JPS6055062B2 - Ｎ↑４−フエノキシアセチルスルフアニルアミド類および除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式： （但し、式中Ｒｌ，Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立し
て、水素、ハロゲンまたは低級アルキル基を、Ｒ４は水
素、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を、またＲ５
は水素、低級アルコキシカルボニル基、またはカルバモ
イル基を示す）であられされたＮ４−フエノキシアセチ
ルスルフアニルアミド類および、これを有効成分として
含有する除草剤に係る。

上記式１の化合物は例えば、 式： （式中、Ｒｌ，Ｒ２およびＲ３は前記と同意義）であら
れされるフェノキシ酢酸ハライド類を式： （式中、Ｒ４およびＲ５は前記と同意義）であられされ
るスルフアニルアミド類と、不活性有機溶媒中、塩形成
剤あるいは塩化水素捕捉剤、端的には無機あるいは有機
塩基の存在下に反応させることにより得られる。

式■のフェノキシ酢酸クロリド類としては、たとえばフ
ェノキシ酢酸、４−クロルフェノキシ酢酸、２，４ージ
クロルフェノキシ酢酸、３，４ージクロルフェノキシ酢
酸、２−メチルー４−クロルフェノキシ酢酸、のそれぞ
れクロリドが挙げられる。

式■のスルフアニルアミド類としてスルフアニルアミド
のほかＮ１−メトキシカルボニルスルフアニルアミドお
よびＮ１−カルバモイルスルフアニルアミドなどが挙げ
られる。

また塩形成剤としては水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムア
ミド、ナトリウムアルコキシドなどが挙げられ、塩化水
素捕捉剤としてはピリジン、トリエチルアミンなどが挙
げられる。

不活性有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、などの
芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシドなどが挙げられる。

溶媒として前記塩化水素捕捉剤の機能を兼ね備えている
もの、たとえばピリジンの使用は製造工程の簡素化にと
つて便利である。反応は通常室温あるいは僅かに加温し
た状態で行われるが、場合により式■のアシルスルフア
ニルアミド類と溶媒との混合物を冷却しておき、これに
式■の酸ハライドを添加あるいはその溶液を滴下するな
どの方法もとり得る。その後所望の条件で反応を進行さ
せ、最適の収率を得るよう液性を調整して反応を完了さ
せる。また、出発物質および生成物質の物性が許す場合
、たとえば両出発物質の融点が生成物質の融点より充分
低く、いずれも熱に対しての安定性が高い場合などは、
フェノキシ酢酸類をハライドとすることなく遊離カルボ
ン酸のままで、スルフアニルアミド類と共に脱気条件下
に熔融させても直接に目的物質を得ることができる。

上記の方法で得られた式１の化合物は適当な溶媒、たと
えば含水メタノールから再結晶するか、あるいはクロマ
トグラフィー処理により精製される。

またＲ４が水素である場合、得られた化合物を水中に溶
解させ水酸化アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属を
作用させてＲ４をこれらの金属塩とすることもできる。
本発明の化合物（式１）を除草として使用する場合は通
常これらの化合物に対し不活性な液体または固体の担体
で稀釈し、必要があれば適当な助剤たとえば界面活性剤
などをこれに加えて乳剤、粉剤、水和剤、粒剤などの形
態で使用する。

さらに必要があれば他の有効成分を混入して使用するこ
とも可能である。本発明において使用する液体の担体と
しては種々の有機溶剤たとえばケロシン、ベンゼン、キ
シレンなどの炭化水素類、クロルベンゼン、ジクロルエ
チレンなどのハロゲン化炭化水素類、アルコール類、ア
セトンなどのケトン類などが挙げられ、また固体の担体
としてはベントナイト、カオリン、クレー、タルク、酸
性白土、けいそう土、硅砂、微粉状シリカ、炭酸カルシ
ウムなどが挙げられる。

また界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスル
ホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルトリメチル
アンモニウムクロリドなどが挙げられる。

本発明の化合物の除草剤としての使用量は通常有効成分
としてアール当り１．０〜２０．０ｙが好適であるが、
必ずしもこの範囲に限定されるものでなく、後述のよう
に使用場面、施用方法、時期、適用作物、その他の条件
において適当な量使用しうる。

本発明化合物の殺草作用は、単に既存の薬剤に比較して
強力であるばかりでなく、極めて特徴的である。

すなわち、これらは少なくとも畑地において雑草種子の
発芽時のみ作用して、その発芽を強く抑制するが、発芽
後の雑草には全く作用しない。このことは発芽深度が異
なる有用作物の種子には安全であり、雑草のみを枯殺す
ることが可能であり、さらに作物の移植後に処理を行う
ことによつても選択的に雑草のみの発生を抑制すること
ができる。ただし、後述のように湛水状態では、かなり
の生育抑制効果も見られる。

本発明化合物の構造中には、既存の公知フェノキシカル
ボン酸系除草剤およびＮ１−アシルスルフアニルアミド
類あるいはスルフアニリル尿素類除草剤に類似する部分
があるが、殺草特性においてはこれらと全く趣きを異に
するものである。

この事実はこれら既存除草剤を対照として行つた後述の
試験例によつて、きわめて顕著な特性における差異とし
て確認された。本発明者らの推論によると、式１の化合
物中、−Ｒ５であられされるアシル基の種類は、得られ
た化合物の除草効果が最大限に発揮可能となるように水
田・畑地などの使用場面に応じて任意に選択できる。

すなわち適用条件に最適な殺草効果をこのアシル基を選
択することによつて維持しうるものである。またＲｌ，
Ｒ２およびＲ３であられされるベンゼン環上の置換基は
、殺草選択性を著しく変化させるための重要な因子とな
つていることも認められた。さらに通常水素であるＲ４
をアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属によつて置換
することが化合物の殺草特性を、たとえば水に対する溶
解度を高めることによつて、強化させうることも同時に
認められた。前述のように、本発明化合物は、単に殺草
活性が強力であり、したがつて少量の施用によつて充分
な効果を低薬害で期待できるだけでなく、その使用目的
に応じて、適当な化合物を選択して使いわけることので
きるものである。

このようにして本化合物は非農耕地、山林などの非選択
性除草剤としてはもちろん、農耕地用の選択性除草剤と
して、有用作物の播種前あるいは播種後、移植前あるい
は移植後の土壌処理用として、畑地あるいは水田におい
て任意にその殺草活性を発揮させることができる。した
がつて本発明化合物を除草剤として使用する場合には、
その使用目的とくに除去しようとする雑草の種類、施用
する畑地または水田における有用作物の作付、栽培、作
型など状況に応じて最適の化合物の選定ないし組合せが
なされるべきであるが、この最適化合物の選定ないし組
合せは上述の概説および後述の実施例における詳細な開
示を勘案して、それぞれ適宜実行することが可能で″あ
る。以下、本発明を、化合物合成例、製剤例および試験
例によつて、より詳細に説明する。

合成例１ Ｎ１−メトキシカルボニルスルフアニルアミド、７．８
ｋ９を、約４５℃に加温したピリジン５０ｅに溶解した
のち、溶液を一たん約１０℃に冷却、これを２０℃以下
に保ちながら２−メチルー４−クロルフェノキシ酢酸ク
ロリド約７．８ｋ９（スルフアニルアミドに対するモル
比１．０５）を加えた。

この反応液を約６０分間２０℃に保つたのち、水５００
ｅを注入し、その後２０％塩酸約５５ｋｇを添加してＰ
Ｈ値を約２に調整して析出する結晶を炉取した。この粗
結晶を水・メタノールで順次洗浄した上乾燥してＮ１−
メトキシカルボニルーＮ４−（２ーメチルー４゛−クロ
ル）フエノキシアセチルスルフアニルアミド（化合物Ｎ
Ｏ．６）を得た（収量１０．９１ｋ９収率７８．００％
）。

融点１８４８〜１８５）Ｃ 以下同様にして次表の化合物ＮＯ．ｌ〜５、およびＮＯ
．９〜１６を得た。

化合物ＮＯ．７および８は化合物ＮＯ．６を水中で水酸
化ナトリウムおよび水酸化カリウムを作用させて、それ
ぞれナトリウム塩およびカリウム塩とした。合成例２ スルフアニルアミド（８７．０ｆ１０．５モル）と２ー
メチルー４−クロルフェノキシ酢酸（１００．０ｙ１０
．５モル）とを脱気条件下油浴上でかきまぜながら加温
した。

混合物は１０ｒＣで溶融したが、この混融物を１４５℃
にて約３紛間加温をつづけると、溶融物中に結晶が析出
し、急激に固化した。

このものをメタノールにけんだくさせた上、枦過すると
結晶が得られた。

これをアセトンより再結晶してＮ４−（２−メチルー４
−クロル）フエノキシアセチルスルフアニルアミド（化
合物阻１）を得た。（４０ｙ１２２．４７％）。融点２
１８〜２２０℃第１表 本発明化合物例示：製剤例 １水和剤： 本発明化合物５娼、ソルポール（東邦化学工業、商品名
）５部、ルノツクス（東邦化学工業、″商品名）３部、
カープレツクス＃８０（シオノギ製薬、商品名）１５部
およびカオリン２７部を粉砕混和して有効成分５０％を
含有する水和剤を得る。

２粒剤： 本発明化合物５部、リグニンスルホン酸カルシウム５部
、ベントナイト（９）部およびクレー６ＤＷ）を粉砕混
和し水を加え練合して造粒したのち、乾燥して有効成分
５％を含有する粒剤を得る。

３液剤： 本発明化合物ＮＯ．７または８，Ｗ部、ソルポール（東
邦化学工業、商品名）５部の混合物に水８５部を加えて
全量を１０娼とし有効成分１０％の液剤を得る。

試験例 以下の例１〜５における発芽前および発芽後の処理は次
の方法に従つて行つた。

ｌ 発芽前処理（発芽抑制活性）試験とその評価：被験
植物の種子２宋を砂壌土を充填した直径９ｄのポリエチ
レンカップに種類別に播種した。

播種後約５ＷＲの厚さの覆土を行ない、ただちに供試化
合物の水性懸濁液（化合物アセトン溶液、展着剤として
ツイーン２０，１００ｐｐｍ相当を使用）をクロマトス
プレーにより土壌表面に散布した。

希釈水量はアール当り１０ｅとなるように調製した。管
理は温度２５℃、自然日照の温室内で行ない処理後３週
間後に観察した結果を次の６段階評価（以下の試験にお
いて共通）によつて表示した。

５： 枯死または未発芽 ４： 枯死寸前の状態 ３：影響大 ２：影響小 １： わずかに影響 ０：影響なし １１発芽後処理（生育抑制活性）試験： 被験植物の播種後１０日目の幼植物に発芽前処理と同様
に、供試化合物による処理を行つた。

管理、処理後３週間目の観察および評価も同様に行つた
。例１ 結果を次頁の第２表に総括する。

この結果より本発明化合物が雑草の発芽を強力に抑性す
る活性を有することが認められる。これは同一雑草に対
する発芽後の生育抑制活性とは、きわめて対照的なもの
であることが示されている。さらに具体的に言えば、本
発明化合物は生育中の有用作物の移植前または生育中に
用いることによつて、作物の生育に影響を与えることな
く、以後に発芽する雑草のみを制御出来ることが明らか
になつた。

※対照化合物：同一条件によつて処理 Ａ：Ｎ１−メトキシカルボニルスルフアニルア ミド
Ｂ：スルフアニリル尿素Ｃ：４−クロルフェノキシ酢酸 Ｄ：２，４ージクロルフェノキシ酢酸 Ｅ：２−メチルー４−クロルフェノキシ酢酸第２表には
、本発明化合物がその構造の一部に対照化合物の構造に
類似する部分を含んで居るにもかかわらず、その利用面
における殺草活性において顕著な差が現われていること
が示されている。

このことから、本発明化合物が処理可能時期の点では制
限を受けるものの、移植後または発芽後の作物の処理に
関してはきわめて有用であることが判る。

また、対照化合物が発芽後に作用するものであり、ある
いは、広葉雑草のみに有効であるのに対して、本発明化
合物は発芽前に限りイネ科、広葉雑草ともに有効である
ことが示されている。

例２前記１１）の発芽後処理方法に従つて播種後の有用
作物に対する影響と、共生雑草の発芽抑制活性とを対比
して次頁の第３表に総括する結果を得″た。

すなわち、本発明化合物群はいずれも播種後処理によつ
て、畑地に発生する主要な雑草草種に対して強い発芽抑
制ないし殺草効果を示し、トウモロコシ、ダイスに対し
ては、すべて影響を与えな）かつた。

このうち、化合物ＮＯ．ｌ，３ないし６および１０ない
し１４はコムギに対し、ＮＯ．ｌ，９および１３ないし
１６はキユウリに対し、またＮＯ．４はナタネに対して
影響を与えなかつた。

夕 一方対照化合物のうちＡおよびＢは、殺草ないし発
芽抑制活性が認められたが、有用作物のいずれに対して
も著しい影響があり、またその他（Ｃ，ＤおよびＥ）は
両者に対して共に不活性であつた。

例３ 前例と同様の条件て、但し、製剤例１の水和剤を用い畑
地への有用作物の移植後における本発明化合物の作物へ
の影響を対照化合物との比較において試験し、次表の結
果を得た。

本発明化合物は一般に安全性が高く、とくに化合物ＮＯ
．４，５および６は、移植後処理の除草剤としての適性
をも具備していることが確認された。

これに対し対照化合物はいずれも有用作物に対し著しい
薬害を与えている。Ｎ：Ｎ１−メトキシカルボニルーＮ
４−アセチルスルフアニルアミド例４ 例１とほぼ同様な条件の発芽前処理試験を、本発明化合
物の１部と対照化合物Ｆ（リニユロンニ３−（３，４ー
ジクロルフェニル）−１，１−メ”トキシメチル尿素）
を用い、その施用薬量と殺草活性との関係、とくに低薬
量における薬量と活性との相関について行い、結果を次
頁の第５表に総括する。

なお表中、殺草活性は、残草重量／無処理草重量×１０
０（％）の数値で示した。本発明ＮＯ．２，３および６
は２．５′／ａの低薬量においてもハルタデおよびカヤ
ツリグサに対して充分な殺草活性を、５．０ｆ１／ａで
はハコベに対して、１０．０ｆ／ａでは供試雑草のすべ
てに対して充分な殺草活性を示した。

一方、対照として用いたリニユロンは１５．０ｙ／ａで
も供試雑草のいずれに対しても充分な殺草活性を示さな
かつた。

例５ 例１に準じ、有用作物に対する本発明化合物の、発芽前
、発芽後処理の影響を試験し、次頁の第６表に結果を総
括する。

ここで、化合物ＮＯ．４が発芽前処理において、コムギ
に僅かな影響を、ヒートに対して、かなりの．影響を与
えたものの、化合物ＮＯ．２および３は発芽前および発
芽後いずれにおいても何等の影響を与えず、化合物ＮＯ
．４も発芽後においては同様に何等の影響を与えるもの
でないことが確認された。

一方化合物ＮＯ．ｌＯは発芽前処理において、ソルガム
、コムギおよびヒートに対してかなりの影響を与え、同
ＮＯ．ｌ２がコムギに対し相当の、またダイスに対して
僅かな影響を与えることが判つた。さらに化合物ＮＯ．
ｌ４はソルガムに対し僅かな影響を与えた。しかしなが
ら、いずれの供試化合物も、発芽後処理においては有用
作物に何等の影響を与えなかつた。対照として用いたリ
ユニロンＦはトウモロコシの発芽前処理を除き、供試作
物のすべてに対して、その生育を阻害した。

例６ １ｉ＋．壌混和処理試験： バツト（４０ｃｍ×４泗）に砂壌土を填め所定量の供試
化合物を混和深度が５ｃｍになるように混和を行つたの
ち、供試植物を播種（多年生植物の場合は地下茎を移植
）した。

管理、観察（処理後３週間目）、評価は前記１）、Ｉｉ
）と同様に行い次頁の第７表に総括した結果を得た。

第７表により、本発明化合物を土壌混和処理に使用した
場合、処理層の深さが拡大され、一年性雑草のみならず
、多年生雑草に対して、表面処理より高い殺草活性が、
薬量の低い範囲迄、得られることが判る。

しかも、この土壌混和処理の場合でも有用作物との間に
高い選択性が維持可能である特徴を有している。殺草ス
ペクトラムに関して、化合物ＮＯ，４はイヌビエ、メヒ
シバ、イヌタデは枯殺させるがアオビユおよび多年生雑
草に対する殺草作用は弱い。

化．合物ＮＯ５は１０ｆ／ａ以上の薬量で一年生雑草を
すべて枯殺させるが多年生雑草に対してはヒルガオを除
き完全枯死には至らせない。また化合物ＮＯ．３および
ＮＯ．６はハマスゲを除き、すべての供試一年生雑草お
よび多年生雑草を枯殺ζする。

化合物ＮＯ．５，ｌＯ，ｌ２および１４もアオビユおよ
びハマスゲを除くすべての供試雑草に対して満足すべき
効果を示した。

有用作物に対する影響に関して言えば、トウモｆロコシ
に対してはいずれの供試化合物も薬害を示さなかつた。

コムギに対して化合物ＮＯ．４，５および１４は薬害を
示さず、化合物ＮＯ．３および１２は２０ｙ／ａまで増
量して始めて小程度の薬害を示し、化合物Ｎｂ．６およ
び１０は２０ｆ／ａで枯死に至るまたは枯死に近い薬害
を示した。ダイスに対して、化合物ＮＯ．５，６，ｌＯ
，ｌ２および１６が同程度の安全性を示し、同ＮＯ．３
および４よりもやや安全性が高いことが認められた。

すなわち、上記の結果から、化合物ＮＯ．６，ｌＯおよ
び１２は、トウモロコシおよびダイスに、化合物ＮＯ．
３および４はトウモロコシおよびコムギに、化合物ＮＯ
．５および１４はトウモロコシ、コムギおよび゛ダイス
に対する有用性が認められた。

例７ ｉｖイネ試験（ポット）法： ａ／５００ワグネルポツトに水田土壌を填め湛水後、雑
草種子を播種し、かつポット当り２株（３本）のイネを
定植し、定植直前に所定量の供試化合物水性懸濁液を滴
下処理した。

管理は前記１）〜Ｉｊ）と同様に行い、処理１ケ月後に
植物の重量を測定し、無処理植物重量に対する％により
表示し、次頁の第８表に示す結果を得た。上表で明らか
なように、化合物ＮＯ．６および９は２１．０Ｖ／ａの
薬量でまた化合物ＮＯ．ｌＯ，ｌ２および１３は１０．
０ｇ／ａ以上の薬量でタイヌビエ、タマガヤツリおよび
その他広葉雑草の発生を完全に抑制する。また化合物Ｎ
Ｏ．６のアルカリ金属塩である化合物＝ＮＯ．７および
８も活性が高いことが示された。イネに対する安全性で
は、化合物ＮＯ．６，９および１０はやや生育を抑制す
る傾向がみられたが、化合物ｒｌ！０．７，８，９，１
３および１４については全く影響がなかつた。例８ ｖ水稲試験（圃場）法： 野外圃場に設置した５０×５０×５泗のコンクリートポ
ットに水田土壌（砂壌土）をつめ５Ｃ７ｙ！の湛水を行
つた。

所定量の供試化合物水性懸濁液を滴下して処理のうえ、
３日後にポット当り４株のイネを定植した。平均温度１
ＴＣ〜２８℃、自然日照条件下、５０日間放置し、イネ
および残草を抜取り、測定を行ない、水田条件における
、水田一年生雑草に対する除草効果とイネへの影響を観
察して次頁の第９表に総括する結果を得た。※対照薬剤 Ｇ：ペンチオカーブ７％，シメトリン１．５ ％を含む
製剤（クミアイ化学工業； 商品名サターンＳ）。

Ｈ：モリネート８％，シメトリン１．５％および２−メ
チル，４−クロルプロ ピオン酸０．８％を含む製剤（八洲化 学工業；商品名ヤシママメツトＳＭ′）。

１： ２，４，６−トリクロルフェノールー ４５−ニトロ７エニルエーテル（ＣＮＰ）７％を含む製
剤（三井東圧化学：商 品名ＭＯ粒剤）。

上記に示すとおり、化合物ＮＯ．ｌは５．０ｙ／ａ土壌
処理により、タイヌビエ、コナギ、キカシグサ、ミゾハ
コベは少程度発生が認められたがスズメノトウガラシ、
タデ、タマガヤツリは完全に発芽を抑制した。

イネに対しては茎丈をやや抑制したものの生重量には殆
んど影響がなかつた。化合物ＮＯ．５は同２．５ｙ／ａ
により、タイヌビエ、キカシグサを除き、その他の雑草
の発生を完全に抑制し、イネ茎数をやや減少させたが生
重量には影響しなかつた。化合物ＮＯ．ｌは対象一年生
雑草のすべてについて、化合物ＮＯ．６，９，ｌ２およ
び１４はタイヌビエの若干の発生を許すものの、他の雑
草の発生を皆無とした。

ＮＯ．６および１０はイネの茎丈、茎数および生重量を
僅かに減少させたがＮＯ．９は逆にイネの茎数および生
重量を僅かながら増加させた。我国の水田用除草剤とし
て広く用いられている対照薬Ｇはミゾハコベに全く効果
を示さなかつたのに対し、供試化合物はいずれも卓効を
示し、とくに化合物ＮＯ．９および１０はイネへの悪影
響が全くみられす、発芽前処理において水田用一年生雑
草防除の優れた特性を有していることが認められた。

例９ ｖイネ試験（ポット）法（発芽後処理による生，育抑制
効果）：“゜一年生雑草゛ａ／２０００ワグネルポツト
に水田土壌をつめ湛水前に一年雑草種子を播種し、その
直後ポット当り２株（２ゐ葉期）のイネを定植して湛水
した。

その後、イネおよび雑草が下記の葉令に達したと＝き、
所定量の供試化合物の水性懸濁液を滴下処理した。 イ
ネ ： ３．護 ヒ 工 ： ２葉（５ｃｍ） 広葉：５Ｔｆ！！！ｌ こ 管理は前記１）〜Ｉｉ）と同様に行い、処理４５日後、
イネに対する影響ならびに雑草に対する効果を測定し、
次の第１咳に示す結果を得た。

なお表中の対照薬Ａ″はアシユラムＡ（７）Ｎａ塩を３
７％含有する製剤（ｍｌで表示）、またＥは２−メ５チ
ルー４−クロルフェノキシ酢酸Ｅナトリウム塩を１９．
５％含有する製剤である。

上表に示すように、化合物ＮＯ．ｌ，５，７，８おしび
９は、その一部の化合物の一部の草種に対すＳ無効例を
除いて、広く水田に使用されている対？薬Ｇとほぼ同程
度の薬効を示した。

またＧがミ／ハコベに対して無効であるのに対し、これ
らは）ずれも著しい薬効を示した。いずれの楊合にも、
イネには殆んど影響を与えよかつた。一方対照薬Ａ″お
よびＥ″は何れの雑草に対して）実用上有意な影響を与
えなかつた。

上記の結果により供試化合物は湛水条件下ではご芽後の
一年生雑草に対しても有効であり、水田λ草剤として優
れた特性を有していることが認められた。

例１０ ■ イネ試験（ポット）法（発芽後処理による生育抑制
効果）、゜゜多年生雑草゛ａ／５０００ワグネルポツト
に水田土壌を填め、湛水前に多年生雑草の塊茎を植込み
、その直後ポット当り２株のイネを定植して湛水した。

その後、イネおよび雑草が下記の葉令に達したとき、所
定量の供試化合物の水性懸濁液を滴下処理した。 イ
ネ ： ３．７葉 ウリカワ ：３葉 オモダカ ：５葉 ヒルムシロニ５葉 ミズガヤツリニ３葉 マツバイ ： ランナー５節 クログワイニ５葉 管理は前記１−１１１と同様に行い、処理１ケ月後にイ
ネに対する影響ならびに雑草に対する効果を測定し、次
の第１１表に示す結果を得た。

前表で明らかなように、水田での防除困難な発芽後の多
年生雑草中、供試６種に対して、化合物ＮＯ．５，６，
７および８は、現在広く水田に実用化されている対照薬
Ｈと同程度の薬効を示した。

更に化合物ＮＯ．２，３および４はヒルムシロのみに対
しては極大の効果を示し、また化合物ＮＯ，９はクログ
ワイ以外の全供試種に対し、同ＮＯｌＯはオモダカ、マ
ツバイに対してすぐれた効果を示した。これに対して対
照薬Ａ″およびＥ″は全供試種に対して全く影響を与え
ないか、もしくはきわめて僅かな影響を与えたのみであ
つた。また供試化合物および対照薬はともにこの薬量の
範囲ではイネに対する悪影響を認めなかつた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ独
   立して、水素、ハロゲンまたは低級アルキル基を、Ｒ＾
   ４は水素、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を、ま
   た、Ｒ＾５は水素、低級アルコキシカルボニル基または
   カルバモイル基を示す）であらわされたＮ＾４−フェノ
   キシアセチルスルファニルアミド類。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は、それぞれ
   独立して、水素、ハロゲンまたは低級アルキル基を、Ｒ
   ＾４は水素、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を、
   また、Ｒ＾５は水素、低級アルコキシカルボニル基、ま
   たはカルバモイル基を示す）であらわされたＮ＾４−フ
   ェノキシアセチルスルファニルアミド類を有効成分とし
   て含有する除草剤。