JPS606951B2 - ラクトンの製法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、特に香料分野に於て、有用な式（１）のラク
トン化合物を、綾れた選択率をもつて且つ好収率で製造
し得る新規方法に関する。

本発明の式（ロ）化合物から式（１）化合物を形成する
酸化的ラクトン化反応は従来公知の反応様である。本発
明方法の目的物である下記式（１） で表わされるラクトンは公知化合物であって、ムスク様
、シベツト様或はアンバー様の臭を有し、これを有効成
分として香料組成物に添加すれば、著しくその香気を改
善するという芳香変調剤となり得る。

本発明の目的物式（１）化合物の一つである１，１５ー
ベンタデカノリド（エキザルトライド）は、アンゲリカ
の板油から単離される公知物質である。

従来、式（１）のラクトンの製造に関しては、＊種々の
一般的方法が提案されてきた。

例えば、「蛇ｒ．Ｐａｔｅｎｔ，７２７０５１（１９５
２）」によれば、下記式、に従い、又「Ｈｅｌｐ．Ｃｈ
ｉｍ．Ａｃｔａ．Ｑ ｈ８，１０８７Ｚ０（１９３５）
」によれば「下記式、に従い、更に、「Ｊ．ＡｍＣｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ．蔓 ５８７ ６５４ （１９３６）」によ
れば、下記式、に従って、さらに又〜「Ｃｈｅｍ．氏ｒ
．，８０，１２９ （１９４７）」によれば、下記式、
に従って、ラクトンの合成を行っている。

上記の従来法においては、出発原料のシクロアルカノン
、の−オキシカルボン酸或いはのーブロムカルボン酸の
合成が、工程数が多く、操作及び反応条件のコントロー
ルが困難且つ複雑で、高価につく不利益がある。

また、ラクトン化の反応操作が非常に煩雑であり、選択
率及び収率も悪く、更に、たとえば大希釈法を採用する
とか、或いはポリエステルを形成するために、さらに解
重合操作を入れなければならない等の欠点があり、工業
的実施に不適当である。本発明者等は、上記従来法の不
利益及び欠陥を克服し、式（１）のラクトンを優れた選
択率をもって、好収率で工業的に有利に製造し得る方法
を提供すべく研究の結果、下記式（Ｗ）、ＨＯ−ＣＨ２
一（Ｃ比）ｎ−ＣＨ２一ＯＨ 式（Ｗ）但し式中、ｎ
は５〜２Ｑ好ましくは８〜１６の整数である、で表わさ
れる比較的人手容易なＱ，の−ジヒドロキシアルカンに
、下記式（ｍ）、但し式中、Ｒ，，Ｒ２及びＲ３はそれ
ぞれ同一もしくは異ってもよく、Ｃ，〜Ｃ８の直鎖もし
くは分枝状アルキル基を示す、で表わされる人手容易な
且つ後の酸化的ラクトン化反応に於て、生成する三置換
アルキルスズハライドから再生使用できるビス（三置換
ァルキルス＊ズ）オキシドを作用させてスタニル化せし
め、下記式（０）、但し式中、ｎ，Ｒ，，Ｒ２及びＲ３
は前記したと同義である、で表わされるＱ，■ージ（三
置換ァルキルスタニロキシ）アルカンが、ほぼ定量的な
高収率で容易に製造できることを発見した。

更に、この式（０）Ｑ，のージ（三置換ァルキルスタニ
ロキシ）アルカンが、従来未知の反応様式によって、活
性ハロゲンと接触せしめるだけで、前記式（１）のラク
トン化合物に、壊れた選択率及び好収率をもって、有利
に酸化的ラクトン化できることを発見した。

従って、本発明の目的は、容易な手段で、高純度、高収
率をもって、工業的に有利に式（１）化合物のラクトン
を製造する方法を提供するにある。

次に、本発明方法を更に詳細に説明するが、以下の記載
から本発明の更に多くの他の目的及び利点は、一層明ら
かとなるであろう。

本発明の出発原料式（０）化合物の製造に利用される式
（Ｗ）化合物のＱ，ｗ−ジヒドロキシアルカンは、対応
するＱ，のージカルボン酸の全還元により容易に合成で
きる。

式（Ｗ）化合物の具体的化合物としては、例えば、１，
７−ジヒドロキシヘプタン、１，８一ジヒドロキシオク
タン、１，９−ジヒドロキシ／ナン、１，１０ージヒド
ロキシデカン、１，１１−ジヒドロキシウンデカン、１
，１２一ジヒドロキシドデカン、１，１３ージヒドロキ
シトリデカン、１，１４ージヒドロキシテトラデカン、
１，１５−ジヒドロキシベンタデカン、１，１６−ジヒ
ドロキシヘキサデカン、１，１７−ジヒドロキシヘプタ
デカン、１，１８−ジヒドロキシオクタデカン、１，１
９−ジヒドロキシノナデカン、１，２０ージヒドロキシ
エイコサン、１，２１ージヒドロキシヘンヱイコサン、
１，２２一ジヒドロキシドコサン等をあげることができ
る。式（Ｗ）化合物のＱ，のージヒドロキシアルカンは
、式（ｍ）化合物のビス（三置換アルキルスズ）オキシ
ドを作用せしめることにより式（０）の本発明原料化合
物であるＱ，のージ（三置換アルキルスタニロキシ）ア
ルカンに、選択的に好収率で変換出釆る。

このスタニル化反応は、例えば不活性有機溶媒中に、式
（Ｗ）のＱ，山一ジヒドロキシアルカンと式（ｍ）のビ
ス（三置換アルキルスズ）オキシドとを加え、単なる加
熱方式もしくは共滋方式により行うことができる。反応
温度は、例えば、約６０こ０〜約１８０ｏ０程度、好ま
しくは約８０二０〜約１４０℃程度の温度範囲で行うこ
とができる。使用する式（ｍ）のビス（三置換ァルキル
スズ）オキシドとしては、例えば、ビス（トリメチルス
ズ）オキシド、ビス（トリエチルスズ）オキシド、ビス
（トリ−ｎーブロピルスズ）オキシド、ビス（トリイソ
プロピルスズオキシド）、ビス（トリーｎーブチルスズ
）オキシド、ビス（トリィソブチルスズ）オキシド、ビ
ス（トリー第二級ブチルスズ）オキシド、ビス（トリ−
第三級ブチルスズ）オキシド、ビス（トリーｎーアミル
スズ）オキシド、ビス（トリイソアミルスズ）オキシド
、ビス（トリ−第二級アミルスズ）オキシド、ピス（ト
リ−ｎ−へキシルスズ）オキシド、ビス（トリ−ｎ−オ
クチルスズ）オキシド、ビス（エチルジメチルスズ）オ
キシド、ビス（ｎ一プロピルジメチルスズ）オキシド、
ビス（ｎ−ブチルジメチルスズ）オキシド、ビス（ｎー
アミルジメチルスズ）オキシド、ピス（ｎ一ヘキシルジ
メチルスズ）オキシド、ビス（ｎ一オクチルジメチルス
ズ）オキシド、ビス（メチルジエチルスズ）オキシド、
ビス（ｎ一プロピルジエチルスズ）オキシド、ビス（ｎ
ーブチルジエチルスズ）オキシド、ビス（ｎ一ヘキシル
ジヱチルスズ）オキシド、ビス（ｎ一オクチルジエチル
スズ）オキシド、ビス（メチルジーｎ−プロピルスズ）
オキシド、ビス（エチルジーｎープロピルスズ）オキシ
ド、ビス（ｎーブチルジ−ｎープロピルスズ）オキシド
、ピス（ｎ−へキシルジーｎ−プロピルスズ）オキシド
、ビス（メチルジーｎーブチルスズ）オキシド、ビス（
エチルジーｍーブチルスズ）オキシド、ピス（ｎープロ
ピルジーｎ−ブチルスズ）オキシド、ビス（ｎーヘキシ
ルジ−ｎーブチルスズ）オキシド、ピス（メチルジーｎ
−アミルスズ）オキシド、ビス（エチルジーｎーアミル
スズ）オキシド、ビス（メチルジーｎ−へキシルスズ）
オキシド、ビス（エチルジーｎーヘキシルスズ）オキシ
ド、ビス（メチルエチル一ｎープロピルスズ）オキシド
、ビス（メチルエチルイソプロピルスズ）オキシド、ビ
ス（メチルエチル一ｎ−ブチルスズ）オキシド、ピス（
エチル一ｎ−プロピル−ｎ−ブチルスズ）オキシド、ビ
ス（メチル−ｎ−へキシルスズ）オキシド及びビス（メ
チル一ｎーブチルーｎーオクチルスズ）オキシド等を挙
げることが出来る。

これらのビス（三置換アルキルスズ）オキシド式（ｍ）
の使用量は、式（Ｗ）化合物１モルに対して約１〜約５
モル程度で充分であり、好ましくは約１〜約２モル程度
がいまいま採用される。

上記スタニル化反応に於いて使用される不活性溶媒とし
ては、反応成分及び生成物に不活性な任意の有機溶媒が
利用でき、例えば「ｎーヘキサン、ｎ−へブタン、ｎ−
オクタン、イソオクタン、石油エーテル、シクロヘキサ
ン、ベンゼン、トルェン及びキシレン等を挙げることが
できる。これらの溶媒は、単独もしくは二種以上の混合
物であっても差しつかえない。溶媒の使用量には特別な
制約はないが、通常、式（Ｗ）化合物に対して約１〜約
１０の重量情程度、好ましくは約５〜約５の重量情程度
が最もいまいま採用される。上記スタニル化反応終了後
、反応系より使用した不活性溶媒を常圧もしくは減圧下
濃縮することにより、好収率し好純度で本発明で用いる
原料式（Ｄ）のＱ，の−ジ（三置換アルキルスタニロキ
シ）アルカンを得ることができる。上述のようにして得
られる式（ｍ）化合物は、好純度であるため、とくに精
製操作を要せずに、次の酸化的ラクトン化反応にそのま
ま使用できるが「望むならば、蒸留等の操作により精製
することもできる。本発明方法で用いる上記式（ロ）の
び， の−ジ（三置換アルキルスタニロキシ）アルカン
の具体的化合物としては、例えば、上記式（ｍ）のビス
（三置換アルキルスズ）オキシドの具体的化合物として
挙げたそれぞれの三置換アルキルスズ基を含有する１，
７−ジ（三置換ァルキルスタニロキシ）へブタン、１，
８ージ（三置換アルキルスタニロキシ）オクタン、１，
９ージ（三置換アルキルスタニロキシ）ノナン、１，１
０ージ（三置換アルキルスタニロキシ）デカン、１，ｌ
ｉ−ジ（三置換ァルキルスタニロキシ）ゥンデカン、１
，１２−ジ（三置換アルキルスタニロキシ）ドデカン、
１，１３ージ（三置換アルキルスタニロキシ）トリデカ
ン、１，１４−ジ（三鷹襖ァルキルスタニロキシ）テト
ラデカン、１，１５ージ（三置換アルキルスタニロキシ
）ペンタデカン「１，１６ージ（三置換ァルキルスタニ
ロキシ）へキサデカン、１，１７−ジ（三置換ァルキル
スタニロキシ）へプタデカン、１，１８−ジ（三置換ァ
ルキルスタニロキシ）オクタデカン、１，１９−ジ（三
置換アルキルスタニロキシ）ノナデカン、１，２０−ジ
（三置換ァルキルスタニロキシ）エイコサン、１，２１
−ジ（三置換アルキルスタニロキシ）へンヱィコサン、
１，２２−ジ（三置換アルキルスタニロキシ）ドコサン
等を挙げることができる。本発明の目的物である式（１
）ラクトン化合物は、式（ロ）のＱ， の−ジ（三置換
アルキルスタニロキシ）アルカンを、活性ハロゲンと接
触せしめることにより酸化的ラクトン化せしめて、好収
率で優れた選択率をもって得ることができる。

この酸化的ラクトン化反応は、例えば、反応に不活性な
溶媒中に、式（０）のＱ，の−ジ（三置換アルキルスタ
ニロキシ）アルカンと反応系中で活性ハロゲンを形成し
得る例えばＮ−ハロアシルアミドを同時に加え、或いは
、溶媒中にＮ−ハロアシルアミドを加え、その中に式（
ロ）化合物を滴下するなどの任意の添加順序で添加して
反応を行うことができる。反応温度は、例えば、約０〜
約１５０ｑｏ程度の広い範囲で行うことができるが、約
１０〜約８０ｏｏ程度の温和な温度範囲で行うことがで
きるのが、この酸化的ラクトン化反応の特徴的利点であ
る。この酸化的ラクトン化反応に於いては、目的の式（
１）化合物の他に、三置換アルキルスズハラィド及びア
シルアミドが定量的に生成する。

三置換ァルキルスズハラィドはアルカリ処理により、前
記スタニル化反応に使用したビス（三置換ァルキルスズ
）オキシドーこ転化でき、又、アシルアミドはハロゲン
の作用により本発明の酸化的ラクトン化反応に使用した
Ｎ−ハロアシルアミドに変換でき、使用した試薬の無駄
が無いことも、本発明の特徴的利点である。上記好通態
様のほかに、本発明の新規反応様式による式（ロ）化合
物の酸化的ラクトン化反応は、活性ハロゲンと式（ｎ）
化合物とを接触せしめ得る任意の手段で行うことができ
る。

ここで活性ハロゲンとは、上記好適態様に示したように
反応系中で形成されるハ。ゲン原子にかぎらず式（ロ）
化合物とハロゲン原子の状態で接触せしめ得るすべての
態様のハロゲン原子を包含する。例えばアミド類とハロ
ゲンとの形で反応系に供給してもよいし、或は光線の存
在下にもしくはラジカル開始剤の存在下にハロゲンとし
て供給するなど、任意の変更態様を選択することができ
る。上記酸化的ラクトン化反応の好適態様に於いて使用
されるＮーハロアシルアミドとしては、例えば、Ｎーモ
ノクロルアセトアミド、Ｎ−モノブロムアセトアミド、
Ｎ−モノヨードアセトアミド、Ｎ−モノクロルプロピオ
ン酸アミド、Ｎ−モノブロムブロピオン酸アミド、Ｎ−
モノョードプロピオン酸アミド、Ｎーモノクロル酪酸ア
ミド、Ｎ−モノブロム酪酸アミド、Ｎ−モノョード酪酸
アミド、Ｎークロルコハク酸ィミド、Ｎーブロムコハク
酸ィミド、Ｎ−ヨードコハク酸ィミド、Ｎ−クロルフタ
ル酸ィミド、Ｎーブロムフタル酸ィミド及びＮ−ヨード
フタル酸ィミド等を挙げることができる。これらのＮー
ハロアシルアミドの使用量は、原料の式（ロ）化合物１
モルに対して、約２〜約１０モル程度、好ましくは約２
〜約４モル程度が最もいよいよ採用される。上記酸化的
ラクトン化反応に於いて使用される反応に不活性な溶媒
としては、例えば、ジクロルメタン、クロロホルム「四
塩化炭素、ジクロルェタン、ｎ−ペンタン、ｎーヘキサ
ン、石油ェーブル、ｎ−へブタン、ｎ−オクタン、イソ
オクタン、シクロヘキサン及びベンゼン等を挙げること
ができる。

これらの溶媒は、乾燥状態のものが好ましく、単独もし
くは二種以上の混合物であっても差しつかえない。溶媒
の使用量には特別な制約はないが、通常、原料の式（Ｕ
）化合物に対して約１〜約５０の重量倍程度、好ましく
は約１０〜約２００重量倍程度がいまいま採用される。
上記酸化的ラクトン化反応終了後、目的の式（１）化合
物が反応系中に溶解している場合は、析出しているアシ
ルアミド物を炉週にて除き、炉液から溶媒を濃縮した後
、減圧下蒸留することにより、三置換ァルキルスズハラ
ィドを分離し、好収率、好純度で目的物ラクトンの式（
１）化合物を得ることができる。

一方、目的の式（１）化合物が反応系中に結晶物として
析出した場合は、炉取することにより三置換ァルキルス
ズハラィド溶液と分離し、結晶物を適当な溶媒に溶かし
、アシルアミド物を除くために、アルカリ水洗浄し、更
に、望むならば水洗し、三硝乾燥後、溶媒を濃縮するこ
とにより、好収率、好純度で目的物のラクトン式（１）
化合物を得ることができる。更に、望むならば、この酸
化的ラクトン化反応の際に少量副生するオリゴマーを除
去するために、減圧糟留もしくはカラムクロマト等の操
作により精製することもできる。又、このオリゴマーは
解重合触媒の存在下に、熱により目的物の式（１）化合
物に収率良く変換出来るので、酸化反応生成物のほとん
ど全てが無駄なく目的物の式（１）化合物になるという
ような利点も持つ。上記酸化的ラクトン化反応により得
られる本発明の最終目的物である式（１）化合物の具体
的化合物としては、例えば、１，７−へプタラィド、１
，８ーオクタライド、１，９−ノナライド、１，１０ー
デカノライド、１，１１−ウンデカノライド、１，１２
ードデカノライド、１，１３ートリデカノライド、１，
１４ーテトラデカノライド、１，１５−ペンタデカノラ
イド（エキザルトライド）、１，１６−へキサデカノラ
イド（ジヒドロアンブレツトライド）、１，１７ーヘブ
タデカノライド、１，１８ーオクタデ・力ノライド、１
，１９−ノナデカノライド、１，２０ーエイコサノライ
ド、１，２１一ヘンエイコサノライド、１，２２−ドコ
サノライド等を挙げることができる。

以下に、参考例及び実施例をもって本発明を更に詳細に
説明する。

参考例 １ １，１２ージ（トリエチルスタニロキシ）ドデカンの製
造１，１２−ジヒドロキシドデカン１０．１夕とビス（
トリエチルスズ）オキシド２１．４夕を１００のとペン
ゼン中に加え、水分離共雛装置を付け、８時間還流する
。

生成した水を分取するとほぼ理論量の１．８の‘である
。反応系よりベンゼンを減圧下濃縮することにより粗製
１，１２ージ（トリエチルスタニロキシ）ドデカン３０
．０夕を得る。粗製物のＩＲ（液膜法）は、全く水酸基
（原料）の吸収を示さず、従って収率は定量的である。
この粗製物は次の酸化反応に精製することなく使用され
る。参考例 ２ １，１５ージ（トリ−ｎーブチルスタニロキシ）ペンタ
デカンの製造１，１５−ジヒドロキシベンタデカン１２
．２夕とビス（トリーｎ−プチルスズ）オキシド３５．
７夕を２４０の‘のトルェン中に加え、水分離共沸装置
を付け、１幼時間還流することにより、ほぼ理論量の水
１．８の‘が分取される。

次に、反応系よりトルェンを減圧下濃縮することにより
粗製１，１５ージ（トリーｎーブチルスタニロキシ）ペ
ンタデカン４５．０夕を定量的収率で得る。

実施例 １ １，１２−ドデカノラィドの製造 参考例１で得られた粗製１，１２−ジ（トリエチルスタ
ニロキシ）ドデカン２４．０夕とＮーモノブロムアセト
アミド１１．０夕を５００のとの四塩化炭素中に加え、
３０ｑｏで１幼時間蝿拝反応する。

反応系中に析出した結晶物を炉取する。結晶物にクロル
ホルム５０叫を加え、飽和重ソウ水で洗浄し、次いで水
洗、笹硝乾燥後、クロルホルム層を先に得た炉液の四塩
化炭素層に合わせ、溶媒を濃縮し、粗製の目的物１，１
２ードデカノラィドとトリエチルスズブロミドの混合物
３２．３夕を得る。ここで得られた混合物を減圧下蒸留
することにより、２３．０夕のトリエチルスズブロミド
と３．３夕の１，１２ードデカノラィドを得ることがで
きる。得られた１，１２ードデカノラィドは収率４１％
であり、標準物質と沸点、屈折率、ＧＬＣ，ＴＬＣ，ｍ
及びＮＭＲの全てが一致した。又、蒸留の釜残物４．５
のまＩＲ，ＮＭ舵が標準物質と一致し、目的物のオリゴ
マーである。実施例 ２１，１５−ペンタデカノライド
（エキザルトラィド）の製造参考例２で得られた粗製１
，１５−ジ（トリ−ｎーブチルスタニロキシ）ペンタデ
カン２８．１夕を３００私の乾燥ｎ−へキサン（モレキ
ュラーシーブス３Ａ）中に溶かし、水冷下、２５ｑ０を
保つようにＮ−プロムコハク酸ィミド１２．９夕を徐々
に加える。

その後、２５ｑｏで２畑時間燈梓反応する。反応物から
ｎ−へキサンを濃縮し、得られた泥状物をクロルホルム
２００舷に溶かし、飽和重ソウ水で洗浄し、水洗、苧硝
乾燥後、クロルホルムを濃縮することにより、目的物の
１，１５ーベンタデカノラィドとトリ−ｎーブチルスズ
ブロミドの粗製混合物３６．０夕を得る。更に、減圧下
蒸留することにより、トリ−ｎ−ブチルスズブロミド２
６．０夕と１，１５ーベンタデカノラィド５．８夕（収
率６９％）を分離した。ここで得られた１，１５ーベン
タデカノラィドは標準物質と屈折率、沸点、ＧＬＣ，Ｔ
ＬＣ，ＩＲ及びＮＭ旧が一致した。又、蒸留残澄２．５
夕も標準物質とＩＲ及びＮＭＲが一致し、目的物のオリ
ゴマ一である。実施例 ３ １，１４ーテトラデカノラィドの製造 参考例１と同様にして製造された粗製１．１４ージ（ト
リメチルスタニロキシ）テトラデカン１１．１夕とＮー
クロルコハク酸ィミド７．５夕を１００の‘の乾燥ベン
ゼン中に加え、ベンゼン還流下８時間反応する。

冷却後、反応物のベンゼン層を飽和重ソウ水で洗浄し、
水洗、苦硝乾燥後、ベンゼンを濃縮する。濃縮物を減圧
下蒸留すると、トリメチルスズクロリド３．８夕と目的
物の１，１４ーテトラデカノラィド２．７２（収率６０
％）を得る。ここで得られた１，１４ーテトラデカノラ
イドは標準物質と屈折率、沸点、ＧＬＣ，ＴＬＣ，ＩＲ
及びＮＭＲが一致し、蒸留残港１．６のま目的物のオリ
ゴマーである。実施例 ４１，１６ーヘキサデカノライ
ド（ジヒドロアンプレツトラィド）の製造参考例２と同
様にして製造された粗製１，１６−ジ（トリーｎーブチ
ルスタニロキシ）へキサデカン１６．７夕の乾燥四塩化
炭素２００のと溶液をＮ−ブロムコハク酸ィミド９．０
夕の乾燥四塩化炭素６００の【溶液に、室温下、４時間
を要して滴下する。

その後、室温にて１独特間反応する。反応系中に析出し
た結晶物を炉取し、この結晶物をクロルホルム５０の‘
に溶かし、飽和重ソウ水で洗浄、水洗、苦硝乾燥し、四
塩化炭素層に合わせる。四塩化炭素−クロルホルム層を
濃縮し、濃縮物を減圧下蒸留することにより、トリーｎ
ーブチルスズプロミド１４．１夕と目的物の１，１６ー
ヘキサデカノラィド３．７９（収率７３％）を得る。こ
こで得られた１，１６−へキサデカノラィドは標準物質
と屈折率、沸点、ＧＬＣ，ＴＬＣ，ＩＲ及びＮＭＲが一
致した。蒸留残澄１．２夕も標準物質とＩＲ及びＮＭＲ
が一致し、目的物のオリゴマーである。実施例 ５ １，１８ーオクタデカノラィドの製造 参考例２と同様にして製造された粗製１，１８−ジ（メ
チルジエチルスタニロキシ）オクタデカン１３．４夕と
Ｎ−モノョードプロピオン酸アミド１５．４夕を１００
の‘の乾燥クロロホルム中に加え、６０３０にて８時間
鷹梓反応する。

冷却後、反応物のクロロホルム層を飽和重ソウ水で洗い
、次に「水洗、葦硝乾燥し、濃縮する。濃縮物を減圧下
蒸留すると、１２．０夕のメチルジエチルスズアイオダ
イドと２．９夕（収率５２％）の目的物１，１８−オク
タデカノラィドを得る。得られた１，１８−オクタデカ
ノラィドは標準物質と沸点、ＧＬＣ，ＴＬＣ，舷及びＮ
ＭＲが一致し、蒸留残澄２．３のま目的物のオリゴマー
であった。実施例 ６ １，１３−トリデカノラィドの製造 Ｎーブロムフタル酸ィミド１１．３夕の乾燥石油エーテ
ル１００泌溶液中に参考例１と同機にして得た粗製１，
１３ージ（トリエチルスタニロキシ）トリデカン１２．
５夕の乾燥石油エーテル２００の【溶液を４５℃、２時
間を要して滴下する。

その後、同温度で６時間鷹梓反応する。反応終了後、石
油エーテルを濃縮し、濃縮物をベンゼン１００地中に溶
かし、飽和重ソゥ水洗、水洗、若硝乾燥し濃縮する。濃
縮物を減圧下蒸留すると、１１．２夕のトリエチルスズ
ブロミドと３．０夕（収率７０％）の目的物１，１３ー
トリデカノラィドを得る。得られた１，１３−トリデカ
ノラィドは標準物質と沸点、ＧＬＣ，ＴＬＣ，ＩＲ及び
ＮＭＲが一致した。実施例 ７ １，１０−デカノライドの製造 参考例１と同様にして製造した粗製１，１０ージ（トリ
ーｎ一プロピルスタニロキシ）デカン１３．４夕とＮ−
モノクロルアセトアミド５．６夕を５０の‘のジクロル
メタン中に加え、２０ｑ０にて２斑時間蝿梓反応する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記式（II）、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 但し式中、Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３はそれぞれ同一で
   も異つていてもよく、Ｃ＿１〜Ｃ＿８の直鎖もしくは分
   枝状アルキル基を示し、ｎは５〜２０の整数である、で
   表わされるα，ω−ジ（三置換アルキルスタニロキシ）
   アルカンを活性ハロゲンと接触せしめることを特徴とす
   る下記式（I）、▲数式、化学式、表等があります▼ 但し式中、ｎは式（II）についてのべたと同義、で表
   わされるラクトンの製法。