JPS6067549A - 有機アンチモン化合物およびオルトメルカプトフエノ−ル化合物によって安定化されたハロゲン含有ポリマ− - Google Patents
有機アンチモン化合物およびオルトメルカプトフエノ−ル化合物によって安定化されたハロゲン含有ポリマ−Info
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- JPS6067549A JPS6067549A JP58166420A JP16642083A JPS6067549A JP S6067549 A JPS6067549 A JP S6067549A JP 58166420 A JP58166420 A JP 58166420A JP 16642083 A JP16642083 A JP 16642083A JP S6067549 A JPS6067549 A JP S6067549A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
機アンチモン化合物の混合物と、２）互いにオルトのヒ
ドロキシル（ −ＯＨ ）基とメルカプト（一ＳＨ）基
とで置換されている芳香族環を有する有機化合物または
有機化合物の混合物とを含む、新規のかつ有用なポリマ
ー安定剤組成物に関する。さらに、本発明は、／）有機
ポリマー、特にハロゲン化有機ポリマーと、コ）有機ア
ンチモン化合物または有機アンチモン化合物の混合物と
、３）互いにオルトのヒドロキシル（−ＯＨ）基とメル
カプト（−ＳＨ）基とで置換されている芳香族環を有す
る有機化合物または有機化合物の混合物とを含むポリマ
ー組成物にも関する。さらに本発明は、／）有機ポリマ
ー、特にハロゲン化有機ポリマーと、２）有機アンチモ
ン化合物または有機アンチモン化合物の混合物と、３）
互いにオルトのヒドロキシル（−ＯＨ）基とメルカプ）
（−ＳＨ）基とで置換されている芳香族環を有する有
機化合物または有機化合物の混合物とを含むポリマー組
成物で製造される製造品、例えば／ＩＰイブにも関する
。
ドロキシル（ −ＯＨ ）基とメルカプト（一ＳＨ）基
とで置換されている芳香族環を有する有機化合物または
有機化合物の混合物とを含む、新規のかつ有用なポリマ
ー安定剤組成物に関する。さらに、本発明は、／）有機
ポリマー、特にハロゲン化有機ポリマーと、コ）有機ア
ンチモン化合物または有機アンチモン化合物の混合物と
、３）互いにオルトのヒドロキシル（−ＯＨ）基とメル
カプト（−ＳＨ）基とで置換されている芳香族環を有す
る有機化合物または有機化合物の混合物とを含むポリマ
ー組成物にも関する。さらに本発明は、／）有機ポリマ
ー、特にハロゲン化有機ポリマーと、２）有機アンチモ
ン化合物または有機アンチモン化合物の混合物と、３）
互いにオルトのヒドロキシル（−ＯＨ）基とメルカプ）
（−ＳＨ）基とで置換されている芳香族環を有する有
機化合物または有機化合物の混合物とを含むポリマー組
成物で製造される製造品、例えば／ＩＰイブにも関する
。
成形ポリマー製品の加工中、ならびに種々の最終使用環
境条件に暴露中に、種々の有機ポリマーの物理的性質が
劣化したり変色したりすることは公知である。この物理
的性質の劣化および変色は、ある種のポリマー（例えば
ハロゲン化ポリマー）が加工中、特に成形商業品への加
工中に、熱に暴露される際に特に顕著である。好ましく
ない変色は、加工の間のポリマーの熱への長期暴露中と
同様にポリマーの高温加工の初期段階（例えば最初の３
〜ｌＯ分以内）でも起こることが観察される。
境条件に暴露中に、種々の有機ポリマーの物理的性質が
劣化したり変色したりすることは公知である。この物理
的性質の劣化および変色は、ある種のポリマー（例えば
ハロゲン化ポリマー）が加工中、特に成形商業品への加
工中に、熱に暴露される際に特に顕著である。好ましく
ない変色は、加工の間のポリマーの熱への長期暴露中と
同様にポリマーの高温加工の初期段階（例えば最初の３
〜ｌＯ分以内）でも起こることが観察される。
時々、ポリマーの変色と共に濁りまたは曇りが生じ、こ
のことは、透明または無色の製品が所要な場合には特に
好ましくないことである＠ポリマーを最終製品にする多
くの製造方法に於て、ポリマーが高温に暴露される加工
装曾中に滞在するのは短時間であるので、加工中の長期
熱暴露から生じるポリマーの変色または退色等はあまり
考声しなくてもよいことになる。加工中のかかる短期熱
暴露中に於ける４リマーの変色は初期色（ｅａｒ ｌｙ
ｃｏｆｏｒ） として知られており、ポリマーの種々の
製品（例えばパイプ）、特に淡色の製品への成形の際に
重要である。
のことは、透明または無色の製品が所要な場合には特に
好ましくないことである＠ポリマーを最終製品にする多
くの製造方法に於て、ポリマーが高温に暴露される加工
装曾中に滞在するのは短時間であるので、加工中の長期
熱暴露から生じるポリマーの変色または退色等はあまり
考声しなくてもよいことになる。加工中のかかる短期熱
暴露中に於ける４リマーの変色は初期色（ｅａｒ ｌｙ
ｃｏｆｏｒ） として知られており、ポリマーの種々の
製品（例えばパイプ）、特に淡色の製品への成形の際に
重要である。
初期色は、しばしばポリマーの種々の黄化度で示される
が、初期色問題では他の着色も観察されている。初期色
の問題は近年次第に注目されるようになり、テリマーの
安定化に於ける重要な考慮すべき問題となった。しかし
、ポリマーの初期色の熱安定化ならびに長期熱安定化の
改良も依然としてかなり要求されている。
が、初期色問題では他の着色も観察されている。初期色
の問題は近年次第に注目されるようになり、テリマーの
安定化に於ける重要な考慮すべき問題となった。しかし
、ポリマーの初期色の熱安定化ならびに長期熱安定化の
改良も依然としてかなり要求されている。
有機ポリマー（例えばハロダン含有有機ポリマー）の熱
安定化に於て、初期色および長期色の生成は、当業界で
、種々の安定剤、安定剤の混合物、安定剤組成物によっ
て対処されて来た。有機アンチモン化合物が、単独で、
あるいは種々の他の物質と組み合わせて用いられている
。かかる有機アンチモン化合物は、例えば米国特許第コ
、乙ｇ Ｏ，７２１゜号；第、２． Ａ ｇ ｌ／４９
、ｔ ６号；第３．３４ＡＯ，，２ｇ ！ｒ号号笛第
３３９ ’１．２λθ号；第ａりＡ＆、２Ａ／号；第３
、 Ａｒ ３０． ／ 、ｌ−ｆｆ号に記載されている
。ハロゲン化ビニルポリマーは、それらをメルカプト−
フェノール系化合物と反応させることによって熱に対し
て安定化されることも知られている（米国特許第、？、
ｇ ’７ 、！ｌ； Ｏｇ ’１号参照）。これらの
メルカグトーフェノール系化合物は式 （上記式中、Ｒ４は独文にヒト四カルビル、ニトロ、ハ
ロゲンから選ばれ、ｎは０−＜２である）を有する。し
かし、これらのメルカプト−フェノール系化合物は、事
実、ハロゲン化ビニル樹脂に対しては極めて貧弱な安定
剤であることが発見された。これらのメルカプト−フェ
ノール系化合物なポリマーと混合し、得られた混合物を
熱にかけるとピンク色を生じる。
安定化に於て、初期色および長期色の生成は、当業界で
、種々の安定剤、安定剤の混合物、安定剤組成物によっ
て対処されて来た。有機アンチモン化合物が、単独で、
あるいは種々の他の物質と組み合わせて用いられている
。かかる有機アンチモン化合物は、例えば米国特許第コ
、乙ｇ Ｏ，７２１゜号；第、２． Ａ ｇ ｌ／４９
、ｔ ６号；第３．３４ＡＯ，，２ｇ ！ｒ号号笛第
３３９ ’１．２λθ号；第ａりＡ＆、２Ａ／号；第３
、 Ａｒ ３０． ／ 、ｌ−ｆｆ号に記載されている
。ハロゲン化ビニルポリマーは、それらをメルカプト−
フェノール系化合物と反応させることによって熱に対し
て安定化されることも知られている（米国特許第、？、
ｇ ’７ 、！ｌ； Ｏｇ ’１号参照）。これらの
メルカグトーフェノール系化合物は式 （上記式中、Ｒ４は独文にヒト四カルビル、ニトロ、ハ
ロゲンから選ばれ、ｎは０−＜２である）を有する。し
かし、これらのメルカプト−フェノール系化合物は、事
実、ハロゲン化ビニル樹脂に対しては極めて貧弱な安定
剤であることが発見された。これらのメルカプト−フェ
ノール系化合物なポリマーと混合し、得られた混合物を
熱にかけるとピンク色を生じる。
今回、本発明者らは、先行技術の安定剤の欠点の多くを
克服しかつ加工中の有機ポリマーの初期色安定化に有効
な、有機ポリマー安定化のために驚異的に高度に有効な
組成物を発見した。さらに、加工中の初期色生成に対し
て改良された抵抗を有する有機？リマー紹酸物をも驚異
的に発見した。
克服しかつ加工中の有機ポリマーの初期色安定化に有効
な、有機ポリマー安定化のために驚異的に高度に有効な
組成物を発見した。さらに、加工中の初期色生成に対し
て改良された抵抗を有する有機？リマー紹酸物をも驚異
的に発見した。
本発明は、／）少なくとも７個のアンチモン原子を有し
かつ少なくとも７個のアンチそンー硫黄−炭素結合を有
する有機アンチモン化合物または有機アンチモン化合物
の混合物と、２）少なくとも７個の炭素環式芳香族環を
有しかつ全部で、２−４個のヒドロキシル（−ＯＨ）お
よびメルカプト（−８Ｈ）基が該芳香族環に直接結合し
ており、但し少な（とも７個のヒドロキシル基と７個の
メルカプト基とが相隣る３！１ｌｒＲ素原子に直接結合
していることを条件とする有機化合物または有機化合物
の混合物とを含む安定剤組成物を提供する。さらに、本
発明はまた、／）通常、熱によって誘起される劣化また
は変色を受け易い有機ポリマーと、２）少なくとも７個
のアンチモン原子を有しかつ少なくとも７個のアンチモ
ン−硫黄−炭素結合を有する有機アンチモン化合物また
は有機アンチモン化合物の混合物と、３）少なくとも１
個の炭素環式芳香族環を有しかつ全部で２〜６個のヒド
ロキシル（−ＯＨ）およびメルカプ） （−８Ｈ）基が
該芳香族環に直接結合しており、但し少なくとも７個の
ヒドロキシル（−ＯＨ）基と７個のメルカプ） （−５
Ｈ）基とが相隣る環炭素原子に直接結合していることを
条件とする有機化合物または有機化合物の混合物とを含
む、加工中の初期色生成に対して改良された抵抗を有す
る有機？リマー組成物をも提供する。さらに、本発明は
、／）有機ポリマー、特にハロゲン化有機ポリマーと、
２）少なくとも７個のアンチモン原子を有しかつ少なく
とも７個のアンチモン−硫黄−炭素結合を有する有機ア
ンチモン化合物または有機アンチモン化合物の混合物と
、３）少なくとも７個の炭素環式芳香族環を有しかつ全
部で２〜６個のヒドロキシルおよびメルカプト基が核芳
香族墳に直接結合しており、但し少なくとも７個のヒド
ロキシル基と７個のメルカプト基とが相隣る環炭素原子
に直接結合していることを条件とする有機化合物または
有機化合物の混合物とを含む製造品、例えばパイプをも
提供する。
かつ少なくとも７個のアンチそンー硫黄−炭素結合を有
する有機アンチモン化合物または有機アンチモン化合物
の混合物と、２）少なくとも７個の炭素環式芳香族環を
有しかつ全部で、２−４個のヒドロキシル（−ＯＨ）お
よびメルカプト（−８Ｈ）基が該芳香族環に直接結合し
ており、但し少な（とも７個のヒドロキシル基と７個の
メルカプト基とが相隣る３！１ｌｒＲ素原子に直接結合
していることを条件とする有機化合物または有機化合物
の混合物とを含む安定剤組成物を提供する。さらに、本
発明はまた、／）通常、熱によって誘起される劣化また
は変色を受け易い有機ポリマーと、２）少なくとも７個
のアンチモン原子を有しかつ少なくとも７個のアンチモ
ン−硫黄−炭素結合を有する有機アンチモン化合物また
は有機アンチモン化合物の混合物と、３）少なくとも１
個の炭素環式芳香族環を有しかつ全部で２〜６個のヒド
ロキシル（−ＯＨ）およびメルカプ） （−８Ｈ）基が
該芳香族環に直接結合しており、但し少なくとも７個の
ヒドロキシル（−ＯＨ）基と７個のメルカプ） （−５
Ｈ）基とが相隣る環炭素原子に直接結合していることを
条件とする有機化合物または有機化合物の混合物とを含
む、加工中の初期色生成に対して改良された抵抗を有す
る有機？リマー組成物をも提供する。さらに、本発明は
、／）有機ポリマー、特にハロゲン化有機ポリマーと、
２）少なくとも７個のアンチモン原子を有しかつ少なく
とも７個のアンチモン−硫黄−炭素結合を有する有機ア
ンチモン化合物または有機アンチモン化合物の混合物と
、３）少なくとも７個の炭素環式芳香族環を有しかつ全
部で２〜６個のヒドロキシルおよびメルカプト基が核芳
香族墳に直接結合しており、但し少なくとも７個のヒド
ロキシル基と７個のメルカプト基とが相隣る環炭素原子
に直接結合していることを条件とする有機化合物または
有機化合物の混合物とを含む製造品、例えばパイプをも
提供する。
本発明の安定剤組成物は、加工中熱に暴露される有機ポ
リマーの安定化に高度に有効であることが予期せずに発
見された。特に、本発明の安定剤組成物は、加工中熱に
暴露される有機ポリマーの初期色安窒化に非常に有効で
あること（すなわち加工中、有機ポリマーの熱への暴露
の初期段階中に於ける有機ポリマーの変色の軽減または
防止に極めて有効であること）が予爬外に発見された。
リマーの安定化に高度に有効であることが予期せずに発
見された。特に、本発明の安定剤組成物は、加工中熱に
暴露される有機ポリマーの初期色安窒化に非常に有効で
あること（すなわち加工中、有機ポリマーの熱への暴露
の初期段階中に於ける有機ポリマーの変色の軽減または
防止に極めて有効であること）が予爬外に発見された。
さらに、本発明によって、改θされた安定性、特に加工
中の熱への暴豚時に於ける初期色生成に対して改良され
た抵抗を有する有利なポリマー組成物が予想外に発見さ
れた。
中の熱への暴豚時に於ける初期色生成に対して改良され
た抵抗を有する有利なポリマー組成物が予想外に発見さ
れた。
本発明によれば、今や、／）少なくとも７個のアンチモ
ン原子を有しかつ少なくとも７個のアンチモン−硫黄−
炭素結合を有する有機アンチモン化合物または有機アン
チモン化合物の混合物と、２）少なくとも７個の炭素環
式芳香族環を有しかつ全部で２〜６個のヒドロキシルお
よびメルカプト基が該芳香族環に直接結合しており、但
し少なくとも７個のヒドロキシル基と７個のメルカプト
基とが相隣る環炭素原子に直接結合していることを条件
とする有機化合物または有機化合物の混合物とを含む安
定剤組成物が提供される。さらに、本発明によれば、今
や、／）熱への暴露時に通常劣化または変色しやすい有
機ポリマーと１．２）少なくとも７個のアンチモン原子
を有しかつ少なくとも７個のアンチモン−硫黄−炭素結
合を有する有機アンチモン化合物または有機アンチモン
化合物の混合物と、３）少なくとも７個の炭素環式芳香
族環を有しかつ全部でコル６個のヒドロキシルおよびメ
ルカプト基が該芳香族環に直接結合しており、作し少な
くとも７個のヒドロキシル基と７個のメルカプト基とが
相隣る環炭素原子に直接結合していることを条件とする
有機化合物または有機化合物の混合物とを含むｙｊ？
リマー胡酸物が提供される。さらに、本発明によれば、
今や、／）有機ポリマー、特にハロゲン化有機ポリマー
と１．２）少なくとも７個のアンチモン原子を有しかつ
少なくとも７個のアンチモン−硫黄−炭素結合を有する
有機アンチモン化合物または有機アンチモン化金物の混
合物と、３）少なくとも７個の炭素環式芳香族環を有し
かつ全部で２〜６個のヒドロキシルおよびメルカプト基
が該芳香族環に直接結合しており、伊し少なくとも７個
のヒドロキシル基と７個のメルカプト基とが相隣る環炭
素原子に直接結合していることを条件とする有機化合物
または有機化合物の混合物とを含む製造品、例えばパイ
ゾが提供される。
ン原子を有しかつ少なくとも７個のアンチモン−硫黄−
炭素結合を有する有機アンチモン化合物または有機アン
チモン化合物の混合物と、２）少なくとも７個の炭素環
式芳香族環を有しかつ全部で２〜６個のヒドロキシルお
よびメルカプト基が該芳香族環に直接結合しており、但
し少なくとも７個のヒドロキシル基と７個のメルカプト
基とが相隣る環炭素原子に直接結合していることを条件
とする有機化合物または有機化合物の混合物とを含む安
定剤組成物が提供される。さらに、本発明によれば、今
や、／）熱への暴露時に通常劣化または変色しやすい有
機ポリマーと１．２）少なくとも７個のアンチモン原子
を有しかつ少なくとも７個のアンチモン−硫黄−炭素結
合を有する有機アンチモン化合物または有機アンチモン
化合物の混合物と、３）少なくとも７個の炭素環式芳香
族環を有しかつ全部でコル６個のヒドロキシルおよびメ
ルカプト基が該芳香族環に直接結合しており、作し少な
くとも７個のヒドロキシル基と７個のメルカプト基とが
相隣る環炭素原子に直接結合していることを条件とする
有機化合物または有機化合物の混合物とを含むｙｊ？
リマー胡酸物が提供される。さらに、本発明によれば、
今や、／）有機ポリマー、特にハロゲン化有機ポリマー
と１．２）少なくとも７個のアンチモン原子を有しかつ
少なくとも７個のアンチモン−硫黄−炭素結合を有する
有機アンチモン化合物または有機アンチモン化金物の混
合物と、３）少なくとも７個の炭素環式芳香族環を有し
かつ全部で２〜６個のヒドロキシルおよびメルカプト基
が該芳香族環に直接結合しており、伊し少なくとも７個
のヒドロキシル基と７個のメルカプト基とが相隣る環炭
素原子に直接結合していることを条件とする有機化合物
または有機化合物の混合物とを含む製造品、例えばパイ
ゾが提供される。
本発明の実施に有用な有機アンチモン化合物は、少なく
とも７個のアンチモン原子と、少なくとも７個のアンチ
モン−硫黄−炭素（すなわち５ｂ−ｓ−ｃ）結合とを含
む。特に、本発明に有用なアンチモン化合物は、各５ｂ
−ｓ−ｃ結合の硫黄−炭素（すなわち−５−Ｃ）部分が
メルカプチド、メルカプト酸、メルカプトエステル（す
なわちメルカプト酸とアルコールとの反応生成物）、カ
ルデン酸のメルカプトアルキルエステル（すなわちメル
カプトアルコールとカルがン酸との反応生成物）および
それらの混合物からなる群から誘導されるアンチモン−
硫黄−炭素結合を含む。
とも７個のアンチモン原子と、少なくとも７個のアンチ
モン−硫黄−炭素（すなわち５ｂ−ｓ−ｃ）結合とを含
む。特に、本発明に有用なアンチモン化合物は、各５ｂ
−ｓ−ｃ結合の硫黄−炭素（すなわち−５−Ｃ）部分が
メルカプチド、メルカプト酸、メルカプトエステル（す
なわちメルカプト酸とアルコールとの反応生成物）、カ
ルデン酸のメルカプトアルキルエステル（すなわちメル
カプトアルコールとカルがン酸との反応生成物）および
それらの混合物からなる群から誘導されるアンチモン−
硫黄−炭素結合を含む。
本発明に有用な有機アンチモン化合物は、式（Ｉ）また
は（ＩＩ） （Ｒ）３−．５ｂ−（ｓｎ’）１ ｍ または 〔上記式（Ｔ） 、 （Ｉｌｌ中、 Ｒはアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアル
ケニル、アルアルキル、アルクアリール。
は（ＩＩ） （Ｒ）３−．５ｂ−（ｓｎ’）１ ｍ または 〔上記式（Ｔ） 、 （Ｉｌｌ中、 Ｒはアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロアル
ケニル、アルアルキル、アルクアリール。
アルケニルからなる群から選ばれ；
Ｒ１はアルキル、アリール、シクロアルキル。
シクロアルケニル、アルアルキル、アルクアリール、ア
ルケニル、 −（ＣＨＲ１２）−ＣＯＯＲ２，−（ＣＨ
８１２）ａ−ｏ ｏｏ ｏ 。
ルケニル、 −（ＣＨＲ１２）−ＣＯＯＲ２，−（ＣＨ
８１２）ａ−ｏ ｏｏ ｏ 。
ＩＩ ＩＩ ＩＩ ＩＩ １１
ＯＣＲ３−、Ｒ’−ＱＣ−Ｒ’−ＣＯＲ２，−Ｒ’−Ｃ
ｏ−Ｒ’−０ＣＲ２゜−Ｒ’−９−Ｒ２，−Ｒ４−０−
Ｒ３からなる群から選ばれ；Ｒ２はハロゲンまたはアル
キルまたはアリールまたはアルケニルまたはシクロアル
キルまたはアルコキシアルキルであり； Ｒ５はアルキルまたはアリールまたはシクロアルキルま
たはアルケニルであり； Ｒ１２は−Ｈまたはアルキルまたはアリールまたはアル
ケニルまたはシクロアルキル；あるいはもしくは−８Ｈ
で置換されたアルキルまたはアリールまたはアルケニル
またはシクロアルキルであり；Ｙは ０ −（ＣＨＲ）、−５−９ ０ Ｃ＝０ １ − ２−１ ０＝０ ♂ ０ ０ Ｃ：Ｏ Ｒ２−、−５ｂ−（ｓＲ’）。
ｏ−Ｒ’−０ＣＲ２゜−Ｒ’−９−Ｒ２，−Ｒ４−０−
Ｒ３からなる群から選ばれ；Ｒ２はハロゲンまたはアル
キルまたはアリールまたはアルケニルまたはシクロアル
キルまたはアルコキシアルキルであり； Ｒ５はアルキルまたはアリールまたはシクロアルキルま
たはアルケニルであり； Ｒ１２は−Ｈまたはアルキルまたはアリールまたはアル
ケニルまたはシクロアルキル；あるいはもしくは−８Ｈ
で置換されたアルキルまたはアリールまたはアルケニル
またはシクロアルキルであり；Ｙは ０ −（ＣＨＲ）、−５−９ ０ Ｃ＝０ １ − ２−１ ０＝０ ♂ ０ ０ Ｃ：Ｏ Ｒ２−、−５ｂ−（ｓＲ’）。
からなる群から選ばれ；
Ｒ４は未置換のアルキレンまたはアリーレンまたはアル
ケニレン、あるいは７個もしくは２個の０ ０ ０ で置換されたアルキレンまたはアリーレンまたはアルケ
ニレンであり； Ｒ５は３価のアルキルまたはアリール基であり；Ｒ６は
９価のアルキルまたはアリール基であり；Ｒ４０は未置
換のアルキレンまたはアリーレンまあり； １＝／またはコまたは３であり； １＝／またはコであり； ｍ ＝ ／またはコでありかつｍＩ ＝ Ｑまたは／で
あり ； ｎ ＝ ／またはコでありかつｎ／ ＝＝＝ Ｑまたは
／であり ； ＸはＯまたは／であり、（８ＬＸ：θのときＫはｍ＋ｍ
’＝コ、ｎ＋ｎ’＝−であることと、×＝／であるとき
にはｍ ＝ ／ 、ｍ’＝＝θ、ｎ＝／、ｎ′＝θであ
ることとを条件とし； χは／またはコまたは３であり； ａはコまたは３またはダであり； ｑは／または２または３であり； ｐはコまたは３またはグである〕 を有する化合物を含む。
ケニレン、あるいは７個もしくは２個の０ ０ ０ で置換されたアルキレンまたはアリーレンまたはアルケ
ニレンであり； Ｒ５は３価のアルキルまたはアリール基であり；Ｒ６は
９価のアルキルまたはアリール基であり；Ｒ４０は未置
換のアルキレンまたはアリーレンまあり； １＝／またはコまたは３であり； １＝／またはコであり； ｍ ＝ ／またはコでありかつｍＩ ＝ Ｑまたは／で
あり ； ｎ ＝ ／またはコでありかつｎ／ ＝＝＝ Ｑまたは
／であり ； ＸはＯまたは／であり、（８ＬＸ：θのときＫはｍ＋ｍ
’＝コ、ｎ＋ｎ’＝−であることと、×＝／であるとき
にはｍ ＝ ／ 、ｍ’＝＝θ、ｎ＝／、ｎ′＝θであ
ることとを条件とし； χは／またはコまたは３であり； ａはコまたは３またはダであり； ｑは／または２または３であり； ｐはコまたは３またはグである〕 を有する化合物を含む。
本発明の実施に有用な有機化合物は、少なくとも７個の
訣素甲式芳香族環であって、全部で２〜６個のヒドロキ
シル（すなわち−〇Ｈ）またはメルカプト（すなわち−
８Ｈ）基が該芳香族環に直接結合しており、但し少なく
とも７個のヒドロキシル基と７個のメルカプト基とが相
隣る項炭素原子に直接結合していることを条件とする少
なくとも７個の炭素環式芳香族環を有する。好ましくは
、有機化合物中の少なくとも７個の炭素環式芳香族環は
フェニルまたはナフチルである。
訣素甲式芳香族環であって、全部で２〜６個のヒドロキ
シル（すなわち−〇Ｈ）またはメルカプト（すなわち−
８Ｈ）基が該芳香族環に直接結合しており、但し少なく
とも７個のヒドロキシル基と７個のメルカプト基とが相
隣る項炭素原子に直接結合していることを条件とする少
なくとも７個の炭素環式芳香族環を有する。好ましくは
、有機化合物中の少なくとも７個の炭素環式芳香族環は
フェニルまたはナフチルである。
本発明に有用な有機化合物は、特に、式（ｍ）または（
■）または包） または 〔上記式（１）〜（Ｖ）中、 Ａは−Ｈまたは一〇Ｈまたは一３Ｈであり；Ｂは−Ｈま
たは−ＯＨまたは−ＳＨであり：Ｊは−Ｈまたは一８Ｈ
または−ＯＨまたはＲ２６であり ； Ｅは−Ｈまたは−ＯＨまたは−ＳＨまたはＲ２６であり
； Ｔは−Ｈまたは一８Ｈまたは−ＯＨまたはＲ２６であり
； ＴＩ は−Ｈまたは一〇Ｈまたは−８）ＩまたはＲ２６
であり； Ｇは−Ｈまたは一〇Ｈまたは一９Ｈであり；ＧＩ は−
Ｈまたは一８Ｈまたは−ＯＨであり；には−Ｈまたは一
８Ｈまたは−ＯＨまたはＲ２３であり ； に′ は−Ｈまたは−ＯＨまたは−ＳＨまたはＲ２３で
あり； Ｌは−Ｈまたは−ＳＨまたは一〇）１またはＲ２５であ
り ； Ｍは−Ｈまたは−ＳＨまたは−ＯＨまたはＲ２３であり
； Ｑは−Ｈまたは一８Ｈまたは−ＯＨまたはＲ２３であり
； Ｒ２８はアルキルまたはアリールまたはアルケニルまた
はアルクアリールまたはシフ四アルキルまたはアルコキ
シまたはハロゲンであり：Ｒ２６はアルキルまたはアル
ケニルまたはハロゲンであり； Ｒ２２はアルキルまたはアルケニルまたはハロゲンであ
り； Ｒ２′５はアルキルまたはアルケニルまたはハロゲンで
あり： Ｒ２４はアルキレンまたはアルケニレンであり：Ｒ２５
はアルキルまたはアルケニルまたはハｔｌｌｒンまたは
一８Ｈまたは−ＯＨであり； ｅは／またはコであり： ｔは／またはコであり； ｇはＯまたは／またはコまたは３であり；ｈは／または
コまたは３またはｌであり；には０または／またはコま
たは３であり；ｈ＋にはコまたは３またはｔであり； ｅ −１−ｔ 十ｕ ＋ｔ、２または３またはダであり
；伊し、／）式（Ｍに於て、基Ｊ ｔ Ｅ ＋ Ｔ ＊
Ｔ’ のうちの一つは相隣る環炭素原子に直接結合し
たＯＨ基およびＳＨ基でなければならないことと、ハ
式（Ｖ）に於て、基に、に’＋Ｌ＋Ｍ＊Ｑのうちの一つ
は相隣る環炭素原子に直接結合したＯＨ基およびＳＨ基
でなげればならないこととを条件とする〕 を有する化合物を含む。
■）または包） または 〔上記式（１）〜（Ｖ）中、 Ａは−Ｈまたは一〇Ｈまたは一３Ｈであり；Ｂは−Ｈま
たは−ＯＨまたは−ＳＨであり：Ｊは−Ｈまたは一８Ｈ
または−ＯＨまたはＲ２６であり ； Ｅは−Ｈまたは−ＯＨまたは−ＳＨまたはＲ２６であり
； Ｔは−Ｈまたは一８Ｈまたは−ＯＨまたはＲ２６であり
； ＴＩ は−Ｈまたは一〇Ｈまたは−８）ＩまたはＲ２６
であり； Ｇは−Ｈまたは一〇Ｈまたは一９Ｈであり；ＧＩ は−
Ｈまたは一８Ｈまたは−ＯＨであり；には−Ｈまたは一
８Ｈまたは−ＯＨまたはＲ２３であり ； に′ は−Ｈまたは−ＯＨまたは−ＳＨまたはＲ２３で
あり； Ｌは−Ｈまたは−ＳＨまたは一〇）１またはＲ２５であ
り ； Ｍは−Ｈまたは−ＳＨまたは−ＯＨまたはＲ２３であり
； Ｑは−Ｈまたは一８Ｈまたは−ＯＨまたはＲ２３であり
； Ｒ２８はアルキルまたはアリールまたはアルケニルまた
はアルクアリールまたはシフ四アルキルまたはアルコキ
シまたはハロゲンであり：Ｒ２６はアルキルまたはアル
ケニルまたはハロゲンであり； Ｒ２２はアルキルまたはアルケニルまたはハロゲンであ
り； Ｒ２′５はアルキルまたはアルケニルまたはハロゲンで
あり： Ｒ２４はアルキレンまたはアルケニレンであり：Ｒ２５
はアルキルまたはアルケニルまたはハｔｌｌｒンまたは
一８Ｈまたは−ＯＨであり； ｅは／またはコであり： ｔは／またはコであり； ｇはＯまたは／またはコまたは３であり；ｈは／または
コまたは３またはｌであり；には０または／またはコま
たは３であり；ｈ＋にはコまたは３またはｔであり； ｅ −１−ｔ 十ｕ ＋ｔ、２または３またはダであり
；伊し、／）式（Ｍに於て、基Ｊ ｔ Ｅ ＋ Ｔ ＊
Ｔ’ のうちの一つは相隣る環炭素原子に直接結合し
たＯＨ基およびＳＨ基でなければならないことと、ハ
式（Ｖ）に於て、基に、に’＋Ｌ＋Ｍ＊Ｑのうちの一つ
は相隣る環炭素原子に直接結合したＯＨ基およびＳＨ基
でなげればならないこととを条件とする〕 を有する化合物を含む。
本明細書中で使用するアルキルという用語は、例えば７
〜．２０個の炭素原子を含む、７価の直釦または分枝鎖
の線化水素基を示す。アリールといつ用語は、ベンゼン
、ナフタレンのような７価のＣ６〜Ｃ１ｏ 芳香族環を
意味する。アルケニルという用語は、少なくとも７個の
一重結合を含む、７価の直釦または分枝鎖のＣ２〜”２
０ 炭化水素基を意味する。アルアルキルという用語は
、アリール基が付いている、７価のＣ４〜Ｃ２ｏ 炭化
水素基を示す。アルクアリールという用語は、少なくと
も７個のＣ４〜Ｃ２ｏ アルキル基が付いている、７価
のアリール基を意味する。シクロアルキルという用語は
、７価のＣ３〜Ｃ８飽和シクロ脂肪族基を示し、シクロ
アルケニルという用語は、少なくとも７個の一重結合を
含む９く、シクロ脂肪族基を示す。
〜．２０個の炭素原子を含む、７価の直釦または分枝鎖
の線化水素基を示す。アリールといつ用語は、ベンゼン
、ナフタレンのような７価のＣ６〜Ｃ１ｏ 芳香族環を
意味する。アルケニルという用語は、少なくとも７個の
一重結合を含む、７価の直釦または分枝鎖のＣ２〜”２
０ 炭化水素基を意味する。アルアルキルという用語は
、アリール基が付いている、７価のＣ４〜Ｃ２ｏ 炭化
水素基を示す。アルクアリールという用語は、少なくと
も７個のＣ４〜Ｃ２ｏ アルキル基が付いている、７価
のアリール基を意味する。シクロアルキルという用語は
、７価のＣ３〜Ｃ８飽和シクロ脂肪族基を示し、シクロ
アルケニルという用語は、少なくとも７個の一重結合を
含む９く、シクロ脂肪族基を示す。
有機アンチモン化合物は、すべて、当業界で公知の方法
で製造することができる。例えば、有機アンチモン化合
物の製造方法は、米国特許第２、 Ａ ｇ Ｏ，’７．
２ Ａ号；第λ、６ｇ１ｌ、９左Ａ号：第、？、 ３
’Ｉ Ｏ，，２ｇ 、！ｉ号；第３．３９９．２２０号
、第３、 ｌＩ６＆ 、２ Ａ ／号；第３． ！ｒ３
４ ／ ５ ｇ号に記載されている。
で製造することができる。例えば、有機アンチモン化合
物の製造方法は、米国特許第２、 Ａ ｇ Ｏ，’７．
２ Ａ号；第λ、６ｇ１ｌ、９左Ａ号：第、？、 ３
’Ｉ Ｏ，，２ｇ 、！ｉ号；第３．３９９．２２０号
、第３、 ｌＩ６＆ 、２ Ａ ／号；第３． ！ｒ３
４ ／ ５ ｇ号に記載されている。
本発明の実施によれば、式（１） 、 （ＩＶ） 、
（Ｖ）の有機化合物はビシナルＯＨ／８Ｈ配置を有する
（すなわち相隣る環炭素原子上に一〇Ｈ基および一８Ｈ
基を有する鬼しかし、式（１） 、 （ＩＶ） 、 （
Ｖ）の有機化合物は、環上の第１のビシナルＯＨ／ＳＨ
配置に加えて、さらに環上のビシナルＯＨ／ＳＨ配置を
有することができる。かかる付加的な頂上のビシナルＯ
Ｈ／ＳＨ配置は、積上で第１ビシナルＯＨ／ＳＨ配置か
ら７個以上の環炭素原子だけ離れていてもよく、あるい
は環上の第１ビシナルＯＨ／ＳＨ配置の隣りの環上の位
置を占めていてもよく、あるいは第１ビシナルＯＨ／Ｓ
Ｈ配置のＯＨまたはＳＨあるいはＯＨとＳＨの両方を含
んでいてもよい。これらのＯＨ基およびＳＨ基の配置は
、下記の実施例で示される。式（Ｉｌｌに於て、０１−
１ 基が付いている炭素原子を７として時計方向に環炭
素原子に順次に番号をつけることができる。上言己式（
１）中に示すように７個のビシナルＯ）ｌ／Ｓ）ｌ配置
を有する式個）の化合物は、それぞれ／および２の環炭
素原子にＯＨ基およびＳＨ基を有することになる。
（Ｖ）の有機化合物はビシナルＯＨ／８Ｈ配置を有する
（すなわち相隣る環炭素原子上に一〇Ｈ基および一８Ｈ
基を有する鬼しかし、式（１） 、 （ＩＶ） 、 （
Ｖ）の有機化合物は、環上の第１のビシナルＯＨ／ＳＨ
配置に加えて、さらに環上のビシナルＯＨ／ＳＨ配置を
有することができる。かかる付加的な頂上のビシナルＯ
Ｈ／ＳＨ配置は、積上で第１ビシナルＯＨ／ＳＨ配置か
ら７個以上の環炭素原子だけ離れていてもよく、あるい
は環上の第１ビシナルＯＨ／ＳＨ配置の隣りの環上の位
置を占めていてもよく、あるいは第１ビシナルＯＨ／Ｓ
Ｈ配置のＯＨまたはＳＨあるいはＯＨとＳＨの両方を含
んでいてもよい。これらのＯＨ基およびＳＨ基の配置は
、下記の実施例で示される。式（Ｉｌｌに於て、０１−
１ 基が付いている炭素原子を７として時計方向に環炭
素原子に順次に番号をつけることができる。上言己式（
１）中に示すように７個のビシナルＯ）ｌ／Ｓ）ｌ配置
を有する式個）の化合物は、それぞれ／および２の環炭
素原子にＯＨ基およびＳＨ基を有することになる。
７個より多くのビシナルＯＨ／Ｓ）ｌ配置を有する式（
１）の他の化合物は、例えば、ダの環炭素にもう７個の
ＯＨ基と３の環炭素にもう７個のＳＨ基とを有する式（
１）の化合物、あるいはＪの環炭素にもう７個のＯＨ基
を有する式（１）の化合物、あるいは乙の環炭素にもう
７個のＳＨ基を有する式（［１の化合物を含むことがで
きる。同様にして、本発明の実施に於て、式（Ｍおよび
（Ｖ）の化合物中に、複数のビシナルＯＨ／ＳＨ配置が
存在することができる。
１）の他の化合物は、例えば、ダの環炭素にもう７個の
ＯＨ基と３の環炭素にもう７個のＳＨ基とを有する式（
１）の化合物、あるいはＪの環炭素にもう７個のＯＨ基
を有する式（１）の化合物、あるいは乙の環炭素にもう
７個のＳＨ基を有する式（［１の化合物を含むことがで
きる。同様にして、本発明の実施に於て、式（Ｍおよび
（Ｖ）の化合物中に、複数のビシナルＯＨ／ＳＨ配置が
存在することができる。
本発明に有用な好ましい有機アンチモン化合物２
は、１＝３であり、Ｒか−（ＣＨＲ） −ＣＯＯＲ２（
ここで、１２は−Ｈまたはアルキルであり、２ニーＳ−
Ｒ’−ＣＯ−Ｒ’−０Ｃ−Ｒ４−８−（ここでＲ１２は
−Ｈまたはアルキルであり、ｑ＝／またはコであり、Ｒ
４はアルキレンである）であり ｎｊ およびｍ′ が
おのおのＯであり、ｎおよびｍがおのおのΩであり、ｘ
＝０であり、Ｒか−（ＣＨＲ１２） −ＣＯＯＲ２（
ここでＲ１２は−Ｈまたはアルキルであり、χ＝／また
はユであり ６２ はアルキルである）である式（１）
の化合物である。
ここで、１２は−Ｈまたはアルキルであり、２ニーＳ−
Ｒ’−ＣＯ−Ｒ’−０Ｃ−Ｒ４−８−（ここでＲ１２は
−Ｈまたはアルキルであり、ｑ＝／またはコであり、Ｒ
４はアルキレンである）であり ｎｊ およびｍ′ が
おのおのＯであり、ｎおよびｍがおのおのΩであり、ｘ
＝０であり、Ｒか−（ＣＨＲ１２） −ＣＯＯＲ２（
ここでＲ１２は−Ｈまたはアルキルであり、χ＝／また
はユであり ６２ はアルキルである）である式（１）
の化合物である。
本発明の実施に有用な有機アンチモン化合物は、下記の
化合物： ＣＨｓ Ｓｂ （ＳＣ４Ｈ９）２゜ ５ｂ（ＳＣＢ）１１７）３゜ （Ｃ６Ｈ１３）２ｓｂｓｃ、＋５゜ Ｃ、ｓＨ５Ｓｂ （ＳＣＨ２Ｇ ６）１５ ） ２゜Ｃ
６Ｈ５−ＣＨ２−８ｂ（ＳＣ６）（４ＣＨ３）、２ 。
化合物： ＣＨｓ Ｓｂ （ＳＣ４Ｈ９）２゜ ５ｂ（ＳＣＢ）１１７）３゜ （Ｃ６Ｈ１３）２ｓｂｓｃ、＋５゜ Ｃ、ｓＨ５Ｓｂ （ＳＣＨ２Ｇ ６）１５ ） ２゜Ｃ
６Ｈ５−ＣＨ２−８ｂ（ＳＣ６）（４ＣＨ３）、２ 。
Ｓｂ （ＳＣＨ２ＣＯＣｓＨ，７） ５ノ
５ｂ（ＳＣＨ２ＣＨ，２ＣＯＣ６Ｈ，３）３１
Ｓｂ（ＳＣＨ２ＣＨ２０ＣＣＨ３）３゜Ｉ
Ｓｂ （ＳＣＨ２ＣＨ２０ＣＣ７Ｈ１５） ３ＣＨｇｓ
ｂ （５ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＣ１７Ｈ５５）
２１ （ＳＣＨ２ＣＨ２０ＣＣ７Ｈ１５） ２゜ＯＯ Ｃ； Ｈｓ ＣＨ３ １ −ＣＨ２！３−８ｂ−５ＣＨ２ＣＨ，０ＣＣＨ６１ ＣＨ２Ｃ，５Ｈｓ Ｃ１８日！１７ ０１８Ｈ３７ ｌ −ＣＨ２ＣＯＣ７ｏＨ２１ を含むが、これらに限定されるものではない。
ｂ （５ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＣＣ１７Ｈ５５）
２１ （ＳＣＨ２ＣＨ２０ＣＣ７Ｈ１５） ２゜ＯＯ Ｃ； Ｈｓ ＣＨ３ １ −ＣＨ２！３−８ｂ−５ＣＨ２ＣＨ，０ＣＣＨ６１ ＣＨ２Ｃ，５Ｈｓ Ｃ１８日！１７ ０１８Ｈ３７ ｌ −ＣＨ２ＣＯＣ７ｏＨ２１ を含むが、これらに限定されるものではない。
式（１）の有機化合物は、本発明の実−施に於て好まし
く用いられる。より好ましくは、本発明の実施に用いら
れる式（１）の化合物はオルトヒドロキシチオフェノー
ルおよび低級アルキル（すなわち０１〜Ｃ，アルキル）
置換オルトヒドロキシチオフェノールである。
く用いられる。より好ましくは、本発明の実施に用いら
れる式（１）の化合物はオルトヒドロキシチオフェノー
ルおよび低級アルキル（すなわち０１〜Ｃ，アルキル）
置換オルトヒドロキシチオフェノールである。
本発明の実施に於て使用できる有機化合物の例としては
、下記化合物： ／−ヒドロキシーコーメルカブトベンゼン（オルトヒド
ロキシチオフェノール） ｉ３−ジヒドロキシーコーメルカブトベンゼンｌｌｌ−
ジヒドロキシーコーメルカブトベンゼンｌ左−ジヒドロ
キシーーーメルカブトベンゼンｌｔ−ジヒドロキシ−一
一メルカブトベンゼン１３、 ｌｌ−トリヒドロキシー
コーメルカグトベンゼン １３、 、！！−−）リヒドロキシーコーメルカブトベ
ンゼン １３、 Ａ−）リヒドロキシーコーメルカブトベンゼン ｌ久３−トリヒドロキシーコーメルカブトベンゼン ｌ剣６−トリヒドロキシーコーメルカブトベンゼン ｌふる一トリヒドロキシーコーメルカブトベンゼン １３、り左−テトラヒドロキシーコーメルカブトベンゼ
ン ｌＵら−テトラヒドロキシーコーメルカブトベンゼン １’ｌ、！；、ｌ、−テトラヒドロキシーコーメルカブ
トベンゼン １３、りぶる−ペンタヒドロキシーコーメルカブトベン
ゼン ／−ヒドロキシ−λ、３−ジメルカプトベンゼン／−ヒ
ドロキシーコ、ｑ−ジメルカプトベンゼン／−ヒト四キ
シ−，２，Ａ−ジメルカゾトベンゼン／−ヒドロキシ−
，２，３，、！！−−トリメルカブトベンゼン ／−ヒドロキシーコ、ユ６−トリメルカブトベンゼン ／−ヒドロキシ−，２，３，ｌＡ、！−−テトラメルカ
プトベンゼン ／−ヒドロキシ一一、ユク６−テトラメルカブトベンゼ
ン ／−ヒドロキシ−，２，３，ｌＡ衣Ａ−ペンタメルカブ
トベンゼン ｌ３−ジヒドロキシ−２，ｌＩ−ジメルカプトベンゼン １３−ジヒドロキシ−λ、６−ジメルカブトベンゼン １３、 左−） ＩＪヒドロキシ−，２，ｌＩ−ジメル
カプトベンゼン に３．タートリヒドロキシ−，２，１ＡＡ−）ジメルカ
プトベンゼン ／−ヒドロキシーーーメルカゾトークーメチルベンゼン １３−ジヒドロキシーコーメルカブトー衣乙−ジオクチ
ルベンゼン ／−ヒドロキシ−Ω−メルカプトーダーフェニルベンゼ
ン ／−ヒドロキシーコーメルカブトー左−シクロヘキシル
ベンゼン １３−ジヒドロキシーコーメルカゾトーグーブチルベン
ゼン ／−ヒドロキシ−λ、６−ジメルカブトークークロロベ
ンゼン ／−ヒドロキシ−コニメルカプト−Ｑ、Ｓ−−ジクロロ
ベンゼン ／−ヒドロキシ−コニメルカプト−グークロロ−Ａ−ヘ
キシルベンゼン ／−ヒドロキシ−Ω−メルカプト−３−エチル−Ｓ−イ
ソプロピルベンゼン が含まれるが、これらに限定されるものではない。
、下記化合物： ／−ヒドロキシーコーメルカブトベンゼン（オルトヒド
ロキシチオフェノール） ｉ３−ジヒドロキシーコーメルカブトベンゼンｌｌｌ−
ジヒドロキシーコーメルカブトベンゼンｌ左−ジヒドロ
キシーーーメルカブトベンゼンｌｔ−ジヒドロキシ−一
一メルカブトベンゼン１３、 ｌｌ−トリヒドロキシー
コーメルカグトベンゼン １３、 、！！−−）リヒドロキシーコーメルカブトベ
ンゼン １３、 Ａ−）リヒドロキシーコーメルカブトベンゼン ｌ久３−トリヒドロキシーコーメルカブトベンゼン ｌ剣６−トリヒドロキシーコーメルカブトベンゼン ｌふる一トリヒドロキシーコーメルカブトベンゼン １３、り左−テトラヒドロキシーコーメルカブトベンゼ
ン ｌＵら−テトラヒドロキシーコーメルカブトベンゼン １’ｌ、！；、ｌ、−テトラヒドロキシーコーメルカブ
トベンゼン １３、りぶる−ペンタヒドロキシーコーメルカブトベン
ゼン ／−ヒドロキシ−λ、３−ジメルカプトベンゼン／−ヒ
ドロキシーコ、ｑ−ジメルカプトベンゼン／−ヒト四キ
シ−，２，Ａ−ジメルカゾトベンゼン／−ヒドロキシ−
，２，３，、！！−−トリメルカブトベンゼン ／−ヒドロキシーコ、ユ６−トリメルカブトベンゼン ／−ヒドロキシ−，２，３，ｌＡ、！−−テトラメルカ
プトベンゼン ／−ヒドロキシ一一、ユク６−テトラメルカブトベンゼ
ン ／−ヒドロキシ−，２，３，ｌＡ衣Ａ−ペンタメルカブ
トベンゼン ｌ３−ジヒドロキシ−２，ｌＩ−ジメルカプトベンゼン １３−ジヒドロキシ−λ、６−ジメルカブトベンゼン １３、 左−） ＩＪヒドロキシ−，２，ｌＩ−ジメル
カプトベンゼン に３．タートリヒドロキシ−，２，１ＡＡ−）ジメルカ
プトベンゼン ／−ヒドロキシーーーメルカゾトークーメチルベンゼン １３−ジヒドロキシーコーメルカブトー衣乙−ジオクチ
ルベンゼン ／−ヒドロキシ−Ω−メルカプトーダーフェニルベンゼ
ン ／−ヒドロキシーコーメルカブトー左−シクロヘキシル
ベンゼン １３−ジヒドロキシーコーメルカゾトーグーブチルベン
ゼン ／−ヒドロキシ−λ、６−ジメルカブトークークロロベ
ンゼン ／−ヒドロキシ−コニメルカプト−Ｑ、Ｓ−−ジクロロ
ベンゼン ／−ヒドロキシ−コニメルカプト−グークロロ−Ａ−ヘ
キシルベンゼン ／−ヒドロキシ−Ω−メルカプト−３−エチル−Ｓ−イ
ソプロピルベンゼン が含まれるが、これらに限定されるものではない。
本発明の実施に於て使用できる有機化合物のそれ以上の
例は、下肥第１表中に示した式（ＩＶ）の化合物： θ （＼ ） ＼ ＼ ＼ （＼ （＼ も （（（Ｉ
Ｉ ｌ ｌ １ を含むが、これらに限定されるものではない。
例は、下肥第１表中に示した式（ＩＶ）の化合物： θ （＼ ） ＼ ＼ ＼ （＼ （＼ も （（（Ｉ
Ｉ ｌ ｌ １ を含むが、これらに限定されるものではない。
本発明の実施に於て使用できる付加的な例は、下記第一
表中に示す弐Ｍの化合物： 第−表 − −−ＯＨＳＨ−− −−ＯＨＳＨ−− −−−ＯＨＳＨ− ”−−−ＳＨＯＨ＋ ＯＨ−ＳＨＯＨ−− ３ＨＯＨＳＨＯＨ＋ −−ＯＨＳＨＯＨ− ５ＨＣ３Ｈ７０ＨＣ３Ｈ７−Ｂｒ ＯＨ−ＳＨＯＨＳＨＣ６Ｈ１！ ＯＨＣＨ３ＳＨ−＋ ＯＨＯＨＳＨＯＨＯＨｃ８Ｈ１７ −−ＳＨＳＨＯＨＣ２Ｈ５ ＣＨ３−ＯＨＳＨ− ＋ −ＯＨＳＨＣ３Ｈ７Ｃ１ −Ｃ４Ｈ９−ＳＨＯＨ− Ｃ８Ｈ１７−Ｃ８Ｈ１７０ＨＳＨＣＨ３−−ＯＨＳＨ−
ＯＨ ＩＩＱ− に 一引υ −Ｌ 」 −［ ＣＨ２／ ／ □ ＣＨ２２０（７ ＣＨ２、ｌ Ｑ （） ＣＨ２２０θ Ｃ（ＣＨ３）２ ／ ／ θ Ｃ４Ｈａ ／ ／ θ Ｃ２Ｈ２／／ θ Ｃ６Ｈ１２／／２ ＣＨ２／ ／ ／ ＣＨ２−〇〇 ＣＨ２／ ／ ／ Ｃ（ＣＨ３）２ ／ ／ ２ ＣＨ（ＣＨ２）３ Ｊ θ ０ Ｃ１０”２４ ／ ／ ／ Ｃ（ＣＨ２）４ Ｑ θ ０ Ｃ４Ｈ７（ＯＨ５） ／ ／ ／ Ｃ（ＣＨ３）２ ／ ／ ７ を含むが、これらに限定されるものではない。
表中に示す弐Ｍの化合物： 第−表 − −−ＯＨＳＨ−− −−ＯＨＳＨ−− −−−ＯＨＳＨ− ”−−−ＳＨＯＨ＋ ＯＨ−ＳＨＯＨ−− ３ＨＯＨＳＨＯＨ＋ −−ＯＨＳＨＯＨ− ５ＨＣ３Ｈ７０ＨＣ３Ｈ７−Ｂｒ ＯＨ−ＳＨＯＨＳＨＣ６Ｈ１！ ＯＨＣＨ３ＳＨ−＋ ＯＨＯＨＳＨＯＨＯＨｃ８Ｈ１７ −−ＳＨＳＨＯＨＣ２Ｈ５ ＣＨ３−ＯＨＳＨ− ＋ −ＯＨＳＨＣ３Ｈ７Ｃ１ −Ｃ４Ｈ９−ＳＨＯＨ− Ｃ８Ｈ１７−Ｃ８Ｈ１７０ＨＳＨＣＨ３−−ＯＨＳＨ−
ＯＨ ＩＩＱ− に 一引υ −Ｌ 」 −［ ＣＨ２／ ／ □ ＣＨ２２０（７ ＣＨ２、ｌ Ｑ （） ＣＨ２２０θ Ｃ（ＣＨ３）２ ／ ／ θ Ｃ４Ｈａ ／ ／ θ Ｃ２Ｈ２／／ θ Ｃ６Ｈ１２／／２ ＣＨ２／ ／ ／ ＣＨ２−〇〇 ＣＨ２／ ／ ／ Ｃ（ＣＨ３）２ ／ ／ ２ ＣＨ（ＣＨ２）３ Ｊ θ ０ Ｃ１０”２４ ／ ／ ／ Ｃ（ＣＨ２）４ Ｑ θ ０ Ｃ４Ｈ７（ＯＨ５） ／ ／ ／ Ｃ（ＣＨ３）２ ／ ／ ７ を含むが、これらに限定されるものではない。
本発明の安定剤組成物に於て、ａ）有機アンチモン化合
物または有機アンチモン化合物の混合対ｂ）有機化合物
または有機化合物の混合物の重量比は広い範囲にわたっ
て変わり得る。一般に、有機化合物または有機化合物の
混合物は、得られた安定剤組成物中で相乗効果を生じる
鞭で使用されさえすればよい。例えば、約１Ｉ００：／
〜約７！／９ｑ、好ましくは約ダ００ｔ／〜約／ Ｉ
１００、より好ましくは約１１００ｔ／〜約／：２０の
ａ）有機アンチモン化合物または有機アンチモン化合物
の混合物対ｂ）有機化合物または有機化合物の混合物の
重量比を用いることができる。
物または有機アンチモン化合物の混合対ｂ）有機化合物
または有機化合物の混合物の重量比は広い範囲にわたっ
て変わり得る。一般に、有機化合物または有機化合物の
混合物は、得られた安定剤組成物中で相乗効果を生じる
鞭で使用されさえすればよい。例えば、約１Ｉ００：／
〜約７！／９ｑ、好ましくは約ダ００ｔ／〜約／ Ｉ
１００、より好ましくは約１１００ｔ／〜約／：２０の
ａ）有機アンチモン化合物または有機アンチモン化合物
の混合物対ｂ）有機化合物または有機化合物の混合物の
重量比を用いることができる。
本発明の安定剤組成物と組み合わせて、例えば当業界で
公知の無毒、無害の希釈剤（例えば炭化水素油または炭
化水素溶媒）、可塑剤、ろう、潤滑剤、離型剤、酸化防
止剤、紫外線安定剤、難燃剤を含む種々の他の物質を添
加または使用することができる。２種以上の物質を均一
なブレンド（すなわも完全に混合された組成物）に物理
的に混合するための当業界で公知の方法を用いて本発明
の安定剤組成物を製造することができる。
公知の無毒、無害の希釈剤（例えば炭化水素油または炭
化水素溶媒）、可塑剤、ろう、潤滑剤、離型剤、酸化防
止剤、紫外線安定剤、難燃剤を含む種々の他の物質を添
加または使用することができる。２種以上の物質を均一
なブレンド（すなわも完全に混合された組成物）に物理
的に混合するための当業界で公知の方法を用いて本発明
の安定剤組成物を製造することができる。
今や、本発明によれば、／）熱による劣化または変色を
通常受けやすい肴機Ｉリマーと、２）少なくとも７個の
アンチモン原子を有しかつ少なくとも７個のアンチモン
−硫黄−炭素結合を有する有機アンチモン化合物または
有機アンチそン化合物の混合物と、３）少なくとも１個
の炭素環式芳香族環を有しかつ全部で２〜Ａ個のヒドロ
キシルおよびメルカプト基が該芳香族環に直接結合して
おり、但し少なくとも７個のヒドロキシル基と７個のメ
ルカプト基とが相隣る環炭素原子に直接結合しているこ
とを条件とする有機化合物または有機化合物の混合物と
を含むポリマー組成物も提供される。
通常受けやすい肴機Ｉリマーと、２）少なくとも７個の
アンチモン原子を有しかつ少なくとも７個のアンチモン
−硫黄−炭素結合を有する有機アンチモン化合物または
有機アンチそン化合物の混合物と、３）少なくとも１個
の炭素環式芳香族環を有しかつ全部で２〜Ａ個のヒドロ
キシルおよびメルカプト基が該芳香族環に直接結合して
おり、但し少なくとも７個のヒドロキシル基と７個のメ
ルカプト基とが相隣る環炭素原子に直接結合しているこ
とを条件とする有機化合物または有機化合物の混合物と
を含むポリマー組成物も提供される。
本発明のポリマー組成物の実施に於て、ポリマー組成物
中に用いられるａ）有機アンチモン化合物または有機ア
ンチモン化合物の混合物およびｂ）有機化合物または有
機化合物の混合物の合計重量は広祿囲にわたって変わる
ことができ、所望の安定化効果を生じるのに十分な量を
用いることだけが必要である。例えば、ポリマーに安定
剤を添加するために当業界で通常用いられる、約θθ／
〜約１０％、好ましくは約θｌＯ〜約３％、より好まし
くは約θλ３〜約ＩＯ％（襲はすべて本発明のポリマー
組成物の重量に対する重量％である）のような重量の、
ａ） 少なくとも１個のアンチモン原子を有しかつ少
なくとも７個のアンチモン−硫黄−炭素結合を有する有
機アンチモン化合物または有機アンチモン化合物の混合
物と、 ｂ） 少なくとも１個の炭素環式芳香族環を有
しかつ全部で２〜６個のヒドロキシルおよびメルカプト
基が該芳香族環に直接結合しており、但し少なくとも１
個のヒドロキシル基と１個のメルカプト基とが相隣る環
炭素原子に結合していることを条件′とする有機化合物
または有機化合物の混合物とを用いることができる。ａ
）少なくとも７個のアンチモン原子を有しかつ少なくと
も７個のアンチモン−硫黄−炭素結合を有する有機アン
チモン化合物または有機アンチモン化合物の混合物と、
ｂ） 少なくとも７個の炭素環式芳香族環を有しかつ
全部で２〜６個のヒドロキシルおよびメルカプト基が該
芳香族環に直接結合しており、但し少なくとも７個のヒ
ドロキシル基と７個のメルカプト基とが相隣る環炭素原
子に直接結合していることを条件とする有機化合物また
は有機化合物の混合物との比は、本発明の安定剤組成物
のために本明細書中で前述した通りである。
中に用いられるａ）有機アンチモン化合物または有機ア
ンチモン化合物の混合物およびｂ）有機化合物または有
機化合物の混合物の合計重量は広祿囲にわたって変わる
ことができ、所望の安定化効果を生じるのに十分な量を
用いることだけが必要である。例えば、ポリマーに安定
剤を添加するために当業界で通常用いられる、約θθ／
〜約１０％、好ましくは約θｌＯ〜約３％、より好まし
くは約θλ３〜約ＩＯ％（襲はすべて本発明のポリマー
組成物の重量に対する重量％である）のような重量の、
ａ） 少なくとも１個のアンチモン原子を有しかつ少
なくとも７個のアンチモン−硫黄−炭素結合を有する有
機アンチモン化合物または有機アンチモン化合物の混合
物と、 ｂ） 少なくとも１個の炭素環式芳香族環を有
しかつ全部で２〜６個のヒドロキシルおよびメルカプト
基が該芳香族環に直接結合しており、但し少なくとも１
個のヒドロキシル基と１個のメルカプト基とが相隣る環
炭素原子に結合していることを条件′とする有機化合物
または有機化合物の混合物とを用いることができる。ａ
）少なくとも７個のアンチモン原子を有しかつ少なくと
も７個のアンチモン−硫黄−炭素結合を有する有機アン
チモン化合物または有機アンチモン化合物の混合物と、
ｂ） 少なくとも７個の炭素環式芳香族環を有しかつ
全部で２〜６個のヒドロキシルおよびメルカプト基が該
芳香族環に直接結合しており、但し少なくとも７個のヒ
ドロキシル基と７個のメルカプト基とが相隣る環炭素原
子に直接結合していることを条件とする有機化合物また
は有機化合物の混合物との比は、本発明の安定剤組成物
のために本明細書中で前述した通りである。
本発明のプリマー組成物は、ポリマーと添加剤とを一緒
に混合するための当業界で公知の通常の方法を用いて製
造することができる。少なくとも１個のアンチモン原子
を有しかつ少なくとも７個のアシチモ／−硫黄−炭素結
合を有する有機アンチモン化合物または有機アンチモン
化合物の混合物と、少なくとも１個の炭素環式芳香族環
を有しかつ全部で２〜６個のヒドロキシルおよびメルカ
プト基が該芳香族環に直接結合しており、但し少なくと
４，７個のヒドロキシル基と１個のメルカプト基とが相
隣る環炭素原子に直接結合していることを条件とする有
機化合物または有機化合物の混合物とは、別々にポリマ
ーへ添加してもよく、あるいはそれらを予め混合し、こ
の混合したものをポリマーへ添加してもよい。当業界で
公知の、例えば可塑剤、充填剤、顔料、潤滑剤、酸化防
止剤、難燃剤、紫外線安定剤、帯電防止剤、橋かげ剤の
ような他の添加剤を、本発明のポリマー組成物中に使用
することができる。
に混合するための当業界で公知の通常の方法を用いて製
造することができる。少なくとも１個のアンチモン原子
を有しかつ少なくとも７個のアシチモ／−硫黄−炭素結
合を有する有機アンチモン化合物または有機アンチモン
化合物の混合物と、少なくとも１個の炭素環式芳香族環
を有しかつ全部で２〜６個のヒドロキシルおよびメルカ
プト基が該芳香族環に直接結合しており、但し少なくと
４，７個のヒドロキシル基と１個のメルカプト基とが相
隣る環炭素原子に直接結合していることを条件とする有
機化合物または有機化合物の混合物とは、別々にポリマ
ーへ添加してもよく、あるいはそれらを予め混合し、こ
の混合したものをポリマーへ添加してもよい。当業界で
公知の、例えば可塑剤、充填剤、顔料、潤滑剤、酸化防
止剤、難燃剤、紫外線安定剤、帯電防止剤、橋かげ剤の
ような他の添加剤を、本発明のポリマー組成物中に使用
することができる。
熱劣化（すなわち熱によって誘起される劣化）を通常受
は易い有機ポリマーは、一般に、本発明のプリマー組成
物の実施に有用である。高温加工中に於ける同様な熱的
挙動すなわち変色ならびに同様な脱ハｕｐン化水素の可
能性のために、ハロダン化ビニルおよびハ１１２）ｆン
化ビニリデンのホモポリマーおよびコポリマーのような
種々のハｃｌダン含有有機プリマーが本発明の実施に有
用であると期待され得る。本発明のポリマー組成物中に
使用することが特に好ましいポリマーは、塩化に’ａル
または塩化ビニリデン七ツマ−のホモポリマーまたはコ
ポリマーまたはそれらの混合物である。
は易い有機ポリマーは、一般に、本発明のプリマー組成
物の実施に有用である。高温加工中に於ける同様な熱的
挙動すなわち変色ならびに同様な脱ハｕｐン化水素の可
能性のために、ハロダン化ビニルおよびハ１１２）ｆン
化ビニリデンのホモポリマーおよびコポリマーのような
種々のハｃｌダン含有有機プリマーが本発明の実施に有
用であると期待され得る。本発明のポリマー組成物中に
使用することが特に好ましいポリマーは、塩化に’ａル
または塩化ビニリデン七ツマ−のホモポリマーまたはコ
ポリマーまたはそれらの混合物である。
混合物中の少なくとも７つがハ四グン化ビニルまたはハ
ロダン化ビニリデンモノマーのホモポＩＪ ｆ−または
コポリマーである有機ポリマーの混合物も本発明のポリ
マー組成物の実施に於て使用することができる。本発明
のポリマー組成物の実施に有用だと考えられるハロダン
含有有機ポリマーの中には、例えばハロダン化オレフィ
ンホモポリマー、ハロゲン化オレフィンコポリマー、八
″ａ ｙ ｙ化ビニルホモポリマー、ハロゲン化ビニル
コポリマー、ハロダン化ビニリデンホモポリマー、ハロ
ダン化ビニリデンコポリマーおよび該ハａｙン含有有機
ポリマーを含むポリマー混合物が含まれる。
ロダン化ビニリデンモノマーのホモポＩＪ ｆ−または
コポリマーである有機ポリマーの混合物も本発明のポリ
マー組成物の実施に於て使用することができる。本発明
のポリマー組成物の実施に有用だと考えられるハロダン
含有有機ポリマーの中には、例えばハロダン化オレフィ
ンホモポリマー、ハロゲン化オレフィンコポリマー、八
″ａ ｙ ｙ化ビニルホモポリマー、ハロゲン化ビニル
コポリマー、ハロダン化ビニリデンホモポリマー、ハロ
ダン化ビニリデンコポリマーおよび該ハａｙン含有有機
ポリマーを含むポリマー混合物が含まれる。
ハロゲン化ビニルホモポリマー、ハロダン化ビニルコポ
リマーおよびハロダン化ビニルホモポリマーとハルダン
化ビニルコポリマーを含ｔｒホＩＪマーｆレンドならび
にハロゲン化ビニルホモポリマーまたはハロゲン化ビニ
ルコポリマーを含むポリマーブレンドとしては、例えば
％（１）ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ臭
化ビニル、ポリ弗化ぜニル、ポリ弗化ビニリチンＩ（２
）塩化ビニルと、塩化ビニリデン、酢酬ビニル、酪酸ビ
ニル、安息香酸１’ニル、フマル酸ジエチル、マレイン
酸ジエチル、その他のフマル酸アルキルおよびマレイン
酸アルキル、ｆ０ピオン酸ビニル、アクリル酸メチル、
アクリル酸コーエチルヘキシル、アクリル酸ゾチル、ア
クリル酸エチル、その他のアクリル酸アルキル、メタク
リル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチ
ル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、その他のメタクリ
ル酸アルキル、α−りａａアクリル酸メチル、スチレン
、ビニルエチルエーテル、ビニルクーロエチルエーテル
、ビニルフェニルエーテルのよウナビエルエーテｖｆＡ
ｓ ビニルメチルケトン、ビニルフェニルケトンｆ）
ヨ５ ナピニルケトン類、／−フルオａ−／―クロｐエ
チレン、アクリ四ニトリル、りＯｃ１アクリロニトリル
、二酢酸アリリデン、二酢酸り四ロアリリデン、エチレ
ン、ｆ′ｃ１ピレンのような。
リマーおよびハロダン化ビニルホモポリマーとハルダン
化ビニルコポリマーを含ｔｒホＩＪマーｆレンドならび
にハロゲン化ビニルホモポリマーまたはハロゲン化ビニ
ルコポリマーを含むポリマーブレンドとしては、例えば
％（１）ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ臭
化ビニル、ポリ弗化ぜニル、ポリ弗化ビニリチンＩ（２
）塩化ビニルと、塩化ビニリデン、酢酬ビニル、酪酸ビ
ニル、安息香酸１’ニル、フマル酸ジエチル、マレイン
酸ジエチル、その他のフマル酸アルキルおよびマレイン
酸アルキル、ｆ０ピオン酸ビニル、アクリル酸メチル、
アクリル酸コーエチルヘキシル、アクリル酸ゾチル、ア
クリル酸エチル、その他のアクリル酸アルキル、メタク
リル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチ
ル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、その他のメタクリ
ル酸アルキル、α−りａａアクリル酸メチル、スチレン
、ビニルエチルエーテル、ビニルクーロエチルエーテル
、ビニルフェニルエーテルのよウナビエルエーテｖｆＡ
ｓ ビニルメチルケトン、ビニルフェニルケトンｆ）
ヨ５ ナピニルケトン類、／−フルオａ−／―クロｐエ
チレン、アクリ四ニトリル、りＯｃ１アクリロニトリル
、二酢酸アリリデン、二酢酸り四ロアリリデン、エチレ
ン、ｆ′ｃ１ピレンのような。
共重合性、エチレン系不飽和モノマーとのコポリマーｇ
（３）／り塩化ビニルとポリエチレンとのブレンド、ポ
リ塩化ビニルと塩素化ポリエチレンとのブレンド、ポリ
塩化ビニルとポリメタクリル酸とのブレンド、ポリ塩化
ビニルとポリメタクリル酸ブチルとのブレンド％ポリ塩
化ビニルとポリスチレンとのブレンド、ポリ塩化ビニル
とアクリロニトリルーツタジエンースチレンコデリマー
とのブレンド、ぼり塩化ビニルとポリエチレンとポリメ
タクリル酸メチルとのブレンドのようなポリマーブレン
ドが含まれる。典型的なハロゲン化ビニルコポリマーは
、塩化ビニル−酢酸ビニル（ｇクー／、？）、塩化ビニ
ル−塩化ビニリデン（９，５−、Ｓ−）、塩化ビニル−
フマル酸ジエチル（９５−１）、４化ビニル−トリクロ
ルエチレン（９に−３）、塩化ビニル−アクリル酸−一
エチルヘキシル（１０−２０）を含む。ポリマーブレン
ドは、少なくとも一種の異なるポリマー種の物理的ブレ
ンドからなり１．２３〜９！ｒ重量％の塩化ビニルホモ
ポリマーヲ含ム。ハロゲン化ビニルコポリマーは、２３
〜９！ｒモルチのハロゲン化ビニル単位を含むコーリマ
ーである。
（３）／り塩化ビニルとポリエチレンとのブレンド、ポ
リ塩化ビニルと塩素化ポリエチレンとのブレンド、ポリ
塩化ビニルとポリメタクリル酸とのブレンド、ポリ塩化
ビニルとポリメタクリル酸ブチルとのブレンド％ポリ塩
化ビニルとポリスチレンとのブレンド、ポリ塩化ビニル
とアクリロニトリルーツタジエンースチレンコデリマー
とのブレンド、ぼり塩化ビニルとポリエチレンとポリメ
タクリル酸メチルとのブレンドのようなポリマーブレン
ドが含まれる。典型的なハロゲン化ビニルコポリマーは
、塩化ビニル−酢酸ビニル（ｇクー／、？）、塩化ビニ
ル−塩化ビニリデン（９，５−、Ｓ−）、塩化ビニル−
フマル酸ジエチル（９５−１）、４化ビニル−トリクロ
ルエチレン（９に−３）、塩化ビニル−アクリル酸−一
エチルヘキシル（１０−２０）を含む。ポリマーブレン
ドは、少なくとも一種の異なるポリマー種の物理的ブレ
ンドからなり１．２３〜９！ｒ重量％の塩化ビニルホモ
ポリマーヲ含ム。ハロゲン化ビニルコポリマーは、２３
〜９！ｒモルチのハロゲン化ビニル単位を含むコーリマ
ーである。
その他のハロダン含有ポリマーには、例えば、／り〜７
３重量％、例えばコク重＠％の塩素な有する塩素化ポリ
エチレン、塩素化天然ゴム、塩素化合成ゴム、塩素化ポ
リスチレン、塩酸ゴムが含まれる。塩化ビニルまたは塩
化ビニリデンのホモプリマーまたはコポリマーおよび該
ホモテリマーまたはコポリマーを含むポリマー混合物が
、本発明のポリマー組成物の実施に於て好ましい。
３重量％、例えばコク重＠％の塩素な有する塩素化ポリ
エチレン、塩素化天然ゴム、塩素化合成ゴム、塩素化ポ
リスチレン、塩酸ゴムが含まれる。塩化ビニルまたは塩
化ビニリデンのホモプリマーまたはコポリマーおよび該
ホモテリマーまたはコポリマーを含むポリマー混合物が
、本発明のポリマー組成物の実施に於て好ましい。
本発明によれば、／） 熱による劣化および変色を通常
受は易い有（１ポリマーと、２） 少なくとも１個のア
ンチモン原子を有しかつ少なくとも７個のアンチモン−
硫黄−炭素結合を有する有機アンチモン化合物または有
機アンチモン化合物の混合物と、３）少なくとも７個の
炭素環式芳香族環を有しかつ全部でλ〜を個のヒトレキ
シルおよびメルカプト基が該芳香族環に直接結合してお
り、但し少なくとも７個のヒドロキシル基と１個のメル
カプト基とが相隣る環炭素原子に直接結合していること
を条件とする有機化合物または有機化合物の混合物とを
含むプリマー組成物から製造された製造品、例えばパイ
プもまた提供される。本発明の製造品は、４リマ一組成
物を所望の形に成形するだめの公知の通常の方法のいず
れかによって製造することができる。
受は易い有（１ポリマーと、２） 少なくとも１個のア
ンチモン原子を有しかつ少なくとも７個のアンチモン−
硫黄−炭素結合を有する有機アンチモン化合物または有
機アンチモン化合物の混合物と、３）少なくとも７個の
炭素環式芳香族環を有しかつ全部でλ〜を個のヒトレキ
シルおよびメルカプト基が該芳香族環に直接結合してお
り、但し少なくとも７個のヒドロキシル基と１個のメル
カプト基とが相隣る環炭素原子に直接結合していること
を条件とする有機化合物または有機化合物の混合物とを
含むプリマー組成物から製造された製造品、例えばパイ
プもまた提供される。本発明の製造品は、４リマ一組成
物を所望の形に成形するだめの公知の通常の方法のいず
れかによって製造することができる。
以下、限定的でない実施例によって本発明をさらに説明
する。これらの実施例中、特に断らない限゛す、量はす
べて重量によるものであり、温度はすべてＣである。下
記実施例は、本発明の種々の安定剤組成物を教示する。
する。これらの実施例中、特に断らない限゛す、量はす
べて重量によるものであり、温度はすべてＣである。下
記実施例は、本発明の種々の安定剤組成物を教示する。
（１） Ｔ Ｏ−ｉｆはチオグリロール酸イソオタチル
を示す。
を示す。
（２） ＯＨＴ ＰはオルトヒＰ０キシテ第２ｇ−ノー
ルである。
ルである。
（３） Ｔｏ−ワはメルカプトプロピオン酸イソオクチ
ルである。
ルである。
（４３Ｍｉ：ｏはオレイン酸メルカプトエチルである。
（５）ＤＢＴＧはビスチオグリコール酸ジエチレングリ
コールである。
コールである。
（６）ＭＮＰはコーメルヵゾトー’ｌ−ｎ−ノニルフェ
ノールである。
ノールである。
（７）ＭＴＢＦはコーメルカブト轡グーｔ−ブチルフェ
ノールである。
ノールである。
（８）ＭＭＢＰはλ−メルカプトークーメチルーＡ−ｔ
−ブチルフェノールである。
−ブチルフェノールである。
下記実施例に於て、下記処方の予備ブレンドを、低剪断
、低速混合機で調製した後、この予備ツレントヲロール
濡度が／ｑ３ｃの２本ロールミルへ添加する。一方のロ
ールは３０ ＲＰＭで作動され、他方のロールは１１０
ＲＰＭで作動される。添加安定剤の無のない該処方か
らなるンル加工済みブレンドは、ミル上にある最初の一
分の間にピンク色に劣化する。添加安定剤としてθｏｏ
ｉ−ｏ、ｏ：ｔｐｈｒの有機化合物０ＨＴＰのみを有す
る該処方からなるミル加工済み、′ｆブレンド、ミル上
にある最初の一分の間にピンク色に劣化する。かくして
、添加安定剤としての有機化合物０ＨＴＰのみでは該処
方の初期色を改良しない、ａｌθ〜ａりＯρｈ「の本発
明の有機アンチモン化合物を単独で、または０ＨＴＰと
共に、添加安定剤として有する該処方からなる電ル加工
済みブレンドは、イル上にある最初の一分の間にはピン
ク色に劣化しない。
、低速混合機で調製した後、この予備ツレントヲロール
濡度が／ｑ３ｃの２本ロールミルへ添加する。一方のロ
ールは３０ ＲＰＭで作動され、他方のロールは１１０
ＲＰＭで作動される。添加安定剤の無のない該処方か
らなるンル加工済みブレンドは、ミル上にある最初の一
分の間にピンク色に劣化する。添加安定剤としてθｏｏ
ｉ−ｏ、ｏ：ｔｐｈｒの有機化合物０ＨＴＰのみを有す
る該処方からなるミル加工済み、′ｆブレンド、ミル上
にある最初の一分の間にピンク色に劣化する。かくして
、添加安定剤としての有機化合物０ＨＴＰのみでは該処
方の初期色を改良しない、ａｌθ〜ａりＯρｈ「の本発
明の有機アンチモン化合物を単独で、または０ＨＴＰと
共に、添加安定剤として有する該処方からなる電ル加工
済みブレンドは、イル上にある最初の一分の間にはピン
ク色に劣化しない。
かくして、予備ブレンドを１／Ｌ／に導入してから一分
後に樹脂試料を取り１次いで、／分間隔でさらに樹脂試
料を取る。各樹脂試料の四−ル側の白色度を、ガードナ
ーＸＬ−コ３型トリスチミュラスカ２リメーター（Ｇａ
ｒｄｎｅｒ Ｍｏｄｅｌ Ｘ Ｌ −，２３Ｔｒｌｓｔ
１ｍｕｌｕｓ Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｅｒ） で測定し、
＾ＳＴＭ３／３−７３ノ臂ラグラフ ＆、 ＡおよびＳ
、り（ＡＳＴＭ／ｆ ”＋ ） Ｊ ７ ＄ ｇダを頁
）に従って白色度指数（Ｗｂ！ｔａｎｅｓｓ Ｉｎｄｅ
＋ｃ）をめた。白色度指数値を。
後に樹脂試料を取り１次いで、／分間隔でさらに樹脂試
料を取る。各樹脂試料の四−ル側の白色度を、ガードナ
ーＸＬ−コ３型トリスチミュラスカ２リメーター（Ｇａ
ｒｄｎｅｒ Ｍｏｄｅｌ Ｘ Ｌ −，２３Ｔｒｌｓｔ
１ｍｕｌｕｓ Ｃｏｌｏｒｉｍｅｔｅｒ） で測定し、
＾ＳＴＭ３／３−７３ノ臂ラグラフ ＆、 ＡおよびＳ
、り（ＡＳＴＭ／ｆ ”＋ ） Ｊ ７ ＄ ｇダを頁
）に従って白色度指数（Ｗｂ！ｔａｎｅｓｓ Ｉｎｄｅ
＋ｃ）をめた。白色度指数値を。
下表に従って数値等級に変換する。これらの等級を、下
記の結果の表中に示しである。
記の結果の表中に示しである。
数値等級 ｉｏ ｑ ざ り ６！
白色度指数 ｂｏ ｌＩ７句５３ト／θ ヲ材 −６−
／左≦−／６−処−−−１− ポリ塩化ビ＝／’ （９１１００，０００ＭＹＡ ９θ
Ｔ 帥 ３０θ 二酸化チタン ７００ ）やラフインろう （１ｍ） ｌθθ ステアリン酸カルシウム ０．６０ ＡＣ６２９＾ （１渇 θ／Ｓ 安 定 剤 下記の通り （ｇ） ｓ、ｐ、グツ−リッチケミカル社（Ｂ、Ｆ、Ｇ
ｏｏｄｒｌｏｈＣｈｅｍｌａａｌ Ｃｏ、）から得られ
るｒオン（Ｇｏｏｒ＃ ）／θ３ＥＰ−Ｆ−７６ ａυ ステアリン酸カルシウムで被覆された微粒子サイ
ズのＣａＣＯ３ αυ カースタブ；−Ｉレーション（Ｃａｒｓｔａｂ
Ｃｏｒｐｏ−ｒａｔｌｏｎ） からの市販パラフィンろ
うアドパワックス（Ａｄｖａｗ、＠＃ ） ／ ／ｌ
！ｒ（１２１アライｒケミカルコーポレーション（ＡＩ
ｌｌｅｄＣｈｅｍｌｃａｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｌｏｎ）
から得られる酸化低分子量エチレンホモポリマー 安定化結果の表 ３４ ０ＨＴＰ Ｏ，０／左 ピンク ｌＩ峯 ０ＨＴＰ θ０＝２ ピ２り Ｓ奄 ＭＮＰ Ｏ，０／ ピ２り Ａ、 ＭＴＢＰ Ｏ，０／ ピ２り ７奄 ＭＭＢＰ θθ／ ピ２り ｇ奄 ５ｂ（Ｔｏ−ｆｆ）３ θ、２０ ９９ 第３表
の安定剤 黒／ θ２／３ １０／ｇ奄 （Ｔｏ−ｇ）
２Ｓｂ（Ｄ日ＴＧ）Ｓｂ（Ｔｏ−ｇ）２ θコＱ １０
下記時間鋤後の数値等級Ｉ ９ｇ ｇｇ７ｔ Ａ 、！！− １０１０／θ ９Ｋｇ’７！； ／ θ １０ ／θ デ ヲ ｇｇ りｇｇ７７７Ａ！
！； １０１０ ９ｇｇ ’７ ５ り Ａ ５ ／ 、θ １０９９ｇ７Ａ！； ７ ６ ３ １０ ／θ ９ｇｇＡ！； ｇ り ６ ！ｒ ９ｆ ｇｇｇｇ ｇ ７ ／９ 第３表の安定剤Ａ乙 ａユｌ −〇 第３表の安定剤煮７ θ１０ コｌ 第３表の安定剤Ａｇ Ｏ，／２ コツ 第３表の安定剤Ａ ９ ０．ケＯコ３ 第３表の
安定剤Ａ ／ ０ ０．ダニ２１Ｉ 第３表の安定剤屋
／ ／ ０．コ／２Ｓ 第３表の安定剤Ａ／２ θ２／ コ乙 第３表の安定剤Ａ／３ θ２／ （ｌｌＰｈｒ＝樹脂ｌＯＯ部についての部Ｉ 初期色の
目的には、数値等級は、値が左に達した。
／左≦−／６−処−−−１− ポリ塩化ビ＝／’ （９１１００，０００ＭＹＡ ９θ
Ｔ 帥 ３０θ 二酸化チタン ７００ ）やラフインろう （１ｍ） ｌθθ ステアリン酸カルシウム ０．６０ ＡＣ６２９＾ （１渇 θ／Ｓ 安 定 剤 下記の通り （ｇ） ｓ、ｐ、グツ−リッチケミカル社（Ｂ、Ｆ、Ｇ
ｏｏｄｒｌｏｈＣｈｅｍｌａａｌ Ｃｏ、）から得られ
るｒオン（Ｇｏｏｒ＃ ）／θ３ＥＰ−Ｆ−７６ ａυ ステアリン酸カルシウムで被覆された微粒子サイ
ズのＣａＣＯ３ αυ カースタブ；−Ｉレーション（Ｃａｒｓｔａｂ
Ｃｏｒｐｏ−ｒａｔｌｏｎ） からの市販パラフィンろ
うアドパワックス（Ａｄｖａｗ、＠＃ ） ／ ／ｌ
！ｒ（１２１アライｒケミカルコーポレーション（ＡＩ
ｌｌｅｄＣｈｅｍｌｃａｌ Ｃｏｒｐｏｒａｔｌｏｎ）
から得られる酸化低分子量エチレンホモポリマー 安定化結果の表 ３４ ０ＨＴＰ Ｏ，０／左 ピンク ｌＩ峯 ０ＨＴＰ θ０＝２ ピ２り Ｓ奄 ＭＮＰ Ｏ，０／ ピ２り Ａ、 ＭＴＢＰ Ｏ，０／ ピ２り ７奄 ＭＭＢＰ θθ／ ピ２り ｇ奄 ５ｂ（Ｔｏ−ｆｆ）３ θ、２０ ９９ 第３表
の安定剤 黒／ θ２／３ １０／ｇ奄 （Ｔｏ−ｇ）
２Ｓｂ（Ｄ日ＴＧ）Ｓｂ（Ｔｏ−ｇ）２ θコＱ １０
下記時間鋤後の数値等級Ｉ ９ｇ ｇｇ７ｔ Ａ 、！！− １０１０／θ ９Ｋｇ’７！； ／ θ １０ ／θ デ ヲ ｇｇ りｇｇ７７７Ａ！
！； １０１０ ９ｇｇ ’７ ５ り Ａ ５ ／ 、θ １０９９ｇ７Ａ！； ７ ６ ３ １０ ／θ ９ｇｇＡ！； ｇ り ６ ！ｒ ９ｆ ｇｇｇｇ ｇ ７ ／９ 第３表の安定剤Ａ乙 ａユｌ −〇 第３表の安定剤煮７ θ１０ コｌ 第３表の安定剤Ａｇ Ｏ，／２ コツ 第３表の安定剤Ａ ９ ０．ケＯコ３ 第３表の
安定剤Ａ ／ ０ ０．ダニ２１Ｉ 第３表の安定剤屋
／ ／ ０．コ／２Ｓ 第３表の安定剤Ａ／２ θ２／ コ乙 第３表の安定剤Ａ／３ θ２／ （ｌｌＰｈｒ＝樹脂ｌＯＯ部についての部Ｉ 初期色の
目的には、数値等級は、値が左に達した。
下記時間 の数値等
１０ １０１０１０ ？ ９ ｇ ざ ７１０１０９
９ｇ ｇ’７ Ａ 、！１ｉ−１０１０１０１０９？
ｇ ｆｆ ’７１０ １０１０１０１０１０ ９ ９
９１０ １０１０ １０１０ ／θ ９９ ９１０１０
９９９ｇ１ｇり １０１０１０ ９ ９ ９ ｇ ｇ り＋１０１０１０
１０ ９ ９ ｑｇ ｇ ユきに止める。
９ｇ ｇ’７ Ａ 、！１ｉ−１０１０１０１０９？
ｇ ｆｆ ’７１０ １０１０１０１０１０ ９ ９
９１０ １０１０ １０１０ ／θ ９９ ９１０１０
９９９ｇ１ｇり １０１０１０ ９ ９ ９ ｇ ｇ り＋１０１０１０
１０ ９ ９ ｑｇ ｇ ユきに止める。
上記表中の数値等級は、本発明の安定剤組成物によって
、改良された初期色が得られることを示している。
、改良された初期色が得られることを示している。
本発明の他の特徴、利益および特別の実施態様は、以上
の説明を読めば当業者には容易に明らかになるであろう
。これらの特別な実施態様は、明らかに反対であること
が示されなげれば特許請求の範囲記載の本発明の主題の
範囲内にある。さらに、本発明のコ、３の特別な実施態
様をかなり詳細に説明したが、本文中で開示しかつ特許
請求の範囲記載の本発明の精神および範囲から離れるこ
となく、これらの実施態様の変化や変更を行うことが可
能である。
の説明を読めば当業者には容易に明らかになるであろう
。これらの特別な実施態様は、明らかに反対であること
が示されなげれば特許請求の範囲記載の本発明の主題の
範囲内にある。さらに、本発明のコ、３の特別な実施態
様をかなり詳細に説明したが、本文中で開示しかつ特許
請求の範囲記載の本発明の精神および範囲から離れるこ
となく、これらの実施態様の変化や変更を行うことが可
能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）Ａ−少なくとも７個のアンチモン原子と少なくと
も７個のアンチモン−硫黄−炭素結合とを有しかつ各ア
ンチモン−硫黄−炭素結合の硫黄−炭素部分がメルカプ
チド、メルカプト酸、メルカプトエステル、カルデン酸
のメルカプトアルキルエステルおよびそれらの混合物か
らなる群から誘導される有機アンチモン化合物または有
機アンチモン化合物の混合物と、日、少なくとも７個の
炭素環式芳香族環を有しかつ全部で２〜６個のヒドロキ
シル基およびメルカプト基が直接該芳香族環に結合して
おり、但し少なくとも７個のヒドロキシル基と少なくと
も７個のメルカプト基とが相隣る環炭素原子に直接結合
していることを条件とする有機化合物または有機化合物
の混合物とを含むハロゲン含有有機ポリマー用安定剤組
成物。 （２１Ａ、式（１）または（１） （Ｒ）３−．５ｂ−（ＳＲ’）、 （Ｔ）または 〔上記式（Ｉ） 、 （１）中、 Ｒはアルキル、アリール、シクロアルキル。 シクロアルケニル、アルアルキル、アルクアリール、ア
ルケニルからなる群から選ばれ； Ｒ１はアルキル、アリール、シクロアルキル、シクロア
ルケニル、アルアルキル。 アルクアリール、アルケニル。 −（ＣＨＲ１２）、−ＣＯＯＲ２゜ Ｏ００ る群から選ばれ； Ｒ２は水素またはアルキルまたはアリールまたはアルケ
ニルまたはシクロアルキルまたはアルコキシアルキルで
あり； Ｒ３はアルキルまたはアリールまたはシクロアルキルま
たはアルケニルであり； Ｒ１２は−Ｈまたはアルキルまたはアリールまたはアル
ケニルまたはシクロアルキル；あるいは−ＯＨもしくは
−ＯＲもしくは されたアルキルまたはアリールまたはアルケニルまたは
シクロアルキルであり； ＯＯ Ｃ０ ２−１ Ｃ＝Ｏ 〇 Ｒ２−、−５ｂ−（ｓＲ’ ）。 ０ ０ Ｃ＝０ からなる群から選ばれ； Ｒ４は未置換のアルキレンまたはアリーレンまたはアル
ケニレン、あるいは７個もしくはλ ０ はアリーレンまたはアルケニレンであり；Ｒ５は３価の
アルキルまたはアリール基であり；Ｒ６はダ価のアルキ
ルまたはアリール基であり；Ｒ４０は未置換のアルキレ
ンまたはアリーレンまキレンであり； Ｏは酸素または硫黄であり； １＝／またはコまたは３であり； １＝／またはコであり； ｍ ＝ ／またはコでありかつｍ’ ＝Ｑまたは／であ
り； ｎ ＝ ／またはΩでありかつｎ／ ＝＝θまたは／で
あり； Ｘは０または／であり、但しｘ二〇のときにはｍ十ｍ’
＝２、ｎ＋ｎ’＝コであることと、Ｘ＝／のときにはｍ
＝ ／、ｍ’＝ｏ、 ｎ ＝ ／、ｎ−＝θであるこ
ととを条件とし、 ２は／またはコまたは、３であり； ａはコまたは３またはりであり； ｑは／またはコまたは３であり； ｐはコまたは３またはグである〕 を有する化合物から選ばれる有機アンチモン化合物また
は有機アンチモン化合物の混合物と、日、式（ＩＩＩ）
または（＋Ｖ）または（Ｖ）１−１ 〔上記式（ＩＩ）〜（Ｖ）中、 Ａは−Ｈまたは−ＯＨまたは一８Ｈであり；Ｂは−Ｈま
たは一〇Ｈまたは一８Ｈであり；ｊは−Ｈまたは−ＳＨ
または−ＯＨまたはＲ２６であり； Ｅバー Ｈｔタハ−ＯＨ’）：ｉ！ −８Ｈ１タハＲ２
６であり； ■は−Ｈまたは−ＳＨまたは−ＯＨまたはＲ２６であり
； ＴＩ は−Ｈまたは一〇Ｈまたは−ＳＨまたはＲ２６で
あり； Ｇは−Ｈまたは−ＯＨまたは一８Ｈであり；Ｇ′ は−
Ｈまたは一８Ｈまたは−ＯＨであり；には−Ｈまたは一
８Ｈまたは−ＯＨまたはＲ２３であり； にＩ は−Ｈまたは−ＯＨまたは一８ＨまたはＲ２３で
あり； Ｌは−Ｈまたは一８Ｈまたは−ＯＨまたはＲ２’５であ
り； Ｍは−Ｈまたは一５Ｈまたは−ＯＨまたはＲ２３であり
： Ｑは−Ｈまたは−ＳＨまたは−ＯＨまたはＲ２３であり
； Ｒ２８はアルキルまたはアリールまたはアルケニルまた
はアルクアリールまたはシクロアルキルまたはアルコキ
シまたはハロゲンであり； Ｒ２６はアルキルまたはアルケニルまたはハロゲンであ
り； Ｒ２２はアルキルまたはアルケニルまたはハロゲンであ
り； Ｒ２３はアルキルまたはアルケニルまたはハロゲンであ
り； Ｒ２４はアルキレンまたはアルケニレンであり ； ２５ Ｒはアルキルまたはアルケニルまたはハロゲンまたは一
８Ｈｉ！たは−ＯＨであり；ｅは／またはλであり； ｔは／または−であり； ＵはＯまたは／またはコまたは３であり；Ｓは０または
／またはコまたは３であり；ｇはＯまたは／またはλま
たは３であり：ｈは／またはλまたは３または弘であり
；にはＯまたは／またはコまたは３であり；ｈ＋にはコ
または３またはりであり； ｅ 十ｔ ＋ ｕはコまたは３またはグであり；但し、
／）式（ＩＶＩに於て、基Ｊ 、 Ｅ 、 Ｔ 、 Ｔ
’のうちの２つは相隣る環炭素原子に直接結合したＯＨ
基およびＳＨ基でなければならないことと１．２）式（
Ｖ） Ｋ於て、基に、に’、Ｌ、ＭｔＱのうちの一つは
相隣る環炭素原子に直接結合したＯＨ基およびＳＨ基で
なければならないこととを条件とする〕 を有する化合物から選ばれる有機化合物または有機化合
物の混合物とを含むハロゲン含有有機ポリマー用安定剤
組成物。 （３）有機アンチモン化合物または有機アンチモン化合
物の混合物が、１＝３でありかっＲ１が−（ＣＨＲ１２
）ｚ−ＣＯＯＲ２（−ここでＲ１２は−Ｈまたはアルキ
ルであり、２＝／またはコであり、Ｒ２はアルキルであ
る）である式（Ｉ）に従うものである特許請求の範囲第
（２１項記載の安定剤組成物。 （４）有機化合物または有機化合物の混合物が、ｅ＝θ
であり、Ｒかアルキルであり、Ｕ＝θまたは／であり、
ｔ”０である式（［１に従うものである特許請求の範囲
第（２）項記載の安定剤組成物。 （５）熱で誘起される劣化を通常受けやすいハロゲン含
有有機ポリマーと特許請求の範囲第（１）項記載の安定
剤組成物の有効量とを含むポリマー組成物。 （６）熱で誘起される劣化を通常受けやすいハロゲン含
有有機ポリマーと特許請求の範囲第（１）項記載の安定
剤組成物の有効量とを含むパイプ。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/406,584 US4440891A (en) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | Halogen-containing polymers stabilized with organic antimony compound and an ortho mercapto phenol compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6067549A true JPS6067549A (ja) | 1985-04-17 |
| JPH0449577B2 JPH0449577B2 (ja) | 1992-08-11 |
Family
ID=23608629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58166420A Granted JPS6067549A (ja) | 1982-08-09 | 1983-09-09 | 有機アンチモン化合物およびオルトメルカプトフエノ−ル化合物によって安定化されたハロゲン含有ポリマ− |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4440891A (ja) |
| EP (1) | EP0134348A1 (ja) |
| JP (1) | JPS6067549A (ja) |
| AU (1) | AU560936B2 (ja) |
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| US4314934A (en) * | 1981-02-26 | 1982-02-09 | Carstab Corporation | Organohalide polymers stabilized with an organotin compound and an ortho mercapto phenol compound |
-
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-
1983
- 1983-08-26 EP EP83304945A patent/EP0134348A1/en not_active Withdrawn
- 1983-08-30 CA CA000435648A patent/CA1202479A/en not_active Expired
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- 1983-09-09 JP JP58166420A patent/JPS6067549A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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