JPS6045583A - トリアセトンアミンの糖アルコ−ルケタ−ル化合物 - Google Patents
トリアセトンアミンの糖アルコ−ルケタ−ル化合物Info
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- JPS6045583A JPS6045583A JP58153437A JP15343783A JPS6045583A JP S6045583 A JPS6045583 A JP S6045583A JP 58153437 A JP58153437 A JP 58153437A JP 15343783 A JP15343783 A JP 15343783A JP S6045583 A JPS6045583 A JP S6045583A
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- triacetonamine
- sugar alcohol
- ketal
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な2,2.6.6−テトラメチル−4−
オキソピペリジンケタール誘導体に関し、詳しくは、合
成重合体等の有機材料用光安定剤又はその中間体として
有用な2,2,6.6−テトラメチル−4−オキソピペ
リジンの糖アルコールケタール誘導体に関する。
オキソピペリジンケタール誘導体に関し、詳しくは、合
成重合体等の有機材料用光安定剤又はその中間体として
有用な2,2,6.6−テトラメチル−4−オキソピペ
リジンの糖アルコールケタール誘導体に関する。
2.2.6.6−チトラアルキルピペリジン化合物は、
ポリオレフィン、ポリウレタン、スチレン系樹脂等の合
成重合体をはじめとする各種有機材料の光安定剤として
知られており、各種の2゜2.6.6−テトラアルキル
−4−オキソピペリジンのケタール誘導体も知られてい
る。
ポリオレフィン、ポリウレタン、スチレン系樹脂等の合
成重合体をはじめとする各種有機材料の光安定剤として
知られており、各種の2゜2.6.6−テトラアルキル
−4−オキソピペリジンのケタール誘導体も知られてい
る。
例えば、特公昭54−16980号公報にはエチレング
リコールまたはプロピレングリコールのケタール誘導体
が記載され、特公昭54−20977号公報にはトリメ
チロールアルカン類のケタール誘導体が記載され、特公
昭56一−26270号公報にはジトリメチロールアル
カン類のケタール誘導体が記載されている。
リコールまたはプロピレングリコールのケタール誘導体
が記載され、特公昭54−20977号公報にはトリメ
チロールアルカン類のケタール誘導体が記載され、特公
昭56一−26270号公報にはジトリメチロールアル
カン類のケタール誘導体が記載されている。
しかしながら、これらの公報に記載の化合物を有機材料
の光安定剤として用いた場合、配合時及び使用時にその
効果が急速に失われてしまい、その結果、有機材料を長
期に渡って安定化することができなかった。
の光安定剤として用いた場合、配合時及び使用時にその
効果が急速に失われてしまい、その結果、有機材料を長
期に渡って安定化することができなかった。
本発明者等はテトラアルキルピペリジン誘導体について
研究を重ねた結果、次の一般式(1)で表される新規な
2,2.6.6−テトラメチル−4−オキソピペリジン
ケタール誘導体が有機材料の光安定剤として極めて優れ
ていることを見い出した。
研究を重ねた結果、次の一般式(1)で表される新規な
2,2.6.6−テトラメチル−4−オキソピペリジン
ケタール誘導体が有機材料の光安定剤として極めて優れ
ていることを見い出した。
(式中、Rは水素原子、低級アルキル基又は低級アルカ
ノイル基を示し、R1は糖アルコール残基を示す。nは
1又は2を示す。) 又、上記一般式(I)で表される本発明の2゜2.6.
6−テトラメチル−4−オキソピベリジンケタール誘導
体(トリアセトンアミンの糖アルコールケタール化合物
)は、医薬、農薬用の有効成分として或いはこれらの合
成中間体として有用である。
ノイル基を示し、R1は糖アルコール残基を示す。nは
1又は2を示す。) 又、上記一般式(I)で表される本発明の2゜2.6.
6−テトラメチル−4−オキソピベリジンケタール誘導
体(トリアセトンアミンの糖アルコールケタール化合物
)は、医薬、農薬用の有効成分として或いはこれらの合
成中間体として有用である。
上記一般式(Nで表される本発明のトリアセトンアミン
の糖アルコールケタール化合物において、Rで示される
低級アルキル基、とじてはメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、第2ブチル、第3ブチル、イソ
ブチルがあげられ、低級アルカノイル基としてはアセチ
ル、プロピオニル等があげられる。
の糖アルコールケタール化合物において、Rで示される
低級アルキル基、とじてはメチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、第2ブチル、第3ブチル、イソ
ブチルがあげられ、低級アルカノイル基としてはアセチ
ル、プロピオニル等があげられる。
R1で示される糖アルコール残基としては、例えば、D
、L−)レイット、エリトリ・ノド、D、L=ニアラビ
ットリビット、キシリット、D、L−ソルビット、D、
L−マンニット、D、L−イ’;ット、D、L−タリッ
ト、ズルシット、アリ・7ト等の残基があげられる。
、L−)レイット、エリトリ・ノド、D、L=ニアラビ
ットリビット、キシリット、D、L−ソルビット、D、
L−マンニット、D、L−イ’;ット、D、L−タリッ
ト、ズルシット、アリ・7ト等の残基があげられる。
上記一般式(I)で表される本発明の化合物の具体例と
しては、次のものがあげられるが、本発明の化合物はこ
れらに限定されるものではない。
しては、次のものがあげられるが、本発明の化合物はこ
れらに限定されるものではない。
トリアセトンアミン・キシリットモノケタール、トリア
セトンアミン・D−ソルビソトジケタール、トリアセト
ンアミン・D−マンニットモケタール、トリアセトンア
ミン・D−マンニットモノケタール、N−ブチルトリア
セトンアミン・D−マンニットモノケタール、トリアセ
トンアミン・ズルシソトジケタール、トリアセトンアミ
ン・エリトリソトジケタール、N−メチルトリアセトン
アミン・エリトリソトジケタール、N−アセチルTAA
・エリトリソトジケタール、N−プロピオニルTAA・
エリトリットジケタール。
セトンアミン・D−ソルビソトジケタール、トリアセト
ンアミン・D−マンニットモケタール、トリアセトンア
ミン・D−マンニットモノケタール、N−ブチルトリア
セトンアミン・D−マンニットモノケタール、トリアセ
トンアミン・ズルシソトジケタール、トリアセトンアミ
ン・エリトリソトジケタール、N−メチルトリアセトン
アミン・エリトリソトジケタール、N−アセチルTAA
・エリトリソトジケタール、N−プロピオニルTAA・
エリトリットジケタール。
前記一般式(1)で表される本発明の化合物は、例えば
、2,2,6.6−テトラメチル−4−オキソピペリジ
ン(トリアセトンアミン)或いはその酸(塩酸、硫酸、
P−)ルエンスルホン酸等)付加塩と糖アルコールとを
有V&熔剤の存在下に反応させることにより容易に製造
することができる。
、2,2,6.6−テトラメチル−4−オキソピペリジ
ン(トリアセトンアミン)或いはその酸(塩酸、硫酸、
P−)ルエンスルホン酸等)付加塩と糖アルコールとを
有V&熔剤の存在下に反応させることにより容易に製造
することができる。
以下実施例をもって本発明を更に詳しく説明するが、本
発明はこれらの実施例によって制限されるものではない
。
発明はこれらの実施例によって制限されるものではない
。
実施例1
トリアセトンアミン・キシリットモノケタールの合成
20、0 gのキシリット及び33.0 gのトリアセ
トンアミン硫酸塩をトルエン/n−ヘキサン(3/1)
80mlの混合物に加え、窒素気流下に加温し、n−ヘ
キサン還流下に共沸する生成水を留去しながら4時間反
応した。サンプリングを行い、アルカリで中和1&ガス
クロマトグラフイーによりトリアセトンアミンが残存し
ていないのを確認した後20%NaOH水溶液で中和し
た。充分に冷却し、油水分離を行い、有機層をさらに2
回水洗して水層を一緒にし、クロロホルムで数回抽出し
た。
トンアミン硫酸塩をトルエン/n−ヘキサン(3/1)
80mlの混合物に加え、窒素気流下に加温し、n−ヘ
キサン還流下に共沸する生成水を留去しながら4時間反
応した。サンプリングを行い、アルカリで中和1&ガス
クロマトグラフイーによりトリアセトンアミンが残存し
ていないのを確認した後20%NaOH水溶液で中和し
た。充分に冷却し、油水分離を行い、有機層をさらに2
回水洗して水層を一緒にし、クロロホルムで数回抽出し
た。
無水芒硝で乾燥後、脱溶媒して高粘稠の粗ケタールを得
た。
た。
シリカゲルクロマトグラフィーによって微黄褐色ワック
ス状のトリアセトンアミン・キシリットモノケタールを
得た。
ス状のトリアセトンアミン・キシリットモノケタールを
得た。
アミン価 4.87%(理論値4.84%)IR110
0cm’ ケタール出現 高速液体クロマトグラフィー 0ne−peak実施例
2 トリアセトンアミン・D−ソルビソトジケタールの合成 38、3 gのトリアセトンアミン塩酸塩と18.2g
のD−ソルビットとを5ec−ブタノール/n−ヘキサ
ン(3/ 1) 100+nl中で0.37.gの濃硫
酸を触媒として反応を行った。n−へキサンと共沸する
生成水を系外に除きながら6時間反応した。
0cm’ ケタール出現 高速液体クロマトグラフィー 0ne−peak実施例
2 トリアセトンアミン・D−ソルビソトジケタールの合成 38、3 gのトリアセトンアミン塩酸塩と18.2g
のD−ソルビットとを5ec−ブタノール/n−ヘキサ
ン(3/ 1) 100+nl中で0.37.gの濃硫
酸を触媒として反応を行った。n−へキサンと共沸する
生成水を系外に除きながら6時間反応した。
約50°Cまで冷却した後、25%Na0II水溶液で
中和し、アルカリ水層を分離した。さらに温水で洗浄後
、有IJ31層をロータリーエバポレーターで脱溶媒し
て淡褐色固体の粗ケタール43.3 gを得た。
中和し、アルカリ水層を分離した。さらに温水で洗浄後
、有IJ31層をロータリーエバポレーターで脱溶媒し
て淡褐色固体の粗ケタール43.3 gを得た。
この粗ケタールはmp35〜38°C1アミン価5.8
7%(理論値6.14%)であった。大量分取型液体ク
ロマトグラフィーによってモノケタールを分離し、微黄
褐色固体のトリアセトンアミン−〇−ソルビ、トジケタ
ールを得た。
7%(理論値6.14%)であった。大量分取型液体ク
ロマトグラフィーによってモノケタールを分離し、微黄
褐色固体のトリアセトンアミン−〇−ソルビ、トジケタ
ールを得た。
mp 43〜44℃
アミン価 6.09%(理論値6.14%)IR170
0cm(C=O消滅 1100cm−1ケタール出現 液体クロマトグラフィー 0ne−peak実施例3− トリアセトンアミン・D−マンニソトジケタールの合成 23、0 gのトリアセトンアミン塩酸塩、10.9g
のD−マンニット、1.0gのp−1−ルエンスルホン
酸、60m1のトルエン混合物を窒素気流下に加温し、
トルエン還流下に脱水反応を行った。理論量の生成水が
留出したら、液温を約50℃まで冷却し、過剰量の水酸
化カリウム水溶液で中和、水洗を行った。トルエン還流
下に脱水を行い、冷却すると、微黄褐色固体が析出した
。濾過・乾燥を行い、粗ケタールが得られた。シリカゲ
ルカラムを用いてi製し、トリアセトンアミン−D−マ
ンニノトジケタールが得られた。
0cm(C=O消滅 1100cm−1ケタール出現 液体クロマトグラフィー 0ne−peak実施例3− トリアセトンアミン・D−マンニソトジケタールの合成 23、0 gのトリアセトンアミン塩酸塩、10.9g
のD−マンニット、1.0gのp−1−ルエンスルホン
酸、60m1のトルエン混合物を窒素気流下に加温し、
トルエン還流下に脱水反応を行った。理論量の生成水が
留出したら、液温を約50℃まで冷却し、過剰量の水酸
化カリウム水溶液で中和、水洗を行った。トルエン還流
下に脱水を行い、冷却すると、微黄褐色固体が析出した
。濾過・乾燥を行い、粗ケタールが得られた。シリカゲ
ルカラムを用いてi製し、トリアセトンアミン−D−マ
ンニノトジケタールが得られた。
mp 190.5〜191.’5℃
アミン価 6.12%(理論値6.14%)IR170
0cm−I C=O消滅 1100cm’ ケタール出現 高速液体クロマトグラフィー 0ne−peak実施例
4 トリアセトンアミン・D−マンニットモノケタールの合
成 18、2 gのD−マンニット、19.2 gのトリア
セトンアミン塩酸塩及び0.6gの濃硫酸を100m1
のn−へCキサンに加え、窒素気流下加温し、n−ヘキ
サン還流下に共沸する生成水をのぞきながら3時間半反
応した。28%CH3ONa /CH30Hで中和後、
不溶物を濾別し、脱溶媒を行った。熱MSPで数回抽出
後、冷却すると粗ケタールが得らmp 136.5〜1
38℃ アミン価 4.41%(理論値4.39%)IR170
0cm−I C=O消滅 1100cm4 ケタール出現 高速液体クロマトグラフィー 0ne−peak実施例
5 N−ブチルトリアセトンアミン・D−マンニットモノケ
タールの合成 18.6gのトリアセトンアミン、18.2gの炭酸カ
リウム及び1.8gの酢酸ナトリウムを100m1のト
ルエンに加え、50〜55℃で18.1 gの臭化ブチ
ルを滴下した。滴下終了後温度を上げ、95〜100
’Cで10時間反応した。生成した無機物を濾別し、脱
溶媒を行い、熱トルエンで抽出後、無水芒硝で乾燥、脱
溶媒してN−ブチルトリアセトンアミンを得た。21.
8gのD−マンニソ)、1.2gのパラトルエンスルホ
ン酸、801の5ec−ブタノール及び20m1のn−
ヘキサンを加え、実施例4と同様にしてケタール化を行
い、粗N−フチルトリアセトンアミン・D−マンニット
モノケタールを得た。シリカゲルクロマトグラフィーで
精製して淡黄色油状物を得た。
0cm−I C=O消滅 1100cm’ ケタール出現 高速液体クロマトグラフィー 0ne−peak実施例
4 トリアセトンアミン・D−マンニットモノケタールの合
成 18、2 gのD−マンニット、19.2 gのトリア
セトンアミン塩酸塩及び0.6gの濃硫酸を100m1
のn−へCキサンに加え、窒素気流下加温し、n−ヘキ
サン還流下に共沸する生成水をのぞきながら3時間半反
応した。28%CH3ONa /CH30Hで中和後、
不溶物を濾別し、脱溶媒を行った。熱MSPで数回抽出
後、冷却すると粗ケタールが得らmp 136.5〜1
38℃ アミン価 4.41%(理論値4.39%)IR170
0cm−I C=O消滅 1100cm4 ケタール出現 高速液体クロマトグラフィー 0ne−peak実施例
5 N−ブチルトリアセトンアミン・D−マンニットモノケ
タールの合成 18.6gのトリアセトンアミン、18.2gの炭酸カ
リウム及び1.8gの酢酸ナトリウムを100m1のト
ルエンに加え、50〜55℃で18.1 gの臭化ブチ
ルを滴下した。滴下終了後温度を上げ、95〜100
’Cで10時間反応した。生成した無機物を濾別し、脱
溶媒を行い、熱トルエンで抽出後、無水芒硝で乾燥、脱
溶媒してN−ブチルトリアセトンアミンを得た。21.
8gのD−マンニソ)、1.2gのパラトルエンスルホ
ン酸、801の5ec−ブタノール及び20m1のn−
ヘキサンを加え、実施例4と同様にしてケタール化を行
い、粗N−フチルトリアセトンアミン・D−マンニット
モノケタールを得た。シリカゲルクロマトグラフィーで
精製して淡黄色油状物を得た。
アミン価 3.73%(理論値3.73%]T R2B
00cm’ N−Cl+2−出現1095cm’ ケ
タール出現 1700cm−IC=O消滅 高速液体クロマトグラフィー 0ne−peak実施例
6 トリアセトンアミン・ズルシソトジケタールの合成 24.8gのトリアセトンアミンを60m1のブチルセ
ルソルブ及び20m1のn−ベキサンに溶解させ、冷却
しながら16.2 gの36%塩酸を滴下した。滴下終
了後、窒素気流下に加温し、n−ヘキサン還流下に脱水
反応を行った。理論量の生成水が留出したら冷′却し、
14.6 gのズルシット及び1.3gのパラトルエン
スルホン酸を加えて再び加温し、n−ヘキ号ン還流下6
時間反応した。10% Rol+水溶液で中和、油水分
離後、有機層を脱溶媒し、MSPで再結晶して白色固体
のトリアセトンアミン・ズルシソトジケタールを得た。
00cm’ N−Cl+2−出現1095cm’ ケ
タール出現 1700cm−IC=O消滅 高速液体クロマトグラフィー 0ne−peak実施例
6 トリアセトンアミン・ズルシソトジケタールの合成 24.8gのトリアセトンアミンを60m1のブチルセ
ルソルブ及び20m1のn−ベキサンに溶解させ、冷却
しながら16.2 gの36%塩酸を滴下した。滴下終
了後、窒素気流下に加温し、n−ヘキサン還流下に脱水
反応を行った。理論量の生成水が留出したら冷′却し、
14.6 gのズルシット及び1.3gのパラトルエン
スルホン酸を加えて再び加温し、n−ヘキ号ン還流下6
時間反応した。10% Rol+水溶液で中和、油水分
離後、有機層を脱溶媒し、MSPで再結晶して白色固体
のトリアセトンアミン・ズルシソトジケタールを得た。
mp 291℃(示差熱による)
アミン価 6.12%(理論値6614%)IR170
0cm−I C=O消滅 1100cm−’ ケタール出現 高速液体クロマトグラフィー 〇ne−peak実施例
7 トリアセトンアミン・エリトリソトジケタールの合成 60m1のキシレンに11..5gのトリアセトンアミ
ン塩酸塩及び6.1gのエリトリットを加え、塩化水素
ガスを吹き込みながら加温し、生成水を留去しながら8
時間反応を行った。約50℃迄冷却し、28%CH3O
Na /CH30Hを加えpH8〜9に中和し、不溶物
を濾過した。濾液をロータリーエバポレーターでpA7
44媒して粗ケタール18.7g(収率94%)を得た
。キシレンで再結晶することによりトリアセトンアミン
・エリトリットジケタールの白色固体を得た。
0cm−I C=O消滅 1100cm−’ ケタール出現 高速液体クロマトグラフィー 〇ne−peak実施例
7 トリアセトンアミン・エリトリソトジケタールの合成 60m1のキシレンに11..5gのトリアセトンアミ
ン塩酸塩及び6.1gのエリトリットを加え、塩化水素
ガスを吹き込みながら加温し、生成水を留去しながら8
時間反応を行った。約50℃迄冷却し、28%CH3O
Na /CH30Hを加えpH8〜9に中和し、不溶物
を濾過した。濾液をロータリーエバポレーターでpA7
44媒して粗ケタール18.7g(収率94%)を得た
。キシレンで再結晶することによりトリアセトンアミン
・エリトリットジケタールの白色固体を得た。
mp 117〜119℃
アミン価 7.01%(理論値7.04%)TR325
0cm−1−OH消滅 1050c+n−’ −OH消滅 3400cm’ NH出現 1100cll ケタール出現 高速液体クロマトグラフィー 0ne−peak実施例
日 N−メチルトリアセトンアミン・エリトリットジう一ク
ールの合成 15.9gのトリアセトンアミン・エリトリソトジケタ
ール、3.3gのパラホルムアルデヒドを50+nlの
1−ルエンに加え、徐々に加温した。55℃で均一にな
った。液温を85〜90℃に保ちながら80%ギ酸5.
5gを約1時間かけて滴下した。
0cm−1−OH消滅 1050c+n−’ −OH消滅 3400cm’ NH出現 1100cll ケタール出現 高速液体クロマトグラフィー 0ne−peak実施例
日 N−メチルトリアセトンアミン・エリトリットジう一ク
ールの合成 15.9gのトリアセトンアミン・エリトリソトジケタ
ール、3.3gのパラホルムアルデヒドを50+nlの
1−ルエンに加え、徐々に加温した。55℃で均一にな
った。液温を85〜90℃に保ちながら80%ギ酸5.
5gを約1時間かけて滴下した。
この際、発熱、発泡を伴うために滴下速度に注意する。
滴下終了後、昇温し、トルエン還流下に4゜時間反応し
た。80”cまで冷却後、NaOHで中和、水洗油水分
離し、トルエン層を脱溶媒し、無色粘稠液状のN−メチ
ルトリアセトンアミン・エリトリノトジケタールを得た
。
た。80”cまで冷却後、NaOHで中和、水洗油水分
離し、トルエン層を脱溶媒し、無色粘稠液状のN−メチ
ルトリアセトンアミン・エリトリノトジケタールを得た
。
アミン価 6.61%(理論値6.60%)I R28
20cm”’ N−CH3出現実施例9 N−アセチルTAA・エリトリソトジケタールの合成 8、OgのTAA・エリトリソトジケタール、3゜5g
のピリジンを20m1のベンゼンに加え、冷却しながら
3.5gの塩化アセチルを10m1のベンゼンに溶かし
た溶液を滴下し、常温で一昼夜放置した。反応物を氷水
中に入れ、炭酸ナトリウム水溶液で弱アルカリにした。
20cm”’ N−CH3出現実施例9 N−アセチルTAA・エリトリソトジケタールの合成 8、OgのTAA・エリトリソトジケタール、3゜5g
のピリジンを20m1のベンゼンに加え、冷却しながら
3.5gの塩化アセチルを10m1のベンゼンに溶かし
た溶液を滴下し、常温で一昼夜放置した。反応物を氷水
中に入れ、炭酸ナトリウム水溶液で弱アルカリにした。
ベンゼン層を無水芒硝で乾燥後、脱溶媒して白色結晶を
得た。アルミナカラムを通して精製し、N−アセチルT
AA・エリトリノトジケ々−ルを得た。
得た。アルミナカラムを通して精製し、N−アセチルT
AA・エリトリノトジケ々−ルを得た。
mp 111〜l 12.5°d
アミン価 0%
IR’ 3250cm−1シN−11 消滅1635c
m’ 、vCO−N 出現 NMRアセチル化物を確認 実施例1O N−7”tffヒオニルTAA・エリートリソトジヶク
ールの合成 19.9gのTAA・エリトリソトジケタール、52.
0gの無水プロピオン酸、7.9gのピリジン及び20
0m1(7)キシレンを130〜140℃で5時間反応
した。脱溶媒した残香に水−クロロボルムを加え熔解さ
せた後、油水分離しクロロボルム層を集めた。水層をさ
らに少量のクロロボルムで抽出し、さきのクロロホルム
と一緒にした。無水芒硝で乾燥後、脱溶媒して白色固体
のN−プロピオニルTAA・エリトリソトジヶタールを
得た。
m’ 、vCO−N 出現 NMRアセチル化物を確認 実施例1O N−7”tffヒオニルTAA・エリートリソトジヶク
ールの合成 19.9gのTAA・エリトリソトジケタール、52.
0gの無水プロピオン酸、7.9gのピリジン及び20
0m1(7)キシレンを130〜140℃で5時間反応
した。脱溶媒した残香に水−クロロボルムを加え熔解さ
せた後、油水分離しクロロボルム層を集めた。水層をさ
らに少量のクロロボルムで抽出し、さきのクロロホルム
と一緒にした。無水芒硝で乾燥後、脱溶媒して白色固体
のN−プロピオニルTAA・エリトリソトジヶタールを
得た。
mp 88〜90℃
アミン価 0%
TR3250cm−1消滅
1635cm→ 出現
NMRN−プロピオニル化を確認
法に本発明の化合物の光安定剤としての効果を実験例に
より、具体的に説明する。
より、具体的に説明する。
実験例
ポリプロピレン100重量部、ステアリル−β−3,5
−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオネ
−) 0.2重量部及び試料化合物0゜3重量部を用い
、プレス加工して厚さ0.3mmのシートを作成した。
−ジー第3ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオネ
−) 0.2重量部及び試料化合物0゜3重量部を用い
、プレス加工して厚さ0.3mmのシートを作成した。
このシートを用い高圧水銀灯により耐光性試験を行った
。
。
その結果を次の表に示す。
第1頁の続き
■Int、C1,4識別記号 庁内整理番号@発明者
平 井 文 二 浦和市白幡5丁目2番社内 @発明者 柴 1) 俊 博 浦和市白幡5丁目2番社
内 @発明者 木 村 凌 治 浦和市白幡5丁目2番社内 13号 アデカ・アーガス化学株式会 13号 アデカ・アーガス化学株式会 13号、アデカ・アーガス化学株式会
平 井 文 二 浦和市白幡5丁目2番社内 @発明者 柴 1) 俊 博 浦和市白幡5丁目2番社
内 @発明者 木 村 凌 治 浦和市白幡5丁目2番社内 13号 アデカ・アーガス化学株式会 13号 アデカ・アーガス化学株式会 13号、アデカ・アーガス化学株式会
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次の一般式(I)で表されるトリアセトンアミンの糖ア
ルコールケタール化合物。 (式中、Rは水素原子、低級アルキル基又は低級アルカ
ノイル基を示し、R1は糖アルコール残基を示す。nは
1又は2を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58153437A JPS6045583A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | トリアセトンアミンの糖アルコ−ルケタ−ル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58153437A JPS6045583A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | トリアセトンアミンの糖アルコ−ルケタ−ル化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6045583A true JPS6045583A (ja) | 1985-03-12 |
Family
ID=15562500
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58153437A Pending JPS6045583A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | トリアセトンアミンの糖アルコ−ルケタ−ル化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6045583A (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4953570A (ja) * | 1972-09-29 | 1974-05-24 | ||
JPS4964635A (ja) * | 1972-10-26 | 1974-06-22 | ||
JPS57136567A (en) * | 1981-02-17 | 1982-08-23 | Adeka Argus Chem Co Ltd | N-2-hydroxy-3-substituted piperidine compound |
-
1983
- 1983-08-23 JP JP58153437A patent/JPS6045583A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4953570A (ja) * | 1972-09-29 | 1974-05-24 | ||
JPS4964635A (ja) * | 1972-10-26 | 1974-06-22 | ||
JPS57136567A (en) * | 1981-02-17 | 1982-08-23 | Adeka Argus Chem Co Ltd | N-2-hydroxy-3-substituted piperidine compound |
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