JPS6059356B2 - パルプの製造方法 - Google Patents
パルプの製造方法Info
- Publication number
- JPS6059356B2 JPS6059356B2 JP52145866A JP14586677A JPS6059356B2 JP S6059356 B2 JPS6059356 B2 JP S6059356B2 JP 52145866 A JP52145866 A JP 52145866A JP 14586677 A JP14586677 A JP 14586677A JP S6059356 B2 JPS6059356 B2 JP S6059356B2
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- JP
- Japan
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- cooking
- cooking liquor
- present
- dihydroanthraquinone
- tetrahydroanthraquinone
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、パルプの製造方法に関する。
さらに詳しくは、パルプの原料であるリグノセルロース
材料をアルカリ性の蒸解液又は亜硫酸塩を含む蒸解液で
蒸解し、パルプを製造する方法において、蒸解液中に特
定の化合物を存在させる改良されたパルプの製造方法に
関する。木材などのリグノセルロース材料からパルプを
製造する方法としては、苛性ソーダ或いは炭酸ソーダを
主成分とする蒸解液によつて蒸解するソーダ法、苛性ソ
ーダ及び硫化ソーダを主成分とする蒸解液によつて蒸解
するクラフト法又は亜硫酸塩を主成分とする蒸解液によ
つて蒸解する亜硫酸塩法等がある。
材料をアルカリ性の蒸解液又は亜硫酸塩を含む蒸解液で
蒸解し、パルプを製造する方法において、蒸解液中に特
定の化合物を存在させる改良されたパルプの製造方法に
関する。木材などのリグノセルロース材料からパルプを
製造する方法としては、苛性ソーダ或いは炭酸ソーダを
主成分とする蒸解液によつて蒸解するソーダ法、苛性ソ
ーダ及び硫化ソーダを主成分とする蒸解液によつて蒸解
するクラフト法又は亜硫酸塩を主成分とする蒸解液によ
つて蒸解する亜硫酸塩法等がある。
これらの方法では、いずれもリグノセルロース材料から
リグニンを蒸解除去してセルロースだけを取得すること
が目的である。
リグニンを蒸解除去してセルロースだけを取得すること
が目的である。
しカルながら、リグノセルロース材料からリグニンを溶
出しうるような通常の蒸解条件ではセルロース成分も溶
解され、そのためにパルプ収率が低下する欠点がある。
とくに、ソーダ法では、この欠点が顕著であり、更に蒸
解時間が長い。一方、クラフト法は収率がソーダ法に比
べて高いが、悪臭のメルカプタンと硫化水素が発生し大
気が汚染されるという欠点がある。これらの問題を解決
するために、従来から種々の改良案が提案されてきた。
出しうるような通常の蒸解条件ではセルロース成分も溶
解され、そのためにパルプ収率が低下する欠点がある。
とくに、ソーダ法では、この欠点が顕著であり、更に蒸
解時間が長い。一方、クラフト法は収率がソーダ法に比
べて高いが、悪臭のメルカプタンと硫化水素が発生し大
気が汚染されるという欠点がある。これらの問題を解決
するために、従来から種々の改良案が提案されてきた。
例えば、クラフト法において蒸解液に、ポリサルファイ
ド（Ｎａ２Ｓｉ）のような酸化剤或は水酸化ホウ素ナト
リウム（ＮａＢＨ４）、ヒドラジン、ヒドロキシルアミ
ンなどの還元剤を用いる方法が知られているが、これら
の方法は高温の蒸解工程において不安定であり使用量も
多く、高価である。また、これらの方法では硫黄化合物
による悪臭の問題もあり好ましい方法ではない。近年、
ソーダ法にアントラキノン−モノスルホン酸（以下、Ａ
ＭＳと略す。）を添加して蒸解する方法が提案された。
〔ＺｅｌｌｓｔＯｆｆｐａｐｉｅｒ２ｌ，ＮＯ．ｌ．３
〜７（１９７２）及び東独特許第９８５４９／７３号〕
。
ド（Ｎａ２Ｓｉ）のような酸化剤或は水酸化ホウ素ナト
リウム（ＮａＢＨ４）、ヒドラジン、ヒドロキシルアミ
ンなどの還元剤を用いる方法が知られているが、これら
の方法は高温の蒸解工程において不安定であり使用量も
多く、高価である。また、これらの方法では硫黄化合物
による悪臭の問題もあり好ましい方法ではない。近年、
ソーダ法にアントラキノン−モノスルホン酸（以下、Ａ
ＭＳと略す。）を添加して蒸解する方法が提案された。
〔ＺｅｌｌｓｔＯｆｆｐａｐｉｅｒ２ｌ，ＮＯ．ｌ．３
〜７（１９７２）及び東独特許第９８５４９／７３号〕
。
また、このＡＭＳをソーダ酸素蒸解法の第１工程に使用
して、バルブ収率を向上する方法も提案されている。（
米国特許第３８８８７２７号）しかしながら、近年殆ん
ど完全なりローズドシステムを要求される製紙工業界に
おいて、これらＡＭＳを使用するソーダ法は蒸解後の薬
剤回収工程においてＡＭＳに由来する硫化物が生成し、
その後の工程で、メルカプタンや硫化水素が発生すると
いう欠点を有する。その後、ＡＭＳの代りにアントラキ
ノン誘導体を用いる方法（特開昭５１−４３４０３号、
特開昭５２一３７８０３号）及びナフトキノンなどのキ
ノン類とブタジエン類のジールスーアルダー付加物を用
いる方法（米国特許第４０３６６８１号）が提案された
。
して、バルブ収率を向上する方法も提案されている。（
米国特許第３８８８７２７号）しかしながら、近年殆ん
ど完全なりローズドシステムを要求される製紙工業界に
おいて、これらＡＭＳを使用するソーダ法は蒸解後の薬
剤回収工程においてＡＭＳに由来する硫化物が生成し、
その後の工程で、メルカプタンや硫化水素が発生すると
いう欠点を有する。その後、ＡＭＳの代りにアントラキ
ノン誘導体を用いる方法（特開昭５１−４３４０３号、
特開昭５２一３７８０３号）及びナフトキノンなどのキ
ノン類とブタジエン類のジールスーアルダー付加物を用
いる方法（米国特許第４０３６６８１号）が提案された
。
アントラキノン化合物は上記のように硫化物を生成する
ことはないが、蒸解液に溶解しにくいという欠点があり
、蒸解効果が期待できない。また、ジールスアルダー付
加物としては、実用的には工業用１，４ナフトキノンと
１，３−ブタジエンとの付加物であるが、■業用１，４
−ナフトキノンにはフタル酸や安息香酸などの酸性物質
が含まれ、これら酸性物質を除去することなくジールス
アルダー反応を行なう場合、反応後、該反応物より溶媒
を蒸留等により分離して１，４，４ａ，９ａ−テトラヒ
ドロアントラキノンを取り出す際に、１，４，４ａ，９
ａ−テトラヒドロアントラキノンのエノール化反応が進
み、１，４−ジヒドロアントラヒドロキノンが可成り副
生する。これは融点が高いため１，４，４ａ，９ａ−テ
トラヒドロアントラキノンを取り出すことが困難になり
、工業的に純粋なものが得られないので蒸解効果が十分
とはいえない。また１，４−ジヒドロアントラヒドロキ
ノンは空気中の分子状酸素により酸化される等極めて不
安定であり、とり扱いに問題がある。本発明者らは、上
記実情に鑑み、蒸解剤としての蒸解効果、即ち、バルブ
収率を向上させるとともに蒸解速度を高める助剤を得る
ことを目的として種々検討を重ねた結果、ジヒドロアン
トラキノン類、テトラヒドロアントラキノン類又はこれ
らのキンヒドロン化合物がとくに優れていることを知見
し本発明に到達した。
ことはないが、蒸解液に溶解しにくいという欠点があり
、蒸解効果が期待できない。また、ジールスアルダー付
加物としては、実用的には工業用１，４ナフトキノンと
１，３−ブタジエンとの付加物であるが、■業用１，４
−ナフトキノンにはフタル酸や安息香酸などの酸性物質
が含まれ、これら酸性物質を除去することなくジールス
アルダー反応を行なう場合、反応後、該反応物より溶媒
を蒸留等により分離して１，４，４ａ，９ａ−テトラヒ
ドロアントラキノンを取り出す際に、１，４，４ａ，９
ａ−テトラヒドロアントラキノンのエノール化反応が進
み、１，４−ジヒドロアントラヒドロキノンが可成り副
生する。これは融点が高いため１，４，４ａ，９ａ−テ
トラヒドロアントラキノンを取り出すことが困難になり
、工業的に純粋なものが得られないので蒸解効果が十分
とはいえない。また１，４−ジヒドロアントラヒドロキ
ノンは空気中の分子状酸素により酸化される等極めて不
安定であり、とり扱いに問題がある。本発明者らは、上
記実情に鑑み、蒸解剤としての蒸解効果、即ち、バルブ
収率を向上させるとともに蒸解速度を高める助剤を得る
ことを目的として種々検討を重ねた結果、ジヒドロアン
トラキノン類、テトラヒドロアントラキノン類又はこれ
らのキンヒドロン化合物がとくに優れていることを知見
し本発明に到達した。
すなわち、本発明の要旨は、リグノセルロース材料をア
ルカリ性蒸解液又は亜硫酸塩を含む蒸解液で蒸解し、バ
ルブを製造する方法において、該蒸解液に一般式（１）
或いは（■）（上記一般式（１）或いは（■）中、Ｒ及
びｘはアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、
ノ田ゲン原子、アミノ基若しくはヒドロキシルアミノ基
を示す。
ルカリ性蒸解液又は亜硫酸塩を含む蒸解液で蒸解し、バ
ルブを製造する方法において、該蒸解液に一般式（１）
或いは（■）（上記一般式（１）或いは（■）中、Ｒ及
びｘはアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、
ノ田ゲン原子、アミノ基若しくはヒドロキシルアミノ基
を示す。
また、ｍ及びｎは置換基の数を示し０〜４の整数である
。）で表わされるジヒドロアントラキノン類或いはテト
ラヒドロアントラキノン類又はこれらのキンヒドロン化
合物を存在させることを特徴とするバルブの製造方法に
存する。 本発明を詳細に説明するに、本発明に用いら
れる一般式（１）又は（■）て示されるジヒドロアント
ラキノン類或いはテトラヒドロアントラキノン類は、ナ
フトキノン、ベンゾキノン若しくはそれらの誘導体とブ
タジエン若しくはそれらの誘導体とのジールスアルダー
反応生成物を、次いでＰＨ及び温度を調整しながら酸化
することにより純度よく製造することができる。
。）で表わされるジヒドロアントラキノン類或いはテト
ラヒドロアントラキノン類又はこれらのキンヒドロン化
合物を存在させることを特徴とするバルブの製造方法に
存する。 本発明を詳細に説明するに、本発明に用いら
れる一般式（１）又は（■）て示されるジヒドロアント
ラキノン類或いはテトラヒドロアントラキノン類は、ナ
フトキノン、ベンゾキノン若しくはそれらの誘導体とブ
タジエン若しくはそれらの誘導体とのジールスアルダー
反応生成物を、次いでＰＨ及び温度を調整しながら酸化
することにより純度よく製造することができる。
例えば、１，４−ナフトキノンと１，３−ブタジエンと
を、通常ベンゼンなどの有機溶媒中でジールスアルダー
反応を行ない、生成した１，４，４ａ，９ａ−テトラヒ
ドロアントラキノンをアルカリ水溶液中にてＰＨ８〜１
２に調整したのち、７０℃以下の温度で空気酸化すれば
１，４−ジヒドロアントラキノンが生成する。この場合
ＰＨが１２を超えたり温度が高過ぎるとアントラキノン
が副生するので好ましくない。次いでこれをろ過水洗す
れば純度のよい１，４−ジヒドロアントラキノンが得ら
れる。次に、キンヒドロン化合物は、例えば１，４−ナ
フトキノンと１，３−ブタジエンとのジールスアルダー
反応によつて得られる反応生成物、即ち１，４，４ａ，
？−テトラヒドロアントラキノンを例えば酢酸、芳香族
炭化水素中で空気の存在下で加熱することにより、１，
４−ジヒドロアントラキノンと１，４−ジヒドロアント
ラヒドロキノンとからなる分子化合物であるキンヒドロ
ン化合物が得られる。
を、通常ベンゼンなどの有機溶媒中でジールスアルダー
反応を行ない、生成した１，４，４ａ，９ａ−テトラヒ
ドロアントラキノンをアルカリ水溶液中にてＰＨ８〜１
２に調整したのち、７０℃以下の温度で空気酸化すれば
１，４−ジヒドロアントラキノンが生成する。この場合
ＰＨが１２を超えたり温度が高過ぎるとアントラキノン
が副生するので好ましくない。次いでこれをろ過水洗す
れば純度のよい１，４−ジヒドロアントラキノンが得ら
れる。次に、キンヒドロン化合物は、例えば１，４−ナ
フトキノンと１，３−ブタジエンとのジールスアルダー
反応によつて得られる反応生成物、即ち１，４，４ａ，
？−テトラヒドロアントラキノンを例えば酢酸、芳香族
炭化水素中で空気の存在下で加熱することにより、１，
４−ジヒドロアントラキノンと１，４−ジヒドロアント
ラヒドロキノンとからなる分子化合物であるキンヒドロ
ン化合物が得られる。
また、置換基を有するジヒドロアントラキノン類、テト
ラヒドロアントラキノン類又はそれらのキンヒドロン化
合物もそれぞれ対応する置換基を有するブタジエン誘導
体をジールスアルダー反応の出発原料として用いれば同
様に得ることができる。一般式（１）のジヒドロアント
ラキノン類としては、１，４−ジヒドロアントラキノン
及びその置換体例えば、１−メチルー、２−メチルー、
２，３−ジメチル、２−エチルなどのアルキル置換体；
５−ヒドロキシーなどのヒドロキシ置換体；５−メトキ
シなどのアルコキシ置換体；５ーアミノー、６−アミノ
ーなどのアミノ置換体などが挙げられ、とくに１，４−
ジヒドロアントラキ、ノンが好ましい。
ラヒドロアントラキノン類又はそれらのキンヒドロン化
合物もそれぞれ対応する置換基を有するブタジエン誘導
体をジールスアルダー反応の出発原料として用いれば同
様に得ることができる。一般式（１）のジヒドロアント
ラキノン類としては、１，４−ジヒドロアントラキノン
及びその置換体例えば、１−メチルー、２−メチルー、
２，３−ジメチル、２−エチルなどのアルキル置換体；
５−ヒドロキシーなどのヒドロキシ置換体；５−メトキ
シなどのアルコキシ置換体；５ーアミノー、６−アミノ
ーなどのアミノ置換体などが挙げられ、とくに１，４−
ジヒドロアントラキ、ノンが好ましい。
１，４−ジヒドロアントラキノンは黄色結晶であり、空
気中でも安定である。
気中でも安定である。
一般式（■）のテトラヒドロアントラキノン類としては
、１，４，５，８−テトラヒドロアントラキノン及びそ
の置換体例えば２，６一若しくは・２，７−ジメチルー
、２，３，６，７−テトラメチルなどのアルキル置換体
などが挙げられ、とくに１，４，５，８−テトラヒドロ
アントラキノンが好ましい。この化合物も黄色の結晶で
あり工業製品として貯蔵安定性がよい。また、キンヒド
ロン化合物としては、例えば一般式（１）の１，４−ジ
ヒドロアントラキノンと１，４−ジヒドロアントラヒド
ロキノン又は一般式（■）の１，４，５，８−テトラヒ
ドロアントラキノンと１，４，５，８−テトラヒドロア
ントラヒドロキノン及びそれらの置換体が挙げられ、こ
れらは単なる混合物とは異なり、水素結合による分子化
合物であるため極めて安定性がよく、一１般には金属光
沢のある黒紫色の結晶である。
、１，４，５，８−テトラヒドロアントラキノン及びそ
の置換体例えば２，６一若しくは・２，７−ジメチルー
、２，３，６，７−テトラメチルなどのアルキル置換体
などが挙げられ、とくに１，４，５，８−テトラヒドロ
アントラキノンが好ましい。この化合物も黄色の結晶で
あり工業製品として貯蔵安定性がよい。また、キンヒド
ロン化合物としては、例えば一般式（１）の１，４−ジ
ヒドロアントラキノンと１，４−ジヒドロアントラヒド
ロキノン又は一般式（■）の１，４，５，８−テトラヒ
ドロアントラキノンと１，４，５，８−テトラヒドロア
ントラヒドロキノン及びそれらの置換体が挙げられ、こ
れらは単なる混合物とは異なり、水素結合による分子化
合物であるため極めて安定性がよく、一１般には金属光
沢のある黒紫色の結晶である。
本発明ては以上の化合物の１種又は２種以上を蒸解液に
添加して使用される。本発明で対象とするバルブ原料の
リグノセルロース物質としては、エゾマツ、トドマツ、
モミなどの針葉樹やカバ、ブナ、カエデなどの広葉樹、
その他ワラ、バガスなどが挙げられ、本発明の方法を実
施するには、これらの原料木材チップを予め水に十数時
間以上浸しておき、次いて該チップの絶乾量の０．００
５〜３、好ましくは０．０１〜１．踵量％に相当する本
発明の化合物を添加した蒸解液を用いてバルブ化する。
添加して使用される。本発明で対象とするバルブ原料の
リグノセルロース物質としては、エゾマツ、トドマツ、
モミなどの針葉樹やカバ、ブナ、カエデなどの広葉樹、
その他ワラ、バガスなどが挙げられ、本発明の方法を実
施するには、これらの原料木材チップを予め水に十数時
間以上浸しておき、次いて該チップの絶乾量の０．００
５〜３、好ましくは０．０１〜１．踵量％に相当する本
発明の化合物を添加した蒸解液を用いてバルブ化する。
蒸解液の組成としては、例えばソーダ法では有効アルカ
リ８〜２唾量％、クラフト法では有効アルカｌ月４〜２
鍾量％、硫化度１０〜３唾量％程度の蒸解液組成が通常
用いられる。
リ８〜２唾量％、クラフト法では有効アルカｌ月４〜２
鍾量％、硫化度１０〜３唾量％程度の蒸解液組成が通常
用いられる。
蒸解温度は、従来法と同じ条件でもよいが、本発明の場
合無添加の場合よりは蒸解温度を低下することができ、
また、同一温度では蒸解時間が同じならばカッパー価（
リグニンの残存量を示す）を低下しうるので、通常、ソ
ニダ法では１６０〜２００℃、クラフト法では１４０〜
２００゜Ｃ程度て行なわれる。本発明によれば、従来の
ＡＭＳ或はアントラキノン類を蒸解助剤として用いる公
知の方法より蒸解速度及びバルブ歩留を向上させること
ができる。また、本発明の添加剤は工業的に安定かつ容
易に製造することができる。次に、実施例により本発明
を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えな
い限り以下の実施例に限定されるものではない。
合無添加の場合よりは蒸解温度を低下することができ、
また、同一温度では蒸解時間が同じならばカッパー価（
リグニンの残存量を示す）を低下しうるので、通常、ソ
ニダ法では１６０〜２００℃、クラフト法では１４０〜
２００゜Ｃ程度て行なわれる。本発明によれば、従来の
ＡＭＳ或はアントラキノン類を蒸解助剤として用いる公
知の方法より蒸解速度及びバルブ歩留を向上させること
ができる。また、本発明の添加剤は工業的に安定かつ容
易に製造することができる。次に、実施例により本発明
を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えな
い限り以下の実施例に限定されるものではない。
なお、以下の実施例において％は重量パーセントを示す
。実施例１予め水で浸漬した針葉樹チップを回転攪拌型
オートクレーブに入れ、有効アルカリとして苛性ソーダ
が対絶乾チップ１６％のソーダ蒸解液に本発明の添加剤
及び比較のため従来公知の添加剤を加えて蒸解温度１７
０℃、同温度に達するまでの時間９０分、同温度で８０
分間保持しバルブ化した。
。実施例１予め水で浸漬した針葉樹チップを回転攪拌型
オートクレーブに入れ、有効アルカリとして苛性ソーダ
が対絶乾チップ１６％のソーダ蒸解液に本発明の添加剤
及び比較のため従来公知の添加剤を加えて蒸解温度１７
０℃、同温度に達するまでの時間９０分、同温度で８０
分間保持しバルブ化した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ リグノセルロース材料をアルカリ性蒸解液又は亜硫
酸塩を含む蒸解液で蒸解し、パルプを製造する方法にお
いて、該蒸解液に一般式（ I ）或いは（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
）▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（I
I）（上記一般式（ I ）或いは（II）中、Ｒ及びＸはア
ルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、ハロゲン
原子、アミノ基若しくはヒドロキシルアミノ基を示す。 また、ｍ及びｎは置換基の数を示し０〜４の整数である
。）で表わされるジヒドロアントラキノン類或いはテト
ラヒドロアントラキノン類又はこれらのキンヒドロン化
合物を存在させることを特徴とするパルプの製造方法。
２ 特許請求の範囲第１項記載のジヒドロアントラキノ
ン類が１，４−ジヒドロアントラキノンであることを特
徴とするパルプの製造方法。 ３ 特許請求の範囲第１項記載のテトラヒドロアントラ
キノン類が１，４，５，８−テトラヒドロアントラキノ
ンであることを特徴とするパルプの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52145866A JPS6059356B2 (ja) | 1977-12-05 | 1977-12-05 | パルプの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52145866A JPS6059356B2 (ja) | 1977-12-05 | 1977-12-05 | パルプの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5482401A JPS5482401A (en) | 1979-06-30 |
| JPS6059356B2 true JPS6059356B2 (ja) | 1985-12-24 |
Family
ID=15394861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52145866A Expired JPS6059356B2 (ja) | 1977-12-05 | 1977-12-05 | パルプの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6059356B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1035522C (zh) * | 1989-02-01 | 1997-07-30 | 王建忠 | 植物纤维素与非纤维素的分离方法 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1890040A (en) * | 1928-05-07 | 1932-12-06 | Gen Aniline Works Inc | Production of anthraquinone and derivatives thereof |
| JPS5143403A (en) * | 1974-10-09 | 1976-04-14 | Honshu Paper Co Ltd | Arukariparupuno seizohoho |
| JPS51112903A (en) * | 1975-03-26 | 1976-10-05 | Honshu Paper Co Ltd | Process for digesting lignocellulose material with sulphites |
| JPS5237803A (en) * | 1975-09-05 | 1977-03-24 | Canadian Ind | Process for separating lignin from lignocellulos material |
| US4036681A (en) * | 1976-12-14 | 1977-07-19 | Canadian Industries, Ltd. | Delignification of lignocellulosic material with an alkaline pulping liquor containing a Diels Alder adduct of benzoquinone or naphthoquinone |
| JPS52142055A (en) * | 1976-05-21 | 1977-11-26 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | Preparation of 1,4-dihydroanthraquinones |
| JPS5374101A (en) * | 1976-12-10 | 1978-07-01 | Honshu Paper Co Ltd | Pulp making method |
| JPH054502A (ja) * | 1991-06-27 | 1993-01-14 | Mitsubishi Motors Corp | ホイールキヤツプ |
-
1977
- 1977-12-05 JP JP52145866A patent/JPS6059356B2/ja not_active Expired
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1890040A (en) * | 1928-05-07 | 1932-12-06 | Gen Aniline Works Inc | Production of anthraquinone and derivatives thereof |
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| JPS52142055A (en) * | 1976-05-21 | 1977-11-26 | Kawasaki Kasei Chem Ltd | Preparation of 1,4-dihydroanthraquinones |
| JPS5374101A (en) * | 1976-12-10 | 1978-07-01 | Honshu Paper Co Ltd | Pulp making method |
| US4036681A (en) * | 1976-12-14 | 1977-07-19 | Canadian Industries, Ltd. | Delignification of lignocellulosic material with an alkaline pulping liquor containing a Diels Alder adduct of benzoquinone or naphthoquinone |
| JPH054502A (ja) * | 1991-06-27 | 1993-01-14 | Mitsubishi Motors Corp | ホイールキヤツプ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5482401A (en) | 1979-06-30 |
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