dgutgrontyctit
es)の防除に使用される。
植物の病気を防除するのに必要な濃度での本活性化金物
の、植物による優れた耐性(totgrancg)があ
るために、植物の地上部分、栄養増殖法及びt)j子そ
して土鍋の処理が可能である。
の、植物による優れた耐性(totgrancg)があ
るために、植物の地上部分、栄養増殖法及びt)j子そ
して土鍋の処理が可能である。
植物保設剤として、本発明の活性化合物は、特に稲の病
気例えばいもち病(Pyriculaγia o¥y−
zae); 穀Miの病気、例えばうどんこ病(Pow
dsrymild、aw)、さび病(γust)、斑点
病CCochli−borrts 5ativus)及
び網3社病CPyrgn、ophoratares)の
防除及び林、18黒星病((1ppLg 5cab)及
び豆さび病(beanq・Bst)の防除で使用されて
特に俊れ/ヒ幼果を発rJ■する。
気例えばいもち病(Pyriculaγia o¥y−
zae); 穀Miの病気、例えばうどんこ病(Pow
dsrymild、aw)、さび病(γust)、斑点
病CCochli−borrts 5ativus)及
び網3社病CPyrgn、ophoratares)の
防除及び林、18黒星病((1ppLg 5cab)及
び豆さび病(beanq・Bst)の防除で使用されて
特に俊れ/ヒ幼果を発rJ■する。
本発明の圀實が保6・シ作用を示すだけで々く、成る1
合VCは金材作用を有することは強調さるべきて・ろる
。かくして、本活性化合物が、土壌及び根を通過して父
は椅子を緬てイ11物の地上Fへ1へ分に供給いれるな
らば、植物を11カビq3jの蔓延から保護することが
iil能である。
合VCは金材作用を有することは強調さるべきて・ろる
。かくして、本活性化合物が、土壌及び根を通過して父
は椅子を緬てイ11物の地上Fへ1へ分に供給いれるな
らば、植物を11カビq3jの蔓延から保護することが
iil能である。
不活性化合I吻(・よ、通常の調合剤、例えば液剤、乳
剤、水素0剤、懸濁剤、粉末剤、粉末散布剤Cdust
、ing agent)、泡沫Ml (f oams
) 、%布剤(pα5tirs)、可溶性粉末剤(so
luble powd、gγ8)、粒剤、エーロゾル、
層濁−乳化用原液(suspen−sion−eruu
lsion concgntrates)、0子処理用
粉末剤、活性化合物を含浸させた天然及び合by、物慟
、重合物質中及び拙子J′i4イ皮覆組成物中の超微粒
カプセル、燃焼装置に用いる組成物、・し1]えは燻蒸
カートリッノ、燻蒸缶、?1蒸コイル並びにULV冷ミ
スミスト温ミスト調合に敦えることができる。
剤、水素0剤、懸濁剤、粉末剤、粉末散布剤Cdust
、ing agent)、泡沫Ml (f oams
) 、%布剤(pα5tirs)、可溶性粉末剤(so
luble powd、gγ8)、粒剤、エーロゾル、
層濁−乳化用原液(suspen−sion−eruu
lsion concgntrates)、0子処理用
粉末剤、活性化合物を含浸させた天然及び合by、物慟
、重合物質中及び拙子J′i4イ皮覆組成物中の超微粒
カプセル、燃焼装置に用いる組成物、・し1]えは燻蒸
カートリッノ、燻蒸缶、?1蒸コイル並びにULV冷ミ
スミスト温ミスト調合に敦えることができる。
これらの調合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を、
増量剤、すなわち液状溶剤、加圧下散化ガ゛ス、及び/
又は固体状担体と、随R4衣chi油性削すなわち、乳
化剤及び/又はl’+t3 S+剤及び/父は発泡剤を
用いて混合することにより製造することができる。増量
剤として水を使用する場合には5、有機浴剤を補助溶媒
として使用することができる。
増量剤、すなわち液状溶剤、加圧下散化ガ゛ス、及び/
又は固体状担体と、随R4衣chi油性削すなわち、乳
化剤及び/又はl’+t3 S+剤及び/父は発泡剤を
用いて混合することにより製造することができる。増量
剤として水を使用する場合には5、有機浴剤を補助溶媒
として使用することができる。
液状溶剤としで、主に芳香族炭化水素、例えばキシレン
、トルエン父tまアルキルナフタレン;塩素化−jフッ
容態又は堝糸化脂″肋族炭化水素、例えばクロロベンゼ
ン、クロロエチレン、又ハ塩化メチレン、+Ih肋族炭
化水索、例えばシクロヘキサン又は・ぐラフイン;lj
4例えば鉱物油Wj分、アルコール例えはブタノール又
はグリコール遍びにそれらのエーテル及びエステル類、
ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソプロピルケトン又はシクロヘキサノン、歯極性溶媒
、例えばツメチルポルムアミド、ツメチルスルホキシド
並びに水が1itj L、ている。
、トルエン父tまアルキルナフタレン;塩素化−jフッ
容態又は堝糸化脂″肋族炭化水素、例えばクロロベンゼ
ン、クロロエチレン、又ハ塩化メチレン、+Ih肋族炭
化水索、例えばシクロヘキサン又は・ぐラフイン;lj
4例えば鉱物油Wj分、アルコール例えはブタノール又
はグリコール遍びにそれらのエーテル及びエステル類、
ケトン類例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソプロピルケトン又はシクロヘキサノン、歯極性溶媒
、例えばツメチルポルムアミド、ツメチルスルホキシド
並びに水が1itj L、ている。
液化がスJ!;’、’、・Jr、−沖1父は担体とは、
猟温営圧下で気棒状であるlyM体ケ急味し、’Vi’
+えばノ・ロケ°ン化炭化水系、並ひにブタン、プロパ
ン、窒素、炭11ガス等のエアロゾル噴射基剤である。
猟温営圧下で気棒状であるlyM体ケ急味し、’Vi’
+えばノ・ロケ°ン化炭化水系、並ひにブタン、プロパ
ン、窒素、炭11ガス等のエアロゾル噴射基剤である。
[c!J体状担体として、例えば磨砕した天然鉱物、例
えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタ
パルツヤイト、モンモリロナイトまたはけいそう土及び
磨砕合成鉱鈎、例えば高分散件けい酸アルミナ、けい酸
塩が適している。
えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタ
パルツヤイト、モンモリロナイトまたはけいそう土及び
磨砕合成鉱鈎、例えば高分散件けい酸アルミナ、けい酸
塩が適している。
粒剤用固体状担体として、イタ砕、分級された天愁岩例
えば方解石、大珪石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無
機及び有機のひき割り合成顆粒、そして有機物質の顆粒
、例えば鋸屑、やしから、とうもろこし穂軸及びタバコ
の茎が適している。乳化剤及び/又Fi発泡剤として、
例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオ
キシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−
脂肪アルコールエーテル、例、ttiアルキルアリール
H51Jグリコールエーテル、アルキルスルホf5、ア
ルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩並びにアルブミン
加水分解生成物が遂Iしている。
えば方解石、大珪石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無
機及び有機のひき割り合成顆粒、そして有機物質の顆粒
、例えば鋸屑、やしから、とうもろこし穂軸及びタバコ
の茎が適している。乳化剤及び/又Fi発泡剤として、
例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオ
キシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−
脂肪アルコールエーテル、例、ttiアルキルアリール
H51Jグリコールエーテル、アルキルスルホf5、ア
ルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩並びにアルブミン
加水分解生成物が遂Iしている。
懸濁剤として、例えばリグニン−スルファイト)36液
及びメチルセルロースが適している。
及びメチルセルロースが適している。
1俗4゛イ剤例えはカルボキシメチルセルロース及ヒ粉
状、オメ1状又番」ラテックス状の天然及び合成111
合体、例えはアラビアゴム、ポリビニルアルコール及ヒ
;声すビニルアセテートを調合剤に使用することができ
る。
状、オメ1状又番」ラテックス状の天然及び合成111
合体、例えはアラビアゴム、ポリビニルアルコール及ヒ
;声すビニルアセテートを調合剤に使用することができ
る。
一、l贋九剤例えば無+、□・k頚料、例えば酸化鉄、
酸1化チタン及びプルシアンブルー並びに有1.42染
料例えばアリザリンjW料、アゾ染料及び金、男フタロ
ンアニン≦1!8料、そして微量栄養素例えば鉄、マン
ガン、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩をpe用
することができる。
酸1化チタン及びプルシアンブルー並びに有1.42染
料例えばアリザリンjW料、アゾ染料及び金、男フタロ
ンアニン≦1!8料、そして微量栄養素例えば鉄、マン
ガン、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩をpe用
することができる。
調合j1()は、一般に0.1〜95重量%の、好まし
り(・ま、0.5〜90係の活性化合物を含有する。
り(・ま、0.5〜90係の活性化合物を含有する。
本発明の活べ・1化合物は、調合剤中に、又は種々の施
1:14 JしI:1.中に、他のY古性化合働、例え
は殺菌・殺カヒ剤、−Aey バクテリア剤(bact
ericidA、殺虫剤(insecticide)、
殺だに剤(acari c ida )、殺線虫剤(n
nmaticidg)、除草剤(herbicide
)、鳥類風除剤Cbird rgpellant)、生
長因子(growth factor)、植物栄養素C
plant nutri−ent)及び土墳構造改良剤
との混合物として存在することができる。
1:14 JしI:1.中に、他のY古性化合働、例え
は殺菌・殺カヒ剤、−Aey バクテリア剤(bact
ericidA、殺虫剤(insecticide)、
殺だに剤(acari c ida )、殺線虫剤(n
nmaticidg)、除草剤(herbicide
)、鳥類風除剤Cbird rgpellant)、生
長因子(growth factor)、植物栄養素C
plant nutri−ent)及び土墳構造改良剤
との混合物として存在することができる。
本発明の化合物は、その1まか、調合斉1+の形でか、
又は更にそれを稀釈して製造した7+la用形態、例え
ば直ちに使用TiJ能な液剤、乳剤、舛濁剤、粉末剤、
所布剤(7′)α5ttt)及び粒剤の形で・+4・用
することができる。それらは、一般的方法で、例チー(
は?U注(watering)、浸漬(1nnnt+r
s 1on)、散布(spraying ’)、霧化(
atorrtizing)、濃厚液(原液)少λ1散布
(misting)、M発(vaporizing )
、注入(1njp、cting’) 、スラリー形成、
刷毛塗υ、粉剤散布、粒剤散布(scattering
”)、乾式塗布(drydressing)、半湿式塗
布(moist dressing)、湿式づ;布(w
et dr1/ing)、スラリ塗布Cs1urryd
r es s i ng )父(liエンクラスティン
グ(encrust−ing )によシ波ノ1−1する
ことができる。
又は更にそれを稀釈して製造した7+la用形態、例え
ば直ちに使用TiJ能な液剤、乳剤、舛濁剤、粉末剤、
所布剤(7′)α5ttt)及び粒剤の形で・+4・用
することができる。それらは、一般的方法で、例チー(
は?U注(watering)、浸漬(1nnnt+r
s 1on)、散布(spraying ’)、霧化(
atorrtizing)、濃厚液(原液)少λ1散布
(misting)、M発(vaporizing )
、注入(1njp、cting’) 、スラリー形成、
刷毛塗υ、粉剤散布、粒剤散布(scattering
”)、乾式塗布(drydressing)、半湿式塗
布(moist dressing)、湿式づ;布(w
et dr1/ing)、スラリ塗布Cs1urryd
r es s i ng )父(liエンクラスティン
グ(encrust−ing )によシ波ノ1−1する
ことができる。
4i((物の部分3クフ埋では、施用形態中の活性化合
物のrt:< 変ti、かなりのfat囲で変えること
ができる。
物のrt:< 変ti、かなりのfat囲で変えること
ができる。
それらは、一般に1〜0.0001市8il係、好1し
くに0.5〜0.001+h計係である。
くに0.5〜0.001+h計係である。
種子の〕tll、月では、活性化合物の量は、一般に種
子lFg当りo、ooi 〜sog、好寸しい0.01
〜10gを必要とする。
子lFg当りo、ooi 〜sog、好寸しい0.01
〜10gを必要とする。
土更を処理1゛るためには、活性化合物の濃度は、その
1午i1′:4;lハ所で、O,OO001〜01由量
係、好ましくは0.0001〜002:中付係を必要と
する。
1午i1′:4;lハ所で、O,OO001〜01由量
係、好ましくは0.0001〜002:中付係を必要と
する。
〕yMス近央ノ、山例
実mj例1
H
li2
200+uのアセトニトリル中の16I17)ぢ且2−
(2−プロモーチェニル−5−イル)−2−(4−クロ
ロフェノキシメチル)−オキシランを、11g(0,1
57モル)の1.2.4−トリアゾール及び5gの炭酸
カリウムと共に、脈流下に4時間加熱する。その後、反
応混合物を水に注きそして塩化メチレンで抽出する。塩
化メチレン;tl−、lば1匹酸ナトリウム上で乾燥、
真空下に蒸発濃紺iする。
(2−プロモーチェニル−5−イル)−2−(4−クロ
ロフェノキシメチル)−オキシランを、11g(0,1
57モル)の1.2.4−トリアゾール及び5gの炭酸
カリウムと共に、脈流下に4時間加熱する。その後、反
応混合物を水に注きそして塩化メチレンで抽出する。塩
化メチレン;tl−、lば1匹酸ナトリウム上で乾燥、
真空下に蒸発濃紺iする。
残渣をシリカゲル上、クロロホルム/1ffl′E融エ
チル(11)系を用いてクロマトグラフにかける。
チル(11)系を用いてクロマトグラフにかける。
10.55’(理論址055%)の2−(2−プロモー
デエン−5−イル)’−1−(4−クロロフェノキシ)
−a−(1,2,4−)リアゾール−1″″イル)−プ
ロ・ξシー2−オールが、黄色樹脂状で得られ、これ1
d長則開放置しておくと結晶化する。
デエン−5−イル)’−1−(4−クロロフェノキシ)
−a−(1,2,4−)リアゾール−1″″イル)−プ
ロ・ξシー2−オールが、黄色樹脂状で得られ、これ1
d長則開放置しておくと結晶化する。
h:”□点、108〜112℃
1.5 g < o、o sモル)の80係濃度水素化
ナトリウムを少しずつジメチルスルホキシド100nl
中のトリメチルスルホニウムイオソド11g(005モ
ル)に屋素6−囲気下に添加する。そして混合物は、ζ
・7f11iで更に30分間、4.(#拌する。15.
5.9(0,046モル)の2−10モーチェン−5−
イル4−クロロフェノキシメチルケトンの少鼠のジメチ
ルスルポギシド溶液を滴下し、混合物は60°Cで1時
回で加熱する。反応混合物は、水に注が、塩化メチレン
で抽出する。有I+に相は、数回水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、蒸発7/n Haする。粗2−(
2−7″ロモーチェン−5−イル)−2−(4−クロロ
フェノキシメチル)−オキシランカ魂贋周油状物として
化・られ、これは直接史に反応させる。
ナトリウムを少しずつジメチルスルホキシド100nl
中のトリメチルスルホニウムイオソド11g(005モ
ル)に屋素6−囲気下に添加する。そして混合物は、ζ
・7f11iで更に30分間、4.(#拌する。15.
5.9(0,046モル)の2−10モーチェン−5−
イル4−クロロフェノキシメチルケトンの少鼠のジメチ
ルスルポギシド溶液を滴下し、混合物は60°Cで1時
回で加熱する。反応混合物は、水に注が、塩化メチレン
で抽出する。有I+に相は、数回水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、蒸発7/n Haする。粗2−(
2−7″ロモーチェン−5−イル)−2−(4−クロロ
フェノキシメチル)−オキシランカ魂贋周油状物として
化・られ、これは直接史に反応させる。
28、4 g(0,1モル)の2−ブロモアセチル−5
−ブロモチオフェンを、19.3g(0,15モル)の
4−クロロフェノール及び27.6.?(0,2モル)
の炭酸カリウムと共(で、200m/のケトン中で、還
流下に攪拌しながら3時間加熱する。混合物は水に注ぎ
、セしてエーテル−ケトンを塩化メチレンで抽出する。
−ブロモチオフェンを、19.3g(0,15モル)の
4−クロロフェノール及び27.6.?(0,2モル)
の炭酸カリウムと共(で、200m/のケトン中で、還
流下に攪拌しながら3時間加熱する。混合物は水に注ぎ
、セしてエーテル−ケトンを塩化メチレンで抽出する。
准様相は稀水敵化ナトリウム溶液で洗浄し、更に水でθ
゛C浄し、硫[賀マグネシウム上で乾燥する。有機相全
蒸発i′縮し、残7台はエタノールから再結晶する。1
7.3.9’(理論傾:の52係)の2−プロモーチェ
ノ−5−イ居−クロロフエノキシメチルケトンが4’4
られる。融点128〜130℃ −3,j’;:式 %式%) の下記1ヒ会I吻が同様な方法で、そして記載された方
法によって伯られる。
゛C浄し、硫[賀マグネシウム上で乾燥する。有機相全
蒸発i′縮し、残7台はエタノールから再結晶する。1
7.3.9’(理論傾:の52係)の2−プロモーチェ
ノ−5−イ居−クロロフエノキシメチルケトンが4’4
られる。融点128〜130℃ −3,j’;:式 %式%) の下記1ヒ会I吻が同様な方法で、そして記載された方
法によって伯られる。
下に示された化合物は、以下の、実施的で比較物勿とし
て1史用されたものである。
て1史用されたものである。
CB。
C1ち
CH。
CM。
実施例A
いもち病CPyriculryia)試験(稲)/保護
溶 媒:12.51景部のアセトン 乳化剤to、31景部のアルキルアリールポリダリコー
ルエーテル 活性化合物の適肖な調製剤を製造するために、1重量部
の活性化合物を、上述量の啓媒と混合し、得られた原液
を水と上述量の乳化剤とで稀釈し、所望の濃度にした。
溶 媒:12.51景部のアセトン 乳化剤to、31景部のアルキルアリールポリダリコー
ルエーテル 活性化合物の適肖な調製剤を製造するために、1重量部
の活性化合物を、上述量の啓媒と混合し、得られた原液
を水と上述量の乳化剤とで稀釈し、所望の濃度にした。
保設活性を試験するために、稲の若苗に、上記活性化合
物lの調製剤を、簡がしたたシ落ちる程度に語れる迄散
布する。散布被膜を乾燥させてから、醒に、いもち病原
菌(PyricqbLaria oryzag)の胞子
の水性層濁液を接種する。菌は、相対湿度ioo%温度
25℃の温室中に置く。
物lの調製剤を、簡がしたたシ落ちる程度に語れる迄散
布する。散布被膜を乾燥させてから、醒に、いもち病原
菌(PyricqbLaria oryzag)の胞子
の水性層濁液を接種する。菌は、相対湿度ioo%温度
25℃の温室中に置く。
接種後4日目に、病気の蔓延状況を評価した。
この試験で、例えば下記製造実施1<−uの化合物が、
先行技術に比べて明らかに侵れた活性全売した:i、2
,3.4及び6゜ 表 A いもち病試験(イII:i)/保繰 活性化合物 未処理対照 活性化合物 、い度(%) 基準罹患率(係) CH20,025100 ClO20,O25100 (既 矢U) ff C11゜ (既知) R CH20,02530 (1) H Olノ 実施例B いもち@(Pyricularia) 試祿(稲)/全
身性情 媒=125重惜部のアセトン 乳化剤: 0.3 fi ’taf51sのアルギルア
リールポリグリコールエーテル 活性化・α物の適当な祠喋剤を製造するために、1重量
部の活性化合物を上述JRiの溶媒と混合し、得られた
原液を、水及び上述吊の乳化剤て)111釈し、ff?
望の濃度にする。
先行技術に比べて明らかに侵れた活性全売した:i、2
,3.4及び6゜ 表 A いもち病試験(イII:i)/保繰 活性化合物 未処理対照 活性化合物 、い度(%) 基準罹患率(係) CH20,025100 ClO20,O25100 (既 矢U) ff C11゜ (既知) R CH20,02530 (1) H Olノ 実施例B いもち@(Pyricularia) 試祿(稲)/全
身性情 媒=125重惜部のアセトン 乳化剤: 0.3 fi ’taf51sのアルギルア
リールポリグリコールエーテル 活性化・α物の適当な祠喋剤を製造するために、1重量
部の活性化合物を上述JRiの溶媒と混合し、得られた
原液を、水及び上述吊の乳化剤て)111釈し、ff?
望の濃度にする。
全身性を試験するためLこ、その中で′)lil’tの
若苗が育っている標準土壌に、活性化合物の上証iih
’J製剤4QmAを論法する,処理係,7日目に、若苗
にいもち病原閑(Pyricrblaria oryz
ae)の胞子の水D 渦vPi.を&:種する。そのあ
と、苗を25℃、相対湿度100%の温室中に、評価す
る=7点迄ト,い/こ。
若苗が育っている標準土壌に、活性化合物の上証iih
’J製剤4QmAを論法する,処理係,7日目に、若苗
にいもち病原閑(Pyricrblaria oryz
ae)の胞子の水D 渦vPi.を&:種する。そのあ
と、苗を25℃、相対湿度100%の温室中に、評価す
る=7点迄ト,い/こ。
接柚後4日目に、病気の蔓迄状況の評価を契施した。
この試hGミで、例えば下記の製造実施例の化合物が先
行1炎、71.Jに比べて明らか[(jqれた活性を示
した:2.3,4,5.6及び1゜ 表 方 いもち病試ルJ((稲)/全身性 CH2100100 (jfイ、知) 11 H CH。
行1炎、71.Jに比べて明らか[(jqれた活性を示
した:2.3,4,5.6及び1゜ 表 方 いもち病試ルJ((稲)/全身性 CH2100100 (jfイ、知) 11 H CH。
(既知)
B
R
Cll。
CIJ2100 20
H
cH,i、oo i。
% 許出1如人 バイエル・アクチェンケゞゼルシャフ
ト第1頁の続き 0発 明 者 カルル・ハインツ・ビュツベルトイツ連
邦共和国デー5093プル シャイト・ダブリングハウゼナ ーシュトラーセ42 @発明者 ハンスーユルゲン・ロスレンブロイツヒ ドイツ連邦共和国デー4019モン ハイム・レンブラントシュトラ ーセ20 0発 明 者 ハンス・シャインプフルークドイツ連邦
共和国デー5090レー フエルクーゼン1アムテレンホ ーフ15
ト第1頁の続き 0発 明 者 カルル・ハインツ・ビュツベルトイツ連
邦共和国デー5093プル シャイト・ダブリングハウゼナ ーシュトラーセ42 @発明者 ハンスーユルゲン・ロスレンブロイツヒ ドイツ連邦共和国デー4019モン ハイム・レンブラントシュトラ ーセ20 0発 明 者 ハンス・シャインプフルークドイツ連邦
共和国デー5090レー フエルクーゼン1アムテレンホ ーフ15
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 %式%(1) 式中、 11’に:i随時、I′\換されていてよいフェニルヲ
表わし、そして u21d:随時(1コニ換ぢれていてよいチェニルを表
わす のアゾリルメチル−チェニル−カルビノール訪導体及び
それらの酸付加物及びψ楓塩錯体。 2、 R1が、ハロゲン、1〜4個の炭素原子分有する
アルキル、各々1又は2個の炭素原子を有するアルコキ
シ及びアルキルチオ、各々1個又は2個の炭素原子と1
〜5個の同一か又は異なるハロケ9ン原子を有するハロ
ゲノアルキル、ハロゲノアルキルシ及びハロゲノアルキ
ルチオ、又は5個又Fi6 (1i!Iの炭素原子を有
するシクロアルキルの中から選ばれた同一か又は異なる
置換基によって、又は随時ハロケ9ン置換されていてよ
いフェニルによって、随時モノ置換ないしトリ置換され
ていてよいフェニルを表わし、そして R2が、ハロゲノ及び1〜4個の炭素原子を有すニルを
表わす 特許請求の範囲第1項記載の式(1)の化合幀。 a、R’が、弗素、塩素、メチ/L/、tart、−ブ
チル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
トギゾ、フェニル及びクロロフェニルの中から選ばれる
同−又は異なるf(換基によって、随時上)1賢換乃至
トリ+i換されていてよいフェニルを衣わし、−七して R2が、J盆X 、臭素、メチル及びエチルの中から選
V、士れる卜−11−か又は異なるiA7;換基によっ
て、随時モノi:& jカ又はジ1ijl;英されてい
てよいチェニルを表わす、 ’i−l’ B”−請求の軛囲第1項記載の式(11の
化合物。 4、一致式 OR ■ 111−0−CH,−C−H” (1)■ CH2 式中、 R1は随時置換されていてよいフェニルヲ表わし、そし
て R2は随時置換されていてよいチェニルe[わす のアゾリルメチル−カルビノール約尋体の製造方法にお
いて、 0−C1i。 式中、 R′及びR2ば、上h(ルされた童味を有するのオキシ
ランと 式中、 Mは、水素、ナトリウム、カリウム又はアンモニウムカ
チオン(N ll、■)f表わすのアゾールとを、稀釈
剤の存在下に、そしてもし、勇当/、rらは坊鯖の存在
下に反応させ、そして更にもし遍当ならはイ好られた式
(1)の化付物全、酸又は<Er践化合!暖との付加反
応に浜することを特徴とする製造方法。 5、q、f許誼氷の範囲第1項〜第4項記鴎の式(1)
のアゾリルメチルーナエニルーカルピノールの少くとも
11」(ケ言tsこと勿111i1徴とする枚重・股カ
ビ斉11゜ 6− ’t’J4’EnRJ(〕ia+7.ii[q’
s1墳−第4Jn記載)式(1)%式% 1本を菌ジ、目・カビ鑓又はそれらの生、は地にfF用
させ/、)ことを牛、−億と1゛る1類・カビiJ1防
除方法。 7、午e4す177m >kのl1i14 Ill !
;i41 、LJ4〜44項記、鼠の式(1)のアゾリ
ルメチル−チェニル−カルビノール誘導体の1月11」
・カビリJ4防除のための1更用。 8− Ll”f ii’f訪永の範囲第1項〜第4項記
載の式(1)の′ノ′ゾリルメチルーチェニルーカルピ
ノニールLbh体の、植物保護剤として9使用。 9、慣if′1′請求の範囲第1項〜第4項記載のアゾ
リルメチルーチェニルーカルビノールメ導体金、増駐剤
及び/又は辰面活性剤と混合することtt1イ徴とする
、殺菌・殺カビ剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3321158A DE3321158A1 (de) | 1983-06-11 | 1983-06-11 | Azolylmethyl-thienyl-carbinol-derivate |
DE33211582 | 1983-06-11 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS608289A true JPS608289A (ja) | 1985-01-17 |
Family
ID=6201251
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59116758A Pending JPS608289A (ja) | 1983-06-11 | 1984-06-08 | アゾリルメチル−チエニル−カルビノ−ル誘導体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4596815A (ja) |
EP (1) | EP0129115A2 (ja) |
JP (1) | JPS608289A (ja) |
KR (1) | KR850000436A (ja) |
BR (1) | BR8402806A (ja) |
DE (1) | DE3321158A1 (ja) |
PH (1) | PH19446A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5074924A (en) * | 1989-06-21 | 1991-12-24 | Nippon Steel Corporation | Process for producing galvanized, non-aging cold rolled steel sheets having good formability in a continuous galvanizing line |
CN1059378C (zh) * | 1995-02-03 | 2000-12-13 | 住友重机械工业株式会社 | 推顶装置 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8701515D0 (en) * | 1987-01-23 | 1987-02-25 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU542623B2 (en) * | 1980-05-16 | 1985-02-28 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-hydroxyethyl-azole derivatives |
EP0046337A3 (en) * | 1980-08-20 | 1982-09-15 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant and pharmaceutical fungicides and as plant growth regulators and compositions containing them |
EP0061835B1 (en) * | 1981-03-18 | 1989-02-01 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
-
1983
- 1983-06-11 DE DE3321158A patent/DE3321158A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-05-29 US US06/614,598 patent/US4596815A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-05-29 PH PH30730A patent/PH19446A/en unknown
- 1984-05-30 EP EP84106155A patent/EP0129115A2/de not_active Withdrawn
- 1984-06-08 JP JP59116758A patent/JPS608289A/ja active Pending
- 1984-06-08 BR BR8402806A patent/BR8402806A/pt unknown
- 1984-06-09 KR KR1019840003254A patent/KR850000436A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5074924A (en) * | 1989-06-21 | 1991-12-24 | Nippon Steel Corporation | Process for producing galvanized, non-aging cold rolled steel sheets having good formability in a continuous galvanizing line |
CN1059378C (zh) * | 1995-02-03 | 2000-12-13 | 住友重机械工业株式会社 | 推顶装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PH19446A (en) | 1986-04-18 |
BR8402806A (pt) | 1985-05-21 |
DE3321158A1 (de) | 1984-12-13 |
US4596815A (en) | 1986-06-24 |
KR850000436A (ko) | 1985-02-27 |
EP0129115A2 (de) | 1984-12-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2637828B2 (ja) | (ベンジリデン)―アゾリルメチルシクロアルカン及びその殺菌剤としての用途 | |
JPH02264765A (ja) | 殺菌性化合物、その製造法及びそれを含有する殺菌剤組成物 | |
JPS5913512B2 (ja) | トリアゾリル−アルカノンおよびこれらの塩の製造方法 | |
JPH02167273A (ja) | オキシラン類 | |
JPS6128668B2 (ja) | ||
JPS5824436B2 (ja) | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 | |
JPS6052148B2 (ja) | α−アゾリル−β−ヒドロキシ−ケトン、その製造方法および殺菌剤組成物 | |
JPS6337764B2 (ja) | ||
JPS5976066A (ja) | 置換アゾリルアルキル−t−ブチル−ケトン類および−カルビノ−ル類 | |
JPS59112904A (ja) | 殺菌剤 | |
JPH0363521B2 (ja) | ||
JPS5835190B2 (ja) | シンキ 1− エチル − トリアゾ−ルノ セイホウ | |
JPS5888377A (ja) | 2―イミダゾリルメチル―2―フエニル―1、3―ジオキソラン類、それらの製造方法、およびそれらを含有する殺菌組成物 | |
JPS59116270A (ja) | 新規生長調節剤および殺微生物剤 | |
JPH04504563A (ja) | アミノケタール、その調整、および殺菌剤としてのその使用 | |
JPS60222479A (ja) | テトラヒドロキノリン―1―イルカルボニルイミダゾール誘導体、その製法並びに除草又は農園芸用殺菌剤 | |
JPS608289A (ja) | アゾリルメチル−チエニル−カルビノ−ル誘導体 | |
JPH03503537A (ja) | 置換トリアゾール、それらの製造および殺カビ剤としての用途のための組成物 | |
JPS59104368A (ja) | ヒドロキシアルキニル−アゾリル誘導体 | |
NZ202569A (en) | Azolylpentenes | |
JPS5965088A (ja) | 2−アリ−ル−2−アゾリルメチル−1,3−ジオキセピン | |
JPS5931764A (ja) | 殺真菌活性、植物生長調整活性および殺草活性を有する新規アルド−ル付加 | |
WO2002089583A1 (fr) | Procede permettant la production de dimeres de composes de monohydroxyle aromatiques | |
JPH04300867A (ja) | トリアゾリル−/またはイミダゾリル−メチルアリルアルコールを用いて植物繁殖体を保護する方法及び本方法を実施するための新規化合物 | |
CS236480B2 (en) | Agent with fungicide and bactericide effect |