JPS6055062B2 - N↑4−フエノキシアセチルスルフアニルアミド類および除草剤 - Google Patents
N↑4−フエノキシアセチルスルフアニルアミド類および除草剤Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
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- A01N41/06—Sulfonic acid amides
-
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-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B6/00—Heating by electric, magnetic or electromagnetic fields
- H05B6/64—Heating using microwaves
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-
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式:
(但し、式中Rl,R2およびR3は、それぞれ独立し
て、水素、ハロゲンまたは低級アルキル基を、R4は水
素、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を、またR5
は水素、低級アルコキシカルボニル基、またはカルバモ
イル基を示す)であられされたN4−フエノキシアセチ
ルスルフアニルアミド類および、これを有効成分として
含有する除草剤に係る。
て、水素、ハロゲンまたは低級アルキル基を、R4は水
素、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を、またR5
は水素、低級アルコキシカルボニル基、またはカルバモ
イル基を示す)であられされたN4−フエノキシアセチ
ルスルフアニルアミド類および、これを有効成分として
含有する除草剤に係る。
上記式1の化合物は例えば、
式:
(式中、Rl,R2およびR3は前記と同意義)であら
れされるフェノキシ酢酸ハライド類を式: (式中、R4およびR5は前記と同意義)であられされ
るスルフアニルアミド類と、不活性有機溶媒中、塩形成
剤あるいは塩化水素捕捉剤、端的には無機あるいは有機
塩基の存在下に反応させることにより得られる。
れされるフェノキシ酢酸ハライド類を式: (式中、R4およびR5は前記と同意義)であられされ
るスルフアニルアミド類と、不活性有機溶媒中、塩形成
剤あるいは塩化水素捕捉剤、端的には無機あるいは有機
塩基の存在下に反応させることにより得られる。
式■のフェノキシ酢酸クロリド類としては、たとえばフ
ェノキシ酢酸、4−クロルフェノキシ酢酸、2,4ージ
クロルフェノキシ酢酸、3,4ージクロルフェノキシ酢
酸、2−メチルー4−クロルフェノキシ酢酸、のそれぞ
れクロリドが挙げられる。
ェノキシ酢酸、4−クロルフェノキシ酢酸、2,4ージ
クロルフェノキシ酢酸、3,4ージクロルフェノキシ酢
酸、2−メチルー4−クロルフェノキシ酢酸、のそれぞ
れクロリドが挙げられる。
式■のスルフアニルアミド類としてスルフアニルアミド
のほかN1−メトキシカルボニルスルフアニルアミドお
よびN1−カルバモイルスルフアニルアミドなどが挙げ
られる。
のほかN1−メトキシカルボニルスルフアニルアミドお
よびN1−カルバモイルスルフアニルアミドなどが挙げ
られる。
また塩形成剤としては水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムア
ミド、ナトリウムアルコキシドなどが挙げられ、塩化水
素捕捉剤としてはピリジン、トリエチルアミンなどが挙
げられる。
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムア
ミド、ナトリウムアルコキシドなどが挙げられ、塩化水
素捕捉剤としてはピリジン、トリエチルアミンなどが挙
げられる。
不活性有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、などの
芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシドなどが挙げられる。
芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、ピリジン、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシドなどが挙げられる。
溶媒として前記塩化水素捕捉剤の機能を兼ね備えている
もの、たとえばピリジンの使用は製造工程の簡素化にと
つて便利である。反応は通常室温あるいは僅かに加温し
た状態で行われるが、場合により式■のアシルスルフア
ニルアミド類と溶媒との混合物を冷却しておき、これに
式■の酸ハライドを添加あるいはその溶液を滴下するな
どの方法もとり得る。その後所望の条件で反応を進行さ
せ、最適の収率を得るよう液性を調整して反応を完了さ
せる。また、出発物質および生成物質の物性が許す場合
、たとえば両出発物質の融点が生成物質の融点より充分
低く、いずれも熱に対しての安定性が高い場合などは、
フェノキシ酢酸類をハライドとすることなく遊離カルボ
ン酸のままで、スルフアニルアミド類と共に脱気条件下
に熔融させても直接に目的物質を得ることができる。
もの、たとえばピリジンの使用は製造工程の簡素化にと
つて便利である。反応は通常室温あるいは僅かに加温し
た状態で行われるが、場合により式■のアシルスルフア
ニルアミド類と溶媒との混合物を冷却しておき、これに
式■の酸ハライドを添加あるいはその溶液を滴下するな
どの方法もとり得る。その後所望の条件で反応を進行さ
せ、最適の収率を得るよう液性を調整して反応を完了さ
せる。また、出発物質および生成物質の物性が許す場合
、たとえば両出発物質の融点が生成物質の融点より充分
低く、いずれも熱に対しての安定性が高い場合などは、
フェノキシ酢酸類をハライドとすることなく遊離カルボ
ン酸のままで、スルフアニルアミド類と共に脱気条件下
に熔融させても直接に目的物質を得ることができる。
上記の方法で得られた式1の化合物は適当な溶媒、たと
えば含水メタノールから再結晶するか、あるいはクロマ
トグラフィー処理により精製される。
えば含水メタノールから再結晶するか、あるいはクロマ
トグラフィー処理により精製される。
またR4が水素である場合、得られた化合物を水中に溶
解させ水酸化アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属を
作用させてR4をこれらの金属塩とすることもできる。
本発明の化合物(式1)を除草として使用する場合は通
常これらの化合物に対し不活性な液体または固体の担体
で稀釈し、必要があれば適当な助剤たとえば界面活性剤
などをこれに加えて乳剤、粉剤、水和剤、粒剤などの形
態で使用する。
解させ水酸化アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属を
作用させてR4をこれらの金属塩とすることもできる。
本発明の化合物(式1)を除草として使用する場合は通
常これらの化合物に対し不活性な液体または固体の担体
で稀釈し、必要があれば適当な助剤たとえば界面活性剤
などをこれに加えて乳剤、粉剤、水和剤、粒剤などの形
態で使用する。
さらに必要があれば他の有効成分を混入して使用するこ
とも可能である。本発明において使用する液体の担体と
しては種々の有機溶剤たとえばケロシン、ベンゼン、キ
シレンなどの炭化水素類、クロルベンゼン、ジクロルエ
チレンなどのハロゲン化炭化水素類、アルコール類、ア
セトンなどのケトン類などが挙げられ、また固体の担体
としてはベントナイト、カオリン、クレー、タルク、酸
性白土、けいそう土、硅砂、微粉状シリカ、炭酸カルシ
ウムなどが挙げられる。
とも可能である。本発明において使用する液体の担体と
しては種々の有機溶剤たとえばケロシン、ベンゼン、キ
シレンなどの炭化水素類、クロルベンゼン、ジクロルエ
チレンなどのハロゲン化炭化水素類、アルコール類、ア
セトンなどのケトン類などが挙げられ、また固体の担体
としてはベントナイト、カオリン、クレー、タルク、酸
性白土、けいそう土、硅砂、微粉状シリカ、炭酸カルシ
ウムなどが挙げられる。
また界面活性剤としては、例えばアルキルベンゼンスル
ホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルトリメチル
アンモニウムクロリドなどが挙げられる。
ホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルキルトリメチル
アンモニウムクロリドなどが挙げられる。
本発明の化合物の除草剤としての使用量は通常有効成分
としてアール当り1.0〜20.0yが好適であるが、
必ずしもこの範囲に限定されるものでなく、後述のよう
に使用場面、施用方法、時期、適用作物、その他の条件
において適当な量使用しうる。
としてアール当り1.0〜20.0yが好適であるが、
必ずしもこの範囲に限定されるものでなく、後述のよう
に使用場面、施用方法、時期、適用作物、その他の条件
において適当な量使用しうる。
本発明化合物の殺草作用は、単に既存の薬剤に比較して
強力であるばかりでなく、極めて特徴的である。
強力であるばかりでなく、極めて特徴的である。
すなわち、これらは少なくとも畑地において雑草種子の
発芽時のみ作用して、その発芽を強く抑制するが、発芽
後の雑草には全く作用しない。このことは発芽深度が異
なる有用作物の種子には安全であり、雑草のみを枯殺す
ることが可能であり、さらに作物の移植後に処理を行う
ことによつても選択的に雑草のみの発生を抑制すること
ができる。ただし、後述のように湛水状態では、かなり
の生育抑制効果も見られる。
発芽時のみ作用して、その発芽を強く抑制するが、発芽
後の雑草には全く作用しない。このことは発芽深度が異
なる有用作物の種子には安全であり、雑草のみを枯殺す
ることが可能であり、さらに作物の移植後に処理を行う
ことによつても選択的に雑草のみの発生を抑制すること
ができる。ただし、後述のように湛水状態では、かなり
の生育抑制効果も見られる。
本発明化合物の構造中には、既存の公知フェノキシカル
ボン酸系除草剤およびN1−アシルスルフアニルアミド
類あるいはスルフアニリル尿素類除草剤に類似する部分
があるが、殺草特性においてはこれらと全く趣きを異に
するものである。
ボン酸系除草剤およびN1−アシルスルフアニルアミド
類あるいはスルフアニリル尿素類除草剤に類似する部分
があるが、殺草特性においてはこれらと全く趣きを異に
するものである。
この事実はこれら既存除草剤を対照として行つた後述の
試験例によつて、きわめて顕著な特性における差異とし
て確認された。本発明者らの推論によると、式1の化合
物中、−R5であられされるアシル基の種類は、得られ
た化合物の除草効果が最大限に発揮可能となるように水
田・畑地などの使用場面に応じて任意に選択できる。
試験例によつて、きわめて顕著な特性における差異とし
て確認された。本発明者らの推論によると、式1の化合
物中、−R5であられされるアシル基の種類は、得られ
た化合物の除草効果が最大限に発揮可能となるように水
田・畑地などの使用場面に応じて任意に選択できる。
すなわち適用条件に最適な殺草効果をこのアシル基を選
択することによつて維持しうるものである。またRl,
R2およびR3であられされるベンゼン環上の置換基は
、殺草選択性を著しく変化させるための重要な因子とな
つていることも認められた。さらに通常水素であるR4
をアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属によつて置換
することが化合物の殺草特性を、たとえば水に対する溶
解度を高めることによつて、強化させうることも同時に
認められた。前述のように、本発明化合物は、単に殺草
活性が強力であり、したがつて少量の施用によつて充分
な効果を低薬害で期待できるだけでなく、その使用目的
に応じて、適当な化合物を選択して使いわけることので
きるものである。
択することによつて維持しうるものである。またRl,
R2およびR3であられされるベンゼン環上の置換基は
、殺草選択性を著しく変化させるための重要な因子とな
つていることも認められた。さらに通常水素であるR4
をアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属によつて置換
することが化合物の殺草特性を、たとえば水に対する溶
解度を高めることによつて、強化させうることも同時に
認められた。前述のように、本発明化合物は、単に殺草
活性が強力であり、したがつて少量の施用によつて充分
な効果を低薬害で期待できるだけでなく、その使用目的
に応じて、適当な化合物を選択して使いわけることので
きるものである。
このようにして本化合物は非農耕地、山林などの非選択
性除草剤としてはもちろん、農耕地用の選択性除草剤と
して、有用作物の播種前あるいは播種後、移植前あるい
は移植後の土壌処理用として、畑地あるいは水田におい
て任意にその殺草活性を発揮させることができる。した
がつて本発明化合物を除草剤として使用する場合には、
その使用目的とくに除去しようとする雑草の種類、施用
する畑地または水田における有用作物の作付、栽培、作
型など状況に応じて最適の化合物の選定ないし組合せが
なされるべきであるが、この最適化合物の選定ないし組
合せは上述の概説および後述の実施例における詳細な開
示を勘案して、それぞれ適宜実行することが可能で″あ
る。以下、本発明を、化合物合成例、製剤例および試験
例によつて、より詳細に説明する。
性除草剤としてはもちろん、農耕地用の選択性除草剤と
して、有用作物の播種前あるいは播種後、移植前あるい
は移植後の土壌処理用として、畑地あるいは水田におい
て任意にその殺草活性を発揮させることができる。した
がつて本発明化合物を除草剤として使用する場合には、
その使用目的とくに除去しようとする雑草の種類、施用
する畑地または水田における有用作物の作付、栽培、作
型など状況に応じて最適の化合物の選定ないし組合せが
なされるべきであるが、この最適化合物の選定ないし組
合せは上述の概説および後述の実施例における詳細な開
示を勘案して、それぞれ適宜実行することが可能で″あ
る。以下、本発明を、化合物合成例、製剤例および試験
例によつて、より詳細に説明する。
合成例1
N1−メトキシカルボニルスルフアニルアミド、7.8
k9を、約45℃に加温したピリジン50eに溶解した
のち、溶液を一たん約10℃に冷却、これを20℃以下
に保ちながら2−メチルー4−クロルフェノキシ酢酸ク
ロリド約7.8k9(スルフアニルアミドに対するモル
比1.05)を加えた。
k9を、約45℃に加温したピリジン50eに溶解した
のち、溶液を一たん約10℃に冷却、これを20℃以下
に保ちながら2−メチルー4−クロルフェノキシ酢酸ク
ロリド約7.8k9(スルフアニルアミドに対するモル
比1.05)を加えた。
この反応液を約60分間20℃に保つたのち、水500
eを注入し、その後20%塩酸約55kgを添加してP
H値を約2に調整して析出する結晶を炉取した。この粗
結晶を水・メタノールで順次洗浄した上乾燥してN1−
メトキシカルボニルーN4−(2ーメチルー4゛−クロ
ル)フエノキシアセチルスルフアニルアミド(化合物N
O.6)を得た(収量10.91k9収率78.00%
)。
eを注入し、その後20%塩酸約55kgを添加してP
H値を約2に調整して析出する結晶を炉取した。この粗
結晶を水・メタノールで順次洗浄した上乾燥してN1−
メトキシカルボニルーN4−(2ーメチルー4゛−クロ
ル)フエノキシアセチルスルフアニルアミド(化合物N
O.6)を得た(収量10.91k9収率78.00%
)。
融点1848〜185)C
以下同様にして次表の化合物NO.l〜5、およびNO
.9〜16を得た。
.9〜16を得た。
化合物NO.7および8は化合物NO.6を水中で水酸
化ナトリウムおよび水酸化カリウムを作用させて、それ
ぞれナトリウム塩およびカリウム塩とした。合成例2 スルフアニルアミド(87.0f10.5モル)と2ー
メチルー4−クロルフェノキシ酢酸(100.0y10
.5モル)とを脱気条件下油浴上でかきまぜながら加温
した。
化ナトリウムおよび水酸化カリウムを作用させて、それ
ぞれナトリウム塩およびカリウム塩とした。合成例2 スルフアニルアミド(87.0f10.5モル)と2ー
メチルー4−クロルフェノキシ酢酸(100.0y10
.5モル)とを脱気条件下油浴上でかきまぜながら加温
した。
混合物は10rCで溶融したが、この混融物を145℃
にて約3紛間加温をつづけると、溶融物中に結晶が析出
し、急激に固化した。
にて約3紛間加温をつづけると、溶融物中に結晶が析出
し、急激に固化した。
このものをメタノールにけんだくさせた上、枦過すると
結晶が得られた。
結晶が得られた。
これをアセトンより再結晶してN4−(2−メチルー4
−クロル)フエノキシアセチルスルフアニルアミド(化
合物阻1)を得た。(40y122.47%)。融点2
18〜220℃第1表 本発明化合物例示:製剤例 1水和剤: 本発明化合物5娼、ソルポール(東邦化学工業、商品名
)5部、ルノツクス(東邦化学工業、″商品名)3部、
カープレツクス#80(シオノギ製薬、商品名)15部
およびカオリン27部を粉砕混和して有効成分50%を
含有する水和剤を得る。
−クロル)フエノキシアセチルスルフアニルアミド(化
合物阻1)を得た。(40y122.47%)。融点2
18〜220℃第1表 本発明化合物例示:製剤例 1水和剤: 本発明化合物5娼、ソルポール(東邦化学工業、商品名
)5部、ルノツクス(東邦化学工業、″商品名)3部、
カープレツクス#80(シオノギ製薬、商品名)15部
およびカオリン27部を粉砕混和して有効成分50%を
含有する水和剤を得る。
2粒剤:
本発明化合物5部、リグニンスルホン酸カルシウム5部
、ベントナイト(9)部およびクレー6DW)を粉砕混
和し水を加え練合して造粒したのち、乾燥して有効成分
5%を含有する粒剤を得る。
、ベントナイト(9)部およびクレー6DW)を粉砕混
和し水を加え練合して造粒したのち、乾燥して有効成分
5%を含有する粒剤を得る。
3液剤:
本発明化合物NO.7または8,W部、ソルポール(東
邦化学工業、商品名)5部の混合物に水85部を加えて
全量を10娼とし有効成分10%の液剤を得る。
邦化学工業、商品名)5部の混合物に水85部を加えて
全量を10娼とし有効成分10%の液剤を得る。
試験例
以下の例1〜5における発芽前および発芽後の処理は次
の方法に従つて行つた。
の方法に従つて行つた。
l 発芽前処理(発芽抑制活性)試験とその評価:被験
植物の種子2宋を砂壌土を充填した直径9dのポリエチ
レンカップに種類別に播種した。
植物の種子2宋を砂壌土を充填した直径9dのポリエチ
レンカップに種類別に播種した。
播種後約5WRの厚さの覆土を行ない、ただちに供試化
合物の水性懸濁液(化合物アセトン溶液、展着剤として
ツイーン20,100ppm相当を使用)をクロマトス
プレーにより土壌表面に散布した。
合物の水性懸濁液(化合物アセトン溶液、展着剤として
ツイーン20,100ppm相当を使用)をクロマトス
プレーにより土壌表面に散布した。
希釈水量はアール当り10eとなるように調製した。管
理は温度25℃、自然日照の温室内で行ない処理後3週
間後に観察した結果を次の6段階評価(以下の試験にお
いて共通)によつて表示した。
理は温度25℃、自然日照の温室内で行ない処理後3週
間後に観察した結果を次の6段階評価(以下の試験にお
いて共通)によつて表示した。
5: 枯死または未発芽
4: 枯死寸前の状態
3:影響大
2:影響小
1: わずかに影響
0:影響なし
11発芽後処理(生育抑制活性)試験:
被験植物の播種後10日目の幼植物に発芽前処理と同様
に、供試化合物による処理を行つた。
に、供試化合物による処理を行つた。
管理、処理後3週間目の観察および評価も同様に行つた
。例1 結果を次頁の第2表に総括する。
。例1 結果を次頁の第2表に総括する。
この結果より本発明化合物が雑草の発芽を強力に抑性す
る活性を有することが認められる。これは同一雑草に対
する発芽後の生育抑制活性とは、きわめて対照的なもの
であることが示されている。さらに具体的に言えば、本
発明化合物は生育中の有用作物の移植前または生育中に
用いることによつて、作物の生育に影響を与えることな
く、以後に発芽する雑草のみを制御出来ることが明らか
になつた。
る活性を有することが認められる。これは同一雑草に対
する発芽後の生育抑制活性とは、きわめて対照的なもの
であることが示されている。さらに具体的に言えば、本
発明化合物は生育中の有用作物の移植前または生育中に
用いることによつて、作物の生育に影響を与えることな
く、以後に発芽する雑草のみを制御出来ることが明らか
になつた。
※対照化合物:同一条件によつて処理
A:N1−メトキシカルボニルスルフアニルア ミド
B:スルフアニリル尿素C:4−クロルフェノキシ酢酸 D:2,4ージクロルフェノキシ酢酸 E:2−メチルー4−クロルフェノキシ酢酸第2表には
、本発明化合物がその構造の一部に対照化合物の構造に
類似する部分を含んで居るにもかかわらず、その利用面
における殺草活性において顕著な差が現われていること
が示されている。
B:スルフアニリル尿素C:4−クロルフェノキシ酢酸 D:2,4ージクロルフェノキシ酢酸 E:2−メチルー4−クロルフェノキシ酢酸第2表には
、本発明化合物がその構造の一部に対照化合物の構造に
類似する部分を含んで居るにもかかわらず、その利用面
における殺草活性において顕著な差が現われていること
が示されている。
このことから、本発明化合物が処理可能時期の点では制
限を受けるものの、移植後または発芽後の作物の処理に
関してはきわめて有用であることが判る。
限を受けるものの、移植後または発芽後の作物の処理に
関してはきわめて有用であることが判る。
また、対照化合物が発芽後に作用するものであり、ある
いは、広葉雑草のみに有効であるのに対して、本発明化
合物は発芽前に限りイネ科、広葉雑草ともに有効である
ことが示されている。
いは、広葉雑草のみに有効であるのに対して、本発明化
合物は発芽前に限りイネ科、広葉雑草ともに有効である
ことが示されている。
例2前記11)の発芽後処理方法に従つて播種後の有用
作物に対する影響と、共生雑草の発芽抑制活性とを対比
して次頁の第3表に総括する結果を得″た。
作物に対する影響と、共生雑草の発芽抑制活性とを対比
して次頁の第3表に総括する結果を得″た。
すなわち、本発明化合物群はいずれも播種後処理によつ
て、畑地に発生する主要な雑草草種に対して強い発芽抑
制ないし殺草効果を示し、トウモロコシ、ダイスに対し
ては、すべて影響を与えな)かつた。
て、畑地に発生する主要な雑草草種に対して強い発芽抑
制ないし殺草効果を示し、トウモロコシ、ダイスに対し
ては、すべて影響を与えな)かつた。
このうち、化合物NO.l,3ないし6および10ない
し14はコムギに対し、NO.l,9および13ないし
16はキユウリに対し、またNO.4はナタネに対して
影響を与えなかつた。
し14はコムギに対し、NO.l,9および13ないし
16はキユウリに対し、またNO.4はナタネに対して
影響を与えなかつた。
夕 一方対照化合物のうちAおよびBは、殺草ないし発
芽抑制活性が認められたが、有用作物のいずれに対して
も著しい影響があり、またその他(C,DおよびE)は
両者に対して共に不活性であつた。
芽抑制活性が認められたが、有用作物のいずれに対して
も著しい影響があり、またその他(C,DおよびE)は
両者に対して共に不活性であつた。
例3
前例と同様の条件て、但し、製剤例1の水和剤を用い畑
地への有用作物の移植後における本発明化合物の作物へ
の影響を対照化合物との比較において試験し、次表の結
果を得た。
地への有用作物の移植後における本発明化合物の作物へ
の影響を対照化合物との比較において試験し、次表の結
果を得た。
本発明化合物は一般に安全性が高く、とくに化合物NO
.4,5および6は、移植後処理の除草剤としての適性
をも具備していることが確認された。
.4,5および6は、移植後処理の除草剤としての適性
をも具備していることが確認された。
これに対し対照化合物はいずれも有用作物に対し著しい
薬害を与えている。N:N1−メトキシカルボニルーN
4−アセチルスルフアニルアミド例4 例1とほぼ同様な条件の発芽前処理試験を、本発明化合
物の1部と対照化合物F(リニユロンニ3−(3,4ー
ジクロルフェニル)−1,1−メ”トキシメチル尿素)
を用い、その施用薬量と殺草活性との関係、とくに低薬
量における薬量と活性との相関について行い、結果を次
頁の第5表に総括する。
薬害を与えている。N:N1−メトキシカルボニルーN
4−アセチルスルフアニルアミド例4 例1とほぼ同様な条件の発芽前処理試験を、本発明化合
物の1部と対照化合物F(リニユロンニ3−(3,4ー
ジクロルフェニル)−1,1−メ”トキシメチル尿素)
を用い、その施用薬量と殺草活性との関係、とくに低薬
量における薬量と活性との相関について行い、結果を次
頁の第5表に総括する。
なお表中、殺草活性は、残草重量/無処理草重量×10
0(%)の数値で示した。本発明NO.2,3および6
は2.5′/aの低薬量においてもハルタデおよびカヤ
ツリグサに対して充分な殺草活性を、5.0f1/aで
はハコベに対して、10.0f/aでは供試雑草のすべ
てに対して充分な殺草活性を示した。
0(%)の数値で示した。本発明NO.2,3および6
は2.5′/aの低薬量においてもハルタデおよびカヤ
ツリグサに対して充分な殺草活性を、5.0f1/aで
はハコベに対して、10.0f/aでは供試雑草のすべ
てに対して充分な殺草活性を示した。
一方、対照として用いたリニユロンは15.0y/aで
も供試雑草のいずれに対しても充分な殺草活性を示さな
かつた。
も供試雑草のいずれに対しても充分な殺草活性を示さな
かつた。
例5
例1に準じ、有用作物に対する本発明化合物の、発芽前
、発芽後処理の影響を試験し、次頁の第6表に結果を総
括する。
、発芽後処理の影響を試験し、次頁の第6表に結果を総
括する。
ここで、化合物NO.4が発芽前処理において、コムギ
に僅かな影響を、ヒートに対して、かなりの.影響を与
えたものの、化合物NO.2および3は発芽前および発
芽後いずれにおいても何等の影響を与えず、化合物NO
.4も発芽後においては同様に何等の影響を与えるもの
でないことが確認された。
に僅かな影響を、ヒートに対して、かなりの.影響を与
えたものの、化合物NO.2および3は発芽前および発
芽後いずれにおいても何等の影響を与えず、化合物NO
.4も発芽後においては同様に何等の影響を与えるもの
でないことが確認された。
一方化合物NO.lOは発芽前処理において、ソルガム
、コムギおよびヒートに対してかなりの影響を与え、同
NO.l2がコムギに対し相当の、またダイスに対して
僅かな影響を与えることが判つた。さらに化合物NO.
l4はソルガムに対し僅かな影響を与えた。しかしなが
ら、いずれの供試化合物も、発芽後処理においては有用
作物に何等の影響を与えなかつた。対照として用いたリ
ユニロンFはトウモロコシの発芽前処理を除き、供試作
物のすべてに対して、その生育を阻害した。
、コムギおよびヒートに対してかなりの影響を与え、同
NO.l2がコムギに対し相当の、またダイスに対して
僅かな影響を与えることが判つた。さらに化合物NO.
l4はソルガムに対し僅かな影響を与えた。しかしなが
ら、いずれの供試化合物も、発芽後処理においては有用
作物に何等の影響を与えなかつた。対照として用いたリ
ユニロンFはトウモロコシの発芽前処理を除き、供試作
物のすべてに対して、その生育を阻害した。
例6
1i+.壌混和処理試験:
バツト(40cm×4泗)に砂壌土を填め所定量の供試
化合物を混和深度が5cmになるように混和を行つたの
ち、供試植物を播種(多年生植物の場合は地下茎を移植
)した。
化合物を混和深度が5cmになるように混和を行つたの
ち、供試植物を播種(多年生植物の場合は地下茎を移植
)した。
管理、観察(処理後3週間目)、評価は前記1)、Ii
)と同様に行い次頁の第7表に総括した結果を得た。
)と同様に行い次頁の第7表に総括した結果を得た。
第7表により、本発明化合物を土壌混和処理に使用した
場合、処理層の深さが拡大され、一年性雑草のみならず
、多年生雑草に対して、表面処理より高い殺草活性が、
薬量の低い範囲迄、得られることが判る。
場合、処理層の深さが拡大され、一年性雑草のみならず
、多年生雑草に対して、表面処理より高い殺草活性が、
薬量の低い範囲迄、得られることが判る。
しかも、この土壌混和処理の場合でも有用作物との間に
高い選択性が維持可能である特徴を有している。殺草ス
ペクトラムに関して、化合物NO,4はイヌビエ、メヒ
シバ、イヌタデは枯殺させるがアオビユおよび多年生雑
草に対する殺草作用は弱い。
高い選択性が維持可能である特徴を有している。殺草ス
ペクトラムに関して、化合物NO,4はイヌビエ、メヒ
シバ、イヌタデは枯殺させるがアオビユおよび多年生雑
草に対する殺草作用は弱い。
化.合物NO5は10f/a以上の薬量で一年生雑草を
すべて枯殺させるが多年生雑草に対してはヒルガオを除
き完全枯死には至らせない。また化合物NO.3および
NO.6はハマスゲを除き、すべての供試一年生雑草お
よび多年生雑草を枯殺ζする。
すべて枯殺させるが多年生雑草に対してはヒルガオを除
き完全枯死には至らせない。また化合物NO.3および
NO.6はハマスゲを除き、すべての供試一年生雑草お
よび多年生雑草を枯殺ζする。
化合物NO.5,lO,l2および14もアオビユおよ
びハマスゲを除くすべての供試雑草に対して満足すべき
効果を示した。
びハマスゲを除くすべての供試雑草に対して満足すべき
効果を示した。
有用作物に対する影響に関して言えば、トウモfロコシ
に対してはいずれの供試化合物も薬害を示さなかつた。
に対してはいずれの供試化合物も薬害を示さなかつた。
コムギに対して化合物NO.4,5および14は薬害を
示さず、化合物NO.3および12は20y/aまで増
量して始めて小程度の薬害を示し、化合物Nb.6およ
び10は20f/aで枯死に至るまたは枯死に近い薬害
を示した。ダイスに対して、化合物NO.5,6,lO
,l2および16が同程度の安全性を示し、同NO.3
および4よりもやや安全性が高いことが認められた。
示さず、化合物NO.3および12は20y/aまで増
量して始めて小程度の薬害を示し、化合物Nb.6およ
び10は20f/aで枯死に至るまたは枯死に近い薬害
を示した。ダイスに対して、化合物NO.5,6,lO
,l2および16が同程度の安全性を示し、同NO.3
および4よりもやや安全性が高いことが認められた。
すなわち、上記の結果から、化合物NO.6,lOおよ
び12は、トウモロコシおよびダイスに、化合物NO.
3および4はトウモロコシおよびコムギに、化合物NO
.5および14はトウモロコシ、コムギおよび゛ダイス
に対する有用性が認められた。
び12は、トウモロコシおよびダイスに、化合物NO.
3および4はトウモロコシおよびコムギに、化合物NO
.5および14はトウモロコシ、コムギおよび゛ダイス
に対する有用性が認められた。
例7
ivイネ試験(ポット)法:
a/500ワグネルポツトに水田土壌を填め湛水後、雑
草種子を播種し、かつポット当り2株(3本)のイネを
定植し、定植直前に所定量の供試化合物水性懸濁液を滴
下処理した。
草種子を播種し、かつポット当り2株(3本)のイネを
定植し、定植直前に所定量の供試化合物水性懸濁液を滴
下処理した。
管理は前記1)〜Ij)と同様に行い、処理1ケ月後に
植物の重量を測定し、無処理植物重量に対する%により
表示し、次頁の第8表に示す結果を得た。上表で明らか
なように、化合物NO.6および9は21.0V/aの
薬量でまた化合物NO.lO,l2および13は10.
0g/a以上の薬量でタイヌビエ、タマガヤツリおよび
その他広葉雑草の発生を完全に抑制する。また化合物N
O.6のアルカリ金属塩である化合物=NO.7および
8も活性が高いことが示された。イネに対する安全性で
は、化合物NO.6,9および10はやや生育を抑制す
る傾向がみられたが、化合物rl!0.7,8,9,1
3および14については全く影響がなかつた。例8 v水稲試験(圃場)法: 野外圃場に設置した50×50×5泗のコンクリートポ
ットに水田土壌(砂壌土)をつめ5C7y!の湛水を行
つた。
植物の重量を測定し、無処理植物重量に対する%により
表示し、次頁の第8表に示す結果を得た。上表で明らか
なように、化合物NO.6および9は21.0V/aの
薬量でまた化合物NO.lO,l2および13は10.
0g/a以上の薬量でタイヌビエ、タマガヤツリおよび
その他広葉雑草の発生を完全に抑制する。また化合物N
O.6のアルカリ金属塩である化合物=NO.7および
8も活性が高いことが示された。イネに対する安全性で
は、化合物NO.6,9および10はやや生育を抑制す
る傾向がみられたが、化合物rl!0.7,8,9,1
3および14については全く影響がなかつた。例8 v水稲試験(圃場)法: 野外圃場に設置した50×50×5泗のコンクリートポ
ットに水田土壌(砂壌土)をつめ5C7y!の湛水を行
つた。
所定量の供試化合物水性懸濁液を滴下して処理のうえ、
3日後にポット当り4株のイネを定植した。平均温度1
TC〜28℃、自然日照条件下、50日間放置し、イネ
および残草を抜取り、測定を行ない、水田条件における
、水田一年生雑草に対する除草効果とイネへの影響を観
察して次頁の第9表に総括する結果を得た。※対照薬剤 G:ペンチオカーブ7%,シメトリン1.5 %を含む
製剤(クミアイ化学工業; 商品名サターンS)。
3日後にポット当り4株のイネを定植した。平均温度1
TC〜28℃、自然日照条件下、50日間放置し、イネ
および残草を抜取り、測定を行ない、水田条件における
、水田一年生雑草に対する除草効果とイネへの影響を観
察して次頁の第9表に総括する結果を得た。※対照薬剤 G:ペンチオカーブ7%,シメトリン1.5 %を含む
製剤(クミアイ化学工業; 商品名サターンS)。
H:モリネート8%,シメトリン1.5%および2−メ
チル,4−クロルプロ ピオン酸0.8%を含む製剤(八洲化 学工業;商品名ヤシママメツトSM′)。
チル,4−クロルプロ ピオン酸0.8%を含む製剤(八洲化 学工業;商品名ヤシママメツトSM′)。
1:
2,4,6−トリクロルフェノールー
45−ニトロ7エニルエーテル(CNP)7%を含む製
剤(三井東圧化学:商 品名MO粒剤)。
剤(三井東圧化学:商 品名MO粒剤)。
上記に示すとおり、化合物NO.lは5.0y/a土壌
処理により、タイヌビエ、コナギ、キカシグサ、ミゾハ
コベは少程度発生が認められたがスズメノトウガラシ、
タデ、タマガヤツリは完全に発芽を抑制した。
処理により、タイヌビエ、コナギ、キカシグサ、ミゾハ
コベは少程度発生が認められたがスズメノトウガラシ、
タデ、タマガヤツリは完全に発芽を抑制した。
イネに対しては茎丈をやや抑制したものの生重量には殆
んど影響がなかつた。化合物NO.5は同2.5y/a
により、タイヌビエ、キカシグサを除き、その他の雑草
の発生を完全に抑制し、イネ茎数をやや減少させたが生
重量には影響しなかつた。化合物NO.lは対象一年生
雑草のすべてについて、化合物NO.6,9,l2およ
び14はタイヌビエの若干の発生を許すものの、他の雑
草の発生を皆無とした。
んど影響がなかつた。化合物NO.5は同2.5y/a
により、タイヌビエ、キカシグサを除き、その他の雑草
の発生を完全に抑制し、イネ茎数をやや減少させたが生
重量には影響しなかつた。化合物NO.lは対象一年生
雑草のすべてについて、化合物NO.6,9,l2およ
び14はタイヌビエの若干の発生を許すものの、他の雑
草の発生を皆無とした。
NO.6および10はイネの茎丈、茎数および生重量を
僅かに減少させたがNO.9は逆にイネの茎数および生
重量を僅かながら増加させた。我国の水田用除草剤とし
て広く用いられている対照薬Gはミゾハコベに全く効果
を示さなかつたのに対し、供試化合物はいずれも卓効を
示し、とくに化合物NO.9および10はイネへの悪影
響が全くみられす、発芽前処理において水田用一年生雑
草防除の優れた特性を有していることが認められた。
僅かに減少させたがNO.9は逆にイネの茎数および生
重量を僅かながら増加させた。我国の水田用除草剤とし
て広く用いられている対照薬Gはミゾハコベに全く効果
を示さなかつたのに対し、供試化合物はいずれも卓効を
示し、とくに化合物NO.9および10はイネへの悪影
響が全くみられす、発芽前処理において水田用一年生雑
草防除の優れた特性を有していることが認められた。
例9
vイネ試験(ポット)法(発芽後処理による生,育抑制
効果):“゜一年生雑草゛a/2000ワグネルポツト
に水田土壌をつめ湛水前に一年雑草種子を播種し、その
直後ポット当り2株(2ゐ葉期)のイネを定植して湛水
した。
効果):“゜一年生雑草゛a/2000ワグネルポツト
に水田土壌をつめ湛水前に一年雑草種子を播種し、その
直後ポット当り2株(2ゐ葉期)のイネを定植して湛水
した。
その後、イネおよび雑草が下記の葉令に達したと=き、
所定量の供試化合物の水性懸濁液を滴下処理した。 イ
ネ : 3.護 ヒ 工 : 2葉(5cm) 広葉:5Tf!!!l こ 管理は前記1)〜Ii)と同様に行い、処理45日後、
イネに対する影響ならびに雑草に対する効果を測定し、
次の第1咳に示す結果を得た。
所定量の供試化合物の水性懸濁液を滴下処理した。 イ
ネ : 3.護 ヒ 工 : 2葉(5cm) 広葉:5Tf!!!l こ 管理は前記1)〜Ii)と同様に行い、処理45日後、
イネに対する影響ならびに雑草に対する効果を測定し、
次の第1咳に示す結果を得た。
なお表中の対照薬A″はアシユラムA(7)Na塩を3
7%含有する製剤(mlで表示)、またEは2−メ5チ
ルー4−クロルフェノキシ酢酸Eナトリウム塩を19.
5%含有する製剤である。
7%含有する製剤(mlで表示)、またEは2−メ5チ
ルー4−クロルフェノキシ酢酸Eナトリウム塩を19.
5%含有する製剤である。
上表に示すように、化合物NO.l,5,7,8おしび
9は、その一部の化合物の一部の草種に対すS無効例を
除いて、広く水田に使用されている対?薬Gとほぼ同程
度の薬効を示した。
9は、その一部の化合物の一部の草種に対すS無効例を
除いて、広く水田に使用されている対?薬Gとほぼ同程
度の薬効を示した。
またGがミ/ハコベに対して無効であるのに対し、これ
らは)ずれも著しい薬効を示した。いずれの楊合にも、
イネには殆んど影響を与えよかつた。一方対照薬A″お
よびE″は何れの雑草に対して)実用上有意な影響を与
えなかつた。
らは)ずれも著しい薬効を示した。いずれの楊合にも、
イネには殆んど影響を与えよかつた。一方対照薬A″お
よびE″は何れの雑草に対して)実用上有意な影響を与
えなかつた。
上記の結果により供試化合物は湛水条件下ではご芽後の
一年生雑草に対しても有効であり、水田λ草剤として優
れた特性を有していることが認められた。
一年生雑草に対しても有効であり、水田λ草剤として優
れた特性を有していることが認められた。
例10
■ イネ試験(ポット)法(発芽後処理による生育抑制
効果)、゜゜多年生雑草゛a/5000ワグネルポツト
に水田土壌を填め、湛水前に多年生雑草の塊茎を植込み
、その直後ポット当り2株のイネを定植して湛水した。
効果)、゜゜多年生雑草゛a/5000ワグネルポツト
に水田土壌を填め、湛水前に多年生雑草の塊茎を植込み
、その直後ポット当り2株のイネを定植して湛水した。
その後、イネおよび雑草が下記の葉令に達したとき、所
定量の供試化合物の水性懸濁液を滴下処理した。 イ
ネ : 3.7葉 ウリカワ :3葉 オモダカ :5葉 ヒルムシロニ5葉 ミズガヤツリニ3葉 マツバイ : ランナー5節 クログワイニ5葉 管理は前記1−111と同様に行い、処理1ケ月後にイ
ネに対する影響ならびに雑草に対する効果を測定し、次
の第11表に示す結果を得た。
定量の供試化合物の水性懸濁液を滴下処理した。 イ
ネ : 3.7葉 ウリカワ :3葉 オモダカ :5葉 ヒルムシロニ5葉 ミズガヤツリニ3葉 マツバイ : ランナー5節 クログワイニ5葉 管理は前記1−111と同様に行い、処理1ケ月後にイ
ネに対する影響ならびに雑草に対する効果を測定し、次
の第11表に示す結果を得た。
前表で明らかなように、水田での防除困難な発芽後の多
年生雑草中、供試6種に対して、化合物NO.5,6,
7および8は、現在広く水田に実用化されている対照薬
Hと同程度の薬効を示した。
年生雑草中、供試6種に対して、化合物NO.5,6,
7および8は、現在広く水田に実用化されている対照薬
Hと同程度の薬効を示した。
更に化合物NO.2,3および4はヒルムシロのみに対
しては極大の効果を示し、また化合物NO,9はクログ
ワイ以外の全供試種に対し、同NOlOはオモダカ、マ
ツバイに対してすぐれた効果を示した。これに対して対
照薬A″およびE″は全供試種に対して全く影響を与え
ないか、もしくはきわめて僅かな影響を与えたのみであ
つた。また供試化合物および対照薬はともにこの薬量の
範囲ではイネに対する悪影響を認めなかつた。
しては極大の効果を示し、また化合物NO,9はクログ
ワイ以外の全供試種に対し、同NOlOはオモダカ、マ
ツバイに対してすぐれた効果を示した。これに対して対
照薬A″およびE″は全供試種に対して全く影響を与え
ないか、もしくはきわめて僅かな影響を与えたのみであ
つた。また供試化合物および対照薬はともにこの薬量の
範囲ではイネに対する悪影響を認めなかつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、式中R^1、R^2およびR^3はそれぞれ独
立して、水素、ハロゲンまたは低級アルキル基を、R^
4は水素、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を、ま
た、R^5は水素、低級アルコキシカルボニル基または
カルバモイル基を示す)であらわされたN^4−フェノ
キシアセチルスルファニルアミド類。 2 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、式中R^1、R^2およびR^3は、それぞれ
独立して、水素、ハロゲンまたは低級アルキル基を、R
^4は水素、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を、
また、R^5は水素、低級アルコキシカルボニル基、ま
たはカルバモイル基を示す)であらわされたN^4−フ
ェノキシアセチルスルファニルアミド類を有効成分とし
て含有する除草剤。
Priority Applications (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP54122423A JPS6055062B2 (ja) | 1979-09-21 | 1979-09-21 | N↑4−フエノキシアセチルスルフアニルアミド類および除草剤 |
AU61937/80A AU534963B2 (en) | 1979-09-21 | 1980-09-01 | N4-phenoxyalkanoylsulfanilamides and herbicidal composition containing the same |
CA000359541A CA1140569A (en) | 1979-09-21 | 1980-09-04 | N.sup.4-phenoxyalkanoylsulfanilamides and herbicidal composition containing the same |
US06/185,965 US4314845A (en) | 1979-09-21 | 1980-09-09 | N4 -Phenoxyalkanoylsulfanilamides and herbicidal composition containing the same |
GB8029181A GB2061923B (en) | 1979-09-21 | 1980-09-10 | N4 phenoxyalkanoylsulfanilamides and the herbicidal use thereof |
DE19803034063 DE3034063A1 (de) | 1979-09-21 | 1980-09-10 | N(pfeil hoch)4(pfeil hoch)-phenoxyalkanoylsulfanilamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
FR8019764A FR2465719A1 (fr) | 1979-09-21 | 1980-09-12 | Procede de preparation de n4-phenoxyalcanoylsulfanilamides, nouveaux produits ainsi obtenus et compositions herbicides les renfermant |
ES495058A ES8107176A1 (es) | 1979-09-21 | 1980-09-15 | Procedimiento para preparar n4-fenoxialcanoilsulfamilamida |
CH700280A CH644843A5 (de) | 1979-09-21 | 1980-09-18 | Phenoxyalkanoylsulfanilamide. |
BR8006038A BR8006038A (pt) | 1979-09-21 | 1980-09-19 | N - fenoxialconoilsulfanilamidas, composicoes herbicidas contendo as mesmas, e processo para preparacao de tais n-fenoxialcanoilsulfanilamidas |
IT68461/80A IT1129266B (it) | 1979-09-21 | 1980-09-19 | N 4 fenossialcanoil sulfanilammidi e composizioni erbicide contenenti tali composti |
MX809038U MX6240E (es) | 1979-09-21 | 1980-09-19 | Procedimiento para preparar n4-fenoxialcanoilsul-fanilamidas |
AR282591A AR228577A1 (es) | 1979-09-21 | 1980-09-19 | N4-fenoxialcanoil-sulfanilamidas procedimiento para prepararlas y composiciones que las contienen |
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
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