JPS6067440A - フェノールの製造方法 - Google Patents
フェノールの製造方法Info
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- JPS6067440A JPS6067440A JP58174300A JP17430083A JPS6067440A JP S6067440 A JPS6067440 A JP S6067440A JP 58174300 A JP58174300 A JP 58174300A JP 17430083 A JP17430083 A JP 17430083A JP S6067440 A JPS6067440 A JP S6067440A
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ヒドロキシ芳香族化合物の製造方法に関し、
より詳しくは芳香族化合物を液相酸化してヒドロキシ芳
香族化合物を製造する方法に関する。
より詳しくは芳香族化合物を液相酸化してヒドロキシ芳
香族化合物を製造する方法に関する。
芳香族化合物を酸化してヒドロキシ芳香族化合物を製造
する方法として、例えば、ベンゼンからフェノールを製
造する方法がいくつが試みられておシ、（１）リン酸銅
上酸化鉄、酸化マンガン、酸化コバルト若しくは酸化ニ
ッケルとからなる触媒の存在下、４ｏＯ〜６ｏｏ℃でベ
ンゼンを酸素酸化する方法（特開昭４８−６１４３９号
公報）、（２） Ｖ２０ｓ ／ Ａ １２０３触媒の存
在下、亜酸化窒素を酸化剤として用いて、約５ｓｏｔ：
でベンゼンを酸化する方法（触媒、２４巻、１００頁、
１９８２年）等の気相接触方法や、（３）７エントン試
薬として知られている第一鉄イオンの存在下、酸性水溶
液中、過酸化水素で酸化する方法（４）過塩素酸第二鉄
又は硫酸第二鉄の存在下、酸性水溶液中、過酸化水素で
酸化する方法（ジヤーナル、オブ、ケミカル、ソサイエ
ティー、８８巻、５２６９頁（１９６６））、（５）ベ
ンゾキノン、ハイドロキノン、ｅフェニル、ナフタリン
の少なくとも一種と、酢酸第二鉄の存在下、酸性水溶液
中、過酸化水素で酸化する方法（特公昭４９−２０１８
９号公報） 、（６）鉄、ニッケル、コバルト若しくけ
銅の金属イオンとペンタアザシクロヘキサデカンジオン
との錯体の水溶液の存在下、酸素酸化する方法（特開昭
５７〜４７２８号公報）等の液相接触方法が知られてい
る。
する方法として、例えば、ベンゼンからフェノールを製
造する方法がいくつが試みられておシ、（１）リン酸銅
上酸化鉄、酸化マンガン、酸化コバルト若しくは酸化ニ
ッケルとからなる触媒の存在下、４ｏＯ〜６ｏｏ℃でベ
ンゼンを酸素酸化する方法（特開昭４８−６１４３９号
公報）、（２） Ｖ２０ｓ ／ Ａ １２０３触媒の存
在下、亜酸化窒素を酸化剤として用いて、約５ｓｏｔ：
でベンゼンを酸化する方法（触媒、２４巻、１００頁、
１９８２年）等の気相接触方法や、（３）７エントン試
薬として知られている第一鉄イオンの存在下、酸性水溶
液中、過酸化水素で酸化する方法（４）過塩素酸第二鉄
又は硫酸第二鉄の存在下、酸性水溶液中、過酸化水素で
酸化する方法（ジヤーナル、オブ、ケミカル、ソサイエ
ティー、８８巻、５２６９頁（１９６６））、（５）ベ
ンゾキノン、ハイドロキノン、ｅフェニル、ナフタリン
の少なくとも一種と、酢酸第二鉄の存在下、酸性水溶液
中、過酸化水素で酸化する方法（特公昭４９−２０１８
９号公報） 、（６）鉄、ニッケル、コバルト若しくけ
銅の金属イオンとペンタアザシクロヘキサデカンジオン
との錯体の水溶液の存在下、酸素酸化する方法（特開昭
５７〜４７２８号公報）等の液相接触方法が知られてい
る。
上記（１）、 （２）の気相接触方法は、４００Ｃ以上
の高温を必要とし、副反応も多く、父上記（３）〜（６
）の液相接触方法は、温和な条件で反応が進行するも、
収率を低く、共に実用的でない。
の高温を必要とし、副反応も多く、父上記（３）〜（６
）の液相接触方法は、温和な条件で反応が進行するも、
収率を低く、共に実用的でない。
最近、硫酸水溶液中、塩化第−鉤の存在下、常温、常圧
下ベンゼンを空気酸化してフェノールを製造する方法（
「ケミストリーンターズ」３７頁、１９８３年）が報告
され、この方法によると７エントン試薬を用いる方法に
比べ、フェノールの収率が５倍にも達すると報告されて
いる。
下ベンゼンを空気酸化してフェノールを製造する方法（
「ケミストリーンターズ」３７頁、１９８３年）が報告
され、この方法によると７エントン試薬を用いる方法に
比べ、フェノールの収率が５倍にも達すると報告されて
いる。
本発明者らは、この最近報告された方法について研究を
続けた結果、そこで用いられている塩化第一銅の代わシ
に、金属銅と銅（ｎ）化合物を用いるとフェノールの収
率を向上させ、かつ副反応を抑制し得ることを見出して
本発明を完成した。
続けた結果、そこで用いられている塩化第一銅の代わシ
に、金属銅と銅（ｎ）化合物を用いるとフェノールの収
率を向上させ、かつ副反応を抑制し得ることを見出して
本発明を完成した。
すなわち、本発明の要旨は、酸性溶媒中において金属銅
及び銅（Ｉｔ）化合物の存在下、芳香族化合物と分子状
酸素を接触させることからなるヒドロキシ芳香族化合物
の゛製造方法にある。
及び銅（Ｉｔ）化合物の存在下、芳香族化合物と分子状
酸素を接触させることからなるヒドロキシ芳香族化合物
の゛製造方法にある。
本発明において用いられる芳香族化合物は、ベンゼン、
ナフタリン等の非置換の単環若しくは複環からなる芳香
族炭化水素の他、該炭化水素の水素が１個若しくは２個
以上のハロゲン原子や置換基で置換された化合物である
。−・ロゲン原子としては、塩素、臭素、沃素、弗素等
が、置換基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル等の低級アルキル基、メトキン、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ等の低級アルコキシＪ、ｊ； 、ニトロ基
、カルボキシル基の他、ハロゲン原子、水酸基、カルボ
キシル基、スルホン酸基若しくけ低級アシル基等で１４
換された低級置換アルギル基等が挙げられる。。
ナフタリン等の非置換の単環若しくは複環からなる芳香
族炭化水素の他、該炭化水素の水素が１個若しくは２個
以上のハロゲン原子や置換基で置換された化合物である
。−・ロゲン原子としては、塩素、臭素、沃素、弗素等
が、置換基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル等の低級アルキル基、メトキン、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ等の低級アルコキシＪ、ｊ； 、ニトロ基
、カルボキシル基の他、ハロゲン原子、水酸基、カルボ
キシル基、スルホン酸基若しくけ低級アシル基等で１４
換された低級置換アルギル基等が挙げられる。。
上記化合物の具体例としては、ベンゼン、ナ。
フタリンノ他、トルエン、キンレン、エチルベンゼン、
ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、モノク
ロルベンゼン、ジクロルベンゼン、メトキシベンゼン、
エトキンベンゼン、ニトロベンゼン、安息香酸、ベンジ
ルアルコール等が挙げられる。これらの中でもベンゼン
、トルエン、エチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン等
の芳香族炭化水素が好ましく、ベンゼンが最も好ましい
。芳香族化合物は、反応に用いる際は純粋である必要は
なく、該芳香族化合物を含む混合物でもよく、又不活性
な化合物で希釈したものでもよい。
ｎ−プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、モノク
ロルベンゼン、ジクロルベンゼン、メトキシベンゼン、
エトキンベンゼン、ニトロベンゼン、安息香酸、ベンジ
ルアルコール等が挙げられる。これらの中でもベンゼン
、トルエン、エチルベンゼン、ｎ−プロピルベンゼン等
の芳香族炭化水素が好ましく、ベンゼンが最も好ましい
。芳香族化合物は、反応に用いる際は純粋である必要は
なく、該芳香族化合物を含む混合物でもよく、又不活性
な化合物で希釈したものでもよい。
本発明で用いられる酸性溶媒は、硫酸、硝酸、塩酸、燐
酸等の無機酸及び酢酸、しゆう酸、酒石酸、ぎ酸等の有
機酸を含む溶液でおり、特にそれらの水溶液が望ましい
。これらの中でも無機酸の水溶液が望ましく、特に硫酸
の水溶液が望ましい。
酸等の無機酸及び酢酸、しゆう酸、酒石酸、ぎ酸等の有
機酸を含む溶液でおり、特にそれらの水溶液が望ましい
。これらの中でも無機酸の水溶液が望ましく、特に硫酸
の水溶液が望ましい。
該溶媒中における上記各種酸には適度の濃度範囲が存在
し、酸濃度が低くても、高くてもヒドロキシ芳香族化合
物の生成量が減少する傾向がある１、その濃度範囲は一
般的には０００５規定〜５規定であるが、酸の種類によ
シ一定しておらず、例えば硫酸の場合には、０．０１規
定〜０．５規定、望ましくけ１１０２規定〜０．２規定
でおる。
し、酸濃度が低くても、高くてもヒドロキシ芳香族化合
物の生成量が減少する傾向がある１、その濃度範囲は一
般的には０００５規定〜５規定であるが、酸の種類によ
シ一定しておらず、例えば硫酸の場合には、０．０１規
定〜０．５規定、望ましくけ１１０２規定〜０．２規定
でおる。
酸性溶媒と芳香族化合物の使用割合は、通常、酸性溶媒
１を当り、芳香族化合物が１０〜１０００ｄであシ、望
ましくは２０〜４００ｄである。
１を当り、芳香族化合物が１０〜１０００ｄであシ、望
ましくは２０〜４００ｄである。
本発明で用いられる銅（ｎ）化合物としては、硫酸銅、
塩化銅、弗化銅、臭化銅、沃化鋼、硝酸銅、燐酸銅等の
銅（Ｉｔ）無機塩及び酢酸銅、しゆう酸銀、酒石酸銅、
ぎ酸銀等の銅（ｎ）有機塩が挙げられる。。
塩化銅、弗化銅、臭化銅、沃化鋼、硝酸銅、燐酸銅等の
銅（Ｉｔ）無機塩及び酢酸銅、しゆう酸銀、酒石酸銅、
ぎ酸銀等の銅（ｎ）有機塩が挙げられる。。
これらの中でも、銅（Ｉｔ）無機塩が望ましく、特に硫
酸銅（ｎ）が望ましい。銅Ｑｌ）化合物の使用量は、酸
性溶媒１６当り１〜ｓｏδミリモル、好ましくは５〜２
００ミリモルである。
酸銅（ｎ）が望ましい。銅Ｑｌ）化合物の使用量は、酸
性溶媒１６当り１〜ｓｏδミリモル、好ましくは５〜２
００ミリモルである。
金属銅としては、粉末状或いは線状のものが有利に使用
されるが、その形状は限定されない。
されるが、その形状は限定されない。
金属鋼の使用量は、銅（ＩＩ）化合物に対して当量（等
モル）でよいが、望ましくは当量（等モル）以上である
。
モル）でよいが、望ましくは当量（等モル）以上である
。
酸化剤として用いられる分子状酸素としては、酸素、空
気等が挙げられる。これらは、窒素、アルゴン等の不活
性物質で希釈して用いることもできる。又、上記の分子
状酸素は過酸化水素と併用してもよい、。
気等が挙げられる。これらは、窒素、アルゴン等の不活
性物質で希釈して用いることもできる。又、上記の分子
状酸素は過酸化水素と併用してもよい、。
反応（−Ｊ：酸性溶媒中で行なわれるが、所望ならば芳
香族化合物の酸性溶媒中への溶解量全増大させるために
、適当な溶媒を酸性溶媒に共存させることもできる。そ
れら溶媒としては、メタノール、エタノール、インゾロ
パノール、アセトニドＩＪル、ジオキサン、エチレング
リコール、プロピレングリコール、ぎ酸、酢酸等が掌げ
られる。
香族化合物の酸性溶媒中への溶解量全増大させるために
、適当な溶媒を酸性溶媒に共存させることもできる。そ
れら溶媒としては、メタノール、エタノール、インゾロ
パノール、アセトニドＩＪル、ジオキサン、エチレング
リコール、プロピレングリコール、ぎ酸、酢酸等が掌げ
られる。
反応温度は、通常０〜１００℃であり、望ましくけ２０
〜４０℃である１１反応圧力は、常圧でよいが、必要な
らば加圧してもよい。
〜４０℃である１１反応圧力は、常圧でよいが、必要な
らば加圧してもよい。
反応形式は、特に限定されるものでなく、通常の回分式
、連続式或いはそれらを適当に組み合せて行なわれる。
、連続式或いはそれらを適当に組み合せて行なわれる。
反応は、原料の芳香族化合物と＠（■）化合物、金属鋼
及び酸素の接触を効率よく行なわせるために、機械的に
攪拌させながら、或いは充填物を介在させながら行うの
が望ましい１、更に、必要ならば乳化剤としての界面活
性剤の存在下行うことができる。
及び酸素の接触を効率よく行なわせるために、機械的に
攪拌させながら、或いは充填物を介在させながら行うの
が望ましい１、更に、必要ならば乳化剤としての界面活
性剤の存在下行うことができる。
上記のような酸化方法を採ることによシ、芳香族化合物
にヒドロキシ基を付与することができる。本発明の方法
は、特にベンゼンからフェノールを製造する場合に重要
である。３本発明の方法は、先行技術である塩化第一銅
を用いる方法に比べ、ヒドロキシ芳香族化合物の収率を
大巾に上昇することができ、副反応生成物の生成ｊＡｌ
ｆｒ：抑えることができるという効果を有する。
にヒドロキシ基を付与することができる。本発明の方法
は、特にベンゼンからフェノールを製造する場合に重要
である。３本発明の方法は、先行技術である塩化第一銅
を用いる方法に比べ、ヒドロキシ芳香族化合物の収率を
大巾に上昇することができ、副反応生成物の生成ｊＡｌ
ｆｒ：抑えることができるという効果を有する。
以下、本発明を具体例により詳細に説明する。
実施例１
還流冷却器を取付けた２００ｄのフラスコに、０、 Ｉ
Ｎ −Ｈ２ＳＯ４５０ｍｌ 、 ヘ７ゼｙ１０ｍｌ、
ｃｕｓｏ４−ｓａ２ｏ Ｏ，２５４１ｙ （１，０２ミ
リ モル）及Ｕ 金Ｐｉ銅粉末０．０６７１Ｆ（１，
０６ｊＵモル）を入れ、空気芥囲気下、２５℃、１気圧
でマグネテックスタークーで内容物を攪拌した。１２時
間、！け拌？継続した後、反応物を静置し、分離したベ
ンゼン層と水層をそれぞれガスクロマトグラフィーで分
析した。その分析値を基にして、表に示す結果が得られ
た。
Ｎ −Ｈ２ＳＯ４５０ｍｌ 、 ヘ７ゼｙ１０ｍｌ、
ｃｕｓｏ４−ｓａ２ｏ Ｏ，２５４１ｙ （１，０２ミ
リ モル）及Ｕ 金Ｐｉ銅粉末０．０６７１Ｆ（１，
０６ｊＵモル）を入れ、空気芥囲気下、２５℃、１気圧
でマグネテックスタークーで内容物を攪拌した。１２時
間、！け拌？継続した後、反応物を静置し、分離したベ
ンゼン層と水層をそれぞれガスクロマトグラフィーで分
析した。その分析値を基にして、表に示す結果が得られ
た。
比較例１
実姉列１において、０ｕＳＯ４・５Ｈ２０と金Ｋ 銅ノ
代わシに、ＣｕＣ１０，１９７１ｆ （１，９９ミリモ
ル）を用いた以外は、実施例１と同様にして反応を行っ
た。その結果を表に示す。
代わシに、ＣｕＣ１０，１９７１ｆ （１，９９ミリモ
ル）を用いた以外は、実施例１と同様にして反応を行っ
た。その結果を表に示す。
実施例２
０、 Ｉ Ｎ −ＨＮＯ３５０ｍｌ、 ヘｙゼ：／ １
０ ｍｌ、Ｃ！ｕ（ＮＯ３）２−３Ｈ２００，２３６９
ｆ （０，９８ミ リ モル）及び金属銅粉末０．０６
６７５’ （１，０５ミリモル）を用いて、実施例１と
同様にして反応を行った１、その結果を表に示す。
０ ｍｌ、Ｃ！ｕ（ＮＯ３）２−３Ｈ２００，２３６９
ｆ （０，９８ミ リ モル）及び金属銅粉末０．０６
６７５’ （１，０５ミリモル）を用いて、実施例１と
同様にして反応を行った１、その結果を表に示す。
実施例６
０、Ｉ Ｎ−Ｈ２ＳＯ４５０ｄ、ベンゼン１０ｍ１゜（
、ｕＣ１２０，１３３１？ （０，９９ミリモル）及び
金属銅粉末０．０６４２１ｉ’ （ｔ ０１ミリモル）
を用いて、実施例１と同様にして反応を行った。
、ｕＣ１２０，１３３１？ （０，９９ミリモル）及び
金属銅粉末０．０６４２１ｉ’ （ｔ ０１ミリモル）
を用いて、実施例１と同様にして反応を行った。
その結果を表に示す。
表
１・
※）本反応の機構は次のように考えられる。
（Ｃｕ２＋−４−ＯｕＯ，２Ｃｕ＋）
２ Ｃｕ＋−１−０２＋２Ｈ＋−ｈ ２Ｃｕ” 十Ｈ２
０２Ｃｕ＋＋Ｈ２Ｏ２＋Ｈ’ −＋ Ｃｕ２＋４ Ｈ２
０＋・ＯＨ従って、銅基準のフェノール収率は最高で１
６７％（１／６ Ｘ １００チ）であシ、実施例１の収
率１４．４ ％は、最高収率に対し８６．２係に相当す
る。
０２Ｃｕ＋＋Ｈ２Ｏ２＋Ｈ’ −＋ Ｃｕ２＋４ Ｈ２
０＋・ＯＨ従って、銅基準のフェノール収率は最高で１
６７％（１／６ Ｘ １００チ）であシ、実施例１の収
率１４．４ ％は、最高収率に対し８６．２係に相当す
る。
実施例４
ｏ、 Ｉ Ｎ ｉ （！Ｈ３ＣＯＯＨ（水溶液）ｓｏｂ
、ベンゼン１Ｏ−１Ｏｕ（ＯＨ３ＣＯＯ）２−Ｈ２Ｏ０
，２０４５５？（１，０２ミリモル）及び金属銅粉末０
．０６５１ｒ （１，０２ミリモル）を用いて、実施例
１と同様にして反応を行った。その結果、フェノール［
Ｌ１３１ミリモル、ヒドロキノン０．０９５ミリモルが
生成した。銅基準のフェノール収率は６．６チであった
。
、ベンゼン１Ｏ−１Ｏｕ（ＯＨ３ＣＯＯ）２−Ｈ２Ｏ０
，２０４５５？（１，０２ミリモル）及び金属銅粉末０
．０６５１ｒ （１，０２ミリモル）を用いて、実施例
１と同様にして反応を行った。その結果、フェノール［
Ｌ１３１ミリモル、ヒドロキノン０．０９５ミリモルが
生成した。銅基準のフェノール収率は６．６チであった
。
０ｕ（ＯＨ３ＣＯＯ） （酢酸第一銅）は水の存在下で
は、速やかに０ｕ２０ と−して沈澱するために、酢酸
系による比較例１と同様の第一銅塩（’Ｃ！ｕ（Ｃ！Ｈ
３ＣＯＯ）］ を用いた反応は行なえない。しかしなが
ら、本発明のように酢酸第二銅と金属銅を用いることに
より、フェノールを生成し得る。
は、速やかに０ｕ２０ と−して沈澱するために、酢酸
系による比較例１と同様の第一銅塩（’Ｃ！ｕ（Ｃ！Ｈ
３ＣＯＯ）］ を用いた反応は行なえない。しかしなが
ら、本発明のように酢酸第二銅と金属銅を用いることに
より、フェノールを生成し得る。
代理人 内 １） 明
代理人 萩 原 亮 −
Claims (7)
- （１） 酸性溶媒中において金属銅及び銅（Ｉｎ）化合
物の存在下、芳香族化合物と分子状酸素を接触させるこ
とからなるヒドロキシ芳香族化合物の製造方法。 - （２）酸性溶媒が無機酸の水溶液である特許請求の範囲
ｒｌ）項記載の方法。 - （３） 無機酸が硫酸である特許請求の範囲（２）項記
載の方法。 - （４）銅（ＩＩ）化合物が銅（ＩＩ）無機塩である特許
請求の範囲（］）〜（３）項のいずれかに記載の方法。 - （５）銅（ＩＩ）無機塩が硫酸銅（ＩＩ）である特許請
求の範！’；ｉ１ （４）項記載の方法。 - （６）芳香族化合物が芳香族炭化水素である特許請求の
範囲（１）〜（５）項のいずれかに記載の方法。 - （７）芳香族炭化水素がベンゼンである特許請求の範囲
（６）項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58174300A JPS6067440A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | フェノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58174300A JPS6067440A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | フェノールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6067440A true JPS6067440A (ja) | 1985-04-17 |
| JPH0142251B2 JPH0142251B2 (ja) | 1989-09-11 |
Family
ID=15976250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58174300A Granted JPS6067440A (ja) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | フェノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6067440A (ja) |
-
1983
- 1983-09-22 JP JP58174300A patent/JPS6067440A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0142251B2 (ja) | 1989-09-11 |
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