JPS6044297B2 - Ｎ，ｎ’−ジフェニル−グアニジン誘導体及びその製造方法並びに該化合物を含有する殺虫剤 - Google Patents
Ｎ，ｎ’−ジフェニル−グアニジン誘導体及びその製造方法並びに該化合物を含有する殺虫剤Info
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- JPS6044297B2 JPS6044297B2 JP51026017A JP2601776A JPS6044297B2 JP S6044297 B2 JPS6044297 B2 JP S6044297B2 JP 51026017 A JP51026017 A JP 51026017A JP 2601776 A JP2601776 A JP 2601776A JP S6044297 B2 JPS6044297 B2 JP S6044297B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/64—X and Y being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylguanidine
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｎ●Ｎ″−ジフェニルーグアニジン誘導体、
その製造方法及び該化合物を含有する殺虫剤に関するも
のてある。
その製造方法及び該化合物を含有する殺虫剤に関するも
のてある。
上記Ｎ−Ｎ″−ジフェニルーグアニジン誘導体は、次式
：（式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル、炭素原子
数１ないし５のハロゲノアルキル、炭素原子数１ないし
５のアルコキシ、炭素原子数１ないし５のアルキル−カ
ルボニル、炭素原子数１ないし５のアルコキシ−カルボ
ニル、シアノ及び／またはニトロ基を表わし、そしてＲ
６は炭素原子数１ないし５のアルキルスルホニル基また
はハロゲン原子もしくは炭素原子１ないし５のアルキル
基によつて置換されたフェニルスルホニル基を表わす。
：（式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は各々水素原子、ハロ
ゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル、炭素原子
数１ないし５のハロゲノアルキル、炭素原子数１ないし
５のアルコキシ、炭素原子数１ないし５のアルキル−カ
ルボニル、炭素原子数１ないし５のアルコキシ−カルボ
ニル、シアノ及び／またはニトロ基を表わし、そしてＲ
６は炭素原子数１ないし５のアルキルスルホニル基また
はハロゲン原子もしくは炭素原子１ないし５のアルキル
基によつて置換されたフェニルスルホニル基を表わす。
）で表わされる化合物である。
上記式１において、ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素
及びヨウ素を意味するが、特に塩素及び臭素原子を意味
する。
及びヨウ素を意味するが、特に塩素及び臭素原子を意味
する。
Ｒ１ないしＲ６によつて表わされるアルキルまたはアル
コキシ基は直鎖でもまたは枝分れ鎖でもよい。
コキシ基は直鎖でもまたは枝分れ鎖でもよい。
そのような基の例としては、特に以下の基がある：メチ
ル、メトキシ、エチル、エトキシ、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−、１−、第二ー及び第三ブチル、ｎ−ペンチ
ル基及びこれらの異性体。Ｒ６で表わされるフェニルス
ルホン基のフェニル環における置換基は、例えば次のよ
うな基がある：ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５の
アルキル。
ル、メトキシ、エチル、エトキシ、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−、１−、第二ー及び第三ブチル、ｎ−ペンチ
ル基及びこれらの異性体。Ｒ６で表わされるフェニルス
ルホン基のフェニル環における置換基は、例えば次のよ
うな基がある：ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５の
アルキル。
その作用の点で特に重要である式１で表わされる化合物
は、式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が各々水素原
子、塩素原子及び／またはトリフルオロメチル基を表わ
し、そしてＲ６がメチルスルホニル、エチルスルホニル
または４−クロロフェニルスルホニル基をわすものであ
る。
は、式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５が各々水素原
子、塩素原子及び／またはトリフルオロメチル基を表わ
し、そしてＲ６がメチルスルホニル、エチルスルホニル
または４−クロロフェニルスルホニル基をわすものであ
る。
上記式１で表わされる化合物は、以下に示す反応式の方
法で製造され得る：上記式■及び■中、Ｒ１ないしＲ６
の記号は式１中ですでに表わした意味を有する。
法で製造され得る：上記式■及び■中、Ｒ１ないしＲ６
の記号は式１中ですでに表わした意味を有する。
適当な酸結合剤の例は、例えば以下のような塩基である
：第三アミン（例えばトリエチルアミン、ジメチルアニ
リンまたはピリジン）；無機塩基（例えばアルカリ金属
及びアルカリ土類金属の水酸化物及び炭酸塩、好ましく
は炭酸ナトリウム及び炭酸カリカム）。反応は、−１０
〜＋１００℃、好ましくは２０〜８０各Ｃの反応温度に
て、常圧または高められた圧のもとに溶媒または希釈剤
中で行われる。
：第三アミン（例えばトリエチルアミン、ジメチルアニ
リンまたはピリジン）；無機塩基（例えばアルカリ金属
及びアルカリ土類金属の水酸化物及び炭酸塩、好ましく
は炭酸ナトリウム及び炭酸カリカム）。反応は、−１０
〜＋１００℃、好ましくは２０〜８０各Ｃの反応温度に
て、常圧または高められた圧のもとに溶媒または希釈剤
中で行われる。
ノ 適当な溶媒及び希釈剤の例としては、以下のような
ものがある；例えばエーテル及びエーテル性化合物（例
えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジオキサ
ン、ジメチロキシエタンまたはテトラヒドロフラン）；
アミド（例えばＮ・Ｎ−ジアルキル化カルボン酸アミド
）；脂肪族、芳香族ならびにハロゲン化炭化水素（特に
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム及びクロ
ロベンゼン）；ニトリル（例えばアセトニトリル）ジメ
チルサルフェート；ケトン（例えばアセトン及びメチル
エチルケトン）。
ものがある；例えばエーテル及びエーテル性化合物（例
えばジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジオキサ
ン、ジメチロキシエタンまたはテトラヒドロフラン）；
アミド（例えばＮ・Ｎ−ジアルキル化カルボン酸アミド
）；脂肪族、芳香族ならびにハロゲン化炭化水素（特に
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム及びクロ
ロベンゼン）；ニトリル（例えばアセトニトリル）ジメ
チルサルフェート；ケトン（例えばアセトン及びメチル
エチルケトン）。
上記式■及び■の出発物質は公知であるか、公知の方法
と同様にして製造される。このことは例えば「ジャーナ
ル ケミカル ソサイエテイ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．
）」（１９５２年度版）第４０６３頁中に上記式■で表
わされる化合物の製造方法が記載されている。上記式１
で表わされる化合物は、次式： （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記
ですでに表わした意味を有する。
と同様にして製造される。このことは例えば「ジャーナ
ル ケミカル ソサイエテイ（Ｊ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．
）」（１９５２年度版）第４０６３頁中に上記式■で表
わされる化合物の製造方法が記載されている。上記式１
で表わされる化合物は、次式： （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は上記
ですでに表わした意味を有する。
）で表わされる互変異性体が存在し得る。上記３種類の
異性体の混合物は、前記ですでに述べたような方法によ
り得られる。
異性体の混合物は、前記ですでに述べたような方法によ
り得られる。
そのような化合物はまたシン／アンチ異性体をも示す。
式中、フェニル核が同一の基で置換されている化合物に
とつて、２種の考えられ得る互変異性体がある（上記式
１″及びピの場合には同量である。
式中、フェニル核が同一の基で置換されている化合物に
とつて、２種の考えられ得る互変異性体がある（上記式
１″及びピの場合には同量である。
）。しかしながらＭ釈スペクトルによれば、フェニル基
に同一の置換基が付くことで均質化合物が得られること
がわかる。２つのＮＨ基による信号は一致するので、構
造式１（この場合シン／アンチ異性体の可能性はない。
に同一の置換基が付くことで均質化合物が得られること
がわかる。２つのＮＨ基による信号は一致するので、構
造式１（この場合シン／アンチ異性体の可能性はない。
）のみであり、構造式１″ではないという可能性が非常
に大きい。本発明による概念が、種々の可能な異性体を
包含することは理解される。上記式１で表わされる化合
物は、種々の動植物に付く有害生物を防除するのに適す
る。
に大きい。本発明による概念が、種々の可能な異性体を
包含することは理解される。上記式１で表わされる化合
物は、種々の動植物に付く有害生物を防除するのに適す
る。
該化合物は、特に優れた胃毒作用を示すが、し夕かし同
時に、比較的多くの投与量を適用する場合でも接触作用
は全くないか、またはわすかな作用があるのみである。
時に、比較的多くの投与量を適用する場合でも接触作用
は全くないか、またはわすかな作用があるのみである。
この特異な胃毒作用の重要性は、式１で表わされる化合
物が特に植物に対して食い荒すことで損フ害の原因とな
る昆虫に対してのみ有効であるが、例えば植物の上で生
活したりまたは植物と接触して生きてゆく有益な昆虫に
対しては作用しないことにある。式１で表わされる化合
物は、化合物自体でまた門は適当な担体及び／または添
加剤とともに用いることができる。
物が特に植物に対して食い荒すことで損フ害の原因とな
る昆虫に対してのみ有効であるが、例えば植物の上で生
活したりまたは植物と接触して生きてゆく有益な昆虫に
対しては作用しないことにある。式１で表わされる化合
物は、化合物自体でまた門は適当な担体及び／または添
加剤とともに用いることができる。
上記適当な担体及び添加剤は、固体または液体でもよく
そして一般に行なわれる工程で良く使われる物質、例え
ば天然または再生された物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、
固着剤、シツノクナー、結合剤及び／または肥料などが
相当する。式１で表わされる化合物を適用するにあたり
、該化合物は粉剤、エマルジョン濃厚物、粒剤、分散剤
、噴霧剤または溶液の形態に調製することができ、これ
ら配合物の調製は実務上よく知られた方法で行われる。
そして一般に行なわれる工程で良く使われる物質、例え
ば天然または再生された物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、
固着剤、シツノクナー、結合剤及び／または肥料などが
相当する。式１で表わされる化合物を適用するにあたり
、該化合物は粉剤、エマルジョン濃厚物、粒剤、分散剤
、噴霧剤または溶液の形態に調製することができ、これ
ら配合物の調製は実務上よく知られた方法で行われる。
本発明による薬剤は、それ自体公知の方法で、上記式１
で表わされる有効成分を、場合によつては有効成分に対
して不活性な分散剤又は溶媒を添加して適当な担体と均
一に混合及び／又は摩砕する。
で表わされる有効成分を、場合によつては有効成分に対
して不活性な分散剤又は溶媒を添加して適当な担体と均
一に混合及び／又は摩砕する。
有効成分を下記のような剤形にして使用することができ
る：固体製剤： 粉剤、散布剤、顆粒（被覆顆粒、含浸顆粒及ひ均質顆粒
）液体製剤： （ａ）水中で分散する有効成分濃厚物： 水和剤、ペーストまたはエマルジヨンニ （ｂ）溶液 記載された薬剤における有効成分の含量は、０．１及び
９５％の間である。
る：固体製剤： 粉剤、散布剤、顆粒（被覆顆粒、含浸顆粒及ひ均質顆粒
）液体製剤： （ａ）水中で分散する有効成分濃厚物： 水和剤、ペーストまたはエマルジヨンニ （ｂ）溶液 記載された薬剤における有効成分の含量は、０．１及び
９５％の間である。
式１の有効成分は、例えば次のように調製される：粉剤
（ａ）５％及び（ｂ）２％粉剤を調合するため次の物質
を使用する：有効成分を担体と混合し、そして摩砕する
。
を使用する：有効成分を担体と混合し、そして摩砕する
。
顆粒５％顆粒を調合するため次の物質を使用する：有効
成分をエピク頃レヒドリンと混合し、そして該混合物を
アセトン６部に溶解し；次にポリエチレングリコール及
びセチルポリグリコールエーテルを添加する。
成分をエピク頃レヒドリンと混合し、そして該混合物を
アセトン６部に溶解し；次にポリエチレングリコール及
びセチルポリグリコールエーテルを添加する。
こうして得られた溶液をカオリン上に噴霧し、そして引
き続きアセトンを減圧下に蒸発させる。水和剤 （ａ）４０％、（ｂ）及び（Ｃ）２５％（ｄ）１０％の
水和剤の調合に次の成分を使用する：有効成分を適当な
ミキサー中で添加剤と緻密に混合し、そして次に該混合
物を適当なミル及びローラーで摩砕する。
き続きアセトンを減圧下に蒸発させる。水和剤 （ａ）４０％、（ｂ）及び（Ｃ）２５％（ｄ）１０％の
水和剤の調合に次の成分を使用する：有効成分を適当な
ミキサー中で添加剤と緻密に混合し、そして次に該混合
物を適当なミル及びローラーで摩砕する。
水で稀釈してあらゆる所望の濃度の懸濁液を与える水和
剤を得る。乳化性濃厚物： （ａ）１０％、（ｂ）２５％及び（ｃ）５０％乳化性濃
厚物を製造するため、下記の物質を使用する。
剤を得る。乳化性濃厚物： （ａ）１０％、（ｂ）２５％及び（ｃ）５０％乳化性濃
厚物を製造するため、下記の物質を使用する。
これらの濃厚物から水で稀釈して、所望の濃度のエマル
ジョンを得ることができる。
ジョンを得ることができる。
噴霧剤：
（ａ）５％及び（ｂ）９５％噴霧剤を製造するため、下
記の成分を使用する。
記の成分を使用する。
次に実施例に従つて本発明を更に詳しく説明する。
実施例１
Ｎ−メチルスルホニルーＮ″一（３●４−ジクロフエニ
ル）−ＮＩ−（３●５−ビスートリフルオロメチルーフ
ェニル）−グアニジンの製造出発物質の調製：ＡＮ−メ
チルスルホニルーＮ′−（３●４−ジクロロフェニル）
−Ｓ−メチルーイソーチオ尿素Ｎ−メチルスルホニルー
Ｓ−メチルイミノーチオ炭酸クロライド（Ｃｈｅｍ．Ｂ
ｅｒ．；１９６６年度版、第的巻、１２５２頁参照）９
４ｙを、アセトニトリル２００ＴｒＬ１中に３・４−ジ
クロロアニリン８１ｇ（イ）．５モル）及びトリエチル
アミン５１ｆ（０．５０５モル）が溶解している溶液へ
冷却しながら添加し、そして得られた反応混合物を約１
時間還流する。
ル）−ＮＩ−（３●５−ビスートリフルオロメチルーフ
ェニル）−グアニジンの製造出発物質の調製：ＡＮ−メ
チルスルホニルーＮ′−（３●４−ジクロロフェニル）
−Ｓ−メチルーイソーチオ尿素Ｎ−メチルスルホニルー
Ｓ−メチルイミノーチオ炭酸クロライド（Ｃｈｅｍ．Ｂ
ｅｒ．；１９６６年度版、第的巻、１２５２頁参照）９
４ｙを、アセトニトリル２００ＴｒＬ１中に３・４−ジ
クロロアニリン８１ｇ（イ）．５モル）及びトリエチル
アミン５１ｆ（０．５０５モル）が溶解している溶液へ
冷却しながら添加し、そして得られた反応混合物を約１
時間還流する。
冷後、反応溶液を水中へ攪拌しながら移！すと、粗生成
物が油状で析出してくる。該油状物質を酢酸エチル３０
０ｍ１中に溶解し、そして硫酸ナトリウムで乾燥する。
回転蒸発器中で溶媒を留去し、そして酢酸エチル／ヘキ
サンより再結晶すると、結晶形でＮ−メチルスルホニル
ー３Ｎ″−（３●４−ジクロロフェニル）−Ｓ−メチル
ーイソチオ尿素：融点１２２〜１２５℃が得られる。Ｂ
Ｎ−メチルスルホニルーＮ″−（３●４−ジクロロフェ
ニル）クロロホルムアミジンニ上述の方法が得られたＮ
−メチルスルホニルーＮ′−（３●４−ジクロロフェニ
ル）−Ｓ一メチルーイソチオ尿素１５０ｆを、酢酸エチ
ル２５０ｍ１中に懸濁させ、そして塩化スルホニル４５
ｍ１（４）．５５モル）を、５０℃にて該懸濁液へ滴下
する。
物が油状で析出してくる。該油状物質を酢酸エチル３０
０ｍ１中に溶解し、そして硫酸ナトリウムで乾燥する。
回転蒸発器中で溶媒を留去し、そして酢酸エチル／ヘキ
サンより再結晶すると、結晶形でＮ−メチルスルホニル
ー３Ｎ″−（３●４−ジクロロフェニル）−Ｓ−メチル
ーイソチオ尿素：融点１２２〜１２５℃が得られる。Ｂ
Ｎ−メチルスルホニルーＮ″−（３●４−ジクロロフェ
ニル）クロロホルムアミジンニ上述の方法が得られたＮ
−メチルスルホニルーＮ′−（３●４−ジクロロフェニ
ル）−Ｓ一メチルーイソチオ尿素１５０ｆを、酢酸エチ
ル２５０ｍ１中に懸濁させ、そして塩化スルホニル４５
ｍ１（４）．５５モル）を、５０℃にて該懸濁液へ滴下
する。
溶媒、形成された塩化メタンスルホニル及び未反応の塩
化スルホニルを回転蒸発器中で留去し、そして結晶残渣
をヘキサン中に溶解する。吸引ろ過後、Ｎ−メチルスル
ホニルーＮ′−（３●４−ジクロロフェニル）−クロロ
ホルムアミジンニ敵点１５４〜１５６℃を得る。
化スルホニルを回転蒸発器中で留去し、そして結晶残渣
をヘキサン中に溶解する。吸引ろ過後、Ｎ−メチルスル
ホニルーＮ′−（３●４−ジクロロフェニル）−クロロ
ホルムアミジンニ敵点１５４〜１５６℃を得る。
Ｃ最終生成物：Ｎ−メチルスルホニルーＮ″−（３●４
−ジクロロフェニル）−ＮＩ−（３●５−ビスートリフ
ルオロメチル）−グアニジンニＮ−メチルスルホニルー
Ｎ″−（３●４−ジクロロフェニル）−クロロホルムア
ミジン７９．５ｙを、冷却しながらアセトニトリル２０
０ｍｔ中に３●５−ビスートルフルオロメチルアニリン
６０．５ｙ（０．２６４モル）及びトリエチルアミン２
７ｙ（０．２７モル）を溶解した溶液へ加える。該反応
混合物を２時間攪拌しながら６５〜７０℃に加熱し、そ
して冷後水中へ移すと油状の粗生成物を得る。短時間の
後ちにこの油状物質は結晶化する；該結晶性物質を吸引
沖過しそして減圧下で乾燥する。最後に酢酸エチル／ヘ
キサン中で再結晶してＮ−メチルスルホニルーＮ′一（
３●４−ジクロロフェニル）−Ｎ′５−（３●５−ビス
ートリフルオロメチルーフェニル）−グアニジンニ融点
１８９〜１９３℃を得る。以下に示す化合物も同様な方
法で製造される：実施例２ゼニアオイ（あおい科：Ｍａ
ｌｖａｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）の若木を、各々の試験液
に浸して十分に湿らせ、そして続いて温室内で乾燥する
。
−ジクロロフェニル）−ＮＩ−（３●５−ビスートリフ
ルオロメチル）−グアニジンニＮ−メチルスルホニルー
Ｎ″−（３●４−ジクロロフェニル）−クロロホルムア
ミジン７９．５ｙを、冷却しながらアセトニトリル２０
０ｍｔ中に３●５−ビスートルフルオロメチルアニリン
６０．５ｙ（０．２６４モル）及びトリエチルアミン２
７ｙ（０．２７モル）を溶解した溶液へ加える。該反応
混合物を２時間攪拌しながら６５〜７０℃に加熱し、そ
して冷後水中へ移すと油状の粗生成物を得る。短時間の
後ちにこの油状物質は結晶化する；該結晶性物質を吸引
沖過しそして減圧下で乾燥する。最後に酢酸エチル／ヘ
キサン中で再結晶してＮ−メチルスルホニルーＮ′一（
３●４−ジクロロフェニル）−Ｎ′５−（３●５−ビス
ートリフルオロメチルーフェニル）−グアニジンニ融点
１８９〜１９３℃を得る。以下に示す化合物も同様な方
法で製造される：実施例２ゼニアオイ（あおい科：Ｍａ
ｌｖａｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）の若木を、各々の試験液
に浸して十分に湿らせ、そして続いて温室内で乾燥する
。
該試験液は試験製剤の２５％水和剤から調製され、そし
てゼニアオイの木に対して、有効成分が８００、４００
１２００及び１００ｐｐｍの濃度で適用される。塗膜の
乾燥後、葉柄の周囲を湿つた綿のパットて覆つて、早め
に枯れてしまうことを防いだ１枚のゼニアオイの葉へＬ
３段階の試験種５匹を各々の場合、即ちスボドプテラ・
リツトラリス（ＳｐＯｄＯｐｔｅｒａｌｌｔｔＯｒａｌ
ｊｓ）、ヘリオテイス●アルミゲラ（ＨｅｌｌＯｔｈｉ
ｓａｒｍｉｇｅｒａ）及びヘリオテイス●ビレツセンス
（ＨｅｌｌＯｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）を寄生させ
る。
てゼニアオイの木に対して、有効成分が８００、４００
１２００及び１００ｐｐｍの濃度で適用される。塗膜の
乾燥後、葉柄の周囲を湿つた綿のパットて覆つて、早め
に枯れてしまうことを防いだ１枚のゼニアオイの葉へＬ
３段階の試験種５匹を各々の場合、即ちスボドプテラ・
リツトラリス（ＳｐＯｄＯｐｔｅｒａｌｌｔｔＯｒａｌ
ｊｓ）、ヘリオテイス●アルミゲラ（ＨｅｌｌＯｔｈｉ
ｓａｒｍｉｇｅｒａ）及びヘリオテイス●ビレツセンス
（ＨｅｌｌＯｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）を寄生させ
る。
プラスチック製のペトリ皿を容器として用いる。成し遂
げられた幼虫の駆除率（パーセント）、．による評価を
１、２及び５日後行う。
げられた幼虫の駆除率（パーセント）、．による評価を
１、２及び５日後行う。
殺虫作用が弱くて葉が完全に幼虫に食い荒らされた場合
には、同様に処理された試験植物から新しい葉一枚を幼
虫へ与え、そして試験が完了するまて繰り返す。しかし
ながら５日後の試験終了に到達する以前に１００％の駆
除率となつた場合、最初に処理された試験用植物と同一
の植物材料へ、し段階の新たな５匹の幼虫を寄生させる
。この実験上の取・合せは、経時変化する殺虫性塗膜の
残存効果の評価を提供するものである。実施例１による
化合物は、上記の試験においてスポドプテラ・リツトラ
リス、ヘリオテイス・アルミゲラ及びヘリオテイス・ビ
イレツセンスに対して優れた胃毒作用を示した。
には、同様に処理された試験植物から新しい葉一枚を幼
虫へ与え、そして試験が完了するまて繰り返す。しかし
ながら５日後の試験終了に到達する以前に１００％の駆
除率となつた場合、最初に処理された試験用植物と同一
の植物材料へ、し段階の新たな５匹の幼虫を寄生させる
。この実験上の取・合せは、経時変化する殺虫性塗膜の
残存効果の評価を提供するものである。実施例１による
化合物は、上記の試験においてスポドプテラ・リツトラ
リス、ヘリオテイス・アルミゲラ及びヘリオテイス・ビ
イレツセンスに対して優れた胃毒作用を示した。
実施例３
胃毒作用
ツルナシインゲンマメ（ＰｈａｓｅＯｌｕｓｖｕｌｇａ
ｒｉｓ）の若木５本を、実施例２と同様な方法で、同じ
希釈系列の試験溶液に浸して処理する。
ｒｉｓ）の若木５本を、実施例２と同様な方法で、同じ
希釈系列の試験溶液に浸して処理する。
乾燥し、そして試験昆虫（エピラキネア・ヴアリベステ
イスニＥｐｉｌａｃｈＴｌｅａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ．
ｓＬ４段階）を寄生させた後ち、各々の木の上をセロハ
ンの袋で覆い、ゴムバンドでしつかり鉢に止めつけ、処
理された木から試験昆虫が外へ逃げないよういする。評
価は２日及び５日後に行う。実施例１で得られた化合物
は、上記試験においてエピラキネア●ヴアリベステイス
の幼虫に対し優れた胃毒作用を示す。
イスニＥｐｉｌａｃｈＴｌｅａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ．
ｓＬ４段階）を寄生させた後ち、各々の木の上をセロハ
ンの袋で覆い、ゴムバンドでしつかり鉢に止めつけ、処
理された木から試験昆虫が外へ逃げないよういする。評
価は２日及び５日後に行う。実施例１で得られた化合物
は、上記試験においてエピラキネア●ヴアリベステイス
の幼虫に対し優れた胃毒作用を示す。
本発明の化合物の殺虫作用を以下の表に要約する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は各々水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル
、炭素原子数１ないし５のハロゲノアルキル、炭素原子
数１ないし５のアルコキシ、炭素原子数１ないし５のア
ルキル−カルボニル、炭素原子数１ないし５のアルコキ
シ−カルボニル、シアノ及び／またはニトロ基を表わし
、そしてＲ＿６は炭素原子数１ないし５のアルキルスル
ホニル基またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
し５のアルキル基によつて置換されたフェニルスルホニ
ル基を表わす。 ）で表わされることを特徴とするＮ・Ｎ′−ジフェニル
−グアニジン誘導体。 ２ 前記式 I 中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及
びＲ＿５が各々水素原子、塩素原子及び／またはトリフ
ルオロメチル基を表わし、そしてＲ＿６がメチルスルホ
ニル、エチルスルホニルまたは４−クロロフェニルスル
ホニル基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ３ 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４ 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ５ 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ６ 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ７ 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｒ＿
６は炭素原子数１ないし５のアルキルスルホニル基また
はハロゲン原子もしくは炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基によつて置換されたフェニルスルホニル基を表わす
。 ）で表わされる化合物を、酸結合剤の存在下、次式III
：▲数式、化学式、表等があります▼（III）（式中、
Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は、各々水
素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキ
ル、炭素原子数１ないし５のハロゲノアルキル、炭素原
子数１ないし５のアルコキシ、炭素原子数１ないし５の
アルキル−カルボニル、炭素原子数１ないし５のアルコ
キシ−カルボニル、シアノ及び／またはニトロ基を表わ
す。 ）で表わされる化合物と反応させることを特徴とする、
次式 I ：▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（
式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５及びＲ
＿６は上記ですでに表わした意味を有する。 ）で表わされるＮ・Ｎ′−ジフェニル−グアニジン誘導
体の製造方法。８ 適当な担体及び／または他の添加剤
とともに、有効成分として、次式 I ：▲数式、化学式
、表等があります▼（ I ）（式中、 Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びＲ＿５は各々水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし５のアルキル
、炭素原子数１ないし５のハロゲノアルキル、炭素原子
数１ないし５のアルコキシ、炭素原子数１ないし５のア
ルキル−カルボニル、炭素原子数１ないし５のアルコキ
シ−カルボニル、シアノ及び／またはニトロ基を表わし
、そしてＲ＿６は炭素原子数１ないし５のアルキルスル
ホニル基またはハロゲン原子もしくは炭素原子数１ない
し５のアルキル基によつて置換されたフェニルスルホニ
ル基を表わす。 ）で表わされるＮ・Ｎ′−ジフェニル−グアニジン誘導
体を含有することを特徴とする殺虫剤。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3028/75 | 1975-03-10 | ||
| CH302875A CH601994A5 (en) | 1975-03-10 | 1975-03-10 | Insecticidal N,N'-diphenylguanidines |
| CH1357/76 | 1976-02-04 | ||
| CH135776 | 1976-02-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51125332A JPS51125332A (en) | 1976-11-01 |
| JPS6044297B2 true JPS6044297B2 (ja) | 1985-10-02 |
Family
ID=25687436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51026017A Expired JPS6044297B2 (ja) | 1975-03-10 | 1976-03-10 | Ｎ，ｎ’−ジフェニル−グアニジン誘導体及びその製造方法並びに該化合物を含有する殺虫剤 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
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